CN112708015B - 一种基于罗丹明6g衍生物的荧光传感器及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种基于罗丹明6G衍生物的荧光传感器及其制备方法。以罗丹明6G作为荧光基团，与2‑噻吩乙胺反应制得罗丹明6G衍生物荧光探针R6GS。以R6GS为传感识别功能单体，使用丙烯酰胺，甲基丙烯酸甲酯以自由基共聚和的方式制备出了对Hg2+具有响应性的超分子水凝胶传感器。水凝胶传感器材料的制备方法在建立监测检测模块和***方面具有潜在的应用价值，包括流水环境检测***、静水环境检测***等。

Description

一种基于罗丹明6G衍生物的荧光传感器及其制备方法
技术领域
本申请属于荧光传感器领域，具体涉及一种基于罗丹明6G衍生物的荧光传感器及其制备方法。
背景技术
宏观超分子聚合物水凝胶是识别传感材料的良好基体。与天然水凝胶中的多糖和蛋白质相比，化学水凝胶在合成过程中便于功能化使其被广泛得到广泛研究。大多数水凝胶是低光学背景和具有一定物理强度的，合成步骤简单，容易与检测环境分离。能够识别特定重金属离子的水凝胶传感器，在存在重金属污染的微环境中进行检测，此类水凝胶传感器研究具有广阔的应用前景。
为了克服传统检测方法在监测受限、检测条件和人为误差等方面的不足，将具有识别传感性能的小分子功能单体固定在宏观超分子水凝胶材料基体上，可以使检测操作更加方便。因此，设计合成具有优秀识别传感性能的水凝胶传感器是非常有意义的。水凝胶传感器的有希望在发光图案、水下荧光装置、传感器和生物工程等领域得到广泛的应用与发展。
基于上述情况，本申请提出了一种罗丹明6G衍生物为荧光基团的超分子水凝胶传感器。
发明内容：
为了解决现有技术中存在的缺陷，本申请提出一种以罗丹明6G衍生物为荧光传感识别基团，超分子水凝胶为荧光探针载体的传感器。该荧光传感器对Hg2+具有良好识别性能。本发明的目的是针对现有小分子荧光探针与检测环境分离困难和持续性监控检测应用的空白，提供了超分子水凝胶传感器的合成思路及制备方法，由该方法制得的水凝胶传感器具有优异的Hg2+识别传感性能。
本发明的另一目的是提供所述R6GS的制备方法。
本发明的另一目的是提供所述自由基聚合超分子水凝胶传感器的制备方法。
为了实现上述目的，本申请采取的技术手段如下：
一种基于罗丹明6G衍生物的荧光传感器，以罗丹明6G衍生物荧光探针R6GS为功能识别单体，将荧光探针通过自由基共聚结合到超分子水凝胶上，制备而成。
制备所述的基于罗丹明6G衍生物的荧光传感器的方法，具体如下：
1)罗丹明6G和2-噻吩乙胺为原料，得到了识别功能单体R6GS；
2)采用丙烯酰胺(AAm)，甲基丙烯酸甲酯(MMA)和N,N’-亚甲基双丙烯酰胺(MBA)为主要原料与R6GS经自由基共聚得到了超分子水凝胶传感器。
步骤1)所述的识别功能单体R6GS的制备方法具体如下：
将罗丹明6G和2-噻吩乙胺溶于乙醇中，加热回流6小时；减压旋蒸除去溶剂，对所得粗品进行柱层析纯化，得到荧光探针分子R6GS；
所述的罗丹明6G和2-噻吩乙胺的方应当量比为1:1.05；
所述的柱层析纯化的洗脱剂为二氯甲烷/乙醇35/1,v/v；
步骤2)所述的超分子水凝胶传感器得制备方法具体如下：
a将丙烯酰胺(AAm)、甲基丙烯酸甲酯(MMA)、R6GS和N,N’-亚甲基双丙烯酰胺(MBA)(相对于总单体量的2～6％)混合加入DMSO中；
b将步骤a的混合溶液在10～15℃下抽真空搅拌，直到形成均匀的溶液；添加催化剂四甲基乙二胺(TEMED,2～6μL/mL)和引发剂过硫酸铵(APS,总单体的1.5～3.5％)并分散均匀，期间保持10～15℃，形成均一稳定的透明溶液；
c将步骤b所得透明溶液其转移至四氟乙烯模具中封口，并在烘箱中35～45℃保温12小时；
d从模具中取出制得的水凝胶，用DMSO透析12～36小时除去未反应的单体，用蒸馏水透析12～36小时除去DMSO并使水凝胶传感器充分溶胀，即得超分子水凝胶传感器。
所述的步骤a中丙烯酰胺(AAm)、甲基丙烯酸甲酯(MMA)与R6GS的质量之比为10:0.8～1.5:0.01～0.05；
所述的基于罗丹明6G衍生物的荧光传感器，在荧光检测重金属离子方面的应用。优选的，在检测Hg2+方面的应用。
本发明制备R6GS的反应原理如下：
Figure BDA0002863313470000021
本发明通过自由基聚合的的方式制备超分子水凝胶传感器的反应原理如下：
Figure BDA0002863313470000031
本发明所述方法特征之一是选用罗丹明6G衍生物荧光探针R6GS作为超分子水凝胶传感器的功能识别单体，R6GS与Hg2+结合后导致罗丹明6G内螺环开环，光致电子转移(PET)过程禁阻，荧光显著增强，使得制备超分子水凝胶传感器具有Hg2+响应特性。
本发明所述方法特征之二是选择以自由基共聚和的方式，将罗丹明6G衍生物荧光探针R6GS与丙烯酰胺(AAm)和甲基丙烯酸甲酯(MMA)按比例混合，以N,N’-亚甲基双丙烯酰胺(MBA)作为交联剂，在四甲基乙二胺(TEMED)的催化下，通过过硫酸铵(APS)引发聚合，透析去除未反应单体后得到的超分子水凝胶传感器使用简单，并且在使用过程中不会对检测环境产生影响。
与已报道的聚合物荧光水凝胶相比，本发明所制备的荧光水凝胶具有以下突出优点：基于罗丹明6G设计的荧光探针分子R6GS表现出了优异的Hg2+识别传感性能，利用自由基聚合制备的超分子水凝胶传感器识别效果明显，用肉眼即可判断检测结果，不需要辅助仪器设备，同时传感器与识别环境易于分离，不对检测环境产生影响。这些特性使得我们所制备的基于罗丹明6G衍生物的超分子水凝胶传感器在发光图案、水下荧光装置、传感器和生物工程等领域有望得到广泛的应用与发展。
本申请中所写的R6GS为识别功能单体的标号，无实际意义。
附图说明：
图1 R6GS的紫外-可见光谱。
图2 R6GS的荧光发射光谱。
图3 R6GS和R6GS-Hg2+的红外光谱图
图4 R6GS和R6GS-Hg2+的核磁氢谱图
图5 365nm紫外灯下自由基共聚超分子水凝胶传感器与Hg2+识别图
图6 可见光下自由基共聚超分子水凝胶传感器与Hg2+识别图
具体实施方式：
实施例1
(1)荧光探针R6GS的制备
0.4790g罗丹明6G(1.00mmol)和0.1336g 2-噻吩乙胺(1.05mmol)溶于20ml乙醇中，加热回流6小时。减压旋蒸除去溶剂，所得残渣进行柱层析纯化(洗脱剂：二氯甲烷/乙醇35/1,v/v)，得目标产物R6GS为白色固体(0.3608g，收率77％)。
(2)基于自由基聚合的超分子水凝胶传感器的制备
将10.00g丙烯酰胺(AAm)、0.80g甲基丙烯酸甲酯(MMA)、0.01g R6GS和0.22g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺(MBA)混合加入30mL DMSO中。将混合溶液在10～15℃下抽真空搅拌(-0.09MPa～-0.10MPa)，直到形成均匀的溶液；然后添加催化剂四甲基乙二胺(TEMED)60μL和引发剂过硫酸铵(APS)0.17g并分散均匀，期间保持10～15℃，待形成均一稳定的透明溶液后，将混合溶液倒入聚四氟乙烯模具中封口，转移至烘箱，35～45℃保持12小时，从模具中取出制得的水凝胶传感器，先使用DMSO透析12～36小时除去未反应和低分子量单体，然后用蒸馏水透析12～36小时除去DMSO并使水凝胶传感器充分溶胀。
实施例2
(1)荧光探针R6GS的制备
同实施例1-(1)。
(2)基于自由基聚合的超分子水凝胶传感器的制备
将10.00g丙烯酰胺(AAm)、0.90g甲基丙烯酸甲酯(MMA)、0.02g R6GS和0.33g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺(MBA)混合加入30mL DMSO中。将混合溶液在10～15℃下抽真空搅拌(-0.09MPa～-0.10MPa)，直到形成均匀的溶液；然后添加催化剂四甲基乙二胺(TEMED)70μL和引发剂过硫酸铵(APS)0.26g并分散均匀，期间保持10～15℃，待形成均一稳定的透明溶液后，将混合溶液倒入聚四氟乙烯模具中封口，转移至烘箱，35～45℃保持12小时，从模具中取出制得的水凝胶传感器，先使用DMSO透析12～36小时除去未反应和低分子量单体，然后用蒸馏水透析12～36小时除去DMSO并使水凝胶传感器充分溶胀。
实施例3
(1)荧光探针R6GS的制备
同实施例1-(1)。
(2)基于自由基聚合的超分子水凝胶传感器的制备
将10.00g丙烯酰胺(AAm)、1.05g甲基丙烯酸甲酯(MMA)、0.025g R6GS和0.45g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺(MBA)混合加入30mL DMSO中。将混合溶液在10～15℃下抽真空搅拌(-0.09MPa～-0.10MPa)，直到形成均匀的溶液；然后添加催化剂四甲基乙二胺(TEMED)80μL和引发剂过硫酸铵(APS)0.35g并分散均匀，期间保持10～15℃，待形成均一稳定的透明溶液后，将混合溶液倒入聚四氟乙烯模具中封口，转移至烘箱，35～45℃保持12小时，从模具中取出制得的水凝胶传感器，先使用DMSO透析12～36小时除去未反应和低分子量单体，然后用蒸馏水透析12～36小时除去DMSO并使水凝胶传感器充分溶胀。
实施例4
(1)荧光探针R6GS的制备
同实施例1-(1)。
(2)基于自由基聚合的超分子水凝胶传感器的制备
将10.00g丙烯酰胺(AAm)、1.15g甲基丙烯酸甲酯(MMA)、0.03g R6GS和0.45g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺(MBA)混合加入30mL DMSO中。将混合溶液在10～15℃下抽真空搅拌(-0.09MPa～-0.10MPa)，直到形成均匀的溶液；然后添加催化剂四甲基乙二胺(TEMED)80μL和引发剂过硫酸铵(APS)0.35g并分散均匀，期间保持10～15℃，待形成均一稳定的透明溶液后，将混合溶液倒入聚四氟乙烯模具中封口，转移至烘箱，35～45℃保持12小时，从模具中取出制得的水凝胶传感器，先使用DMSO透析12～36小时除去未反应和低分子量单体，然后用蒸馏水透析12～36小时除去DMSO并使水凝胶传感器充分溶胀。
实施例5
(1)荧光探针R6GS的制备
同实施例1-(1)。
(2)基于自由基聚合的超分子水凝胶传感器的制备
将10.00g丙烯酰胺(AAm)、1.20g甲基丙烯酸甲酯(MMA)、0.035g R6GS和0.45g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺(MBA)混合加入30mL DMSO中。将混合溶液在10～15℃下抽真空搅拌(-0.09MPa～-0.10MPa)，直到形成均匀的溶液；然后添加催化剂四甲基乙二胺(TEMED)80μL和引发剂过硫酸铵(APS)0.35g并分散均匀，期间保持10～15℃，待形成均一稳定的透明溶液后，将混合溶液倒入聚四氟乙烯模具中封口，转移至烘箱，35～45℃保持12小时，从模具中取出制得的水凝胶传感器，先使用DMSO透析12～36小时除去未反应和低分子量单体，然后用蒸馏水透析12～36小时除去DMSO并使水凝胶传感器充分溶胀。
实施例6
(1)荧光探针R6GS的制备
同实施例1-(1)。
(2)基于自由基聚合的超分子水凝胶传感器的制备
将10.00g丙烯酰胺(AAm)、1.35g甲基丙烯酸甲酯(MMA)、0.04g R6GS和0.57g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺(MBA)混合加入30mL DMSO中。将混合溶液在10～15℃下抽真空搅拌(-0.09MPa～-0.10MPa)，直到形成均匀的溶液；然后添加催化剂四甲基乙二胺(TEMED)90μL和引发剂过硫酸铵(APS)0.44g并分散均匀，期间保持10～15℃，待形成均一稳定的透明溶液后，将混合溶液倒入聚四氟乙烯模具中封口，转移至烘箱，35～45℃保持12小时，从模具中取出制得的水凝胶传感器，先使用DMSO透析12～36小时除去未反应和低分子量单体，然后用蒸馏水透析12～36小时除去DMSO并使水凝胶传感器充分溶胀。
实施例7
(1)荧光探针R6GS的制备
同实施例1-(1)。
(2)基于自由基聚合的超分子水凝胶传感器的制备
将10.00g丙烯酰胺(AAm)、1.50g甲基丙烯酸甲酯(MMA)、0.05g R6GS和0.69g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺(MBA)混合加入30mL DMSO中。将混合溶液在10～15℃下抽真空搅拌(-0.09MPa～-0.10MPa)，直到形成均匀的溶液；然后添加催化剂四甲基乙二胺(TEMED)100μL和引发剂过硫酸铵(APS)0.53g并分散均匀，期间保持10～15℃，待形成均一稳定的透明溶液后，将混合溶液倒入聚四氟乙烯模具中封口，转移至烘箱，35～45℃保持12小时，从模具中取出制得的水凝胶传感器，先使用DMSO透析12～36小时除去未反应和低分子量单体，然后用蒸馏水透析12～36小时除去DMSO并使水凝胶传感器充分溶胀。
实施例：
1.R6GS的Hg2+识别性能测试
取制备的R6GS用DMSO溶解，蒸馏水稀释，配置成浓度10-4M的探针溶液(DMSO/H2O＝9/1，v/v)。
利用紫外可见分光光度计分别测定样品的紫外吸收光谱，发现其最大紫外吸收波长，进而以此作为荧光激发波长，利用荧光分光光度计测定荧光光谱(结果见附图1～2)，并对R6GS和R6GS-Hg2+的红外光谱和核磁氢谱进行了测试。
结果表明：R6GS具有汞离子选择性。
2.超分子水凝胶传感器的Hg2+识别性能测试
将溶胀完全的超分子水凝胶传感器放置在10-4～10-8M浓度的Hg2+的水溶液中。
在可见光和365nm紫外灯下观察超分子水凝胶传感器的颜色变化，可见光下可见水凝胶的颜色随着Hg2+浓度增加逐渐变为红色，365nm紫外灯下可见水凝胶颜色随着Hg2+浓度增加荧光逐渐增强。(结果见图5～6)
结果表明：超分子水凝胶传感器具有汞离子识别传感特性。

Claims (6)

1.一种基于罗丹明6G衍生物的荧光传感器，其特征在于，以罗丹明6G衍生物为识别单体，将荧光探针通过共聚结合到超分子水凝胶上，制备而成；
制备所述的基于罗丹明6G衍生物的荧光传感器的方法，具体如下：
1)罗丹明6G和2-噻吩乙胺为原料，得到了识别功能单体R6GS；
2)采用丙烯酰胺，甲基丙烯酸甲酯和N ,N’-亚甲基双丙烯酰胺为主要原料与R6GS经自由基共聚得到了超分子水凝胶传感器。
2.如权利要求1所述的基于罗丹明6G衍生物的荧光传感器，其特征在于，步骤1)所述的识别功能单体R6GS的制备方法具体如下：
将罗丹明6G和2-噻吩乙胺溶于乙醇中，加热回流6小时；减压旋蒸除去溶剂，对所得粗品进行柱层析纯化，得到荧光探针分子R6GS。
3.如权利要求2所述的基于罗丹明6G衍生物的荧光传感器，其特征在于，所述的罗丹明6G和2-噻吩乙胺的反应当量比为1:1 .05。
4.如权利要求2所述的基于罗丹明6G衍生物的荧光传感器，其特征在于，所述的柱层析纯化的洗脱剂为二氯甲烷/乙醇混合液，体积比为35/1。
5.如权利要求1所述的基于罗丹明6G衍生物的荧光传感器，其特征在于，步骤2)所述的超分子水凝胶传感器的制备方法具体如下：
a将丙烯酰胺、甲基丙烯酸甲酯、R6GS和N ,N’-亚甲基双丙烯酰胺混合加入DMSO中；
b将步骤a的混合溶液在10～15℃下抽真空搅拌，直到形成均匀的溶液；添加催化剂四甲基乙二胺和引发剂过硫酸铵并分散均匀，期间保持10～15℃，形成均一稳定的透明溶液；
c将步骤b所得透明溶液其转移至四氟乙烯模具中封口，并在烘箱中35～45℃保温12小时；
d从模具中取出制得的水凝胶，用DMSO透析12～36小时除去未反应的单体，用蒸馏水透析12～36小时除去DMSO并使水凝胶传感器充分溶胀，即得超分子水凝胶传感器。
6.如权利要求5所述的基于罗丹明6G衍生物的荧光传感器，其特征在于，所述的步骤a中丙烯酰胺、甲基丙烯酸甲酯与R6GS的质量之比为10:0 .8～1 .5:0 .01～0 .05。
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