CN112979464A - 白藜芦醇共轭亚油酸酯及其制备方法 - Google Patents

白藜芦醇共轭亚油酸酯及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了白藜芦醇共轭亚油酸酯的制备方法，步骤如下：以二氯甲烷为反应介质，用N,N'‑羰基二咪唑为缩合剂活化共轭亚油酸，与白藜芦醇在一定条件下合成白藜芦醇共轭亚油酸酯。本发明首次采用N,N'‑羰基二咪唑和共轭亚油酸为原料，反应时间短(1.5h)，白藜芦醇的转化率高(96.87％)，反应无有毒有害物质生成，纯化仅需水洗即可完成，克服了传统化学法产生大量酸性废弃物和纯化困难的问题，适合产业化，不仅提高了白藜芦醇的脂溶性，还使其兼具白藜芦醇和共轭亚油酸的有益功效。

Description

白藜芦醇共轭亚油酸酯及其制备方法
技术领域
本发明涉及白藜芦醇的酯化改性技术领域。更具体地说，本发明涉及一种白藜芦醇共轭亚油酸酯的新型制备方法。
背景技术
白藜芦醇(Res)又称芪三酚，是一种非黄酮类多酚化合物，具有抗炎、降脂、抗氧化、抗肿瘤和保肝等作用，具有较高的生物活性，但易被氧化、见光分解、对热不稳定；白藜芦醇具有熔点高，脂溶性和水溶性差等特点导致其生物利用度低，直接应用食品中易结晶析出，使得食品呈现难以接受的口感，特别在白藜芦醇含量高的体系，严重影响了食品品质。共轭亚油酸(CLA)作为长链不饱和脂肪酸具有抗动脉粥样硬化、降血脂等作用，但长期暴露空气容易氧化，经酯化改性后既提高了白藜芦醇脂溶性，也降低了共轭亚油酸的氧化速度，并且能发挥两者的功效。因此，为了增加白藜芦醇的稳定性和脂溶性，提高白藜芦醇和共轭亚油酸的生物利用度，白藜芦醇共轭亚油酸酯的高效制备具有重要的理论和应用价值。
目前，白藜芦醇的酯化改性方法主要有酰氯法、Steglich法和酶法，现有的白藜芦醇酯有白藜芦醇芳香酯、白藜芦醇长链脂肪酸酯、白藜芦醇中链脂肪酸酯和白藜芦醇短链脂肪酸酯，其中长链不饱和脂肪酸酯的制备尤为困难，现有的方法都无法合成高转化率的白藜芦醇长链脂肪酸酯。酰氯法尽管酯化能力最强(转化率78％～92％，反应时间2～5h)，但反应过程会产生二氧化硫和氯化氢等酸性气体污染环境，并且设备腐蚀严重；Steglich酯化法反应条件温和且改性路线简单，但反应后会生成N,N-二环乙基脲，难以去除干净；酶法具有反应条件温和、绿色无污染、能实现定向酯化等优点，但反应时间过长(24～96h) 且转化率较低(＜45％)，酶价格高、活性难以保持等缺点使其难以实现工业化生产。现有化学法都采用4-二甲氨基吡啶作催化剂，在纯化时难以分离，得到的产品对食品安全有一定隐患。共轭亚油酸作为长链不饱和脂肪酸，具有众多有益作用，但其位阻大，还未见与白藜芦醇酯化的相关报导。
因此，需亟待建议一种绿色高效、成本低、转化率高的白藜芦醇脂肪酸酯的制备方法，为其产业化应用提供技术支持。
发明内容
本发明的一个目的是提供白藜芦醇共轭亚油酸酯及其制备方法，该方法具有绿色安全、无有害物质生成、反应效率高等优点。
为了实现根据本发明的这些目的和其它优点，根据本发明的一个方面，本发明提供了白藜芦醇共轭亚油酸酯的制备方法，包括：
取共轭亚油酸和N,N'-羰基二咪唑，用溶剂溶解，反应完结后，收集反应液；将反应液滴入白藜芦醇中进行酯化反应，即得白藜芦醇共轭亚油酸酯。
进一步地，所述的白藜芦醇共轭亚油酸酯的制备方法，白藜芦醇与共轭亚油酸的摩尔比为1:1～7。
进一步地，所述的白藜芦醇共轭亚油酸酯的制备方法，共轭亚油酸和N,N'-羰基二咪唑的摩尔比为1:0.8～1.1.6。
进一步地，所述的白藜芦醇共轭亚油酸酯的制备方法，共轭亚油酸和N,N'-羰基二咪唑用二氯甲烷溶解。
进一步地，所述的白藜芦醇共轭亚油酸酯的制备方法，共轭亚油酸和N,N'-羰基二咪唑的反应时间为15～180分钟。
