CN113462278A - 清漆组合物、聚酰亚胺树脂的制造方法及添加剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及清漆组合物、聚酰亚胺树脂的制造方法及添加剂。本发明提供能形成热膨胀系数、断裂伸长率及拉伸强度等物理性质得到改善的聚酰亚胺树脂的清漆组合物、使用该清漆组合物的聚酰亚胺树脂的制造方法、和适合用作上述清漆组合物的构成成分的添加剂。针对含有聚酰胺酸(A)及溶剂(S)的用于形成聚酰亚胺树脂的清漆组合物,配合下述式(C1)表示的化合物作为酰胺化合物(C)。式(C1)中,Rc1为介由碳‑碳键与羰基进行键合的n价有机基团,Rc2为氢原子、或碳原子数1以上且6以下的烷基,n为1以上且4以下的整数。Rc1‑(‑CO‑NH‑Rc2)n···(C1)。
Description
技术领域
本发明涉及清漆组合物、使用该清漆组合物的聚酰亚胺树脂的制造方法、和适合配合于用于形成聚酰亚胺树脂的清漆组合物中的添加剂。
背景技术
聚酰亚胺树脂具有优异的耐热性、机械强度及绝缘性、低介电常数等特性。因此,聚酰亚胺树脂在各种元件、多层布线基板等电子基板这样的电气·电子部件中广泛地用作绝缘材料、保护材料。
通常,聚酰亚胺树脂通过对使四羧酸二酐成分和二胺成分在极性有机溶剂中聚合而得到的聚酰胺酸进行热处理来形成。基于这样的背景,电子材料用的聚酰亚胺制品大多以聚酰胺酸这样的聚酰亚胺前体的溶液的形式供给。具体而言,制造电气·电子部件时,在利用涂布、注入等方法将聚酰亚胺前体的溶液供给至要形成绝缘材料、保护材料的部位后,对聚酰亚胺前体的溶液进行热处理,形成绝缘材料、保护材料。
已对与这样的聚酰亚胺树脂相关的技术进行了深入研究,公开了包含聚酰胺酸等的各种树脂组合物(例如参见专利文献1等)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2018-58918号公报
发明内容
发明要解决的课题
然而,对于专利文献1等所公开的聚酰亚胺树脂,要求进一步改善热膨胀系数、断裂伸长率及拉伸强度等物理性质。
本发明是鉴于上述课题而作出的,目的在于提供能形成热膨胀系数、断裂伸长率及拉伸强度等物理性质得到改善的聚酰亚胺树脂的清漆组合物、使用该清漆组合物的聚酰亚胺树脂的制造方法、和适合用作上述清漆组合物的构成成分的添加剂。
用于解决课题的手段
本申请的发明人发现,通过针对含有聚酰胺酸(A)及溶剂(S)的用于形成聚酰亚胺树脂的清漆组合物配合特定结构的酰胺化合物(C),能够解决上述课题,从而完成了本发明。更具体而言,本发明提供以下的方案。
本发明的第1方式为用于形成聚酰亚胺树脂的清漆组合物,其包含聚酰胺酸(A)、酰胺化合物(C)、和溶剂(S),
酰胺化合物(C)为下述式(C1)表示的化合物:
Rc1-(-CO-NH-Rc2)n···(C1)
(式(C1)中,Rc1为介由碳-碳键与羰基进行键合的n价有机基团,Rc2为氢原子、或碳原子数1以上且6以下的烷基,n为1以上且4以下的整数。)。
本发明的第2方式为聚酰亚胺树脂的制造方法,其包括下述工序:
成型工序,将第1方式涉及的清漆组合物进行成型;和
酰亚胺化工序,对经成型的清漆组合物进行加热而使其酰亚胺化。
本发明的第3方式为添加剂,其用于向包含聚酰胺酸(A)和溶剂(S)的含聚酰胺酸液体中配合从而得到用于形成聚酰亚胺树脂的清漆组合物,
添加剂包含酰胺化合物(C),
酰胺化合物(C)为下述式(C1)表示的化合物:
Rc1-(-CO-NH-Rc2)n···(C1)
(式(C1)中,Rc1为介由碳-碳键与羰基进行键合的n价有机基团,Rc2为氢原子、或碳原子数1以上且6以下的烷基,n为1以上且4以下的整数。)
与加热含聚酰胺酸液体而得到聚酰亚胺树脂的情况相比,加热清漆组合物而得到聚酰亚胺树脂的情况下,使得到的聚酰亚胺树脂中发生热膨胀系数的降低、断裂伸长率的提高、及拉伸强度的提高中的至少一者。
发明的效果
根据本发明,可以提供能形成热膨胀系数、断裂伸长率及拉伸强度等物理性质得到改善的聚酰亚胺树脂的清漆组合物、使用该清漆组合物的聚酰亚胺树脂的制造方法、和适合用作上述清漆组合物的构成成分的添加剂。
具体实施方式
《清漆组合物》
清漆组合物包含聚酰胺酸(A)、酰胺化合物(C)、和溶剂(S)。该清漆组合物用于形成聚酰亚胺树脂。
通过使清漆组合物包含酰胺化合物(C),从而能够使用清漆组合物而形成热膨胀系数、断裂伸长率及拉伸强度等物理性质得到改善的聚酰亚胺树脂。关于酰胺化合物(C),在后文中详细陈述。
此处,所谓热膨胀系数的改善,是指由热膨胀系数的降低带来的聚酰亚胺树脂的尺寸稳定性的提高。所谓断裂伸长率的改善,是指断裂伸长率的增加。所谓拉伸强度的提高,是指拉伸强度的增加。
以下,对清漆组合物的必需或任选的成分进行说明。
<聚酰胺酸(A)>
清漆组合物包含聚酰胺酸(A)。聚酰胺酸(A)为使清漆组合物固化时生成的聚酰亚胺树脂的前体聚合物。聚酰胺酸(A)只要为一直以来作为制造聚酰亚胺树脂时的前体聚合物使用的树脂即可,没有特别限定。
聚酰胺酸(A)通常可通过将包含四羧酸二酐和二胺化合物的单体成分缩合而得到。
聚酰胺酸可具有下述式(a1)表示的结构单元。
(式(a1)中,A1为碳原子数6以上且50以下的4价有机基团,A2为2价有机基团。)
以下,对聚酰胺酸(A)的制造中使用的四羧酸二酐、二胺化合物、和聚酰胺酸(A)的制造方法进行说明。
〔四羧酸二酐〕
生成式(a1)表示的结构单元的四羧酸二酐由下述式(a1-1)表示。
式(a1-1)表示的四羧酸二酐与后述的二胺化合物反应,能形成具有式(a1)表示的结构单元的聚酰胺酸(A)。该四羧酸二酐可以单独使用一种,也可以组合两种以上而使用。
(式(a1-1)中,A1为碳原子数6以上且50以下的4价有机基团。)
式(a1-1)中,A1为碳原子数6以上且50以下的4价有机基团。作为有机基团,优选含有碳原子的基团,更优选包含碳原子、和选自由H、O、S、Se、N、B、P、及卤素原子组成的组中的1种以上原子的基团。A1除了具有式(a1-1)中的2个-CO-O-CO-所表示的酸酐基以外,还可具有一个或多个取代基。
作为取代基的优选例,优选氟原子、碳原子数1以上且6以下的烷基、碳原子数1以上且6以下的烷氧基、碳原子数1以上且6以下的氟代烷基、碳原子数1以上且6以下的氟代烷氧基。另外,式(a1-1)表示的化合物除了包含酸酐基以外,还可以包含羧基、羧酸酯基。
取代基为氟代烷基或氟代烷氧基时,优选为全氟烷基或全氟烷氧基。
在以上的取代基方面,对于后述的芳香族基团在芳香环上可具有的1个或多个取代基而言也可作同样的说明。
式(a1-1)中,A1为4价有机基团,其碳原子数的下限值为6,上限值为50。
构成A1的碳原子数更优选为8以上,进一步优选为12以上。另外,构成A1的碳原子数更优选为40以下,进一步优选为30以下。A1可以为脂肪族基团,也可以为芳香族基团,还可以为组合这些结构而得到的基团。A1可以除了碳原子及氢原子外还包含卤素原子、氧原子、氮原子、及硫原子。A1包含氧原子、氮原子、或硫原子的情况下,氧原子、氮原子、或硫原子可以以选自含氮杂环基、-CONH-、-NH-、-N=N-、-CH=N-、-COO-、-O-、-CO-、-SO-、-SO2-、-S-、及-S-S-中的基团的形式包含于A1中,更优选以选自-O-、-CO-、-SO-、-SO2-、-S-、及-S-S-中的基团的形式包含于A1中。
四羧酸二酐可以从一直以来作为聚酰胺酸的合成原料使用的四羧酸二酐中适当选择。四羧酸二酐可以为脂肪族四羧酸二酐,也可以为芳香族四羧酸二酐。
作为脂肪族四羧酸二酐,例如,可举出2,2-双(3,4-二羧基)丙烷二酐、双(3,4-二羧基)甲烷二酐等。另外,脂肪族四羧酸二酐可以含有脂环式结构。该脂环式结构可以为多环式。作为多环式脂环式结构,例如,可举出双环[2.2.1]庚烷等桥联脂环式结构等。例如,桥联脂环式结构可以与其他桥联脂环式结构及/或非桥联脂环式结构稠合,桥联脂环式结构也可以与其他桥联脂环式结构及/或非桥联脂环式结构通过螺接而连结。使用脂肪族四羧酸二酐时,有使用清漆组合物容易得到透明性优异的聚酰亚胺树脂的倾向。
另外,作为构成式(a1-1)中的A1的脂肪族基团,例如,可以采用以下的式(a2)所示的四价基团。使用这样的基团时,有容易得到透明性优异的聚酰亚胺树脂的倾向。
需要说明的是,从原料化合物的纯化容易的方面考虑,式(a2)中的a优选为5以下,更优选为3以下。另外,从能形成式(a1)表示的结构单元的原料化合物的化学稳定性优异的方面考虑,a优选为1以上,更优选为2以上。
式(a2)中的a特别优选为2或3。
(式(a2)中,Ra11、Ra12、及Ra13各自独立地为选自由氢原子、碳原子数1以上且5以下的烷基及氟原子组成的组中的1种,a为0以上且12以下的整数。)
作为芳香族四羧酸二酐,例如,可举出均苯四甲酸二酐、1,4-双(3,4-二羧基苯氧基)苯二酐、3,3’,4,4’-氧双邻苯二甲酸二酐、3,3’,4,4’-联苯四甲酸二酐、2,3,3’,4’-联苯四甲酸二酐、3,3’,4,4’-二苯甲酮四甲酸二酐、3,3’,4,4’-二苯基砜四甲酸二酐等。
作为芳香族四羧酸二酐,另外,例如可以为下述通式(a1-2)~(a1-4)表示的化合物。
上述式(a1-2)及式(a1-3)中,Ra1、Ra2及Ra3各自为可以被卤素取代的脂肪族基团、氧原子、硫原子、介在有1个以上的二价元素的芳香族基团中的任一者,或者表示由它们的组合构成的二价基团。Ra2及Ra3可以相同也可以不同。
即,Ra1、Ra2及Ra3可以含有碳-碳单键、碳-氧-碳的醚键或卤素元素(氟、氯、溴、碘)。作为式(a1-2)表示的化合物,可举出2,2-双(3,4-二羧基苯氧基)丙烷二酐、及1,4-双(3,4-二羧基苯氧基)苯二酐等。
另外,上述式(a1-4)中,Ra4、Ra5为可以被卤素取代的脂肪族基团、介在有1个以上的二价元素的芳香族基团、卤素中的任一者,或者表示由它们的组合构成的一价取代基。Ra4、及Ra5各自可以相同也可以不同。作为式(a1-4)表示的化合物,也可以使用二氟均苯四甲酸二酐、及二氯均苯四甲酸二酐等。
