CN113209943B - 一种环糊精微孔有机网材料及其制备方法和应用 - Google Patents
一种环糊精微孔有机网材料及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113209943B CN113209943B CN202110413932.9A CN202110413932A CN113209943B CN 113209943 B CN113209943 B CN 113209943B CN 202110413932 A CN202110413932 A CN 202110413932A CN 113209943 B CN113209943 B CN 113209943B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- cyclodextrin
- microporous organic
- microporous
- organic
- net material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
- B01J20/24—Naturally occurring macromolecular compounds, e.g. humic acids or their derivatives
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
- B01J20/28014—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/28—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption
- C02F1/286—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption using natural organic sorbents or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
- B01J2220/40—Aspects relating to the composition of sorbent or filter aid materials
- B01J2220/48—Sorbents characterised by the starting material used for their preparation
- B01J2220/4812—Sorbents characterised by the starting material used for their preparation the starting material being of organic character
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
- B01J2220/40—Aspects relating to the composition of sorbent or filter aid materials
- B01J2220/48—Sorbents characterised by the starting material used for their preparation
- B01J2220/4812—Sorbents characterised by the starting material used for their preparation the starting material being of organic character
- B01J2220/4825—Polysaccharides or cellulose materials, e.g. starch, chitin, sawdust, wood, straw, cotton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2101/00—Nature of the contaminant
- C02F2101/30—Organic compounds
- C02F2101/34—Organic compounds containing oxygen
- C02F2101/345—Phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2101/00—Nature of the contaminant
- C02F2101/30—Organic compounds
- C02F2101/36—Organic compounds containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2101/00—Nature of the contaminant
- C02F2101/30—Organic compounds
- C02F2101/38—Organic compounds containing nitrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
