CN112679374A - 2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种2‑氟‑6‑(三氟甲基)苯甲酰胺的制备方法,包括向2‑氟‑6‑(三氟甲基)苯甲酸的有机溶液中加入缚酸剂和氯化剂,将2‑氟‑6‑(三氟甲基)苯甲酸酰氯化后,再加入胺化剂,使2‑氟‑6‑(三氟甲基)苯甲酰氯酰胺化的步骤。本发明提供的2‑氟‑6‑(三氟甲基)苯甲酰胺的的制备方法步骤简单、质量上乘,收率高,纯度高,适宜于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及有机物合成技术领域,具体涉及一种化合物2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的制备方法。
背景技术
五氟磺草胺是是由美国陶农科公司(DowAgroSciences)开发的新一代稻田用广谱除草剂,主要用于预防和去除水稻田的杂草,是目前稻田用除草剂中杀草谱最广的品种。五氟磺草胺对稗草(包括对敌稗、二氯喹啉酸及抗乙酰辅酶A羧化酶具抗性的稗草)、一年生莎草科杂草,并对众多阔叶杂草有效,如沼生异蕊花(Heterantheralimosa)、鲤肠(Ecliptaprostrata)、田菁(Sesbaniaexaltata)、竹节花(Commelinadiffusa)、鸭舌草(Monochoriavaginalis)等都具备良好的防除效果。其药性持续时间长达30~60天,一次用药基本能控制全季杂草危害。与此同时,它还可以防除稻田中抗苄嘧磺隆杂草,且对许多阔叶及莎草科杂草与稗草等均具有残留活性,是目前稻田用除草剂中杀草谱最广的品种。
五氟磺草胺是通过抑制乙酞乳酸合成酶(ALS)而产生效果,其属于磺酰胺类除草剂,与磺酰脲类除草剂类似,磺酰胺类除草剂也是典型的乙酰乳酸合成酶抑制剂。它以ALS为靶标,对酶的结合部位进行竞争,而对基质或辅因子没有竞争作用,是一类涉及丙酮酸和硫胺素焦磷酸(TPP)的混合型抑制剂。磺酰胺类除草剂主要结构形式是***并嘧啶磺酰胺,现有6个品种,都是旱田除草剂,包括唑嘧磺草胺、甲氧磺草胺、氯酯磺草胺、双氯磺草胺、双氟磺草胺和五氟磺草胺。唑嘧磺草胺对大豆、玉米、小麦、大麦、豌豆、苜蓿、三叶草等安全,对后茬作物无不良影响。甲氧磺草胺苗后用于防治小麦、大麦、黑麦田中大多数主要的阔叶杂草,苗前和苗后使用可防除玉米田中大多数主要的阔叶杂草。氯酯磺草胺主要用于大豆田中苗前和苗后防除阔叶杂草,对苍耳、豚草、三裂叶豚草、甘薯属和苘麻有特效。双氯磺草胺是一种大豆田除草剂。双氟磺草胺主要用于苗后防除冬小麦田阔叶杂草。五氟磺草胺是近期报道的除草剂,主要用于防除水稻田的杂草。
2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺是合成五氟磺草胺的一种重要原料,但目前相关文献资料较少,故找寻一种步骤简单、质量上乘,适宜于工业化生产的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺合成方法成为一个亟待解决的问题。
发明内容
针对现有技术的缺陷和问题,本发明提供一种2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的制备方法,所要解决的技术问题:提供一种收率高、质量好、适宜工厂放大生产的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的制备方法。
为实现上述目的,本发明采用以下技术手段:
2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的制备方法,包括向2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸的有机溶液中加入缚酸剂和氯化剂,将2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸酰氯化后,再加入胺化剂,使2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰氯酰胺化的步骤。
优选的,所述有机溶液采用的有机溶剂包括甲苯。
优选的,所述氯化剂包括二氯亚砜。
优选的,所述胺化剂包括氨气。
优选的,所述缚酸剂包括N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺。
优选的,所述2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸与二氯亚砜的当量比为1:1.3~1.7。
优选的,所述2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的制备方法包括将2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸酰氯化后,通入氨气,使2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰氯酰胺化的步骤。
优选的,所述2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的制备方法包括将2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸酰氯化后,通入氨气使反应液的pH值为7~8,使2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰氯酰胺化的步骤。
优选的,所述酰氯化的温度为70~90℃。
优选的,所述酰胺化的温度为-5~50℃。
优选的,所述的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的制备方法,还包括进行提纯Ⅰ的步骤。
优选的,所述提纯Ⅰ包括采用有机酯萃取和干燥的步骤。
优选的,所述有机酯包括乙酸乙酯。
