CN113150614A - 一种可辐射固化喷墨流体、喷涂油墨及其用途 - Google Patents

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CN113150614A CN202110593722.2A CN202110593722A CN113150614A CN 113150614 A CN113150614 A CN 113150614A CN 202110593722 A CN202110593722 A CN 202110593722A CN 113150614 A CN113150614 A CN 113150614A
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Abstract

本申请实施例公开了一种可辐射固化喷墨流体，包括可辐射固化组合物以及光引发剂，所述可辐射固化组合物包括烯丙基醚丙烯酸酯和可聚合紫外线吸收剂，所述光引发剂包含酰基膦氧化物，所述喷墨流体不含挥发性组分。本发明通过将包括烯丙基醚丙烯酸酯和可聚合紫外线吸收剂的可辐射固化组合物与包含酰基膦氧化物的光引发剂配合，可以在使油墨具有良好的附着性的前提下，显著提升油墨的光致黄变以及长期黄变性能，可用于UV‑光固化喷墨油墨。

Description

一种可辐射固化喷墨流体、喷涂油墨及其用途
技术领域
本申请实施例涉及光固化技术领域，尤其涉及一种可辐射固化喷墨流体、喷涂油墨及其用途。
背景技术
UV树脂或单体在UV灯或电子束(EB)辐射固化后产生黄变是限制其在高白度应用原因之一。最初的黄变是部分可逆的，辐射固化后最初几小时或几天会发生一定程度的漂白。然而，它会引起涂层颜色的变化，这使得照射后短时间内的颜色匹配非常困难，因此也使得在线质量控制变得困难。减少这种光致黄变是辐射固化技术发展的重要一步。
“光致黄变”也被称为“固化黄变”或“固化后黄变”。这种黄色时间的减少被称为“漂白”。这种“光致黄变”与“长期黄变”不同，长期黄变是在自然风化或加速老化(例如QUV、氙气、佛罗里达暴露)期间发生的黄变(针对几乎所有涂层)。用于防止长期黄变的常规稳定剂在防止光致黄变方面常常无效，其中一些甚至使自己光致黄变。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
为了解决现有技术的不足，本发明提供了一种可辐射固化喷墨流体、喷墨油墨及其用途。
根据本发明的一个方面，一种可辐射固化喷墨流体，包括可辐射固化组合物以及光引发剂，所述可辐射固化组合物包括烯丙基醚丙烯酸酯和可聚合紫外线吸收剂，所述光引发剂包含酰基膦氧化物，所述喷墨流体不含挥发性组分。
优选地，所述烯丙基醚丙烯酸酯具有如通式(1)所示的结构：
Figure BDA0003090182140000011
其中，A为C1～C30取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C6-C40杂芳基、取代或未取代的C10-C40稠芳基中的任意一种；
R1表示氢或C1～C30取代或未取代的烷基；
R2表示C1～C30取代或未取代的亚烷基；
R3表示氢或C1～C30取代或未取代的烷基。
优选地，所述A为C1～C8取代或未取代的亚烷基，优选为C1～C4取代或未取代的亚烷基，例如为C2、C3或C4的亚烷基；
优选地，所述R1为氢或C1～C8取代或未取代的烷基，优选为氢或C1～C4取代或未取代的烷基，进一步优选氢或甲基；
优选地，R2为C1～C8取代或未取代的亚烷基，优选为C1～C4取代或未取代的亚烷基，进一步优选为-CH2-；
优选地，R3为C1～C8取代或未取代的烷基，优选为C1～C4取代或未取代的烷基，进一步优选为甲基；
优选地，所述烯丙基醚丙烯酸酯为如下方法制备得到的产物：
(甲基)丙烯酸与烯丙基缩水甘油醚开环反应，或者丙烯酸羟乙酯与烯丙基缩水甘油醚反应，或者四氢苯酐与烯丙基缩水甘油醚反应。
