CN113248635A - 一种β-环糊精高分辨率光刻胶成膜树脂的制备方法 - Google Patents
一种β-环糊精高分辨率光刻胶成膜树脂的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种β‑环糊精高分辨率光刻胶成膜树脂的制备方法。采用方法的要点是通过控制β‑环糊精、二碳酸二叔丁酯和4‑二甲氨基吡啶的投料比，在一定反应温度和时间下对β‑环糊精进行改性，在其羟基上接枝保护基团，制备高分辨率光刻胶成膜树脂。本发明的技术方案为制备高分辨率光刻胶成膜树脂提供了一条新路径，有助于我国加快突破国外相关技术封锁，对光刻胶和芯片制造业具有重要的现实意义。
Description
技术领域
本发明涉及一种光刻胶成膜树脂的制备方法，特别涉及一种β-环糊精高分辨率光刻胶成膜树脂的制备方法，属于有机高分子材料技术领域。
背景技术
光刻胶是目前是制造集成电路的核心材料，在芯片制造领域十分重要，并随着芯片技术的进步而不断更新。光刻胶主要组成部分为：成膜树脂、感光剂、添加剂和溶剂。成膜树脂作为光刻胶最为重要的骨架成分直接影响着芯片线路的粗细程度。
然而目前，世界上高分辨率光刻胶的成膜树脂主要为聚对羟基苯乙烯及其衍生物、聚碳酸酯和分子玻璃等，原料来源于石油化工，为不可再生资源且对环境污染严重。现有的聚合物光刻胶主体材料由于分子体积大、分子量多分散性和分子链缠绕等原因，导致其不适用于高分辨率光刻要求。目前，在高分辨率光刻胶用成膜树脂制备领域，中国专利(CN108084331B)“一种生物基成膜树脂及其制备光刻胶”所述生物基成膜树脂由苯乙烯衍生物与胆酸衍生物通过自由基聚合反应、醇解反应制成，形成一类新的改良成膜树脂，这种新成膜树脂可增加光刻胶紫外透明性，提高光敏性能；中国专利(CN112694555A)“深紫外正型光刻胶成膜树脂及其制备方法”采用以羟基苯乙烯与N-取代马来酰亚胺类化合物共聚制得的共聚物,其分子链中含有大量的苯环和五元杂环结构,使聚合物具有优异的耐高温性能，同时侧链中存在大量的酚羟基,其可溶于碱性水溶性显影剂,为其作为光刻胶成膜树脂提供了可行性；中国专利(CN200710053666.3)“一种用于光刻胶的主体成膜树脂”将单体N-取代甲基丙烯酰胺和单体N-取代马来酰亚胺溶于溶剂制成均相溶液，在该均相溶液中加入自由基聚合引发剂，在一定温度下聚合,然后倒入沉淀剂中析出聚合物沉淀,抽滤干燥,得粗产物，将该粗产物重新溶于溶剂再倒入沉淀剂中沉淀,抽滤干燥即得光刻胶成膜树脂；美国专利(US10303053B2)“Diazo-resin,photoresist composition and method ofpreparing same”采用重氮树脂为光刻胶成膜树脂的基底材料，加入环氧树脂，聚乙烯醇缩醛树脂或聚氨酯树脂，过滤所得混合物可得负性光刻胶，具有优异的热稳定性，并且当用于负性光刻胶时表现出很强的抗干法蚀刻性，同时可以实现高分辨率；美国专利(US9279037B2)“Alkaline soluble resin,process for preparing same,andphotoresist composition containing same”将含有单酸的聚醚链作为合成光刻胶成膜树脂基底材料，与丙烯酸酯碱溶性树脂反应，得到含有丙烯酸酯碱溶性树脂的聚醚链，即碱溶性光刻胶成膜树脂。截止目前，还未见到以β-环糊精为基础原料制备高分辨率光刻胶成膜树脂的相关工艺技术出现。
本申请提供一种使用β-环糊精制备高分辨率光刻胶用成膜树脂的方法，基础原料β-环糊精具有7个吡喃葡萄糖单元，有优良的物理性能，热稳定性较好，可降解、生产成本低、环境污染小，符合环境保护和可持续发展战略，同时也降低了现有成膜树脂的制造成本。
