CN112878047B - 一种紫外吸收剂及其在织物整理中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种紫外吸收剂及其在织物整理中的应用，属于功能助剂领域。本发明首先合成紫外吸收剂，之后将紫外吸收剂与分散剂M‑9配成整理液，其中紫外吸收剂的浓度为15g/L，分散剂M‑9的浓度为10g/L；之后将涤纶织物置于整理液中浸渍5min，取出后于轧车上轧，对涤纶织物三浸三轧，浸轧之后于80℃下预烘10min、160℃焙烘5min，取出用水洗涤，洗后60℃进行烘干处理，得到整理后的涤纶织物。整理后的涤纶织物防紫外效果较好、耐洗牢度较好，洗涤40次以上仍然能达到UPF>180，在长时间的紫外照射下基本不会泛黄，而且防紫外整理对织物其它性能如断裂强力、断裂伸长率等没有明显影响。

Description

一种紫外吸收剂及其在织物整理中的应用
技术领域
本发明涉及一种紫外吸收剂及其在织物整理中的应用，属于功能助剂领域。
背景技术
近年来，随着科技水平的飞速发展，人们在享受舒适便捷生活的同时，也向大气中排放了大量的氟、氯化合物，加剧了臭氧层的破坏，使到达地面的紫外线辐射量增多。紫外线指的是电磁波谱中波长从10nm～400nm辐射的总称，不能被人眼所看到，由于紫外线的广泛存在，接触不可避免，少量的紫外线照射对人体有一定益处，过多的紫外线照射会损伤眼角膜和晶状体，扰乱人体免疫***，甚至诱发皮肤癌。由此可见，对织物进行抗紫外线整理是十分必要的。
目前国内常见的紫外吸收剂主要为水杨酸酯类、二苯甲酮类、苯并***类、肉桂酸酯类等，但是水杨酸酯类整理剂熔点低、易升华、吸收系数低，整理后织物易泛黄；二苯甲酮类不具备与织物反应性的基团，无法在织物上获得较高的坚牢度，因此限制了这一类紫外吸收剂的发展；苯并***类吸收300-400nm的光，对纤维亲和力小，在与人体长期接触后会对人体造成伤害。
因此，亟需一种对织物亲和力好、耐洗性能好、抗紫外性能优异和防止织物泛黄的紫外吸收剂。
发明内容
为了解决上述至少一个问题，本发明提供了一种肉桂酸酯类的紫外吸收剂，其具有较好的防紫外效果，对紫外线的吸收率很高，其结构中含有不饱和的共轭体系，其作用机理主要是分子内电子的转移。当有紫外线照射时，通过共轭体系中的电子转移消耗能量，把高能紫外光转化为无害的光波或热能释放，达到抗紫外的效果。
本发明的第一个目的是提供一种紫外吸收剂，其结构如式Ⅰ所示：
Figure BDA0002904544250000011
在本发明的一种实施方式中，所述的紫外吸收剂的合成路线为：
Figure BDA0002904544250000021
本发明的第二个目的是本发明所述的紫外吸收剂的合成方法，包括如下步骤：
将3，4，5-三甲氧基肉桂酸溶于二氯甲烷中，之后加入4-二甲胺基吡啶(DMAP)、N，N-二环己基碳二亚胺(DCC)进行反应；反应结束后过滤、洗涤、干燥、旋蒸，得到所述的紫外吸收剂；其中3，4，5-三甲氧基肉桂酸、4-二甲胺基吡啶(DMAP)、N，N-二环己基碳二亚胺(DCC)的质量比为2：0.23：1.91。
在本发明的一种实施方式中，所述的3，4，5-三甲氧基肉桂酸和二氯甲烷的质量体积比为2g：100mL。
在本发明的一种实施方式中，所述的反应条件为室温(20-30℃)下反应2h，反应过程中伴随搅拌，搅拌速度为300-500rpm。
在本发明的一种实施方式中，所述的过滤是为了滤出1,3-二环己基脲(DCU)(DCC反应过程中生成的难溶的副产物)。
在本发明的一种实施方式中，所述的洗涤是用饱和碳酸钠溶液充分洗涤，除去未反应的 3，4，5-三甲氧基肉桂酸；再充分水洗。
在本发明的一种实施方式中，所述的干燥是用无水硫酸镁干燥溶液30min。
在本发明的一种实施方式中，所述的旋蒸是去除二氯甲烷。
在本发明的一种实施方式中，所述的紫外吸收剂的合成方法为：
