CN113121506A - 有机化合物和使用其的有机发光显示装置 - Google Patents

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金奎植
任喆洙
金纹秀
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Leputo Co ltd
LG Display Co Ltd
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Abstract

本公开涉及有机化合物和使用其的有机发光显示装置，并且更特别地涉及由化学式1表示的有机化合物和使用所述有机化合物的显示装置。根据本公开的由以下化学式1表示的有机化合物具有优异的电子传输特性和耐久性，并且被用于有机发光元件的电子传输层，从而降低驱动电压以及改善发光效率和寿命。在以下化学式1中，X1、X2和X3中的至少两者为N，Y1和Y2各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基或者单键，Ar1和Ar2中的至少一者选自经取代或未经取代的三嗪基、由化学式2表示的官能团和由化学式3表示的官能团。[化学式1]
Figure DDA0002841788090000011

Description

有机化合物和使用其的有机发光显示装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年12月31日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0179779号的优先权，其公开内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开涉及有机化合物和使用其的有机发光显示装置。更特别地，本公开涉及具有优异的电子传输特性和耐久性的新有机化合物、以及通过将所述有机化合物应用于有机层而可以具有高效率和长寿命的有机发光显示装置。
背景技术
有机发光显示装置(OLED)使用作为自发光元件的有机发光元件。因此，有机发光显示装置具有简单的结构并且易于制造。此外，由于有机发光显示装置以低电压驱动，因此其在功耗方面是有利的。另外，有机发光显示装置具有优异的颜色表现能力、高亮度、宽视角、高响应速度和高对比度。因此，有机发光显示装置正被积极地开发为下一代显示装置。
当向有机发光元件施加电压时，从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子在发光层中复合从而形成激子。当激子从不稳定的激发态跃迁到稳定的基态时，有机发光元件经由有机发光现象而发光。
通常，除了供应空穴的阳极、供应电子的阴极和有机发光层(EML)之外，有机发光元件还包括用以改善发光效率和稳定性的各种层。例如，有机发光元件具有其中层合有阳极、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)的结构。
近年来，使用有机发光元件的显示器已经放大并变薄。根据该趋势，要求显示器在具有等于或大于常规显示器的寿命和发光效率的同时以低功率驱动。然而，常规有机发光元件中使用的有机化合物不能充分满足当前要求的特性，例如低功率驱动、高发光效率和长寿命。
发明内容
为了实现高效率和长寿命，需要设计有机发光元件的发光层，使得空穴和电子可以顺利地传输，并且注入到发光层中的电荷不会泄漏到相邻层。
本公开要实现的一个目的是提供可以应用于有机发光显示装置以改善发光效率和寿命并降低驱动电压的特定电子传输材料。另外，本公开要实现的另一个目的是提供使用这些材料并因此具有高效率和长寿命的有机发光显示装置。
本公开的目的不限于上述目的，并且本领域技术人员根据以下描述可以清楚地理解以上未提及的其他目的。
根据本公开的一方面，有机化合物由以下化学式1表示：
[化学式1]
Figure BDA0002841788070000021
其中在以上化学式1中，
R1选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基，
o为0至4的整数，
X1、X2和X3各自独立地为N或C，并且X1、X2和X3中的至少两者为N，
Y1和Y2各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基或者单键，
Ar1和Ar2各自独立地选自经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基，
Ar1和Ar2中的至少一者选自经取代或未经取代的三嗪基、由以下化学式2表示的官能团和由以下化学式3表示的官能团，
[化学式2]
Figure BDA0002841788070000031
[化学式3]
Figure BDA0002841788070000032
以及
在以上化学式2和3中，
Z1和Z2各自独立地为O或S，
R2、R3和R4各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基，
p为0至4的整数，
q为0至3的整数，以及
星号代表键合位点。
根据本公开的另一方面，有机发光显示装置包括复数个子像素。所述复数个子像素中的至少一者包括有机发光元件。有机发光元件包括：阳极；有机层，所述有机层设置在阳极上并且包含由化学式1表示的有机化合物；和设置在有机层上的阴极。
在根据本公开的有机发光显示装置中，有机层包含由化学式1表示的有机化合物，因此可以将从阴极注入的电子顺利地转移至有机发光层。因此，可以改善有机发光显示装置的发光效率和寿命。
示例性实施方案的其他详细事项包括在详细的描述和附图中。
根据本公开，可以提供具有特定结构的电子传输有机化合物。本公开的有机化合物具有优异的电子传输特性和高耐久性。另外，有机化合物用于有机发光显示装置的有机层，具体地电子传输层。因此，从阴极注入的电子可以顺利地传输至有机发光层。因此，可以提供能够以低电压驱动并且具有极大改善的发光效率和寿命的显示装置。
根据本公开的效果不限于以上例示的内容，并且在本说明书中包括更多各种各样的效果。
附图说明
根据以下结合附图的详细描述，将更清楚地理解本公开的上述和其他方面、特征和其他优点，在附图中：
图1是根据本公开的一个示例性实施方案的有机发光显示装置的示意性截面图；以及
图2是图1中的部分“X”的放大图。
具体实施方式
通过参照下面详细描述的示例性实施方案以及附图，本公开的优点和特征以及实现所述优点和特征的方法将是清楚的。然而，本公开不限于本文公开的示例性实施方案，而是将以各种形式实现。仅通过示例的方式提供示例性实施方案，使得本领域技术人员可以完全理解本公开的公开内容和本公开的范围。因此，本公开将仅由所附权利要求的范围来限定。
在用于描述本公开的示例性实施方案的附图中所示的形状、尺寸、比例、角度、数目等仅仅是示例，并且本公开不限于此。在整个说明书中，相似的附图标记一般表示相似的要素。此外，在本公开的以下描述中，可以省略已知相关技术的详细说明，以避免不必要地使本公开的主题模糊。本文中所使用的诸如“包括”、“具有”和“由……组成”的术语通常旨在允许添加其他组成部分，除非所述术语与术语“仅”一起使用。除非另有明确说明，否则对单数的任何提及均可以包括复数。
组成部分也被解释为包括普通的误差范围，即使未明确说明也是如此。
当使用诸如“在……上”、“在……上方”、“在……下方”和“邻接”的术语来描述两个部分之间的位置关系时，除非这些术语与术语“紧接”或“直接”一起使用，否则一个或更多个部分可以位于这两个部分之间。
当元件或层设置在另一元件或层“上”时，另一层或另一元件可以直接置于另一元件上或直接置于其之间。
虽然术语“第一”、“第二”等用于描述各种组分部分，但是这些组成部分不受这些术语的限制。这些术语仅用于区分一个组成部分与另一组成部分。因此，下面要提到的第一组成部分可以为本公开内容的技术构思中的第二组成部分。
在整个说明书中，相似的附图标记一般表示相似的要素。
为了便于描述，示出了附图中所示的每个组成部分的尺寸和厚度，并且本公开不限于所示的组成部分的尺寸和厚度。
本公开的各个实施方案的特征可以部分或全部地彼此依附或组合，并且可以以技术上各种方式互锁和操作，并且这些实施方案可以彼此独立地或彼此关联地实施。
如本文所用，术语“未经取代的”意指氢原子未被取代或者氢原子被选自氕、氘和氚的同位素取代。
如本文所用，术语“经取代的”意指化合物的氢原子或原子团被取代基取代。例如，取代基可以选自C1至C30烷基、C2至C30烯基、C2至C24炔基、C3至C12环烷基、C2至C30杂环烷基、C7至C30芳烷基、C6至C30芳基、C5至C30杂芳烷基、C1至C30烷氧基、C1至C30烷基氨基、C6至C30芳基氨基、C7至C30芳烷基氨基、C2至C24杂芳基氨基、C1至C30烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C6至C30芳基氧基、卤代C1至C30烷基基团、氰基、卤素基团、羧基、羟基、羰基、胺基、硝基及其组合，但可以不限于此。
如本文所用，术语“杂”意指构成环状饱和或不饱和烃的碳原子中的至少一者被杂原子如N、O、S和Se取代。
如本文所用，术语“烷基”是指衍生自线性或支化饱和烃的一价取代基。例如，烷基可以包括甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、正戊基、己基等，但可以不限于此。
如本文所用，术语“烯基”是指衍生自具有两个或更多个碳原子且具有至少一个C＝C键的线性或支化不饱和烃的一价取代基。例如，烯基可包括乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等，但可以不限于此。