优选地可聚合紫外线吸收剂为丙烯酸酯化可聚合紫外线吸收剂。
优选地，所述可聚合紫外线吸收剂具有如通式(2)所示的结构：
Figure BDA0003090182140000021
R4选自取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C6-C40杂芳基、取代或未取代的C10-C40稠芳基中的任意一种；
A1为C1～C30取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C6-C40杂芳基、取代或未取代的C10-C40稠芳基中的任意一种；
R5表示氢或C1～C30取代或未取代的烷基；
优选地，所述R5为氢或C1～C8取代或未取代的烷基，优选为氢或C1～C4取代或未取代的烷基，进一步优选氢或甲基；
优选地，所述可聚合紫外线吸收剂为如下方法制备得到的产物：
2，4-二羟基二苯甲酮与3,4-Epoxycyclohexylmethyl methacrylate在氢氧化钠催化作用下进行开环反应制备,氮气氛围下，首先将2，4-二羟基二苯甲酮和氢氧化钠加入搅拌器，加入3,4-Epoxycyclohexylmethyl methacrylate，80℃反应7-10h，反应完后水洗，真空干燥除水；或，
甲基丙烯酰氯与2，4-二羟基二苯甲酮在无水吡啶50℃反应2h,混合产物在搅拌的条件下缓慢倒入的稀盐酸中,析出红棕色沉淀物，经柱层析处理后在无水乙醇中重结晶得产物2-羟基4-甲基丙烯酸酯基二苯甲酮的合成。
优选地，所述光引发剂包括单酰基膦氧化物和/或双酰基膦氧化物；
优选地，所述酰基膦氧化物包括双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-(2,4-双-苯氧基苯基)膦氧化物、2,4,6-三甲基苯甲酰乙氧基苯基膦氧化物或2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基膦氧化物中的任意一种或其组合。
优选地，所述可辐射固化组合物包含为所述可辐射固化组合物总重量的至少5％重量的烯丙基醚丙烯酸酯和为所述可辐射固化组合物总重量的至少3％重量的可聚合紫外线吸收剂。
优选地，所述可辐射固化组合物包含为所述可辐射固化组合物总重量的至少5～10％重量的烯丙基醚丙烯酸酯和为所述可辐射固化组合物总重量的至少3～8％重量的可聚合紫外线吸收剂。
优选地，所述喷墨流体为UV-可固化喷墨流体；
优选地，所述喷墨流体不含溶剂；
优选地，所述喷墨流体在25℃下的粘度为1～20cps。
根据本发明的另外一个方面，提供了一种可辐射固化喷墨油墨，所述油墨包括如上所述的可辐射固化喷墨流体。
根据本发明的另外一个方面，提供了一种喷墨印刷方法，所述方法包括向基材施用如上所述的可辐射固化喷墨流体或如上所述所述的喷墨油墨。
有益效果：通过将包括烯丙基醚丙烯酸酯和可聚合紫外线吸收剂的可辐射固化组合物与包含酰基膦氧化物的光引发剂配合，可以在使油墨具有良好的附着性的前提下，显著提升油墨的光致黄变以及长期黄变性能。
具体实施方式
下面结合实施例对本申请作进一步的详细说明。可以理解的是，此处所描述的具体实施例用于解释本申请，而非对本申请的限定。
为了解决现有技术的不足，本发明提供了一种可辐射固化喷墨流体、喷涂油墨及其用途，采用该喷墨流体的喷涂油墨在多种基材上具有良好的附着性能，且具有良好的光致黄变以及长期黄变性能，不易发生光致黄变以及长期黄变。
发明人意外地发现：通过将包括烯丙基醚丙烯酸酯和可聚合紫外线吸收剂的可辐射固化组合物与包含酰基膦氧化物的光引发剂配合，可以在使油墨具有良好的附着性的前提下，显著提升油墨的光致黄变以及长期黄变性能。
根据本发明的一个方面，提供了一种可辐射固化喷墨流体，包括可辐射固化组合物以及光引发剂，所述可辐射固化组合物包括烯丙基醚丙烯酸酯和可聚合紫外线吸收剂，所述光引发剂包含酰基膦氧化物，所述喷墨流体不含挥发性组分。