本发明涉及一种环糊精微孔有机网材料及其制备方法和应用,其制备方法为:在甲苯与三乙胺的混合液中,碘代β‑环糊精与二炔基有机配体在碘化铜与双(三苯基磷)二氯化钯的催化作用下室温反应,纯化后得到环糊精微孔有机网材料。本发明制备的环糊精微孔有机网材料的比表面积大小为141.8m2·g‑1,孔径大小主要为1.5nm,其吸附作用包括疏水作用、氢键作用、π‑π作用、主客体包含作用,在水中分散性好,对双酚A、双酚S、2‑萘酚、1‑萘胺、2,4‑二氯苯酚等芳香化合物具有优秀的吸附效果。
Description
技术领域
本发明涉及材料制备技术与应用研究领域,特别涉及一种环糊精微孔有机网材料及其制备方法和应用。
背景技术
随着工业、农业和纺织工业的发展,大量的有机化学物质被使用,然而有许多有机化学物质在不经处理或处置不当后就被直接排入到水环境当中,从而造成水体污染,水污染成为了全球性普遍存在的问题,其中,水中的芳香族污染物包括苯胺类、苯酚类、双酚类,具有不可生物降解性、高毒性和致癌性,对水生生态***和人类健康会产生负面影响。因此,如何有效地去除废水中芳香族污染物成为目前亟待解决的问题。
微孔有机网材料(MONs)可由不同刚性有机单体的炔基端与碘代端通过Sonogashira耦合反应制备而成,是一种新兴的多孔材料,其呈现出无定形非结晶体结构,通过改变其有机单体种类、长度可以达到改变其微孔大小,比表面面积以及功能性的目的。这类材料可以具有与MOF、COF等多孔晶体材料相当的比表面积大小,并且其具有优异的热和溶剂稳定性,可协调设计的多孔结构。因此,近年来对于微孔有机网材料的研究开发以及应用得到了广泛关注。
β-环糊精由7个吡喃葡萄糖通过1、4-糖苷键连接而成,其呈现出一个内部疏水、外部亲水的环状结构,环糊精作为一种淀粉的水解产物,其易于获得,对人体无毒,拥有良好的稳定性,并且它独特的空腔构造使其对很多分子都具有良好的亲和力。鉴于碘代衍生化后β-环糊精(七(6-碘-6-去氧)β-环糊精)结构上的碘代活性位点,可通过Sonogashira耦合反应可与不同刚性有机单体的炔基端反应,从而制备得到功能化环糊精基微孔有机网材料,为在物质吸附、色谱分离、药物传递与肿瘤靶向治疗等研究领域提供了广阔的前景。
现有技术制备的MONs大多数提供的吸附作用力主要为疏水作用力与π-π作用力,其提供的作用力有限,因此,对于目标分析物的选择性吸附能力不佳。
发明内容
为了有效吸附水中芳香化合物,本发明提供一种水分散性良好的环糊精微孔有机网材料,该环糊精微孔有机网材料具有良好的物理、化学稳定性,含有丰富的微孔结构,能够提供多种相互作用,对水中芳香族污染物吸附效果良好、适用范围广,可广泛应用于污水治理中。本发明还提供该环糊精微孔有机网材料的制备方法,该制备方法工艺简单、反应快速、条件温和。
本发明提供的技术方案具体如下:
第一方面,提供了一种环糊精微孔有机网材料的制备方法,在甲苯与三乙胺的混合液中,碘代β-环糊精与二炔基有机配体在碘化铜与双(三苯基磷)二氯化钯的催化作用下室温反应,纯化后得到环糊精微孔有机网材料。
作为上述技术方案的优选,碘代β-环糊精与二炔基有机配体的摩尔比为1:7。
作为上述技术方案的优选,甲苯与三乙胺的体积比为4:1~1:4,优选地,甲苯与三乙胺的体积比为1:1。
作为上述技术方案的优选,二炔基有机配体为1,4-二乙炔基苯;碘代β-环糊精为七(6-碘-6-去氧)β-环糊精。
作为上述技术方案的优选,室温反应时间为4~8h。
作为上述技术方案的优选,各物质的添加量分别为:双(三苯基磷)二氯化钯6.72~13.44重量份、碘化铜1.76~3.52重量份、β-环糊精38.08~76.16重量份、二炔基有机配体15.1~35.2重量份。
第二方面,提供一种由上述环糊精微孔有机网材料的制备方法制备得到环糊精微孔有机网材料。
第三方面,提供环糊精微孔有机网材料在吸附水中芳香化合物的应用,优选地,芳香化合物为双酚A、双酚S、2-萘酚、1-萘胺、2,4-二氯苯酚中的一种或几种。
本发明的发明原理:
本发明制备的环糊精微孔有机网材料的比表面积大小为141.8m2·g-1,孔径大小主要为1.5nm,其吸附作用包括疏水作用、氢键作用、π-π作用、主客体包含作用,另外,孔径大小有一定的选择作用。具体可以理解为:芳香化合物进入孔径中,随后可以嵌入到环糊精单体的口袋当中,形成主客体复合物,环糊精上带有的羟基可与芳香化合物上的羟基、氨基形成氢键作用,另外二炔基有机单体可以提供疏水作用与π-π堆积作用力。
本发明提供的技术方案带来的有益效果包括:
(1)本发明的合成过程操作简单,合成快速,易于制备。
(2)本发明制备的环糊精微孔有机网材料,使用了碘代β-环糊精作为合成单体,其相比于现有的MONs可以提供更多重的作用力,包括主客体包含作用、氢键作用、范德华力以及疏水作用力与π-π作用力,从而提高对不同目标芳香化合物的选择性吸附作用,提升去除效果,对双酚A、双酚S、2-萘酚等芳香族污染物都具有良好的吸附效果。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案,下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1展示了本发明制备环糊精微孔有机网材料的原理;
