CN112933071A - 一种水溶性柱芳烃的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及生物医药的技术领域，具体涉及一种水溶性柱芳烃的应用，采用水溶性柱芳烃作为芥子气解毒剂或芥子气预防剂。本发明应用水溶性柱芳烃作为芥子气的解毒剂或预防剂，生物相容性好，可以有效的缓解或预防芥子气引起的炎症反应，可以达到良好的芥子气解毒或预防效果。
Description
技术领域
本发明涉及生物医药的技术领域，具体涉及一种水溶性柱芳烃的应用。
背景技术
自第一次世界大战以来，化学武器一直对国际社会产生严重的威胁。芥子气(2,2’-二氯二乙硫醚)是一种剧毒的糜烂性毒剂，其产生的硫正中间体可以与DNA和蛋白质结合，形成不可逆的烃化产物，从而导致皮肤水疱，呼吸道和皮肤损伤，甚至导致人死亡，目前尚无针对芥子气的特效的解毒剂。因此，开发出特效的、预防和缓解芥子气中毒症状的解毒剂，是一个相当大的挑战。
发明内容
本发明的目的在于提供一种水溶性柱芳烃的应用。
本发明实现目的所采用的方案是：一种水溶性柱芳烃的应用，采用水溶性柱芳烃作为芥子气解毒剂或芥子气预防剂。
优选地，所述水溶性柱芳烃的结构式为：
其中，R为-(CH2)mPO3 2-、-(CH2)mCOO-、-(CH2)mSO3 2-中的至少一种，m为1-7中的任意整数，n为5-7中的任意整数。
优选地，应用方法为：将所述水溶性柱芳烃溶于水后配置为浓度为200-400mg/mL的柱芳烃水溶液，将所述柱芳烃水溶液涂抹于待处理部位即可。
本发明具有以下优点和有益效果：本发明应用水溶性柱芳烃作为芥子气的解毒剂或预防剂，生物相容性好，可以有效的缓解或预防芥子气引起的炎症反应，可以达到良好的芥子气解毒或预防效果。
附图说明
图1是为实施例1的不同时间点荧光显微镜下观察小鼠眼球的炎症反应图；
图2是为实施例2的不同时间点荧光显微镜下观察小鼠眼球的炎症反应图。
具体实施方式
为更好的理解本发明，下面的实施例是对本发明的进一步说明，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
实施例1
水溶性羧酸盐柱芳烃的合成：
1)取对苯二甲醚13.82g，多聚甲醛3.00g，于950mL 1,2-二氯乙烷，室温搅拌10分钟。加入50mL三氟乙酸，90℃回流2小时，停反应。待反应物冷却后，加入950mL甲醇，搅拌10分钟，有黄绿色沉淀析出。过滤，收集黄绿色滤饼，得到粗产物，硅胶柱层析(PE：DCM 1:1)，得到甲氧基取代柱芳烃9.7g(产率65％)。
2)取甲氧基取代柱芳烃1.06g，氩气氛围下加入10mL无水DCM，17mL三溴化硼(1M/Lin DCM)。氩气氛围下，室温搅拌72H。冰浴搅拌下缓慢加入30mL水，淬灭过量的三溴化硼，有灰白色的固体析出，淬灭完毕后移除冰浴，室温搅拌30分钟后，抽滤得到灰白色固体，真空干燥得到羟基取代柱芳烃0.8g(产率93％)。
3)取羟基取代柱芳烃0.1g，加入3mL乙腈，0.25g碳酸钾，溴乙酸乙酯0.73mL，碘化钾0.01g，氩气氛围下回流24小时，停反应，过滤保留滤液。旋干滤液，硅胶柱层析(DCM：Acetone 100:0-100:1)分离纯化得到粗产物，二氯/丙酮重结晶，得到溴乙酸乙酯取代柱芳烃0.2g(产率：83.3％)。
4)取溴乙酸乙酯取代柱芳烃0.1g，加入5mL THF和5mL 1M/L NaOH水溶液，60℃搅拌过夜。停反应，反应液冷却后，加入适量2M/L HCl水溶液，调节pH至酸性，有白色沉淀析出，过滤，去离子水洗涤三次，真空干燥得到羧基取代柱芳烃0.075g(产率：92.5％)
5)羧基取代柱芳烃0.1g，加入0.047g NaOH，2mL水，室温搅拌半天，旋干真空干燥得到水溶性羧酸钠柱芳烃0.132g(产率100％)。
小鼠解毒实验