将2g 3，4，5-三甲氧基肉桂酸(8.4mmol)溶于100mL二氯甲烷中，加入0.23g 4-二甲胺基吡啶(DMAP)(1.9mmol)、1.91g N，N-二环己基碳二亚胺(DCC)(9.3mmol)，25℃搅拌2h；反应结束后先过滤出1,3-二环己基脲(DCU)，之后用饱和碳酸钠溶液充分洗涤，除去未反应的3，4，5-三甲氧基肉桂酸，再充分水洗；再用无水硫酸镁干燥溶液，过滤得到无色透明溶液，旋蒸去除二氯甲烷，得到目标产物紫外吸收剂。
本发明的第三个目的是本发明所述的紫外吸收剂在织物整理中的应用，所述的应用是将紫外吸收剂与分散剂配成整理液，之后使用整理液对织物进行浸轧、焙烘、洗涤、干燥，得到整理后的织物。
在本发明的一种实施方式中，所述的整理液中紫外吸收剂的浓度为10-40g/L。
在本发明的一种实施方式中，所述的整理液中分散剂为分散剂M-9，浓度为5-20g/L，购自湖北恒景瑞化工有限公司。
在本发明的一种实施方式中，所述的整理中采用的浴比为1：15-50。
在本发明的一种实施方式中，所述的整理中织物浸轧的次数最少为二浸二轧，轧余率为 30-100％。
在本发明的一种实施方式中，所述的整理中烘焙为：先预烘干，再焙烘；其中预烘温度为60-90℃，时间为5-30min；焙烘温度为160-190℃，时间为3-5min。
在本发明的一种实施方式中，所述干燥温度为20-80℃。
在本发明的一种实施方式中，所述织物包括涤纶织物。
在本发明的一种实施方式中，所述浸轧的带液率为80-90％。
在本发明的一种实施方式中，所述应用具体为：将紫外吸收剂与分散剂M-9配成整理液，其中紫外吸收剂的浓度为15g/L，分散剂M-9的浓度为10g/L；之后将涤纶织物置于整理液中浸渍5min，取出后于轧车上轧，对涤纶织物三浸三轧，浸轧之后于80℃下预烘10min、160℃焙烘5min，取出用水洗涤，洗后60℃进行烘干处理，得到整理后的涤纶织物。
本发明的第四个目的是提供一种制备防紫外线的涤纶织物，包括如下步骤：
将本发明所述的紫外吸收剂与分散剂M-9配成整理液，其中紫外吸收剂的浓度为15g/L，分散剂M-9的浓度为10g/L；之后将涤纶织物置于整理液中浸渍5min，取出后于轧车上轧，对涤纶织物三浸三轧，浸轧之后于80℃下预烘10min、160℃焙烘5min，取出用水洗涤，洗后60℃进行烘干处理，得到防紫外线的涤纶织物。
本发明的有益效果：
(1)本发明所述的紫外吸收剂应用织物之后防紫外效果好，光学稳定性好，不易泛黄。
(2)本发明所述的紫外吸收剂应用织物之后对涤纶织物的强力基本没有影响，整理前后织物经纬向的断裂强力和断裂伸长率下降不足1％。
(3)本发明所述的紫外吸收剂应用织物之后耐洗牢度较好，按照国家标准 GB/T18830-2009纺织品防紫外线性能测试整理织物的防紫外效果，整理后织物的UPF>180，经过40次洗涤之后，仍然能够达到UPF>180，达到防紫外线产品的要求。
(4)本发明所述的紫外吸收剂应用织物之后织物的白度基本保持不变，白度下降率为 1.28％以下。
(5)本发明所述的紫外吸收剂应用织物之后不会对涤纶的服用稳定性产生负面的影响。
附图说明
图1为实施例1得到的紫外吸收剂的核磁共振氢谱图。
图2为实施例1得到的紫外吸收剂的质谱图。
图3为原料3,4,5-三甲氧基肉桂酸的紫外性能测试图。
图4为实施例1得到的紫外吸收剂的紫外性能测试图。
图5为紫外吸收剂整理涤纶织物的热重曲线图。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解实施例是为了更好地解释本发明，不用于限制本发明。实施例采用的涤纶织物为纯涤纶针织布，由无锡红豆集团提供。
测试方法：
1、紫外吸收性能测试：准确称取一定量的产物，用无水乙醇溶解，并配成浓度为c的溶液，在紫外可见分光光度计上进行185～400nm测试，测量产物的吸光度A，利用朗伯比尔定律计算出产物的最大吸收波长处的吸光度，并计算处此处的摩尔吸光系数ε，具体计算公式如式(1)：
Figure BDA0002904544250000041
