CN112799280A - 硝基苯甲醇磺酸酯化合物作为增速剂在光刻胶中的应用、用于制备光刻胶的组合物 - Google Patents
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Abstract
本申请提供硝基苯甲醇磺酸酯化合物作为增速剂在光刻胶中的应用、用于制备光刻胶的组合物，属于半导体材料技术领域。硝基苯甲醇磺酸酯化合物在受热后会分解产生路易斯质子酸，使其能够作为增速剂添加到酚醛树脂‑重氮奈醌型光刻胶和化学放大光刻胶中，提升光刻胶的感光速度，光刻胶的感光能力提升20％以上。在酚醛树脂‑重氮奈醌型光刻胶中，增速剂能够在胶膜底部释放的相对浓度更高的路易斯质子酸，从而弥补了胶膜底部生成的茚酸不足的缺陷，帮助树脂在胶膜底部快速溶解。在化学放大光刻胶中，增速剂和产酸剂协同作用在曝光区域沿着胶膜厚度纵向方向产生良好的路易斯质子酸环境，从而提升光刻胶感光速度和消除图形不垂直等形貌缺陷。
Description
技术领域
本申请涉及半导体材料技术领域，具体而言，涉及一种硝基苯甲醇磺酸酯化合物作为增速剂在光刻胶中的应用、用于制备光刻胶的组合物。
背景技术
光刻胶是光刻工艺中最关键的材料，掩膜版上设计好的图形通过光刻机被投影到光刻胶上，光刻胶受光照和烘烤加热双重作用后发生化学反应，化学反应的结果导致曝光区域和未曝光区域产生溶解度差异，再经过显影液显影后，掩膜版图形就完全地呈现在光刻胶上，而光刻胶图形作为阻挡层，可以实现下一步选择性的刻蚀或离子注入，所以性能优良的光刻胶是将掩膜版图形转移到基底晶圆上的关键所在。
光刻胶优良的性能包括快的感光速度、大的工艺窗口以及优良的耐刻蚀性能。其中感光速度是否足够快从而满足产量的需求，是光刻胶能否用于生产晶圆的重要参数；其次在感光速度足够快的基础上，能够生成形貌优良的图形形貌，也是光刻后下一步继续往晶圆基底上完美转移图形的前提。
光刻胶是针对曝光波长来设计的，G线436nm、H线406nm、I线365nm、KrF 248nm和ArF 193nm等曝光波长都是目前业界主流的曝光光源波长。在光源曝光时，光强在胶膜中的分布是呈纵向梯度分布的，所以光子浓度也是纵向不均匀的，从而导致引发的化学反应也纵向不均匀，通常为了能实现图形底部彻底干净地打开，要用比较高的曝光量，意味着光刻胶感光速度慢，而且曝光量越大，图形顶部和底部的化学环境差异就越大，生产出来的图形形貌非常容易有缺陷，比如沟槽底部有未显影干净情况，如图1图形形貌缺陷(160nm Line/space未彻底打开有粘连情况)，或者是立体图形的侧壁不够垂直底部容易有拖尾现象，如图2图形形貌缺陷(160nm Line/space形貌底部有拖尾情况)。所以如何适当去增加感光速度并且不影响甚至改善图形形貌，是非常重要的。
发明内容
本申请提供了一种硝基苯甲醇磺酸酯化合物作为增速剂在光刻胶中的应用、用于制备光刻胶的组合物，其能够提高酚醛树脂-重氮奈醌型光刻胶和化学放大光刻胶的感光速度。
本申请的实施例是这样实现的：
在第一方面，本申请示例提供了一种硝基苯甲醇磺酸酯化合物作为增速剂在光刻胶中的应用，硝基苯甲醇磺酸酯化合物的结构式如下：
其中，R1选自氢、卤素、氰基、C1～20烷基、C1～20的烷氧基或C1～20的卤代烷基。
R2选自氢、卤素、氰基、C1～20烷基、C1～20的烷氧基或C1～20的卤代烷基。
R3选自氢、卤素、氰基、C1～20烷基、C1～20环烷基、C1～20的烷氧基、C1～20的卤代烷基、C1～20稀基或C1～20酮基。
光刻胶包括酚醛树脂-重氮奈醌型光刻胶和化学放大光刻胶。
在上述技术方案中，上述硝基苯甲醇磺酸酯化合物在受热到一定温度后会分解产生路易斯质子酸，从而使其能够作为增速剂添加到酚醛树脂-重氮奈醌型光刻胶和化学放大光刻胶中，提升光刻胶的感光速度，光刻胶的感光能力提升20％以上。
结合第一方面，在本申请的第一方面的第一种可能的示例中，上述R1选自氢、卤素、C1～10烷基、C1～10的烷氧基或C1～10的卤代烷基。
R2选自氢、卤素、C1～10烷基、C1～10的烷氧基或C1～10的卤代烷基。
R3选自氢、卤素、C1～10烷基、C1～10环烷基、C1～10的烷氧基、C1～10的卤代烷基、C1～10稀基或C1～10酮基。
结合第一方面，在本申请的第一方面的第二种可能的示例中，上述R1选自氢或卤素，R2选自氢、卤素或C1～10烷基，R3选自C1～10的氟代烷基或C1～10酮基。
