CN113248443A - 三齿苯并咪唑盐化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

三齿苯并咪唑盐化合物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了三齿苯并咪唑盐化合物及其制备方法与应用。它是在有机溶剂中以化合物1与苯并咪唑反应得到化合物2。将化合物2与2‑碘乙醇反应得到化合物3。用3作为主体，用不同种类的TBA盐作为客体，在25℃下，将主体和客体溶解在有机溶剂中，在一定浓度下，将主体溶液分别和不同的客体溶液混合，测定其荧光光谱，找出主体能够识别的客体。对于主体能够识别的客体，用不同的浓度的客体对主体进行滴定，测定其荧光光谱。本发明的荧光主体化合物3具有制备简洁、荧光感光效果明显的优点，可以用来制作荧光分子识别体系，有望在荧光化学领域得到应用。

Description

三齿苯并咪唑盐化合物及其制备方法与应用
关于资助研究或开发的声明
本发明是在天津市自然科学基金（基金号：18JCZDJC99600），国家自然科学基金（基金号：21572159）和天津师范大学青年基金(基金号：52XQ1402)的资助下进行的。
技术领域
本发明属于有机化学技术领域，涉及通过4, 4', 4''-亚甲基三苯酚衍生物、苯并咪唑和2-碘乙醇作为原料的苯并咪唑盐化合物，更具体的说是三齿苯并咪唑盐化合物的制备方法及其在荧光识别性能的研究。
背景技术
识别特定化学物质的荧光探针以荧光信号的形式输出微观的识别信息。荧光探针具有灵敏度高、受外在条件干扰小以及操作简便等优点。因此荧光探针被广泛用于检测环境中的各种离子或有害污染物。含有芳环结构的苯并咪唑鎓盐是一类结构独特的化合物，它们可以通过氢键等弱作用力与客体进行结合，对客体具有较强的捕获能力。这类化合物在较高的温度下能够稳定存在，因此它们作为荧光探针的主体化合物具有良好的应用前景。
发明内容
本发明公开了具有下述结构的三齿苯并咪唑盐化合物3：
Figure 372270DEST_PATH_IMAGE001
本发明进一步公开了三齿苯并咪唑盐化合物制备方法，其特征在于按如下的步骤进行：
Figure 894387DEST_PATH_IMAGE002
在有机溶剂中以化合物1与苯并咪唑反应得到化合物2。将化合物2与2-碘乙醇反应得到三齿化合物3；其中化合物1与苯并咪唑的摩尔比为1:3~1:6；化合物2与2-碘乙醇的摩尔比为1:15~1:20；所述的有机溶剂选自甲醇、乙醇、乙腈中的一种或几种的混合物。
本发明通过4, 4', 4''-亚甲基三苯酚衍生物、苯并咪唑和2-碘乙醇作为原料可以制备苯并咪唑盐类化合物。它是在有机溶剂中以化合物1与苯并咪唑反应得到化合物2。将化合物2与2-碘乙醇反应得到化合物3。
本发明的苯并咪唑盐化合物具有制备简洁、荧光感光效果明显的优点，可以用来制作荧光分子识别体系，有望在荧光化学领域得到应用。
本发明的合成路线如下:
Figure 623308DEST_PATH_IMAGE003
本发明更进一步公开了化合物3作为主体在荧光识别领域中的应用；其中所述的荧光识别体系指的是对HSO4 -的识别。实验结果显示：用化合物3作为主体，用不同种类的四丁基铵盐（TBA盐）作为客体（不同TBA盐，如：F-, Cl-, Br-, H2PO4 -, HSO4 -, OAc- 和 NO3 -），在25℃下，将主体和客体溶解在有机溶剂中，在一定浓度下，将主体溶液分别和不同的客体溶液混合，测定其荧光光谱，找出主体能够识别的客体。对于主体能够识别的客体，用不同的浓度的客体对主体进行滴定（5.0 × 10-6 mol L-1），测定其荧光光谱。用微量注射器加入浓度逐渐增大的TAB盐溶液(0-20 × 10-6 mol L-1)。主体溶液的激发波长为233 nm，发射光谱在337 nm有发射峰。每次添加后，8-10分钟达到反应平衡测定相应的荧光强度。本发明作为主体的苯并咪唑盐化合物对TAB盐化合物的荧光感光效果明显，在荧光光谱中的在337 nm 有明显的荧光发射，（图2）可以用来制作荧光探针，有望在荧光化学领域得到应用。本发明一个优选的实施例为应用实例1。