如本文所用，术语“炔基”是指衍生自具有两个或更多个碳原子且具有至少一个碳-碳三键的线性或支化不饱和烃的一价取代基。例如，炔基可以包括乙炔基、2-丙炔基等，但可以不限于此。
如本文所用，术语“芳基”是指衍生自芳族烃的一价取代基，并且可以具有其中两个或更多个环简单地以侧链形式彼此连接或者彼此稠合的形式。例如，芳基可以包括苯基、萘基、菲基等，但可以不限于此。
如本文所用，术语“杂芳基”是指衍生自其环中的至少一个碳被诸如N、O、S或Se的杂原子取代的芳族烃的一价取代基。此外，杂芳基可以具有其中两个或更多个环简单地以侧链形式彼此连接或者彼此稠合或者与芳基稠合的形式。例如，杂芳基可以包括吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吩
Figure BDA0002841788070000061
嗪基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002841788070000062
唑基、苯并呋喃基、嘌呤基、喹啉基、咔唑基、N-咪唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但可以不限于此。
如本文所用，术语“芳氧基”是指由通式ArO-表示的一价取代基，其中Ar表示芳基。例如，芳氧基可以包括苯基氧基、萘基氧基、二苯基氧基等，但可以不限于此。
如本文所用，术语“烷氧基”是指由通式RO-表示的一价取代基，其中R表示具有至少一个碳原子的线性烷基、支化烷基或环烷基。例如，烷氧基可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基等，但可以不限于此。
如本文所用，术语“环烷基”是指衍生自具有三个或更多个碳原子的环状饱和烃的一价取代基，并且可以包括含有两个或更多个环状饱和烃的多环形式。另外，环烷基可以包括环状基团的缩合形式。例如，环烷基可以包括环丙基、环戊基、环己基、降冰片基、金刚烷基等，但可以不限于此。
如本文所用，术语“杂环烷基”是指衍生自其中环中的至少一个碳原子被杂原子如N、O、S或Se取代的环状饱和烃的一价取代基，并且可以包括含有两个或更多个杂环饱和烃的多环形式。例如，杂环烷基可以包括吗啉基、哌嗪基等，但可以不限于此。
如本文所用，术语“烷基胺”和“芳基胺”分别是指经烷基和芳基取代的胺。
如本文所用，术语“烷基甲硅烷基”、“芳基甲硅烷基”、“烷氧基甲硅烷基”和“环烷基甲硅烷基”分别是指经烷基、芳基、烷氧基和环烷基取代的甲硅烷基。
在本文所述的化学式中，“*”是指键合位点。
在下文中，将参考化学式和附图描述本公开。
根据本公开的一方面，有机化合物由以下化学式1表示：
[化学式1]
Figure BDA0002841788070000071
在化学式1中，R1选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基。优选地，R1可以选自氢、未经取代的C1至C10烷基、未经取代的C6至C20芳基和未经取代的C5至C20杂芳基。
在化学式1中，o为0至4的整数。例如，o可以为0或1。
在化学式1中，X1、X2和X3各自独立地为N或C，并且X1、X2和X3中的至少两者为N。
在化学式1中，Y1和Y2各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基或者单键。
在化学式1中，Ar1和Ar2各自独立地选自经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基。并且，Ar1和Ar2中的至少一者选自经取代或未经取代的三嗪基、由以下化学式2表示的官能团和由以下化学式3表示的官能团。这些官能团包含具有sp2杂化轨道的氮，因此可以提高电子移动速度。
[化学式2]
Figure BDA0002841788070000081
在化学式2中，Z1为O或S。
在化学式2中，R2选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基。
在化学式2中，p为0至4的整数。优选地，p可以为0或1。
[化学式3]
Figure BDA0002841788070000082
在化学式3中，Z2为O或S。
在化学式3中，R3和R4各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基。优选地，R3可以为氢以及R4可以选自氢、未经取代的C1至C10烷基和未经取代的C6至C15芳基。
在化学式3中，q为0至3的整数。优选地，q可以为0或1。
例如，在化学式1中，X1和X3可以为N，并且X2可以为C。对于另一个实例，在化学式1中，X1可以为C，并且X2和X3可以为N。
例如，在化学式1中，Ar1和Ar2各自独立地选自由以下化学式A表示的官能团，但可以不限于此。
[化学式A]
Figure BDA0002841788070000091
在化学式A中，各个R5独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基，r为0至2的整数。
另外，各个R6独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基，s为0至5的整数。
在以上化学式A中，R2、R3、R4、p和q与化学式2和3中所限定的那些相同。
在化学式1中，Ar1和Ar2可以彼此相同或不同。如果Ar1和Ar2彼此不同，则有机化合物表现出优异的电子传输特性和稳定性。
例如，在化学式1中，Ar1和Ar2中的至少一者可以选自由以下化学式B表示的官能团。在这种情况下，有机化合物表现出优异的电子传输特性和耐久性。
[化学式B]
Figure BDA0002841788070000101
在化学式B中，Z1、Z2和R4与化学式2和3中所限定的那些相同，R5和r与化学式A中所限定的那些相同。
对于另一个实例，在化学式1中，Ar1和Ar2中的至少一者可以选自由以下化学式C表示的官能团。在这种情况下，有机化合物表现出优异的电子传输特性和耐久性。
[化学式C]
Figure BDA0002841788070000102
在化学式C中，R4与化学式3中所限定的相同。
在化学式1中，如果Ar1和Ar2中的一者选自由化学式B或C表示的官能团，则另一者可以选自由化学式A表示的官能团，但可以不限于此。
例如，在化学式1中，X1和X3可以为N，X2可以为C，o可以为0。在这种情况下，有机化合物可以为由以下化学式1-1表示的喹喔啉。
[化学式1-1]
Figure BDA0002841788070000103
在化学式1-1中，Y1、Y2、Ar1和Ar2与化学式1中所限定的那些相同。
优选地，在化学式1-1中，Ar1和Ar2中的一者可以选自由化学式B表示的官能团，并且另一者可以选自由化学式A表示的官能团。在这种情况下，有机化合物可以选自由以下化学式D表示的组。
[化学式D]
Figure BDA0002841788070000111
Figure BDA0002841788070000121
Figure BDA0002841788070000131
例如，在化学式1-1中，Y1和Y2为亚苯基，Ar1和Ar2中的至少一者可以选自由以下化学式表示的官能团。
Figure BDA0002841788070000141
在以上化学式中，R4可以为苯基，有机化合物可以选自由以下化学式E表示的组，但可以不限于此。
[化学式E]
Figure BDA0002841788070000142
对于另一个实例，在化学式1中，X1可以为C，X2和X3可以为N，o可以为0。在这种情况下，有机化合物可以为由以下化学式1-2表示的喹唑啉。
[化学式1-2]
Figure BDA0002841788070000143
在化学式1-2中，Y1、Y2、Ar1和Ar2与化学式1中所限定的那些相同。
优选地，在化学式1-2中，Ar1和Ar2中的一者可以选自由化学式B表示的官能团，并且另一者可以选自由化学式A表示的官能团。在这种情况下，有机化合物可以选自由以下化学式F表示的组。
[化学式F]
Figure BDA0002841788070000151
Figure BDA0002841788070000161
Figure BDA0002841788070000171
Figure BDA0002841788070000181
Figure BDA0002841788070000191
在化学式1-2中，Y1和Y2为亚苯基，Ar1和Ar2中的至少一者可以选自由以下化学式表示的官能团。
Figure BDA0002841788070000192
在这种情况下，有机化合物可以选自由以下化学式G表示的组，但可以不限于此。
[化学式G]
Figure BDA0002841788070000201
对于另一个实例，在化学式1-2中，Y1和Y2为单键，Ar1和Ar2中的至少一者可以为由以下化学式表示的官能团。
Figure BDA0002841788070000202
在以上化学式中，R4可以为苯基，并且有机化合物可以选自由以下化学式H表示的组，但可以不限于此。
[化学式H]
Figure BDA0002841788070000203
由化学式1表示的有机化合物包含许多具有sp2杂化轨道的氮原子，并因此可以加速电子的移动。因此，由化学式1表示的有机化合物可以用于各种有机电子器件中的需要具有电子传输特性的有机层中。例如，由化学式1表示的有机化合物可以用于有机发光显示装置的设置在阳极与阴极之间的有机层中。例如，由化学式1表示的有机化合物可以用于有机层中的电子传输层中。在这种情况下，可以改善电子移动速度，因此，可以将从阴极注入的电子顺利地转移至有机发光层。因此，可以改善空穴和电子在有机发光层中的复合效率，并且可以降低驱动功率。
由化学式1表示的有机化合物的带隙可以为3.6eV至4.1eV。在这种情况下，如果将有机化合物应用于有机发光元件，则可以改善电子传输特性而不影响从有机发光层发射的光。