进一步地，所述的白藜芦醇共轭亚油酸酯的制备方法，共轭亚油酸和N,N'-羰基二咪唑的反应时间为30分钟。
进一步地，所述的白藜芦醇共轭亚油酸酯的制备方法，酯化反应的反应时间为1～5小时。
进一步地，所述的白藜芦醇共轭亚油酸酯的制备方法，酯化反应的反应时间为1小时。
进一步地，所述的白藜芦醇共轭亚油酸酯的制备方法，在酯化反应结束后，进行水洗、干燥和旋转蒸发处理，得到白藜芦醇共轭亚油酸酯。
根据本发明的另一个方面，提供了白藜芦醇共轭亚油酸酯，由所述的白藜芦醇共轭亚油酸酯的制备方法制得。
本发明至少包括以下有益效果：
(1)白藜芦醇不溶于油脂，本发明以白藜芦醇和共轭亚油酸为原料制备的白藜芦醇共轭亚油酸酯的转化率高达96％以上，纯度达98％，解决了白藜芦醇的脂溶性问题；
(2)本发明首次以N,N'-羰基二咪唑为缩合剂制备白藜芦醇共轭亚油酸酯，该缩合剂成本低、用量少、催化活性高，且副反应少，不产生有毒有害物质；
(3)本发明白藜芦醇共轭亚油酸酯的制备工艺简单、室温反应、反应时间短(1.5h)、无有机溶剂残留，绿色且无有害物质生成，适宜于产业化生产；
(4)本发明制得的白藜芦醇共轭亚油酸酯兼具白藜芦醇和共轭亚油酸的功效作用，色泽呈淡黄色粘稠状，气味呈淡香味，脂溶性是白藜芦醇的20倍左右，酸价为0.13mgKOH/g，过氧化值为0.21mmol/kg，产品质量较好，适合在食品中广泛应用，具有较好的营养强化功能以及良好的应用价值和市场前景。
本发明的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现，部分还将通过对本发明的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。
附图说明
图1为本发明的反应流程图；
图2为不同醇酸摩尔比对转化率的影响；
图3～图5为不同醇酸比的FTIR图谱；
图6为不同N,N'-羰基二咪唑添加量对转化率的影响；
图7为不同4-二甲氨基吡啶添加量对转化率的影响；
图8为不同酯化改性时间对转化率的影响；
图9为不同羧酸活化时间对转化率的影响；
图10为反应过程中的白藜芦醇共轭亚油酸酯的薄层色谱图。
图11为最佳工艺下的白藜芦醇共轭亚油酸酯的薄层色谱图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
应当理解，本文所使用的诸如“具有”、“包含”以及“包括”术语并不排除一个或多个其它元件或其组合的存在或添加。
本申请的实施例提供了白藜芦醇共轭亚油酸酯的制备方法，包括：取共轭亚油酸和 N,N'-羰基二咪唑，用溶剂溶解，反应完结后，收集反应液；将反应液滴入白藜芦醇中进行酯化反应，即得白藜芦醇共轭亚油酸酯。溶剂可选自任何合适的有机溶剂。共轭亚油酸和N,N'-羰基二咪唑反应生成酰基咪唑类物质，再将含有酰基咪唑类物质的反应液滴入白藜芦醇中，进行酯化反应，对反应产物利用常规分离手段处理，即可得到白藜芦醇共轭亚油酸酯，参见图1。本实施例以白藜芦醇、共轭亚油酸为原料，以N,N'-羰基二咪唑为缩合剂，将共轭亚油酸与白藜芦醇酯化，反应过程成本低，绿色无污染，反应条件温和，无废弃物生成。反应过程中使用的N,N'-羰基二咪唑价格低廉，成本低，适合产业化生产。得到的白藜芦醇共轭亚油酸酯提高了白藜芦醇的脂溶性、稳定性和功能性，增加了其生物利用度。
在另一些实施例中，白藜芦醇与共轭亚油酸的摩尔比为1:1～7，优选地，摩尔比为1:3。转化率随着共轭亚油酸比例增加呈现先增大后变小的趋势。当醇酸比即白藜芦醇与共轭亚油酸的摩尔比达到1:3时，转化率达到最大，继续增加酸的比例转化率开始降低。可能由于适当酸能增加与白藜芦醇的接触面积，使得反应更充分；但过多的羧酸会降低底物浓度，减缓反应速率。