结合第一方面，在本申请的第一方面的第三种可能的示例中，上述硝基苯甲醇磺酸酯化合物为4-硝基苯甲醇三氟甲基磺酸酯、4-硝基苯甲醇全氟丁基磺酸酯、3-氯4-硝基苯甲醇全氟丁基磺酸酯或4-氟-3-硝基苯甲酸樟脑磺酸酯。
结合第一方面，在本申请的第一方面的第四种可能的示例中，上述硝基苯甲醇磺酸酯化合物在光刻胶中的添加量为光刻胶的固体物质的0.1～10wt％。
可选地，硝基苯甲醇磺酸酯化合物在光刻胶中的添加量为光刻胶的固体物质的0.1～5wt％。
在上述示例中，硝基苯甲醇磺酸酯化合物作为增速剂添加到光刻胶的配方中的量极少，却能够使光刻胶的感光性能提升20％以上。
在第二方面，本申请示例提供了一种用于制备光刻胶的组合物，其包括第一固体物质和溶剂，第一固体物质包括酚醛树脂、感光剂、酸淬灭剂和增速剂。
增速剂的结构式如下：
其中，R1选自氢、卤素、氰基、C1～20烷基、C1～20的烷氧基或C1～20的卤代烷基。
R2选自氢、卤素、氰基、C1～20烷基、C1～20的烷氧基或C1～20的卤代烷基。
R3选自氢、卤素、氰基、C1～20烷基、C1～20环烷基、C1～20的烷氧基、C1～20的卤代烷基或C1～20稀基。
在上述技术方案中，硝基苯甲醇磺酸酯化合物能够作为增速剂添加到酚醛树脂-重氮奈醌型光刻胶中。酚醛树脂-重氮奈醌型光刻胶用于在G线、I线或H线下曝光，酚醛树脂-重氮奈醌型光刻胶经过光照和曝光后烘烤，曝光区域的感光剂发生分子内重排反应，生成茚酸结构，这种酸结构能够帮助酚醛树脂快速地溶解于碱性显影液中，从而实现曝光区域能够打开得到图形。
一方面，在曝光后烘烤加热阶段，达到分解温度后增速剂能够产生活跃的路易斯质子酸，使得树脂不用完全依赖于感光剂光解后产生的茚酸才能溶解于碱性显影液。与传统配方的酚醛树脂-重氮奈醌型光刻胶相比，添加了增速剂的酚醛树脂-重氮奈醌型光刻胶只需要更小的曝光量即可实现曝光区域的打开和图形实现。
另一方面，曝光光源是从光刻胶外向光刻胶内照射的，光照的强度在胶膜中沿厚度方向逐渐减弱，而在光刻胶中的感光剂得到的光子数也沿厚度方向减少，从而使得感光剂反应生成的茚酸的浓度也沿胶膜的厚度方向依次减少，导致很多厚膜光刻胶在底部难以打开，经常出现底部有未显影干净情况或拖尾现象。而热源设置于光刻胶的底部，增速剂的受热分解产生路易斯质子酸在胶膜中是沿厚度方向纵向梯度分布，胶膜底部比胶膜顶部的路易斯质子酸的浓度更高。增速剂在胶膜底部释放的相对浓度更高的路易斯质子酸正好弥补了感光剂在胶膜底部生成的茚酸不足的缺陷，能够帮助树脂在胶膜底部快速溶解，提高图形质量。结合第二方面，在本申请的第二方面的第一种可能的示例中，第一固体物质包括80～94wt％的酚醛树脂、5～19wt％的感光剂、0.1～10wt％的酸淬灭剂和0.1～10wt％的增速剂，溶剂为第一固体物质的质量的1～10倍。
可选地，固体物质包括80～90wt％的酚醛树脂、9～19wt％的感光剂、0.1～5wt％的酸淬灭剂和0.1～5wt％的增速剂，溶剂为第一固体物质的质量的1～5倍。
在第三方面，本申请示例提供了一种用于制备光刻胶的组合物，其包括第二固体物质和溶剂，第二固体物质包括基体树脂、产酸剂、酸淬灭剂和增速剂。
基体树脂为化学放大光刻胶的基体树脂。
增速剂的结构式如下：
其中，R1选自氢、卤素、氰基、C1～20烷基、C1～20的烷氧基或C1～20的卤代烷基。
R2选自氢、卤素、氰基、C1～20烷基、C1～20的烷氧基或C1～20的卤代烷基。
R3选自氢、卤素、氰基、C1～20烷基、C1～20环烷基、C1～20的烷氧基、C1～20的卤代烷基或C1～20稀基。
在上述技术方案中，硝基苯甲醇磺酸酯化合物能够作为增速剂添加到化学放大光刻胶中。化学放大光刻胶用于在I线、KrF和ArF下曝光，化学放大光刻胶的非曝光区域的产酸剂不发生化学反应，树脂本身并不溶于显影液，曝光区域的产酸剂受光源照射后发生光化学反应，产生路易斯质子酸，加曝光后烘烤时，在路易斯质子酸和加热的双重作用下，树脂会被催化发生脱保护反应，脱保护之前的树脂分子结构中有大量的疏水性基团，因为显影液是水溶液，树脂不溶于显影液，脱保护之后的树脂分子结构中裸露出了大量酚羟基或羧基基团，这些酸性基团和显影液中的碱反应，带着树脂快速溶解于显影液，从而实现曝光区与未曝光区溶解度差异，形成图形。对于化学放大光刻胶而言，增速剂和产酸剂协同作用在曝光区域沿着胶膜厚度纵向方向产生一个良好的路易斯质子酸环境，路易斯质子酸沿着胶膜厚度纵向方向相对均匀分布，一方面可以提升光刻胶感光速度，另一方面也消除图形不垂直等形貌缺陷。
