CN113272389A - 彩色滤光片用颜料的制造方法 - Google Patents

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Abstract

一种彩色滤光片用颜料的制造方法，包括将包含粗颜料、无机盐及有机溶剂的混合物以超过800s‑1的最大剪切速度混练的混练步骤，粗颜料包含以锌、铁、铝、镁、硅或钒为中心金属的卤化金属酞菁，混练步骤中混合物的混练所消耗的电量为每1kg粗颜料大于10.0kWh。

Description

彩色滤光片用颜料的制造方法
技术领域
本发明涉及一种彩色滤光片用颜料的制造方法。
背景技术
目前，着色组合物被用于各种领域，作为着色组合物的具体用途，可列举：印刷油墨、涂料、树脂用着色剂、纤维用着色剂、信息科技(Information Technology，IT)信息记录用色材(彩色滤光片、调色剂(Toner)、喷墨)等。着色组合物中所使用的色素主要大致区分为颜料与染料，在着色力方面占优势的有机颜料备受关注。
已知有机颜料有效用作彩色滤光片用颜料。作为彩色滤光片用的有机颜料，关注有酞菁系颜料，可用于彩色滤光片的绿色像素部等中(例如，参照专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开2018/043548号手册
发明内容
发明所要解决的问题
本发明的目的在于提供一种可提高像素部的亮度的彩色滤光片用颜料的制造方法。
解决问题的技术手段
构成有机颜料的有机化合物在合成后微粒子彼此凝聚，以被称为粗品(Crude)的凝聚体的状态存在。因此，通常无法将合成后的有机化合物直接用作颜料，而进行用以调整粒子尺寸的颜料化步骤。在颜料化步骤中进行颜料化的所述有机化合物的凝聚体(粗品)被称为粗颜料，通过混练等而将所述粗颜料磨碎，由此获得微细的有机颜料。
用以制造有机颜料的粗颜料的颜料化通常通过将包含粗颜料、无机盐及有机溶剂的混合物混练来进行，但在混练时，结晶化与粗颜料的微细化同时进行。若投入到混合物的混练的能量(混练所消耗的电量)过大，则所述结晶化占优势，因此为了获得微细的颜料，需要使所投入的能量不过大(例如，设为每1kg粗颜料为8.0kWh以下的消耗电量)。
本发明人们着眼于酞菁系颜料尽管是可提高像素部的亮度的颜料，但同时是容易结晶化的颜料这一方面，在酞菁系颜料的制造中，只要可抑制所述混练时的结晶化，则即便在以较通常大的能量进行混练的情况下，粗颜料的微细化也占优势，可将酞菁系颜料更进一步微细化，结果获得可获得能进一步提高像素部的亮度的彩色滤光片颜料的构思。本发明人们基于所述构思进行了努力研究，结果完成了本发明。
即，本发明的一方面涉及一种彩色滤光片用颜料的制造方法，其包括将包含粗颜料、无机盐及有机溶剂的混合物以超过800s-1的最大剪切速度混练的混练步骤，粗颜料包含以锌、铁、铝、镁、硅或钒为中心金属的卤化金属酞菁，混练步骤中混合物的混练所消耗的电量为每1kg粗颜料大于10.0kWh。
根据所述方面的制造方法，可获得能提高像素部的亮度的彩色滤光片用颜料。
卤化金属酞菁是金属酞菁中的芳香环上的氢原子的至少一部分被卤化而成的化合物，因所述芳香环的卤化而酞菁环容易成为歪曲的结构，因此有不易结晶化的倾向。因此，推测通过使用包含卤化金属酞菁的粗颜料作为粗颜料，即便在增大混练时所投入的能量(混练所消耗的电量)的情况下，也不易进行结晶化。另一方面，虽然本发明人们的研究结果明确，但在混练时所投入的能量(混练所消耗的电量)大的情况下，即便使用所述包含卤化金属酞菁的粗颜料，若混练时的最大剪切速度为800s-1以下，则也会进行粗颜料的凝聚。因此，需要使混练时的最大剪切速度大于800s-1。通过使混练时的最大剪切速度大于800s-1，在混练中可维持不易产生粗颜料的凝聚的状态，推测粗颜料的微细化占优势。
在一形态中，粗颜料的pH可未满5。在所述情况下，粗颜料的中心金属可为锌、铁或镁。另外，在所述情况下，彩色滤光片用颜料的制造方法可进而包括利用25℃下的pH大于8的水溶液对混练步骤中所获得的混练后的混合物进行清洗的清洗步骤。
在一形态中，粗颜料中的卤化金属酞菁1分子中卤素原子的平均数量可为9个以上。
在一形态中，混练步骤中，可在低于110℃的温度下混练混合物。
在一形态中，相对于粗颜料1质量份，混练步骤中的无机盐的使用量可为30质量份以上。
发明的效果
根据本发明，可提供一种能提高像素部的亮度的彩色滤光片用颜料的制造方法。
附图说明
[图1]图1是表示一实施方式的制造方法中所使用的混练装置的内部结构的示意剖面图。
[图2]图2是表示另一实施方式的制造方法中所使用的混练装置的内部结构的示意平面图。
[图3]图3是沿着图2的III-III线的剖面图。
具体实施方式
以下，对本发明的优选的实施方式进行说明。其中，本发明并不受下述实施方式任何限定。
一实施方式的彩色滤光片用颜料的制造方法例如包括：准备粗颜料的第一步骤；及将所述粗颜料颜料化的第二步骤。
第一步骤中准备的粗颜料包含以锌、铁、铝、镁、硅或钒为中心金属的卤化金属酞菁(以下，也简称为“卤化金属酞菁”)。即，粗颜料为选自由卤化锌酞菁粗颜料、卤化铁酞菁粗颜料、卤化铝酞菁粗颜料、卤化镁酞菁粗颜料、卤化硅酞菁粗颜料及卤化钒酞菁粗颜料所组成的群组中的卤化金属酞菁粗颜料，通过本实施方式的制造方法而制造的彩色滤光片用颜料为选自由卤化锌酞菁颜料、卤化铁酞菁颜料、卤化铝酞菁颜料、卤化镁酞菁颜料、卤化硅酞菁颜料及卤化钒酞菁颜料所组成的群组中的卤化金属酞菁颜料。
粗颜料例如可为使刚刚合成后的卤化金属酞菁析出而获得(例如卤化金属酞菁的凝聚体)。粗颜料可包含一种卤化金属酞菁，也可包含卤素原子数不同的多种卤化金属酞菁。
卤化金属酞菁例如具有下述式(1)所表示的结构。
[化1]
Figure BDA0003126130350000031
式(1)中，X1～X16各自独立地表示氢原子或卤素原子。M为中心金属，且表示Zn(锌)、Fe(铁)、Al(铝)、Mg(镁)、Si(硅)或V(钒)。Z为与中心金属(M)键结的轴配体，且表示卤素原子、氧原子、羟基、磺酸基、-OP(＝O)R1R2[R1及R2分别独立地表示氢原子、羟基、可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的烷氧基或可具有取代基的芳氧基]所表示的基、-OC(＝O)R3[R3表示氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的环烷基、可具有取代基的芳基或可具有取代基的杂环基]所表示的基、-OS(＝O)2R4[R4表示羟基、可具有取代基的烷基、可具有取代基的芳基或可具有取代基的杂环基)]所表示的基。m表示与M键结的Z的数量，为0～2的整数。
作为R1～R4中的烷基，可列举：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、新戊基、正己基、正辛基、硬脂基、2-乙基己基等直链或分支烷基。作为具有取代基的烷基的取代基，可列举：氯原子、氟原子、溴原子等卤素原子；甲氧基等烷氧基；苯基、甲苯基等芳基；硝基等。取代基可有多个。作为具有取代基的烷基，例如可列举：三氯甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二溴乙基、2-乙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-硝基丙基、苄基、4-甲基苄基、4-叔丁基苄基、4-甲氧基苄基、4-硝基苄基、2,4-二氯苄基等。
作为R1～R4中的芳基，可列举：苯基、对甲苯基等单环芳香族烃基；萘基、蒽基等缩合芳香族烃基等。作为具有取代基的芳基的取代基，可列举：氯原子、氟原子、溴原子等卤素原子；烷氧基；氨基；硝基等。取代基可有多个。作为具有取代基的芳基，例如可列举：对溴苯基、对硝基苯基、对甲氧基苯基、2,4-二氯苯基、五氟苯基、2-二甲基氨基苯基、2-甲基-4-氯苯基、4-甲氧基-1-萘基、6-甲基-2-萘基、4,5,8-三氯-2-萘基、蒽醌基等。