优选的,所述2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸的制备方法包括将2-氟-6-(三氟甲基)苯甲醛氧化的步骤。
优选的,所述氧化采用的氧化剂包括高锰酸钾。
优选的,所述2-氟-6-(三氟甲基)苯甲醛与所述高锰酸钾的当量比为1:1.2~1.5。
优选的,所述氧化的温度为35~60℃。
优选的,所述2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸的制备方法还包括调节pH值至1并采用卤代烷烃萃取和无水硫酸钠干燥的步骤。
所述卤代烷烃包括二氯甲烷。
本发明提供的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的制备方法的反应方程式如下:
相比于现有技术,本发明带来以下技术效果:
本发明提供的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的的制备方法步骤简单、质量上乘,收率高,纯度高,适宜于工业化生产。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案,下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍,应当理解,以下附图仅示出了本发明的某些实施例,因此不应被看作是对范围的限定,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1示出了实施例2制备得到的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的气相色谱图。
具体实施方式
下面详细描述本发明的实施例。下面通过参考附图描述的实施例是示例性的,仅用于解释本发明,而不能理解为对本发明的限制。
本发明提供了一种2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺其制备方法,包括如下步骤:
Q1、2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸的合成:以2-氟-6-(三氟甲基)苯甲醛为原料,氧化反应,经分液,萃取,干燥得到2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸。
Q2、2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的合成:2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸经催化剂催化,与二氯亚砜反应后,缓慢通入氨气,静置分液,萃取,打浆,干燥得到2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺。
以下以具体实施例说明本发明的技术方案:
实施例1
2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸的合成
将5.13kg高锰酸钾溶于水中后加入至反应釜中,然后升温至35℃,然后将4.8kg2-氟-6-(三氟甲基)苯甲醛滴加至反应釜中,控制反应温度为60℃,样品滴加完毕后,在50℃下保温反应1h,采用HPLC监测反应进程。反应完成后,加入盐酸调节pH值至1,然后分液,收集有机层,水层用二氯甲烷萃取两次后,合并有机层,最后将有机层采用无水硫酸钠干燥后,减压浓缩,即得到4.25kg 2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸。
经测试,实施例1制备得到的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸的纯度大于99.0%,收率为81.7%。
实施例2
2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸的合成
将5.13kg高锰酸钾溶于水中后加入至反应釜中,然后升温至40℃,然后将4.8kg2-氟-6-(三氟甲基)苯甲醛滴加至反应釜中,控制反应温度为60℃,样品滴加完毕后,在50℃下保温反应1h,采用HPLC监测反应进程。反应完成后,加入盐酸调节pH值至1,然后分液,收集有机层,水层用二氯甲烷萃取两次后,合并有机层,最后将有机层采用无水硫酸钠干燥后,减压浓缩,即得到4.4kg 2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸。
经测试,实施例2制备得到的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸的纯度大于99.0%,收率为84.6%。
实施例3
2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸的合成
将5.13kg高锰酸钾溶于水中后加入至反应釜中,然后升温至45℃,然后将4.8kg2-氟-6-三氟甲基苯甲醛滴加至反应釜中,控制反应温度为60℃,样品滴加完毕后,在50℃下保温反应1h,采用HPLC监测反应进程。反应完成后,加入盐酸调节pH值至1,然后分液,收集有机层,水层用二氯甲烷萃取两次后,合并有机层,最后将有机层采用无水硫酸钠干燥后,减压浓缩,即得到4.5kg 2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸。
经测试,实施例3制备得到的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸的纯度大于99.0%,收率为86.5%。
实施例4
2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸的合成
