CN112898327A - 一种有机金属配合物及含有该化合物的有机光电元件 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明属于有机光电领域,具体涉及一种有机金属配合物及包含其的有机光电元件,特别是有机电致发光二极管。
背景技术
有机电致发光二极管(OLED)作为一种新型的显示技术,具有自发光、宽视角、低能耗、效率高、薄、色彩丰富、响应速度快,适用温度范围广、低驱动电压、可制作柔性可弯曲与透明的显示面板以及环境友好等独特优点,可以应用在平板显示器和新一代照明上,也可以作为LCD的背光源。
OLED发光分为荧光发光和磷光发光两种方式,根据理论推测,由电荷的在结合而引起的单重激发态与三重激发态的比例为1:3。1998年Baldo和Forrest教授等人发现三线态磷光可以在室温下利用,并将原来内量子效率的上限提升到100%,三重态磷光体常常都是重金属原子,组成的配合物,利用重原子效应,强烈的自旋轨域耦合作用造成单重激发态和三重激发态的能阶相互混合,使得原本被禁止的三重态能量缓解以磷光的形式发光,量子效率也随之大幅提升。
目前OLED组件中的发光层几乎全部使用主客体发光体系机构,即在主体材料中掺杂客体发光材料,一般来说,有机主体材料的能系要比客体材料大,即能量由主体传递给客体,使客体材料被激发而发光。常用的磷光有机主体材料如CBP(4,4’-双(咔唑-9-基)联苯)具有高效和高三线态能级,当其作为有机材料时,三线态能量能够有效地从发光有机材料转移到客体磷光发光材料。常用的有机客体材料为铱金属化合物,目前铱金属化合物应用于商业OLED材料已经成为主流,但铱金属十分昂贵且在地壳中含量稀少,需要研究一种有机金属配合物替代昂贵的铱金属配合物,拓展OLED发光材料的备选方案,为持续发展提供可能。
本发明发现一种有机金属化合物(镍(Ni)、铜(Cu)、钴(Co)、锰(Mn)或铅(Pb)),引入特定的环状结构、取代基等可以改善有机金属化合物的发光效率,保障有机金属化合物具有高效的发光特性,将其应用于有机光电元件,特别是在有机电致发光器件中,可以获得电流效率高、降低元器件的操作电压。
发明内容
本发明的目的是提供一种有机金属配合物及包含其的光电器件,特别是有机电致发光二极管。
本发明提供的一种有机金属配合物结构如式I所示:
其中,M选自镍(Ni)、铜(Cu)、钴(Co)、锰(Mn)或铅(Pb)中的一种;X1至X13为CR5或N;Y为N、CR5、SiR5或B;L2独立选自O、S、NR1、CR1R2、SiR1R2、O=P-R1或B-R1中的一种;L1、L3不存在,或独立选自单键、O、S、NR1、CR1R2、SiR1R2、O=P-R1或B-R1中的一种;R1至R5独立选自氢、氘、CN、卤素、C1~C60烷基、C1~C60烷氧基、含C1~C60烷硅基、含C1~C60烷氧硅基、取代或未取代C6~C60的芳基、取代或未取代C1~C60的杂芳基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的杂芳基醚基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基硅基、取代或未取代的杂芳基硅基、取代或未取代的芳基氧硅基、取代或未取代的芳基酰基、取代或未取代的杂芳基酰基、取代或未取代的氧膦基的任意一种;杂芳基是指含有B、N、O、S、P(=O)、Si、P中至少一个杂原子;其中X1至X14与相邻的基团可以成环;当R1至R5为2个或以上时,可以相同或不同,所有基团可以被部分氘代或全氘代,可以被部分氟代或全氟代。
优选地,本发明的有机金属配合物,与金属M相连的原子有两个形成共价键,有两个形成配位健,使有机金属配合物处于中性状态。
优选地,本发明的有机金属配合物,式I选自下列结构中的一种:
其中,X1至X14、R1至R5与上述相同,相邻的R1至R5可以成环。
优选地,本发明的有机金属配合物,式I选自下列结构中的一种:
其中,R1至R6与上述中R1所述的相同,当R1至R6为2个或以上时,可以相同或不同,n为0、1、2、3、或4;相邻的R1至R6可以成环。
其中,X15至X18与上述的X1定义相同,R1至R7定义与上述的R1定义相同。
