CN113372381A - 烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法 - Google Patents
烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113372381A CN113372381A CN202110520262.0A CN202110520262A CN113372381A CN 113372381 A CN113372381 A CN 113372381A CN 202110520262 A CN202110520262 A CN 202110520262A CN 113372381 A CN113372381 A CN 113372381A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- thioether
- reaction
- phosphorus pentasulfide
- alkyl
- beta
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 thioether ester Chemical class 0.000 title claims abstract description 37
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 title claims description 19
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 title abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 48
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 28
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 21
- 238000004321 preservation Methods 0.000 claims description 16
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 claims description 9
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 8
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 claims description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 238000005188 flotation Methods 0.000 abstract description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 3
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 abstract description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 4
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- JQJCSZOEVBFDKO-UHFFFAOYSA-N lead zinc Chemical compound [Zn].[Pb] JQJCSZOEVBFDKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 3
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N ethoxymethanedithioic acid Chemical compound CCOC(S)=S ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000012991 xanthate Substances 0.000 description 2
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- WIKSRXFQIZQFEH-UHFFFAOYSA-N [Cu].[Pb] Chemical compound [Cu].[Pb] WIKSRXFQIZQFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQGMPQGXUXIOKI-UHFFFAOYSA-N [S--].[S--].[Cu++].[Zn++] Chemical compound [S--].[S--].[Cu++].[Zn++] FQGMPQGXUXIOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPUARQXOOBRUNI-UHFFFAOYSA-N [S--].[S--].[S--].[Cu++].[Zn++].[Pb++] Chemical compound [S--].[S--].[S--].[Cu++].[Zn++].[Pb++] PPUARQXOOBRUNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N delta-terpineol Natural products CC(C)(O)C1CCC(=C)CC1 SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052667 lazurite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052960 marcasite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- NIFIFKQPDTWWGU-UHFFFAOYSA-N pyrite Chemical compound [Fe+2].[S-][S-] NIFIFKQPDTWWGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229940116411 terpineol Drugs 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明属于黑药酯矿用浮选药剂合成技术领域，公开了一种烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，由摩尔比为n(五硫化二磷):n(烷基醇)：n(β‑卤代硫醚)=1:（4～4.2）:（2～2.2）的原料合成的烃基二硫代磷酸硫醚酯；本发明合成纯度高、转化率高且有效降低环境污染风险。
Description
技术领域
本发明属于黑药酯矿用浮选药剂合成技术领域，特别涉及一种烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法。