作为用于得到在分子结构内含有氟的含氟聚酰亚胺的四羧酸二酐,例如,可举出(三氟甲基)均苯四甲酸二酐、二(三氟甲基)均苯四甲酸二酐、二(七氟丙基)均苯四甲酸二酐、五氟乙基均苯四甲酸二酐、双{3,5-二(三氟甲基)苯氧基}均苯四甲酸二酐、2,2-双(3,4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐、5,5’-双(三氟甲基)-3,3’,4,4’-四羧基联苯二酐、2,2’,5,5’-四(三氟甲基)-3,3’,4,4’-四羧基联苯二酐、5,5’-双(三氟甲基)-3,3’,4,4’-四羧基二苯基醚二酐、5,5’-双(三氟甲基)-3,3’,4,4’-四羧基二苯甲酮二酐、双{(三氟甲基)二羧基苯氧基}苯二酐、双{(三氟甲基)二羧基苯氧基}(三氟甲基)苯二酐、双(二羧基苯氧基)(三氟甲基)苯二酐、双(二羧基苯氧基)双(三氟甲基)苯二酐、双(二羧基苯氧基)四(三氟甲基)苯二酐、2,2-双{4-(3,4-二羧基苯氧基)苯基}六氟丙烷二酐、双{(三氟甲基)二羧基苯氧基}联苯二酐、双{(三氟甲基)二羧基苯氧基}双(三氟甲基)联苯二酐、双{(三氟甲基)二羧基苯氧基}二苯基醚二酐、双(二羧基苯氧基)双(三氟甲基)联苯二酐、二氟均苯四甲酸二酐、1,4-双(3,4-二羧基三氟苯氧基)四氟苯二酐、1,4-双(3,4-二羧基三氟苯氧基)八氟联苯二酐等。
作为四羧酸二酐,考虑到得到的聚酰亚胺树脂的耐热性及透明性等时,优选使用脂环式四羧酸二酐。
需要说明的是,也可以使用具有与上述化合物相同的基本骨架的四羧酸的酰氯化物、酯化物等。
四羧酸二酐可以与二羧酸酐并用。并用这些羧酸酐时,存在得到的聚酰亚胺树脂等含有酰亚胺环的聚合物的特性变得更加良好的情况。作为二羧酸酐,例如,可举出马来酸酐、琥珀酸酐、衣康酸酐、邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基内亚甲基四氢邻苯二甲酸酐、氯桥酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、戊二酸酐、顺式-4-环己烯-1,2-二甲酸酐等。
〔二胺化合物〕
二胺化合物典型地可以使用下述式(a3-1)表示的化合物。二胺化合物可以单独使用一种,也可以组合两种以上而使用。
H2N-A2-NH2···(a3-1)
(式(a3-1)中,A2表示2价有机基团。)
式(a3-1)中,A2为2价有机基团。作为有机基团,优选含有碳原子的基团,更优选包含1个以上的碳原子、以及选自由H、O、S、Se、N、B、P、及卤素原子组成的组中的1种以上原子的基团。A2除了具有式(a3-1)中的2个氨基以外,还可具有一个或多个取代基。
作为取代基的优选例,优选氟原子、碳原子数1以上且6以下的烷基、碳原子数1以上且6以下的烷氧基、碳原子数1以上且6以下的氟代烷基、碳原子数1以上且6以下的氟代烷氧基或羟基。
取代基为氟代烷基或氟代烷氧基时,优选为全氟烷基或全氟烷氧基。
式(a3-1)中,作为A2的有机基团的碳原子数的下限值优选为2,更优选为6,作为上限值,优选为50,更优选为30。
A2可以为脂肪族基团,但优选为含有1个以上的芳香环的有机基团。
A2为含有1个以上的芳香环的有机基团时,该有机基团可以为1个芳香族基团本身,也可以为2个以上的芳香族基团介由脂肪族烃基及卤代脂肪族烃基、含有氧原子、硫原子、及氮原子等杂原子的键而键合得到的基团。作为A2中包含的、含有氧原子、硫原子、及氮原子等杂原子的键,可举出-CONH-、-NH-、-N=N-、-CH=N-、-COO-、-O-、-CO-、-SO-、-SO2-、-S-、及-S-S-等,优选-O-、-CO-、-SO-、-SO2-、-S-、及-S-S-。
A2中的与氨基键合的芳香环优选为苯环。A2中的与氨基键合的环为包含2个以上环的稠环时,该稠环中的与氨基键合的环优选为苯环。
另外,A2中包含的芳香环可以为芳香族杂环。
A2为含有芳香族环的有机基团时,从使用清漆组合物形成的聚酰亚胺树脂的耐热性的方面考虑,该有机基团优选为下述式(21)~(24)表示的基团中的至少一种。
(式(21)~(24)中,R111表示选自由氢原子、氟原子、羟基、碳原子数1以上且4以下的烷基、及碳原子数1以上且4以下的卤代烷基组成的组中的1种。式(24)中,Q表示选自由9,9’-亚芴基、或式:-C6H4-、-CONH-C6H4-NHCO-、-NHCO-C6H4-CONH-、-O-C6H4-CO-C6H4-O-、-OCO-C6H4-COO-、-OCO-C6H4-C6H4-COO-、-OCO-、-O-、-S-、-CO-、-CONH-、-SO2-、-C(CF3)2-、-C(CH3)2-、-CH2-、-O-C6H4-C(CH3)2-C6H4-O-、-O-C6H4-C(CF3)2-C6H4-O-、-O-C6H4-SO2-C6H4-O-、-C(CH3)2-C6H4-C(CH3)2-、-O-C10H6-O-、-O-C6H4-C6H4-O-、及-O-C6H4-O-表示的基团组成的组中的1种。
Q的示例中的-C6H4-为亚苯基,优选间亚苯基、及对亚苯基,更优选对亚苯基。另外,-C10H6-为萘二基,优选为萘-1,2-二基、萘-1,4-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、及萘-2,7-二基,更优选为萘-1,4-二基、及萘-2,6-二基。)
作为式(21)~(24)中的R111,从形成的聚酰亚胺树脂的耐热性的观点考虑,更优选氢原子、羟基、氟原子、甲基、乙基、或三氟甲基,特别优选氢原子、羟基、或三氟甲基。
作为式(24)中的Q,从形成的聚酰亚胺树脂的耐热性的方面考虑,优选9,9’-亚芴基、-O-C6H4-O-、-C(CF3)2-、-O-、-C(CH3)2-、-CH2-、或-O-C6H4-C(CH3)2-C6H4-O-、-CONH-,特别优选-O-C6H4-O-、-C(CF3)2-或-O-。
使用芳香族二胺作为式(a3-1)表示的二胺化合物时,例如,可优选使用以下所示的芳香族二胺。
即,作为芳香族二胺,可举出对苯二胺、间苯二胺、2,4-二氨基甲苯、4,4’-二氨基联苯、4,4’-二氨基-2,2’-双(三氟甲基)联苯、3,3’-二氨基二苯基砜、4,4’-二氨基二苯基砜、4,4’-二氨基二苯基硫醚、4,4’-二氨基二苯基甲烷、4,4’-二氨基二苯基醚、3,4’-二氨基二苯基醚、3,3’-二氨基二苯基醚、4,4’-二氨基苯甲酰苯胺、3,3’-二氨基苯甲酰苯胺、1,4-双(4-氨基苯氧基)苯、1,3-双(4-氨基苯氧基)苯、1,3-双(3-氨基苯氧基)苯、4,4’-双(4-氨基苯氧基)联苯、双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]砜、双[4-(3-氨基苯氧基)苯基]砜、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷、9,9-双(4-氨基苯基)芴、9,9-双(4-氨基-3-甲基苯基)芴、及4,4’-[1,4-亚苯基双(1-甲基乙烷-1,1-二基)]二苯胺等。这些之中,从价格、获得容易性等方面考虑,优选对苯二胺、间苯二胺、2,4-二氨基甲苯、4,4’-二氨基二苯基醚、及4,4’-二氨基苯甲酰苯胺。
另外,作为A2,可以采用可具有链状脂肪族基团及/或芳香族环的含有硅原子的基团。作为这样的含有硅原子的基团,典型地,可以使用以下所示的基团。
另外,从进一步提高得到的聚酰亚胺树脂的机械特性的观点考虑,作为A2,也可优选使用以下的式(Si-1)表示的基团。
(式(Si-1)中,R112及R113各自独立地为单键或亚甲基、碳原子数2以上且20以下的亚烷基、碳原子数3以上且20以下的亚环烷基、或碳原子数6以上且20以下的亚芳基等。R114、R115、R116、及R117各自独立地为碳原子数1以上且20以下的烷基、碳原子数3以上且20以下的环烷基、碳原子数6以上且20以下的芳基、碳原子数20以下的包含氨基的基团、-O-R118表示的基团(R118为碳原子数1以上且20以下的烃基)、碳原子数2以上且20以下的包含1个以上环氧基的有机基团。作为包含环氧基的有机基团,优选包含环氧基的含有碳原子的基团,更优选为包含碳原子及氧原子、和选自由H、S、Se、N、B、P、及卤素原子组成的组中的1种以上原子的基团。l为3以上且50以下的整数。)
作为式(Si-1)中的R112及R113中的、碳原子数2以上且20以下的亚烷基,从耐热性、残余应力的观点考虑,优选碳原子数2以上且10以下的亚烷基,可举出1,2-亚乙基(dimethylene)、1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、1,5-亚戊基、1,6-亚己基等。
作为式(Si-1)中的R112及R113中的、碳原子数3以上且20以下的亚环烷基,从耐热性、残余应力的观点考虑,优选碳原子数3以上且10以下的亚环烷基,可举出亚环丁基、亚环戊基、亚环己基、亚环庚基等。
作为式(Si-1)中的R112及R113中的、碳原子数6以上且20以下的亚芳基,从耐热性、残余应力的观点考虑,优选碳原子数6以上且20以下的芳香族基团,可举出亚苯基、亚萘基等。
作为式(Si-1)中的R114、R115、R116、及R117中的碳原子数1以上且20以下的烷基,从耐热性和残余应力的观点考虑,优选碳原子数1以上且10以下的烷基,具体而言,可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基等。
作为式(Si-1)中的R114、R115、R116、及R117中的碳原子数3以上且20以下的环烷基,从耐热性、残余应力的观点考虑,优选碳原子数3以上且10以下的环烷基,具体而言,可举出环戊基、环己基等。
作为式(Si-1)中的R114、R115、R116、及R117中的碳原子数6以上且20以下的芳基,从耐热性、残余应力的观点考虑,优选碳原子数6以上且12以下的芳基,具体而言,可举出苯基、甲苯基、萘基等。
作为式(Si-1)中的R114、R115、R116、及R117中的碳原子数20以下的包含氨基的基团,可举出氨基、经取代的氨基(例如,双(三烷基甲硅烷基)氨基)等。
作为式(Si-1)中的R114、R115、R116、及R117中的-O-R118表示的基团,可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙基氧基、丁氧基、苯氧基、甲苯氧基、萘基氧基、丙烯基氧基(例如,烯丙氧基)、及环己基氧基等。