由化学式1表示的有机化合物可以具有-6.4eV至-5.7eV的HOMO能级和-2.4eV至-1.8eV的LUMO能级。因此，电子注入势垒降低，并且可以使电子和空穴平衡地注入到有机发光层中。结果，可以改善有机发光显示装置的发光效率并且可以降低驱动电压。
此外，化学式1表示的有机化合物具有优异的耐热性。因此，其可以用于各种有机电子装置以改善装置的寿命和耐久性。
在下文中，将参照附图描述根据本公开的示例性实施方案的有机发光显示装置。
图1是根据本公开的一个示例性实施方案的有机发光显示装置的示意性截面图，图2是图1中的部分“X”的放大图。
参照图1和图2，有机发光显示装置100包括基板110、薄膜晶体管120和有机发光元件140。有机发光元件140包括形成在红色子像素R中的红色有机发光元件140R、形成在绿色子像素G中的绿色有机发光元件140G和形成在蓝色子像素B中的蓝色有机发光元件140B。有机发光元件140R、140G和140B各自包括阳极141、有机层和阴极147。
有机发光显示装置100可以被划分为有源区域和非有源区域。在有源区域中，设置复数个像素以显示图像。在有源区域中，可以设置各自包括用于显示图像的发光区域的像素和用于驱动像素的驱动电路。非有源区域包围有源区域。非有源区域是指基本上不显示图像并且设置有用于驱动设置在有源区域中的像素和驱动电路的各种线和印刷电路板110的区域。
复数个像素可以以矩阵形式设置，并且复数个像素各自包括复数个子像素。每个子像素是用于显示单色的元件，并且包括其中发射光的发光区域和其中不发射光的非发光区域。复数个子像素各自可以为红色子像素R、绿色子像素G、蓝色子像素B和白色子像素中的任一者。
为了便于说明，图1仅示出了复数个子像素中的红色子像素R、绿色子像素G和蓝色子像素B，但是本公开不限于此。另外，图1示出了根据本公开的一个示例性实施方案的有机发光显示装置100以顶部发光型驱动。然而，本公开不限于顶部发光型。
在下文中，将参照图1和图2详细地描述根据本公开的一个示例性实施方案的有机发光显示装置100的元件。
基板110被配置成支撑有机发光显示装置100的各种元件，并且可以由绝缘材料形成。例如，基板110可以为玻璃基板或塑料基板。例如，塑料基板110可以由选自聚酰亚胺、聚醚砜、聚对苯二甲酸乙二醇酯和聚碳酸酯中的一者制成，但是可以不限于此。
缓冲层131设置在基板110上，所述缓冲层131用于保护有机发光显示装置100的各种元件免受来自外部的氧气或水分的渗透。尽管图1示出作为单层的缓冲层131，但是必要时可以选择性地使缓冲层131形成为多层。
包括栅电极121、有源层122、源电极123和漏电极124的薄膜晶体管120设置在缓冲层131上。具体地，有源层122设置在基板110上，用于使有源层122和栅电极121绝缘的栅极绝缘层132设置在有源层122上。另外，用于使栅电极121相对源电极123和漏电极124绝缘的层间绝缘层133设置在缓冲层131上。各自与有源层122接触的源电极123和漏电极124形成在层间绝缘层133上。
薄膜晶体管120形成在红色子像素R区域、绿色子像素G区域和蓝色子像素B区域中的每一者中。为了便于说明，图1仅示出了可以包括在有机发光显示装置100中的各种薄膜晶体管120中的驱动薄膜晶体管120。另外，图1示出了薄膜晶体管120具有共面结构，但是可以不限于此。薄膜晶体管120可以具有反向交错结构。
外覆层134可以设置在薄膜晶体管120上。外覆层134使基板110的上部平坦化。外覆层134可以包括用于使薄膜晶体管120与有机发光元件的阳极141电连接的接触孔。
有机发光元件140设置在外覆层134上。有机发光元件140包括设置在红色子像素R中的红色有机发光元件140R、设置在绿色子像素G中的绿色有机发光元件140G和设置在蓝色子像素B中的蓝色有机发光元件140B。有机发光元件140R、140G和140B各自包括阳极141、有机层和阴极147。有机层由由化学式1表示的有机化合物形成。有机层包括空穴注入层142、空穴传输层143、有机发光层144、电子传输层145和电子注入层146，但是可以不限于此。例如，由化学式1表示的有机化合物可以包含在有机层中的电子传输层145中，但是可以不限于此。
阳极141设置在外覆层134上。阳极141由具有高功函数的导电材料形成以用于向有机发光层144供给空穴。阳极141可以是由透明导电氧化物(TCO)形成的透明导电层。例如，阳极141可以由选自以下的一种或更多种透明导电氧化物形成：铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)、铟锡锌氧化物(ITZO)、锡氧化物(SnO2)、锌氧化物(ZnO)、铟铜氧化物(ICO)和铝:锌氧化物(Al:ZnO(AZO))，但是可以不限于此。
可以针对红色子像素R区域、绿色子像素G区域和蓝色子像素B区域中的每一者分别形成阳极141。堤部135设置在阳极141和外覆层134上以划分相邻的子像素区域。另外，堤部135可以划分各自包括复数个子像素区域的像素区域。堤部135可以由用于使分别设置在相邻子像素中的阳极141绝缘的绝缘材料形成。此外，堤部135可以形成为具有高吸光度的黑色堤部135，从而抑制相邻子像素之间的颜色混合。
在以顶部发光型驱动的有机发光显示装置100中，如果使阳极141形成为透明导电层，则可以在阳极141的下方形成反射层。反射层可以形成为具有优异反射率的导电层。因此，反射层可以将从有机发光元件140的有机发光层144发射的光反射到有机发光显示装置100的上部。例如，反射层可以由铝-钯-铜合金形成。反射层可以通过外覆层134中的接触孔与薄膜晶体管120的源电极123电连接。
用于将从阳极141供给的空穴注入至有机发光层144的空穴注入层142设置在阳极141上。空穴注入层142由用于改善阳极141与空穴传输层143之间的界面特性并能够使空穴顺利地注入至有机发光层144的材料形成。
例如，空穴注入层142可以由选自以下的一种或更多种化合物形成：HAT-CN(二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10.11-六腈)、CuPc(铜酞菁)、PEDOT:PSS、NPD(N,N’-双(萘-1-基)-N,N’-双(苯基)-2,2’-二甲基联苯胺)等，但是可以不限于此。对于另一个实例，空穴注入层142可以由各自具有至少一个氰基(CN)和氟基(F)的轴烯(radialene)化合物形成。例如，所述轴烯化合物可以包括选自以下的一个或更多个成员：(2E,2'E,2"E)-2,2',2"-(环丙烷-1,2,3-三亚基)三(2-(全氟苯基)-乙腈)、(2E,2'E,2"E)-2,2',2"-(环丙烷-1,2,3-三亚基)三(2-(全氟吡啶-4-基)-乙腈)、(2E,2'E,2"E)-2,2',2"-(环丙烷-1,2,3-三亚基)三(2-(4-氰基全氟苯基)-乙腈)、(2E,2'E,2"E)-2,2',2"-(环丙烷-1,2,3-三亚基)三(2-(2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯基)-乙腈)和(2E,2'E,2"E)-2,2',2"-(环丙烷-1,2,3-三亚基)三(2-(2,6-二氯-3,5-二氟-4-(三氟甲基)苯基)-乙腈)，但是可以不限于此。
用于将空穴从空穴注入层142顺利地传输至有机发光层144的空穴传输层143设置在空穴注入层142上。
例如，空穴传输层143可以选自N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯基-4,4'-二胺(TPD)、NPD、MTDATA、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、CuPC、TCTA、三(三氟乙烯基醚)-三(4-咔唑基-9-基-苯基)胺(TFV-TCTA)、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、三-对甲苯基胺、N-[1,1'-联苯]-4-基-9,9-二甲基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)和1,1-双(4-(N,N'-二(对甲苯基)氨基)苯基)环己烷(TAPC)，但可以不限于此。
有机发光层144设置在空穴传输层143上。有机发光层144通过使其中的电子和空穴复合而发射光。例如，蓝色有机发光元件140B的有机发光层144通过使其中的电子和空穴复合而发射蓝光。有机发光层144由主体和掺杂剂形成。有机发光层144的主体用于将能量传输至掺杂剂，以改善发光效率和色纯度。掺杂剂是以少量添加至主体的染料有机材料。可以通过改变掺杂剂的种类来控制要发射的光的波长。
例如，主体材料可以选自蒽化合物、吲哚并咔唑化合物、二苯并噻吩化合物等，但是可以不限于此。可以将两种或更多种主体材料混合并用于进一步改善发光效率。
例如，用于发射蓝色光的有机发光层144的掺杂剂可以选自(4,6-F2ppy)2Irpic、1,6-双(二苯胺)芘、TBPe(四(叔丁基)苝)、m-FIrpic、N-FIrpic、FIrpic、螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、PFO聚合物和PPV聚合物，但是可以不限于此。例如，用于发射红色光的有机发光层144的掺杂剂可以选自PIQIr(acac)(双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱)、PQIr(acac)(双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱)、PQIr(三(1-苯基喹啉)铱)和PtOEP(八乙基卟啉铂)，但是可以不限于此。例如，用于发射绿色光的有机发光层144的掺杂剂可以为Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)铱(III)(FIrppy)，但是可以不限于此。