优选地,本发明的有机金属配合物,式I中任意两个结合(键合)在一起以形成稠环体系,所述的稠环体系,为苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、喹啉、异喹啉、咪唑并[1,5-a]吡啶等。
优选地,本发明的有机金属配合物,式I中R1至R7选自下列结构中的一种,但不代表限于此:
以上结构中,可以被部分氘代或全氘代,可以被部分氟代或全氟代。
优选地,本发明的有机金属配合物,式I选自以下代表结构的一种,但不代表限于此:
优选地,本发明的有机金属配合物,式I中的Ni均可以被Cu、Mn、Pb等替换,但不代表限于此。
本发明涉及一种有机金属配合物包含式(I)所述化合物与一种或多种与溶剂形成的制剂,所用的溶剂没有特别限制,可以使用本领域技术人员熟知的例如甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、十氢萘、双环己烷、正丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯等不饱和烃溶剂、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤化饱和烃溶剂,氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化不饱和烃溶剂,四氢呋喃、四氢吡喃等醚溶剂,苯甲酸烷基酯等酯类溶剂。
本发明还涉及一种有机光电元件,
包括:第一电极;
第二电极,与所述第一电极相面对;
有机功能层,夹设于所述第一电极和所述第二电极之间;
其中,有机功能层包含所述的有机金属配合物。
本发明所述的有机光电元件是有机光伏器件、有机发光器件(OLED)、有机太阳电池(OSC)、电子纸(e-paper)、有机感光体(OPC)、有机薄膜晶体管(OTFT)及有机内存器件(Organic Memory Element)、照明和显示装置中任意一种。
本发明还涉及一种有机电致发光器件,包括阴极层、阳极层和有机层,该有机层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中至少一层,其中该器件的发光层中含有所述的有机金属配合物。
本发明所述的有机电致发光器件发光层中含有所述有机金属配合物和相应的主体材料,其中所述有机金属配合物的质量百分数在0.1%-50%。
在本发明中,有机光电器件是可以利用喷溅涂覆法、电子束蒸发、真空蒸镀等方法在基板上蒸镀金属或具有导电性的氧化物以及它们的合金形成阳极;在制备得到的阳极表面按顺序蒸镀空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层和电子传输层,以后再蒸镀阴极的方法制备。以上方法以外基板上按阴极、有机物层、阳极顺序蒸镀制作有机电致器件。所述有机物层是也可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层及电子传输层等多层结构。在本发明中有机物层是采用高分子材料按溶剂工程(旋转涂膜(spin-coating)、薄带成型(tape-casting)、刮片法(doctor-blading)、丝网印刷(Screen-Printing)、喷墨印刷或热成像(Thermal-Imaging)等)替代蒸镀方法制备,可以减少器件层数。
根据本发明的有机电致发光器件所使用的材料可以分为顶发射、低发射或双面发射。根据本发明实施方案的有机电致器件的化合物可以有机发光器件类似的原理适用于有机太阳能电池、照明的OLED、柔性OLED、有机感光体,有机薄膜晶体管等电致器件方面。
本发明的有益效果:
本发明涉及一种新颖的有机金属配合物,具有高的发光效率,合适的配体结构可提升主体和客体之间的能量传输,具体表现为用本发明的有机金属配合物作为功能层,尤其作为发光层制作的有机电致发光器件其电流效率高,操作寿命长。说明大部分电子和空穴复合后,能量都有效地传递给所述的有机金属配合物用于发光,提供了一种全新的具有优异发光性能的有机金属配合物及其应用。
附图说明
图1为本发明有机光电元件结构层图。
其中,110代表基板,120表示阳极,130表示空穴注入层,140表示空穴传输层,150表示发光层或活性层,160表示空穴阻挡层,170表示电子传输层,180表示电子注入层,190表示阴极。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合具体实施例,对本发明进行进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