1.1材料
小鼠品种：SD大鼠25只，分五组
基于水溶性羧酸钠柱芳烃的解毒剂
芥子气模拟物：2-氯乙基乙基硫醚(CEES)
1.2方法
将五组小鼠分为：CEES组，预防组，治疗组，水溶性羧酸钠柱芳烃组，空白对照组。
CEES组：直接将CEES涂于小鼠眼球建立中毒模型。
预防组：先于小鼠眼球涂350mg/mL的水溶性羧酸钠柱芳烃水溶液，5分钟后于小鼠眼球涂CEES。
治疗组：先于小鼠眼球涂CEES，5分钟后于小鼠眼球涂350mg/mL的水溶性羧酸钠柱芳烃水溶液。
水溶性柱芳烃组：于小鼠眼球涂350mg/mL的水溶性羧酸钠柱芳烃水溶液。
空白对照组：于小鼠眼球涂350mg/mL的生理盐水溶液。
如附图1所示为分别于12，24h，36h于荧光显微镜下观察小鼠眼球的炎症反应，从图中可以观察到，预防组和治疗组的炎症反应明显小于CEES组，并且水溶性柱芳烃组的结果表明其生物相容性很好。
由此说明，本发明提供的基于水溶性羧酸钠柱芳烃的解毒剂可以有效的缓解CEES引起的炎症反应，达到解毒的效果。
实施例2
水溶性磷酸盐柱芳烃的合成
1)取1,4-双(2-羟乙氧基)苯60mM，四溴化碳140mM，三苯基膦140mM，加入20mL乙腈。室温搅拌4小时，加入100mL冰水，搅拌半小时后，抽滤，保留滤饼，得到目标产物54mM(产率90％)。
2)取上一步目标产物30mM，多聚甲醛90mM，加入200mL二氯乙烷，室温搅拌半小时后，加入三氟化硼·***30mM，一小时后加水100mL，室温搅拌半小时后过滤，保留滤液。旋干滤液后，硅胶柱层析进行分离得到目标产物9mM(产率30％)。
3)取上一步目标产物8mM，亚磷酸三乙酯50mM,150℃回流60h，旋干反应液，得到目标产物7.6mM(产率95％)。
4)取上一步目标产物8mM，氩气氛围保护下加入800mM三甲基溴硅烷，1mL无水二氯甲烷，反应24小时后加甲醇淬灭反应，旋干反应液，得到目标产物7.8mM(产率97.5％)。
5)取上一步目标产物7mM，加入140mM NaOH，2mL去离子水，60°室温搅拌一小时，旋干得到目标产物水溶性磷酸钠柱芳烃7mM(产率100％)。
1.1材料
小鼠品种：SD大鼠25只，分五组
基于水溶性磷酸钠柱芳烃的解毒剂
芥子气模拟物：2-氯乙基乙基硫醚(CEES)
1.2方法
将五组小鼠分为：CEES组，预防组，治疗组，水溶性磷酸钠柱芳烃组，空白对照组。
CEES组：直接将CEES涂于小鼠眼球建立中毒模型。
预防组：先于小鼠眼球涂350mg/mL的水溶性磷酸钠柱芳烃水溶液，5分钟后于小鼠眼球涂CEES。
治疗组：先于小鼠眼球涂CEES，5分钟后于小鼠眼球涂350mg/mL的水溶性磷酸钠柱芳烃水溶液。
水溶性柱芳烃组：于小鼠眼球涂350mg/mL的水溶性磷酸钠柱芳烃水溶液。
空白对照组：于小鼠眼球涂350mg/mL的生理盐水溶液。
如图2所示，分别于12，24h，36h，于荧光显微镜下观察小鼠眼球的炎症反应，由图中可以观察到，预防组和治疗组的炎症反应明显小于CEES组，并且水溶性柱芳烃组的结果表明其生物相容性很好。由此说明，本发明提供的基于水溶性磷酸钠柱芳烃的解毒剂可以有效的缓解CEES引起的炎症反应，达到解毒的效果。
实施例3
小鼠解毒实验
3.1材料
小鼠品种：SD大鼠25只，分五组
基于水溶性羧酸钾柱芳烃的解毒剂：
芥子气模拟物：2-氯乙基乙基硫醚(CEES)
3.2方法
将五组小鼠分为：CEES组，预防组，治疗组，水溶性羧酸钾柱芳烃组，空白对照组。
CEES组：直接将CEES涂于小鼠眼球建立中毒模型。
预防组：先于小鼠眼球涂200mg/mL的水溶性羧酸钾柱芳烃水溶液，5分钟后于小鼠眼球涂CEES。
治疗组：先于小鼠眼球涂CEES，5分钟后于小鼠眼球涂200mg/mL的水溶性羧酸钾柱芳烃水溶液。
水溶性柱芳烃组：于小鼠眼球涂200mg/mL的水溶性羧酸钾柱芳烃水溶液。