其中,作为R114、R115、R116、及R117,优选甲基、乙基、丙基、苯基。
式(Si-1)表示的基团可以通过使两末端具有氨基的含硅化合物与酸酐作用而导入。作为这样的含硅化合物的具体例,可举出两末端氨基改性甲基苯基硅酮(例如信越化学公司制的X-22-1660B-3(数均分子量4,400左右)及X-22-9409(数均分子量1,300左右))、两末端氨基改性二甲基硅酮(例如信越化学公司制的X-22-161A(数均分子量1,600左右)、X-22-161B(数均分子量3,000左右)及KF8012(数均分子量4,400左右);东丽道康宁制的BY16-835U(数均分子量900左右);以及JNC公司制的Silaplane FM3311(数均分子量1000左右))等。
〔聚酰胺酸(A)的制造方法〕
具有式(a1)表示的结构单元的聚酰胺酸(A)典型地为使上述的式(a1-1)表示的四羧酸二酐、与上述的式(a3-1)表示的二胺化合物在溶剂中反应而得到的聚合物,可以为将二胺化合物及/或四羧酸二酐各自使用1种或两种以上而得到的聚合物。例如,可以为将二胺化合物与包含两种以上的四羧酸二酐的混合物进行缩聚而得到的聚合物。另外,聚酰胺酸(A)可以单独使用或混合两种以上而使用。
合成聚酰胺酸(A)时的、四羧酸二酐及二胺化合物的使用量没有特别限定,优选相对于四羧酸二酐1摩尔而言使用0.50摩尔以上且1.50摩尔以下的二胺化合物,更优选使用0.60摩尔以上且1.30摩尔以下,特别优选使用0.70摩尔以上且1.20摩尔以下。
另外,得到的聚酰胺酸(A)的重均分子量根据其用途而适当设定即可,例如为5000以上,优选为7500以上,更优选为10000以上。另一方面,得到的聚酰胺酸(A)的重均分子量例如为100000以下,优选为80000以下,更优选为75000以下。
通过调节四羧酸二酐与二胺化合物的配合量、溶剂、反应温度等反应条件,可以使该重均分子量为上述的值。
四羧酸二酐与二胺化合物的反应通常在有机溶剂中进行。四羧酸二酐与二胺化合物的反应中使用的有机溶剂只要为能够使四羧酸二酸酐及二胺化合物溶解、且不与四羧酸二酐及二胺化合物反应的有机溶剂即可,没有特别限定。有机溶剂可以单独使用或混合2种以上而使用。
作为四羧酸二酐与二胺化合物的反应中使用的有机溶剂的例子,可举出N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二乙基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N-甲基己内酰胺、及N,N,N’,N’-四甲基脲等含氮极性溶剂;二甲基亚砜;乙腈;二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二氧杂环己烷、及四氢呋喃等醚类。
这些有机溶剂中,从生成的聚酰胺酸(A)的溶解性的方面考虑,优选N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二乙基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N-甲基己内酰胺、及N,N,N’,N’-四甲基脲等含氮极性溶剂。
就四羧酸二酐与二胺化合物反应时的温度而言,只要反应良好地进行即可,没有特别限定。典型地,四羧酸二酐与二胺化合物的反应温度优选为-5℃以上且150℃以下,更优选为0℃以上且120℃以下,特别优选为0℃以上且70℃以下。四羧酸二酐与二胺化合物反应的时间根据反应温度的不同而不同,典型地,优选为1小时以上且50小时以下,更优选为2小时以上且40小时以下,特别优选为5小时以上且30小时以下。
利用以上说明的方法,可得到包含聚酰胺酸(A)的溶液。
可以将以上述方式得到的包含聚酰胺酸(A)的溶液直接用于清漆组合物的制备,也可以在减压下、于不产生聚酰胺酸向聚酰亚胺树脂的转变的程度的低温,从聚酰胺酸(A)的溶液中除去溶剂的至少一部分,将所得到的聚酰胺酸的糊剂或固体用于清漆组合物的制备。
清漆组合物中的聚酰胺酸(A)的含量可以考虑清漆组合物的涂布性、聚酰胺酸(A)在溶剂(S)中的溶解性等而适当确定。典型地,相对于清漆组合物的质量而言,清漆组合物中的聚酰胺酸(A)的含量优选为5质量%以上且45质量%以下,更优选为7质量%以上且40质量%以下,进一步优选为10质量%以上且30质量%以下。
<酰胺化合物(C)>
酰胺化合物(C)为下述式(C1)表示的化合物:
Rc1-(-CO-NH-Rc2)n···(C1)
(式(C1)中,Rc1为介由碳-碳键与羰基进行键合的n价有机基团,Rc2为氢原子、或碳原子数1以上且6以下的烷基,n为1以上且4以下的整数。)。
通过使清漆组合物包含酰胺化合物(C),从而能够使用清漆组合物形成热膨胀系数、断裂伸长率及拉伸强度等物理性质得到改善的聚酰亚胺树脂。
另外,清漆组合物包含酰胺化合物(C)的情况下,容易抑制保存清漆组合物时的经时性白浊、凝胶化的发生。因此,酰胺化合物(C)特别优选配合于能形成透明聚酰亚胺树脂的包含聚酰胺酸(A)的清漆组合物中。
式(C1)中,n为1以上且4以下的整数,优选为1以上且3以下的整数,更优选为1或2,进一步优选为1。从对于使用清漆组合物形成的聚酰亚胺树脂的降低热膨胀系数的效果、和增加拉伸强度的效果优异的方面考虑,n优选为3或4。从酰胺化合物(C)在清漆组合物中的溶解稳定性良好的方面考虑,n优选为1或2,更优选为1。
式(C1)中,在不损害本发明目的的范围内,Rc1的碳原子数没有特别限定。典型地,Rc1的碳原子数优选为1以上且20以下,更优选为1以上且16以下,进一步优选为1以上且10以下。
关于作为Rc1的有机基团,优选含有碳原子的基团。作为Rc1的有机基团可以包含碳原子及氢原子、以及1种或2种以上的杂原子。作为杂原子的例子,可举出氮原子、氧原子、硫原子、硒原子、硼原子、磷原子、及卤素原子等。作为卤素原子,可举出氯原子、溴原子、氟原子、及碘原子。
Rc1为一价基团时,作为Rc1的优选具体例,可举出烷基、环烷基、及多环烷基等饱和脂肪族基团、链烯基、环烯基、及多环烯基等不饱和脂肪族基团、芳基(芳香族烃基)、杂芳基(芳香族杂环基)、芳基烷基、芳基链烯基、杂芳基烷基、及杂芳基链烯基等。
需要说明的是,不限于Rc1为一价基团的情况,从容易抑制聚酰亚胺树脂制造时的酰胺化合物(C)的急速分解、升华、挥散等的方面考虑,Rc1优选包含芳基或杂芳基,更优选包含芳基。
作为Rc1的烷基及链烯基可以被选自由卤素原子、氰基、羟基、碳原子数1以上且6以下的烷氧基、碳原子数2以上且6以下的脂肪族酰基、及氨基组成的组中的一种以上的取代基取代。
作为Rc1的环烷基、多环烷基、环烯基、及多环烯基、芳基、及杂芳基可以被选自由卤素原子、氰基、羟基、碳原子数1以上且6以下的烷基、碳原子数1以上且6以下的烷氧基、碳原子数2以上且6以下的脂肪族酰基、及氨基组成的组中的一种以上的取代基取代。
作为Rc1的芳基烷基、芳基链烯基、杂芳基烷基、及杂芳基链烯基中,这些基团中包含的芳基或杂芳基可以被选自由卤素原子、氰基、羟基、碳原子数1以上且6以下的烷基、碳原子数1以上且6以下的烷氧基、碳原子数2以上且6以下的脂肪族酰基、及氨基组成的组中的一种以上的取代基取代。
需要说明的是,不限于Rc1为一价基团的情况,在聚酰亚胺树脂透明的情况下,从容易形成透明性高的聚酰亚胺树脂的方面考虑,优选Rc1不具有氨基及羟基。
作为Rc1为饱和脂肪族基团时的优选具体例,可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、及正二十烷基等烷基;环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、及环癸基等环烷基;金刚烷基、降冰片基、异冰片基、三环癸基、及四环十二烷基等多环烷基。
作为Rc1为不饱和脂肪族基团时的优选具体例,可举出乙烯基、1-甲基乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、3-丁烯基、4-戊烯基、5-己烯基、6-庚烯基、7-辛烯基、8-壬烯基、及9-癸烯基等链烯基;环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基、环壬烯基、及环癸烯基等环烯基;金刚烯基、降冰片烯基、异冰片烯基、三环癸烯基、及四环十二烯基等多环烯基。
作为Rc1为芳基(芳香族烃基)时的优选具体例,可举出苯基、萘-1-基、萘-2-基、1,1’-联苯-4-基、1,1’-联苯-3-基、及1,1’-联苯-2-基。
作为Rc1为杂芳基(芳香族杂环基)时的优选具体例,可举出吡啶基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、及苯并咪唑基等。
作为Rc1为芳基烷基时的优选具体例,可举出苄基、苯乙基、萘-1-基甲基、萘-2-基甲基、萘-1-基乙基、及萘-2-基乙基等。
作为Rc1为芳基链烯基时的优选具体例,可举出2-苯基乙烯基、2-(萘-1-基)乙烯基、及2-(萘-2-基)乙烯基等。
作为Rc1为杂芳基烷基时的优选具体例,可举出1H-咪唑-2-基甲基、1H-咪唑-2-基乙基、吡啶-2-基甲基、吡啶-3-基甲基、吡啶-4-基甲基、吡啶-2-基乙基、吡啶-3-基乙基、及吡啶-4-基乙基等。
作为Rc1为杂芳基链烯基时的优选具体例,可举出2-(1H-咪唑-2-基)2-(吡啶-2-基)乙烯基、2-(吡啶-3-基)乙烯基、及2-(吡啶-4-基)乙烯基等。
Rc1为二价基团时,作为Rc1的优选具体例,可举出碳原子数2以上的烷烃二基、环烷烃二基、及多环烷烃二基等二价的饱和脂肪族基团、链烯烃二基、环烯烃二基、及多环烯烃二基等二价的不饱和脂肪族基团、亚芳基、亚杂芳基、从烷基芳香烃中的烷基和芳基中各除去1个氢原子而得到的基团、从链烯基芳香烃中的链烯基和芳基中各除去1个氢原子而得到的基团、从烷基杂芳香烃中的烷基和杂芳基中各除去1个氢原子而得到的基团、从链烯基杂芳香烃中的链烯基和杂芳基中各除去1个氢原子而得到的基团、从二烷基芳香烃中的2个烷基中分别各除去1个氢原子而得到的基团、及从二烷基杂芳香烃中的2个烷基中分别各除去1个氢原子而得到的基团。