背景技术
目前，黑药类矿用浮选药剂在我国得到广泛的推广应用；其中，烃基二硫代磷酸硫醚酯多用于浮选铜铅锌硫化矿、铅锌硫化矿、单一金矿等；据蓖子沟铜矿、建德铜矿、前进铜矿、拉么矿、张公嶺铅锌矿、东南金矿的报导, 用烃基二硫代磷酸硫醚酯黑药代替黄药浮选铜锌硫化矿, 铅锌硫化矿浮选指标均接近黄药指标或优于黄药指标。
总的来说，烃基二硫代磷酸硫醚酯黑药具有下面3个特点：①烃基二硫代磷酸硫醚酯有起泡性能, 故用作捕收剂时, 可以不加松醇油等起泡剂；②烃基二硫代磷酸硫醚酯可在较低的pH值下浮铜或浮铅, 可以节省石灰；③烃基二硫代磷酸硫醚酯的选择性好, 铜铅分离或铅锌分离时, 可不用***、硫酸锌或少用这些抑制剂, 节省药剂费用, 减少环境污染, 铜精矿或铅精矿中金银的含量提高；而目前常规的合成方法存在一定的缺陷，容易对环境造成污染，同时需要将浮选硫化矿时的pH值要求在9-11范围内，或者对于自然pH值较低的硫化矿，往往需要消耗大量石灰等问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种合成纯度高、转化率高且有效降低环境污染风险的烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：一种烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，由摩尔比为n(五硫化二磷):n(烷基醇)：n(β-卤代硫醚)=1:（4～4.2）:（2～2.2）的原料合成的烃基二硫代磷酸硫醚酯，其制备包括以下步骤：
步骤一、在装有冷凝回流装置及夹套的反应器中，加入一定量的五硫化二磷与烷基醇，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:（4～4.2），混合均匀，在80-90℃条件下保温反应1-3h；
步骤二、向上述反应器的夹套中通入冷冻盐水降温，待反应器内温度降至不超过50℃时，缓慢滴加一定量的β-卤代硫醚，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为（2～2.2）:1，在30-50℃条件下保温反应，中间逐滴加入碱性物质，不断检测反应液的pH值，待反应液pH值达到7，停止反应，得到烃基二硫代磷酸硫醚酯产品。
五硫化二磷、烷基醇、β-卤代硫醚在上述条件下发生化学反应的方程式如下：
优选的，烷基醇中的烷基指C1～5系列烷基；β-卤代硫醚（X-CH2CH2SR’），X为F、Cl、Br、I其中之一，R’为C1～5系列烷基、烯烃基（乙烯基或丙烯基）、芳香基（苯基、甲苯基、萘基）中的一种。
优选的，烯烃基采用乙烯基或丙烯基中的一种；芳香基采用苯基或甲苯基或萘基中的一种。
优选的，步骤一中，从反应器顶部通入浓度为15wt%氢氧化钠溶液用来吸收硫化氢气体，生成硫化钠水溶液，作进一步处理。
优选的，步骤二中，加入的碱性物质为吡啶或者碳酸钠。
优选的，步骤一中，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:4，在80℃条件下保温反应3h；步骤二中，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为2:1，在30℃条件下保温反应。
优选的，步骤一中，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:（4.05），在85℃条件下保温反应2h；步骤二中，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为（2.05）:1，在40℃条件下保温反应。
优选的，步骤一中，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:（4.1），在90℃条件下保温反应1h；步骤二中，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为（2.1）:1，在50℃条件下保温反应。
优选的，步骤一中，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:（4.2），在80℃条件下保温反应3h；步骤二中，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为（2.2）:1，在50℃条件下保温反应。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：本发明采用分步法合成烃基二硫代磷酸硫醚酯，以解决离子型捕收剂浮选硫化矿时pH值要求在9-11范围内，或者对于自然pH值较低的硫化矿，往往需要消耗大量石灰问题；烷基二硫代磷酸的合成过程中会产生有毒气体硫化氢，本发明将硫化氢通入浓度为15wt%氢氧化钠溶液中生成为硫化钠水溶液，即减少了环境问题，又增加了产品的附加值，提高了产品的市场竞争力；本发明整个反应始终在一个容器中进行，反应过程无需添加水来稀释反应物，简化了操作流程，提高了产品的转化率；本发明所合成的烃基二硫代磷酸硫醚酯溶液浓度为61～63%，纯度≥96.0%。
具体实施方式
实施例1
一种烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，包括以下步骤：
步骤一、在装有冷凝回流装置及夹套的反应器中，加入一定量的五硫化二磷与烷基醇，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:4，混合均匀，在80℃条件下保温反应3h，反应器顶部接导管通入浓度为15wt%氢氧化钠溶液中用来吸收硫化氢气体，生成硫化钠水溶液，作进一步处理；
步骤二、向上述反应器夹套中通入冷冻盐水降温，待反应器内温度降至≤50℃，缓慢滴加一定量的β-卤代硫醚，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为2:1，在30℃条件下保温反应，中间逐滴加入吡啶，不断检测反应液的pH值，待反应液pH值达到7，停止反应，得到烃基二硫代磷酸硫醚酯产品。
经检验分析，本实施例所合成的烃基二硫代磷酸硫醚酯溶液浓度为61%，纯度为96.1%。
实施例2
一种烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，包括以下步骤：
步骤一、在装有冷凝回流装置及夹套的反应器中，加入一定量的五硫化二磷与烷基醇，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:4.05，混合均匀，在85℃条件下保温反应2h，反应器顶部接导管通入浓度为15wt%氢氧化钠溶液中用来吸收硫化氢气体，生成硫化钠水溶液，作进一步处理；
步骤二、向上述反应器夹套中通入冷冻盐水降温，待反应器内温度降至≤50℃，缓慢滴加一定量的β-卤代硫醚，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为2.05:1，在40℃条件下保温反应，中间逐滴加入吡啶，不断检测反应液的pH值，待反应液pH值达到7，停止反应，得到烃基二硫代磷酸硫醚酯产品。
经检验分析，本实施例所合成的烃基二硫代磷酸硫醚酯溶液浓度为61.7%，纯度为96.5%。