在本发明的一种优选实施方式中,本发明的OLED器件中含有空穴传输层,空穴传输材料可以优选自已知或未知的材料,特别优选地选自以下结构,但并不代表本发明限于以下结构:
在本发明的一种优选实施方式中,本发明的OLED器件中含有的空穴传输层,其包含一种或多种p型掺杂剂。本发明优选的p型掺杂剂为以下结构,但并不代表本发明限于以下结构:
本发明的一种优选实施方式中,所述的电子传输层可以选自化合物ET-1至ET-13的至少一种,但并不代表本发明限于以下结构:
电子传输层可以有机材料与一种或多种n型掺杂剂(如LiQ)共同形成。
本发明还提供一种包括所述有机金属配合物和溶剂的制剂,所用的溶剂没有特别限制,可以使用本领域技术人员熟知的例如甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、十氢萘、双环己烷、正丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯等不饱和烃溶剂、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤化饱和烃溶剂,氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化不饱和烃溶剂,四氢呋喃、四氢吡喃等醚溶剂,苯甲酸烷基酯等酯类溶剂。所述的制剂直接用于制备光电器件。
下文中,根据已有的文献和发明人的相关技术储备,式I所涉及的有机金属配合物的合成步骤如下:
实施例1:化合物1的合成
(1)在氮气氛下,在圆底烧瓶中将S-1(10毫摩尔)和S-2(11毫摩尔)完全溶解于二甲苯(80毫升)中后,向其中添加叔丁醇钾(5克),醋酸钯(0.1克),三-叔丁基膦(0.2克),将混合物加热回流5-10小时。降至室温后,用硅藻土过滤除去盐,将溶剂真空浓缩后,用石油醚:二氯甲烷(20:1~2:1)作为淋洗剂在硅胶柱上进行纯化分离,得到S-3(5.8克,产率85%),LC-MS,684.3,686.3。
(2)在圆底烧瓶中将S-3(10毫摩尔)、咪唑(15毫摩尔)、氧化亚铜(1.4克)、顺-2-吡啶肟(2.4克)和乙腈(200毫升)充分混合,鼓泡除去氧气后,在氮气氛下回流反应48小时。反应结束后冷却致室温,用硅藻土过滤除去无机盐,并用二氯甲烷洗涤。滤液加水后,用二氯甲烷萃取,合并二氯甲烷层,干燥后用石油醚:乙酸乙酯(20:1~2:1)作为淋洗剂在硅胶柱上进行纯化分离,得到S-4,产率73%。LC-MS,672.3。
(3)在氮气气氛下,在圆底烧瓶中将S-4(10毫摩尔)溶解到甲苯(60毫升)中,在加入碘甲烷(30毫摩尔),混合物在室温下搅拌反应48小时。过滤,固体依次用冷甲苯(20毫升)、***(20毫升)洗涤,干燥后得到浅黄色固体S-5,产率88%。LC-MS,687.4。
(4)氮气气氛下,在圆底烧瓶中将S-5(5毫摩尔)、氧化银(2.52毫摩尔)在二氯甲烷(50毫升)中反应24小时,减压除去二氯甲烷后,加入二氯化镍(5.1毫摩尔)、氯苯(50毫升),加热回流72小时,冷却至室温后,浓缩干燥得到浅黄色固体,用石油醚:二氯甲烷(20:1~2:1)作为淋洗剂在硅胶柱上进行纯化分离得到化合物1(产率82%),进一步通过真空升华提纯。LC-MS:理论742.32,实测:742.3;元素分析C:75.91;H:6.51;N:7.53;实测:C:75.88;H:6.55;N:7.54。
实施例2:化合物2的合成
化合物2的合成步骤与化合物1类似,最终形成镍配合物的产率为73%,LC-MS:理论923.44,实测:923.4;元素分析C:79.22;H:6.87;N:7.57;实测:C:79.20;H:6.90;N:7.55。
实施例3:化合物3的合成
化合物3的合成步骤与化合物1类似,最终形成镍配合物的产率为71%,LC-MS:理论890.43,实测:890.4;元素分析C:76.76;H:7.23;N:6.28;实测:C:76.73;H:7.25;N:6.25。
实施例4:化合物4的合成