作为R1及R2中的烷氧基，可列举：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、新戊氧基、2,3-二甲基-3-戊氧基、正己氧基、正辛氧基、硬脂氧基、2-乙基己氧基等直链或分支烷氧基。作为具有取代基的烷氧基的取代基，可列举：氯原子、氟原子、溴原子等卤素原子；烷氧基；苯基、甲苯基等芳基；硝基等。取代基可有多个。作为具有取代基的烷氧基，例如可列举：三氯甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基、2,2-二-三氟甲基丙氧基、2-乙氧基乙氧基、2-丁氧基乙氧基、2-硝基丙氧基、苄氧基等。
作为R1及R2中的芳氧基，可列举：苯氧基、对甲基苯氧基等包含单环芳香族烃基的芳氧基；萘氧基、蒽氧基等包含缩合芳香族烃基的芳氧基等。作为具有取代基的芳氧基的取代基，可列举：氯原子、氟原子、溴原子等卤素原子；烷基；烷氧基；氨基；硝基等。取代基可有多个。作为具有取代基的芳氧基，例如可列举：对硝基苯氧基、对甲氧基苯氧基、2,4-二氯苯氧基、五氟苯氧基、2-甲基-4-氯苯氧基等。
作为R3中的环烷基，可列举：环戊基、环己基、2,5-二甲基环戊基、4-叔丁基环己基等单环脂肪族烃基；冰片基、金刚烷基等缩合脂肪族烃基等。作为具有取代基的环烷基的取代基，可列举：氯原子、氟原子、溴原子等卤素原子；烷基；烷氧基；羟基；氨基；硝基等。取代基可有多个。作为具有取代基的环烷基，例如可列举2,5-二氯环戊基、4-羟基环己基等。
作为R3及R4中的杂环基，可列举：吡啶基、吡嗪基、哌啶基、吡喃基、吗啉基、吖啶基等脂肪族杂环基、芳香族杂环基等。作为具有取代基的杂环基的取代基，可列举：氯原子、氟原子、溴原子等卤素原子；烷基；烷氧基；羟基；氨基；硝基等。取代基可有多个。作为具有取代基的杂环基，例如可列举：3-甲基吡啶基、N-甲基哌啶基、N-甲基吡咯基等。
作为X1～X16所表示的卤素原子，可列举：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。就可获得更优异的亮度的观点而言，X1～X16的至少一个优选为溴原子或氯原子，更优选为溴原子。X1～X16可全部为氯原子或溴原子。
在M为Al、Si或V的情况下，容易获得更优异的亮度。推测其理由在于：通过与中心金属(M)键结的轴配体(Z)而不易产生由分子间相互作用所致的酞菁环的堆叠，粗颜料成为结晶性更低者。另外，在M为Zn、Fe或Mg的情况下，当在合成卤化金属酞菁时使用与水反应而产生酸的化合物的情形时，容易获得更优异的亮度。推测其理由如下所述。即，在因卤化而具有歪曲的结构的卤化金属酞菁中，在M为Zn、Fe或Mg的情况下，与M为Cu(铜)、Ni(镍)、Co(钴)等的情况相比，酞菁环的中心金属(M)与异吲哚啉单元上的氮原子的距离长，在中心金属(M)周边形成有大的空孔。因此，于在酸性条件下将异吲哚啉单元上的氮原子质子化的情况下，当M为Zn、Fe或Mg时，与M为Cu(铜)、Ni(镍)、Co(钴)等的情况相比，抗衡阴离子(例如氯化物离子等卤化物离子)在接近中心金属的状态下容易稳定化。通过所述抗衡阴离子的存在而不易产生由分子间相互作用所致的酞菁环的堆叠，由此粗颜料成为结晶性更低者，因此推测可获得更优异的亮度。
m根据M的价数而不同。在M的价数为2的情况下，即，在M为Zn、Fe或Mg的情况下，m为0。在M的价数为3的情况下，即，在M为Al的情况下，m为1。在所述情况下，Z为卤素原子、羟基、磺酸基、-OP(＝O)R1R2所表示的基、-OC(＝O)R3所表示的基、-OS(＝O)2R4所表示的基。在M的价数为4的情况下，即，在M为Si或V的情况下，m为1或2。在M的价数为4且m为1的情况下，Z为氧原子，M与Z(氧原子)通过双键而相互键结。在M的价数为4且m为2的情况下，Z为卤素原子、羟基、磺酸基、-OP(＝O)R1R2所表示的基、-OC(＝O)R3所表示的基、-OS(＝O)2R4所表示的基，多个Z可相互相同，也可不同。作为Z所表示的卤素原子，可列举：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
粗颜料中的卤化金属酞菁(例如式(1)所表示的化合物)1分子中卤素原子的平均数量为0.1个以上且16个以下。卤素原子的平均数量也可未满9个，优选为9个以上。当卤素原子的平均数量为9个以上时，在酞菁环的α位存在5个以上的卤素原子(式(1)所表示的化合物中，X1、X4、X5、X8、X9、X12、X13及X16中的至少五个成为卤素原子)，至少两个卤素原子相邻存在，因此有酞菁环容易形成歪曲的结构且粗颜料的结晶性变得更低的倾向。因此，当卤素原子的平均数量为9个以上时，有可显著获得本发明的效果的倾向。就所述观点而言，卤素原子的平均数量可为10个以上、11个以上、12个以上、13个以上、14个以上或15个以上。再者，在卤化金属酞菁在轴配体中包含卤素原子的情况下，所谓所述卤素原子的数量，是指取代芳香环的氢原子的卤素原子的数量。
粗颜料中的卤化金属酞菁(例如式(1)所表示的化合物)1分子中溴原子的平均数量可未满13个，也可为13个以上。
在溴原子的平均数量未满13个的情况下，溴原子的平均数量可为0.1个以上、6个以上或8个以上。另外，溴原子的平均数量可为12个以下或11个以下。所述上限值及下限值可任意组合。例如，溴原子的平均数量可为0.1个以上且未满13个、8个～12个或8个～11个。再者，在以下的相同的记载中，个别记载的上限值及下限值也可任意组合。
在溴原子的平均数量未满13个的情况下，粗颜料中的卤化金属酞菁(例如式(1)所表示的化合物)1分子中氯原子的平均数量可为5个以下、3个以下、2.5个以下或未满2个。氯原子的平均数量可为0.1个以上、0.3个以上、0.6个以上、0.8个以上、1个以上、1.3个以上或2个以上。
在溴原子的平均数量未满13个的情况下，粗颜料中的卤化金属酞菁(例如式(1)所表示的化合物)1分子中卤素原子的平均数量可为14个以下、13个以下、未满13个或12个以下。卤素原子的平均数量可为8个以上、9个以上或10个以上。
在溴原子的平均数量13个以上的情况下，溴原子的平均数量可为15个以下。溴原子的平均数量也可为14个以上。
在溴原子的平均数量为13个以上的情况下，粗颜料中的卤化金属酞菁(例如式(1)所表示的化合物)1分子中氯原子的平均数量可为0.1个以上或1个以上。氯原子的平均数量可为3个以下或未满2个。
在溴原子的平均数量为13个以上的情况下，粗颜料中的卤化金属酞菁(例如式(1)所表示的化合物)1分子中卤素原子的平均数量可为13个以上、14个以上或15个以上。卤素原子的平均数量可为15个以下。
所述卤素原子的数量(例如，溴原子的数量及氯原子的数量)例如通过使用基质辅助激光脱附电离飞行时间质量分析计(日本电子股份有限公司制造的JMS-S3000等)的粗颜料的质量分析来特定。具体而言，可根据粗颜料中的金属原子(成为卤化金属酞菁的中心金属的金属原子)与各卤素原子的质量比，作为每1个金属原子的相对值而算出各卤素原子的数量。
第一步骤例如包括：通过氯磺酸法、卤化邻苯二甲腈法、熔融法等现有的制造方法来合成以锌、铁、铝、镁、硅或钒为中心金属的卤化金属酞菁的步骤；及使所合成的卤化金属酞菁析出而获得粗颜料(卤化金属酞菁粗颜料)的步骤。合成卤化金属酞菁的步骤例如也可为使用与水反应而产生酸的化合物来合成卤化金属酞菁的步骤。作为使用与水反应而产生酸的化合物来合成卤化金属酞菁的方法，例如可列举氯磺酸法、熔融法等。
作为氯磺酸法，可列举以下方法：使金属酞菁(例如锌酞菁)溶解于氯磺酸等硫氧化物系溶媒中，向其中装入氯气、溴进行卤化。此时的反应例如在温度20℃～120℃且3小时～20小时的范围内进行。氯磺酸法中，所述氯磺酸等硫氧化物系溶媒是与水反应而产生酸的化合物。例如，氯磺酸与水反应而产生盐酸及硫酸。