结合第三方面，在本申请的第三方面的第一种可能的示例中，上述第二固体物质包括85～95wt％的基体树脂、2～14wt％的产酸剂、0.1～10wt％的酸淬灭剂和0.1～10wt％的增速剂，溶剂为第二固体物质的质量的1～10倍。
可选地，第二固体物质包括90～95wt％的基体树脂、4～14wt％的产酸剂、0.1～5wt％的酸淬灭剂和0.1～5wt％的增速剂，溶剂为第二固体物质的质量的2～6倍。
结合第三方面，在本申请的第三方面的第二种可能的示例中，上述基体树脂包括聚对羟基苯乙烯-co-聚对羟基苯乙烯叔丁基碳酸酯、聚对羟基苯乙烯-co-聚对羟基苯乙烯乙烯基醚、聚金刚烷甲基丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸(2-甲氧甲基-2-金刚烷)酯、聚甲基丙烯酸(2-乙氧甲基-2-金刚烷)酯、聚甲基丙烯酸(2-丙氧甲基-2-金刚烷)酯、聚甲基丙烯酸(2-异丙氧甲基-2-金刚烷)酯。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本申请的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为显影后具有第一种形貌缺陷的光刻胶底部的扫描电镜图；
图2为显影后具有第二种形貌缺陷的光刻胶底部的扫描电镜图；
图3为本申请实施例1的显影后的光刻胶底部的扫描电镜图。
具体实施方式
下面将结合实施例对本申请的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本申请，而不应视为限制本申请的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
以下针对本申请实施例的一种硝基苯甲醇磺酸酯化合物作为增速剂在光刻胶中的应用进行具体说明：
本申请提供一种硝基苯甲醇磺酸酯化合物作为增速剂在光刻胶中的应用。
发明人发现一种硝基苯甲醇磺酸酯化合物在受热到一定温度后会分解产生路易斯质子酸，从而使其能够作为增速剂添加到酚醛树脂-重氮奈醌型光刻胶(novolac-DNQ光刻胶)和化学放大光刻胶中，提升光刻胶的感光速度，光刻胶的感光能力提升20％以上。
硝基苯甲醇磺酸酯化合物的结构式如下：
其中，R1选自氢、卤素、氰基、C1～20烷基、C1～20的烷氧基或C1～20的卤代烷基。
R2选自氢、卤素、氰基、C1～20烷基、C1～20的烷氧基或C1～20的卤代烷基。
R3选自氢、卤素、氰基、C1～20烷基、C1～20环烷基、C1～20的烷氧基、C1～20的卤代烷基、C1～20稀基或C1～20酮基。
可选地，R1选自氢、卤素、C1～10烷基、C1～10的烷氧基或C1～10的卤代烷基。
R2选自氢、卤素、C1～10烷基、C1～10的烷氧基或C1～10的卤代烷基。
R3选自氢、卤素、C1～10烷基、C1～10环烷基、C1～10的烷氧基、C1～10的卤代烷基、C1～10稀基或C1～10酮基。
可选地，R1选自氢或卤素，R2选自氢、卤素或C1～10烷基，R3选自C1～10的氟代烷基或C1～10酮基。
可选地，硝基苯甲醇磺酸酯化合物为4-硝基苯甲醇三氟甲基磺酸酯、4-硝基苯甲醇全氟丁基磺酸酯、3-氯4-硝基苯甲醇全氟丁基磺酸酯或4-氟-3-硝基苯甲酸樟脑磺酸酯。
4-硝基苯甲醇三氟甲基磺酸酯的结构式如下：
4-硝基苯甲醇全氟丁基磺酸酯的结构式如下：
3-氯4-硝基苯甲醇全氟丁基磺酸酯的结构式如下：
4-氟-3-硝基苯甲酸樟脑磺酸酯的结构式如下：
硝基苯甲醇磺酸酯化合物在光刻胶中的添加量为光刻胶的固体物质的0.1～10wt％。
可选地，硝基苯甲醇磺酸酯化合物在光刻胶中的添加量为光刻胶的固体物质的0.1～5wt％。
可选地，硝基苯甲醇磺酸酯化合物在光刻胶中的添加量为光刻胶的固体物质的0.5wt％。
在本申请的一种实施方式中，硝基苯甲醇磺酸酯化合物在光刻胶中的添加量为光刻胶的固体物质的0.5wt％。在本申请的其他一些实施方式中，硝基苯甲醇磺酸酯化合物在光刻胶中的添加量还可以为光刻胶的固体物质的0.1wt％、0.4wt％、0.6wt％、0.8wt％、1wt％、1.5wt％、2wt％、5wt％或10wt％。
本申请还提供一种用于制备光刻胶的组合物，其包括第一固体物质和溶剂，第一固体物质包括酚醛树脂、感光剂、酸淬灭剂和增速剂。
增速剂为上述硝基苯甲醇磺酸酯化合物。