包含由化学式1表示的有机化合物的电子传输层145设置在有机发光层144上。电子传输层145加速电子向有机发光层144的传输。电子传输层145能够使从阴极147供应的电子容易地转移至有机发光层144。电子传输层145包含由化学式1表示的有机化合物，并因此表现出优异的电子传输特性和高耐久性。因此，有机发光显示装置100可以具有改善的发光效率和寿命，并且可以以低电压驱动。
[化学式1]
Figure BDA0002841788070000251
在化学式1中，X1、X2、X3、Y1、Y2、Ar1、Ar2、R1和o与以上限定的那些相同。由化学式1表示的有机化合物的其他特征与上述相同，因此，将省略其多余的说明。
由化学式1表示的有机化合物加速电子的移动。因此，有机发光层144中的电子和空穴的复合效率提高，因此，可以改善有机发光显示装置100的发光效率。由化学式1表示的有机化合物具有优异的稳定性。因此，可以改善有机发光显示装置100的寿命。
如有必要，电子传输层145还可以选择性地包含选自以下的化合物：Liq(8-羟基喹啉基-锂)、PBD(2-(4-联苯)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-
Figure BDA0002841788070000252
二唑)、TAZ(3-(4-联苯)4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-***)、螺-PBD、BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)和BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯氧基)铝)，但是可以不限于此。
可以在有机发光层144与电子传输层145之间设置空穴阻挡层。空穴阻挡层阻挡空穴从有机发光层144向电子传输层145的泄漏，引起有机发光层144中的空穴和电子的优异复合效率。因此，可以在有机发光层144的一个表面上设置电子阻挡层，而可以在另一个表面上设置空穴阻挡层。在这种情况下，从阳极141注入的空穴和从阴极147注入的电子被捕获在有机发光层144中。因此，可以进一步改善电子和空穴的复合效率。
电子注入层146设置在电子传输层145上。电子注入层146能够使从阴极147供应的电子顺利地注入到电子传输层145中。例如，电子注入层146可以形成为包含BaF2、LiF、CsF、NaF、Li2O、BaO、Liq(喹啉锂)和苯甲酸锂中的一者或更多者，但是可以不限于此。
阴极147设置在电子注入层146上。阴极147可以由具有低功函数的金属材料形成用于向有机发光层144供应电子。例如，阴极147可以由选自Ca、Ba、Al、Ag的金属材料和含有其一者或更多者的合金形成，但是可以不限于此。
参照图1，阴极147未被图案化并且在阳极141上形成为单层。即，阴极147在红色子像素R区域、绿色子像素G区域和蓝色子像素B区域中形成为单层。如果以顶部发光型驱动有机发光显示装置100，则阴极147可以形成为非常小的厚度，并因此可以是基本上透明的。
封装层形成在阴极147上，以抑制水分或氧气从外部渗透到有机发光元件中。另外，封装层使有机发光元件的上表面平坦化。例如，封装层可以通过将无机绝缘材料的无机层和有机材料的有机层层合而形成为薄膜。对于另一个实例，封装层可以通过用附着有吸气剂片的玻璃基板110覆盖有机发光元件并将他们用可固化树脂密封来形成。
根据本公开的示例性实施方案的有机发光显示装置包含由化学式1表示的有机化合物作为电子传输层。因此，从阴极供应的电子可以有效地传输至有机发光层。另外，由化学式1表示的有机化合物具有优异的稳定性。因此，可以整体上改善有机发光显示装置的发光效率、亮度和寿命并且降低驱动电压。因此，根据本公开的一个示例性实施方案，可以提供可以以低功率驱动并且具有高发光效率和长寿命的有机发光显示装置。
在下文中，将参照示例性实施方案和比较实施方案更详细地描述本公开的上述效果。然而，以下示例性实施方案出于说明的目的而提供，但不限制本公开的范围。
[中间体制备实施方案1]
Figure BDA0002841788070000261
1)中间体1的合成
将100.0g 4-溴苯甲醛(540.5mmol)、9.1g盐酸硫胺素(27.0mmol)、22.6ml三乙胺(162.1mmol)、165ml乙醇放入单颈圆底烧瓶中并在搅拌下在室温下反应1天。在反应完成之后，使溶剂挥发，并用水和乙酸乙酯处理有机层。将经处理的有机层用无水硫酸镁(MgSO4)干燥，然后通过柱色谱法纯化，以获得68.2g浅黄色固体化合物(中间体1)(产率：68.2％)。
2)中间体2的合成
将68.1g中间体1(184.0mmol)、18.4g NH4NO3(230.0mmol)、0.4g Cu(CH3COO)2H2O(1.8mmol)、195ml乙酸/水(体积比为4:1)放入单颈圆底烧瓶中，并在搅拌下在回流下加热并反应1天。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温并过滤，然后将固体产物用水洗涤。然后，向其中添加100ml甲醇，搅拌30分钟，过滤并纯化，以获得62.1g浅绿色固体化合物(中间体2)(产率：91.7％)。
3)中间体3的合成
将62.2g中间体2(169mmol)、18.2g 2-氨基苯胺(169mmol)、3.2g对甲苯磺酸(16.9mmol)、3000ml甲醇放入单颈圆底烧瓶中，并在回流下反应16小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并使溶剂挥发。然后，向其中添加300ml甲醇，搅拌30分钟，并过滤，以获得73.8g白色固体化合物(中间体3)(产率：99.2％)。
4)中间体4的合成
将30g中间体3(68.1mmol)和55ml四氢呋喃放入2颈圆底烧瓶中，并保持在-78℃。然后，向其中缓慢滴加2.58ml正丁基锂(64.6mmol)，并在-78℃下保持1小时。向其中缓慢添加87ml硼酸三甲酯(81.7mmol)，并在-78℃下保持1小时。然后，将溶液在温度上缓慢升高至室温，然后在搅拌下反应16小时。在添加2M HCl(水溶液)以完成反应之后，添加水，并使用300ml二氯甲烷处理有机层两次。将经处理的有机层用无水硫酸镁(MgSO4)干燥。然后，通过过滤除去溶剂，并将所得产物通过硅胶柱色谱法纯化，以获得21.1g白色固体化合物(中间体4)(产率：76.4％)。
5)中间体5的合成
将21.1g中间体4(52.1mmol)、15.3g 2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(23.2mmol)、1.21g四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](1.05mmol)、7.29g碳酸钾(K2CO3)(52.7mmol)、100ml四氢呋喃和50ml水放入单颈圆底烧瓶中，并在80℃下反应2小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，向其中添加水，并且使用300ml氯仿(CHCl3)处理有机层两次。将经处理的有机层用无水硫酸镁(MgSO4)干燥。然后，通过过滤除去溶剂，并将所得化合物通过硅胶柱色谱法纯化。用二氯甲烷/己烷使经纯化的化合物重结晶，以获得18.7g米色固体化合物(中间体5)(产率：60.9％)。
[中间体制备实施方案2]
Figure BDA0002841788070000281
1)中间体6的合成
将15.0g 2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(32.4mmol)、12.3g双(频哪醇)二硼(48.6mmol)、529mg Pd(dppf)Cl2.CH2Cl2(0.647mmol)、9.53g乙酸钾(97.1mmol)和323ml二
Figure BDA0002841788070000282
烷放入单颈圆底烧瓶中，并在90℃下在回流下反应12小时。在反应完成之后，在减压下除去溶剂。将产生的固体溶解在二氯甲烷中，然后通过硅藻土过滤器过滤，并用二氯甲烷洗涤。在减压下除去溶剂，并用甲醇使所得化合物结晶，以获得16.0g固体化合物(中间体6)(产率：96.8％)。
2)中间体7的合成
将7.5g 2,3-二氯喹喔啉(37.8mmol)、12.2g中间体6(28.0mmol)、1.6g Pd(PPh3)4(1.4mmol)、280ml甲苯/乙醇(体积比2:1)和28ml 2M碳酸钾(K2CO3)(56mmol)放入单颈圆底烧瓶中，并在回流下反应。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温并搅拌1小时。将产生的固体过滤，并依次用甲苯、蒸馏水和甲醇洗涤。然后，干燥所得产物以获得10.1g灰色固体化合物(中间体7)(产率：76.5％)。
[中间体制备实施方案3]
Figure BDA0002841788070000291
1)中间体8的合成
将11.0g中间体7(23.3mmol)、5.5g(3-氯苯基)硼酸(34.9mmol)、1.3g Pd(PPh3)4(1.2mmol)、155ml甲苯/乙醇(体积比2:1)和23ml 2M碳酸钾(K2CO3)放入单颈圆底烧瓶中，并在回流下反应12小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温并搅拌12小时。将产生的固体过滤，并依次用甲苯、蒸馏水和甲醇洗涤。然后，干燥所得产物以获得9.6g白色固体化合物(中间体8)(产率：75.2％)。