作为卤化邻苯二甲腈法，例如可列举以下方法：适宜使用芳香环的氢原子的一部分或全部经溴以及氯等卤素原子取代的邻苯二甲酸或酞腈(phthalodinitrile)与成为中心金属的金属或所述金属的盐作为引发原料，来合成对应的卤化金属酞菁。在所述情况下，也可视需要而使用钼酸铵等催化剂。此时的反应例如在温度100℃～300℃且7小时～35小时的范围内进行。
作为熔融法，可列举以下方法：在包含氯化铝、溴化铝等卤化铝、四氯化钛等卤化钛、氯化钠、溴化钠等碱金属卤化物或碱土金属卤化物(以下，称为“碱(土)金属卤化物”)、亚硫酰氯等各种在卤化时成为溶媒的化合物的一种或两种以上的混合物的10℃～170℃左右的熔融物中，利用卤化剂对金属酞菁(例如锌酞菁)进行卤化。熔融法中，所述卤化铝、卤化钛、碱(土)金属卤化物、亚硫酰氯等在卤化时成为溶媒的化合物是与水反应而产生酸的化合物。例如，氯化铝与水反应而产生盐酸。
优选的卤化铝是氯化铝。使用卤化铝的所述方法中的卤化铝的添加量相对于金属酞菁(例如锌酞菁)，通常为3倍摩尔以上，优选为10倍摩尔～20倍摩尔。
卤化铝可单独使用，但若将碱(土)金属卤化物与卤化铝并用，则可进一步降低熔融温度，在操作上有利。优选的碱(土)金属卤化物是氯化钠。关于所加入的碱(土)金属卤化物的量，在生成熔融盐的范围内，相对于卤化铝10质量份，碱(土)金属卤化物优选为1质量份～15质量份。
作为卤化剂，可列举：氯气、磺酰氯、溴等。
卤化温度优选为10℃～170℃，更优选为30℃～140℃。进而，为了加快反应速度，也可进行加压。反应时间可为5小时～100小时，优选为30小时～45小时。
并用所述化合物的两种以上的熔融法可通过调节熔融盐中的氯化物、溴化物及碘化物的比率，或使氯气、溴、碘等的导入量及反应时间变化，来任意地控制所生成的卤化金属酞菁中的特定卤素原子组成的卤化金属酞菁的含有比率，因此优选。另外，根据熔融法，反应中的原料的分解少，基于原料的产率更优异，可不使用强酸而利用廉价的装置进行反应。
本实施方式中，通过原料装入方法、催化剂种及其使用量、反应温度以及反应时间的最优选化，可获得卤素原子组成与既有的卤化金属酞菁不同的卤化金属酞菁。
即便是所述任一方法，在反应结束后所获得的反应溶液中，卤化金属酞菁均为溶解于反应溶液中的状态。在反应结束后，将所获得的混合物(反应溶液)投入至水、盐酸等酸性水溶液或氢氧化钠水溶液等碱性水溶液中，使所生成的卤化金属酞菁沉淀(析出)。此时，在使用所述与水反应而产生酸的化合物的情况下，若使用水、盐酸等酸性水溶液，则产生盐酸、硫酸等酸，酸内包于沉淀物中，从而导致酸残留于粗颜料中。另一方面，在使用碱性水溶液的情况下，可抑制酸的产生，因此可抑制酸内包于沉淀物中，可抑制酸残留于粗颜料中。若粗颜料内包酸，则在颜料化时促进由酸所致的粒子的凝聚，认为阻碍颜料粒子的微细化，但通过利用所述方法来减低粗颜料中所内包的酸，可获得更微细的颜料粒子。
第一步骤也可在析出步骤后进而包括对所述沉淀物进行后处理的后处理步骤。
第一步骤例如也可进而包括对所述沉淀物进行过滤的步骤(第一后处理步骤)。第一后处理步骤可为对所述沉淀物进行过滤、清洗的步骤，也可为对所述沉淀物进行过滤、清洗、干燥的步骤。清洗例如可使用水、硫酸氢钠水、碳酸氢钠水、氢氧化钠水等水性溶剂来进行。清洗中，也可视需要而使用丙酮、甲苯、甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺等有机溶剂。例如，在利用水性溶剂的清洗后，可进行利用有机溶剂的清洗。清洗可重复进行多次(例如2次～5次)。具体而言，优选为进行清洗直至滤液的pH与清洗中所使用的水的pH同等(例如，两者的差为0.2以下)。
第一步骤例如也可进而包括对所述沉淀物进行干式磨碎的步骤(第二后处理步骤)。干式磨碎例如可在磨碎机、球磨机、振动磨机、振动球磨机等粉碎机内进行。干式粉碎可一边加热(例如一边以使粉碎机内部的温度成为40℃～200℃的方式加热)一边进行。在干式磨碎后，可进行利用水的清洗。通过在干式磨碎后(特别是利用磨碎机的干式磨碎后)进行利用水的清洗，可进一步减低粗颜料中所内包的酸的量。清洗可为水洗(利用未满40℃的水的清洗)、热水洗(利用40℃以上的水的清洗)的任一种。清洗优选为与第一后处理步骤同样地进行至滤液的pH与清洗中所使用的水的pH同等(例如，两者的差为0.2以下)。再者，在利用水清洗时或之前，也可进行提高沉淀物的润湿性的处理(例如使沉淀物与甲醇等水溶性有机溶剂接触的处理)。干式磨碎与清洗可重复进行多次。
第一步骤例如也可进而包括将所述沉淀物与水一起混练的步骤(第三后处理步骤)。通过进行第三后处理步骤，可更进一步减低粗颜料中所内包的酸的量。混练例如可使用捏合机、混磨机等来进行。混练可一边加热一边进行。例如，可将水的温度设为40℃以上。在水中可添加无机盐。此时，通过使至少一部分无机盐以固体状存在，可提高混练时所施加的力。在混练时，可使用有机溶剂(例如，后述的第二步骤中可使用的有机溶剂)，但有机溶剂的使用量优选为少于水的使用量，更优选为不使用有机溶剂。在混练后，可与第一后处理步骤同样地进行清洗。混练及清洗可重复进行多次。
第一步骤例如也可进而包括将沉淀物在水中加热(例如煮沸)的步骤(第四后处理步骤)。通过进行第四后处理步骤，可更进一步减低粗颜料中所内包的酸的量。水中的加热温度例如可为40℃以上且沸点以下，加热时间例如可为1分钟～300分钟。在水中可混合存在有机溶剂(例如，后述的第二步骤中可使用的有机溶剂)，相对于水100质量份，有机溶剂的混合存在量优选为20质量份以下。第四后处理步骤中，就更进一步去除酸的观点而言，可在将沉淀物在水中加热后进行清洗，也可在将沉淀物在水中加热后进行清洗，进而将水中的加热及清洗重复进行一次以上(优选为两次以上)。清洗可与第一后处理步骤同样地进行。
本实施方式中，可实施所述第一后处理步骤～第四后处理步骤中的两个以上的步骤。在实施第一后处理步骤～第四后处理步骤中的两个以上的步骤的情况下，其顺序并无特别限定。
通过所述第一步骤而可获得粗颜料，如上所述，本实施方式中，可将第一步骤中所获得的所述沉淀物直接作为粗颜料，也可将对所述沉淀物进行所述后处理步骤(第一后处理步骤～第四后处理步骤中的至少一步骤)而得者作为粗颜料。
粗颜料的粒度分布的算术标准偏差例如为15nm以上。粗颜料的粒度分布的算术标准偏差例如为1500nm以下。若粗颜料的粒度分布的算术标准偏差为此种范围，则容易获得更微细的颜料粒子。粗颜料的粒度分布的算术标准偏差可使用动态光散射式粒子径分布测定装置来测定，具体而言，可通过以下的方法、条件来测定。
＜方法＞
使用0.3mm～0.4mm的锆珠，利用东洋精机股份有限公司制造的涂料振荡器将2.48g的粗颜料与1.24g的毕克化学(BYK-Chemie)公司制造的BYK-LPN6919、1.86g的迪爱生(DIC)股份有限公司制造的尤尼迪克(Unidic)ZL-295、10.92g的丙二醇单甲醚乙酸酯一起分散2小时，获得分散体。利用20g的丙二醇单甲醚乙酸酯对0.02g的利用尼龙筛去除锆珠后的分散体进行稀释，获得粒度分布测定用分散体。
＜条件＞
·测定机器：动态光散射式粒子径分布测定装置LB-550(堀场制作所股份有限公司制造)
·测定温度：25℃
·测定试样：粒度分布测定用分散体
·数据分析条件：粒子径基准散射光强度、分散介质折射率1.402
粗颜料可内包酸。粗颜料内包酸的情况可通过如下方式来确认：将5g的粗颜料与5g的甲醇混合，然后进而与100ml的离子交换水混合，将所获得的混合物加热5分钟而设为煮沸状态，进而加热5分钟并维持煮沸状态，将加热后的混合物放置冷却至30℃以下，然后利用离子交换水将混合物的总量调整至100ml，之后进行过滤，测定所获得的滤液的25℃下的pH。本说明书中，将通过所述方法而测定的滤液的pH定义为“粗颜料的pH”。在粗颜料的pH未满5的情况下，有可显著获得本发明的效果的倾向。特别是在构成粗颜料的卤化金属酞菁的中心金属为锌、铁或镁的情况下，在所述粗颜料内包酸的情形时，有结晶性容易更进一步变低，可进一步显著获得本发明的效果的倾向。就所述观点而言，粗颜料的pH可为4.5以下或3.5以下。所述滤液的pH例如可为2.0以上。