Rc1为三价基团时,作为Rc1的优选具体例,可举出烷烃三基、N-(-Rc3-)3表示的基团、芳香烃三基、及杂芳香烃三基。Rc3为碳原子数1以上且4以下的亚烷基。作为Rc3,优选乙烷-1,2-二基、及丙烷-1,3-二基。
Rc1为四价基团时,作为Rc1的优选具体例,可举出烷烃四基、(-Rc4-)2-N-(-Rc5-)-N-(-Rc4-)2表示的基团、芳香烃四基、及杂芳香烃四基。Rc4及Rc5各自独立地为碳原子数1以上且4以下的亚烷基。作为Rc4及Rc5,优选乙烷-1,2-二基、及丙烷-1,3-二基。
式(C1)中,Rc2为氢原子、或碳原子数1以上且6以下的烷基。关于作为Rc2的碳原子数1以上且6以下的烷基的具体例,可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、及正己基。这些烷基中,优选甲基、及乙基,更优选乙基。
作为Rc1为一价的饱和脂肪族烃基时的酰胺化合物(C)的优选例,可举出乙酰胺(acetamide)、丙酰胺、丁酰胺(butyramide)、异丁酰胺、戊酰胺(正戊酰胺)、异戊酰胺、新戊酰胺、2-甲基丁酰胺、正己酰胺、2-甲基戊酰胺、3-甲基戊酰胺、4-甲基戊酰胺、2,2-二甲基丁酰胺、正庚酰胺、正辛酰胺、正壬酰胺、正癸酰胺、正十二酰胺、正十三酰胺、正十四酰胺、正十五酰胺、正十六酰胺、正十七酰胺、正十八酰胺、正十九酰胺、正二十酰胺、环丙烷甲酰胺、环戊烷甲酰胺、环丙烷甲酰胺、环庚烷甲酰胺、及环辛烷甲酰胺。也优选这些化合物的酰胺基中的氮原子被C1-C6烷基取代而成的取代体作为酰胺化合物(C),更优选这些化合物的酰胺基中的氮原子被甲基取代而成的取代体作为酰胺化合物(C)。
作为Rc1为被卤素原子、氰基、羟基、乙酰基、或甲氧基取代的烷基时的酰胺化合物(C)的优选例,可举出氯乙酰胺、二氯乙酰胺、三氯乙酰胺、溴乙酰胺、二溴乙酰胺、三溴乙酰胺、氟乙酰胺、二氟乙酰胺、三氟乙酰胺、氰基乙酰胺、乙酰乙酰胺、3-氯丙酰胺、3-溴丙酰胺、3-氟丙酰胺、3-甲氧基丙酰胺、五氟丙酰胺、七氟丁酰胺、及乳酰胺。也优选这些化合物的酰胺基中的氮原子被C1-C6烷基取代而成的取代体作为酰胺化合物(C),更优选这些化合物的酰胺基中的氮原子被甲基取代而成的取代体作为酰胺化合物(C)。
作为Rc1为一价的不饱和脂肪族烃基时的酰胺化合物(C)的优选例,可举出丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、丁烯酰胺、及油酰胺等不饱和脂肪族羧酸。也优选这些化合物的酰胺基中的氮原子被C1-C6烷基取代而成的取代体作为酰胺化合物(C),更优选这些化合物的酰胺基中的氮原子被甲基取代而成的取代体作为酰胺化合物(C)。
作为Rc1为芳基时的酰胺化合物(C)的优选例,可举出苯甲酰胺、4-甲基苯甲酰胺、3-甲基苯甲酰胺、2-甲基苯甲酰胺、4-甲氧基苯甲酰胺、3-甲氧基苯甲酰胺、2-甲氧基苯甲酰胺、4-氯苯甲酰胺、3-氯苯甲酰胺、2-氯苯甲酰胺、4-溴苯甲酰胺、3-溴苯甲酰胺、2-溴苯甲酰胺、4-氟苯甲酰胺、3-氟苯甲酰胺、2-氟苯甲酰胺、4-羟基苯甲酰胺、3-羟基苯甲酰胺、2-羟基苯甲酰胺、4-氨基苯甲酰胺、3-氨基苯甲酰胺、2-氨基苯甲酰胺、萘-2-甲酰胺、萘-1-甲酰胺、及1,1’-联苯-4-甲酰胺。也优选这些化合物的酰胺基中的氮原子被C1-C6烷基取代而成的取代体作为酰胺化合物(C),更优选这些化合物的酰胺基中的氮原子被甲基取代而成的取代体作为酰胺化合物(C)。
作为Rc1为芳基烷基时的酰胺化合物(C)的优选例,可举出苯基乙酰胺、4-甲基苯基乙酰胺、3-甲基苯基乙酰胺、2-甲基苯基乙酰胺、2,5-二甲基苯基乙酰胺、2,4,6-三甲基苯基乙酰胺、4-叔丁基苯基乙酰胺、4-羟基苯基乙酰胺、3-羟基苯基乙酰胺、2-羟基苯基乙酰胺、4-甲氧基苯基乙酰胺、3-甲氧基苯基乙酰胺、2-甲氧基苯基乙酰胺、4-氯苯基乙酰胺、3-氯苯基乙酰胺、2-氯苯基乙酰胺、4-溴苯基乙酰胺、3-溴苯基乙酰胺、2-溴苯基乙酰胺、4-氟苯基乙酰胺、3-氟苯基乙酰胺、2-氟苯基乙酰胺、4-三氟甲基苯基乙酰胺、3-三氟甲基苯基乙酰胺、4-羟基甲基苯基乙酰胺、3-甲氧基苯基乙酰胺、4-氨基苯基乙酰胺、2-苯基丙酰胺、2-苯基正丁酰胺、2-苯基异丁酰胺、萘-1-基乙酰胺、萘-2-基乙酰胺、及1,1’-联苯-4-基乙酰胺。也优选这些化合物的酰胺基中的氮原子被C1-C6烷基取代而成的取代体作为酰胺化合物(C),更优选这些化合物的酰胺基中的氮原子被甲基取代而成的取代体作为酰胺化合物(C)。
作为Rc1为芳基链烯基时的酰胺化合物(C)的优选例,可举出肉桂酰胺、4-甲基肉桂酰胺、3-甲基肉桂酰胺、2-甲基肉桂酰胺、2,5-二甲基肉桂酰胺、2,4,6-三甲基肉桂酰胺、4-叔丁基肉桂酰胺、4-羟基肉桂酰胺、3-羟基肉桂酰胺、2-羟基肉桂酰胺、4-甲氧基肉桂酰胺、3-甲氧基肉桂酰胺、2-甲氧基苯基乙酰胺、4-氯肉桂酰胺、3-氯苯基乙酰胺、2-氯肉桂酰胺、4-溴苯基乙酰胺、3-溴肉桂酰胺、2-溴肉桂酰胺、4-氟肉桂酰胺、3-氟肉桂酰胺、2-氟肉桂酰胺、4-三氟甲基肉桂酰胺、3-三氟甲基肉桂酰胺、4-羟基甲基肉桂酰胺、3-甲氧基肉桂酰胺、及4-氨基肉桂酰胺。也优选这些化合物的酰胺基中的氮原子被C1-C6烷基取代而成的取代体作为酰胺化合物(C),更优选这些化合物的酰胺基中的氮原子被甲基取代而成的取代体作为酰胺化合物(C)。
作为Rc1为2价有机基团时的酰胺化合物(C)的优选例,可举出丙二酰胺、丁二酰胺(琥珀酰胺)、己二酰胺、癸二酰胺、十二烷二酸二酰胺、二氯丙二酰胺、二溴丙二酰胺、对苯二甲酸二酰胺、间苯二甲酸二酰胺、邻苯二甲酸二酰胺、萘-2,6-二甲酸二酰胺、萘-2,7-二甲酸二酰胺、萘-1,4-二甲酸二酰胺、联苯-4,4’-二甲酸二酰胺、1,4-亚苯基二乙酸二酰胺、1,3-亚苯基二乙酸二酰胺、及1,2-亚苯基二乙酸二酰胺。也优选这些化合物的酰胺基中的氮原子中的1个或2个被C1-C6烷基取代而成的取代体作为酰胺化合物(C),更优选这些化合物的酰胺基中的氮原子中的1个或2个被甲基取代而成的取代体作为酰胺化合物(C)。
作为Rc1为3价有机基团时的酰胺化合物(C)的优选例,可举出1,2,3-丙三甲酸三酰胺、1,2,3-丙烷三甲酰胺、3,3’,3”-次氮基三(丙酰胺)、苯-1,2,3-三甲酸三酰胺、苯-1,2,4-三甲酸三酰胺、苯-1,3,4-三甲酸三酰胺、及苯-1,3,5-三甲酸三酰胺。也优选这些化合物的酰胺基中的氮原子中的1个~3个被C1-C6烷基取代而成的取代体作为酰胺化合物(C),更优选这些化合物的酰胺基中的氮原子中的1个~3个被甲基取代而成的取代体作为酰胺化合物(C)。
作为Rc1为4价有机基团时的酰胺化合物(C)的优选例,可举出乙二胺四乙酸四酰胺、及萘-1,4,5,8-四甲酸四酰胺。也优选这些化合物的酰胺基中的氮原子中的1个~4个被C1-C6烷基取代而成的取代体作为酰胺化合物(C),更优选这些化合物的酰胺基中的氮原子中的1个~4个被甲基取代而成的取代体作为酰胺化合物(C)。
以上说明的酰胺化合物(C)中,优选乙酰胺、N-甲基乙酰胺、N-乙基乙酰胺、苯甲酰胺、N-甲基苯甲酰胺、N-乙基苯甲酰胺、苯基乙酰胺、N-甲基苯基乙酰胺、N-乙基苯基乙酰胺、肉桂酰胺、N-甲基肉桂酰胺、N-乙基肉桂酰胺、丙二酰胺、N,N’-二甲基丙二酰胺、N,N’-二乙基丙二酰胺、3,3’,3”-次氮基三(丙酰胺)、3,3’,3”-次氮基三(N-甲基丙酰胺)、及3,3’,3”-次氮基三(N-乙基丙酰胺)。
清漆组合物中的酰胺化合物(C)的使用量在不损害本发明目的的范围内没有特别限定。从防止聚酰亚胺树脂制造时的酰胺化合物(C)的过度的升华、挥散、并且容易获得对于聚酰亚胺树脂的物理特性的所期望的改善效果的方面考虑,相对于清漆组合物的固态成分整体而言,酰胺化合物(C)的使用量优选为1质量份以上且40质量份以下,更优选为3质量份以上且30质量份以下,进一步优选为5质量份以上且25质量份以下。
另外,清漆组合物包含热产碱剂(B)的情况下,热产碱剂(B)与酰胺化合物(C)的质量比((B):(C))例如为100:30~100:500,更优选为100:100~100:300。需要说明的是,作为热产碱剂(B),优选为后述的式(B1)、式(B2)、或式(B4)表示的化合物,更优选为式(B4)表示的化合物。
<溶剂(S)>
清漆组合物含有溶剂(S)。清漆组合物可以为含有固体的糊剂,也可以为溶液,优选为溶液。溶剂(S)可以单独使用或混合2种以上而使用。
溶剂(S)的种类在不损害本发明目的的范围内没有特别限定,可举出:水、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单丙基醚、及二乙二醇单苯基醚等二醇单醚;乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、乙二醇二丙基醚、丙二醇二甲基醚、丙二醇二乙基醚、丙二醇二丙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、及二乙二醇二丙基醚等二醇二醚;乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、乙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单丁基醚乙酸酯、乙二醇单苯基醚乙酸酯、二乙二醇单甲基醚乙酸酯、及二乙二醇单乙基醚乙酸酯等二醇单乙酸酯;二乙二醇单丙基醚乙酸酯、二乙二醇单丁基醚乙酸酯、二乙二醇单苯基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙酸2-甲氧基丁酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸4-甲氧基丁酯、乙酸2-甲基-3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、乙酸3-乙基-3-甲氧基丁酯、乙酸2-乙氧基丁酯、乙酸4-乙氧基丁酯、乙酸4-丙氧基丁酯、乙酸2-甲氧基戊酯、乙酸3-甲氧基戊酯、乙酸4-甲氧基戊酯、乙酸2-甲基-3-甲氧基戊酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基戊酯、乙酸3-甲基-4-甲氧基戊酯、及乙酸4-甲基-4-甲氧基戊酯等二醇类的单醚单乙酸酯;丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮、甲基异丁基酮、乙基异丁基酮、及环己酮等酮类;丙酸甲酯、丙酸乙酯、丙酸丙酯、丙酸异丙酯、2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-丙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸丙酯、3-甲氧基丙酸异丙酯、乙氧基乙酸乙酯、氧代乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、乙酸异戊酯、碳酸甲酯、碳酸乙酯、碳酸丙酯、碳酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、丙酮酸丁酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸苄酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、马来酸二乙酯、及γ-丁内酯等酯类;二乙基醚、二丙基醚、二丁基醚、二己基醚、苄基甲基醚、苄基乙基醚、及四氢呋喃等醚类;苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、甲酚、及氯苯等芳香族类;甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、正己醇、及环己醇等脂肪族醇类;聚乙二醇、乙二醇、二乙二醇、丙二醇、及二丙二醇等二醇类;丙三醇;等等。
另外,上述的四羧酸二酐与二胺化合物的反应中使用的溶剂也可优选用作溶剂(S)。
溶剂(S)可以包含下式(S1)表示的含氮化合物。
(式(S1)中,RS1及RS2各自独立地为碳原子数1以上且3以下的烷基,RS3为氢原子、或下述式(S1-1)或下述式(S1-2)表示的基团:
RS4为氢原子或羟基,RS5及RS6各自独立地为氢原子、碳原子数1以上且3以下的烷基,RS7及RS8各自独立地为氢原子、或碳原子数1以上且3以下的烷基,RS3为式(S1-1)表示的基团时,RS2及RS3可以彼此键合而形成环。)
式(S1)表示的含氮化合物中,作为RS3为氢原子、或式(S1-1)表示的基团时的具体例,可举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N,N,2-三甲基丙酰胺、N-乙基-N,2-二甲基丙酰胺、N,N-二乙基-2-甲基丙酰胺、N,N,2-三甲基-2-羟基丙酰胺、N-乙基-N,2-二甲基-2-羟基丙酰胺、及N,N-二乙基-2-羟基-2-甲基丙酰胺等。
式(S1)表示的含氮化合物中,作为RS3为式(S1-1)表示的基团、且RS2及RS3彼此键合而形成环时的具体例,可举出N-甲基-2-吡咯烷酮、及N-乙基-2-吡咯烷酮等。
式(S1)表示的含氮化合物中,作为RS3为式(S1-2)表示的基团时的具体例,可举出N,N,N’,N’-四甲基脲、N,N,N’,N’-四乙基脲等。
在式(S1)表示的含氮化合物的上述例中,作为特别优选的化合物,可举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N,N,2-三甲基丙酰胺、及N,N,N’,N’-四甲基脲。这些之中,优选N,N,2-三甲基丙酰胺、及N,N,N’,N’-四甲基脲。N,N,2-三甲基丙酰胺的大气压下的沸点为175℃,N,N,N’,N’-四甲基脲的大气压下的沸点为177℃。如此,N,N,2-三甲基丙酰胺、及N,N,N’,N’-四甲基脲在有机溶剂(S-I)中沸点较低。
因此,若使用含有包含选自N,N,2-三甲基丙酰胺、及N,N,N’,N’-四甲基脲中的至少一种的溶剂(S)的清漆组合物,则在形成聚酰亚胺树脂时,溶剂(S)不易残留于通过加热而生成的聚酰亚胺树脂中,不易导致得到的聚酰亚胺树脂的机械特性降低等。
此外,N,N,2-三甲基丙酰胺及N,N,N’,N’-四甲基脲为有害性低的物质,在EU(欧盟)的REACH法规中未被指定为担心有害性的物质SVHC(Substance of Very HighConcern,高关注物质),从这一方面来看也是有用的。
清漆组合物中的溶剂(S)的含量在不损害本发明目的的范围内没有特别限定。清漆组合物中的溶剂(S)的含量根据清漆组合物中的固态成分含量而适当调节。清漆组合物中的固态成分含量例如在5质量%以上且99.9质量%以下的范围内,优选为5质量%以上且70质量%以下,更优选为10质量%以上且60质量%以下。
<热产碱剂(B)>
出于使得通过烧成而良好地从聚酰胺酸(A)生成聚酰胺树脂的目的,清漆组合物优选包含通过加热而产生碱性含氮杂环化合物的热产碱剂(B)。
热产碱剂(B)所产生的碱性含氮杂环化合物可以为脂肪族环式化合物,也可以为芳香族化合物。碱性含氮杂环化合物为2个以上的单环稠合而成的化合物的情况下,2个以上的单环可以仅包含脂肪族环,也可以仅包含芳香族环,还可以包含脂肪族环与芳香族环的组合。
作为热产碱剂(B)所产生的碱性含氮杂环化合物的例子,可举出:吡咯烷、吡唑烷、咪唑烷、***烷、四唑烷、吡咯啉、吡唑啉、咪唑啉、***啉、四氢唑啉、吡咯、吡唑、咪唑、***、及四唑等含氮5元环化合物;哌啶、哌嗪、三嗪烷、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪等含氮6元环;这些化合物被一种以上的取代基取代而成的化合物;这些化合物与环戊烷、环己烷、苯等稠合而成的化合物。
碱性含氮杂环化合物在含氮杂环上具有取代基的情况下,作为该取代基,可举出与后述的式(B1)中的R1、R2、及R3同样的基团。
从促进由聚酰胺酸(A)生成聚酰亚胺树脂的效果良好等方面考虑,作为热产碱剂(B)成分所产生的碱性含氮杂环化合物,优选为下述式(B1)表示的咪唑化合物:
(式(B1)中,R1、R2、及R3各自独立地为氢原子、卤素原子、羟基、巯基、硫醚基、甲硅烷基、硅烷醇基、硝基、亚硝基、磺酸盐/酯基(sulfonato group)、膦基、氧膦基、膦酸盐/酯基(phosphonato group)、或有机基团。)。
作为R1、R2、及R3中的有机基团,优选含有碳原子的基团,更优选包含1个以上的碳原子、以及选自由H、O、S、Se、N、B、P、Si、及卤素原子组成的组中的1个以上原子的基团。作为R1、R2、及R3中的有机基团,可举出烷基、链烯基、环烷基、环烯基、芳基、芳烷基等。就该有机基团而言,可以在该有机基团中含有杂原子等除烃基以外的键、取代基。另外,该有机基团可以为直链状、支链状、环状中的任意。该有机基团通常为一价,但在形成环状结构等情况下,可成为二价以上的有机基团。
就R1及R2而言,它们可以键合而形成环状结构,也可以还含有杂原子的键。作为环状结构,可举出杂环烷基、杂芳基等,也可以为稠环。
R1、R2、及R3的有机基团中包含的键只要不损害本发明的效果,则没有特别限定。有机基团可以包含含有氧原子、氮原子、硅原子等杂原子的键。作为含有杂原子的键的具体例,可举出醚键、羰基键、硫羰基键、酯键、酰胺键、氨基甲酸酯键、亚氨基键(-N=C(-R)-、-C(=NR)-:R表示氢原子或有机基团)、碳酸酯键、磺酰键、偶氮键等。
作为R1、R2、及R3的有机基团可具有的含有杂原子的键,从咪唑化合物的耐热性的观点考虑,优选醚键、羰基键、硫羰基键、酯键、酰胺键、氨基甲酸酯键、亚氨基键(-N=C(-R)-、-C(=NR)-:R表示氢原子或一价有机基团)、碳酸酯键、磺酰键。
在R1、R2、及R3的有机基团为烃基以外的取代基时,R1、R2、及R3只要不损害本发明的效果则没有特别限定。R1、R2、及R3的具体例如上文所述,为卤素原子、羟基、甲硅烷基、硅烷醇基、硝基、亚硝基、磺酸盐/酯基、膦基、氧膦基、及膦酸盐/酯基。上述取代基中包含的氢原子可以被烃基取代。另外,上述取代基中包含的烃基可以为直链状、支链状、及环状中的任意。
作为R1、R2、及R3,优选氢原子、碳原子数1以上且12以下的烷基、碳原子数1以上且12以下的芳基、碳原子数1以上且12以下的烷氧基、及卤素原子,更优选氢原子。
热产碱剂(B)只要为能够通过加热而产生碱性含氮杂环化合物的化合物即可,没有特别限定。对于一直以来在各种组合物中配合的、通过热的作用产生胺的化合物(热产碱剂),通过将来源于加热时产生的胺的骨架置换为来源于所期望的碱性含氮杂环化合物的骨架,从而可得到作为热产碱剂(B)使用的化合物。
作为合适的热产碱剂(B),可举出下述式(B2)表示的化合物:
(式(B2)中,R1、R2、及R3与式(B1)中的R1、R2、及R3同样,Rb1及Rb2各自独立地表示氢原子、卤素原子、羟基、巯基、硫醚基、甲硅烷基、硅烷醇基、硝基、亚硝基、亚磺基、磺基、磺酸盐/酯基、膦基、氧膦基、膦酰基、膦酸盐/酯基、或有机基团,Rb3、Rb4、Rb5、Rb6、及Rb7各自独立地表示氢原子、卤素原子、羟基、巯基、硫醚基、甲硅烷基、硅烷醇基、硝基、亚硝基、亚磺基、磺基、磺酸盐/酯基、膦基、氧膦基、膦酰基、膦酸盐/酯基、氨基、铵基、或有机基团,对于Rb3、Rb4、Rb5、Rb6、及Rb7而言,它们中的两个以上可以键合而形成环状结构,也可以含有杂原子的键。)。
式(B2)中,R1、R2、及R3与针对式(B1)所说明的R1、R2、及R3同样。
式(B2)中,Rb1及Rb2各自独立地表示氢原子、卤素原子、羟基、甲硅烷基、硅烷醇基、硝基、亚硝基、亚磺基、磺基、磺酸盐/酯基、膦基、氧膦基、膦酰基、膦酸盐/酯基、或有机基团。
作为Rb1及Rb2中的有机基团,可举出针对R1、R2、及R3所示例的基团。就该有机基团而言,与R1、R2、及R3的情况同样地,可以在该有机基团中含有杂原子。另外,该有机基团可以为直链状、支链状、环状中的任意。
以上中,作为Rb1及Rb2,各自独立地优选为氢原子、碳原子数1以上且10以下的烷基、碳原子数4以上且13以下的环烷基、碳原子数4以上且13以下的环烯基、碳原子数7以上且16以下的芳基氧基烷基、碳原子数7以上且20以下的芳烷基、具有氰基的碳原子数2以上且11以下的烷基、具有羟基的碳原子数1以上且10以下的烷基、碳原子数1以上且10以下的烷氧基、碳原子数2以上且11以下的酰胺基、碳原子数1以上且10以下的酰基、碳原子数2以上且11以下的酯基(-COOR、-OCOR:R表示烃基)、碳原子数6以上且20以下的芳基、经供电子性基团及/或吸电子性基团取代的碳原子数6以上且20以下的芳基、经供电子性基团及/或吸电子性基团取代的苄基、氰基。更优选的是,Rb1及Rb2两者均为氢原子、或者Rb1为甲基且Rb2为氢原子。