在另一些实施例中，共轭亚油酸和N,N'-羰基二咪唑(CDI)的摩尔比为1:0.8～1.6，优选地，摩尔比为1:1。随着CDI添加量增加，转化率呈现先上升再下降的趋势。当酸CDI摩尔比即共轭亚油酸与CDI的摩尔比达到1:1时，转化率达到最大，继续增加CDI的比例转化率开始降低。由于适当的CDI可以起到活化羧酸的作用，当比例超过1:1后，多余的 CDI会与白藜芦醇反应，使得副反应增多，从而使得转化率下降。
在另一些实施例中，共轭亚油酸和N,N'-羰基二咪唑用二氯甲烷溶解。
在另一些实施例中，共轭亚油酸和N,N'-羰基二咪唑的反应时间为15～180分钟，优选为30min。羧酸活化反应的反应时间为15～180分钟时，转化率均较高，而转化率随着羧酸活化时间呈现先增大后减小的趋势，当活化时间30min时，转化率达最大值。
在另一些实施例中，酯化反应的反应时间为1～5小时，优选为1小时。反应1小时以上均有较高的转化率，当酯化改性进行到1h时，白藜芦醇转化率已达96％，反应基本趋于稳定，继续增加时间转化率无明显提高。
在另一些实施例中，在酯化反应结束后，进行旋转蒸发处理，除去易挥发溶剂，得到白藜芦醇共轭亚油酸酯。进一步，将反应后的粗产物水洗3次，再穿过一层无水硫酸钠，再冷冻干燥除去多余水可得白藜芦醇酯纯品。
本申请的实施例提供了白藜芦醇共轭亚油酸酯，由以上任一实施例所述的白藜芦醇共轭亚油酸酯的制备方法制得。
以下以一些具体实施例具体说明。
以下实施例所使用的试剂如下：
白藜芦醇，99％，上海麦克林生化科技有限公司；
共轭亚油酸，80％，上海麦克林生化科技有限公司；
N,N'-羰基二咪唑，99％，上海阿拉丁生化科技股份有限公司；
4-二甲氨基吡啶，99％，上海麦克林生化科技有限公司；
二氯甲烷，AR，上海麦克林生化科技有限公司；
所用实验仪器如下：
旋转蒸发仪；电子天平；IKA多点加热磁力搅拌器
1.酸醇摩尔比对转化率的影响
1.1实验方法：先称取五份适量(1eq)白藜芦醇与0.05eq的DMAP于干燥洁净的锥形瓶中；另取一锥形瓶，分别按照白藜芦醇：共轭亚油酸摩尔比为1:1、1:2、1:3、1:5、1： 7称取共轭亚油酸，然后再按照共轭亚油酸：CDI摩尔比1:1依次加入CDI，加入适量二氯甲烷使其完全溶解，室温搅拌反应60min；将上述反应液滴入事先称好的白藜芦醇体系中，室温搅拌反应4h，旋蒸后即得白藜芦醇共轭亚油酸酯。用甲醇溶解样品后采用UPLC 检测反应后体系中剩余的白藜芦醇含量，计算得到白藜芦醇转化率。
1.2 UPLC检测条件
色谱柱：HSS C18，1.8um，2.1×100mm；
流动相：A相：0.05％甲酸水溶液；B相：乙腈
流速：0.45mL/min；检测波长：306nm；柱温：35℃；进样量：1uL
表1 UPLC条件
Figure RE-GDA0003062020510000061
由图2可以看出，转化率随着共轭亚油酸比例增加呈现先增大后变小的趋势。当醇酸比即白藜芦醇与共轭亚油酸的摩尔比达到1:3时，转化率达到最大(96.3％)，继续增加酸的比例转化率开始降低。可能由于适当酸能增加与白藜芦醇的接触面积，使得反应更充分；但过多的羧酸会降低底物浓度，减缓反应速率。从图3～5看出醇酸比1:2时白藜芦醇尚未反应完全(3340cm-1处白藜芦醇羟基峰)，继续添加共轭亚油酸量直至1:3白藜芦醇几乎完全反应，当醇酸比超过1:3后，1759cm-1处的C＝O峰下降，在1740cm-1附近的峰出现并逐渐上升说明羧酸过量；在1759cm-1的强峰来自C＝O的拉伸振动，在1124cm-1处的信号归因于C-O(C-O-C)的拉伸振动这表明成功合成白藜芦醇酯，所以醇酸比以1:3 为宜。
2.酸CDI摩尔比对转化率的影响