图2为本发明实施例1所制备的环糊精微孔有机网材料的扫描电镜图;
图3为本发明实施例2所制备的环糊精微孔有机网材料的扫描电镜图;
图4为本发明实施例3所制备环糊精微孔有机网材料的扫描电镜图;
图5展示了本发明实施例1所制备环糊精微孔有机网材料的氮气吸附解吸曲线。
图6展示了本发明实施例1所制备环糊精微孔有机网材料的孔径分布;
图7展示了实施例5的实验操作流程;
图8展示了本发明实施例1所制备环糊精微孔有机网材料对水中芳香族污染物吸附不同时间后对水中剩余污染物质检测得到的紫外吸收光谱图;其中,图8(a)水中芳香族污染物为双酚A;图8(b)水中芳香族污染物为双酚S;图8(c)水中芳香族污染物为2-萘酚;图8(d)水中芳香族污染物为1-萘胺;图8(e)水中芳香族污染物为2,4-二氯苯酚。
图9展示了本发明对比例1所制备环糊精微孔有机网材料对水中双酚A吸附不同时间后对水中剩余污染物质检测得到的紫外吸收光谱图。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将结合具体实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例是本发明的一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
本发明制备环糊精微孔有机网材料时采用甲苯和三乙胺的混合液作为反应体系,经验证,甲苯和三乙胺的体积比可以为4:1、2:1、1:1、1:2或1:4,当二者体积比为1:1时,环糊精微孔有机网材料的收率最高。
对比例1
(1)分别量取6mL的甲苯以及6mL的三乙胺,置于25mL单颈烧瓶中,超声处理5min,得到甲苯-三乙胺混合液;
(2)分别称取13.44mg双(三苯基磷)二氯化钯以及3.52mg碘化铜,并置于步骤(1)所得的甲苯-三乙胺混合液中,室温条件下超声10min,得到反应体系溶液;
(3)分别称取76.16mg的七(6-碘-6-去氧)β-环糊精以及35.2mg4,4'-二乙炔基联苯,并置于步骤(2)制得的反应体系溶液中,在室温磁力搅拌条件下,反应4h,得到混悬液;将混悬液离心(10000rpm,5min),收集到的沉淀依次用二氯甲烷、水和无水乙醇洗涤,在60℃下真空干燥过夜,即得到环糊精微孔有机网材料。
实施例1
(1)分别量取6mL的甲苯以及6mL的三乙胺,置于25mL单颈烧瓶中,超声处理5min,得到甲苯-三乙胺混合液;
(2)分别称取13.44mg双(三苯基磷)二氯化钯以及3.52mg碘化铜,并置于步骤(1)所得的甲苯-三乙胺混合液中,室温条件下超声10min,得到反应体系溶液;
(3)分别称取76.16mg的七(6-碘-6-去氧)β-环糊精以及35.2mg1,4-二乙炔基苯,并置于步骤(2)制得的反应体系溶液中,在室温磁力搅拌条件下,反应4h,得到混悬液;将混悬液离心(10000rpm,5min),收集到的沉淀依次用二氯甲烷、水和无水乙醇洗涤,在60℃下真空干燥过夜,即得到环糊精微孔有机网材料,收率为82.6%。
实施例1所制备的环糊精微孔有机网材料的扫描电镜图如图1所示。
对实施例1所制备环糊精微孔有机网材料进行氮气吸附解吸实验,氮气吸附解吸曲线如图5所示,图5表明实施例1所制备环糊精微孔有机网材料的比表面积大小为141.8m2·g-1。
实施例1制备的环糊精微孔有机网材料的孔径分布如图6所示,实施例1所制备的环糊精微孔有机网材料主要含有的孔径大小为1.5nm,按照国际纯粹与应用化学协会(IUPAC)定义,其归类于微孔材料。
实施例2
(1)分别量取6mL的甲苯以及6mL的三乙胺,置于25mL单颈烧瓶中,超声处理5min,得到甲苯-三乙胺混合液;
(2)分别称取13.44mg双(三苯基磷)二氯化钯以及3.52mg碘化铜,并置于步骤(1)所得的混合溶液中,室温条件下超声10min,得到反应体系溶液;
(3)分别称取76.16mg的七(6-碘-6-去氧)β-环糊精以及15.1mg1,4-二乙炔基苯,并置于步骤(2)制得的反应体系溶液中,在室温磁力搅拌条件下,反应4h,得到混悬液;将混悬液离心(10000rpm,5min),收集到的沉淀依次用二氯甲烷、水和无水乙醇洗涤,在60℃下真空干燥过夜,即得到环糊精微孔有机网材料,收率为71.9%。
实施例2所制备的环糊精微孔有机网材料的扫描电镜图如图3所示。
实施例3
(1)分别量取6mL的甲苯以及6mL的三乙胺,置于25mL单颈烧瓶中,超声处理5min,得到甲苯-三乙胺混合液;
(2)分别称取6.72mg双(三苯基磷)二氯化钯以及1.76mg碘化铜,并置于步骤(1)所得的混合溶液中,室温条件下超声10min,得到反应体系溶液;
(3)分别称取76.16mg的七(6-碘-6-去氧)β-环糊精以及25.2mg1,4-二乙炔基苯,并置于步骤(2)制得的反应体系溶液中,在室温磁力搅拌条件下,反应4h,得到混悬液;将混悬液离心(10000rpm,5min),收集到的沉淀依次用二氯甲烷、水和无水乙醇洗涤,在60℃下真空干燥过夜,即得到环糊精微孔有机网材料,收率为78.2%。
实施例3所制备环糊精微孔有机网材料的扫描电镜图如图4所示。
实施例4:吸附性能测试
将实施例1、对比例1所制备的环糊精微孔有机网材料用于水中芳香族污染物的吸附去除,实验操作步骤如下:
(1)污染物标准液配制:双酚A、双酚S、2-萘酚、1-萘胺、2,4-二氯苯酚分别溶解于甲醇,分别得到浓度为1mg/mL的污染物标准液,4℃冷藏待用。
(2)污染物水溶液配制:量取19mL超纯水,加入到50mL烧杯中,随后加入1mL的污染物标准液,超声处理5min。
(3)吸附检测:将10mg的环糊精微孔有机网材料超声均匀分散于污染物水溶液中,在室温条件下,磁力搅拌一定时间后用注射器吸取一定体积混悬液,用针孔滤膜过滤后,通过紫外可见分光光度计测定水溶液中剩余污染物的浓度。
结果如图8所示,实施例1所制备的环糊精微孔有机网材料可实现对水中5种芳香族污染物的快速吸附去除,15min左右即可将水中芳香族污染物去除89%以上,计算得到,双酚A的去除率为94%,双酚S的去除率为92%,2-萘酚的去除率为95%,2,4-二氯苯酚的去除率为89%,1-萘胺的去除率为95%。对比例1所制备的环糊精微孔有机网材料在进行吸附试验时发现它在水中的分散性很差,因此吸附效果极大降低,图9展示了对比例1所制备的环糊精微孔有机网材料对双酚A的吸附效果,经3h的吸附双酚A的浓度依然保持较高的水平,计算得到,双酚A的去除率为19%。
以上所述仅是本发明的具体实施方式,使本领域技术人员能够理解或实现本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的技术人员来说将是显而易见的,本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下,在其它实施例中实现。因此,本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例,而是要符合与本文所申请的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (9)
1.一种环糊精微孔有机网材料的制备方法,其特征在于:在甲苯与三乙胺的混合液中,碘代β-环糊精与二炔基有机配体在碘化铜与双(三苯基磷)二氯化钯的催化作用下室温反应,纯化后得到环糊精微孔有机网材料;所述二炔基有机配体为1,4-二乙炔基苯;所述碘代β-环糊精为七(6-碘-6-去氧)β-环糊精。
2.根据权利要求1所述的环糊精微孔有机网材料的制备方法,其特征在于:碘代β-环糊精与二炔基有机配体的摩尔比为1:7。
3.根据权利要求1所述的环糊精微孔有机网材料的制备方法,其特征在于:甲苯与三乙胺的体积比为4:1~1:4。
4.根据权利要求3所述的环糊精微孔有机网材料的制备方法,其特征在于:甲苯与三乙胺的体积比为1:1。
5.根据权利要求1所述的环糊精微孔有机网材料的制备方法,其特征在于:室温反应时间为4~8h。
6.根据权利要求1所述的环糊精微孔有机网材料的制备方法,其特征在于:各物质的添加量分别为:双(三苯基磷)二氯化钯6.72~13.44重量份、碘化铜1.76~3.52重量份、碘代β-环糊精38.08~76.16重量份、二炔基有机配体15.1~35.2重量份。
7.一种环糊精微孔有机网材料,其特征在于:由权利要求1~6任一项所述的环糊精微孔有机网材料的制备方法制备得到。
8.权利要求7所述的环糊精微孔有机网材料在吸附水中芳香化合物中的应用。
9.根据权利要求8所述的环糊精微孔有机网材料在吸附水中芳香化合物中的应用,其特征在于:所述芳香化合物为双酚A、双酚S、2-萘酚、1-萘胺、2,4-二氯苯酚中的一种或几种。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110413932.9A CN113209943B (zh) | 2021-04-16 | 2021-04-16 | 一种环糊精微孔有机网材料及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110413932.9A CN113209943B (zh) | 2021-04-16 | 2021-04-16 | 一种环糊精微孔有机网材料及其制备方法和应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113209943A CN113209943A (zh) | 2021-08-06 |
CN113209943B true CN113209943B (zh) | 2022-02-01 |
Family
ID=77087637
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110413932.9A Active CN113209943B (zh) | 2021-04-16 | 2021-04-16 | 一种环糊精微孔有机网材料及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN113209943B (zh) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009242556A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Aomori Prefectural Industrial Technology Research Center | シクロデキストリン複合材料およびその製造方法 |