第二步骤包括将包含第一步骤中准备的粗颜料、无机盐及有机溶剂的混合物以超过800s-1的最大剪切速度混练的混练步骤。混练步骤中，通过使用混练装置来混练混合物而将粗颜料磨碎、微细化。作为混练装置，例如可使用捏合机、混磨机(mix muller)、行星式混合机、连续式单轴混练机、冲洗器(flusher)等。混练装置可为开放型，也可为密闭型，但若为密闭型，则可抑制有机溶剂的挥发，可进一步延长混练时间。另外，捏合机可为切线式，也可为啮合式，若为切线式，则在混练物的粘性高的情况下，也可有效率地进行混练。
图1是表示一实施方式的制造方法中所使用的混练装置的内部结构的示意剖面图。图1所示的混练装置10是双臂型捏合机，包括混练室11及设置于所述混练室11中的一对叶片12。混练步骤中，将混合物投入至混练室11中，然后通过马达而使一对叶片12旋转。混练装置10中，在混练室11的内壁面11a与叶片12之间存在间隙(clearance)C1，一对叶片12沿相互相反的方向(图1所示的箭头方向)以旋转轴L1为中心旋转，由此对通过间隙C1的混合物施加剪切应力，从而将粗颜料微细化。通常，一对叶片12的形状相互相同。
图2是表示另一实施方式中所使用的混练装置的内部结构的示意平面图，图3是沿着图2的III-III线的剖面图。图2及图3所示的混练装置20是混磨机，包括具有圆形的底面21a的混练室21、设置于所述混练室21中的一对碾滚轮(muller wheel)22、柱部23、连结部24及加压弹簧25。碾滚轮22通过连结部24而与柱部23连结。柱部23自底面21a的中央垂直延伸，通过马达而能够以旋转轴L1为中心旋转。混练步骤中，在将混合物配置于混练室21的底面21a上后，通过使柱部23旋转而使一对碾滚轮22绕柱部23进行公转。混练装置20中，在混练室21的底面21a与碾滚轮22之间存在间隙(clearance)C2，在通过碾滚轮22的自重和/或加压弹簧25来施加来自铅垂方向的荷重的状态下，碾滚轮22进行公转，同时通过与通过间隙C2的混合物的接触而进行自转，由此捏合作用、涂抹(smearing)作用及调拌(Spatulate)作用作用于混合物，从而将粗颜料微细化。通常，一对碾滚轮22的形状相互相同。
混练时的最大剪切速度超过800s-1，就可进一步抑制混练时的粗颜料的凝聚并可将粗颜料进一步微细化的观点而言，也可为1500s-1以上或2500s-1以上。就防止颜料粒子的破碎的观点而言，最大剪切速度可为5000s-1以下。就这些观点而言，最大剪切速度可为超过800s-1且5000s-1以下、1500s-1～5000s-1或2500s-1～5000s-1。此处，“最大剪切速度”是指在混练装置中混练物的剪切速度为最大的部位的剪切速度。当将混练物的移动速度(每单位时间移动的距离)设为v、将混练物以所述移动速度v通过的部位的宽度长设为h时，“剪切速度”可由v/h表示。例如，在使用图1所示的混练装置10的情况下，间隙C1中的剪切速度可通过将通过间隙C1时的混练物的移动速度设为v、将间隙C1的宽度设为h来求出。另外，例如，在使用图2所示的混练装置20的情况下，间隙C2中的剪切速度可通过将通过间隙C2时的混练物的移动速度设为v、将间隙C2的宽度设为h来求出。通常，在间隙为最窄的部位处混练物的移动速度(每单位时间移动的距离)为最大，剪切速度为最大。通常，混练物在剪切速度为最大的部位处受由混练所致的剪切的影响最大，因此通过使最大剪切速度大于800s-1，可维持不易产生粗颜料的凝聚的状态。
最大剪切速度例如可根据混练装置的形状及旋转体(例如叶片12、柱部23等)的旋转速度来调整。具体而言，例如，图1所示的混练装置10中，根据叶片12的最大半径r(自叶片12的旋转轴L1至叶片12的表面的最短距离中最长的距离)而求出的叶片12的旋转轨道的外周(2×最大半径r×π)与叶片12的旋转速度的积为混练物的最大移动速度，因此通过调整叶片12的形状及叶片12的旋转速度等来调整混练物的最大移动速度及间隙，从而可设为所期望的最大剪切速度。另外，例如，图2所示的混练装置20中，根据自通过柱部23的中心的旋转轴L2至碾滚轮22的最短距离D与碾滚轮的轮宽度W的和而求出的碾滚轮22的公转轨道的外周(2×[最短距离D+轮宽度W]×π)与柱部23的旋转速度的积为混练物的最大移动速度，因此通过调整碾滚轮的形状、连结部24的水平方向上的长度、柱部23的旋转速度、对碾滚轮施加的张力的强度等来调整混练物的最大移动速度及间隙，从而可设为所期望的剪切速度。
在使用图1所示的混练装置10的情况下，间隙C1的宽度的最小值例如可设为0.1mm～3.0mm、0.1mm～1.0mm或0.1mm～0.4mm。叶片12的旋转速度(在一对叶片12的旋转速度相互不同的情况下为旋转速度较快的一侧的叶片12的旋转速度)例如可设为30rpm～300rpm、100rpm～200rpm或120rpm～160rpm。一对叶片12的旋转速度的旋转速度比例如可为2：1～1：2或1.5：1～1：1.5。叶片可使用西格玛叶片、撕捏机叶片、Z叶片、双角叶片等。
在使用图2所示的混练装置20的情况下，间隙C2的宽度的最小值例如可设为1mm～30mm、1mm～20mm或1mm～5mm。碾滚轮22的轮宽度X例如可设为10mm～100mm、20mm～50mm或30mm～40mm。另外，柱部23的旋转速度(碾滚轮的公转速度)例如可设为10rpm～100rpm、10rpm～60rpm或15rpm～45rpm。碾滚轮的自转速度例如可设为10rpm～100rpm、10rpm～60rpm或15rpm～45rpm。碾滚轮的自转速度可与碾滚轮的公转速度相同。
混练物的最大移动速度例如可设为500mm/s～3500mm/s、700mm/s～3000mm/s或2000mm/s～3000mm/s。
混练步骤中，可在低于110℃的温度下混练混合物。通过混练温度未满110℃，可进一步抑制粗颜料的结晶化。就所述观点而言，混练温度可为100℃以下或90℃以下。混练温度例如可为25℃以上、40℃以上或60℃以上。混练温度也可为110℃以上。混练温度例如可为25℃～150℃以下、25℃以上且未满110℃、40℃～100℃或60℃～90℃。再者，所述混练温度为混练时的混合物(混练物)的温度。混练步骤中，为了将混练物的温度调整为所述范围，可使用温度调整装置。例如，可通过使利用温度调整装置进行了加温的热媒(乙二醇等)在混练装置的夹套中流动来对混合物进行加温。
混练步骤中，混合物的混练所消耗的电量为每1kg粗颜料大于10.0kWh。此处，“混合物的混练所消耗的电量”与通过混练而投入到混合物的能量为相同含义，可通过自在混合物的混练时间中即混练开始至混练结束为止的期间内，混练装置所消耗的总电量减去不向混练装置中投入混合物而使混练装置空运行与混练时间相同的时间时混练装置所消耗的电量来求出。其中，在为了加热而消耗电力的情况下，用以加热的电量(例如，用以利用所述温度调整装置加热热媒的电量)不包含于所述电量中。
就将粗颜料进一步微细化来获得亮度的提高效果更优异的彩色滤光片颜料的观点而言，混合物的混练所消耗的电量可设为每1kg粗颜料为14.0kWh以上或25.0kWh以上。就抑制由过度混练所致的粗颜料的凝聚的观点而言，混合物的混练所消耗的电量可设为每1kg粗颜料为100.0kWh以下、70.0kWh以下或50.0kWh以下。就这些观点而言，混合物的混练所消耗的电量可设为每1kg粗颜料为超过10.0kWh且100.0kWh以下、14.0kWh～70.0kWh或14.0kWh～50.0kWh。再者，混合物的混练所消耗的电量可根据混练时间、混练装置的形状、旋转体(例如叶片12、柱部23等)的旋转速度、混合物的调配比率、混合物中的有机溶剂的种类等来调整。