2.1实验方法：先称取五份适量(1eq)白藜芦醇与0.05eq的DMAP于干燥洁净的锥形瓶中；另取一锥形瓶，按照白藜芦醇：共轭亚油酸摩尔比为1:3称取共轭亚油酸，然后再分别按共轭亚油酸：CDI摩尔比为1:0.8、1:1、1:1.2、1:1.4、1:1.6依次加入CDI，加入适量二氯甲烷使其完全溶解，室温搅拌反应60min；将上述反应液滴入事先称好的白藜芦醇体系中，室温搅拌反应4h，旋蒸后即得白藜芦醇共轭亚油酸酯。用甲醇溶解样品后采用UPLC检测反应后体系中剩余的白藜芦醇含量，计算得到白藜芦醇转化率。
2.2 UPLC检测条件
参照1.2。
由图6可以看出，随着CDI添加量增加，转化率呈现先上升再下降的趋势。当酸CDI摩尔比即共轭亚油酸与CDI的摩尔比达到1:1时，转化率达到最大(96.87％)，继续增加 CDI的比例转化率开始降低。由于适当的CDI可以起到活化羧酸的作用，当比例超过1:1 后，多余的CDI会与白藜芦醇反应，使得副反应增多，从而使得转化率下降。
3.DMAP添加量对转化率的影响
3.1实验方法：先分别称取五份适量(1eq)白藜芦醇与0eq、0.05eq、0.1eq、0.2eq、0.4eq的DMAP于干燥洁净的锥形瓶中；另取一锥形瓶，按照白藜芦醇：共轭亚油酸摩尔比为1:3称取共轭亚油酸，然后按共轭亚油酸：CDI摩尔比1:3加入CDI，再加入适量二氯甲烷使其完全溶解，室温搅拌反应60min；将上述反应液滴入事先称好的白藜芦醇体系中，室温搅拌反应4h，旋蒸后即得白藜芦醇共轭亚油酸酯。用甲醇溶解样品后采用UPLC 检测反应后体系中剩余的白藜芦醇含量，计算得到白藜芦醇转化率。
3.2 UPLC检测条件
参照1.2。
由图7可以看出，随着DMAP的增加，白藜芦醇的转化率基本不变。DMAP是一种广泛使用的超级亲核酰化催化剂，看来CDI足以使羧酸酰化，并且DMAP加入体系中较难除去，因此不加DMAP。
4.酯化改性时间对转化率的影响
4.1实验方法：先称取五份适量白藜芦醇于干燥洁净的锥形瓶中；另取一锥形瓶，按白藜芦醇：共轭亚油酸摩尔比为1:3称取五份共轭亚油酸，再按共轭亚油酸：CDI摩尔比为1:1依次加入CDI，再加入适量二氯甲烷使其完全溶解，室温搅拌反应60min；将上述反应液滴入事先称好的白藜芦醇体系中，室温搅拌反应1、2、3、4、5h，旋蒸后即得白藜芦醇共轭亚油酸酯。用甲醇溶解样品后采用UPLC检测反应后体系中剩余的白藜芦醇含量，计算得到白藜芦醇转化率。
4.2 UPLC检测条件
参照1.2。
由图8可以看出，当酯化改性进行到1h时，白藜芦醇转化率已达96％，反应基本趋于稳定，继续增加时间转化率无明显提高。考虑到反应时间过长不仅会增加副反应发生的几率，而且共轭亚油酸是长链多不饱和脂肪酸，长时间暴露空气容易被氧化，因此酯化改性时间选定为1h。
5.羧酸活化时间对转化率的影响
5.1实验方法：先称取五份适量白藜芦醇于干燥洁净的锥形瓶中；另取一锥形瓶，按白藜芦醇：共轭亚油酸摩尔比为1:3称取五份共轭亚油酸，再按共轭亚油酸：CDI摩尔比1:1依次加入CDI，再加入适量二氯甲烷使其完全溶解，室温搅拌反应15、30、60、120、180min；将上述反应液滴入事先称好的白藜芦醇体系中，室温搅拌反应1h，旋蒸后即得白藜芦醇共轭亚油酸酯。用甲醇溶解样品后采用UPLC检测反应后体系中剩余的白藜芦醇含量，计算得到白藜芦醇转化率。
5.2 UPLC检测条件
参照1.2。
由图9可以看出，转化率随着羧酸活化时间呈现先增大后减小的趋势，当活化时间30min时，转化率达最大值(96.18％)，继续延迟时间转化率有所降低，故30min为最佳羧酸活化时间。
6.白藜芦醇共轭亚油酸酯的性质检测
