CN113100233B - 芳甲羟肟酸及其衍生物作为几丁质脱乙酰基酶抑制剂及植物抗真菌剂的应用 - Google Patents

芳甲羟肟酸及其衍生物作为几丁质脱乙酰基酶抑制剂及植物抗真菌剂的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及芳甲羟肟酸及其衍生物作为几丁质脱乙酰基酶抑制剂及植物抗真菌剂的应用，本发明揭示了芳甲羟肟酸及其衍生化合物，在体外和体内对PDA均具有较强的抑制作用，并表现出高效的抵御植物病原真菌侵害植物宿主的作用，在作为抗菌剂以防治植物土传病害方面具有优越的应用前景。

Description

芳甲羟肟酸及其衍生物作为几丁质脱乙酰基酶抑制剂及植物 抗真菌剂的应用
技术领域
本发明属于生物技术领域，具体涉及芳甲羟肟酸及其衍生物作为几丁质脱乙酰基酶抑制剂，以及作为植物致病真菌抗菌剂的应用。
背景技术
植物病原真菌引起棉花、黄瓜、番茄、小麦等众多经济作物病害，造成作物减产30％-80％，甚至绝产，每年造成的农业经济损失高达100多亿美元，严重威胁着我国农业生产和社会经济稳定。植物病原真菌防治十分困难，早前主要通过使用溴甲烷等高毒农药进行灌根防治和土壤消毒，但因危害环境和公众健康等问题已被禁用。目前生产上缺乏有效的低毒抗菌剂，因此开发可有效防控植物病原真菌的绿色新型抗菌剂已成为植物保护领域的一个紧迫问题。
几丁质脱乙酰基酶(PDA)是植物病原真菌感染植物的关键毒力因子，植物病原真菌通过分泌PDA对细胞壁重要结构成分几丁质进行脱去乙酰基团的修饰，从而逃避几丁质诱发的植物免疫识别。PDA缺失则会造成病原真菌丧失致病性，因此PDA是植物病原真菌的关键致病因子，可作为防控植物病原真菌的分子靶标，针对PDA的特异性小分子抑制剂将成为绿色新型抗菌剂，推进对大丽轮枝菌等土传病原真菌的高效和绿色防控。虽然PDA是理想的绿色抗菌剂分子靶标，但是目前尚没有PDA抑制剂的报道。
发明内容
鉴于现有技术存在的问题，本发明提供了芳甲羟肟酸及衍生物可高效抑制几丁质脱乙酰基酶PDA活性以及作为抗菌剂防治植物病原真菌的应用。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
本发明首次提供了式(I)所述的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分在制备几丁质脱乙酰基酶PDA抑制剂或植物抗真菌剂中的应用，
Figure BDA0003025875710000011
其中，Ar表示C6-C10的芳基，
R1、R2独立选自氢、C1-C10烷基或环烷基、-(CH2)nC(O)R5、-(CH2)nNR6R7；n为0-2的整数，
R3选自氢、C1-C4烷基、C1-C4醇烷基，R4选自羟基、C1-C4烷氧基、或者R3、R4之间键接成环；
R5选自C1-C4烷基、C6-C10的芳基、C1-C4烷基或烷氧基取代的C6-C10的芳基，
R6、R7选自氢、C1-C4烷基、C6-C10的芳基、C6-C10的芳烷基，未取代的苯磺酰基、被C1-C4烷基、卤素或羟基取代的苯磺酰基、C1-C4的酰基、-C(O)(CH2)mN(R8)C(O)OR9、或者R6、R7键接成环，m为1-4的整数；
R8、R9选自氢、C1-C8烷基。
优选：R3选自氢，R4选自羟基，Ar表示为苯环或萘环。
优选化合物的结构为
Figure BDA0003025875710000021
优选：R1、R2独立选自氢、C1-C8烷基或环烷基、-(CH2)nC(O)R5、-(CH2)nNR6R7；n为0-2的整数，
R5选自C6-C10的芳基、C1-C4烷基或烷氧基取代的C6-C10的芳基，