空白对照组：于小鼠眼球涂200mg/mL的生理盐水溶液。
分别于12，24h，36h于荧光显微镜下观察小鼠眼球的炎症反应，可以观察到，预防组和治疗组的炎症反应明显小于CEES组，并且水溶性柱芳烃组的结果表明其生物相容性很好。
由此说明，本发明提供的基于水溶性羧酸钾柱芳烃的解毒剂可以有效的缓解CEES引起的炎症反应，达到解毒的效果。
实施例4
小鼠解毒实验
4.1材料
小鼠品种：SD大鼠25只，分五组
基于水溶性羧酸钾柱芳烃的解毒剂：
芥子气模拟物：2-氯乙基乙基硫醚(CEES)
4.2方法
将五组小鼠分为：CEES组，预防组，治疗组，水溶性羧酸钾柱芳烃组，空白对照组。
CEES组：直接将CEES涂于小鼠眼球建立中毒模型。
预防组：先于小鼠眼球涂400mg/mL的水溶性羧酸钾柱芳烃水溶液，5分钟后于小鼠眼球涂CEES。
治疗组：先于小鼠眼球涂CEES，5分钟后于小鼠眼球涂400mg/mL的水溶性羧酸钾柱芳烃水溶液。
水溶性柱芳烃组：于小鼠眼球涂400mg/mL的水溶性羧酸钾柱芳烃水溶液。
空白对照组：于小鼠眼球涂400mg/mL的生理盐水溶液。
分别于12，24h，36h于荧光显微镜下观察小鼠眼球的炎症反应，可以观察到，预防组和治疗组的炎症反应明显小于CEES组，并且水溶性柱芳烃组的结果表明其生物相容性很好。
由此说明，本发明提供的基于水溶性羧酸钾柱芳烃的解毒剂可以有效的缓解CEES引起的炎症反应，达到解毒的效果。
实施例5
小鼠解毒实验
5.1材料
小鼠品种：SD大鼠25只，分五组
基于水溶性磷酸钾柱芳烃的解毒剂：
芥子气模拟物：2-氯乙基乙基硫醚(CEES)
5.2方法
将五组小鼠分为：CEES组，预防组，治疗组，水溶性磷酸钾柱芳烃组，空白对照组。
CEES组：直接将CEES涂于小鼠眼球建立中毒模型。
预防组：先于小鼠眼球涂350mg/mL的水溶性磷酸钾柱芳烃水溶液，5分钟后于小鼠眼球涂CEES。
治疗组：先于小鼠眼球涂CEES，5分钟后于小鼠眼球涂350mg/mL的水溶性磷酸钾柱芳烃水溶液。
水溶性柱芳烃组：于小鼠眼球涂350mg/mL的水溶性磷酸钾柱芳烃水溶液。
空白对照组：于小鼠眼球涂350mg/mL的生理盐水溶液。
分别于12，24h，36h于荧光显微镜下观察小鼠眼球的炎症反应，可以观察到，预防组和治疗组的炎症反应明显小于CEES组，并且水溶性柱芳烃组的结果表明其生物相容性很好。
由此说明，本发明提供的基于水溶性磷酸钾柱芳烃的解毒剂可以有效的缓解CEES引起的炎症反应，达到解毒的效果。
以上所述是本发明的优选实施方式而已，当然不能以此来限定本发明之权利范围，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和变动，这些改进和变动也视为本发明的保护范围。
Claims (3)
1.一种水溶性柱芳烃的应用，其特征在于：采用水溶性柱芳烃作为芥子气解毒剂或芥子气预防剂。
2.根据权利要求1所述的水溶性柱芳烃的应用，其特征在于：所述水溶性柱芳烃的结构式为：
其中，R为-(CH2)mPO3 2-、-(CH2)mCOO-、-(CH2)mSO3 2-中的至少一种，m为1-7中的任意整数，n为5-7中的任意整数。
3.根据权利要求1所述的水溶性柱芳烃的应用，其特征在于：应用方法为：将所述水溶性柱芳烃溶于水后配置为浓度为200-400mg/mL的柱芳烃水溶液，将所述柱芳烃水溶液涂抹于待处理部位即可。
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| CN202110135052.XA CN112933071A (zh) | 2021-01-29 | 2021-01-29 | 一种水溶性柱芳烃的应用 |
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