化合物4的合成步骤与化合物1类似,最终形成镍配合物的产率为76%,LC-MS:理论874.45,实测:874.4;元素分析C:79.54;H:7.37;N:6.40;实测:C:79.56;H:7.34;N:6.36。
实施例5:化合物5的合成
化合物5的合成步骤与化合物1类似,最终形成镍配合物的产率为70%,LC-MS:理论861.43,实测:861.4;元素分析C:77.95;H:7.13;N:8.12;实测:C:77.92;H:7.15;N:8.09。
实施例6:化合物6的合成
化合物6的合成步骤与化合物1类似,最终形成镍配合物的产率为65%,LC-MS:理论771.32,实测:771.3;元素分析C:74.61;H:6.65;N:5.44;实测:C:74.60;H:6.70;N:5.40。
实施例7:化合物7的合成
(1)氮气气氛下,在圆底烧瓶1中将化合物S-1(10毫摩尔)溶解于四氢呋喃(60毫升)中,用丙酮-干冰浴冷却至-77度;在圆底烧瓶2中化合物S-2(10毫摩尔)溶解于四氢呋喃(20毫升),用丙酮-干冰浴冷却至-77度,滴加正丁基锂(2.5M溶液)(4毫升),反应5小时。将圆底烧瓶2中的混合液滴加圆底烧瓶1中,保持反应温度-77度,反应1小时。将圆底烧瓶1中的混合物缓慢升温至室温后,继续反应6小时。用饱和氯化铵水溶液淬灭反应后,分离出有机相。水相用乙酸乙酯萃取,合并有机相,浓缩后用石油醚:乙酸乙酯(20:1~2:1)作为淋洗剂在硅胶柱上进行纯化分离,得到化合物S-2A(产率76%);LC-MS:715.3,717.3。
(2)将化合物S-2A(10毫摩尔)溶解于乙酸(100毫升),滴加浓硫酸2毫升,混合物加热回流12小时。浓缩冷却后倒入冰水中,用二氯甲烷(50毫升X2)进行萃取。二氯甲烷层用饱和食盐水、碳酸氢钠水溶液清洗后浓缩至干,粗品用石油醚:二氯甲烷(20:1~2:1)作为淋洗剂在硅胶柱上进行纯化分离,得到化合物S-3(产率73%);LC-MS:697.3,699.3。
(3)其余合成步骤与化合物1类似,最终形成化合物7的产率为68%,LC-MS:理论861.42,实测:861.4;元素分析C:79.35;H:7.13;N:4.87;实测:C:79.31;H:7.20;N:4.90。
实施例8:化合物8的合成
化合物8的合成步骤与化合物7类似,最终形成化合物8的产率为63%,LC-MS:理论890.43,实测:890.4;元素分析C:76.76;H:7.23;N:6.28;实测:C:76.78;H:7.27;N:6.25。
实施例9:化合物9的合成
化合物9的合成步骤与化合物7类似,最终形成化合物9的产率为74%,LC-MS:理论845.40,实测:845.4;元素分析C:78.03;H:6.91;N:4.96;实测:C:78.06;H:6.98;N:5.00。
实施例10:化合物10的合成
化合物10的合成步骤与化合物1类似,最终形成化合物10的产率为62%,LC-MS:理论892.36,实测:892.4;元素分析C:63.28;H:5.42;N:6.28;实测:C:63.31;H:5.46;N:6.30。
实施例11:化合物11的合成
化合物11的合成步骤与化合物7类似,最终形成化合物9的产率为71%,LC-MS:理论850.40,实测:850.4;元素分析C:77.59;H:6.87;N:4.94;实测:C:77.64;H:6.93;N:5.00。
实施例12:化合物12的合成
化合物12的合成步骤与化合物7类似,最终形成化合物9的产率为65%,LC-MS:理论842.41,实测:842.4;元素分析C:78.38;H:6.94;N:4.99;实测:C:78.36;H:6.98;N:5.03。OLED通用制备方法:
在发光面积为2mm×2mm大小的ITO玻璃的表面或阳极上蒸镀p掺杂材料P-1~P-5或者将此p掺杂材料以1%~50%浓度与表中所述的化合物共蒸形成5-100nm的空穴注入层(HIL),5-200nm的空穴传输层(HTL),随后在空穴传输层上形成10-100nm的发光层(EML)(可含有所述的化合物),最后依次用所述的化合物形成电子传输层(ETL)20-200nm和阴极50-200nm,如有必要在HTL和EML层中间加入电子阻挡层(EBL),在ETL和阴极间加入电子注入层(EIL)从而制造了有机发光元件。
OLED器件实施例:
具体实施底发射OLED器件的结构为在含有ITO的玻璃上,HIL为HT-1:P-3(95:5v/v%),厚度为10纳米;HTL为HT-1,厚度为90纳米;EBL为HT-10,厚度为10纳米,EML为BH-1:有机金属化合物(95:5v/v%),厚度为35纳米,ETL为ET-13:LiQ(50:50v/v%),厚度为35纳米,然后蒸镀阴极Al为70纳米。
依据上述器件实施例,OLED器件的外量子效率(EQE)、启亮电压、发光峰等特性显示在下表1中。
表1
实施例 | 化合物 | 启亮电压(伏) | EQE | 发光峰(纳米) | LT90(小时) |
对比器件 | Ref-1 | 3.6 | 15.8% | 523 | 36 |
器件例1 | 化合物1 | 3.5 | 17.4% | 468 | 35 |
器件例2 | 化合物2 | 3.4 | 18.6% | 469 | 86 |
器件例3 | 化合物3 | 3.6 | 21.5% | 465 | 110 |
器件例4 | 化合物4 | 3.5 | 21.4% | 463 | 125 |
器件例5 | 化合物5 | 3.6 | 16.4% | 464 | 76 |
器件例6 | 化合物6 | 3.6 | 14.7% | 461 | 48 |
器件例7 | 化合物7 | 3.5 | 22.1% | 456 | 135 |
器件例8 | 化合物8 | 3.4 | 21.8% | 460 | 142 |
器件例9 | 化合物9 | 3.6 | 17.2% | 455 | 95 |
器件例10 | 化合物10 | 4.2 | 11.2% | 473 | 26 |
器件例11 | 化合物11 | 3.8 | 18.2% | 473 | 58 |
器件例12 | 化合物12 | 3.8 | 13.2% | 463 | 79 |
本发明用新颖的碳、硅、硼、氮等阻断的配体,引入共轭链较短的配体结构获得了新颖的有机金属配合物。取代咪唑芳基与金属形成了配合物,决定了本发明中有机金属配合物的HOMO、LUMO以及最低三线态能级,进而决定了其激发态辐射的光谱位置。本发明将镍(Ni)、铜(Cu)、钴(Co)、锰(Mn)或铅(Pb)金属引入其中,发现它们具有很好的发光特性,用其作为客体材料掺杂到主体材料BH-1中,获得了外量子效率为11.2至22.1%的OLED器件。在没有任何光取出手段的底发射OLED器件中,外量子效率接近20%,说明本发明的有机金属配合物在OLED器件中具有100%的内量子效率。同时器件的寿命LT90最高达到了142小时,说明使用本发明的有机金属化合物可以获得长寿命的蓝色或蓝绿磷光OLED器件,显示了这类有机金属配合物在蓝光或蓝绿光OLED上的潜在应用。同时镍(Ni)、铜(Cu)、钴(Co)、锰(Mn)或铅(Pb)等金属价格低廉,地壳中含量丰富,有替代铂、铱、钯等贵金属有机金属配合物的潜力,具有很好的商业应用前景。
以上所述,仅为本发明较佳的具体实施方式,但本发明的保护范围并不局限于此,任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内,根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变,都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (15)
1.一种有机金属配合物,其特征在于,有机金属配合物的结构如式Ⅰ所示:
其中,M选自镍(Ni)、铜(Cu)、钴(Co)、锰(Mn)或铅(Pb)中的一种;X1至X13为CR5或N;Y为N、CR5、SiR5或B;L2独立选自O、S、NR1、CR1R2、SiR1R2、O=P-R1或B-R1中的一种;L1、L3不存在,或独立选自单键、O、S、NR1、CR1R2、SiR1R2、O=P-R1或B-R1中的一种;R1至R5独立选自氢、氘、CN、卤素、C1~C60烷基、C1~C60烷氧基、含C1~C60烷硅基、含C1~C60烷氧硅基、取代或未取代C6~C60的芳基、取代或未取代C1~C60的杂芳基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基醚基、取代或未取代的杂芳基醚基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基硅基、取代或未取代的杂芳基硅基、取代或未取代的芳基氧硅基、取代或未取代的芳基酰基、取代或未取代的杂芳基酰基、取代或未取代的氧膦基的任意一种;杂芳基是指含有B、N、O、S、P(=O)、Si、P中至少一个杂原子;其中X1至X14与相邻的基团可以成环;当R1至R5为2个或以上时,可以相同或不同,所有基团可以被部分氘代或全氘代,可以被部分氟代或全氟代。
2.根据权利要求1所述的有机金属配合物,其特征在于,式I中金属M相连的原子有两个形成共价键,有两个形成配位健,使有机金属配合物处于中性状态。
6.根据权利要求1至5任一一项所述的有机金属配合物,其特征在于,式I中任意两个结合(键合)在一起以形成稠环体系,所述的稠环体系,为苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、喹啉、异喹啉、咪唑并[1,5-a]吡啶等。
9.一种制剂,其特征在于,包含权利要求1-8任一一项所述的有机金属配合物和至少一种溶剂。
10.根据权利要求9所述的一种制剂,其特征在于所述的有机金属配合物和溶剂形成制剂,所用的溶剂没有特别限制,可以使用本领域技术人员熟知的例如甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、十氢萘、双环己烷、正丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯等不饱和烃溶剂、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤化饱和烃溶剂,氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化不饱和烃溶剂,四氢呋喃、四氢吡喃等醚溶剂,苯甲酸烷基酯等酯类溶剂。
11.一种有机光电器件,其特征在于,包括:
第一电极;
第二电极,与所述第一电极相面对;
有机功能层,夹设于所述第一电极和所述第二电极之间;
其中,有机功能层包含权利要求1至8任一项所述的有机金属配合物。
12.一种有机光电元件,包括阴极层、阳极层和有机层,该有机层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层或活性层、电子注入层、电子传输层中至少一层,其特征在于:该器件的任一一层中含有权利要求1至8所述的有机金属配合物。
13.根据权利要求11所述的有机光电元件,其特征在于,有机光电元件为有机光伏器件、有机发光器件(OLED)、有机太阳电池(OSC)、电子纸(e-paper)、有机感光体(OPC)、有机薄膜晶体管(OTFT)及有机内存器件(Organic Memory Element)、照明和显示装置。
14.根据权利要求11至13所述的有机光电元件为有机电致发光器件,其特征在于,发光层中含有所述有机金属配合物和相应的主体材料,其中所述有机金属配合物的质量百分数在1%至50%,主体材料没有任何限制。
15.一种显示或照明装置,其特征在于,所述的显示或照明装置含有权利要求11至14所述的有机光电元件。
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CN116135911A (zh) * | 2023-02-28 | 2023-05-19 | 安庆师范大学 | 一种噻菌灵类镉金属有机配合物及其制备方法与应用 |
Citations (3)
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US20160343960A1 (en) * | 2015-05-20 | 2016-11-24 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic Complex, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device |
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- 2021-01-29 CN CN202110122693.1A patent/CN112898327A/zh active Pending
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