发明内容
为克服目前光刻胶有机单体来源紧缺，制备成本高、污染环境等问题，本发明的目的是提供一种β-环糊精高分辨率光刻胶成膜树脂的制备方法。
为实现上述目的，本发明的技术方案是采用以下步骤：
1)将2.268gβ-环糊精加入40mL N,N-二甲基甲酰胺中，搅拌至完全溶解，形成透明无色β-环糊精溶液；
2)将0.024g 4-二甲氨基吡啶加入步骤1)得到的透明无色β-环糊精溶液中，搅拌至完全溶解，形成4-二甲氨基吡啶和β-环糊精混合溶液；
3)将步骤2)得到的4-二甲氨基吡啶和β-环糊精混合溶液加热至一定温度，缓慢加入一定量的二碳酸二叔丁酯，在1000r/min恒温水浴锅中反应一定时间，得到透明无色溶液；
4)采用去离子水洗涤沉淀步骤3)得到的透明无色溶液，至无沉淀物生成，得到白色沉淀；
5)将步骤4)得到的白色沉淀经8000r/min、25℃去离子水洗涤、离心6次，得到白色浆状物；
6)将步骤5)得到的白色浆状物60℃真空干燥24h，得到白色粉末，即β-环糊精高分辨率光刻胶用成膜树脂。
所述步骤3中的加热温度为25-55℃，二碳酸二叔丁酯的用量为1.53-5.89g，反应时间为4-7h。
与背景技术相比，本发明具有的有益效果是：
本发明使用β-环糊精为基础原料，接枝叔丁氧羰基作为羟基保护基团，操作过程简单，原料绿色环保可降解，可以在工业上大量生产，且生产成本低，为制备高分辨率光刻胶成膜树脂开辟一条创新路径，符合我国绿色循环的理念，对光刻胶制备具有重要意义。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。
实施例1:
1)将2.268gβ-环糊精加入40mL N,N-二甲基甲酰胺中，搅拌至完全溶解，形成透明无色β-环糊精溶液；
2)将0.024g 4-二甲氨基吡啶溶于步骤1)得到的β-环糊精透明无色溶液中，搅拌至完全溶解，形成4-二甲氨基吡啶和β-环糊精混合溶液；
3)将步骤2)得到的4-二甲氨基吡啶和β-环糊精混合溶液加热至25℃，缓慢加入3.06g二碳酸二叔丁酯，在1000r/min恒温水浴锅中反应7h，得到透明无色溶液；
4)采用去离子水洗涤沉淀步骤3)得到的透明无色溶液，至无沉淀物生成，得到白色沉淀；
5)将步骤4)得到的白色沉淀经8000r/min、25℃去离子水洗涤、离心6次，得到白色浆状物；
6)将步骤5)得到的白色浆状物60℃真空干燥24h，得到白色粉末，即β-环糊精高分辨率光刻胶用成膜树脂(a)。
实施例2:
1)将2.268gβ-环糊精加入40mL N,N-二甲基甲酰胺中，搅拌至完全溶解，形成透明无色β-环糊精溶液；
2)将0.024g 4-二甲氨基吡啶溶于步骤1)得到的β-环糊精透明无色溶液中，搅拌至完全溶解，形成4-二甲氨基吡啶和β-环糊精混合溶液；
3)将步骤2)得到的4-二甲氨基吡啶和β-环糊精混合溶液加热至35℃，缓慢加入4.58g二碳酸二叔丁酯，在1000r/min恒温水浴锅中反应6h，得到透明无色溶液；
4)采用去离子水洗涤沉淀步骤3)得到的透明无色溶液，至无沉淀物生成，得到白色沉淀；
5)将步骤4)得到的白色沉淀经8000r/min、25℃去离子水洗涤、离心6次，得到白色浆状物；
6)将步骤5)得到的白色浆状物60℃真空干燥24h，得到白色粉末，即β-环糊精高分辨率光刻胶用成膜树脂(b)。
实施例3:
1)将2.268gβ-环糊精加入40mL N,N-二甲基甲酰胺中，搅拌至完全溶解，形成透明无色β-环糊精溶液；
2)将0.024g 4-二甲氨基吡啶溶于步骤1)得到的β-环糊精透明无色溶液中，搅拌至完全溶解，形成4-二甲氨基吡啶和β-环糊精混合溶液；