R6选自氢、C1-C4烷基、C6-C10的芳烷基，R7选自C6-C10的芳烷基、未取代的苯磺酰基、被C1-C4烷基、卤素或羟基取代的苯磺酰基、-C(O)(CH2)mN(R8)C(O)OR9、或者R6、R7键接成环，m为1-4的整数；
R8选自氢，R9选自C1-C8烷基。
优选：R1选自氢、C1-C6烷基或环烷基、-(CH2)nC(O)R5、-(CH2)nNR6R7；R2选自氢、-(CH2)nNR6R7；
R5选自苯基、C1-C4烷基或烷氧基取代的苯基；
R6选自氢、C7-C10的苯烷基，R7选自C7-C10的苯烷基、未取代的苯磺酰基、被C1-C4烷基、卤素或羟基取代的苯磺酰基、-C(O)(CH2)mN(R8)C(O)OR9，m为1或2；
R8选自氢，R9选自C1-C4烷基。
优选：R1选自氢、C1-C4烷基、-(CH2)nNR6R7；R2选自氢、-(CH2)nNR6R7；n为0或1，
R6选自氢、C7-C10的苯烷基，R7选自C7-C10的苯烷基、未取代的苯磺酰基、被卤素或羟基取代的苯磺酰基、-C(O)(CH2)mN(R8)C(O)OR9，m为1或2。
Figure BDA0003025875710000031
本发明还公开结构通式如I或式II所示作为几丁质脱乙酰基酶抑制剂中的使用的终浓度为20-100μM。
所述还公开结构通式如I或式II所示作为植物抗真菌剂的使用浓度为100-500μM。
所述真菌为大丽轮枝菌、立枯丝核菌、黑白轮枝菌、禾谷镰刀菌、尖孢镰刀菌或条锈病菌。
本发明揭示了苯甲羟肟酸，又名苯甲酰胲、苯甲酰替羟胺、苯羟肟酸、苯酰胲、苯氧肟酸、N-苯甲酰羟胺、苯胲胺、苯并氧肟酸和N-羟基苯甲酰胺，及其衍生化合物，在体外和体内对PDA均具有较强的抑制作用，并表现出高效的抵御植物病原真菌侵害植物宿主的作用，在作为抗菌剂以防治植物土传病害方面具有优越的应用前景。
萘甲羟肟酸类衍生物同样具有抑制PDA的作用。
本发明通过筛选得知，芳甲羟肟酸及其衍生物具有抑制几丁质脱乙酰基酶的作用，特别化合物1、4在浓度为100μM下，抑制率达90％以上。
本发明还提供了评价化合物芳甲羟肟酸及其衍生物抑制活性所获得的数据，包括抑制剂筛选和抑制常数测定所获得的数据。结果表明，芳甲羟肟酸对大丽轮枝菌PDA抑制率为67.9％，抑制常数Ki为3.5μM。
本发明提供的另一方面为上述化合物的抗菌活性：
用灭菌纯净水为溶剂溶解化合物，采用喷施方式直接将化合物施用于植物叶片。化合物芳甲羟肟酸在2mM浓度下对大丽轮枝菌的抗菌活性可以发现，相较于对照组，实验组植株无枯萎现象。用灭菌纯净水为溶剂溶解化合物，采用浸泡根部方式施用化合物。化合物芳甲羟肟酸在1mM浓度下对尖孢镰刀菌、立枯丝核菌和禾谷镰刀菌具有显著的抑制菌斑效果。
由本发明实施例3和4的体内试验数据证明，芳甲羟肟酸及其衍生物在防治植物土传病原真菌方面有良好的应用前景。优选情况下，所述的植物土传病原真菌是大丽轮枝菌、立枯丝核菌、黑白轮枝菌、禾谷镰刀菌、尖孢镰刀菌、条锈病菌等。
附图表说明
图1为化合物1(A)和4(B)对VdPDA1的抑制常数Ki测定示意图。其中横坐标[I]表示化合物的浓度，单位为μM；纵坐标1/v表示反应速率的倒数；图中3条直线对应不同的底物浓度下，1/v随化合物浓度的变化而变化的趋势，从下到上底物浓度依次为0.1mM、0.2mM和0.5mM，3条直线的交点所对应的横坐标数值既为化合物对VdPDA1的抑制常数Ki，为3.5μM。
图2为1mM化合物芳甲羟肟酸对大丽轮枝菌侵染棉花幼苗的抗菌活性结果，其中左图为对照组，叶片枯萎，右图为实验组，叶片无枯萎现象，正常生长。