[中间体制备实施方案4]
Figure BDA0002841788070000292
1)中间体9的合成
将30.0g 2-氨基-4-溴苯酚(0.16mol)、16.2ml苯甲醛(0.16mol)和200ml乙醇放入单颈圆底烧瓶中，并在搅拌下在室温下反应12小时。在反应完成之后，在减压下从反应产物中除去溶剂，以获得中间体9。
2)中间体10的合成
在将中间体9溶解在800ml二氯甲烷中之后，在室温下向其中缓慢添加30.6g 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)(0.176mol)，并在搅拌下在室温下反应2小时。在反应完成之后，将反应产物通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷)纯化，并用甲醇固体化，以获得41.0g固体化合物(中间体10)(产率：93.2％)。
3)中间体11的合成
将20.0g中间体10(73.0mmol)、14.8g(3-氯苯基)硼酸(94.9mmol)、4.2g Pd(PPh3)4(3.6mmol)、365ml甲苯/乙醇(体积比2:1)和110ml 2M碳酸钾(K2CO3)(219mmol)放入单颈圆底烧瓶中，并在回流下反应。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并用蒸馏水和二氯甲烷处理有机层。将经处理的有机层用无水硫酸镁(MgSO4)干燥，然后在减压下除去溶剂。然后，将所得产物通过硅胶柱色谱法纯化，以获得21.6g浅粉红色固体化合物(中间体11)(产率：96.8％)。
4)中间体12的合成
将21.6g中间体11(70.6mmol)、26.9g双(频哪醇)二硼(106mmol)、8.1g Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2(14.1mmol)、34.6g乙酸钾(353mmol)和353ml二
Figure BDA0002841788070000301
烷放入单颈圆底烧瓶中，并在回流下反应。在反应完成之后，在减压下除去溶剂。将产生的固体溶解在二氯甲烷中，然后通过硅藻土过滤器过滤，并用二氯甲烷洗涤。然后，在减压下除去溶剂，并用二***使所得产物结晶，以获得21.4g黄色固体化合物(中间体12)(产率：76.4％)。
[中间体制备实施方案5]
Figure BDA0002841788070000302
中间体13的合成
将20.0g中间体10(72.96mmol)、20.4g双(频哪醇)二硼(80.26mmol)、2.98g Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2(3.65mmol)、14.3g乙酸钾(145.92mmol)和730ml二
Figure BDA0002841788070000303
烷放入单颈圆底烧瓶中，并在90℃下在回流下反应12小时。在反应完成之后，将所得化合物通过硅胶柱色谱法纯化，以获得20.5g白色固体化合物(中间体13)(产率：87.6％)。
[中间体制备实施方案6]
Figure BDA0002841788070000311
1)中间体14的合成
将16.5g中间体3(40.7mmol)、5.5g中间体13(17.1mmol)、1.0g Pd(PPh3)4(0.9mmol)、5.9g碳酸钾(K2CO3)(42.8mmol)、200ml四氢呋喃和70ml蒸馏水放入单颈圆底烧瓶中，并在回流下反应3小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并向其中添加200ml乙酸乙酯以处理有机层。将通过使经处理的有机层浓缩而获得的固体通过硅胶柱色谱法纯化，以获得3.9g白色固体化合物(中间体14)(产率：17.3％)。
2)中间体15的合成
将2.5g中间体14(4.5mmol)、1.7g双(频哪醇)二硼(6.8mmol)、0.2g Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2(0.2mmol)、1.3g乙酸钾(13.5mmol)和50ml二
Figure BDA0002841788070000313
烷放入单颈圆底烧瓶中，并在回流下反应2小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并通过硅藻土过滤器过滤。将通过使经过滤的有机层浓缩获得的固体通过硅胶柱色谱法纯化，以获得2.0g白色固体化合物(中间体15)(产率：73.9％)。
[中间体制备实施方案7]
Figure BDA0002841788070000312
中间体16的合成
将30.0g二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(142mmol)、42.2g 2,4-二氯喹唑啉(212mmol)、8.2g Pd(PPh3)4(7.1mmol)、710ml甲苯/乙醇(体积比为2:1)和213ml 2M碳酸钾(K2CO3)放入单颈圆底烧瓶中，并在回流下反应。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温并搅拌1小时。将产生的固体过滤，并依次用甲苯、蒸馏水和甲醇洗涤。然后，将所得产物干燥以获得33.8g白色固体化合物(中间体16)(产率：73.4％)。
[中间体制备实施方案8]
Figure BDA0002841788070000321
中间体17的合成
将31.5g菲-9-基硼酸(142mmol)、42.2g 2,4-二氯喹唑啉(212mmol)、8.2g Pd(PPh3)4(7.1mmol)、710ml甲苯/乙醇(体积比为2:1)和213ml 2M碳酸钾(K2CO3)放入单颈圆底烧瓶中，并在回流下反应。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温并搅拌1小时。所产生的固体依次用甲苯、蒸馏水和甲醇洗涤。然后，干燥所得产物以获得29.8g白色固体化合物(中间体17)(产率：61.6％)。
[中间体制备实施方案9]
Figure BDA0002841788070000322
中间体18的合成
将10.0g中间体13(31.1mmol)、9.3g 2,4-二氯喹唑啉(46.6mmol)、1.8g Pd(PPh3)4(1.5mmol)、156ml甲苯/乙醇(体积比为2:1)和47ml 2M碳酸钾(K2CO3)放入单颈圆底烧瓶中，并在回流下反应。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温并搅拌1小时。将产生的固体过滤，并依次用甲苯、蒸馏水和甲醇洗涤。然后，干燥所得产物以获得5.5g白色固体化合物(中间体18)(产率：49.5％)。
[中间体制备实施方案10]
Figure BDA0002841788070000331
中间体19的合成
将13.5g中间体6(31.1mmol)、9.3g 2,4-二氯喹唑啉(46.6mmol)、1.8g Pd(PPh3)4(1.5mmol)、156ml甲苯/乙醇(体积比为2:1)和47ml 2M碳酸钾(K2CO3)放入单颈圆底烧瓶中，并在回流下反应。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温并搅拌1小时。将产生的固体过滤，并依次用甲苯、蒸馏水和甲醇洗涤。然后，将所得产物干燥以获得5.0g白色固体化合物(中间体19)(产率：34.1％)。
[中间体制备实施方案11]
Figure BDA0002841788070000332
1)中间体20的合成
将26.2g 2-氨基苯酚(0.24mol)和300ml甲醇放入单颈圆底烧瓶中，并在室温下向其中缓慢并分开添加44.6g 4-溴苯甲醛(0.24mol)。在反应1小时之后，使反应产物在减压下浓缩，以获得66.4g高粘度液体化合物(中间体20)(产率：100％)。
2)中间体21的合成
将66.4g中间体20(0.24mol)和1.19L二氯甲烷放入单颈圆底烧瓶中，并在室温下向其中缓慢并分开添加59.6g DDQ(0.26mol)并在搅拌下反应1小时。在反应完成之后，将反应产物通过二氧化硅塞(silica plug)过滤，然后使滤液在减压下浓缩。将浓缩物用乙酸乙酯/甲醇溶剂纯化，以获得29.7g白色固体化合物(中间体21)(产率：45.2％)。
3)中间体22的合成
将20.0g中间体21(72.96mmol)、20.4g双(频哪醇)二硼(80.26mmol)、2.98g Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2(3.65mmol)、14.3g乙酸钾(145.92mmol)和730ml二
Figure BDA0002841788070000341
烷放入单颈圆底烧瓶中，并在90℃下在回流下反应12小时。将得到的化合物通过硅胶柱色谱法纯化，以获得20.5g白色固体化合物(中间体22)(产率：87.6％)。
[示例性实施方案1]
Figure BDA0002841788070000342
有机化合物1的合成
将6.0g中间体5(10.1mmol)、1.60g苯基硼酸(13.1mmol)、0.58g四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](0.50mmol)、3.48g碳酸钾(K2CO3)(25.2mmol)、100ml四氢呋喃和50ml水放入单颈圆底烧瓶中，并在80℃下反应6小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，向其中添加水，并且使用300ml氯仿(CHCl3)处理有机层两次。将经处理的有机层用无水硫酸镁(MgSO4)干燥。然后，通过过滤除去溶剂，并将所得产物通过硅胶柱色谱法纯化。用二氯甲烷/己烷使经纯化的化合物重结晶，以获得2.0g米色固体化合物1(产率：45.2％)。