就将粗颜料进一步微细化来获得亮度的提高效果更优异的彩色滤光片颜料的观点而言，混练时间可为5小时以上、7小时以上或9小时以上。就抑制由过度混练所致的粗颜料的凝聚的观点而言，混练时间可为100小时以下、50小时以下或30小时以下。就这些观点而言，混练时间可为5小时～100小时、7小时～50小时或9小时～30小时。
有机溶剂优选为使用不使粗颜料及后述的无机盐溶解的有机溶剂。作为有机溶剂，优选为使用可抑制结晶生长的有机溶剂。作为此种有机溶剂，可优选地使用水溶性有机溶剂。作为有机溶剂，例如可使用二乙二醇、甘油、乙二醇、丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、液体聚乙二醇、液体聚丙二醇、2-(甲氧基甲氧基)乙醇、2-丁氧基乙醇、2-(异戊氧基)乙醇、2-(己氧基)乙醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单***、二乙二醇单丁醚、三乙二醇、三乙二醇单甲醚、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、二丙二醇、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单***、磷酸三甲酯、4-丁内酯、碳酸亚丙酯、N-甲基-2-吡咯烷酮、甲醇、乙烯氰醇(ethylenecyanohydrin)等。有机溶剂可单独使用一种，或者可组合使用多种。
就促进颜料粒子表面的润湿而将颜料粒子更有效率地微细化的观点而言，相对于粗颜料100质量份，有机溶剂(例如水溶性有机溶剂)的使用量可为1质量份以上、30质量份以上或50质量份以上。就因混合物的高粘度化而混练时对粗颜料施加的力变得更大，可进一步抑制混练时的粗颜料的凝聚的观点而言，相对于粗颜料100质量份，有机溶剂(例如水溶性有机溶剂)的使用量可为500质量份以下、400质量份以下或200质量份以下。就这些观点而言，相对于粗颜料100质量份，有机溶剂(例如水溶性有机溶剂)的使用量可为1质量份～500质量份、30质量份～400质量份或50质量份～200质量份。再者，有机溶剂的使用量也可说是混合物中的有机溶剂的含量。
作为无机盐，可优选地使用具有对于水和/或甲醇的溶解性的无机盐，可更优选地使用具有对于水的溶解性的无机盐(水溶性无机盐)。作为无机盐的具体例，可列举：氯化钠、氯化钾、氯化锂、硫酸钠等。无机盐的一次粒子的平均粒子径(平均一次粒子径)例如为0.5μm～50μm。
此种无机盐可通过将通常的无机盐微粉碎而容易获得。无机盐的平均一次粒子径可通过与后述的颜料的平均一次粒子径相同的方法来测定。具体而言，可使无机盐超声波分散于环己烷中，之后利用显微镜进行拍摄，根据二维图像上的40个构成凝聚体的一次粒子的平均值来算出一次粒子的平均粒子径(平均一次粒子径)。
就混练时对粗颜料施加的力变得更大，可进一步抑制混练时的粗颜料的凝聚的观点而言，相对于粗颜料1质量份，无机盐(例如水溶性无机盐)的使用量可为30质量份以上、40质量份以上或50质量份以上。就提高颜料的生产效率的观点而言，相对于粗颜料1质量份，无机盐(例如水溶性无机盐)的使用量可为100质量份以下、80质量份以下或60质量份以下。就这些观点而言，相对于粗颜料1质量份，无机盐(例如水溶性无机盐)的使用量可为30质量份～100质量份、30质量份～60质量份或40质量份～60质量份。再者，无机盐的使用量也可说是混合物中的无机盐的含量。
混练步骤中，优选为不使用水。相对于粗颜料100质量份，水的使用量例如为20质量份以下，也可为10质量份以下或5质量份以下。
在混练步骤后，可实施对混练后的混合物进行清洗的清洗步骤。作为清洗，可根据无机盐的种类来采用水洗、热水洗、利用有机溶剂(例如，甲醇等表面张力小的有机溶剂)的清洗及这些的组合。在使用水溶性无机盐及水溶性有机溶剂的情况下，可通过水洗而容易地去除有机溶剂与无机盐。
在使用内包酸的粗颜料(例如，pH未满5的粗颜料)的情况下，可使用氢氧化钾水溶液等碱性水溶液来实施清洗步骤。通过使用碱性水溶液，抗衡阴离子自在酸性条件下经质子化的卤化金属酞菁的一部分中脱落，有耐热性提高，可获得更进一步提高亮度的效果的倾向。就容易获得所述效果的观点而言，作为碱性水溶液，可使用25℃下的pH大于8的水溶液。碱性水溶液的温度例如可为40℃～90℃。
清洗可通过将混合物在清洗液(例如，水、有机溶剂或碱性水溶液等)中搅拌来进行。清洗例如可在1次～5次的范围内重复进行。相对于混合物的总量100质量份，1次清洗所使用的清洗液的量例如可为200质量份～1500质量份。若有需要，则也可进行酸清洗。
在清洗后，也可视需要而对清洗后的混合物(以颜料为主体的固体物)进行过滤、干燥、粉碎等操作。作为所述清洗及过滤后的干燥，例如可列举通过利用设置于干燥机中的加热源进行的80℃～120℃的加热等来进行颜料的脱水和/或脱溶剂的批次式或连续式的干燥等。作为干燥机，通常可列举：箱型干燥机、带式干燥机、喷雾干燥器等。特别是使用喷雾干燥器的喷雾干燥干燥在制作糊剂时易分散，因此优选。于在清洗中使用有机溶剂的情况下，优选为在0℃～60℃下进行真空干燥。
干燥后的粉碎并非用以增大比表面积或减小一次粒子的平均粒子径的操作，而是为了在如使用例如箱型干燥机、带式干燥机的干燥的情况那样颜料成为斜坡(ramp)状等时使颜料散开进行粉末化而进行的操作。例如，可列举利用研钵、锤磨机、盘磨机、针磨机、喷射磨机等的粉碎等。
根据所述制造方法，与通过现有的方法来将卤化金属酞菁粗颜料颜料化相比，可进一步微细化。即，通过所述制造方法而获得的颜料为经进一步微细化的卤化金属酞菁颜料，在用作彩色滤光片颜料的情况下，可进一步提高像素部(特别是绿色像素部)的亮度。通常而言，彩色滤光片颜料的粒子径(一次粒子径)越小，越可提高像素部的亮度及对比度，因此在将通过所述制造方法而获得的卤化金属酞菁颜料用作彩色滤光片用的绿色颜料的情况下，有也可获得优异的对比度的倾向。
通过所述方法而获得的颜料的一次粒子的平均粒子径(平均一次粒子径)例如为30nm以下。根据所述方法，例如也可获得具有25nm以下的平均一次粒子径的颜料。颜料的平均一次粒子径可为10nm以上。此处，平均一次粒子径是一次粒子的长径的平均值，可通过与后述的平均纵横尺寸比的测定同样地测定一次粒子的长径来求出。
颜料的一次粒子的平均纵横尺寸比例如为1.2以上、1.3以上、1.4以上或1.5以上。颜料的一次粒子的平均纵横尺寸比例如未满2.0、1.8以下、1.6以下或1.4以下。根据具有此种平均纵横尺寸比的颜料，可获得更优异的亮度及对比度。
一次粒子的平均纵横尺寸比处于1.0～3.0的范围内的颜料优选为不含纵横尺寸比为5以上的一次粒子，更优选为不含纵横尺寸比为4以上的一次粒子，进而优选为不含纵横尺寸比超过3的一次粒子。
一次粒子的纵横尺寸比及平均纵横尺寸比可利用以下的方法来测定。首先，利用透射电子显微镜(例如日本电子股份有限公司制造的JEM-2010)拍摄视野内的粒子。然后，测定存在于二维图像上的一次粒子的较长的径(长径)与较短的径(短径)，将长径相对于短径的比作为一次粒子的纵横尺寸比。另外，对于40个一次粒子，求出长径与短径的平均值，使用这些值算出长径相对于短径的比，将其作为平均纵横尺寸比。此时，关于作为试样的颜料，使其超声波分散于溶媒(例如环己烷)中，之后利用显微镜进行拍摄。另外，也可使用扫描式电子显微镜来代替透射电子显微镜。
实施例
以下，使用实验例来更详细地说明本发明的内容，但本发明并不限定于以下的实验例。
＜粗颜料的合成＞
(粗颜料A1的合成)