图3为评价喷施化合物芳甲羟肟酸后大丽轮枝菌侵染棉花幼苗情况，其中A图为实验组和对照组的棉花幼苗的茎维管束变色情况，对照组维管束变黑，表明真菌侵染，而实验组维管束未变黑，真菌侵染不严重；B图为利用qRT-PCR定量分析棉花幼苗的真菌生物量，结果表明实验组棉花幼苗中侵染的真菌数量显著低于对照组。
图4为1mM化合物芳甲羟肟酸对尖孢镰刀菌、立枯丝核菌和禾谷镰刀菌侵染黄豆苗的抗菌活性结果，其中ddH2O为对照组，在下胚轴形成明显的菌斑，1mM为实验组，菌斑显著减少。表2用于真菌生物量测定的引物
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明。
下述非限制性实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明披露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思进行等同替换或改变均属于本发明保护范畴。
实施例1：
将几丁质脱乙酰基酶VdPDA1作为靶标，进行抑制剂筛选。具体步骤如下：
正对照：设置3组平行正对照。以30℃作为反应温度，100μL反应体系的条件下，90nmol/L几丁质脱乙酰基酶VdPDA1和1mmol/L底物(GlcNAc)3在20mmol/L Tris-HCl和100mmol/LNaCl的pH 8.0的缓冲液中孵育10min，之后加入20μL终浓度7mM的荧光胺溶液，混匀后反应5min，加入150μL反应终止液(二甲基甲酰胺与水按1：1混合)终止反应，利用酶标仪在激发波长360nm和发射波长460nm条件下检测荧光强度。
实验组：设置3组平行实验组。以30℃作为反应温度，100μL反应体系的条件下，90nmol/L几丁质脱乙酰基酶VdPDA1和100或20μM化合物以及1mmol/L底物(GlcNAc)3在20mmol/LTris-HCl和100mmol/L NaCl的pH 8.0的缓冲液中孵育10min，之后加入20μL终浓度7mM的荧光胺溶液，混匀后反应5min，加入150μL反应终止液(二甲基甲酰胺与水按1：1混合)终止反应，利用酶标仪在激发波长360nm和发射波长460nm条件下检测荧光强度。
根据以下公式计算抑制活性：
抑制百分数＝(正对照-实验组)/正对照*100
对抑制剂进行筛选时，先针对几百个化合物库样品进行大样本、长时间的初筛，在初筛的基础上对初筛获得的阳性结果进行进一步的复筛(具体步骤同上)确认后获得最终数据，结果表明，芳基甲羟肟酸及其衍生物对几丁质脱乙酰基酶VdPDA1均表现出一定的抑制活性，表1列举了重点考察的10个化合物对VdPDA1的抑制活性。
Figure BDA0003025875710000051
Figure BDA0003025875710000061
测试结果表明，重点测定的10个化合物在测定浓度下都可以抑制VdPDA1活性。特别的，对应表1中的化合物1、2和4对VdPDA1的抑制率超过80％。其中化合物1和4具有最高的抑制活性，在20μM浓度下对VdPDA1抑制率分别为67.9％和69.3％。以上结果表明结构式如I、II所示化合物和/或其衍生物是植物病原真菌几丁质脱乙酰基酶的抑制剂。
实施例2：
抑制常数Ki测定：