式(B2)中,Rb3、Rb4、Rb5、Rb6、及Rb7各自独立地表示氢原子、卤素原子、羟基、巯基、硫醚基、甲硅烷基、硅烷醇基、硝基、亚硝基、亚磺基、磺基、磺酸盐/酯基、膦基、氧膦基、膦酰基、膦酸盐/酯基、氨基、铵基、或有机基团。
作为Rb3、Rb4、Rb5、Rb6、及Rb7中的有机基团,可举出R1、R2、及R3中示例的基团。就该有机基团而言,与R1、R2、及R3的情况同样地,可以在该有机基团中含有杂原子等除烃基以外的键、取代基。另外,该有机基团可以为直链状、支链状、环状中的任意。
关于Rb3、Rb4、Rb5、Rb6、及Rb7,它们中的两个以上可以键合而形成环状结构。Rb3、Rb4、Rb5、Rb6、及Rb7各自可以包含含有杂原子的键。作为环状结构,可举出杂环烷基、杂芳基等,也可以为稠环。例如,就Rb3、Rb4、Rb5、Rb6、及Rb7而言,它们中的两个以上可以键合,共用Rb3、Rb4、Rb5、Rb6、及Rb7所键合的苯环的原子而形成萘、蒽、菲、茚等稠环。形成稠环时,吸收波长成为长波长,从这一方面考虑是优选的。
以上中,作为Rb3、Rb4、Rb5、Rb6、及Rb7,各自独立地优选为氢原子、碳原子数1以上且10以下的烷基、碳原子数4以上且13以下的环烷基、碳原子数4以上且13以下的环烯基、碳原子数7以上且16以下的芳基氧基烷基、碳原子数7以上且20以下的芳烷基、具有氰基的碳原子数2以上且11以下的烷基、具有羟基的碳原子数1以上且10以下的烷基、碳原子数1以上且10以下的烷氧基、碳原子数2以上且11以下的酰胺基、碳原子数1以上且10以下的酰基、碳原子数2以上且11以下的酯基、碳原子数6以上且20以下的芳基、经供电子性基团及/或吸电子性基团取代的碳原子数6以上且20以下的芳基、经供电子性基团及/或吸电子性基团取代的苄基、氰基、及硝基。
上述式(B2)表示的化合物中,优选下述式(B3)表示的化合物:
(式(B3)中,R1、R2、及R3与式(B1)及(B2)含义相同。Rb1~Rb6与式(B2)含义相同。Rb8表示氢原子或有机基团。Rb3及Rb4不会成为羟基。对于Rb3、Rb4、Rb5、及Rb6而言,它们中的两个以上可以键合而形成环状结构,也可以含有杂原子的键。)。
式(B3)表示的化合物由于具有取代基-O-Rb8,因此在溶剂(S)中的溶解性优异。
式(B3)中,Rb8为氢原子或有机基团。Rb8为有机基团时,作为有机基团,可举出R1、R2、及R3中示例的基团。就该有机基团而言,可以在该有机基团中含有杂原子。另外,该有机基团可以为直链状、支链状、环状中的任意。作为Rb8,优选氢原子、或碳原子数1以上且12以下的烷基,更优选甲基。
式(B1)表示的化合物中,将特别适合作为热产碱剂(B)的化合物的具体例示于下文。
另外,下述式(B4)表示的咪唑化合物也适合作为热产碱剂(B)。
(式(B4)中,R1、R2、及R3与式(B1)中的R1、R2、及R3同样,Rb9表示氢原子或一价有机基团,Rb10表示可具有取代基的芳香族基团,Rb9可以与另一Rb9或Rb10键合而形成环状结构。)
式(B4)中,Rb9为氢原子或一价有机基团。作为一价有机基团,没有特别限定,例如,可以为可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳香族基团等。Rb9为烷基时,该烷基可以在链中具有酯键等。
作为烷基,例如可以与后述的式(B4a)中的Rb11等是同样的。烷基的碳原子数优选为1以上且40以下,更优选为1以上且30以下,特别优选为1以上且20以下,最优选为1以上且10以下。
作为该烷基可具有的取代基,例如可以与作为后述的式(B4a)中的Rb11的亚烷基可具有的取代基同样。
作为可具有取代基的芳香族基团,与后述的式(B4a)中的Rb10同样,优选芳基,更优选苯基。作为Rb9的可具有取代基的芳香族基团可以与Rb10相同,也可以不同。
式(B4)中,优选一个Rb9为氢原子,更优选一个Rb9为氢原子、且另一Rb9为可具有取代基的烷基或可具有取代基的芳香族基团。
式(B4)中,Rb9可以与另一Rb9或Rb10键合而形成环状结构。例如,至少一个Rb9为可具有取代基的烷基时,Rb9可以与另一Rb9或Rb10键合而形成环状结构。
式(B4)表示的咪唑化合物可以为下述式(B4a)表示的化合物。
(式(B4a)中,R1、R2、及R3与式(B1)中的R1、R2、及R3同样,Rb11为氢原子或烷基,Rb10为可具有取代基的芳香族基团,Rb12为可具有取代基的亚烷基,Rb12可以与Rb10键合而形成环状结构。)
式(B4a)中,Rb11为氢原子或烷基。Rb11为烷基时,该烷基可以为直链烷基,也可以为支链烷基。该烷基的碳原子数没有特别限定,优选为1以上且20以下,优选为1以上且10以下,更优选为1以上且5以下。
关于作为Rb11的优选烷基的具体例,可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基正己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、及正二十烷基。
式(B4a)中,Rb10为可具有取代基的芳香族基团。可具有取代基的芳香族基团可以为可具有取代基的芳香族烃基,也可以为可具有取代基的芳香族杂环基。
芳香族烃基的种类在不损害本发明目的的范围内没有特别限定。芳香族烃基可以为单环式的芳香族基团,也可以为2个以上的芳香族烃基稠合而形成的基团,还可以为2个以上的芳香族烃基通过单键进行键合而形成的基团。作为芳香族烃基,优选苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基。
芳香族杂环基的种类在不损害本发明目的的范围内没有特别限定。芳香族杂环基可以为单环式基团,也可以为多环式基团。作为芳香族杂环基,优选吡啶基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、及苯并咪唑基。
作为苯基、多环芳香族烃基、或芳香族杂环基可具有的取代基,可举出卤素原子、羟基、甲硅烷基、硅烷醇基、硝基、亚硝基、亚磺基、磺基、磺酸盐/酯基、膦基、氧膦基、膦酰基、膦酸盐/酯基、氨基、铵基、及有机基团。苯基、多环芳香族烃基、或芳香族杂环基具有多个取代基时,该多个取代基可以相同也可以不同。
芳香族基团具有的取代基为有机基团时,作为该有机基团,可举出烷基、链烯基、环烷基、环烯基、芳基、及芳烷基等。就该有机基团而言,可以在该有机基团中包含杂原子等除烃基以外的键、取代基。另外,该有机基团可以为直链状、支链状、环状、及这些结构的组合中的任意。该有机基团通常为一价,在形成环状结构等情况下,可成为二价以上的有机基团。
芳香族基团在相邻的碳原子上具有取代基时,相邻的碳原子上键合的2个取代基可以键合而形成环状结构。作为环状结构,可举出脂肪族烃环、含有杂原子的脂肪族环。
芳香族基团具有的取代基为有机基团时,该有机基团中包含的键只要不损害本发明的效果,则没有特别限定,有机基团可以包含含有氧原子、氮原子、硅原子等杂原子的键。作为含有杂原子的键的具体例,可举出醚键、羰基键、硫羰基键、酯键、酰胺键、氨基甲酸酯键、亚氨基键(-N=C(-R)-、-C(=NR)-:R表示氢原子或有机基团)、碳酸酯键、磺酰键、偶氮键等。
作为有机基团可具有的含有杂原子的键,从式(B4)或式(B4a)表示的咪唑化合物的耐热性的观点考虑,优选为醚键、羰基键、硫羰基键、酯键、酰胺键、氨基键(-NR-:R表示氢原子或一价有机基团)、氨基甲酸酯键、亚氨基键(-N=C(-R)-、-C(=NR)-:R表示氢原子或一价有机基团)、碳酸酯键、磺酰键。
有机基团为烃基以外的取代基时,烃基以外的取代基的种类在不损害本发明目的的范围内没有特别限定。作为烃基以外的取代基的具体例,可举出卤素原子、羟基、巯基、硫醚基、氰基、异氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、甲硅烷基、硅烷醇基、烷氧基、烷氧基羰基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、单芳基氨基、二芳基氨基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、硝基、亚硝基、羧酸盐/酯基、酰基、酰基氧基、亚磺基、磺酸盐/酯基、膦基、氧膦基、膦酸盐/酯基、烷基醚基、链烯基醚基、芳基醚基等。上述取代基中包含的氢原子可以被烃基取代。另外,上述取代基中包含的烃基可以为直链状、支链状、及环状中的任意。
作为苯基、多环芳香族烃基、或芳香族杂环基具有的取代基,优选碳原子数1以上且12以下的烷基、碳原子数1以上且12以下的芳基、碳原子数1以上且12以下的烷氧基、碳原子数1以上且12以下的芳基氧基、碳原子数1以上且12以下的芳基氨基、及卤素原子。
作为Rb10,从能够廉价且容易地合成式(B4)或式(B4a)表示的咪唑化合物、且咪唑化合物在水、有机溶剂中的溶解性良好的方面考虑,优选为各自可具有取代基的苯基、呋喃基、噻吩基。
式(B4a)中,Rb12为可具有取代基的亚烷基。亚烷基可具有的取代基在不损害本发明目的的范围内没有特别限定。作为亚烷基可具有的取代基的具体例,可举出羟基、烷氧基、氨基、氰基、及卤素原子等。亚烷基可以为直链亚烷基,也可以为支链亚烷基,优选为直链亚烷基。亚烷基的碳原子数没有特别限定,优选为1以上且20以下,更优选为1以上且10以下,特别优选为1以上且5以下。需要说明的是,亚烷基的碳原子数不包括与亚烷基键合的取代基的碳原子。
作为与亚烷基键合的取代基的烷氧基可以为直链烷氧基,也可以为支链烷氧基。作为取代基的烷氧基的碳原子数没有特别限定,优选为1以上且10以下,更优选为1以上且6以下,特别优选为1以上且3以下。
作为与亚烷基键合的取代基的氨基可以为单烷基氨基或二烷基氨基。单烷基氨基或二烷基氨基中包含的烷基可以为直链烷基,也可以为支链烷基。单烷基氨基或二烷基氨基中包含的烷基的碳原子数没有特别限定,优选为1以上且10以下,更优选为1以上且6以下,特别优选为1以上且3以下。