本发明通过可参与固化的可聚合紫外线吸收剂、烯丙基醚丙烯酸酯以及酰基膦氧化物的配合，改善了喷墨油墨的光致黄变性能，同时，由于可聚合紫外线吸收剂可参与固化，改善了喷墨油墨的长期黄变性能。
烯丙基醚丙烯酸酯
在本发明一种优选地实施方式中，所述烯丙基醚丙烯酸酯具有如通式(1)所示的结构：
Figure BDA0003090182140000041
其中，A为C1～C30取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C6-C40杂芳基、取代或未取代的C10-C40稠芳基中的任意一种；
R1表示氢或C1～C30取代或未取代的烷基；
R2表示C1～C30取代或未取代的亚烷基；
R3表示氢或C1～C30取代或未取代的烷基。
在本发明中，C1-C30标记表示此处连续的取代基的碳原子数，C1-C30则表示1-30个碳原子。
在本发明一种优选地实施方式中，在A中，取代或未取代的C1-C30烷基均独立地包括取代或未取代的C1-C30直链或支链烷基，优选未取代的C1-C30直链或支链烷基，可选择的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、3,3-二甲基丁基等。
在本发明一种优选地实施方式中，在A中，取代或未取代的C1-C30烷氧基均独立地包括取代或未取代的C1-C30直链或支链烷氧基，优选未取代的C1-C30直链或支链烷氧基，可选择的实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、正己氧基等。
在本发明一种优选地实施方式中，在A中，取代或未取代的C6-C40芳基可以选自例如苯基、二联苯基、9,9-芴基、三联苯基等芳香烃基中的任意一种。上述C6-C40芳基可以具有取代基也可以不具有取代基。
在本发明一种优选地实施方式中，在A中，取代或未取代的C6-C40稠芳基可以选自例如萘基、蒽基、菲基、9,10-苯并菲基、1,2-苯并菲基、苊烯基、苝基、芘基、茚基等并环芳基中的任意一种。上述C6-C40稠芳基可以含有取代基，也可以不具有取代基。
对于本发明中其他位置提到的取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C10-C40稠芳基，也应作与以上相同的理解。
在本发明一种优选地实施方式中，所述A为C1～C8取代或未取代的亚烷基，优选为C1～C4取代或未取代的亚烷基，例如为C2、C3或C4的亚烷基。
在本发明一种优选地实施方式中，所述R1为氢或C1～C8取代或未取代的烷基，优选为氢或C1～C4取代或未取代的烷基，进一步优选氢或甲基。
在本发明一种优选地实施方式中，R2为C1～C8取代或未取代的亚烷基，优选为C1～C4取代或未取代的亚烷基，进一步优选为-CH2-。
在本发明一种优选地实施方式中，R3为C1～C8取代或未取代的烷基，优选为C1～C4取代或未取代的烷基，进一步优选为甲基。
烯丙基醚丙烯酸酯可由本领域技术人员根据自己掌握的有机合成领域的知识进行制备，在本发明一种优选地实施方式中，典型但非限制性的所述烯丙基醚丙烯酸酯可采用如下方法制备得到的产物：
(甲基)丙烯酸与烯丙基缩水甘油醚开环反应，或者丙烯酸羟乙酯与烯丙基缩水甘油醚反应，或者四氢苯酐与烯丙基缩水甘油醚反应。
在本发明中，可使用单一的烯丙基醚丙烯酸酯，也可以使用不同种类的烯丙基醚丙烯酸酯的混合物，本发明对此不作限制。
可聚合紫外线吸收剂
在本发明一种优选地实施方式中，所述可聚合紫外线吸收剂为丙烯酸酯化可聚合紫外线吸收剂。
在本发明一种优选地实施方式中，所述可聚合紫外线吸收剂具有如通式(2)所示的结构：
Figure BDA0003090182140000061
R4选自取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C6-C40杂芳基、取代或未取代的C10-C40稠芳基中的任意一种；
A1为C1～C30取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C6-C40杂芳基、取代或未取代的C10-C40稠芳基中的任意一种；