硝基苯甲醇磺酸酯化合物能够作为增速剂添加到酚醛树脂-重氮奈醌型光刻胶中。酚醛树脂-重氮奈醌型光刻胶用于在G线436nm、I线365nm或H线406nm下曝光，酚醛树脂-重氮奈醌型光刻胶经过光照和曝光后烘烤，曝光区域的感光剂发生分子内重排反应，生成茚酸结构，这种酸结构能够帮助酚醛树脂快速地溶解于碱性显影液中，从而实现曝光区域能够打开得到图形。
一方面，在曝光后烘烤加热阶段，达到分解温度后增速剂能够产生活跃的路易斯质子酸，树脂得以不百分百依赖于感光剂光解后产生的茚酸才能溶解于碱性显影液。与传统配方的酚醛树脂-重氮奈醌型光刻胶相比，添加了增速剂的酚醛树脂-重氮奈醌型光刻胶只需要更小的曝光量即可实现曝光区域的打开和图形实现。
另一方面，由于热源设置于光刻胶的底部，增速剂的受热分解产生路易斯质子酸在胶膜中是沿厚度方向纵向梯度分布，胶膜底部比胶膜顶部的路易斯质子酸的浓度更高。曝光光源是从光刻胶外的一侧向光刻胶内照射的，一般是从上往下照射的，即光刻胶受到的光照方向是从胶膜顶部到底部，受热方向是从胶膜底部到顶部。光照的强度在胶膜中沿厚度方向逐渐减弱，而在光刻胶中的感光剂得到的光子数也沿厚度方向减少，从而使得感光剂反应生成的茚酸的浓度也沿胶膜的厚度方向依次减少，导致很多厚膜光刻胶在底部难以打开，经常出现底部有未显影干净情况或拖尾现象。增速剂在胶膜底部释放的相对浓度更高的路易斯质子酸正好弥补了感光剂在胶膜底部生成的茚酸不足的缺陷，能够帮助树脂在胶膜底部快速溶解，消除了底部有未显影干净情况或拖尾现象的缺陷，提高图形质量。
第一固体物质包括80～94wt％的酚醛树脂、5～19wt％的感光剂、0.1～10wt％的酸淬灭剂和0.1～10wt％的增速剂，溶剂为第一固体物质的质量的1～10倍。
可选地，固体物质包括80～90wt％的酚醛树脂、9～19wt％的感光剂、0.1～5wt％的酸淬灭剂和0.1～5wt％的增速剂，溶剂为第一固体物质的质量的1～5倍。
可选地，固体物质包括80～85wt％的酚醛树脂、12～18wt％的感光剂、0.5～2wt％的酸淬灭剂和0.1～1wt％的增速剂，溶剂为第一固体物质的质量的2～5倍。
可选地，固体物质包括83.49wt％的酚醛树脂、15wt％的感光剂、1wt％的酸淬灭剂、0.5wt％的增速剂和0.01wt％流平剂，溶剂为第一固体物质的质量的3倍。
本申请还提供一种用于制备光刻胶的组合物，其包括第二固体物质和溶剂，第二固体物质包括基体树脂、产酸剂、酸淬灭剂和增速剂。
增速剂为上述硝基苯甲醇磺酸酯化合物。
硝基苯甲醇磺酸酯化合物能够作为增速剂添加到化学放大光刻胶中。化学放大光刻胶用于在I线365nm、KrF 248nm和ArF 193nm下曝光，化学放大光刻胶的非曝光区域的产酸剂不发生化学反应，脱保护之前的树脂分子结构中有大量的疏水性基团，因为显影液是水溶液，树脂不溶于显影液。曝光区域的产酸剂受光源照射后发生光化学反应，产生路易斯质子酸，加曝光后烘烤时，在路易斯质子酸和加热的双重作用下，树脂会被催化发生脱保护反应，脱保护之后的树脂分子结构中裸露出了大量酚羟基或羧基基团，这些酸性基团和显影液中的碱反应，带着树脂快速溶解于显影液，从而实现曝光区与未曝光区溶解度差异，形成图形。对于化学放大光刻胶而言，增速剂和产酸剂协同作用在曝光区域沿着胶膜厚度纵向方向产生一个良好的路易斯质子酸环境，路易斯质子酸沿着胶膜厚度纵向方向相对均匀分布，一方面可以提升光刻胶感光速度，另一方面也消除图形不垂直等形貌缺陷。
基体树脂包括G，I线常用的酚醛树脂，以及化学放大胶常用的带保护基团的链状聚合物树脂，这类树脂在酸催化脱保护之前是碱难溶性，酸催化脱保护之后，分子结构中形成酸性从而转变为碱性可溶。
第二固体物质包括85～95wt％的基体树脂、2～14wt％的产酸剂、0.1～10wt％的酸淬灭剂和0.1～10wt％的增速剂，溶剂为第二固体物质的质量的1～10倍。
可选地，第二固体物质包括90～95wt％的基体树脂、4～14wt％的产酸剂、0.1～5wt％的酸淬灭剂和0.1～5wt％的增速剂，溶剂为第二固体物质的质量的2～6倍。
可选地，第二固体物质包括90～93wt％的基体树脂、6～8wt％的产酸剂、0.5～2wt％的酸淬灭剂和0.1～1wt％的增速剂。
可选地，第二固体物质包括91.49wt％的基体树脂、7wt％的产酸剂、1wt％的酸淬灭剂、0.5wt％的增速剂和0.01wt％流平剂。
可选地，基体树脂包括聚对羟基苯乙烯-co-聚对羟基苯乙烯叔丁基碳酸酯、聚对羟基苯乙烯-co-聚对羟基苯乙烯乙烯基醚、聚金刚烷甲基丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸(2-甲氧甲基-2-金刚烷)酯、聚甲基丙烯酸(2-乙氧甲基-2-金刚烷)酯、聚甲基丙烯酸(2-丙氧甲基-2-金刚烷)酯、聚甲基丙烯酸(2-异丙氧甲基-2-金刚烷)酯。
以下结合实施例对本申请的硝基苯甲醇磺酸酯化合物作为增速剂在光刻胶中的应用、用于制备光刻胶的组合物作进一步的详细描述。
实施例1
本申请实施例提供一种用于制备光刻胶的组合物，其包括固体物质和溶剂，固体物质包括83.49wt％的酚醛树脂、15wt％的2,3,4,4'-四羟基二苯甲酮-2,1,4-重氮萘醌磺酸酯、1wt％的1-甲基哌嗪、0.5wt％的4-硝基苯甲醇三氟甲基磺酸酯和0.01wt％流平剂BYK307，溶剂为丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)，且溶剂的质量为固体物质的质量的3倍。
实施例2
本申请实施例提供一种用于制备光刻胶的组合物，其包括固体物质和溶剂，固体物质包括91.49wt％的聚对羟基苯乙烯-co-聚对羟基苯乙烯叔丁基碳酸酯、7wt％的N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸、1wt％的1-甲基哌嗪、0.5wt％的4-硝基苯甲醇三氟甲基磺酸酯和0.01wt％流平剂BYK307，溶剂为丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)，且溶剂的质量为固体物质的质量的5倍。
实施例3
本申请实施例提供一种用于制备光刻胶的组合物，其包括固体物质和溶剂，固体物质包括83.49wt％的聚金刚烷甲基丙烯酸酯、15wt％的三氟甲基磺酸硫翁盐、1wt％的1-甲基哌嗪、0.5wt％的4-硝基苯甲醇三氟甲基磺酸酯和0.01wt％流平剂BYK307，溶剂为丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)，且溶剂的质量为固体物质的质量的5倍。
实施例4
本申请实施例提供一种用于制备光刻胶的组合物，其包括固体物质和溶剂，固体物质包括91.49wt％的聚对羟基苯乙烯-co-聚对羟基苯乙烯叔丁基碳酸酯、7wt％的N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸、1wt％的1-甲基哌嗪、0.5wt％的4-氟-3-硝基苯甲酸樟脑磺酸酯和0.01wt％流平剂BYK307，溶剂为丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)，且溶剂的质量为固体物质的质量的5倍。
实施例5
本申请实施例提供一种用于制备光刻胶的组合物，其包括固体物质和溶剂，固体物质包括91.49wt％的聚对羟基苯乙烯-co-聚对羟基苯乙烯叔丁基碳酸酯、7wt％的N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸、1wt％的1-甲基哌嗪、0.5wt％的4-硝基苯甲醇全氟丁基磺酸酯和0.01wt％流平剂BYK307，溶剂为丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)，且溶剂的质量为固体物质的质量的5倍。
实施例6
本申请实施例提供一种用于制备光刻胶的组合物，其包括固体物质和溶剂，固体物质包括73.99wt％的酚醛树脂、15wt％的2,3,4,4'-四羟基二苯甲酮-2,1,4-重氮萘醌磺酸酯、1wt％的1-甲基哌嗪、10wt％的4-硝基苯甲醇三氟甲基磺酸酯和0.01wt％流平剂BYK307，溶剂为丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)，且溶剂的质量为固体物质的质量的3倍。
实施例7
本申请实施例提供一种用于制备光刻胶的组合物，其包括固体物质和溶剂，固体物质包括83.89wt％的酚醛树脂、15wt％的2,3,4,4'-四羟基二苯甲酮-2,1,4-重氮萘醌磺酸酯、1wt％的1-甲基哌嗪、0.1wt％的4-硝基苯甲醇三氟甲基磺酸酯和0.01wt％流平剂BYK307，溶剂为丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)，且溶剂的质量为固体物质的质量的3倍。
实施例8
本申请实施例提供一种用于制备光刻胶的组合物，其包括固体物质和溶剂，固体物质包括81.99wt％的聚对羟基苯乙烯-co-聚对羟基苯乙烯叔丁基碳酸酯、7wt％的N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸、1wt％的1-甲基哌嗪、10wt％的4-硝基苯甲醇三氟甲基磺酸酯和0.01wt％流平剂BYK307，溶剂为丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)，且溶剂的质量为固体物质的质量的5倍。
实施例9
本申请实施例提供一种用于制备光刻胶的组合物，其包括固体物质和溶剂，固体物质包括91.89wt％的聚对羟基苯乙烯-co-聚对羟基苯乙烯叔丁基碳酸酯、7wt％的N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸、1wt％的1-甲基哌嗪、0.1wt％的4-硝基苯甲醇三氟甲基磺酸酯和0.01wt％流平剂BYK307，溶剂为丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)，且溶剂的质量为固体物质的质量的5倍。
对比例1
本申请对比例提供一种用于制备光刻胶的组合物，其包括固体物质和溶剂，固体物质包括83.99wt％的酚醛树脂、15wt％的2,3,4,4'-四羟基二苯甲酮-2,1,4-重氮萘醌磺酸酯、1wt％的1-甲基哌嗪和0.01wt％流平剂BYK307，溶剂为丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)，且溶剂的质量为固体物质的质量的3倍。
对比例2
本申请对比例提供一种用于制备光刻胶的组合物，其包括固体物质和溶剂，固体物质包括91.99wt％的聚对羟基苯乙烯-co-聚对羟基苯乙烯叔丁基碳酸酯、7wt％的N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸、1wt％的1-甲基哌嗪和0.01wt％流平剂BYK307，溶剂为丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)，且溶剂的质量为固体物质的质量的5倍。
对比例3
本申请对比例提供一种用于制备光刻胶的组合物，其包括固体物质和溶剂，固体物质包括83.99wt％的聚金刚烷甲基丙烯酸酯、15wt％的三氟甲基磺酸硫翁盐、1wt％的1-甲基哌嗪和0.01wt％流平剂BYK307，溶剂为丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)，且溶剂的质量为固体物质的质量的5倍。
试验例1
将实施例1～5和对比例1～3的用于制备光刻胶的组合物混合，并用0.1μm孔径的PTFE滤芯过滤，制得光刻胶溶液，将光刻胶溶液采用旋转涂布的方式在抛光硅片上涂胶，热板烘干溶剂得到胶膜，其中，酚醛树脂的胶膜厚度为3um，聚对羟基苯乙烯-co-聚对羟基苯乙烯叔丁基碳酸酯的胶膜厚度为0.6um，聚金刚烷甲基丙烯酸酯的胶膜厚度为0.3um。
使用NIKON I9 I线曝光机对带有实施例1和对比例1胶膜的抛光硅片进行曝光，使用PAS 5500/850D KrF曝光机对带有实施例2、4、5和对比例2的胶膜的抛光硅片进行曝光，使用NXT1965Ci ArF曝光机对带有实施例3和对比例3的胶膜的抛光硅片进行曝光。曝光后，热板烘烤胶膜发生脱保护反应，进入2.38％TMAH进行显影，得到所需图形，如图3所示(160nm Line/space)，本申请实施例1的图形侧壁垂直。
采用关键尺寸测量-扫描电镜测量测得实施例1～5和对比例1～3的最佳曝光量，如表1和表2所示。
表1实施例1～5的光刻胶的最佳曝光量
| 实施例 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 最佳曝光量(mj/cm<sup>2</sup>) | 160 | 20 | 12 | 22 | 23 |
表2对比例1～3的光刻胶的最佳曝光量
| 对比例 | 1 | 2 | 3 |
| 最佳曝光量(mj/cm<sup>2</sup>) | 200 | 30 | 15 |
综上所述，本申请实施例提供的一种硝基苯甲醇磺酸酯化合物作为增速剂在光刻胶中的应用、用于制备光刻胶的组合物，硝基苯甲醇磺酸酯化合物在受热到一定温度后会分解产生路易斯质子酸，从而使其能够作为增速剂添加到酚醛树脂-重氮奈醌型光刻胶和化学放大光刻胶中，提升光刻胶的感光速度，光刻胶的感光能力提升20％以上。
以上所述仅为本申请的具体实施例而已，并不用于限制本申请，对于本领域的技术人员来说，本申请可以有各种更改和变化。凡在本申请的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本申请的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种硝基苯甲醇磺酸酯化合物作为增速剂在光刻胶中的应用，其特征在于，所述硝基苯甲醇磺酸酯化合物的结构式如下：
其中，R1选自氢、卤素、氰基、C1～20烷基、C1～20的烷氧基或C1～20的卤代烷基；
R2选自氢、卤素、氰基、C1～20烷基、C1～20的烷氧基或C1～20的卤代烷基；
R3选自氢、卤素、氰基、C1～20烷基、C1～20环烷基、C1～20的烷氧基、C1～20的卤代烷基、C1～20稀基或C1～20酮基；
所述光刻胶包括酚醛树脂-重氮奈醌型光刻胶和化学放大光刻胶。
2.根据权利要求1所述的硝基苯甲醇磺酸酯化合物作为增速剂在光刻胶中的应用，其特征在于，所述R1选自氢、卤素、C1～10烷基、C1～10的烷氧基或C1～10的卤代烷基；
所述R2选自氢、卤素、C1～10烷基、C1～10的烷氧基或C1～10的卤代烷基；
所述R3选自氢、卤素、C1～10烷基、C1～10环烷基、C1～10的烷氧基、C1～10的卤代烷基、C1～10稀基或C1～10酮基。
3.根据权利要求1所述的硝基苯甲醇磺酸酯化合物作为增速剂在光刻胶中的应用，其特征在于，所述R1选自氢或卤素，所述R2选自氢、卤素或C1～10烷基，所述R3选自C1～10的氟代烷基或C1～10酮基。
4.根据权利要求1所述的硝基苯甲醇磺酸酯化合物作为增速剂在光刻胶中的应用，其特征在于，所述硝基苯甲醇磺酸酯化合物为4-硝基苯甲醇三氟甲基磺酸酯、4-硝基苯甲醇全氟丁基磺酸酯、3-氯4-硝基苯甲醇全氟丁基磺酸酯或4-氟-3-硝基苯甲酸樟脑磺酸酯。
5.根据权利要求1～4任一项所述的硝基苯甲醇磺酸酯化合物作为增速剂在光刻胶中的应用，其特征在于，所述硝基苯甲醇磺酸酯化合物在光刻胶中的添加量为所述光刻胶的固体物质的0.1～10wt％；
可选地，所述硝基苯甲醇磺酸酯化合物在光刻胶中的添加量为所述光刻胶的固体物质的0.1～5wt％。
6.一种用于制备光刻胶的组合物，其特征在于，所述用于制备光刻胶的组合物包括第一固体物质和溶剂，所述第一固体物质包括酚醛树脂、感光剂、酸淬灭剂和增速剂；
所述增速剂的结构式如下：
其中，R1选自氢、卤素、氰基、C1～20烷基、C1～20的烷氧基或C1～20的卤代烷基；
R2选自氢、卤素、氰基、C1～20烷基、C1～20的烷氧基或C1～20的卤代烷基；
R3选自氢、卤素、氰基、C1～20烷基、C1～20环烷基、C1～20的烷氧基、C1～20的卤代烷基或C1～20稀基。
7.根据权利要求6所述的用于制备光刻胶的组合物，其特征在于，所述第一固体物质包括80～94wt％的所述酚醛树脂、5～19wt％的所述感光剂、0.1～10wt％的所述酸淬灭剂和0.1～10wt％的所述增速剂，所述溶剂为所述第一固体物质的质量的1～10倍；
可选地，所述固体物质包括80～90wt％的所述酚醛树脂、9～19wt％的所述感光剂、0.1～5wt％的所述酸淬灭剂和0.1～5wt％的所述增速剂，所述溶剂为所述第一固体物质的质量的1～5倍。
8.一种用于制备光刻胶的组合物，其特征在于，所述用于制备光刻胶的组合物包括第二固体物质和溶剂，所述第二固体物质包括基体树脂、产酸剂、酸淬灭剂和增速剂；
所述基体树脂为化学放大光刻胶的基体树脂；
所述增速剂的结构式如下：
其中，R1选自氢、卤素、氰基、C1～20烷基、C1～20的烷氧基或C1～20的卤代烷基；
R2选自氢、卤素、氰基、C1～20烷基、C1～20的烷氧基或C1～20的卤代烷基；
R3选自氢、卤素、氰基、C1～20烷基、C1～20环烷基、C1～20的烷氧基、C1～20的卤代烷基或C1～20稀基。
9.根据权利要求8所述的于制备光刻胶的组合物，其特征在于，所述第二固体物质包括85～95wt％的所述基体树脂、2～14wt％的所述产酸剂、0.1～10wt％的所述酸淬灭剂和0.1～10wt％的所述增速剂，所述溶剂为所述第二固体物质的质量的1～10倍；
可选地，所述第二固体物质包括90～95wt％的所述基体树脂、4～14wt％的所述产酸剂、0.1～5wt％的所述酸淬灭剂和0.1～5wt％的所述增速剂，溶剂为所述第二固体物质的质量的2～6倍。