LC-MS/FAB:m/z＝589.23(C41H27N5＝589.69)
[示例性实施方案2]
Figure BDA0002841788070000343
有机化合物2的合成
通过与示例性实施方案1中相同的方法获得中间体5。然后，将7g中间体5(11.8mmol)、2.25g(4-氰基苯基)硼酸(15.3mmol)、0.68g Pd(PPh3)4(0.59mmol)、4.07g碳酸钾(K2CO3)(29.5mmol)、100ml四氢呋喃和50ml水放入单颈圆底烧瓶中，并在80℃下反应6小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，向其中添加水，并使用300ml氯仿(CHCl3)处理有机层两次。将经处理的有机层用无水硫酸镁(MgSO4)干燥。然后，将通过除去溶剂获得的化合物通过硅胶柱色谱法(己烷:二氯甲烷＝2:1)纯化。首先用二氯甲烷/己烷使经纯化的化合物重结晶，然后其次用甲苯使其重结晶，以获得2.0g米色固体化合物2(产率：27.5％)。
LC-MS/FAB:m/z＝614.22(C42H26N6＝614.70)
[示例性实施方案3]
Figure BDA0002841788070000351
有机化合物3的合成
将2.0g中间体15(3.3mmol)、1.1g 2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.0mmol)、0.2gPd(PPh3)4(0.2mmol)、1.4g碳酸钾(K2CO3)(9.9mmol)、40ml甲苯、10ml乙醇和10ml水放入单颈圆底烧瓶中，然后在回流下反应12小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温并过滤。将经过滤的固体加热并溶解在50ml氯苯中，并通过二氧化硅垫过滤。搅拌滤液，并将产生的固体过滤，以获得1.0g固体化合物3(产率：43.3％)。
LC-MS/FAB:m/z＝706.25(C48H30N6O＝706.79)
[示例性实施方案4]
Figure BDA0002841788070000361
有机化合物4的合成
将5.0g中间体7(10.6mmol)、4.2g(1,1'-联苯)-3-基硼酸(21.2mmol)、0.6g Pd(PPh3)4(0.5mmol)、71ml甲苯/乙醇(体积比为2:1)和11ml 2M碳酸钾(K2CO3)放入单颈圆底烧瓶中，并在回流下反应3小时。在反应完成之后，在室温下向其中添加蒸馏水。然后，用二氯甲烷处理有机层，并将经处理的有机层用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥。然后，通过在减压下过滤除去溶剂。将获得的固体溶解在氯仿中，并通过硅胶柱色谱法纯化。向纯化的产物中添加300ml甲醇，并在搅拌下固体化12小时，以获得4.5g固体化合物4(产率：72.0％)。
LC-MS/FAB:m/z＝589.23(C41H27N5＝589.69)
[示例性实施方案5]
Figure BDA0002841788070000362
有机化合物5的合成
将5.5g中间体8(10.0mmol)、1.6g(4-氰基苯基)硼酸(20.0mmol)、0.3g双(二亚苄基丙酮)钯(Pd(dba)2)(0.5mmol)、0.4g 2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(S-Phos)(1.0mmol)、6.3g磷酸钾(K3PO4)(3.0mmol)和50ml甲苯/蒸馏水(体积比为1:1)放入单颈圆底烧瓶中，并在回流下反应7小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温并搅拌12小时。将产生的固体过滤，并依次用甲苯、蒸馏水和丙酮洗涤，然后干燥。将经干燥的固体在回流下溶解在200ml氯苯中，然后通过硅藻土过滤器过滤，并用加热的氯苯洗涤。将滤液冷却至室温，然后搅拌12小时。将产生的固体过滤，并依次用丙酮和甲醇洗涤，以获得2.0g白色固体化合物5(产率：32.5％)。
LC-MS/FAB:m/z＝614.22(C42H26N6＝614.70)
[示例性实施方案6]
Figure BDA0002841788070000371
有机化合物6的合成
将10.1g中间体8(21.4mmol)、11.9g中间体12(30.0mmol)、0.61g Pd(dba)2(1.0mmol)、0.51g S-Phos(2.1mmol)、13.7g磷酸钾(K3PO4)(64.2mmol)和107ml甲苯/蒸馏水(体积比为1:1)放入单颈圆底烧瓶中，并在回流下反应。在反应完成之后，在室温下用蒸馏水和二氯甲烷处理有机层。将经处理的有机层用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥，然后在减压下除去溶剂。然后，将经由通过硅胶柱色谱法纯化获得的化合物在回流下用甲苯溶解，并缓慢冷却至室温。将产生的固体过滤并干燥，以获得2.56g白色固体化合物6(产率：17.1％)。
LC-MS/FAB:m/z＝706.25(C48H30N6O＝706.79)
[示例性实施方案7]
Figure BDA0002841788070000372
有机化合物7的合成
将7.0g中间体16(21.2mmol)、10.2g中间体13(31.8mmol)、1.2g Pd(PPh3)4(1.1mmol)、106ml甲苯/乙醇(体积比为2:1)和32ml 2M碳酸钾(K2CO3)放入单颈圆底烧瓶中，并在回流下反应。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温并搅拌1小时。将产生的固体过滤，并依次用甲苯、蒸馏水和丙酮洗涤，然后干燥。将经干燥的固体在回流下溶解在氯苯中，然后通过硅藻土过滤器过滤，并用氯苯洗涤并在室温下搅拌。将产生的固体过滤并用丙酮洗涤，以获得4.2g白色固体化合物7(产率：41.4％)。
LC-MS/FAB:m/z＝489.15(C33H19N3O2＝489.52)
[示例性实施方案8]
Figure BDA0002841788070000381
有机化合物8的合成
将4.4g中间体17(12.7mmol)、6.1g中间体13(19.1mmol)、0.7g Pd(PPh3)4(0.6mmol)、64ml甲苯/乙醇(体积比为2:1)和13ml 2M碳酸钾(K2CO3)在单颈圆底烧瓶中混合，并在回流下反应1小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温并搅拌1小时。将产生的固体过滤，并依次用甲苯、蒸馏水和丙酮洗涤，然后干燥。将经干燥的固体在回流下溶解在300ml氯苯中，然后通过硅藻土过滤器过滤，并用加热的氯苯洗涤。然后，在减压下除去溶剂。将产生的固体用甲醇/乙酸乙酯固体化，过滤并用甲醇洗涤，以获得3.6g白色固体化合物8(产率：56.7％)。
LC-MS/FAB:m/z＝499.17(C35H21N3O＝499.56)
[示例性实施方案9]
Figure BDA0002841788070000382
有机化合物9的合成
将3.5g中间体18(9.8mmol)、3.1g二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(14.7mmol)、0.57gPd(PPh3)4(0.49mmol)、49ml甲苯/乙醇(体积比为2:1)和15ml 2M碳酸钾(K2CO3)(29.3mmol)放入单颈圆底烧瓶中，并在回流下反应。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温并搅拌1小时。将产生的固体过滤，并依次用甲苯、蒸馏水和甲醇洗涤，然后干燥。将经干燥的固体在回流下溶解在氯苯中，然后通过硅藻土过滤器过滤，并用氯苯洗涤，然后在室温下再次搅拌。将产生的固体过滤并用丙酮洗涤，以获得2.5g白色固体化合物9(产率：52.7％)。
LC-MS/FAB:m/z＝489.15(C33H19N3O2＝489.52)
[示例性实施方案10]
Figure BDA0002841788070000391
有机化合物10的合成
将5.0g中间体19(10.6mmol)、5.1g中间体22(15.9mmol)、0.6g Pd(PPh3)4(0.5mmol)、53ml甲苯/乙醇(体积比为2:1)和11ml 2M碳酸钾(K2CO3)放入单颈圆底烧瓶中，并在回流下反应1小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温并搅拌1小时。将产生的固体过滤，并依次用甲苯、蒸馏水和丙酮/二氯甲烷(体积比为9:1)洗涤，然后干燥。将经干燥的固体在回流下溶解在1000ml氯苯中，然后通过硅藻土过滤器过滤，并用加热的氯苯洗涤。将滤液冷却至室温并搅拌1小时。将产生的固体过滤，并用100ml甲醇洗涤，以获得3.8g白色固体化合物10(产率：56.8％)。
LC-MS/FAB:m/z＝630.22(C42H26N6O＝630.70)
[有机发光元件的制造]
使用根据示例性实施方案1至10制备的有机化合物1至10制造有机发光元件。具体地，制备在其下部包括反射层的ITO基板，然后用UV/O3清洁。将经洗涤的基板安装在真空沉积室中。然后，在约10-7托的真空下通过由加热舟皿蒸镀来依次沉积空穴注入层
Figure BDA0002841788070000392
空穴传输层