R5表示氢或C1～C30取代或未取代的烷基。
在通式(2)中，取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C10-C40稠芳基，作与前述通式(1)相同的理解。
在本发明一种优选地实施方式中，所述R5为氢或C1～C8取代或未取代的烷基，优选为氢或C1～C4取代或未取代的烷基，进一步优选氢或甲基。
可聚合紫外线吸收剂可由本领域技术人员根据自己掌握的有机合成领域的知识进行制备，在本发明一种优选地实施方式中，典型但非限制性的所述可聚合紫外线吸收剂可为如下方法制备得到的产物：
2，4-二羟基二苯甲酮与3,4-Epoxycyclohexylmethyl methacrylate在氢氧化钠催化作用下进行开环反应制备,氮气氛围下，首先将2，4-二羟基二苯甲酮和氢氧化钠加入搅拌器，加入3,4-Epoxycyclohexylmethyl methacrylate，80℃反应7-10h，反应完后水洗，真空干燥除水；或，
甲基丙烯酰氯与2，4-二羟基二苯甲酮在无水吡啶50℃反应2h,混合产物在搅拌的条件下缓慢倒入的稀盐酸中,析出红棕色沉淀物，经柱层析处理后在无水乙醇中重结晶得产物2-羟基4-甲基丙烯酸酯基二苯甲酮的合成。
光引发剂
根据本发明，所述光引发剂包含至少一种酰基膦氧化物。
酰基膦氧化物作为一种高感光的引发剂，其受光照后发生分子内光解，羰基与膦酰基发生断键，生成的膦酰自由基对不饱和单体具有极高的引发聚合活性。
在本发明一种优选地实施方式中，所述光引发剂包括单酰基膦氧化物和/或双酰基膦氧化物。单酰基膦氧化物和双酰基膦氧化物均可市购得到。此外，本领域技术人员也熟知单酰基膦氧化物和双酰基膦氧化物的制备。
典型但非限制性的酰基膦氧化物如：双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-(2,4-双-苯氧基苯基)膦氧化物、2,4,6-三甲基苯甲酰乙氧基苯基膦氧化物或2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基膦氧化物。
其他光引发剂可以和所述光引发剂组合使用。
光引发剂的含量可由本领域技术人员根据自己掌握的本领域的普通技术知识进行确定，本发明对此不作限制。
在本发明优选地一种实施方式中，所述可辐射固化组合物包含为所述可辐射固化组合物总重量的至少5％重量的烯丙基醚丙烯酸酯和为所述可辐射固化组合物总重量的至少3％重量的可聚合紫外线吸收剂。在本发明进一步优选地一种实施方式中，所述可辐射固化组合物包含为所述可辐射固化组合物总重量的至少5～10％重量(低于5％则起不到抑制黄变的效果，高于10％则容易引起双键残余过多，降低长效的黄变抑制)的烯丙基醚丙烯酸酯和为所述可辐射固化组合物总重量的至少3～8％重量(低于3％则抑制黄变的效果差，高于8％则会明显影响整体的固化效果)的可聚合紫外线吸收剂。
其他可光聚合化合物
多种可光聚合和可光交联的化合物可用于本发明的可辐射固化组合物中，与本发明的其他组分组合使用。
本领域中通常熟知的能自由基聚合的可光聚合和可光交联的化合物均可用于本发明的可辐射固化喷墨流体中，也可以使用单体和/或低聚物的组合。
适宜的可光聚合化合物包括丙烯酸酯化合物，例如丙烯酸异戊酯，丙烯酸十八烷酯等。
在本发明一种优选地实施方式中，所述可辐射固化喷墨流体为UV-可固化喷墨流体。
在本发明一种优选地实施方式中，所述喷墨流体不含溶剂，所述溶剂既可以为有机溶剂，也可以为无机溶剂。
在本发明一种优选地实施方式中，所述喷墨流体的粘度为1～20cps(25℃)
根据本发明的另外一个方面，提供了一种可辐射固化喷墨油墨，所述油墨包括如上所述的可辐射固化喷墨流体。
着色剂
本发明的喷墨油墨优选包含着色剂。任何着色剂均可用于赋予喷墨油墨所需的颜色。在本发明优选的实施方案中，着色剂可包括至少一种颜料或一种染料或其组合。