向300ml烧瓶中装入91g的磺酰氯(富士胶片和光纯药工业股份有限公司制造)、109g的氯化铝(关东化学股份有限公司制造)、15g的氯化钠(东京化成工业股份有限公司制造)、30g的锌酞菁(迪爱生(DIC)股份有限公司制造)、230g的溴(富士胶片和光纯药工业股份有限公司制造)，然后升温至130℃，并在130℃下保持40小时。将反应混合物(反应溶液)取出至水中，使沉淀物析出后，对所述沉淀物进行过滤、水洗、干燥，由此获得粗颜料A1。再者，水洗进行至滤液的pH与清洗中所使用的水的pH的差成为±0.2。
针对粗颜料A1，进行利用日本电子股份有限公司制造的JMS-S3000的质量分析，确认到是平均溴数为13.2个、平均氯数为1.8个的卤化锌酞菁。再者，质量分析时的延迟时间(Delay Time)为500ns、激光强度(Laser Intensity)为44％、m/z＝1820以上且1860以下的峰值的分辨力值(Resolving Power Value)为31804。
(粗颜料A2的合成)
向300ml烧瓶中装入90g的磺酰氯(富士胶片和光纯药工业股份有限公司制造)、105g的氯化铝(关东化学股份有限公司制造)、14g的氯化钠(东京化成工业股份有限公司制造)、27g的锌酞菁(迪爱生(DIC)股份有限公司制造)、55g的溴(富士胶片和光纯药工业股份有限公司制造)，然后升温至130℃，并在130℃下保持40小时。将反应混合物(反应溶液)取出至水中，使沉淀物析出后，对所述沉淀物进行过滤、水洗、干燥，由此获得粗颜料A2。再者，水洗进行至滤液的pH成为与清洗中所使用的水同等的pH。
针对粗颜料A2，进行利用日本电子股份有限公司制造的JMS-S3000的质量分析，确认到是平均溴数为9.3个、平均氯数为2.9个的卤化锌酞菁。再者，质量分析时的延迟时间(Delay Time)为510ns、激光强度(Laser Intensity)为40％、m/z＝1820以上且1860以下的峰值的分辨力值(Resolving Power Value)为65086。
(粗颜料A3的合成)
向300ml烧瓶中装入91g的磺酰氯(富士胶片和光纯药工业股份有限公司制造)、109g的氯化铝(关东化学股份有限公司制造)、15g的氯化钠(东京化成工业股份有限公司制造)、30g的氯铝酞菁(东京化成工业股份有限公司制造)、230g的溴(富士胶片和光纯药工业股份有限公司制造)，然后升温至130℃，并在130℃下保持40小时。将反应混合物(反应溶液)取出至水中，使沉淀物析出后，对所述沉淀物进行过滤、水洗、干燥，由此获得粗颜料A3。再者，水洗进行至滤液的pH与清洗中所使用的水的pH的差成为±0.2。
针对粗颜料A3，进行利用日本电子股份有限公司制造的JMS-S3000的质量分析，确认到是平均溴数为14.3个、平均氯数为1.4个(不含轴配体的氯原子(氯基))的卤化氯铝酞菁(在轴配体中具有氯基的卤化铝酞菁)。再者，质量分析时的延迟时间(Delay Time)为275ns、激光强度(Laser Intensity)为40％、m/z＝1820以上且1860以下的峰值的分辨力值(Resolving Power Value)为56320。
(粗颜料A4的合成)
向300ml烧瓶中装入91g的磺酰氯(富士胶片和光纯药工业股份有限公司制造)、109g的氯化铝(关东化学股份有限公司制造)、15g的氯化钠(东京化成工业股份有限公司制造)、30g的铜酞菁(东京化成工业股份有限公司制造)、230g的溴(富士胶片和光纯药工业股份有限公司制造)，然后升温至130℃，并在130℃下保持40小时。将反应混合物(反应溶液)取出至水中，使沉淀物析出后，对所述沉淀物进行过滤、水洗、干燥，由此获得粗颜料A4。再者，水洗进行至滤液的pH与清洗中所使用的水的pH的差成为±0.2。
针对粗颜料A4，进行利用日本电子股份有限公司制造的JMS-S3000的质量分析，确认到是平均溴数为13.0个、平均氯数为2.6个的卤化铜酞菁。再者，质量分析时的延迟时间(Delay Time)为275ns、激光强度(Laser Intensity)为34％、m/z＝1820以上且1860以下的峰值的分辨力值(Resolving Power Value)为42805。
＜粗颜料的pH测定＞
在300ml烧杯中量取5g的粗颜料(粗颜料A1～粗颜料A4)与5g的甲醇并加以混合，然后进而量取100ml的离子交换水，利用热搅拌器历时5分钟设为煮沸状态，进而继续煮沸5分钟。继而，放置冷却至30℃以下，然后移至100ml的量筒中，利用离子交换水将总量调整至100ml，之后进行过滤，测定滤液的pH。pH是利用横河电机股份有限公司制造的PH71帕索娜尔(personal)pH计来测定。将结果示于表1中。
＜实验例1＞
(粗颜料的颜料化)
将320g的粗颜料A1、3200g的经粉碎的氯化钠(鸣门盐业股份有限公司制造、商品名：精选特级盐涡盐微粒、粉碎后的平均一次粒子径：120μm)及504g的二乙二醇(东京化成工业股份有限公司制造)装入至双臂型捏合机(井上制作所股份有限公司制造、制品名：KHD-8、密闭型切线式)中，针对这些的混合物，一边以使混练温度(混练时的混合物的温度)成为80℃的方式调整(温度变动幅度：约2℃～3℃)一边进行混练。此时，双臂型捏合机的叶片使用旋转轨道的外周为0.35m且叶片与混练室(槽(trough))的内壁面的间隙的宽度的最小值为0.5mm的形状的西格玛叶片。通过将叶片的旋转速度(较快的一侧的旋转速度)设为140rpm(旋转速度比＝1：1.4)而将混练物的最大移动速度(叶片的旋转轨道的外周×叶片的旋转速度)设为817mm/s，将最大剪切速度(混练物的最大移动速度×间隙的宽度的最小值)设为1633s-1。另外，利用三和供应(SANWA SUPPLY)公司制造的瓦特监视器(WattMonitor)TAP-TST8N来测定双臂型捏合机的消耗电量，调整混练时间，以使混合物的混练所消耗的电量成为每1kg粗颜料A1为15.0kWh。混练时间设为10小时。将混练后的混合物取出至16kg的80℃的水中，并搅拌1小时，然后进行过滤、热水洗、干燥、粉碎，由此获得绿色颜料G1。
(平均一次粒子径的测定)
使绿色颜料G1超声波分散于环己烷中，之后利用显微镜进行拍摄，根据二维图像上的40个构成凝聚体的一次粒子的平均值来算出一次粒子的平均粒子径(平均一次粒子径)。一次粒子的平均粒子径为28nm。
(对比度及亮度的评价)
使用0.3mm～0.4mm的锆珠，利用东洋精机股份有限公司制造的涂料振荡器将1.65g的颜料黄(pigment yellow)138(大日精化公司制造的克罗莫法因黄(ChromofineYellow)6206EC)与3.85g的迪斯帕毕克(DISPERBYK)-161(毕克化学公司制造)、11.00g的丙二醇单甲醚乙酸酯一起分散2小时，获得分散体。
加入4.0g的所述分散体、0.98g的尤尼迪克(Unidic)ZL-295、0.22g的丙二醇单甲醚乙酸酯，利用涂料振荡器进行混合，由此获得调色用黄色组合物(TY1)。
使用0.3mm～0.4mm的锆珠，利用东洋精机股份有限公司制造的涂料振荡器将2.48g的实验例1中所获得的绿色颜料G1与1.24g的毕克化学公司制造的BYK-LPN6919、1.86g的迪爱生(DIC)股份有限公司制造的尤尼迪克(Unidic)ZL-295、10.92g的丙二醇单甲醚乙酸酯一起分散2小时，获得彩色滤光片用颜料分散体(MG1)。
加入4.0g的所述彩色滤光片用颜料分散体(MG1)、0.98g的迪爱生(DIC)股份有限公司制造的尤尼迪克(Unidic)ZL-295、0.22g的丙二醇单甲醚乙酸酯，利用涂料振荡器进行混合，由此获得用以形成彩色滤光片用绿色像素部的评价用组合物(CG1)。
将评价用组合物(CG1)旋转涂布于钠玻璃基板上，在90℃下干燥3分钟，然后在230℃下加热1小时。由此，制作在钠玻璃基板上具有着色膜的对比度评价用玻璃基板。再者，在旋转涂布时调整旋转旋转速度，由此将在230℃下加热1小时而获得的着色膜的厚度设为1.8μm。