Figure BDA0002841788070000393
Figure BDA0002841788070000394
有机发光层
Figure BDA0002841788070000395
电子传输层
Figure BDA0002841788070000396
电子注入层
Figure BDA0002841788070000397
和阴极
Figure BDA0002841788070000398
作为空穴注入层，使用97重量％由以下化学式I表示的化合物和3重量％由以下化学式II表示的化合物。作为空穴传输层，使用由以下化学式II表示的化合物。另外，将由以下化学式III和IV表示的化合物以2:1的比率混合并用作主体材料。此外，使用由以下化学式V表示的化合物作为掺杂剂从而沉积有机发光层(主体:掺杂剂的重量比＝85:15)。作为电子传输层，使用根据示例性实施方案1至10制备的有机化合物1至10。作为电子注入层，使用LiF，作为阴极，使用Al。
在上述材料的沉积完成之后，将基板从沉积室移动至干燥箱以便形成膜。然后，使用可UV固化的环氧树脂和吸湿剂形成封装层。
Figure BDA0002841788070000401
Figure BDA0002841788070000411
[比较实施方案1]
通过与上述制造实施方案中相同的方法制造有机发光元件，不同之处在于使用由以下化学式VI表示的有机化合物作为电子传输层。
[化学式VI]
Figure BDA0002841788070000412
[比较实施方案2]
通过与上述制造实施方案中相同的方法制造有机发光元件，不同之处在于使用由以下化学式VII表示的有机化合物作为电子传输层。
[化学式VII]
Figure BDA0002841788070000413
[比较实施方案3]
通过与上述制造实施方案中相同的方法制造有机发光元件，不同之处在于使用由以下化学式VIII表示的有机化合物作为电子传输层。
[化学式VIII]
Figure BDA0002841788070000421
[实验实施方案]
在驱动电压、发光效率和寿命方面对基于根据示例性实施方案1至10和比较实施方案1至3的化合物制造的有机发光元件进行评估。使用电流源(KEITHLEY)和光度计(PR650)在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和效率。通过测量当在10mA/cm2的电流密度下驱动有机发光元件时直到有机发光元件的亮度下降了初始亮度的5％所花费的时间来评估寿命(T95)。驱动电压、效率和寿命的测量结果示于下表1中。
[表1]
Figure BDA0002841788070000422
Figure BDA0002841788070000431
Figure BDA0002841788070000441
参照表1，可以看出，与根据比较实施方案1至3的有机发光元件相比，根据示例性实施方案1至10的有机发光元件在效率和寿命上大大改善。另外，可以看出，根据示例性实施方案1至10的有机发光元件的驱动电压等于或低于根据比较实施方案1至3的有机发光元件的驱动电压。因此，可以看出，根据示例性实施方案1至10的发光有机元件可以以低电压驱动。
根据以上实验结果，根据本公开的示例性实施方案的由化学式1表示的有机化合物具有优异的电子传输特性和耐热性。另外，可以将其应用于有机发光元件的电子传输层，从而有助于改善有机发光显示装置的发光效率和寿命。此外，其可以降低驱动电压，并因此能够实现低功率驱动。
本公开的示例性实施方案还可以描述如下：
根据本公开的一方面，有机化合物由以下化学式1表示：
[化学式1]
Figure BDA0002841788070000451
其中在以上化学式1中，R1选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基，
o为0至4的整数。
X1、X2和X3各自独立地为N或C，并且X1、X2和X3中的至少两者为N，
Y1和Y2各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基或者单键，
Ar1和Ar2各自独立地选自经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基，
Ar1和Ar2中的至少一者选自经取代或未经取代的三嗪基、由以下化学式2表示的官能团和由以下化学式3表示的官能团，
[化学式2]
Figure BDA0002841788070000452
[化学式3]
Figure BDA0002841788070000461
以及
在以上化学式2和3中，
Z1和Z2各自独立地为O或S，
R2、R3和R4各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基，
p为0至4的整数，以及
q为0至3的整数。
在以上化学式1中，Ar1和Ar2可以各自独立地选自由以下化学式A表示的官能团：
[化学式A]
Figure BDA0002841788070000471
在以上化学式A中，R5可以选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基，
r可以为0至2的整数，
R6可以选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基，
s可以为0至5的整数，以及
R2、R3、R4、p和q可以与以上化学式2和3中所限定的那些相同。
Ar1和Ar2中的至少一者可以选自由以下化学式B表示的官能团：
[化学式B]
Figure BDA0002841788070000481
在以上化学式B中，R5和r可以与以上化学式A中所限定的那些相同，以及
Z1、Z2和R4可以与以上化学式2和3中所限定的那些相同。
在以上化学式1中，Ar1和Ar2可以彼此不同。
由以上化学式1表示的有机化合物可以选自由以下化学式1-1或1-2表示的有机化合物：
[化学式1-1]
Figure BDA0002841788070000482
[化学式1-2]
Figure BDA0002841788070000483
在以上化学式1-1和1-2中，Y1、Y2、Ar1和Ar2可以分别与以上化学式1中所限定的那些相同。
在以上化学式1-1中，Y1和Y2可以为亚苯基，Ar1和Ar2中的至少一者可以选自由以下化学式表示的官能团：
Figure BDA0002841788070000491
在以上化学式中，R4可以与以上化学式3中所限定的相同。
在以上化学式1-2中，Y1和Y2可以为亚苯基，Ar1和Ar2中的至少一者可以选自由以下化学式表示的官能团：
Figure BDA0002841788070000492
在以上化学式1-2中，Y1和Y2可以为单键，Ar1和Ar2中的至少一者可以为由以下化学式表示的官能团：
Figure BDA0002841788070000493
在以上化学式中，R4可以与以上化学式3中所限定的相同。
有机化合物的带隙可以为3.6eV至4.1eV。
有机化合物具有-6.4eV至-5.7eV的HOMO能级和-2.4eV至-1.8eV的LUMO能级。
根据本公开的另一个方面，有机发光显示装置包括复数个子像素。复数个子像素中的至少一者包括有机发光元件。有机发光元件包括阳极、设置在阳极上并且包含由化学式1表示的有机化合物的有机层、和设置在有机层上的阴极。
[化学式1]
Figure BDA0002841788070000501
以及
在以上化学式1中，R1选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基，
o为0至4的整数。
X1、X2和X3各自独立地为N或C，并且X1、X2和X3中的至少两者为N，
Y1和Y2各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基或者单键，
Ar1和Ar2各自独立地选自经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基，
Ar1和Ar2中的至少一者选自经取代或未经取代的三嗪基、由以下化学式2表示的官能团和由以下化学式3表示的官能团，
[化学式2]
Figure BDA0002841788070000502
[化学式3]
Figure BDA0002841788070000503
以及
在以上化学式2和3中，
Z1和Z2各自独立地为O或S，
R2、R3和R4各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基，
p为0至4的整数，q为0至3的整数。
有机层可以包括设置在阳极上的有机发光层、和设置在有机发光层上并且包含由化学式1表示的有机化合物的电子传输层。
本申请还涉及以下方面。
1.一种由以下化学式1表示的有机化合物：
[化学式1]
Figure BDA0002841788070000511
其中在以上化学式1中，
R1选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基，
o为0至4的整数，
X1、X2和X3各自独立地为N或C，并且X1、X2和X3中的至少两者为N，
Y1和Y2各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基或者单键，
Ar1和Ar2各自独立地选自经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基，
Ar1和Ar2中的至少一者选自经取代或未经取代的三嗪基、由以下化学式2表示的官能团和由以下化学式3表示的官能团，
[化学式2]
Figure BDA0002841788070000521
[化学式3]
Figure BDA0002841788070000522
以及
在以上化学式2和3中，