Ki代表酶与抑制剂复合物的离解常数，体现抑制作用的强弱。以(GlcNAc)3作为底物，反应设置三组底物浓度梯度，终浓度分别为0.1mM、0.2mM和0.5mM。在每组底物浓度下取终浓度分别为10、5、1、0.5、0.2、0.1μM六组化合物浓度梯度进行抑制活性测定。反应体系为100μL，缓冲环境为20mmol/L Tris-HCl和100mmol/L NaCl，pH 8.0，酶终浓度为90nM，反应温度30℃，反应时间10min，之后加入20μL终浓度7mM的荧光胺溶液，混匀后反应5min，加入150μL反应终止液(二甲基甲酰胺与水按1：1混合)终止反应，在360nm激发光激发后于460nm波长下测定荧光强度。数据采用Dixon法绘图，化合物1和4对VdPDA1的抑制常数Ki分别为3.5和3.1μM(图1)，结果表明两个化合物抑制强度相似。
实施例3：
化合物1对大丽轮枝菌的抗真菌活性评价具体步骤如下：
1.大丽轮枝菌孢子的制备
将甘油保存的大丽轮枝菌菌种在完全培养基中25℃培养4-6天，用纱布过滤菌丝后，经4500rpm离心5min，弃上清，收集菌液中的大量孢子，孢子经ddH2O震荡悬浮，用血球计数板统计孢子的数量，通过稀释调节孢子悬浮液浓度为5.0×107个孢子/mL，用于棉花幼苗蘸根。
2.棉花幼苗的准备
棉花种子在28℃培养箱放置48h，将蛭石和营养土1：1混合后作为培养土，放置在黑色底盆中，每盆接种5粒棉花种子，加入含有营养液及水，并盖上顶盖以保证湿度，随后在28℃、光照14h/黑暗10h条件下培养4周，出苗后间苗至每盆1株幼苗。棉花幼苗生长至两片真叶时待用。
3.棉花幼苗喷施化合物1
设置对照组和实验组。实验组为棉花幼苗在接种大丽轮枝菌前两天叶片喷施浓度为1mM的化合物。对照组正常接种大丽轮枝菌，喷施无菌水作为对照。喷施后的幼苗于28℃，相对湿度70％-90％条件下培养，期间每天对植株生长进行统计。结果表明，化合物1本身对植株正常生长无影响。
4.棉花幼苗接种大丽轮枝菌
将棉花幼苗根部小心取出土壤，用清水洗净泥土，放置在处理好的大丽轮枝菌孢子悬浮液中，浸泡15min后取出轻轻放回培养土中，期间每天观察并统计棉花枯萎程度。结果表明，喷施化合物1的实验组植株无枯萎现象，而对照组棉花植株枯萎，如图2所示。
5.棉花维管束病菌繁殖量的统计
在30dpi下切断实验组和对照组的棉花幼苗的茎，以检查维管束变色，并将茎片放置在PDA平板上，从维管束中分离菌丝。利用qRT-PCR定量分析棉花幼苗的真菌生物量。在21dpi时，利用DNAsecure Plant Kit(天根，北京，中国)从试验植物的根和叶片中提取总基因组DNA。qRTPCR反应采用TransStart Top Green qPCR Supermix(TransGen Biotech)进行。选择棉花小亚基核糖体RNA基因(SSU)作为标准对照，引物SSU-F/SSU-R扩增，用引物Vd-A-F/Vd-A-R扩增大丽轮枝菌肌动蛋白基因(VDAG_00941)(引物序列见表2)，定量混合DNA样品中的真菌DNA。结果表明实验组棉花幼苗中侵染的真菌数量显著低于对照组(图3)。
表2
Figure BDA0003025875710000081
实施例4：
化合物1对尖孢镰刀菌、立枯丝核菌和禾谷镰刀菌的抗真菌活性评价具体步骤如下：
实验选取大豆幼苗作为实验材料，大豆种子播种在蛭石培养基中，在25℃黑暗环境下培养3天，用于接种真菌。抗菌实验设置对照组和实验组。化合物1终浓度为1mM。通过大豆幼苗水培法，将实验组大豆幼苗根部浸泡在浓度为1mM的化合物水溶液中，对照组浸泡在无菌水中，经过3小时确认化合物对不影响植物生长，在下胚轴接种病原真菌。统计分析病斑长度结果表明，实验组植株病斑长度显著低于对照组，如图4所示。
本发明的关键点是获得了具有几丁质脱乙酰基酶抑制效果及对植物土传致病真菌具有良好抗菌活性的化合物，对于开发抗菌剂解决农业生产中的植物真菌病害防治具有重大意义。

Claims (12)