进而，将混合所述所制作的调色用黄色组合物(TY1)与评价用组合物(CG1)而获得的涂液旋转涂布于钠玻璃基板上，在90℃下干燥3分钟，然后在230℃下加热1小时。由此，制作在钠玻璃基板上具有着色膜的亮度评价用玻璃基板。再者，通过调整调色用黄色组合物(TY1)与评价用组合物(CG1)的混合比、旋转涂布时的旋转旋转速度，来制作在230℃下加热1小时而获得的着色膜在C光源下的色度(x,y)成为(0.275,0.570)的着色膜。
利用壶坂电机股份有限公司制造的对比度测试机CT-1来测定对比度评价用玻璃基板上的着色膜的对比度，利用日立高新技术科学(High-Tech Science)公司制造的U-3900来测定亮度评价用玻璃基板上的着色膜的亮度。将结果示于表1中。再者，表1所示的对比度及亮度是以实验例7的对比度及亮度为基准的值。
＜实验例2＞
将叶片变更为具有更大的径的西格玛叶片，以使叶片与混练室的内壁面的间隙的宽度的最小值成为0.25mm来进行混练，并将剪切速度设为3267s-1，除此以外，与实验例1同样地获得绿色颜料G2。再者，混合物的混练所消耗的电量为每1kg粗颜料A1为28.3kWh。另外，与实验例1同样地测定绿色颜料G2的平均一次粒子径。另外，除使用绿色颜料G2来代替绿色颜料G1以外，与实验例1同样地制作对比度评价用玻璃基板及亮度评价用玻璃基板，并测定对比度及亮度。将结果示于表1中。
＜实验例3＞
除将混练温度设为130℃以外，与实验例1同样地获得绿色颜料G3。再者，混合物的混练所消耗的电量为每1kg粗颜料A1为13.7kWh。另外，与实验例1同样地测定绿色颜料G3的平均一次粒子径。另外，除使用绿色颜料G3来代替绿色颜料G1以外，与实验例1同样地制作对比度评价用玻璃基板及亮度评价用玻璃基板，并测定对比度及亮度。将结果示于表1中。
＜实验例4＞
除将粗颜料A1的使用量设为80g，以使氯化钠的使用量成为粗颜料的使用量的40倍的量以外，与实验例1同样地获得绿色颜料G4。再者，混合物的混练所消耗的电量为每1kg粗颜料A1为14.6kWh。另外，与实验例1同样地测定绿色颜料G4的平均一次粒子径。另外，除使用绿色颜料G4来代替绿色颜料G1以外，与实验例1同样地制作对比度评价用玻璃基板及亮度评价用玻璃基板，并测定对比度及亮度。将结果示于表1中。
＜实验例5＞
除将混练后的混合物取出至代替80℃的水的80℃的5％氢氧化钾水溶液(25℃下的pH：13.8)以外，与实验例4同样地获得绿色颜料G5。另外，与实验例1同样地测定绿色颜料G5的平均一次粒子径。另外，除使用绿色颜料G5来代替绿色颜料G1以外，与实验例1同样地制作对比度评价用玻璃基板及亮度评价用玻璃基板，并测定对比度及亮度。将结果示于表1中。
＜实验例6＞
将3kg的粗颜料A1、30kg的经粉碎的氯化钠、4.7kg的二乙二醇(东京化成工业股份有限公司制造)装入至混磨机(新东工业股份有限公司制造、制品名：MSG-60E)，将这些的混合物在80℃的混练温度(混练时的混合物的温度)下混练。此时，作为混磨机中的碾滚轮，使用直径1200mm、厚度360mm的碾滚轮，调整碾滚轮的位置及对碾滚轮施加的张力的强度(对碾滚轮施加的张力设为3365kg)，以使碾滚轮的公转轨道的外周成为3.75m且碾滚轮与混练室的底面的间隙的宽度的最小值成为3mm。另外，通过将柱部的旋转速度(碾滚轮的公转速度)设为40rpm而将混练物的最大移动速度(碾滚轮的公转轨道的外周×柱部的旋转速度)设为2500mm/s，将最大剪切速度(混练物的最大移动速度×间隙的宽度的最小值)设为833s-1。再者，碾滚轮的自转速度设为40rpm。另外，利用三和供应(SANWA SUPPLY)公司制造的瓦特监视器(Watt Monitor)TAP-TST8N来测定混磨机的消耗电量，调整混练时间，以使混合物的混练所消耗的电量成为每1kg粗颜料A1为11.5kWh。混练时间设为2.5小时。将混练后的混合物取出至150kg的80℃的水中，并搅拌1小时，然后进行过滤、热水洗、干燥、粉碎，由此获得绿色颜料G6。
与实验例1同样地测定绿色颜料G6的平均一次粒子径。除使用绿色颜料G6来代替绿色颜料G1以外，与实验例1同样地制作对比度评价用玻璃基板及亮度评价用玻璃基板，并测定对比度及亮度。将结果示于表1中。
＜实验例7＞
将叶片变更为具有更小的径的西格玛叶片，以使叶片与混练室的内壁面的间隙的宽度的最小值成为1mm来进行混练，通过将叶片的旋转速度设为70rpm而将混练物的最大移动速度(叶片的旋转轨道的外周×叶片的旋转速度)设为408mm/s，将最大剪切速度(混练物的最大移动速度×间隙的宽度的最小值)设为408s-1，以及将混练时间设为8小时，并将混合物的混练所消耗的电量设为每1kg粗颜料A1为8.0kWh，除此以外，与实验例1同样地获得绿色颜料G7。另外，与实验例1同样地测定绿色颜料G7的平均一次粒子径。另外，除使用绿色颜料G7来代替绿色颜料G1以外，与实验例1同样地制作对比度评价用玻璃基板及亮度评价用玻璃基板，并测定对比度及亮度。将结果示于表1中。
＜实验例8＞
将混练时间设为24小时，并将混合物的混练所消耗的电量设为每1kg粗颜料A1为23.9kWh，除此以外，与实验例7同样地获得绿色颜料G8。另外，与实验例1同样地测定绿色颜料G8的平均一次粒子径。另外，除使用绿色颜料G8来代替绿色颜料G1以外，与实验例1同样地制作对比度评价用玻璃基板及亮度评价用玻璃基板，并测定对比度及亮度。将结果示于表1中。
[表1]
Figure BDA0003126130350000171
＜实验例9＞
除使用粗颜料A2来代替粗颜料A1以外，与实验例5同样地获得绿色颜料G9。再者，混合物的混练所消耗的电量为每1kg粗颜料A2为14.7kWh。另外，与实验例1同样地测定绿色颜料G9的平均一次粒子径。另外，使用颜料黄185(巴斯夫(BASF)公司制造的巴丽特黄(Paliotol Yellow)D1155)来代替颜料黄138(大日精化公司制造的克罗莫法因黄(Chromofine Yellow)6206EC)，使用绿色颜料G9来代替绿色颜料G1及将着色膜的色度(x,y)调整为(0.230,0.670)，除此以外，与实验例1同样地制作对比度评价用玻璃基板及亮度评价用玻璃基板，并测定对比度及亮度。将结果示于表2中。再者，表2所示的对比度及亮度是以实验例10的对比度及亮度为基准的值。
＜实验例10＞
除使用粗颜料A2来代替粗颜料A1以外，与实验例7同样地获得绿色颜料G10。再者，混合物的混练所消耗的电量为每1kg粗颜料A2为8.0kWh。另外，与实验例1同样地测定绿色颜料G10的平均一次粒子径。另外，除使用绿色颜料G10来代替绿色颜料G9以外，与实验例9同样地制作对比度评价用玻璃基板及亮度评价用玻璃基板，并测定对比度及亮度。将结果示于表2中。
[表2]
Figure BDA0003126130350000191
＜实验例11＞
除使用粗颜料A3来代替粗颜料A1以外，与实验例5同样地获得绿色颜料G11。再者，混合物的混练所消耗的电量为每1kg粗颜料A3为14.4kWh。与实验例1同样地测定绿色颜料G11的平均一次粒子径。另外，除使用绿色颜料G11来代替绿色颜料G1以外，与实验例1同样地制作对比度评价用玻璃基板及亮度评价用玻璃基板，并测定对比度及亮度。将结果示于表3中。再者，表3所示的对比度及亮度是以实验例12的对比度及亮度为基准的值。
＜实验例12＞
除使用粗颜料A3来代替粗颜料A1以外，与实验例7同样地获得绿色颜料G12。再者，混合物的混练所消耗的电量为每1kg粗颜料A3为8.0kWh。另外，与实验例1同样地测定绿色颜料G12的平均一次粒子径。另外，除使用绿色颜料G12来代替绿色颜料G1以外，与实验例1同样地制作对比度评价用玻璃基板及亮度评价用玻璃基板，并测定对比度及亮度。将结果示于表3中。
[表3]
Figure BDA0003126130350000211
＜实验例13＞