3)将步骤2)得到的4-二甲氨基吡啶和β-环糊精混合溶液加热至45℃，缓慢加入1.53g二碳酸二叔丁酯，在1000r/min恒温水浴锅中反应5h，得到透明无色溶液；
4)采用去离子水洗涤沉淀步骤3)得到的透明无色溶液，至无沉淀物生成，得到白色沉淀；
5)将步骤4)得到的白色沉淀经8000r/min、25℃去离子水洗涤、离心6次，得到白色浆状物；
6)将步骤5)得到的白色浆状物60℃真空干燥24h，得到白色粉末，即β-环糊精高分辨率光刻胶用成膜树脂(c)。
实施例4:
1)将2.268gβ-环糊精加入40mL N,N-二甲基甲酰胺中，搅拌至完全溶解，形成透明无色β-环糊精溶液；
2)将0.024g 4-二甲氨基吡啶溶于步骤1)得到的β-环糊精透明无色溶液中，搅拌至完全溶解，形成4-二甲氨基吡啶和β-环糊精混合溶液；
3)将步骤2)得到的4-二甲氨基吡啶和β-环糊精混合溶液加热至55℃，缓慢加入5.89g二碳酸二叔丁酯，在1000r/min恒温水浴锅中反应4h，得到透明无色溶液；
4)采用去离子水洗涤沉淀步骤3)得到的透明无色溶液，至无沉淀物生成，得到白色沉淀；
5)将步骤4)得到的白色沉淀经8000r/min、25℃去离子水洗涤、离心6次，得到白色浆状物；
6)将步骤5)得到的白色浆状物60℃真空干燥24h，得到白色粉末，即β-环糊精高分辨率光刻胶用成膜树脂(d)。
将由实施例1、2、3、4制备得到的β-环糊精高分辨率光刻胶成膜树脂(a)、(b)、(c)、(d)与三苯基硫氯鎓盐水溶液中和甲醇混溶制备光刻胶A、B、C、D。表1是光刻胶A、B、C、D在248nm光刻工艺下的分辨率，显影液为2.38％TMAH溶液。
表1
| 光刻胶A | 光刻胶B | 光刻胶C | 光刻胶D | |
| 膜厚 | 0.48μm | 0.55μm | 0.61μm | 0.59μm |
| 分辨率 | 99nm | 102nm | 117nm | 112nm |
由表1数据可知：由本方案技术制备的成膜树脂制得的光刻胶分辨率在99-117nm，膜厚在0.48-0.61nm，可以满足普通电子行业和部分高端芯片行业的应用要求。
以上列举的仅是本发明的具体实施例。本发明不限于以上实施例，还可以有许多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形，均应认为是本发明的保护范围。
Claims (2)
1.一种β-环糊精高分辨率光刻胶成膜树脂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将2.268gβ-环糊精加入40mL N,N-二甲基甲酰胺中，搅拌至完全溶解，形成透明无色β-环糊精溶液；
2)将0.024g 4-二甲氨基吡啶加入步骤1)得到的透明无色β-环糊精溶液中，搅拌至完全溶解，形成4-二甲氨基吡啶和β-环糊精混合溶液；
3)将步骤2)得到的4-二甲氨基吡啶和β-环糊精混合溶液加热至一定温度，缓慢加入一定量的二碳酸二叔丁酯，在1000r/min恒温水浴锅中反应一定时间，得到透明无色溶液；
4)采用去离子水洗涤沉淀步骤3)得到的透明无色溶液，至无沉淀物生成，得到白色沉淀；
5)将步骤4)得到的白色沉淀经8000r/min、25℃去离子水洗涤、离心6次，得到白色浆状物；
6)将步骤5)得到的白色浆状物60℃真空干燥24h，得到白色粉末，即β-环糊精高分辨率光刻胶用成膜树脂。
2.根据权利要求1所述的一种β-环糊精高分辨率光刻胶成膜树脂的制备方法，其特征在于：所述步骤3中的加热温度为25-55℃，二碳酸二叔丁酯的用量为1.53-5.89g，反应时间为4-7h。
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