可以选择多种有机和无机染料和颜料，单独或组合使用在本发明的油墨组合物中。着色剂颗粒应足够小，以允许墨水自由地流过喷墨打印设备，尤其在喷射喷嘴处。着色剂可以是黑色，青色，品红色，黄色，红色，蓝色，绿色，棕色，其混合物等。本领域技术人员可以根据需要自行选择合适的着色剂。
添加剂
本发明的喷墨油墨可包括添加剂，例如杀生物剂，缓冲剂，防霉剂，pH调节剂，电导率调节剂，螯合剂，防锈剂，阻聚剂，表面活性剂，光稳定剂等。根据需要，这些添加剂可以任何有效量包含在本发明的喷墨油墨中。
用于辐射固化的设备是本领域技术人员已知的并且可商购获得。
根据本发明的另一方面，提供了一种喷墨印刷方法，所述方法包括向基材施用如上所述的可辐射固化喷墨流体或喷墨油墨。
可以向其喷射本发明的喷墨流体或喷墨油墨的基材不受限制，并且包括例如，纸张，涂料纸，聚烯烃涂料纸，纸板，木材，复合板，塑料，涂料塑料，帆布，纺织品，金属和陶瓷等。
实施例1
2，4-二羟基二苯甲酮与3,4-Epoxycyclohexylmethyl methacrylate在氢氧化钠催化作用下进行开环反应制备,氮气氛围下，首先将2，4-二羟基二苯甲酮和氢氧化钠加入搅拌器，加入3,4-Epoxycyclohexylmethyl methacrylate，80℃反应7-10h，反应完后水洗，真空干燥除水，得到UA-1。
实施例2-5
烯丙醇与丙烯酸在固体活性碳载体催化作用下进行酯化反应制备,氮气氛围下，首先将烯丙醇与丙烯酸、催化剂加入搅拌器，80-100℃反应7-10h，反应完后水洗，真空干燥除水，提纯后得到UB-1。
根据表1原材料，参考如上工艺，得到产品UB2-5。
表1
编号 材料1 材料2
UB-2 烯丙醇 丙烯酸羟乙酯与四氢苯酐加成物
UB-3 烯丙醇二聚氧乙烯醚 丙烯酸
UB-4 烯丙醇二聚氧乙烯醚 丙烯酸羟乙酯与四氢苯酐加成物
UB-5 烯丙醇十聚氧乙烯醚 丙烯酸羟乙酯与四氢苯酐加成物
2、喷墨油墨
表2
Figure BDA0003090182140000091
Figure BDA0003090182140000101
表2最右侧一栏中THFA、CTFA、DPHA、色浆、流平剂、2官聚氨酯等为：THFA15份、CTFA40份、DPHA5份、2官聚氨酯B-2705份、纳米色浆(超分散剂TEG0-685及HDDA组成)15份、流平剂BYK-2100 3份
对比例4
其余与例1相同，除将烯丙基醚丙烯酸酯替换3-烯丙氧基1,2-丙二醇。
对比例5
其余与例1相同，除将可聚合紫外线吸收剂替换为2，4-二羟基二苯甲酮。
对比例6
其余与例1相同，除将光引发剂替换为2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)丁酮。
性能测试
黄变测试参考ASTM G154标准与Q-Sun氙灯试验箱ASTM G155标准
例 粘度cps 24h实验E 100h实验E 外观，100h
例1 10-11 0-1 1-2 基本正常
例2 10-11 0-1 1-2 基本正常
例3 12-13 1-2 1-2 基本正常
例4 12-13 1-2 3-4 基本正常
例5 15-16 1-2 3-4 基本正常
对比例1 10-11 4-5 5-7 基本正常
对比例2 10-11 6-8 7-9 有开裂
对比例3 10-11 4-5 4-5 基本正常
对比例4 10-11 4-5 7-9 有开裂
对比例5 10-11 3-4 5-7 基本正常
对比例6 10-11 1-2 3-4 基本正常
注意，上述仅为本申请的较佳实施例及所运用技术原理。本领域技术人员会理解，本申请不限于这里所述的特定实施例，对本领域技术人员来说能够进行各种明显的变化、重新调整和替代而不会脱离本申请的保护范围。因此，虽然通过以上实施例对本申请进行了较为详细的说明，但是本申请不仅仅限于以上实施例，在不脱离本申请构思的情况下，还可以包括更多其他等效实施例，而本申请的范围由所附的权利要求范围决定。

Claims (10)