本发明提出的三齿苯并咪唑盐化合物是一种在标准状态下可以稳定存在的荧光材料，具有荧光感光效果明显的优点，可以用来制作荧光分子识别体系，有望在荧光化学领域得到应用。
附图说明：
图1为化合物3（应用实例1）在25℃下，乙腈/乙醇(v:v = 1:499, v表示体积)溶液中加入不同类型相同浓度的TAB盐溶液的荧光光谱图；从图中可以看出主体对HSO4 -具有选择性识别能力；
图2为化合物3（应用实例2）在25℃下，乙腈/乙醇(v:v = 1:499, v表示体积)溶液中加入不同浓度的HSO4 -的溶液的荧光光谱图，从图中可以看出随着HSO4 -浓度的增加荧光强度逐渐升高，当HSO4 -浓度增加到一定数值后，荧光不再有明显的降低。
具体实施方式
下面通过具体的实施方案叙述本发明。除非特别说明，本发明中所用的技术手段均为本领域技术人员所公知的方法。另外，实施方案应理解为说明性的，而非限制本发明的范围，本发明的实质和范围仅由权利要求书所限定。对于本领域技术人员而言，在不背离本发明实质和范围的前提下，对这些实施方案中的物料成分和用量进行的各种改变或改动也属于本发明的保护范围。
本发明所用原料及试剂均有市售；特别加以说明的是，制备本发明化合物的起始物质4, 4', 4''-亚甲基三苯酚衍生物（即化合物 1）、苯并咪唑和2-碘乙醇等均可以从市场上买到或容易地通过已知的方法制得。制备本发明化合物所用到的试剂全部来源于天津市科锐思化工有限公司，级别为分析纯。
另外需要加以说明的是：所有的实验操作运用Schlenk技术，溶剂经过标准流程纯化。所有用于合成和分析的试剂都是分析纯，并没有经过进一步的处理。熔点通过Boetius区截机测定。1H NRM 和 13C NRM谱通过汞变量Vx400分光光度计记录，测量区间：400 MHzand 100 MHz。化学位移，δ，参考国际标准的TMS测定。荧光光谱通过Cary Eclipse荧光分光光度计测定。
实施例1
化合物2的合成
将苯并咪唑(1.122 g, 9.5 mmol)和氢氧化钾(0.802 g, 14.3 mmol)放入70 mL乙腈溶液中，逐渐加热至80 ℃，反应2 h，将溶于15 mL乙腈中的化合物1 (0.989 g, 1.6mmol)加入反应瓶中，继续反应3 h后，减压抽滤，得到的滤液经过旋蒸得到白色油状物质，加水洗涤，析出大量白色固体，抽滤收集白色固体得到化合物2。
产率0.900 g (78％)，熔点：151-153 ˚C。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6): δ8.24 (s, 3H, bimiH), 7.66 (q, J = 8.0 Hz,6H, ArH), 7.23 (m, 6H, ArH), 7.66 (q, J = 8.0 Hz, 12H, ArH), 5.33 (s, 1H,CH), 4.63 (t, J = 4.4 Hz, 6H, CH 3), 4.26 (t, J = 4.8Hz, 6H, CH 3). 13C NMR (100MHz, DMSO-d 6): δ156.1 (bimiC), 144.3 (ArC), 143.3 (ArC), 136.8 (ArC), 133.8(ArC), 129.8 (ArC), 122.2 (ArC), 121.4 (ArC), 119.3 (ArC), 114.1 (ArC), 110.5(ArC), 66.3 (CH2), 43.7 (CH)。
实施例2
化合物3的合成