Z1和Z2各自独立地为O或S，
R2、R3和R4各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基，
p为0至4的整数，
q为0至3的整数，以及
星号代表键合位点。
2.根据项1所述的有机化合物，其中在以上化学式1中，Ar1和Ar2各自独立地选自由以下化学式A表示的官能团：
[化学式A]
Figure BDA0002841788070000531
以及
在以上化学式A中，R5选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基，
r为0至2的整数，
R6选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基，
s为0至5的整数，以及
R2、R3、R4、p和q与以上化学式2和3中所限定的那些相同。
3.根据项2所述的有机化合物，其中Ar1和Ar2中的至少一者选自由以下化学式B表示的官能团：
[化学式B]
Figure BDA0002841788070000541
以及
在以上化学式B中，R5和r与以上化学式A中所限定的那些相同，以及
Z1、Z2和R4与以上化学式2和3中所限定的那些相同。
4.根据项1所述的有机化合物，其中在以上化学式1中，Ar1和Ar2彼此不同。
5.根据项1所述的有机化合物，其中由以上化学式1表示的有机化合物选自由以下化学式1-1或1-2表示的有机化合物：
[化学式1-1]
Figure BDA0002841788070000542
[化学式1-2]
Figure BDA0002841788070000543
以及
在以上化学式1-1和1-2中，Y1、Y2、Ar1和Ar2分别与以上化学式1中所限定的那些相同。
6.根据项5所述的有机化合物，其中在以上化学式1-1中，Y1和Y2为亚苯基，以及Ar1和Ar2中的至少一者选自由以下化学式表示的官能团：
Figure BDA0002841788070000551
以及
在以上化学式中，R4与以上化学式3中所限定的相同。
7.根据项5所述的有机化合物，其中在以上化学式1-2中，Y1和Y2为亚苯基，以及Ar1和Ar2中的至少一者选自由以下化学式表示的官能团：
Figure BDA0002841788070000552
8.根据项5所述的有机化合物，其中在以上化学式1-2中，Y1和Y2为单键，以及Ar1和Ar2中的至少一者为由以下化学式表示的官能团：
Figure BDA0002841788070000553
以及
在以上化学式中，R4与以上化学式3中所限定的相同。
9.根据项1所述的有机化合物，其中所述有机化合物的带隙为3.6eV至4.1eV。
10.根据项1所述的有机化合物，其中所述有机化合物具有-6.4eV至-5.7eV的HOMO能级和-2.4eV至-1.8eV的LUMO能级。
11.一种有机发光显示装置，包括：
复数个子像素，
其中所述复数个子像素中的至少一者包括有机发光元件，所述有机发光元件包括：
阳极；
有机层，所述有机层设置在所述阳极上并且包含由化学式1表示的有机化合物；和
设置在所述有机层上的阴极，以及
[化学式1]
Figure BDA0002841788070000561
以及
在以上化学式1中，
R1选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基，
o为0至4的整数，
X1、X2和X3各自独立地为N或C，并且X1、X2和X3中的至少两者为N，
Y1和Y2各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基或者单键，
Ar1和Ar2各自独立地选自经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基，
Ar1和Ar2中的至少一者选自经取代或未经取代的三嗪基、由以下化学式2表示的官能团和由以下化学式3表示的官能团，
[化学式2]
Figure BDA0002841788070000562
[化学式3]
Figure BDA0002841788070000571
以及
在以上化学式2和3中，
Z1和Z2各自独立地为O或S，
R2、R3和R4各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基，
p为0至4的整数，
q为0至3的整数，以及
星号代表键合位点。
12.根据项11所述的有机发光显示装置，其中所述有机层包括设置在所述阳极上的有机发光层、以及设置在所述有机发光层上并且包含由化学式1表示的有机化合物的电子传输层。
虽然已参照附图详细描述了本公开的示例性实施方案，但是本公开不限于此，并且可以在不脱离本公开的技术构思的情况下以许多不同的形式呈现。因此，提供本公开的示例性实施方案仅出于说明目的，而非旨在限制本公开的技术构思。本公开的技术构思的范围不限于此。因此，应理解的是，上述示例性实施方案在所有方面都是示例性的，并且不限制本公开。本公开的保护范围应基于所附权利要求来解释，并且其等同范围内的全部技术构思应被解释为落入本公开的范围内。

Claims (10)

1.一种由以下化学式1表示的有机化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002841788060000011
其中在以上化学式1中，
R1选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基，
o为0至4的整数，
X1、X2和X3各自独立地为N或C，并且X1、X2和X3中的至少两者为N，
Y1和Y2各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基或者单键，
Ar1和Ar2各自独立地选自经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基，
Ar1和Ar2中的至少一者选自经取代或未经取代的三嗪基、由以下化学式2表示的官能团和由以下化学式3表示的官能团，
[化学式2]
Figure FDA0002841788060000012
[化学式3]
Figure FDA0002841788060000021
以及
在以上化学式2和3中，
Z1和Z2各自独立地为O或S，
R2、R3和R4各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基，
p为0至4的整数，
q为0至3的整数，以及
星号代表键合位点。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中在以上化学式1中，Ar1和Ar2各自独立地选自由以下化学式A表示的官能团：
[化学式A]
Figure FDA0002841788060000031
以及
在以上化学式A中，R5选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基，
r为0至2的整数，
R6选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C10烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基以及经取代或未经取代的C3至C30杂芳基，
s为0至5的整数，以及
R2、R3、R4、p和q与以上化学式2和3中所限定的那些相同。
3.根据权利要求2所述的有机化合物，其中Ar1和Ar2中的至少一者选自由以下化学式B表示的官能团：
[化学式B]
Figure FDA0002841788060000041
以及
在以上化学式B中，R5和r与以上化学式A中所限定的那些相同，以及
Z1、Z2和R4与以上化学式2和3中所限定的那些相同。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中在以上化学式1中，Ar1和Ar2彼此不同。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中由以上化学式1表示的有机化合物选自由以下化学式1-1或1-2表示的有机化合物：
[化学式1-1]
Figure FDA0002841788060000042
[化学式1-2]
Figure FDA0002841788060000043
以及
在以上化学式1-1和1-2中，Y1、Y2、Ar1和Ar2分别与以上化学式1中所限定的那些相同。
6.根据权利要求5所述的有机化合物，其中在以上化学式1-1中，Y1和Y2为亚苯基，以及Ar1和Ar2中的至少一者选自由以下化学式表示的官能团：
Figure FDA0002841788060000051
以及
在以上化学式中，R4与以上化学式3中所限定的相同。
7.根据权利要求5所述的有机化合物，其中在以上化学式1-2中，Y1和Y2为亚苯基，以及Ar1和Ar2中的至少一者选自由以下化学式表示的官能团：
Figure FDA0002841788060000052
8.根据权利要求5所述的有机化合物，其中在以上化学式1-2中，Y1和Y2为单键，以及Ar1和Ar2中的至少一者为由以下化学式表示的官能团：
Figure FDA0002841788060000053
以及
在以上化学式中，R4与以上化学式3中所限定的相同。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物的带隙为3.6eV至4.1eV。
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述有机化合物具有-6.4eV至-5.7eV的HOMO能级和-2.4eV至-1.8eV的LUMO能级。
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