其中，A：吸光度，c：溶液浓度(mol/L)，L：紫外线穿过的液体距离(cm)。
2、整理织物的皂洗：按照GB/T8629-2001洗涤整理后的织物，浴比为1：30，洗液的浓度为1.1g/L，于30℃下洗涤10min，脱水再用水注洗2min，烘干，此过程为一次洗涤。
3、防紫外线性能测试：按照国家标准GB/T18830-2009纺织品防紫外线性能测试，使用纺织品紫外防护因子测定仪(Cary50)测试不同洗涤次数后的UPF值。
4、断裂强力测试：按照GB/T 3923-1997的标准测定涤纶织物的断裂强力.具体操作如下：取长20×6cm的样品，扯去边纱使其宽度为5cm，然后进行多次测量取平均值。
实施例1：紫外吸收剂的合成
紫外吸收剂的合成方法，包括如下步骤：
将2g 3，4，5-三甲氧基肉桂酸(8.4mmol)溶于100mL的二氯甲烷中，加入0.23g 4-二甲胺基吡啶(DMAP)(1.9mmol)、1.91g N，N-二环己基碳二亚胺(DCC)(9.3mmol)，25℃下400rpm搅拌2h；反应结束后先过滤出1,3-二环己基脲(DCU)，之后用饱和碳酸钠溶液充分洗涤，除去未反应的3，4，5-三甲氧基肉桂酸，再充分水洗，用无水硫酸镁干燥溶液，过滤得到无色透明溶液，旋蒸去除二氯甲烷，得到目标产物；
具体的合成路线如下：
Figure BDA0002904544250000051
将得到的产物进行测试，测试结果为：产率95.3％；最终的产物的合成共振氢谱的结果 (图1)为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.59(d,J＝15.3Hz,1H),6.71(s,2H),6.62(d,J＝15.3 Hz,1H),4.16(s,1H),3.87(d,J＝2.7Hz,9H),3.84–3.67(m,1H),2.02-1.82(m,10H),1.37–1.12(m,10H).
图2是合成的产物(紫外吸收剂)的质谱图，测试样品(M+H+)分别为445.2，由此可以推断出分子质量为444.2。从图1和图2可以看出：实施例1合成了式1所示的紫外吸收剂。
实施例2紫外吸收剂的性能
称取一定质量的原料3，4，5-三甲氧基肉桂酸溶于乙醇，配制成浓度为3.74×10- 5mol/L 的溶液，在原料3,4,5-三甲氧基肉桂酸对紫外的最高吸收处(230nm)的吸光度A为0.669，计算得到的原料3,4,5-三甲氧基肉桂酸的摩尔吸光系数ε230为1.79×104mol/cm。具体如图3 所示。
图4为实施例1所述的紫外吸收剂的紫外吸收性能。从图4可以看出：在200.5～250.5nm 和270.5～340.5nm波段内，紫外吸收性能较好；在201.5nm处产物的吸光度达到最高，计算得到产物摩尔吸光系数ε201.5为7.731×104mol/cm(此时c为7.12×10-6mol/L)，在整个UV-B (280～320nm)区域拥有良好吸收紫外线的性能，是抵抗整个UV-B区域紫外辐射的良好紫外整理剂.即使在260.0nm波谷处，产物的摩尔吸光系数ε260也有1.10×104mol/cm，跟原料 (图3)对紫外线的吸收能力相比较，紫外吸收剂的吸收能力大大提高。而且原料3，4，5- 三甲氧基肉桂酸具有一定的紫外吸收能力，对其酯化后在分子吸收紫外线的能力提高的同时也增加了整个分子的相对分子质量，提高了产物的稳定性。因此，合成的紫外吸收剂是一个在整个紫外线区域拥有良好紫外吸收性能的整理剂。
实施例3紫外吸收剂的应用
将实施例1得到的紫外吸收剂与分散剂M-9混合均匀得到整理液，其中紫外吸收剂的浓度为15g/L，分散剂M-9的浓度为10g/L；之后将涤纶织物置于整理液中浸渍5min，取出后于轧车上轧(带液率为80％)，对涤纶织物三浸三轧，浸轧之后于80℃下预烘10min、160℃焙烘5min，取出用水洗涤，洗后60℃进行烘干处理，得到整理后的涤纶织物。
整理前后涤纶织物的各项性能对比如表1所示：
表1整理前后涤纶织物的各项性能对比
涤纶织物性能 整理前 整理后
断裂强力(经向)(N) 622 618
断裂强力(纬向)(N) 459 456
断裂伸长率(经向)(％) 27.49 27.36
断裂伸长率(纬向)(％) 26.60 26.41
白度(WH<sub>0</sub>/％) 92.77 92.45
UPF 92.45 191.27
将得到的整理涤纶织物进行水洗5、10、20、25、30次，得到的整理涤纶织物的性能如下表2所示：从表2可以看出：整理后涤纶的白度相对于原布基本不变，UPF值则大大提高。皂洗5次后，织物的白度基本保持不变，UPF则略有下降，在皂洗40次之后，织物的白度基本不变，UPF值仍然保持在180左右，说明紫外吸收剂与涤纶织物结合之后具有较高的皂洗牢度。
表2水洗前后整理后的涤纶织物的性能
水洗次数/次 0 5 10 20 40
UPF 191.27 184.95 183.02 180.45 180.1
白度 92.45 92.25 92.35 92.55 92.35
将得到的整理涤纶织物进行热重分析，具体如图5所示。由图5可知，整理前涤纶织物有明显质量损失的温度是372℃，整理后的织物在373℃处开始有明显的质量损失，但是两者温度基本相同；整理后的织物在200℃左右出现稍微的质量损失，可能为紫外吸收剂等助剂的汽化导致的。整理前后的涤纶织物在后期质量稳定的温度分别为465℃和463℃，两者也基本相同，因此可以认为紫外吸收剂不会对涤纶的服用稳定性产生负面的影响。
将得到的整理涤纶织物进行紫外照射黄变试验，将紫外吸收剂整理后的涤纶织物样品平铺于UV-220型紫外线试验箱(德国OSRAM型紫外灯泡)样品托盘上(灯泡距样品托盘垂直距离为35cm)，温度设定为40℃，照射36h后测定织物白度，测试结果如表3所示：
表3整理前后涤纶织物防泛黄效果对比
样布 初始白度(WH<sub>0</sub>/％) 紫外照射后白度(WH/％) 白度下降率(％)
原涤纶织物 92.77 84.38 8.56
整理后的涤纶织物 92.45 91.26 1.28
实施例4应用工艺调整
调整1：
调整实施例2中紫外吸收剂的浓度为0、5、10、20g/L，其他和实施例3保持一致得到整理后的涤纶织物。
整理前后涤纶织物的性能如表4所示：从表4可以看出：涤纶吸收紫外线的能力基本随着紫外吸收剂的配比增加而提高，增加紫外吸收剂的用量可以提高涤纶织物的抗紫外性能，但是在整理剂浓度从15g/L提升到20g/L之后，整理后织物的UPF不再提高，白度下降明显。原涤纶织物的UPF值较高，原因在涤纶织物本身具有较好的耐光性能，孔隙较小，紫外线透过率较小，能够较好的抵御紫外辐射。在不添加抗紫外整理剂的条件下，经过与有添加整理剂相同的整理后，涤纶织物的UPF值明显下降。
表4不同紫外吸收剂的用量对涤纶织物的性能
紫外吸收剂用量(g/L) 0 5 10 20
UPF 55.47 191.27 240.57 301.52
白度 85.54 90.96 90.31 84.70
调整2：
调整实施例3中焙烘温度为180、190℃，其他和实施例3保持一致得到整理后的涤纶织物。
将得到的涤纶织物进行性能测试，测试结果表5所示：从表5可以看出：在整理温度从 160±2℃提高到180±2℃后，涤纶织物的UPF有所下降，可能是因为在该温度下，紫外吸收剂从涤纶表层分离，导致涤纶织物上吸收紫外线的有效成分减少所致，随着温度的不断升高，紫外吸收剂从热空气中不断地进入涤纶织物内部，从而又引起了织物UPF值提高的结果。然而从160±2℃提升到190±2℃对于织物的UPF整体提升不多，但是造成了织物白度的下降。因此，选择160℃作为最佳整理温度。
表5焙烘温度对整理后涤纶织物性能的影响
温度/℃ 140(±2) 160(±2) 180(±2) 190(±2)
UPF 157.8 191.27 173.93 222.75
白度 85.54 92.45 90.72 90.75
对照例1
将实施例3中的紫外吸收剂替换为专利(CN 107574660 A)中的紫外吸收剂(式Ⅱ)：
Figure BDA0002904544250000081
其他和实施例3保持一致，得到整理后的涤纶织物。
对照例2
将实施例3中的分散剂M-9替换为分散剂NNO，其他和实施例3保持一致，得到整理后的涤纶织物。
对照例3
将实施例3中的紫外吸收试剂替换为紫外线吸收剂UV-T(购自武汉曙尔生物科技有限公司)，其他和实施例3保持一致，得到整理后的涤纶织物。
将得到的涤纶织物进行性能测试，测试结果如表6所示：
表6实施例3和对照例1-3的织物的性能测试结果
涤纶织物性能 实施例3 对照例1 对照例2 对照例3
断裂强力(经向)(N) 618 590 602 592
断裂强力(纬向)(N) 456 421 436 427
断裂伸长率(经向)(％) 27.36 25.9 26.9 26.1
断裂伸长率(纬向)(％) 26.41 24.3 25.78 25.50
白度(WH<sub>0</sub>/％) 92.45 90.37 80.23 89.97
UPF 191.27 55.97 43.58 85
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的技术和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。

Claims (9)

1.紫外吸收剂在织物整理中的应用，其特征在于，所述的应用是将紫外吸收剂与分散剂配成整理液，之后使用整理液对织物进行浸轧，焙烘、洗涤、干燥，得到整理后的织物；
其中，所述的紫外吸收剂的结构如式Ⅰ所示：
Figure FDA0003799086760000011
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述的整理液中紫外吸收剂的浓度为10-40g/L。
3.根据权利要求1或2所述的应用，其特征在于，所述的整理液中分散剂为分散剂M-9，浓度为5-20g/L。
4.根据权利要求1或2所述的应用，其特征在于，所述的整理中烘焙为：先预烘干，再焙烘；其中预烘温度为60-90℃，时间为5-30min；焙烘温度为160-190℃，时间为3-5min。
5.根据权利要求1或2所述的应用，其特征在于，所述织物包括涤纶织物。
6.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述紫外吸收剂的合成路线如下：
Figure FDA0003799086760000012
7.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，紫外吸收剂的合成方法包括如下步骤：
将3，4，5-三甲氧基肉桂酸溶于二氯甲烷中，之后加入4-二甲胺基吡啶(DMAP)、N，N’ -二环己基碳二亚胺(DCC)进行反应；反应结束后过滤、洗涤、干燥、旋蒸，得到所述的紫外吸收剂；其中3，4，5-三甲氧基肉桂酸、4-二甲胺基吡啶(DMAP)、N，N’ -二环己基碳二亚胺(DCC)的质量比为2：0.23：1.91。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述的反应条件为20-30℃下反应2h。
9.一种制备防紫外线的涤纶织物的方法，其特征在于，包括如下步骤：
将紫外吸收剂与分散剂M-9配成整理液，其中紫外吸收剂的浓度为15g/L，分散剂M-9的浓度为10g/L；之后将涤纶织物置于整理液中浸渍5min，取出后于轧车上轧，对涤纶织物三浸三轧，浸轧之后于80℃下预烘10min、160℃焙烘5min，取出用水洗涤，洗后60℃进行烘干处理，得到防紫外线的涤纶织物；
其中，所述的紫外吸收剂的结构如式Ⅰ所示：
Figure FDA0003799086760000021
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