实施例3
一种烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，包括以下步骤：
步骤一、在装有冷凝回流装置及夹套的反应器中，加入一定量的五硫化二磷与烷基醇，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:4.1，混合均匀，在90℃条件下保温反应1h，反应器顶部接导管通入浓度为15wt%氢氧化钠溶液中用来吸收硫化氢气体，生成硫化钠水溶液，作进一步处理；
步骤二、向上述反应器夹套中通入冷冻盐水降温，待反应器内温度降至≤50℃，缓慢滴加一定量的β-卤代硫醚，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为2.1:1，在50℃条件下保温反应，中间逐滴加入碳酸钠，不断检测反应液的pH值，待反应液pH值达到7，停止反应，得到烃基二硫代磷酸硫醚酯产品。
经检验分析，本实施例所合成的烃基二硫代磷酸硫醚酯溶液浓度为62%，纯度为97%。
实施例4
一种烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，包括以下步骤：
步骤一、在装有冷凝回流装置及夹套的反应器中，加入一定量的五硫化二磷与烷基醇，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:4.2，混合均匀，在80℃条件下保温反应3h，反应器顶部接导管通入浓度为15wt%氢氧化钠溶液中用来吸收硫化氢气体，生成硫化钠水溶液，作进一步处理；
步骤二、向上述反应器夹套中通入冷冻盐水降温，待反应器内温度降至≤50℃，缓慢滴加一定量的β-卤代硫醚，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为2.2:1，在50℃条件下保温反应，中间逐滴加入碳酸钠，不断检测反应液的pH值，待反应液pH值达到7，停止反应，得到烃基二硫代磷酸硫醚酯产品。
经检验分析，本实施例所合成的烃基二硫代磷酸硫醚酯溶液浓度为63%，纯度≥97.6%。
Claims (8)
1.一种烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，其特征在于，由摩尔比为n(五硫化二磷):n(烷基醇)：n(β-卤代硫醚)=1:（4～4.2）:（2～2.2）的原料合成的烃基二硫代磷酸硫醚酯，其制备包括以下步骤：
步骤一、在装有冷凝回流装置及夹套的反应器中，加入一定量的五硫化二磷与烷基醇，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:（4～4.2），混合均匀，在80-90℃条件下保温反应1-3h；
步骤二、向上述反应器的夹套中通入冷冻盐水降温，待反应器内温度降至不超过50℃时，缓慢滴加一定量的β-卤代硫醚，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为（2～2.2）:1，在30-50℃条件下保温反应，中间逐滴加入碱性物质，不断检测反应液的pH值，待反应液pH值达到7，停止反应，得到烃基二硫代磷酸硫醚酯产品。
2.根据权利要求1所述的烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，其特征在于，烷基醇中的烷基指C1～5系列烷基；β-卤代硫醚（X-CH2CH2SR’），X为F、Cl、Br、I其中之一，R’为C1～5系列烷基、烯烃基（乙烯基或丙烯基）、芳香基（苯基、甲苯基、萘基）中的一种。
3.根据权利要求1所述的烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，其特征在于，步骤一中，从反应器顶部通入浓度为15wt%氢氧化钠溶液用来吸收硫化氢气体，生成硫化钠水溶液，作进一步处理。
4.根据权利要求1所述的烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，其特征在于：步骤二中，加入的碱性物质为吡啶或者碳酸钠。
5.根据权利要求1所述的烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，其特征在于，步骤一中，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:4，在80℃条件下保温反应3h；步骤二中，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为2:1，在30℃条件下保温反应。
6.根据权利要求1所述的烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，其特征在于，步骤一中，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:（4.05），在85℃条件下保温反应2h；步骤二中，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为（2.05）:1，在40℃条件下保温反应。
7.根据权利要求1所述的烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，其特征在于，步骤一中，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:（4.1），在90℃条件下保温反应1h；步骤二中，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为（2.1）:1，在50℃条件下保温反应。
8.根据权利要求1所述的烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法，其特征在于，步骤一中，五硫化二磷与烷基醇的摩尔比为1:（4.2），在80℃条件下保温反应3h；步骤二中，β-卤代硫醚与五硫化二磷的摩尔比为（2.2）:1，在50℃条件下保温反应。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110520262.0A CN113372381A (zh) | 2021-05-13 | 2021-05-13 | 烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110520262.0A CN113372381A (zh) | 2021-05-13 | 2021-05-13 | 烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113372381A true CN113372381A (zh) | 2021-09-10 |
Family