将5.13kg高锰酸钾溶于水中后加入至反应釜中,然后升温至50℃,然后将4.8kg2-氟-6-三氟甲基苯甲醛滴加至反应釜中,控制反应温度为60℃,样品滴加完毕后,在50℃下保温反应1h,采用HPLC监测反应进程。反应完成后,加入盐酸调节pH值至1,然后分液,收集有机层,水层用二氯甲烷萃取两次后,合并有机层,最后将有机层采用无水硫酸钠干燥后,减压浓缩,即得到4.13kg 2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸。
经测试,实施例4制备得到的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸的纯度大于99.0%,收率为79.4%。
实施例5
2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸的合成
将5.13kg高锰酸钾溶于水中后加入至反应釜中,然后升温至35℃,然后将4.8kg2-氟-6-三氟甲基苯甲醛滴加至反应釜中,控制反应温度为5℃,样品滴加完毕后,在50℃下保温反应1h,采用HPLC监测反应进程。反应完成后,加入盐酸调节pH值至1,然后分液,收集有机层,水层用二氯甲烷萃取两次后,合并有机层,最后将有机层采用无水硫酸钠干燥后,减压浓缩,即得到4.6kg 2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸。
经测试,实施例5制备得到的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸的纯度大于99.0%,收率为88.4%。
实施例6
2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的合成
将2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸4.25kg于1.5L甲苯中加热溶解,然后加入30ml N,N-二甲基甲酰胺做催化剂,于80℃缓慢滴加3.40kg二氯亚砜,然后保温反应2~4h,减压浓缩除去残留溶剂,然后降温至-5℃,缓慢通入氨气,控制温度不超过50℃,通气至反应液pH值为8则反应完全。加水溶解,静置分液,水相用2L乙酸乙酯萃取,合并有机相,二氯甲烷漂洗得白色固体,打浆除盐过滤,得到湿品,干燥得到3.77kg 2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺。
经测试,实施例6制备得到的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的纯度大于99.0%,收率为89.1%。
实施例7
2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的合成
将2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸4.25kg于1.5L甲苯中加热溶解,然后加入35ml N,N-二甲基甲酰胺做催化剂,于80℃缓慢滴加3.40kg二氯亚砜,然后保温反应2~4h,减压浓缩除去残留溶剂,然后降温至-5℃,缓慢通入氨气,控制温度不超过50℃,通气至反应液pH值为8则反应完全。加水溶解,静置分液,水相用2L乙酸乙酯萃取,合并有机相,二氯甲烷漂洗得白色固体,打浆除盐过滤,得到湿品,干燥得到3.65kg 2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺。
经测试,实施例7制备得到的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的纯度大于99.0%,收率为86.2%。
实施例8
2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的合成
将2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸4.25kg于1.5L甲苯中加热溶解,然后加入40ml N,N-二甲基甲酰胺做催化剂,于80℃缓慢滴加3.40kg二氯亚砜,然后保温反应2~4h,减压浓缩除去残留溶剂,然后降温至-5℃,缓慢通入氨气,控制温度不超过50℃,通气至反应液pH值为8则反应完全。加水溶解,静置分液,水相用2L乙酸乙酯萃取,合并有机相,二氯甲烷漂洗得白色固体,打浆除盐过滤,得到湿品,干燥得到3.80kg 2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺。
经测试,实施例8制备得到的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的纯度大于99.0%,收率为89.8%。
实施例9
2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的合成
将2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸4.25kg于1.5L甲苯中加热溶解,然后加入25ml N,N-二甲基甲酰胺做催化剂,于80℃缓慢滴加3.40kg二氯亚砜,然后保温反应2~4h,减压浓缩除去残留溶剂,然后降温至-5℃,缓慢通入氨气,控制温度不超过50℃,通气至反应液pH值为8则反应完全。加水溶解,静置分液,水相用2L乙酸乙酯萃取,合并有机相,二氯甲烷漂洗得白色固体,打浆除盐过滤,得到湿品,干燥得到3.54kg 2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺。
经测试,实施例9制备得到的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的纯度大于99.0%,收率为83.7%。
实施例10
2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的合成