1.式(I)所述的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分在制备几丁质脱乙酰基酶PDA抑制剂中的应用，
Figure FDA0003423057020000011
其中，
R1选自氢、C1-C6烷基；R2选自氢，
其中R3选自氢，R4选自羟基，Ar表示萘环。
2.式(II)所述的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分在制备几丁质脱乙酰基酶PDA抑制剂中的应用，
Figure FDA0003423057020000012
其中，
R1选自氢、C1-C6烷基；R2选自氢、-(CH2)nNR6R7；n为0-2的整数，
R6选自氢、C1-C4烷基、C7-C10的苯烷基，R7选自氢、未取代的苯磺酰基、-C(O)(CH2)mN(R8)C(O)OR9，m为1-4；
R8选自氢，R9选自C1-C4烷基；
其中R3选自氢，R4选自羟基。
3.根据权利要求2所述的应用，其中R1选自氢、C1-C4烷基；R2选自氢、-(CH2)nNR6R7；n为0或1，
R6选自氢、C7-C10的苯烷基，R7选自未取代的苯磺酰基、-C(O)(CH2)mN(R8)C(O)OR9，m为1或2。
4.根据权利要求1所述的应用，所述化合物为下列结构之一：
Figure FDA0003423057020000013
5.根据权利要求2所述的应用，所述化合物为下列结构之一：
Figure FDA0003423057020000021
6.根据权利要求1或2所述的应用，式(I)或式(II)所示化合物作为几丁质脱乙酰基酶抑制剂中的活性成分的使用终浓度为20-100μM。
7.式(I)所述的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分在制备植物抗真菌剂的应用，所述真菌为大丽轮枝菌、禾谷镰刀菌、尖孢镰刀菌，
Figure FDA0003423057020000022
其中，
R1选自氢、C1-C6烷基；R2选自氢，
其中R3选自氢，R4选自羟基，Ar表示萘环。
8.式(II)所述的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分在制备植物抗真菌剂的应用，所述真菌为大丽轮枝菌、禾谷镰刀菌、尖孢镰刀菌，
Figure FDA0003423057020000031
其中，
R1选自氢、C1-C6烷基；R2选自氢、-(CH2)nNR6R7；n为0-2的整数，
R6选自氢、C1-C4烷基、C7-C10的苯烷基，R7选自氢、未取代的苯磺酰基、-C(O)(CH2)mN(R8)C(O)OR9，m为1-4；
R8选自氢，R9选自C1-C4烷基；
其中R3选自氢，R4选自羟基。
9.根据权利要求8所述的应用，其中R1选自氢、C1-C4烷基；R2选自氢、-(CH2)nNR6R7；n为0或1，
R6选自氢、C7-C10的苯烷基，R7选自未取代的苯磺酰基、-C(O)(CH2)mN(R8)C(O)OR9，m为1或2。
10.根据权利要求7所述的应用，所述化合物为下列结构之一：
Figure FDA0003423057020000032
11.根据权利要求8所述的应用，所述化合物为下列结构之一：
Figure FDA0003423057020000033
Figure FDA0003423057020000041
12.根据权利要求7或8所述的应用，式(I)或式(II)所示化合物作为植物抗真菌剂中的活性成分的使用终浓度为100-500μM。
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