关于作为Rb12的合适的亚烷基的具体例,可举出亚甲基、乙烷-1,2-二基、正丙烷-1,3-二基、正丙烷-2,2-二基、正丁烷-1,4-二基、正戊烷-1,5-二基、正己烷-1,6-二基、正庚烷-1,7-二基、正辛烷-1,8-二基、正壬烷-1,9-二基、正癸烷-1,10-二基、正十一烷-1,11-二基、正十二烷-1,12-二基、正十三烷-1,13-二基、正十四烷-1,14-二基、正十五烷-1,15-二基、正十六烷-1,16-二基、正十七烷-1,17-二基、正十八烷-1,18-二基、正十九烷-1,19-二基、及正二十烷-1,20-二基。
上述式(B4)表示的咪唑化合物中,从能够廉价且容易地合成的方面考虑,优选下述式(B4-1a)表示的化合物。
(式(B4-1a)中,R1、R2、及R3与式(B1)中的R1、R2、及R3同样,Rb9与式(B4)同样,Rb13、Rb14、Rb15、Rb16、及Rb17各自独立地为氢原子、卤素原子、羟基、甲硅烷基、硅烷醇基、硝基、亚硝基、亚磺基、磺基、磺酸盐/酯基、膦基、氧膦基、膦酰基、膦酸盐/酯基、氨基、铵基、或有机基团。Rb13、Rb14、Rb15、Rb16、及Rb17中的至少两者可以键合而形成环状结构。Rb9可以与Rb15键合而形成环状结构。)
需要说明的是,式(B4-1a)中,Rb13、Rb14、Rb15、Rb16、及Rb17可以全部为氢原子。另外,从式(B4-1)表示的化合物在溶剂(S)中的溶解性的方面考虑,优选Rb13、Rb14、Rb15、Rb16、及Rb17中的至少一个为氢原子以外的基团。
Rb13、Rb14、Rb15、Rb16、及Rb17与后述的式(B4-1)中的这些同样。式(B4-1a)中,Rb9可以与Rb15键合而形成环状结构。例如,Rb9为可具有取代基的烷基时,Rb9可以与Rb15键合而形成环状结构。
上述式(B4a)或式(B4-1a)表示的咪唑化合物中,从能够廉价且容易地合成、且在水、有机溶剂中的溶解性优异的方面考虑,优选为下述式(B4-1)表示的化合物,更优选为由式(B4-1)表示、且Rb12为亚甲基的化合物。
(式(B4-1)中,R1、R2、及R3与式(B1)中的R1、R2、及R3同样,Rb11、及Rb12与式(B4a)中的Rb11、及Rb12同样,Rb13、Rb14、Rb15、Rb16、及Rb17各自独立地为氢原子、卤素原子、羟基、甲硅烷基、硅烷醇基、硝基、亚硝基、亚磺基、磺基、磺酸盐/酯基、膦基、氧膦基、膦酰基、膦酸盐/酯基、氨基、铵基、或有机基团。Rb13、Rb14、Rb15、Rb16、及Rb17中的至少两者可以键合而形成环状结构。Rb12可以与Rb15键合而形成环状结构。)
需要说明的是,式(B4-1)中,Rb13、Rb14、Rb15、Rb16、及Rb17可以全部为氢原子。另外,从式(B4-1)表示的化合物在溶剂(S)中的溶解性的方面考虑,优选Rb13、Rb14、Rb15、Rb16、及Rb17中的至少一个为氢原子以外的基团。
Rb13、Rb14、Rb15、Rb16、及Rb17为有机基团时,该有机基团与式(B4a)中的Rb10作为取代基而具有的有机基团同样。从咪唑化合物在溶剂(S)中的溶解性的方面考虑,Rb13、Rb14、Rb15、及Rb16优选为氢原子。
其中,优选Rb13、Rb14、Rb15、Rb16、及Rb17中的至少一者为下述取代基,特别优选Rb17为下述取代基。Rb17为下述取代基时,Rb13、Rb14、Rb15、及Rb16优选为氢原子。
-O-Rb18
(Rb18为氢原子或有机基团。)
Rb18为有机基团时,该有机基团与式(B4a)中的Rb10作为取代基而具有的有机基团同样。作为Rb18,优选烷基,更优选碳原子数1以上且8以下的烷基,特别优选碳原子数1以上且3以下的烷基,最优选甲基。
上述式(B4-1)表示的化合物中,优选下述式(B4-1-1)表示的化合物。
(式(B4-1-1)中,R1、R2、及R3与式(B1)中的R1、R2、及R3同样,Rb11与式(B4a)同样,Rb19、Rb20、Rb21、Rb22、及Rb23各自独立地为氢原子、羟基、甲硅烷基、硅烷醇基、硝基、亚硝基、亚磺基、磺基、磺酸盐/酯基、膦基、氧膦基、膦酰基、膦酸盐/酯基、氨基、铵基、或有机基团。其中,Rb19、Rb20、Rb21、Rb22、及Rb23中的至少一者为氢原子以外的基团。)
式(B4-1-1)表示的化合物中,优选Rb19、Rb20、Rb21、Rb22、及Rb23中的至少一者为上述的-O-Rb18表示的基团,特别优选Rb23为-O-Rb18表示的基团。Rb23为-O-Rb18表示的基团时,Rb19、Rb20、Rb21、及Rb22优选为氢原子。
作为式(B4)或式(B4a)表示的咪唑化合物的优选具体例,可举出以下的化合物。
相对于清漆组合物的质量而言,清漆组合物中的热产碱剂(B)的含量优选为5质量%以上且50质量%以下,更优选为10质量%以上且40质量%以下。通过使用该范围内的量的热产碱剂(B),能够在不伴随热产碱剂(B)的热分解物的过度的挥发、升华的情况下有效地促进从聚酰胺酸(A)生成聚酰胺树脂。
<其他成分>
清漆组合物可以根据需要含有各种添加剂。作为添加剂,可举出着色剂、分散剂、敏化剂、密合促进剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、抗凝集剂、消泡剂、表面活性剂等。另外,清漆组合物可以根据需要包含各种填充材料或增强材料。
各种添加剂的使用量在不损害本发明目的的范围内没有特别限定。相对于清漆组合物的固态成分的质量而言,例如在0.001质量%以上且60质量%以下的范围内适当调节即可,优选为0.05质量%以上且5质量%以下。
填充材料或增强材料的使用量在不损害本发明目的的范围内没有特别限定。典型地,填充材料或增强材料的使用量相对于聚酰胺酸(A)的质量而言优选为1质量%以上且300质量%以下,更优选为5质量%以上且200质量%以下,进一步优选为10质量%以上且100质量%以下。
如上文所述,使用上述的清漆组合物时,能够得到热膨胀系数、断裂伸长率及拉伸强度等物理性质得到改善的聚酰亚胺树脂。
《聚酰亚胺树脂的制造方法》
可以通过包括下述工序的方法来制造聚酰亚胺树脂,即:
成型工序,将以上说明的清漆组合物进行成型;和
酰亚胺化工序,对经成型的清漆组合物进行加热而使其酰亚胺化。
将清漆组合物成型时,成型的清漆组合物的形状没有特别限定。将清漆组合物成型的方法没有特别限定。例如,可举出:向所期望形状的模具中注入清漆组合物的方法;使用刮板等向铸模内填充清漆组合物的方法;在基材上涂布清漆组合物的方法;等等。
这些方法中,从聚酰亚胺树脂膜的需求大、在制造聚酰亚胺树脂时容易从清漆组合物中良好地除去溶剂(S)等方面考虑,优选在基材上涂布清漆组合物的方法。
涂布清漆组合物后,置于加热及/或真空或减压环境中,将涂布膜干燥,形成干燥膜。
对清漆组合物或干燥工序后的清漆组合物进行加热的温度只要为可得到所期望性能的聚酰亚胺树脂的温度即可,没有特别限定。加热聚酰胺酸的温度优选为120℃以上且430℃以下,更优选为150℃以上且420℃以下。通过于这样范围的温度加热清漆组合物,能够在抑制生成的聚酰亚胺树脂的热劣化、热分解的情况下将溶剂(S)除去,同时生成聚酰亚胺树脂。
另外,从容易形成玻璃化转变温度及拉伸强度高、热膨胀系数低、着色少的聚酰亚胺树脂的方面考虑,也优选将聚酰胺酸以于70℃以上且120℃以下的温度下10分钟至2小时左右、进而于150℃以上且420℃以下的温度下10分钟至2小时左右的方式阶段性地升温,同时进行加热而生成聚酰亚胺树脂。
根据以上说明的聚酰亚胺树脂的制造方法,能够制造热膨胀系数、断裂伸长率及拉伸强度等物理性质得到改善的聚酰亚胺树脂。
《添加剂》
添加剂用于向包含聚酰胺酸(A)和溶剂(S)的含聚酰胺酸液体中配合从而得到用于形成聚酰亚胺树脂的清漆组合物。添加剂包含酰胺化合物(C)。关于添加剂,聚酰胺酸(A)、溶剂(S)、及酰胺化合物(C)如上文中针对清漆组合物所述。另外,可以在上述的含聚酰胺酸液体、或添加了添加剂的清漆组合物中,适当配合针对用于形成聚酰亚胺树脂的清漆组合物而在上文中陈述的任选成分。
与对含聚酰胺酸液体进行加热而得到聚酰亚胺树脂的情况相比,对配合了上述添加剂的清漆组合物进行加热而得到聚酰亚胺树脂的情况下,能够使得到的聚酰亚胺树脂中发生热膨胀系数的降低、断裂伸长率的提高、及拉伸强度的提高中的至少一者。优选的是,通过添加剂的使用,发生热膨胀系数的降低、断裂伸长率的提高、及拉伸强度的提高中的全部。
添加剂的形态没有特别限定。添加剂可以为固体状态,也可以为液体状态。添加剂为固体状态时,可以将酰胺化合物(C)与例如选自着色剂、分散剂、敏化剂、密合促进剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、抗凝集剂、消泡剂、及表面活性剂等中的至少一种成分混合,加工成颗粒等形态。另外,添加剂为液体时,优选使酰胺化合物(C)分散或溶解于上述的溶剂(S)中。可以向液体状的添加剂中与酰胺化合物(C)一同配合选自着色剂、分散剂、敏化剂、密合促进剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、抗凝集剂、消泡剂、及表面活性剂等中的至少一种成分。
添加剂的使用量只要可获得由添加剂的使用带来的所期望效果即可,没有特别限定。作为添加剂的使用量,相对于上述的含聚酰胺酸液体中包含的聚酰胺酸(A)100质量份而言,添加剂中包含的酰胺化合物(C)的量优选为1质量份以上且40质量份以下,更优选为3质量份以上且30质量份以下,进一步优选为5质量份以上且25质量份以下。
另外,可以将作为添加剂的酰胺化合物(C)与热产碱剂(B)组合,热产碱剂(B)与酰胺化合物(C)的质量比((B):(C))例如为100:30~100:500,更优选为100:100~100:300。需要说明的是,作为热产碱剂(B),优选为后述的式(B1)、式(B2)、或式(B4)表示的化合物,更优选为式(B4)表示的化合物。
实施例
以下,通过实施例详细地说明本发明,但本发明的范围不限于这些实施例。
〔制备例1〕