CN102940979A (zh) * | 2012-10-22 | 2013-02-27 | 暨南大学 | 一步法制备环糊精有机聚合物毛细管整体柱的方法及应用 |
CN104803818A (zh) * | 2015-03-27 | 2015-07-29 | 中国石油大学(北京) | 在金属有机骨架材料存在下进行液相乙烯齐聚和聚合的方法 |
CN108359079A (zh) * | 2018-04-10 | 2018-08-03 | 南开大学 | 一种室温快速制备球形微孔有机网络材料的方法 |
CN108744596A (zh) * | 2018-05-31 | 2018-11-06 | 南开大学 | 一种用于分离己烷异构体的微孔有机网络石英毛细管柱的制备方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1900756A1 (de) * | 2006-09-14 | 2008-03-19 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Polymerisatdispersion |
DE102016217184A1 (de) * | 2016-09-09 | 2018-03-15 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Tensidhaltige Oxidationsmittelzusammensetzungen in Verpackungen aus Sperrschicht-Folien II |
-
2021
- 2021-04-16 CN CN202110413932.9A patent/CN113209943B/zh active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009242556A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Aomori Prefectural Industrial Technology Research Center | シクロデキストリン複合材料およびその製造方法 |
CN102940979A (zh) * | 2012-10-22 | 2013-02-27 | 暨南大学 | 一步法制备环糊精有机聚合物毛细管整体柱的方法及应用 |
CN104803818A (zh) * | 2015-03-27 | 2015-07-29 | 中国石油大学(北京) | 在金属有机骨架材料存在下进行液相乙烯齐聚和聚合的方法 |
CN108359079A (zh) * | 2018-04-10 | 2018-08-03 | 南开大学 | 一种室温快速制备球形微孔有机网络材料的方法 |
CN108744596A (zh) * | 2018-05-31 | 2018-11-06 | 南开大学 | 一种用于分离己烷异构体的微孔有机网络石英毛细管柱的制备方法 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
基于溶剂原位傅克偶联反应合成杯芳烃有机多孔网络(CalixPOF)及其染料吸附特性;邓文秀等;《功能高分子学报》;20170330(第01期);第46-52页 * |
基于环糊精包合作用的催化剂;刘建佳等;《华东理工大学学报(自然科学版)》;20121230(第06期);第769-778页 * |
多孔有机聚合物吸附分离水体系中有机污染物研究和应用进展;安连财等;《应用化学》;20180824(第09期);第52-58页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113209943A (zh) | 2021-08-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Huang et al. | A phenyl-rich β-cyclodextrin porous crosslinked polymer for efficient removal of aromatic pollutants: insight into adsorption performance and mechanism | |
Usman et al. | Simultaneous adsorption of heavy metals and organic dyes by β-Cyclodextrin-Chitosan based cross-linked adsorbent | |
Fan et al. | A novel electrospun β-CD/CS/PVA nanofiber membrane for simultaneous and rapid removal of organic micropollutants and heavy metal ions from water | |