除使用粗颜料A4来代替粗颜料A1以外，与实验例5同样地获得绿色颜料G13。再者，混合物的混练所消耗的电量为每1kg粗颜料A4为14.3kWh。与实验例1同样地测定绿色颜料G13的平均一次粒子径。另外，除使用绿色颜料G13来代替绿色颜料G1以外，与实验例1同样地制作对比度评价用玻璃基板及亮度评价用玻璃基板，并测定对比度及亮度。将结果示于表4中。再者，表4所示的对比度及亮度是以实验例14的对比度及亮度为基准的值。
＜实验例14＞
除使用粗颜料A4来代替粗颜料A1以外，与实验例7同样地获得绿色颜料G14。再者，混合物的混练所消耗的电量为每1kg粗颜料A4为8.0kWh。另外，与实验例1同样地测定绿色颜料G14的平均一次粒子径。另外，除使用绿色颜料G14来代替绿色颜料G1以外，与实验例1同样地制作对比度评价用玻璃基板及亮度评价用玻璃基板，并测定对比度及亮度。将结果示于表4中。
[表4]
Figure BDA0003126130350000231

Claims (6)

1.一种彩色滤光片用颜料的制造方法，包括将包含粗颜料、无机盐及有机溶剂的混合物以超过800s-1的最大剪切速度混练的混练步骤，
所述粗颜料包含以锌、铁、铝、镁、硅或钒为中心金属的卤化金属酞菁，
所述混练步骤中所述混合物的混练所消耗的电量为每1kg所述粗颜料大于10.0kWh。
2.根据权利要求1所述的制造方法，其中，所述粗颜料的pH未满5，
所述粗颜料的中心金属为锌、铁或镁。
3.根据权利要求1或2所述的制造方法，其中，所述粗颜料的pH未满5，
所述制造方法进而包括利用25℃下的pH大于8的水溶液对所述混练步骤中所获得的混练后的混合物进行清洗的清洗步骤。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的制造方法，其中，所述粗颜料中的卤化金属酞菁1分子中卤素原子的平均数量为9个以上。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的制造方法，其中，所述混练步骤中，在低于110℃的温度下混练所述混合物。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的制造方法，其中，相对于所述粗颜料1质量份，所述混练步骤中的所述无机盐的使用量为30质量份以上。
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Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04122778A (ja) * 1990-09-13 1992-04-23 Dainippon Ink & Chem Inc 有機粗顔料の顔料化法
JPH06316675A (ja) * 1992-11-02 1994-11-15 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd 粉砕粗顔料の製造方法
CN1636040A (zh) * 2001-10-19 2005-07-06 西巴特殊化学品控股有限公司 可用于滤色片和lcd的绿颜料组合物的制备方法
JP2006299138A (ja) * 2005-04-22 2006-11-02 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料組成物の製造方法
JP2008024743A (ja) * 2006-07-18 2008-02-07 Dainippon Ink & Chem Inc ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン、感光性組成物およびカラーフィルター
JP2009256615A (ja) * 2008-03-28 2009-11-05 Toyo Ink Mfg Co Ltd 微細有機顔料の製造方法、微細有機顔料、及び微細有機顔料着色組成物
CN102482508A (zh) * 2009-09-03 2012-05-30 富士胶片株式会社 着色可固化组合物及其制备方法，彩色滤光片及其制造方法，以及固态摄像装置
JP2017105934A (ja) * 2015-12-10 2017-06-15 Dic株式会社 顔料の製造方法
WO2018043548A1 (ja) * 2016-08-31 2018-03-08 Dic株式会社 カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ
CN108137938A (zh) * 2015-10-13 2018-06-08 花王株式会社 颜料组合物的制造方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS387117B1 (zh) * 1960-05-10 1963-05-27
DE3824054A1 (de) * 1988-07-15 1990-01-18 Basf Ag Verfahren zur ueberfuehrung von rohkupferphthalocyaninen in eine pigmentform
JP2006306996A (ja) * 2005-04-28 2006-11-09 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料組成物の製造方法
KR102558140B1 (ko) 2016-10-20 2023-07-21 이경환 모션 침대 제어를 위한 단말장치 및 그 동작 방법

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04122778A (ja) * 1990-09-13 1992-04-23 Dainippon Ink & Chem Inc 有機粗顔料の顔料化法
JPH06316675A (ja) * 1992-11-02 1994-11-15 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd 粉砕粗顔料の製造方法
CN1636040A (zh) * 2001-10-19 2005-07-06 西巴特殊化学品控股有限公司 可用于滤色片和lcd的绿颜料组合物的制备方法
JP2006299138A (ja) * 2005-04-22 2006-11-02 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料組成物の製造方法
JP2008024743A (ja) * 2006-07-18 2008-02-07 Dainippon Ink & Chem Inc ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン、感光性組成物およびカラーフィルター
JP2009256615A (ja) * 2008-03-28 2009-11-05 Toyo Ink Mfg Co Ltd 微細有機顔料の製造方法、微細有機顔料、及び微細有機顔料着色組成物
CN102482508A (zh) * 2009-09-03 2012-05-30 富士胶片株式会社 着色可固化组合物及其制备方法，彩色滤光片及其制造方法，以及固态摄像装置
CN108137938A (zh) * 2015-10-13 2018-06-08 花王株式会社 颜料组合物的制造方法
JP2017105934A (ja) * 2015-12-10 2017-06-15 Dic株式会社 顔料の製造方法
WO2018043548A1 (ja) * 2016-08-31 2018-03-08 Dic株式会社 カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ

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