CN113398310A - 壳聚糖儿茶酚止血纱布及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了壳聚糖儿茶酚止血纱布及其制备方法，包括如下步骤：S1、通过Suzuki偶联反应合成长侧链烯基儿茶酚化合物；S2、将壳聚糖止血纱布浸入海藻酸钠溶液，然后洗涤并干燥得到海藻酸钠包覆壳聚糖的“皮芯”纤维构成的止血纱布；S3、将S2得到的止血纱布进行电晕处理引入自由基；S4、将S3得到的止血纱布与S1合成的长侧链烯基儿茶酚化合物反应，使儿茶酚化合物接枝于止血纱布表面制备所述壳聚糖儿茶酚止血纱布。本发明的优点是：壳聚糖儿茶酚止血纱布可与组织产生粘附，阻碍血液向外渗出；纱布上的长烷基疏水功能能够抑制血液在纱布内的吸收和扩散，从而使纱布实现快速止血目标；壳聚糖可体内降解，因而可用于人体吸收止血材料。

Description

壳聚糖儿茶酚止血纱布及其制备方法
技术领域
本发明属于修饰止血纱布的制备技术领域，具体涉及一种可体内降解的长侧链烯基儿茶酚化合物修饰壳聚糖的高效止血纱布及其制备方法。
背景技术
壳聚糖是一种可生物降解的带正电荷天然多糖，它具有来源丰富、成本低、结构稳定、生物相容、生物降解、安全无毒等优点。由于静电引力导致的细胞、组织或粘膜粘附性，所以它被广泛用于止血制品的原料。基于壳聚糖的临床使用的止血制品包括止血粉如Celox®和绷带如HemCon®等。壳聚糖止血材料能够吸附并聚集红细胞和血小板成为初级血栓，发挥止血功效。在日常事故及战场受伤的外伤流血情况下，壳聚糖止血材料的使用能够大幅度地提高外伤伤员的存活率。但是，壳聚糖的止血机理是纯粹的物理封堵止血，所以止血比较慢，不适合于大出血伤口的止血。为此，提高壳聚糖的止血效率是医护人员及伤员的迫切需求。
受贻贝强力粘附的启发，在壳聚糖分子上接入儿茶酚基团以增强壳聚糖与组织的粘附力，从而提高它的伤口密封止血能力的产品如粘附凝胶已有大量研究报导。在这方面的研究中，一般以3-(3,4-二羟基苯基)-丙胺或3-(3,4-二羟基苯基)-丙酸为反应物质与壳聚糖在均相水溶液中反应形成儿茶酚接枝壳聚糖。所形成的组织粘附凝胶适用于小创伤的密封止血。对于大面积出血伤口或大出血伤口，纱布是普遍使用的止血敷料，因为纱布面积大、柔软可塑形以适合大部分伤口的形状、可受力包扎和按压。与棉纱布不能被人体生物降解比较，壳聚糖止血纱布具有人体吸收的优点，因此可以用于体内伤口的止血，减少因为材料留置体内而引起的医疗事故。但是，迄今为止，尚未见接枝儿茶酚的壳聚糖止血纱布的研究报导和专利申请。
申请人已发明一种漆酚棉纱布（漆酚修饰的止血纱布的制备方法及漆酚改性止血纱布，刘海清；周维康；方燕，中国发明专利ZL2019102942289）。它具有优异的外伤止血性能。但该纱布不能被人体吸收。为了克服这些缺点，本发明通过化学反应合成长单烯基侧链的儿茶酚化合物，然后将其接枝于壳聚糖纱布表面制备人体吸收的止血纱布。研究表明，通过异相反应将儿茶酚化合物接枝于壳聚糖材料表面是非常困难的。这是因为壳聚糖的氨基与儿茶酚化合物的芳基形成阳离子-π作用、壳聚糖的氨基与儿茶酚化合物的芳羟基形成氢键（如图1所示），使儿茶酚化合物的儿茶酚基团吸附在壳聚糖表面，而长烷基链伸展在外面，大幅度地降低修饰改性壳聚糖材料表面的儿茶酚基团与组织表面的粘附作用，从而减弱它的止血能力。
发明内容
