CN112898185B - 用于浸没式光刻胶的含氟化合物及其制备方法、光刻胶 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种用于浸没式光刻胶的含氟化合物及其制备方法，该方法包括：在反应容器中加入预备化合物、4‑二甲氨基吡啶、l‑乙基‑(3‑二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐以及三氯甲烷，混合均匀形成反应体系；向反应体系中滴加N,N‑二甲基丙二胺，反应生成含氟化合物；其中，预备化合物的化学结构为
Figure DDA0002916331560000011
n≧1，为整数。本发明还提供一种添加含氟化合物的浸没式光刻胶。采用本技术方案提供的制备工艺制作出的含氟化合物，添加至光刻胶中能够防止纯水中的杂质污染光刻机镜头，有效降低杂质对镜头的污染。采用本发明提供的技术方案替代现有的加疏水层的配方，具有工艺简单、生产周期短、生产效率得到提高、节约生产成本等优点。

Description

用于浸没式光刻胶的含氟化合物及其制备方法、光刻胶
技术领域
本发明属于化学技术领域，尤其涉及一种用于浸没式光刻胶的含氟化合物及其制备方法、光刻胶。
背景技术
光刻胶是集成电路制造领域的关键材料之一，随着制造技术的不断发展，对光刻胶的技术要求越来越高，为了满足日益苛刻的工艺条件，需要开发更高性能的光刻胶产品。随着集成电路制造工艺进入45nm以下技术节点，浸没式光刻工艺被广泛使用，由于浸没式光刻机的镜头使用纯水为介质，在生产过程中为了防止纯水中的杂质污染光刻机镜头，需要严格控制浸没式光刻胶的杂质析出量，减少杂质对镜头的污染。
考虑到曝光工艺中光刻胶会与纯水直接接触，光刻胶的杂质析出量会对纯水造成污染，从而破坏光刻机镜头，目前常用的方法是，浸没式光刻胶表面涂上一层透明疏水层，将光刻胶与纯水隔离开，从而有效的阻隔杂质。
上述解决方案中，透明疏水层材料需要单独购买，在浸没式光刻胶涂布完成后，需要再增加一道疏水层的涂布工艺，工艺复杂度增加，延长了生产周期，生产效率变低，增加了设备成本。
发明内容
本发明实施例提供一种用于浸没式光刻胶的含氟化合物及其制备方法、光刻胶，旨在解决现有控制浸没式光刻胶的杂质析出量的方案，存在工艺复杂度增加，生产周期长，生产效率低，增加了生产成本的弊端。
本发明实施例是这样实现的，一种用于浸没式光刻胶的含氟化合物，包括如下步骤：
在反应容器中加入预备化合物、4-二甲氨基吡啶、l-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐以及三氯甲烷，混合均匀形成反应体系；
向所述反应体系中滴加N,N-二甲基丙二胺，反应生成所述含氟化合物；
其中，所述预备化合物的化学结构为
Figure BDA0002916331540000021
n≧1，为整数。
此外，本发明还提供一种用于浸没式光刻胶的含氟化合物，所述用于浸没式光刻胶的含氟化合物由上述制备方法制备获得。
此外，本发明还提供一种光刻胶，所述光刻胶添加有上述制备方法制备获得的含氟化合物。
本发明中的制作工艺得到的用于浸没式光刻胶的含氟化合物，经过提纯之后，加入到常规光刻胶成品中，充分搅拌均匀后制得含氟光刻胶。将含氟光刻胶进行涂膜实验，在12寸硅片上经过涂膜和烘烤后，放入装有纯水的容器中测试杂质的析出，经过48h浸泡后，测量纯水中的杂质含量变化情况，与加疏水层的配方对比，结果显示本方案中的含氟光刻胶析出的杂质明显低于对比组。采用本技术方案提供的制备工艺制作出的含氟化合物，添加至光刻胶中能够防止纯水中的杂质污染光刻机镜头，有效降低杂质对镜头的污染。因此，采用本发明提供的技术方案替代现有的加疏水层的配方，具有工艺简单、生产周期短、生产效率得到提高、节约生产成本等优点。
附图说明
图1是本发明实施例提供的用于浸没式光刻胶的含氟化合物的制备方法的流程图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
如图1所示，本发明实施例提供了一种用于浸没式光刻胶的含氟化合物的制备方法。所述用于浸没式光刻胶的含氟化合物的制备方法包括如下步骤：
步骤S10，在反应容器中加入预备化合物、4-二甲氨基吡啶、l-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐以及三氯甲烷，混合均匀形成反应体系；
反应容器可以是反应器、反应锅、分解锅、聚合釜等反应釜，也可以是其他化学实验室的玻璃或合金器皿。
反应容器中各个反应物的添加比为：
预备化合物：4-二甲氨基吡啶：l-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDCI)：三氯甲烷为1:1:1:2～1:1:1:15。添加比的计量单位可以是物质的量比、质量比、体积比等中的一个，优选为物质的量比。
进一步的，反应容器中各个反应物的添加比优选为预备化合物：4-二甲氨基吡啶：l-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDCI)：三氯甲烷为1:1:1:5～1:1:1:10。
步骤S20，向所述反应体系中滴加N,N-二甲基丙二胺，反应生成所述含氟化合物。
在反应液中添加的N,N-二甲基丙二胺的量，取决于预备化合物的量，一般地，N,N-二甲基丙二胺的投料量是所述预备化合物的1～3倍。为了降低反应物剩余量，N,N-二甲基丙二胺的投料量优选为于预备化合物的1.2～2.5倍。
其中，所述预备化合物的化学结构为：
Figure BDA0002916331540000031
n≧1，为整数。
进一步的，预备化合物的化学结构式中n的取值优选为1～12。
在一实施例中，反应体系中添加完最后的反应物，即N,N-二甲基丙二胺之后，室温下反应24小时即可结束反应，进行产物的提纯处理。
产物的提纯处理可以包括如下操作：
首先，用去离子水和饱和食盐水洗涤反应液，去除水溶性杂质；
再将有机相进行分离，采用无水硫酸钠对有机相进行干燥，此处还可采用其他试剂对有机相进行干燥处理，例如沸石等；
最后过滤出滤液，50-90℃下常压蒸馏去除滤液中的溶剂，优选蒸馏的温度为70℃。
将上述反应物反应结束后得到的含氟化合物经过提纯之后，加入到常规光刻胶成品中，充分搅拌均匀后制得含氟光刻胶。其中提纯后的含氟化合物的纯度应当达到光刻胶技术标准。进一步，将含氟光刻胶进行涂膜实验，在12寸硅片上经过涂膜和烘烤后，放入装有纯水的容器中测试杂质的析出，经过48h浸泡后，测量纯水中的杂质含量变化情况，与加疏水层的配方对比，结果显示本方案中的含氟光刻胶析出的杂质明显低于对比组。含氟化合物的添加，改变了光刻胶薄膜的表面能，提高光刻胶的疏水性使得含氟，减少小分子化合物在镜头液态纯水中的析出，因此，将含氟光刻胶涂布到硅片上，能给起到隔绝杂质的作用。
由实验结果可知，采用本技术方案提供的制备工艺制作出的含氟化合物，添加至光刻胶中能够防止纯水中的杂质污染光刻机镜头，有效降低杂质对镜头的污染。因此，采用本发明提供的技术方案替代现有的加疏水层的配方，具有工艺简单、生产周期短、生产效率得到提高、节约生产成本等优点。
上述加疏水层的配方是指背景技术中解决光刻胶的杂质析出量会对纯水造成污染，从而破坏光刻机镜头的目前常用方法。
以下通过多个具体实施例来举例说明本发明实施例用于浸没式光刻胶的含氟化合物的制备方法，以及验证加入所述含氟化合物的光刻胶能够更为有效地隔绝杂质。
实施例一
在5L反应釜中依次加入2mol化合物1(n＝2)、2mol4-二甲氨基吡啶和2moll-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDCI)、6mol三氯甲烷。向体系中滴加1.2molN,N-二甲基丙二胺，滴加完成后自然升温至室温，继续反应24小时后停止反应。用去离子水和饱和食盐水洗涤反应液，将有机相分离，用无水硫酸钠干燥48小时，过滤固体后将液体收集起来，在70℃下常压蒸馏去除溶剂，得到产物。将上述制备的产品经过提纯至光刻胶产品技术标准，加入到光刻胶成品中，充分搅拌后制成光刻胶产品。将加入了添加剂的光刻胶产品进行涂膜实验，在12寸硅片上经过涂膜和烘烤后，放入装有纯水的容器中测试杂质的析出，经过48h浸泡后，测量纯水中的杂质含量变化情况(见下表1)，与加疏水层的配方对比，结果显示合格。
表1实施例一中的实验结果
Figure BDA0002916331540000051
实施例2
在5L反应釜中依次加入2mol化合物1(n＝1)、2mol4-二甲氨基吡啶和2moll-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDCI)、8mol三氯甲烷。向体系中滴加1.6molN,N-二甲基丙二胺，滴加完成后自然升温至室温，继续反应24小时后停止反应。用去离子水和饱和食盐水洗涤反应液，将有机相分离，用无水硫酸钠干燥48小时，过滤固体后将液体收集起来，在70℃下常压蒸馏去除溶剂，得到产物。将上述制备的产品经过提纯至光刻胶产品技术标准，加入到光刻胶成品中，充分搅拌后制成光刻胶产品。将加入了添加剂的光刻胶产品进行涂膜实验，在12寸硅片上经过涂膜和烘烤后，放入装有纯水的容器中测试杂质的析出，经过48h浸泡后，测量纯水中的杂质含量变化情况(见下表)，与加疏水层的配方对比，结果显示合格。
表2实施例二中的实验结果
Figure BDA0002916331540000061
实施例3
在5L反应釜中依次加入2mol化合物1(n＝1)、2mol4-二甲氨基吡啶和2moll-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDCI)、7mol三氯甲烷。向体系中滴加2.1molN,N-二甲基丙二胺，滴加完成后自然升温至室温，继续反应24小时后停止反应。用去离子水和饱和食盐水洗涤反应液，将有机相分离，用无水硫酸钠干燥48小时，过滤固体后将液体收集起来，在70℃下常压蒸馏去除溶剂，得到产物。将上述制备的产品经过提纯至光刻胶产品技术标准，加入到光刻胶成品中，充分搅拌后制成光刻胶产品。将加入了添加剂的光刻胶产品进行涂膜实验，在12寸硅片上经过涂膜和烘烤后，放入装有纯水的容器中测试杂质的析出，经过48h浸泡后，测量纯水中的杂质含量变化情况(见下表)，与加疏水层的配方对比，结果显示合格。
表3实施例三中的实验结果
Figure BDA0002916331540000062
本发明所达到的有益效果是，本发明中反应得到的含氟化合物经过提纯之后，加入到常规光刻胶成品中，充分搅拌均匀后制得含氟光刻胶。将含氟光刻胶进行涂膜实验，在12寸硅片上经过涂膜和烘烤后，放入装有纯水的容器中测试杂质的析出，经过48h浸泡后，测量纯水中的杂质含量变化情况，与加疏水层的配方对比，结果显示本方案中的含氟光刻胶析出的杂质明显低于对比组。
由实验结果可知，采用本技术方案提供的制备工艺制作出的含氟化合物，添加至光刻胶中能够防止纯水中的杂质污染光刻机镜头，有效降低杂质对镜头的污染。因此，采用本发明提供的技术方案替代现有的加疏水层的配方，具有工艺简单、生产周期短、生产效率得到提高、节约生产成本等优点。
进一步的，本发明还提供一种用于浸没式光刻胶的含氟化合物，所述用于浸没式光刻胶的含氟化合物采用上述实施例的制备方法制备获得。
所述用于浸没式光刻胶的含氟化合物经过提纯之后，加入到常规光刻胶成品中，充分搅拌均匀后制得含氟光刻胶。将含氟光刻胶进行涂膜实验，在12寸硅片上经过涂膜和烘烤后，放入装有纯水的容器中测试杂质的析出，经过48h浸泡后，测量纯水中的杂质含量变化情况，与加疏水层的配方对比，结果显示本方案中的含氟光刻胶析出的杂质明显低于对比组。
由实验结果可知，采用本技术方案提供的制备工艺制作出的含氟化合物，添加至光刻胶中能够防止纯水中的杂质污染光刻机镜头，有效降低杂质对镜头的污染。因此，采用本发明提供的技术方案替代现有的加疏水层的配方，具有工艺简单、生产周期短、生产效率得到提高、节约生产成本等优点。
进一步的，本发明还提供一种光刻胶，所述光刻胶包含了上述实施例中制备方法制备出的用于浸没式光刻胶的含氟化合物。
将采用上述制备方法制备出的用于浸没式光刻胶的含氟化合物经过提纯之后，加入到常规光刻胶成品中，充分搅拌均匀后制得含氟光刻胶。将含氟光刻胶进行涂膜实验，在12寸硅片上经过涂膜和烘烤后，放入装有纯水的容器中测试杂质的析出，经过48h浸泡后，测量纯水中的杂质含量变化情况，与加疏水层的配方对比，结果显示本方案中的含氟光刻胶析出的杂质明显低于对比组。
由实验结果可知，采用本技术方案提供的制备工艺制作出的含氟化合物，添加至光刻胶中能够防止纯水中的杂质污染光刻机镜头，有效降低杂质对镜头的污染。因此，采用本发明提供的技术方案替代现有的加疏水层的配方，具有工艺简单、生产周期短、生产效率得到提高、节约生产成本等优点。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种用于浸没式光刻胶的含氟化合物的制备方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
在反应容器中加入预备化合物、4-二甲氨基吡啶、l-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐以及三氯甲烷，混合均匀形成反应体系；
向所述反应体系中滴加N,N-二甲基丙二胺，反应生成所述含氟化合物；
其中，所述预备化合物的化学结构为
Figure 550106DEST_PATH_IMAGE001
，n 的取值范围为1≦n≦12，n为整数；
所述预备化合物：4-二甲氨基吡啶：l-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDCI)：三氯甲烷为1:1:1:5～1:1:1:10；
所述N,N-二甲基丙二胺的投料量是所述预备化合物的1.2～2.5倍。
2.根据权利要求1所述的用于浸没式光刻胶的含氟化合物的制备方法，其特征在于，向所述反应体系中滴加N,N-二甲基丙二胺，反应生成所述含氟化合物的步骤之后，还包括：
室温下反应预设时长后，停止反应；
将反应液提纯处理后得到所述含氟化合物。
3.根据权利要求2所述的用于浸没式光刻胶的含氟化合物的制备方法，其特征在于，将反应液提纯处理的步骤包括：
用去离子水和饱和食盐水洗涤反应液；
将有机相分离，将所述有机相进行干燥；
过滤得滤液，去除所述滤液中的溶剂后得到所述含氟化合物。
4.根据权利要求3所述的用于浸没式光刻胶的含氟化合物的制备方法，其特征在于，在50-90℃下常压蒸馏去除所述滤液中的溶剂。
5.一种用于浸没式光刻胶的含氟化合物，其特征在于，所述含氟化合物由权利要求1-4任一所述制备方法制备获得。
6.一种光刻胶，其特征在于，所述光刻胶中添加有如权利要求5所述的含氟化合物。
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1107585A (zh) * 1994-01-25 1995-08-30 莫顿国际股份有限公司 含有非离子氟代烃表面活性剂的水性光刻胶
CN1470010A (zh) * 2000-10-13 2004-01-21 纳幕尔杜邦公司 微刻用光刻胶组合物中的溶解抑制剂
CN1849557A (zh) * 2003-07-23 2006-10-18 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 微光刻技术用光刻胶组合物中的溶解抑制剂
CN1896039A (zh) * 2002-08-21 2007-01-17 旭硝子株式会社 含氟化合物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1107585A (zh) * 1994-01-25 1995-08-30 莫顿国际股份有限公司 含有非离子氟代烃表面活性剂的水性光刻胶
CN1470010A (zh) * 2000-10-13 2004-01-21 纳幕尔杜邦公司 微刻用光刻胶组合物中的溶解抑制剂
CN1896039A (zh) * 2002-08-21 2007-01-17 旭硝子株式会社 含氟化合物
CN1849557A (zh) * 2003-07-23 2006-10-18 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 微光刻技术用光刻胶组合物中的溶解抑制剂

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Molecular Aggregation Structure and Surface Properties of Poly(fluoroalkyl acrylate) Thin Films;Koji Honda et al.;《Macromolecules》;20050406;第38卷(第13期);第5699-5705页 *
光刻材料的发展及应用;庞玉莲 等;《信息记录材料》;20141231;第16卷(第1期);第36-51页 *
用于浸没式工艺的光刻胶研究进展;何鉴 等;《影像科学与光化学》;20090930;第27卷(第5期);第379-390页 *

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GR01 Patent grant
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