白藜芦醇共轭亚油酸酯的性质见表2和表3。具体地，将纯化后的样品(见图10)进行理化指标的测定，色泽参照GB/T 5009.37-2003 3.1方法；酸价的测定参照GB 5009.229-2016第一法；过氧化值的测定参照GB 5009.227-2016第一法。脂溶性测定：分别准确称取三份0.5g左右的白藜芦醇和白藜芦醇共轭亚油酸酯，放入到100ml的三角瓶中，水浴加热到60℃，将花生油逐滴加入三角瓶中并不断搅拌，直到白藜芦醇、白藜芦醇共轭亚油酸酯被花生油完全溶解，体系成均一相。冷却到20℃，静置24h，观察三角瓶中有无沉淀或者浑浊出现，依据所加花生油的量，来计算溶解度(g/100ml，20℃)。
表2白藜芦醇共轭亚油酸酯的理化性能
理化性能 白藜芦醇共轭亚油酸酯
性状 淡黄色粘稠油状物
酸价 0.13mgKOH/g
过氧化值 0.21mmol/kg
表3白藜芦醇和白藜芦醇共轭亚油酸酯在花生油中的溶解度
白藜芦醇 白藜芦醇共轭亚油酸酯
花生油 30.2μg/kg 互溶
将酯化改性过程采用TLC(正己烷-乙酸乙酯-冰乙酸，10:8:0.1，v/v/v)进行监测，然后分别将白藜芦醇和共轭亚油酸溶于二氯甲烷在同样的展开剂比例下展开，并在254nm紫外灯下显色，将其与反应后样品点进行对照。从硅胶板上可以看出成功合成了新物质(从下向上依次是两种白藜芦醇单酯、共轭亚油酸、白藜芦醇二酯和白藜芦醇三酯)(图11)。将按照最佳工艺制备的白藜芦醇共轭亚油酸酯纯化后进行TLC分析，发现主产物为白藜芦醇二酯和三酯，可以看出白藜芦醇和共轭亚油酸含量及其微少。
总之，制备白藜芦醇共轭亚油酸酯的最佳工艺为：白藜芦醇:共轭亚油酸(摩尔比)＝1:3，CDI:共轭亚油酸＝1:1，不添加DMAP，羧酸活化时间30min，酯化改性时间1h。并且本申请采用缩合剂N,N'-羰基二咪唑活化共轭亚油酸与白藜芦醇酯化，无需4-二甲氨基吡啶加入，整个反应在室温下持续1.5h即可完成，大大节约能源，白藜芦醇转化率可达 96％以上，并且反应过程产生的二氧化碳和咪唑无毒无害，适合食品工业。
这里说明的设备数量和处理规模是用来简化本发明的说明的。对本发明白藜芦醇共轭亚油酸酯及其制备方法的应用、修改和变化对本领域的技术人员来说是显而易见的。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的图例。

Claims (10)

1.白藜芦醇共轭亚油酸酯的制备方法，其特征在于，包括：
取共轭亚油酸和N,N'-羰基二咪唑，用溶剂溶解，反应完结后，收集反应液；将反应液滴入白藜芦醇中进行酯化反应，即得白藜芦醇共轭亚油酸酯。
2.如权利要求1所述的白藜芦醇共轭亚油酸酯的制备方法，其特征在于，白藜芦醇与共轭亚油酸的摩尔比为1:1～7。
3.如权利要求1所述的白藜芦醇共轭亚油酸酯的制备方法，其特征在于，共轭亚油酸和N,N'-羰基二咪唑的摩尔比为1:0.8～1.6。
4.如权利要求1所述的白藜芦醇共轭亚油酸酯的制备方法，其特征在于，共轭亚油酸和N,N'-羰基二咪唑用二氯甲烷溶解。
5.如权利要求1所述的白藜芦醇共轭亚油酸酯的制备方法，其特征在于，共轭亚油酸和N,N'-羰基二咪唑的反应时间为15～180分钟。
6.如权利要求1所述的白藜芦醇共轭亚油酸酯的制备方法，其特征在于，共轭亚油酸和N,N'-羰基二咪唑的反应时间为30分钟。
7.如权利要求1所述的白藜芦醇共轭亚油酸酯的制备方法，其特征在于，酯化反应的反应时间为1～5小时。
8.如权利要求1所述的白藜芦醇共轭亚油酸酯的制备方法，其特征在于，酯化反应的反应时间为1小时。
9.如权利要求1所述的白藜芦醇共轭亚油酸酯的制备方法，其特征在于，在酯化反应结束后，进行水洗、干燥和旋转蒸发处理，得到白藜芦醇共轭亚油酸酯。
10.白藜芦醇共轭亚油酸酯，其特征在于，由权利要求1～9任一所述的白藜芦醇共轭亚油酸酯的制备方法制得。
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