ID=77572546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110520262.0A Pending CN113372381A (zh) | 2021-05-13 | 2021-05-13 | 烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113372381A (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2759010A (en) * | 1952-08-01 | 1956-08-14 | Bayer Ag | Alkylmercaptoalkyl-o, o-dialkyldithiophosphate |
| US3223238A (en) * | 1963-01-02 | 1965-12-14 | American Cyanamid Co | Flotation of sulfide ores |
| US3742099A (en) * | 1970-01-16 | 1973-06-26 | Exxon Research Engineering Co | Preparation of alkyl or aralykyl esters of dithiophosphoric acid or derivatives thereof by transesterification |
| DE3011085A1 (de) * | 1980-03-22 | 1981-10-01 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur umsetzung von alkoholen und/oder phenolen mit phosphorpentasulfid |
| CN101287374A (zh) * | 2005-07-06 | 2008-10-15 | 塔罗制药北美有限公司 | 制备药用马拉硫磷的方法 |
-
2021
- 2021-05-13 CN CN202110520262.0A patent/CN113372381A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2759010A (en) * | 1952-08-01 | 1956-08-14 | Bayer Ag | Alkylmercaptoalkyl-o, o-dialkyldithiophosphate |
| US3223238A (en) * | 1963-01-02 | 1965-12-14 | American Cyanamid Co | Flotation of sulfide ores |
| US3742099A (en) * | 1970-01-16 | 1973-06-26 | Exxon Research Engineering Co | Preparation of alkyl or aralykyl esters of dithiophosphoric acid or derivatives thereof by transesterification |
| DE3011085A1 (de) * | 1980-03-22 | 1981-10-01 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur umsetzung von alkoholen und/oder phenolen mit phosphorpentasulfid |
| CN101287374A (zh) * | 2005-07-06 | 2008-10-15 | 塔罗制药北美有限公司 | 制备药用马拉硫磷的方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 张径生，等: "《矿用药剂》", 30 November 2008, 冶金工业出版社 * |
| 朱一民，等: "异丁基铵黑药的合成及浮选效果", 《金属矿山》 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101337205B (zh) | 双酯基二异硫氰酸酯衍生物在硫化矿浮选中的应用及其制备方法 | |
| CN101337206B (zh) | 硫化矿浮选捕收剂及二酰基双硫脲应用方法和制备方法 | |
| CN101972706B (zh) | 一种分离铜钼矿物的抑制剂及其制备方法和应用 | |
| CN108569989A (zh) | 一种制备硫氨酯并联产2-巯基乙醇或o-烷硫基乙基黄原酸盐的方法 | |
| CN113976330B (zh) | 一种氧化铜矿的浮选捕收剂及其制备方法和应用 | |
| CN113372381A (zh) | 烃基二硫代磷酸硫醚酯的合成方法 | |
| CN112934472A (zh) | 一种硫氨酯类捕收剂的制备方法及应用 | |
| US4354980A (en) | Process for producing alkyl xanthogen alkylformates | |
| CN117123373A (zh) | 一种铅锌分离抑制剂及其应用方法 | |
| CN110420761B (zh) | 一种酰胺类化合物作为硫化矿抑制剂的用途 | |
| Srinivasan et al. | Electroflotation studies on Cu, Ni, Zn, and Cd with ammonium dodecyl dithiocarbamate | |
| CN109174465B (zh) | 一种适用于浮选的季铵盐 | |
| CN104926703A (zh) | 羧甲基钠三硫代碳酸钠的合成方法及其应用 | |
| CN114082534B (zh) | 一种氧化矿物两性捕收剂及其制备方法和应用 | |
| CN112371348B (zh) | 一种铅锌硫化矿浮选分离抑制剂及其应用方法 | |
| CN114904660A (zh) | 一种砷黄铁矿浮选抑制剂、其应用以及砷黄铁矿和黄铜矿的浮选分离方法 | |
| CN114933576B (zh) | 用作铜渣高温浮选捕收剂的糠基三硫代碳酸钠及其酯类衍生物 | |
| CN112742605A (zh) | 一种金属矿组合捕收剂及其应用 | |
| US4313838A (en) | Preparation and use of xanthogen chloropropyl formate flotation reagents | |
| US4605518A (en) | Industrial process for the manufacture of alkyl xanthogen formates | |
| CN113908995B (zh) | 一种高硫金铜铅矿捕收剂及其制备方法 | |
| US4454051A (en) | Alkyl xanthogen formate mixture as flotation agent | |
| CN104069951A (zh) | 一种以二甲基亚砜为溶剂合成硫氮丙睛酯类捕收剂的方法及应用 | |
| CN113976326B (zh) | 一种用于含泥氧化锌矿的浮选分离药剂及其浮选分离工艺 | |
| CN103056034A (zh) | 用于含高硫的铅锌银硫化矿中回收银的复合药剂及制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20210910 |