将化合物2 (1.014 g, 1.4 mmol），2-碘乙醇(4.814 g, 28.0 mmol)放入70 mL乙腈溶液中回流反应五天。将冷却至室温后析出的黄色固体，用少量丙酮洗三次，得到浅黄色粉末状固体。将浅黄色粉末状和六氟磷酸铵分别用甲醇溶解，然后全部转移至100 mL单口瓶中，室温搅拌3天有黄色沉淀生成。过滤并用***洗涤收集浅黄色固体得到产物3。
产率：1.300 g (71%)，熔点：159-161 ℃。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6): δ9.78 (s, 1H, bimiH), 8.15 (q, J = 4.0 Hz,1H, ArH), 8.07 (q, J = 4.0 Hz, 1H, ArH), 7.69 (t, J = 4.0 Hz, 2H, ArH), 6.86(d, J = 8.0 Hz, 2H, ArH), 6.77 (d, J = 8.0 Hz, 2H, ArH), 5.34 (s, 0.33H, CH),5.16 (s, 1H, OH), 4.94 (t, J = 8.0 Hz, 2H, CH 2), 4.58 (t, J = 8.0 Hz, 2H,CH 2), 4.37 (t, J = 8.0 Hz, 2H, CH 2), 3.82 (s, 2H, CH 2). 13C NMR (100 MHz, DMSO-d 6): δ155.88 (ArC), 143.24 (ArC), 137.02 (ArC), 131.28 (ArC), 129.76 (ArC),126.44 (ArC), 114.24 (ArC), 113.97 (ArC), 113.85 (ArC), 65.42 (CH2), 58.59(CH2) , 49.00 (CH2) , 46.05 (CH)。
应用实例1
在25℃下，在三齿苯并咪唑盐化合物的乙醇溶液中（5 × 10-6 mol/L）加入不同种类的相同浓度的（15 × 10-6 mol/L）TAB盐的溶液（F-, Cl-, Br-, H2PO4 -, HSO4 -, OAc- 和NO3 -），测定其荧光光谱，见附图1。结果表明：化合物3对HSO4 -具有良好的选择性识别能力。
应用实例2
荧光滴定通过Cary Eclipse荧光分光光度计用1cm路径长的石英槽测定的。滴定的进行是将主体(5 × 10-6 mol L-1)放入4 mL的比色皿中，并用微量注射器加入浓度逐渐增大的HSO4 -溶液(0-20 × 10-6 mol L-1)。主体溶液的激发波长为233 nm，发射光谱在337nm有发射峰。每次添加后，8-10分钟达到反应平衡测定荧光强度。数据分析使用Origin8.0，见图2。
结果表明：随着HSO4 -的加入荧光强度逐渐增加，当HSO4 -的量加到一定数量后，继续增加HSO4 -荧光强度将不再变化。
综上所述，本发明的内容并不局限在实例中，相同领域内的有识之士可以在本发明的技术指导思想之内可以轻易提出其他的实例，但这种实例都包括在本发明的范围之内。

Claims (4)

1.具有下述结构的三齿苯并咪唑盐化合物：
Figure 72404DEST_PATH_IMAGE001
3。
2.权利要求1所述三齿苯并咪唑盐化合物制备方法，其特征在于按如下的步骤进行：
在有机溶剂中以化合物1与苯并咪唑反应得到化合物2;将化合物2与2-碘乙醇反应得到化合物3；其中化合物1与苯并咪唑的摩尔比为1:3~1:6；化合物2与2-碘乙醇的摩尔比为1:15~1:20；
Figure 35943DEST_PATH_IMAGE002
3。
3.权利要求2所述的制备方法，其中步骤中所述的有机溶剂选自甲醇、乙醇、乙腈中的一种或几种的混合物。
4.权利要求1所述化合物3作为主体在荧光识别领域中的应用；其中所述的荧光识别体系指的是对HSO4 -的识别。
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