10.根据权利要求8所述的于制备光刻胶的组合物，其特征在于，所述基体树脂包括聚对羟基苯乙烯-co-聚对羟基苯乙烯叔丁基碳酸酯、聚对羟基苯乙烯-co-聚对羟基苯乙烯乙烯基醚、聚金刚烷甲基丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸(2-甲氧甲基-2-金刚烷)酯、聚甲基丙烯酸(2-乙氧甲基-2-金刚烷)酯、聚甲基丙烯酸(2-丙氧甲基-2-金刚烷)酯、聚甲基丙烯酸(2-异丙氧甲基-2-金刚烷)酯。
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|---|---|---|---|---|
| WO2023103663A1 (zh) * | 2021-12-10 | 2023-06-15 | 中国科学院光电技术研究所 | 光刻胶组合物及其应用 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000014603A1 (en) * | 1998-09-04 | 2000-03-16 | Polaroid Corporation | Process for preparing a color filter or overlay |
| WO2000014602A1 (en) * | 1998-09-04 | 2000-03-16 | Polaroid Corporation | Process for forming a color filter |
| US20040023153A1 (en) * | 2002-07-04 | 2004-02-05 | Takanobu Takeda | Resist compostion and patterning process |
| CN105555815A (zh) * | 2013-09-27 | 2016-05-04 | Az电子材料卢森堡有限公司 | 用于促进自组装的底层组合物及制造与使用方法 |
| CN105849636A (zh) * | 2013-12-16 | 2016-08-10 | Az电子材料卢森堡有限公司 | 用于促进自组装的底层组合物及制备与使用方法 |
| CN110114377A (zh) * | 2016-12-21 | 2019-08-09 | 睿智弗尤德收购公司 | 嵌段共聚物自组装的新组合物和方法 |
-
2020
- 2020-12-31 CN CN202011643470.1A patent/CN112799280A/zh active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000014603A1 (en) * | 1998-09-04 | 2000-03-16 | Polaroid Corporation | Process for preparing a color filter or overlay |
| WO2000014602A1 (en) * | 1998-09-04 | 2000-03-16 | Polaroid Corporation | Process for forming a color filter |
| US20040023153A1 (en) * | 2002-07-04 | 2004-02-05 | Takanobu Takeda | Resist compostion and patterning process |
| CN105555815A (zh) * | 2013-09-27 | 2016-05-04 | Az电子材料卢森堡有限公司 | 用于促进自组装的底层组合物及制造与使用方法 |
| CN105849636A (zh) * | 2013-12-16 | 2016-08-10 | Az电子材料卢森堡有限公司 | 用于促进自组装的底层组合物及制备与使用方法 |
| CN110114377A (zh) * | 2016-12-21 | 2019-08-09 | 睿智弗尤德收购公司 | 嵌段共聚物自组装的新组合物和方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023103663A1 (zh) * | 2021-12-10 | 2023-06-15 | 中国科学院光电技术研究所 | 光刻胶组合物及其应用 |
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