1.一种可辐射固化喷墨流体，包括可辐射固化组合物以及光引发剂，所述可辐射固化组合物包括烯丙基醚丙烯酸酯和可聚合紫外线吸收剂，所述光引发剂包含酰基膦氧化物，所述喷墨流体不含挥发性组分。
2.如权利要求1所述的喷墨流体，其特征在于，所述烯丙基醚丙烯酸酯具有如通式(1)所示的结构：
Figure FDA0003090182130000011
其中，A为C1～C30取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C6-C40杂芳基、取代或未取代的C10-C40稠芳基中的任意一种；
R1表示氢或C1～C30取代或未取代的烷基；
R2表示C1～C30取代或未取代的亚烷基；
R3表示氢或C1～C30取代或未取代的烷基。
3.如权利要求2所述的喷墨流体，其特征在于，所述A为C1～C8取代或未取代的亚烷基，优选为C1～C4取代或未取代的亚烷基，例如为C2、C3或C4的亚烷基；
优选地，所述R1为氢或C1～C8取代或未取代的烷基，优选为氢或C1～C4取代或未取代的烷基，进一步优选氢或甲基；
优选地，R2为C1～C8取代或未取代的亚烷基，优选为C1～C4取代或未取代的亚烷基，进一步优选为-CH2-；
优选地，R3为C1～C8取代或未取代的烷基，优选为C1～C4取代或未取代的烷基，进一步优选为甲基；
优选地，所述烯丙基醚丙烯酸酯为如下方法制备得到的产物：
(甲基)丙烯酸与烯丙基缩水甘油醚开环反应，或者丙烯酸羟乙酯与烯丙基缩水甘油醚反应，或者四氢苯酐与烯丙基缩水甘油醚反应。
4.如权利要求1所述的喷墨流体，其特征在于，可聚合紫外线吸收剂为丙烯酸酯化可聚合紫外线吸收剂。
5.如权利要求4所述的喷墨流体，其特征在于，所述可聚合紫外线吸收剂具有如通式(2)所示的结构：
Figure FDA0003090182130000021
R4选自取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C6-C40杂芳基、取代或未取代的C10-C40稠芳基中的任意一种；
A1为C1～C30取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C40芳基、取代或未取代的C6-C40杂芳基、取代或未取代的C10-C40稠芳基中的任意一种；
R5表示氢或C1～C30取代或未取代的烷基；
优选地，所述R5为氢或C1～C8取代或未取代的烷基，优选为氢或C1～C4取代或未取代的烷基，进一步优选氢或甲基；
优选地，所述可聚合紫外线吸收剂为如下方法制备得到的产物：
2，4-二羟基二苯甲酮与3,4-Epoxycyclohexylmethyl methacrylate在氢氧化钠催化作用下进行开环反应制备,氮气氛围下，首先将2，4-二羟基二苯甲酮和氢氧化钠加入搅拌器，加入3,4-Epoxycyclohexylmethyl methacrylate，80℃反应7-10h，反应完后水洗，真空干燥除水；或，
甲基丙烯酰氯与2，4-二羟基二苯甲酮在无水吡啶50℃反应2h,混合产物在搅拌的条件下缓慢倒入的稀盐酸中,析出红棕色沉淀物，经柱层析处理后在无水乙醇中重结晶得产物2-羟基4-甲基丙烯酸酯基二苯甲酮的合成。
6.如权利要求1所述的喷墨流体，其特征在于，所述光引发剂包括单酰基膦氧化物和/或双酰基膦氧化物；
优选地，所述酰基膦氧化物包括双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-(2,4-双-苯氧基苯基)膦氧化物、2,4,6-三甲基苯甲酰乙氧基苯基膦氧化物或2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基膦氧化物中的任意一种或其组合。
7.如权利要求1所述的喷墨流体，其特征在于，所述可辐射固化组合物包含为所述可辐射固化组合物总重量的至少5％重量的烯丙基醚丙烯酸酯和为所述可辐射固化组合物总重量的至少3％重量的可聚合紫外线吸收剂；