Guo et al. | Preparation of dual-dummy-template molecularly imprinted polymers coated magnetic graphene oxide for separation and enrichment of phthalate esters in water | |
US10882023B2 (en) | Porous cyclodextrin polymeric materials and methods of making and using same | |
Gan et al. | Carbon aerogels for environmental clean‐up | |
Tang et al. | Rapid and efficient removal of estrogenic pollutants from water by using beta-and gamma-cyclodextrin polymers | |
Wang et al. | Bakelite-type anionic microporous organic polymers with high capacity for selective adsorption of cationic dyes from water | |
CN110922508B (zh) | 快速吸附水中溶解有机污染物的新型环糊精聚合物 | |
CN108201878B (zh) | 一种碳点改性金属有机骨架吸附材料的制备方法及水体污染物治理应用 | |
CN104923166B (zh) | 一种微孔Fe‑N‑MOF材料及其制备方法和应用 | |
Wang et al. | Polymer monoliths with chelating functionalities for solid phase extraction of metal ions from water | |
Wang et al. | Phosphazene functionalized silsesquioxane-based porous polymers for absorbing I2, CO2 and dyes | |
He et al. | Porous β-cyclodextrin nanotubular assemblies enable high-efficiency removal of bisphenol micropollutants from aquatic systems | |
Duan et al. | Ethanolamine-and amine-functionalized porous cyclodextrin polymers for efficient removal of anionic dyes from water | |
CN114920907B (zh) | 一种氨基化多孔芳香骨架类化合物及其制备方法和应用 | |
CN106279698A (zh) | 一种2,4‑二硝基苯酚表面分子印迹聚合物及其制备方法和应用 | |
Wang et al. | Fabrication of three functionalized silica adsorbents: Impact of co-immobilization of imidazole, phenyl and long-chain alkyl groups on bisphenol A adsorption from high salt aqueous solutions | |
CN111203199B (zh) | 多孔β-环糊精交联聚合物纳米纤维及其制法和在去除水体中双酚类有机污染物上的应用 | |
Tian et al. | β-Cyclodextrin carbon-based nanoparticles with a core–shell–shell structure for efficient adsorption of crystal violet and bisphenol A | |
Vedovello et al. | Evaluation of chiral separation by Pirkle-type chiral selector based mixed matrix membranes | |
CN113209943B (zh) | 一种环糊精微孔有机网材料及其制备方法和应用 | |
CN106866900B (zh) | 一种光响应表面分子印迹材料及其制备方法和应用 | |
WO2007018266A1 (ja) | ガス吸着剤 | |
Dai et al. | Magnetic chitosan functionalized with β‐cyclodextrin as ultrasound‐assisted extraction adsorbents for the removal of methyl orange in wastewater coupled with high‐performance liquid chromatography |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |