CN112812065A - 一种从菲并咪唑衍生物中分离纳米钯、铜和铁粒子的方法 - Google Patents

一种从菲并咪唑衍生物中分离纳米钯、铜和铁粒子的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种从菲并咪唑衍生物中分离纳米钯、铜和铁粒子的方法，具体包括如下步骤：1)菲并咪唑衍生物粗品与溶剂混合，得到溶液；2)对所述溶液采用微通道反应器进行磁选，所述微通道反应器的通道内壁由磁性材料组成；3)将所述经磁选后的液体进行冷却降温结晶析出，析出的结晶即为菲并咪唑衍生物。本发明采用内壁材料为铁氧体软磁性材料的反应器，待溶液流过反应器时，包埋于菲并咪唑衍生物光电材料粗品空隙的痕量纳米铜、钯和铁粒子被吸附在磁性材料壁面，从而达到纯化菲并咪唑衍生物光电材料的效果，该分离方法操作简单，且不会引入外来杂质，可以实现菲并咪唑衍生物的连续化分离。

Description

一种从菲并咪唑衍生物中分离纳米钯、铜和铁粒子的方法
技术领域
本发明属于材料分离领域，具体涉及一种从菲并咪唑衍生物中分离纳米钯、铜和铁粒子的方法。
背景技术
有机发光二极管显示技术(OLED)具有低功耗、高对比对、温度范围广、色彩鲜艳、可实现超轻薄、集成触控功能、弯曲度高和耐强冲击力等优点，近年来表现出强劲市场发展趋势，其需求呈现出飞跃式增长。有机光电材料是OLED产业上游支撑产业，备受国内外公司和研究机构关注。其中，蓝光磷光材料的发光效率高，但色度和寿命还无法满足应用。为了实现器件的长期工作稳定性，有机蓝光材料应具有电子级高纯度、光化学稳定性、高量子效率、良好的热稳定性、成膜性和非晶性。
菲并咪唑衍生物是一类重要的蓝光磷光材料，其分子结构决定了其具有超高的电子-空穴传输能力，极具商业化应用潜力。然而在材料的合成过程中，难以避免催化剂残留，导致痕量(小于10ppm)的游离纳米金属钯、铜和铁粒子包埋于材料空隙中。由于有机发光显示器件是在外加电压下工作，有机发光材料处于激发态，因此在厚度仅有数十纳米的发光层中极其微量的杂质等都可能导致缺陷，引起器件效率的大幅下降，严重影响发光显示器件可靠性。
若采用常规分离手段如柱层析和重结晶等方法纯化菲并咪唑衍生物有机光电材料，需要使用大量有机溶剂，且纯化步骤繁杂，还增加了二次引入杂质的风险，更进一步地加大了分离操作的难度和成本。因此，开发相关纯化技术，有效除去包埋于菲并咪唑类衍生物蓝光材料空隙中的痕量纳米金属钯、铜和铁粒子，对提高其稳定性和发光效率及产业化应用具有重要意义。
发明内容
鉴于以上所述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种从菲并咪唑衍生物中分离纳米钯、铜和铁粒子的方法，利用纳米金属粒子带有磁性的特点，采用带有磁性材料的微通道反应器，实现分离，解决现有技术中所存在的问题。
为实现上述目的及其他相关目的，本发明是通过以下技术方案获得的。
本发明的目的之一在于提供一种从菲并咪唑衍生物中分离纳米钯、铜和铁粒子的方法，包括如下步骤：
1)菲并咪唑衍生物粗品与溶剂混合，得到溶液；
2)对所述溶液采用微通道反应器进行磁选，所述微通道反应器的通道内壁由磁性材料组成；
3)将所述经磁选后的液体进行冷却降温结晶析出，析出的结晶即为菲并咪唑衍生物。
本发明方法适用于从菲并咪唑衍生物中分离痕量出纳米钯、铜和铁粒子，本发明方法更加简单、方便，具有可操作性。
优选地，所述菲并咪唑衍生物的结构通式如下：
Figure BDA0002900049240000021
其中，R1、R2、R4和R5是选自H、含有1-10个碳的直链或支链烷基、含有1-10个碳的直链或支链烷氧基、含有1-10个碳的芳基和含有1-10个碳的杂环芳基中的一种，其中R1和 R5不同；
R3是选自F、Cl、H、含有1-10个碳的直链或支链烷基、含有1-10个碳的直链或支链烷氧基、含有1-10个碳的芳基和含有1-10个碳的杂环芳基中的一种；
含有1-10个碳的直链或支链烷基的结构通式选自：
Figure BDA0002900049240000022
含有1-10个碳的直链或支链烷氧基的结构通式选自：
Figure BDA0002900049240000023
含有1-10个碳的芳基的结构通式选自：
Figure BDA0002900049240000031
含有1-10个碳的杂环芳基的结构通式选自：
Figure BDA0002900049240000032
R6是选自三苯胺基及其衍生物、二苯胺基及其衍生物、咔唑基及其衍生物和N-苯基咔唑基及其衍生物中的一种。
三苯胺基及其衍生物的结构通式为：
Figure BDA0002900049240000033
二苯胺基及其衍生物的结构通式为：
Figure BDA0002900049240000034
咔唑基及其衍生物的结构通式为：
Figure BDA0002900049240000035
N-苯基咔唑基及其衍生物的结构通式为：
Figure BDA0002900049240000041
其中，R7、R8和R9独立的选自H、F、Cl、含有1-10个碳的直链或支链烷基和含有1-10个碳的直链或支链烷氧基中的一种。
更优选地，所述菲并咪唑衍生物具体选自如下结构中的一种或几种：
Figure BDA0002900049240000042
Figure BDA0002900049240000051
优选地，所述溶剂为二氯甲烷、二甲苯、四氢呋喃或苯中的一种或几种。
优选地，所述菲并咪唑衍生物粗品与溶剂的质量体积比为1g:(1～10)ml。
更优选地，所述菲并咪唑衍生物粗品与溶剂的质量体积比为1g:(3～5)ml。
优选地，步骤2)中，所述微通道反应器的通道呈螺旋状，所述微通道反应器的通道的管径为0.1mm～0.5mm，长度为0.1m～1m。
优选地，步骤2)中，所述磁性材料为铁氧体软磁材料。更优选地，所述软磁材料中包括锰锌铁氧体、镍锌铁氧体、锌铁氧体、锰镁锌铁氧体中的一种。菲并咪唑衍生物粗品中纳米钯、铜和铁的总含量小于10ppm，通过铁氧体软磁材料，对于纳米粒度的钯、铜和铁粒子具有很好的吸附选择性。
优选地，步骤2)中，所述溶液在微通道反应器的通道中的流动速率为0.1ml/s～1ml/s。
更优选地，所述溶液的流动速率为0.1ml/s～0.6ml/s。
优选地，步骤2)中，磁选时，将所述微通道反应器置于超声环境中超声，同时进行保温。
更优选地，所述超声频率为20KHz～80KHz，保温温度为10℃～25℃。
进一步优选地，所述超声频率为60KHz～80KHz，保温温度为15℃～20℃。
优选地，步骤3)中，所述降温至温度为-10℃～10℃，降温速率为10℃/h～40℃/h。
更优选地，所述降温至温度为-10℃～0℃，降温速率为10℃/h～30℃/h。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
1.本发明采用内壁材料为软磁材料的反应器，待菲并咪唑衍生物粗品溶液流过反应器时，包埋于菲并咪唑衍生物空隙的痕量纳米金属粒子铜、钯和铁被吸附在磁性材料壁面，在螺旋状微通道反应器出口与溶液实现完全分离，达到纯化菲并咪唑衍生物的效果，本发明分离方法操作简单，且不会引入外来杂质。
2.本发明的螺旋状微通道反应器在进行磁选时放置于超声环境，在超声场作用下，通过一定频率的超声外场强化了溶液内分子和金属粒子的运动，从而提高金属粒子被吸附在壁面的概率，达到短时间内高效分离的目的。
3.本发明方法可以实现菲并咪唑衍生物的连续化分离，步骤简单，高效便捷。
具体实施方式
以下由特定的具体实施例说明本发明的实施方式，熟悉此技术的人士可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点及功效。
在进一步描述本发明具体实施方式之前，应理解，本发明的保护范围不局限于下述特定的具体实施方案；还应当理解，本发明实施例中使用的术语是为了描述特定的具体实施方案，而不是为了限制本发明的保护范围。下列实施例中未注明具体条件的试验方法，通常按照常规条件，或者按照各制造商所建议的条件。
当实施例给出数值范围时，应理解，除非本发明另有说明，每个数值范围的两个端点以及两个端点之间任何一个数值均可选用。除非另外定义，本发明中使用的所有技术和科学术语与本技术领域技术人员通常理解的意义相同。除实施例中使用的具体方法、设备、材料外，根据本技术领域的技术人员对现有技术的掌握及本发明的记载，还可以使用与本发明实施例中所述的方法、设备、材料相似或等同的现有技术的任何方法、设备和材料来实现本发明。
本发明一种从菲并咪唑衍生物中分离纳米钯、铜和铁粒子的方法所使用的装置，包括原料瓶，蠕动泵，螺旋状微通道反应器，冷却结晶装置。
在一个具体在使用上述装置进行从菲并咪唑衍生物中分离纳米钯、铜和铁粒子时，
将菲并咪唑衍生物粗品和溶剂装入原料瓶中，得到溶液，将溶液通过蠕动泵泵入螺旋状微通道反应器中，螺旋状微通道反应器放置于超声装置中进行超声和保温，溶液以一定流动速率流经螺旋状微通道反应器时，菲并咪唑衍生物粗品中含有的痕量纳米金属铜、钯、铁被螺旋状微通道反应器的管道内壁的磁性材料吸附，经螺旋状微通道反应器出口流出的液体进入冷却结晶装置，经冷却降温晶体析出，析出的结晶即为菲并咪唑衍生物。
本申请中实施例1～6均采用上述所述装置进行，但是注意的是，从实现本申请中发明目的来说，不限于本发明所举列的装置，只要能满足本发明条件的反应器或装置或设备都可以。
实施例1
本实施例中，从菲并咪唑衍生物中分离纳米钯、铜和铁粒子的方法，包括如下步骤：
1)将菲并咪唑衍生物粗品1g溶解于1ml二氯甲烷，得到溶液；其中，菲并咪唑衍生物粗品中纳米钯、铜和铁的含量分别为1.5ppm、2ppm和2.2ppm。
2)将溶液以0.1ml/s的流动速率连续注入内壁为铁氧体软磁材料的螺旋状微通道反应器中，并将微通道反应器置于20KHz的超声环境中，保温温度为10℃。
3)将经磁选后的液体，以10℃/h的降温速率冷却至10℃晶体析出，析出的晶体为高纯度菲并咪唑衍生物。由ICP-MS分析结果得出，菲并咪唑衍生物粗品中总铁、铜和钯的总含量小于1ppb。
本实施例中，菲并咪唑衍生物的分子结构如下：
Figure BDA0002900049240000071
实施例2
本实施例中，从菲并咪唑衍生物中分离纳米钯、铜和铁粒子的方法，包括如下步骤：
1)将菲并咪唑衍生物粗品1g溶解于8ml二氯甲烷，得到溶液；其中，菲并咪唑衍生物粗品中纳米钯、铜和铁的含量分别为4.1ppm、2ppm和1.5ppm。
2)将溶液以0.5ml/s的流动速率连续注入内壁为铁氧体软磁材料的螺旋状微通道反应器中，并将微通道反应器置于40KHz的超声环境中，保持温度为20℃。
3)将所述经磁选后的液体，以10℃/h的降温速率降温至0℃晶体析出，析出的晶体为高纯度菲并咪唑衍生物。由ICP-MS分析结果得出，菲并咪唑衍生物材料粗品中铁、铜和钯的总含量小于1ppb。
本实施例中，菲并咪唑衍生物的分子结构如下：
Figure BDA0002900049240000081
实施例3
本实施例中，从菲并咪唑衍生物中分离纳米钯、铜和铁粒子的方法，包括如下步骤：
1)将菲并咪唑衍生物粗品0.1g溶解于1ml二氯甲烷中，得到溶液；其中，菲并咪唑衍生物粗品中纳米钯、铜和铁的含量分别为1.3ppm、5.8ppm和1.2ppm。
2)将溶液以0.1ml/s的流动速率连续注入内壁为铁氧体软磁材料的螺旋状微通道反应器中，并将微通道反应器置于60KHz的超声场中，保持温度为20℃。
3)将所述经磁选后的液体，以10℃/h的降温速率降温至-5℃晶体析出，析出的晶体为高纯度菲并咪唑衍生物。由ICP-MS分析结果得出，菲并咪唑衍生物粗品中铁、铜和钯的总含量小于1ppb。
本实施例中，菲并咪唑衍生物的分子结构如下：
Figure BDA0002900049240000091
实施例4
本实施例中，从菲并咪唑衍生物中分离纳米钯、铜和铁粒子的方法，包括如下步骤：
1)将菲并咪唑衍生物粗品0.01g溶解于10ml四氢呋喃中，得到溶液；其中，菲并咪唑衍生物粗品中纳米钯、铜和铁的含量分别为1ppm、1.8ppm和6.4ppm。
2)将溶液以0.1ml/s的流动速率连续注入内壁为铁氧体软磁材料的螺旋状微通道反应器中，并将微通道反应器置于80KHz的超声场中，保持温度为20℃。
3)将所述经磁选后的液体，以10℃/h的降温速率降温至-10℃晶体析出，析出的晶体为高纯度菲并咪唑衍生物材料。由ICP-MS分析结果得出，菲并咪唑衍生物材料粗品中铁、铜和钯的总含量小于1ppb。
本实施例中，菲并咪唑衍生物的分子结构如下：
Figure BDA0002900049240000092
实施例5
本实施例中，从菲并咪唑衍生物中分离纳米钯、铜和铁粒子的方法，包括如下步骤：
1)将菲并咪唑衍生物粗品1g溶解于11ml二甲苯，得到溶液；其中，菲并咪唑衍生物材料粗品中纳米钯、铜和铁的含量分别为3.7ppm、2.6ppm、2.4ppm。
2)将溶液以1ml/s的流动速率连续注入内壁为铁氧体软磁材料的螺旋状微通道反应器中，并将微通道反应器置于60KHz的超声环境中，保持温度为25℃。
3)将所述经磁选后的液体，以40℃/h的降温速率降温至-10℃晶体析出，析出的晶体为高纯度菲并咪唑衍生物。由ICP-MS分析结果得出，菲并咪唑衍生物粗品中铁、铜和钯的总含量小于1ppb。
本实施例中，菲并咪唑衍生物的分子结构如下：
Figure BDA0002900049240000101
实施例6
本实施例中，从菲并咪唑衍生物中分离纳米钯、铜和铁粒子的方法，包括如下步骤：
1)将菲并咪唑衍生物粗品0.1g溶解于1ml苯中，得到溶液；其中，菲并咪唑衍生物粗品中纳米钯、铜和铁粒子的含量分别为1ppm、1.1ppm和1.6ppm。
2)将溶液以0.5ml/s的流动速率连续注入内壁为铁氧体软磁材料的螺旋状微通道反应器中，并将整个微通道反应器置于80KHz的超声环境中，保持温度为20℃。
3)将所述经磁选后的液体，以30℃/h的降温速率降温至-10℃晶体析出，析出的晶体为高纯度菲并咪唑衍生物。由ICP-MS分析结果得出，菲并咪唑衍生物粗品中铁、铜和钯的总含量小于1ppb。
本实施例中，菲并咪唑衍生物的分子结构如下：
Figure BDA0002900049240000102
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。

Claims (10)

1.一种从菲并咪唑衍生物中分离纳米钯、铜和铁粒子的方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)菲并咪唑衍生物粗品与溶剂混合，得到溶液；
2)对所述溶液采用微通道反应器进行磁选，所述微通道反应器的通道内壁由磁性材料组成；
3)将所述经磁选后的液体进行冷却降温结晶析出，析出的结晶即为菲并咪唑衍生物。
2.根据权利要求1所述的从菲并咪唑衍生物中分离纳米钯、铜和铁粒子的方法，其特征在于，所述菲并咪唑衍生物的结构通式如下：
Figure FDA0002900049230000011
其中，R1、R2、R4和R5是选自H、含有1-10个碳的直链或支链烷基、含有1-10个碳的直链或支链烷氧基、含有1-10个碳的芳基和含有1-10个碳的杂环芳基中的一种，其中R1和R5不同；
R3是选自F、Cl、H、含有1-10个碳的直链或支链烷基、含有1-10个碳的直链或支链烷氧基、含有1-10个碳的芳基和含有1-10个碳的杂环芳基中的一种；
R6是选自三苯胺基及其衍生物、二苯胺基及其衍生物、咔唑基及其衍生物和N-苯基咔唑基及其衍生物中的一种。
3.根据权利要求1所述的从菲并咪唑衍生物中分离纳米钯、铜和铁粒子的方法，其特征在于，所述溶剂为二氯甲烷、二甲苯、四氢呋喃或苯中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的从菲并咪唑衍生物中分离纳米钯、铜和铁粒子的方法，其特征在于，所述菲并咪唑衍生物粗品与溶剂的质量体积比为1g:(1～10)ml。
5.根据权利要求1所述的从菲并咪唑衍生物中分离纳米钯、铜和铁的方法，其特征在于，步骤2)中，所述微通道反应器的通道呈螺旋状，所述微通道反应器的通道的管径为0.1mm～0.5mm，长度为0.1m～1m。
6.根据权利要求1所述的从菲并咪唑衍生物中分离纳米钯、铜和铁粒子的方法，其特征在于，步骤2)中，所述磁性材料为铁氧体软磁材料。
7.根据权利要求1所述的从菲并咪唑衍生物中分离纳米钯、铜和铁粒子的方法，其特征在于，
步骤2)中，所述溶液在微通道反应器的通道中的流动速率为0.1ml/s～1ml/s。
8.根据权利要求1所述的从菲并咪唑衍生物中分离纳米钯、铜和铁粒子的方法，其特征在于，
步骤2)中，磁选时，将所述微通道反应器置于超声环境中超声，同时进行保温。
9.根据权利要求8所述的从菲并咪唑衍生物中分离纳米钯、铜和铁粒子的方法，其特征在于，所述超声频率为20KHz～80KHz，所述保温温度为10℃～25℃。
10.根据权利要求1所述的从菲并咪唑衍生物中分离纳米钯、铜和铁粒子的方法，其特征在于，步骤3)中，所述降温至温度为-10℃～10℃，降温速率为10℃/h～40℃/h。
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