优选地，所述可辐射固化组合物包含为所述可辐射固化组合物总重量的至少5～10％重量的烯丙基醚丙烯酸酯和为所述可辐射固化组合物总重量的至少3～8％重量的可聚合紫外线吸收剂。
8.如权利要求1所述的喷墨流体，其特征在于，所述喷墨流体为UV-可固化喷墨流体；
优选地，所述喷墨流体不含溶剂；
优选地，所述喷墨流体在25℃下的粘度为1～20cps。
9.一种可辐射固化喷墨油墨，所述油墨包括如权利要求1-8任一项所述的可辐射固化喷墨流体。
10.一种喷墨印刷方法，所述方法包括向基材施用如权利要求1-8任一项所述的可辐射固化喷墨流体或权利要求9所述的喷墨油墨。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114015013A (zh) * 2021-11-16 2022-02-08 广东十辰十新材料有限公司 一种耐黄变自消色uv树脂及其在uv滴胶中的应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW574286B (en) * 2002-06-24 2004-02-01 Shin-Guo Hung Method for preparing the crosslinkable UV-absorbing compound
CN102203048A (zh) * 2008-12-15 2011-09-28 赢创罗姆有限公司 制备甲基丙烯酸化的二苯甲酮的方法
CN102307917A (zh) * 2008-12-22 2012-01-04 3M创新有限公司 包含可聚合紫外线吸收剂的微结构化光学膜
CN104583342A (zh) * 2012-08-31 2015-04-29 爱克发印艺公司 低迁移可自由基辐射固化的喷墨油墨
CN105348131A (zh) * 2015-12-03 2016-02-24 中国海洋大学 一种反应型紫外线吸收剂及其制备方法与它的用途
CN111646918A (zh) * 2020-06-10 2020-09-11 青岛爱尔家佳新材料股份有限公司 一种聚合型紫外吸收剂、丙烯酸树脂及改性环氧涂层的制备方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW574286B (en) * 2002-06-24 2004-02-01 Shin-Guo Hung Method for preparing the crosslinkable UV-absorbing compound
CN102203048A (zh) * 2008-12-15 2011-09-28 赢创罗姆有限公司 制备甲基丙烯酸化的二苯甲酮的方法
CN102307917A (zh) * 2008-12-22 2012-01-04 3M创新有限公司 包含可聚合紫外线吸收剂的微结构化光学膜
CN104583342A (zh) * 2012-08-31 2015-04-29 爱克发印艺公司 低迁移可自由基辐射固化的喷墨油墨
CN105348131A (zh) * 2015-12-03 2016-02-24 中国海洋大学 一种反应型紫外线吸收剂及其制备方法与它的用途
CN111646918A (zh) * 2020-06-10 2020-09-11 青岛爱尔家佳新材料股份有限公司 一种聚合型紫外吸收剂、丙烯酸树脂及改性环氧涂层的制备方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114015013A (zh) * 2021-11-16 2022-02-08 广东十辰十新材料有限公司 一种耐黄变自消色uv树脂及其在uv滴胶中的应用
CN114015013B (zh) * 2021-11-16 2023-11-21 广东城首新材料有限公司 一种耐黄变自消色uv树脂及其在uv滴胶中的应用

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