为了解决上述技术中所存在的问题，并制备可体内降解的高效壳聚糖止血纱布，本发明提供一种长侧链烯基儿茶酚化合物修饰壳聚糖的高效止血纱布（简称壳聚糖儿茶酚止血纱布）及其制备方法。本发明独创性地利用静电吸引作用，在壳聚糖纤维表面包覆一层海藻酸钠，将壳聚糖的胺基隐藏起来形成壳聚糖为“芯”，海藻酸钠为“皮”的复合纤维，然后经过电晕处理，在“皮芯”复合纤维表面引入反应基团，与长侧链烯基儿茶酚化合物发生自由基接枝反应，不仅引入儿茶酚基团，还引入疏水烷基 （如图2所示）。
本发明是通过以下技术方案实现的：
一种壳聚糖儿茶酚止血纱布的制备方法，其包括如下步骤：
S1、通过Suzuki偶联反应合成长侧链烯基儿茶酚化合物；
S2、将壳聚糖纱布浸入海藻酸钠水溶液，然后洗涤并干燥得到海藻酸钠包覆壳聚糖的“皮芯”纤维构成的止血纱布；
S3、将S2得到的止血纱布进行电晕处理引入自由基；
S4、将S3得到的止血纱布与S1合成的长侧链烯基儿茶酚化合物反应，使儿茶酚化合物接枝于止血纱布表面得到所述壳聚糖儿茶酚止血纱布。
作为优选方案，步骤S1中，所述长侧链烯基儿茶酚化合物为含有5-14个碳原子的单烯基儿茶酚化合物。
作为优选方案，步骤S2中，所述壳聚糖纱布是由纤维组成的织布或不织布。
作为优选方案，步骤S2中，所述海藻酸钠水溶液的浓度为0.1~1.0 wt%，浸渍时间为10~180 s。
作为优选方案，步骤S2中，所述“皮芯”纤维是指海藻酸钠为皮，壳聚糖为芯的复合纤维，皮层厚度为10-100 nm。
作为优选方案，步骤S3中，所述电晕处理为常温常压空气中进行，处理时间为30~180 s。
作为优选方案，步骤S4中，所述反应是在长侧链烯基儿茶酚/乙醇溶液中进行。长侧链烯基儿茶酚/乙醇溶液中的儿茶酚化合物浓度为0.5~3.0 wt%，反应温度为50~80 ℃，反应时间为0.5~3 h。
本发明采用以上技术方案，壳聚糖儿茶酚止血纱布可与组织产生粘附，阻碍血液向外渗出，纱布上的长烷基疏水功能能够抑制血液在纱布内的吸收和扩散，从而使纱布实现快速止血目标。
与现有技术相比，本发明还具有如下的有益效果：
1、纱布具有良好的体内生物降解能力。
2、纱布具有海藻酸钠为皮，壳聚糖为核的“皮芯”结构。该特殊结构能够消除壳聚糖氨基对儿茶酚化合物的物理吸附。
3、所用儿茶酚化合物为人工合成的含有5-14个碳原子的单烯基儿茶酚化合物，这些化合物不会引起人体过敏反应。
4、纱布的电晕处理是在常温常压下空气中进行的，比真空条件下的等离子体处理更简单方便。
5、纱布的儿茶酚基团与伤口组织具有良好的粘附能力，赋予纱布密封止血功能。
6、纱布的羟基-氨基-羧基基团及多孔结构使它具有良好的亲水和吸水能力，从而浓缩伤口周围的红细胞、血小板和凝血因子，加快血栓的形成。
7、纱布表面的长烷基链的疏水性可以抑制血液流动，减少失血。
8、具有比漆酚棉纱布更高效的止血能力。
附图说明
图1为壳聚糖氨基与儿茶酚化合物芳基的阳离子-π和氨基与儿茶酚基团的氢键作用示意图；
图2为长侧链烷基儿茶酚化合物修饰壳聚糖纤维形成皮芯结构示意图；
图3为本发明对比例1及实施例2中制备的壳聚糖纱布、海藻酸钠包覆壳聚糖皮芯结构纱布和壳聚糖儿茶酚纱布表面形貌的扫描电镜图；
图4为本发明实施例2，3，4以及对比例1制备的壳聚糖儿茶酚纱布、壳聚糖纱布和战斗纱布在大鼠大腿股动脉伤口的出血量；
图5为本发明实施例2，3，4以及对比例1制备的壳聚糖儿茶酚纱布、壳聚糖纱布和战斗纱布在大鼠肝切模型伤口的出血量。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
实施例1
本实施例涉及一种含有11个碳原子的单烯基儿茶酚化合物的合成，包括如下步骤：
将9-癸烯-1醇与3-4二羟基苯甲酸溶于四氢呋喃（THF）中反应，1,3-二环己基碳二亚胺(DCC)为脱水剂，4-二甲氨基吡啶（DMAP）为酯化反应催化剂，在室温搅拌反应12小时。反应结束后，将液体进行旋蒸处理以除去四氢呋喃，加入乙酸乙酯，真空抽滤除去固体。将溶液倒入分液漏斗中并加入饱和NaCl溶液，摇晃，静置分层，取上层黄色透明液体，之后再次加入饱和NaCl溶液，该过程重复4次。然后在液体中加入无水Na2SO4，以除去液体中的水，加入硅胶并进行旋蒸处理，溶剂完全挥发后进行柱层析处理。分离得到目标产物3,4-二羟基-9-癸烯苯酚酯。
实施例2
本实施例涉及一种壳聚糖儿茶酚止血纱布的制备方法，包括如下步骤：
1、将壳聚糖纱布浸泡于0.5 wt%海藻酸钠溶液中30 min，然后取出，用蒸馏水洗涤除去游离海藻酸钠之后，在60 ℃真空干燥箱中干燥10 h；
2、将步骤1所得的止血纱布电晕处理（氩气，80 s）；
3、将步骤2所得的止血纱布置于1 wt%长侧链烯基儿茶酚化合物/无水乙醇溶液中回流反应1 h，反应温度为70 ℃；
4、将步骤3所得的止血纱布用乙醇洗涤，得到长侧链烷基儿茶酚化合物修饰壳聚糖止血纱布。
将本实施例制备的壳聚糖儿茶酚止血纱布标记为壳聚糖儿茶酚纱布-1。
壳聚糖止血纱布的表面形貌示于图3a和a-1。可以看出止血纱布由直径为20微米的纤维无规堆积而成。壳聚糖-海藻酸钠皮芯结构的纤维（图3b和b-1）以及壳聚糖儿茶酚纱布-1的纤维形貌（图3c和c-1）与壳聚糖纱布纤维基本相同，说明纱布表面改性化学反应未对纱布的形貌产生明显的影响。
实施例3
本实施例涉及一种壳聚糖儿茶酚止血纱布的制备方法，包括如下步骤：
1、将壳聚糖纱布浸泡于0.5 wt%海藻酸钠溶液中30 min，然后取出，用蒸馏水洗涤除去游离海藻酸钠之后，在60 ℃真空干燥箱中干燥10 h；
2、将步骤1所得的止血纱布电晕处理（氩气，80 s）；
3、将步骤2所得的止血纱布置于1.5 wt%长侧链烯基儿茶酚化合物/无水乙醇溶液中回流反应1 h，反应温度为70 ℃；
4、将步骤3所得的止血纱布用乙醇洗涤，得到长侧链烷基儿茶酚化合物修饰壳聚糖止血纱布。
将本实施例制备的壳聚糖儿茶酚止血纱布标记为壳聚糖儿茶酚纱布-2。
实施例4
本实施例涉及一种长侧链烯基儿茶酚化合物修饰壳聚糖止血纱布的制备方法，包括如下步骤：
1、将壳聚糖纱布浸泡于0.5 wt%海藻酸钠溶液中30 min，然后取出，用蒸馏水洗涤除去游离海藻酸钠之后，在60 ℃真空干燥箱中干燥10 h；
2、将步骤1所得的止血纱布电晕处理（氩气，80 s）；
3、将步骤2所得的止血纱布置于2 wt%长侧链烯基儿茶酚化合物/无水乙醇溶液中回流反应1 h，反应温度为70 ℃；
4、将步骤3所得的止血纱布用乙醇洗涤，得到长侧链烷基儿茶酚化合物修饰壳聚糖止血纱布。
将本实施例制备的壳聚糖儿茶酚止血纱布标记为壳聚糖儿茶酚纱布-3。
对比例1
本对比例为未进行长侧链烯基儿茶酚化合物的修饰的纱布，记为壳聚糖纱布。
实施例5
本实施例涉及一种壳聚糖儿茶酚止血纱布的止血效果检验，包括如下步骤：
1、在大鼠腹腔内注射1 mL 10％的水合氯醛使其麻醉；
2、在右大腿股动脉上切出1 cm × 0.5 cm的切口；
3、立即将已知质量的壳聚糖儿茶酚止血纱布（壳聚糖儿茶酚纱布-1、壳聚糖儿茶酚纱布-2、壳聚糖儿茶酚纱布-3、壳聚糖纱布）和战斗纱布分别按压于大腿股动脉伤口处；
4、按压180 s后，称量，计算其出血量；
5、壳聚糖纱布对照实验、战斗纱布以及本实施例所用的壳聚糖儿茶酚止血纱布系列样品的大腿股动脉伤口的出血量如图4所示。壳聚糖儿茶酚止血纱布系列样品的失血量仅分别为参照样壳聚糖纱布和战斗纱布的6%和3.3%。证明其在可按压伤口上的优异止血能力。
实施例6
本实施例涉及一种壳聚糖儿茶酚止血纱布的止血效果检验，包括如下步骤：
1、在大鼠腹腔内注射1 mL 10％的水合氯醛使其麻醉；
2、将其胸部打开，在右肝叶上切出1 cm × 0.5 cm的切口；
3、立即将已知质量的壳聚糖止血纱布（壳聚糖儿茶酚纱布-1、壳聚糖儿茶酚纱布-2、壳聚糖儿茶酚纱布-3、壳聚糖纱布）和战斗纱布分别按压于大鼠肝切伤口伤口处；
4、按压180 s后，称量，计算其出血量；
5、空白对照实验、战斗纱布以及本实施例所用的壳聚糖儿茶酚止血纱布系列样品的肝切伤口的出血量如图5所示。从图5可以看出，壳聚糖儿茶酚止血纱布系列样品的失血量仅分别为参照样壳聚糖纱布和战斗纱布的20%和3%。证明其在不可按压的肝切伤口上同样具有优异的止血能力。
以上对本发明的具体实施例进行了描述。需要理解的是，本发明并不局限于上述特定实施方式，本领域技术人员可以在权利要求的范围内做出各种变形或修改，这并不影响本发明的实质内容。

Claims (8)

1.壳聚糖儿茶酚止血纱布的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、通过Suzuki偶联反应合成长侧链烯基儿茶酚化合物；
S2、将壳聚糖纱布浸入海藻酸钠水溶液，然后洗涤并干燥得到海藻酸钠包覆壳聚糖的止血纱布；
S3、将S2得到的止血纱布进行电晕处理引入自由基；
S4、将S3得到的止血纱布与S1合成的长侧链烯基儿茶酚化合物反应，使儿茶酚化合物接枝于止血纱布表面得到所述壳聚糖儿茶酚止血纱布。
2.根据权利要求1所述的壳聚糖儿茶酚止血纱布的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述长侧链烯基儿茶酚化合物为含有5-14个碳原子的单烯基儿茶酚化合物。
3.根据权利要求1所述的壳聚糖儿茶酚止血纱布的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述壳聚糖纱布是由纤维组成的织布或不织布。
4. 根据权利要求1所述的壳聚糖儿茶酚止血纱布的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述海藻酸钠水溶液的浓度为0.02~1.0 wt%，浸渍时间为10~180 s。
5. 根据权利要求1所述的壳聚糖儿茶酚止血纱布的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述海藻酸钠包覆壳聚糖的止血纱布，海藻酸钠层的厚度为10~100 nm。
6. 根据权利要求1所述的壳聚糖儿茶酚止血纱布的制备方法，其特征在于，步骤S3中，所述电晕处理为常温常压空气中进行，处理时间为30~180 s。
7. 根据权利要求1所述的壳聚糖儿茶酚止血纱布的制备方法，其特征在于，步骤S4中，所述反应是在长侧链烯基儿茶酚/乙醇溶液中进行，长侧链烯基儿茶酚/乙醇溶液中的儿茶酚化合物浓度为0.5~3.0 wt%，反应温度为50~80 ℃，反应时间为0.5~3 h。
8.一种由权利要求1-7中任意一项所述的制备方法得到的壳聚糖儿茶酚止血纱布。
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