将2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸4.25kg于1.5L甲苯中加热溶解,然后加入20ml N,N-二甲基甲酰胺做催化剂,于80℃缓慢滴加3.40kg二氯亚砜,然后保温反应2~4h,减压浓缩除去残留溶剂,然后降温至-5℃,缓慢通入氨气,控制温度不超过50℃,通气至反应液pH值为8则反应完全。加水溶解,静置分液,水相用2L乙酸乙酯萃取,合并有机相,二氯甲烷漂洗得白色固体,打浆除盐过滤,得到湿品,干燥得到3.75kg 2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺。
经测试,实施例10制备得到的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的纯度大于99.0%,收率为88.6%。
实施例11
2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的合成
将2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸4.25kg于1.5L甲苯中加热溶解,然后加入35ml N,N-二甲基乙酰胺做催化剂,于80℃缓慢滴加3.40kg二氯亚砜,然后保温反应2~4h,减压浓缩除去残留溶剂,然后降温至-5℃,缓慢通入氨气,控制温度不超过50℃,通气至反应液pH值为8则反应完全。加水溶解,静置分液,水相用2L乙酸乙酯萃取,合并有机相,二氯甲烷漂洗得白色固体,打浆除盐过滤,得到湿品,干燥得到3.96kg 2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺。
经测试,实施例11制备得到的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的纯度大于99.0%,收率为93.6%。
实施例12
2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的合成
将2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸4.25kg于1.5L甲苯中加热溶解,然后加入40ml N,N-二甲基乙酰胺做催化剂,于80℃缓慢滴加3.40kg二氯亚砜,然后保温反应2~4h,减压浓缩除去残留溶剂,然后降温至-5℃,缓慢通入氨气,控制温度不超过50℃,通气至反应液pH值为8则反应完全。加水溶解,静置分液,水相用2L乙酸乙酯萃取,合并有机相,二氯甲烷漂洗得白色固体,打浆除盐过滤,得到湿品,干燥得到3.87kg 2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺。
经测试,实施例12制备得到的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的纯度大于99.0%,收率为91.4%。
实施例13
2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的合成
将2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸4.25kg于1.5L甲苯中加热溶解,然后加入30ml N,N-二甲基乙酰胺做催化剂,于80℃缓慢滴加3.40kg二氯亚砜,然后保温反应2~4h,减压浓缩除去残留溶剂,然后降温至-5℃,缓慢通入氨气,控制温度不超过50℃,通气至反应液pH值为8则反应完全。加水溶解,静置分液,水相用2L乙酸乙酯萃取,合并有机相,二氯甲烷漂洗得白色固体,打浆除盐过滤,得到湿品,干燥得到3.66kg 2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺。
经测试,实施例13制备得到的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的纯度大于99.0%,收率为86.5%。
实施例14
2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的合成
将2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸4.25kg于1.5L甲苯中加热溶解,然后加入25ml N,N-二甲基乙酰胺做催化剂,于80℃缓慢滴加3.40kg二氯亚砜,然后保温反应2~4h,减压浓缩除去残留溶剂,然后降温至-5℃,缓慢通入氨气,控制温度不超过50℃,通气至反应液pH值为8则反应完全。加水溶解,静置分液,水相用2L乙酸乙酯萃取,合并有机相,二氯甲烷漂洗得白色固体,打浆除盐过滤,得到湿品,干燥得到3.82kg 2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺。
经测试,实施例14制备得到的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的纯度大于99.0%,收率为90.3%。
尽管上面已经示出和描述了本发明的实施例,可以理解的是,上述实施例是示例性的,不能理解为对本发明的限制,本领域的普通技术人员在本发明的范围内可以对上述实施例进行变化、修改、替换和变型。
Claims (10)
1.2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的制备方法,其特征在于:
包括向2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸的有机溶液中加入缚酸剂和氯化剂,将2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸酰氯化后,再加入胺化剂,使2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰氯酰胺化的步骤。