首先,用热风枪对容量30mL的三颈瓶进行加热,使其充分干燥。接着,用氮对三颈瓶内的气氛进行置换,使三颈瓶内成为氮气氛。向三颈瓶内添加4,4’-二氨基苯甲酰苯胺0.2045g(0.90mmol:日本纯良药品株式会社制:DABAN)后,添加N,N,N’,N’-四甲基脲(TMU)。对三颈瓶的内容物进行搅拌,得到在TMU中分散有芳香族二胺(DABAN)的浆料液。
接着,向三颈瓶内添加下述式的四羧酸二酐0.3459g(0.90mmol),然后,在氮气氛下,于室温(25℃)搅拌***内容物12小时,得到反应液。如此,得到以18质量%的固态成分浓度包含聚酰胺酸A-1的聚酰胺酸溶液。得到的聚酰胺酸A-1能形成透明的聚酰亚胺树脂。
〔制备例2〕
将二胺成分变更为4,4’-二氨基二苯基醚,将四羧酸二酐成分变更为均苯四甲酸二酐,将溶剂变更为N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP),除此以外,与制备例1同样地操作,得到以18质量%的固态成分浓度包含聚酰胺酸A-2的聚酰胺酸溶液。得到的聚酰胺酸A-2能形成不透明的聚酰亚胺树脂。
〔实施例1~9〕
将包含80质量份表1中记载的种类的聚酰胺酸(A)的聚酰胺酸溶液、10质量份作为下述结构的化合物的热产碱剂(B)、和10质量份表1中记载的种类的酰胺化合物(C)混合后,利用表1中记载的种类的溶剂(S),将混合物稀释为固态成分浓度15质量%,得到实施例1~9的清漆组合物。
〔比较例1〕
将包含80质量份聚酰胺酸A-1的聚酰胺酸溶液、和20质量份实施例中使用的热产碱剂(B)混合后,利用表1中记载的种类的溶剂(S),将混合物稀释为固态成分浓度15质量%,得到比较例1的清漆组合物。
〔比较例2〕
将包含90质量份聚酰胺酸A-1的聚酰胺酸溶液、和10质量份实施例中使用的热产碱剂(B)混合后,利用表1中记载的种类的溶剂(S),将混合物稀释为固态成分浓度15质量%,得到比较例2的清漆组合物。
〔比较例3〕
利用表1中记载的种类的溶剂(S),将包含聚酰胺酸A-1的聚酰胺酸溶液稀释为固态成分浓度15质量%,得到比较例3的清漆组合物。
〔比较例4〕
将包含80质量份聚酰胺酸A-2的聚酰胺酸溶液、与20质量份实施例中使用的热产碱剂(B)混合后,利用表1中记载的种类的溶剂(S),将混合物稀释为固态成分浓度15质量%,得到比较例4的清漆组合物。
使用以上述方式得到的各实施例、及比较例的清漆组合物,按照以下的方法,对清漆组合物的保存稳定性进行评价。另外,使用保存稳定性评价后的清漆组合物来形成聚酰亚胺树脂,按照以下的方法,对形成的聚酰亚胺树脂进行雾度、黄色指数(YI)、光线透过率、热膨胀系数(CTE)、断裂伸长率及拉伸强度的评价。需要说明的是,关于比较例1的清漆组合物,由于保存时的增稠,无法制膜,因此未对聚酰亚胺树脂进行评价。
<保存稳定性>
将以上述方式制备的各实施例、及比较例的清漆组合物于23℃保存10天,对保存后的清漆组合物进行观察。将保存后的清漆中未产生白浊及凝胶化中任一者的情况判定为〇,将产生白浊及凝胶化中的至少一者的情况判定为×。
关于实施例1~6、比较例2、比较例3的清漆组合物,使用保存规定期间后的清漆组合物,以下述方式形成聚酰亚胺树脂膜。
<聚酰亚胺树脂膜形成方法>
将以上述方式得到的保存后的清漆组合物以加热固化后的涂膜的厚度成为13μm的方式旋涂于玻璃基板(长100mm、宽100mm、厚1.3mm)上,形成涂膜。接着,将具备涂膜的玻璃基板在温度50℃、压力13Pa的条件下进行真空干燥,除去涂膜中的溶剂。
除去溶剂后,将具备涂膜的玻璃基板投入至氮以3L/分钟的流量流过的惰性烘箱中。在惰性烘箱内,在氮气氛下,在80℃的温度条件下,静置0.5小时,然后,进一步于400℃的温度条件(最终加热温度)加热0.5小时,使涂膜固化,得到涂覆有由聚酰亚胺形成的薄膜(聚酰亚胺膜)的聚酰亚胺涂覆玻璃。
将得到的聚酰亚胺涂覆玻璃浸渍于90℃的热水中,从玻璃基板剥离聚酰亚胺膜,得到聚酰亚胺膜(长100mm、宽100mm、厚13μm的大小的膜)。
<雾度、黄色指数(YI)、光线(全光线)透过率>
各实施例及比较例的聚酰亚胺膜的雾度、黄色指数(YI)及全光线透过率(光线透过率)的值(单位:%)通过下述方式求出:使用日本电色工业株式会社制的商品名“Hazemeter NDH-5000”作为测定装置,进行遵照JIS K7361-1(1997年发行)的测定。
<热膨胀系数(CTE)>
由各实施例及比较例的聚酰亚胺膜形成长:20mm、宽:5mm的大小的测定用膜。
接着,利用热机械分析装置(株式会社岛津制作公司制的商品名“TMA-60”)作为测定装置,在氮气氛下,将得到的测定用膜以升温速度为10℃/分钟的条件从30℃升温至200℃,然后暂时冷却至30℃,再次以升温速度为10℃/分钟的条件从30℃升温至500℃,对此时的100℃~350℃的试样的长度变化进行测定,求出100℃~350℃中的每1℃的长度变化的平均值,由此进行测定。需要说明的是,拉伸模式设为49mN。
<断裂伸长率及拉伸强度>
针对各实施例、及比较例的聚酰亚胺膜,将Dumbbell Co.,Ltd制的商品名“SuperDumbbell cutter(型号:SDMK-1000-D,遵照JIS K7139(2009年发行)的A22标准)”安装于SD型杠杆式试样裁断器(Dumbbell Co.,Ltd制的裁断器(型号SDL-200)),以聚酰亚胺膜的大小成为全长:75mm、耳片(tab)部间距:57mm、平行部的长度:30mm、肩部的半径:30mm、端部的宽度:10mm、中央的平行部的宽度:5mm、厚度:13μm的方式进行裁断,制备哑铃形状的试验片(除了使厚度为13μm以外,沿循JIS K7139类型A22(按比例缩小尺寸的试验片)的标准的试验片)作为测定试样。
接着,使用Tensilon型万能试验机(A&D Company制的型号“UCT-10T”),将测定试样以夹具间的宽度为57mm、夹持部分的宽度为10mm(端部的总宽度)的方式进行配置,然后,在负荷满刻度为0.05kN、试验速度为1~300mm/分钟的条件下进行拉伸测定试样的拉伸试验,求出拉伸强度及断裂伸长率的值。
上述的试验为遵照JIS K7162(1994年发行)的试验。
另外,就断裂伸长率的值(%)而言,将试验片的平行部的长度(=平行部的长度:30mm)设为L0,将断裂为止的试验片的平行部的长度(断裂时的试验片的平行部的长度:30mm+α)设为L,以下式进行计算而求出:
[断裂伸长率(%)]={(L-L0)/L0}×100。
下述表1中,酰胺化合物(C)的种类如下所述。
C-1:肉桂酰胺
C-2:苯甲酰胺
C-3:苯基乙酰胺
C-4:丁烯酰胺
C-5:N-甲基乙酰胺
C-6:1,2,3-丙烷三甲酰胺
关于实施例及比较例,若进行包含同种聚酰胺酸(A)的清漆组合物的比较,可知在包含酰胺化合物(C)的情况下,使用清漆组合物形成的聚酰亚胺树脂的热膨胀系数降低,断裂伸长率及拉伸强度提高。
另外,由比较例可知,在清漆组合物不包含酰胺化合物(C)的情况下,在清漆组合物的室温保存时,有时发生白浊、凝胶化。
另一方面,就包含酰胺化合物(C)的实施例的清漆组合物而言,即使于室温保存了一定程度的时间,也是稳定的。
另外,根据包含能形成透明聚酰亚胺树脂的聚酰胺酸A-1的实施例1~6、比较例2、比较例3的清漆组合物的评价结果,可知通过使用包含酰胺化合物(C)的实施例1~6的清漆组合物,能够形成无模糊、着色少、光线透过率高的高透明聚酰亚胺树脂。
Claims (9)
1.用于形成聚酰亚胺树脂的清漆组合物,其包含聚酰胺酸(A)、酰胺化合物(C)、和溶剂(S),
所述酰胺化合物(C)为下述式(C1)表示的化合物:
Rc1-(-CO-NH-Rc2)n···(C1)
式(C1)中,Rc1为介由碳-碳键与羰基进行键合的n价有机基团,Rc2为氢原子、或碳原子数1以上且6以下的烷基,n为1以上且4以下的整数。
2.如权利要求1所述的清漆组合物,其中,所述酰胺化合物(C)包含Rc1为苄基、n为1的化合物。
3.如权利要求1所述的清漆组合物,其中,所述酰胺化合物(C)包含n为3或4的化合物。
4.如权利要求1~3中任一项所述的清漆组合物,其包含通过加热而产生碱性含氮杂环化合物的热产碱剂(B)。
6.如权利要求5所述的清漆组合物,其中,所述热产碱剂(B)为选自下述式(B2)表示的化合物、及下述式(B4)表示的化合物中的1种以上,
式(B2)中,R1、R2、及R3与所述式(B1)中的R1、R2、及R3同样,Rb1及Rb2各自独立地表示氢原子、卤素原子、羟基、巯基、硫醚基、甲硅烷基、硅烷醇基、硝基、亚硝基、亚磺基、磺基、磺酸盐/酯基、膦基、氧膦基、膦酰基、膦酸盐/酯基、或有机基团,Rb3、Rb4、Rb5、Rb6、及Rb7各自独立地表示氢原子、卤素原子、羟基、巯基、硫醚基、甲硅烷基、硅烷醇基、硝基、亚硝基、亚磺基、磺基、磺酸盐/酯基、膦基、氧膦基、膦酰基、膦酸盐/酯基、氨基、铵基、或有机基团,对于Rb3、Rb4、Rb5、Rb6、及Rb7而言,它们中的两个以上可以键合而形成环状结构,也可以含有杂原子的键,
式(B4)中,R1、R2、及R3与所述式(B1)中的R1、R2、及R3同样,Rb9表示氢原子或一价有机基团,Rb10表示可具有取代基的芳香族基团,所述Rb9可以与另一Rb9或Rb10键合而形成环状结构。
7.如权利要求1~3中任一项所述的清漆组合物,其中,相对于固态成分整体100质量份而言,所述酰胺化合物(C)的含量为1质量份以上且40质量份以下。
8.聚酰亚胺树脂的制造方法,其包括下述工序:
成型工序,将权利要求1~7中任一项所述的清漆组合物进行成型;和
酰亚胺化工序,对经成型的所述清漆组合物进行加热而使其酰亚胺化。
9.添加剂,其用于向包含聚酰胺酸(A)和溶剂(S)的含聚酰胺酸液体中配合从而得到用于形成聚酰亚胺树脂的清漆组合物,
所述添加剂包含酰胺化合物(C),
所述酰胺化合物(C)为下述式(C1)表示的化合物:
Rc1-(-CO-NH-Rc2)n···(C1)
式(C1)中,Rc1为介由碳-碳键与羰基进行键合的n价有机基团,Rc2为氢原子、或碳原子数1以上且6以下的烷基,n为1以上且4以下的整数,
与加热所述含聚酰胺酸液体而得到聚酰亚胺树脂的情况相比,加热所述清漆组合物而得到聚酰亚胺树脂的情况下,使得到的聚酰亚胺树脂中发生热膨胀系数的降低、断裂伸长率的提高、及拉伸强度的提高中的至少一者。
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