2.如权利要求1所述的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的制备方法,其特征在于:
所述有机溶液采用的有机溶剂包括甲苯;
所述氯化剂包括二氯亚砜;
所述胺化剂包括氨气;
所述缚酸剂包括N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺。
3.如权利要求2所述的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的制备方法,其特征在于:
所述2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸与二氯亚砜的当量比为1:1.3~1.7。
4.如权利要求2所述的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的制备方法,其特征在于:
包括将2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸酰氯化后,通入氨气,使2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰氯酰胺化的步骤。
5.如权利要求4所述的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的制备方法,其特征在于:
包括将2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸酰氯化后,通入氨气使反应液的pH值为7~8,使2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰氯酰胺化的步骤。
6.如权利要求1所述的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的制备方法,其特征在于:
所述酰氯化的温度为70~90℃;
所述酰胺化的温度为-5~50℃。
7.如权利要求1所述的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的制备方法,其特征在于:
还包括进行提纯Ⅰ的步骤;
所述提纯Ⅰ包括采用有机酯萃取和干燥的步骤;
所述有机酯包括乙酸乙酯。
8.如权利要求1所述的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的制备方法,其特征在于:
所述2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸的制备方法包括将2-氟-6-(三氟甲基)苯甲醛氧化的步骤。
9.如权利要求6所述的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的制备方法,其特征在于:
所述氧化采用的氧化剂包括高锰酸钾;
所述2-氟-6-(三氟甲基)苯甲醛与所述高锰酸钾的当量比为1:1.2~1.5;
所述氧化的温度为35~60℃。
10.如权利要求7所述的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰胺的制备方法,其特征在于:
所述2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酸的制备方法还包括调节pH值至1并采用卤代烷烃萃取和无水硫酸钠干燥的步骤;
所述卤代烷烃包括二氯甲烷。
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Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003013430A2 (en) * | 2001-08-06 | 2003-02-20 | Kosan Biosciences, Inc. | Benzoquinone ansamycins |
CN101928233A (zh) * | 2009-10-23 | 2010-12-29 | 湖北迅达药业股份有限公司 | 苯甲酸衍生物的氯甲基化方法 |
CN102056883A (zh) * | 2008-06-06 | 2011-05-11 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 用于制备卤代苯甲酸衍生物的方法 |
US20110312952A1 (en) * | 2009-02-17 | 2011-12-22 | Merck Canada Inc. | Novel spiro compounds useful as inhibitors of stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase |
WO2015008234A1 (en) * | 2013-07-17 | 2015-01-22 | Glenmark Pharmaceuticals S.A. | Bicyclic heterocyclic compounds as ror gamma modulators |
CN108947984A (zh) * | 2018-09-17 | 2018-12-07 | 烟台万润药业有限公司 | 一种普仑司特的制备方法 |
CN111217758A (zh) * | 2020-03-18 | 2020-06-02 | 湖南复瑞生物医药技术有限责任公司 | 一种6-乙基-5-氟-4-氯嘧啶的制备方法 |
-
2021
- 2021-01-12 CN CN202110033865.8A patent/CN112679374A/zh active Pending
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003013430A2 (en) * | 2001-08-06 | 2003-02-20 | Kosan Biosciences, Inc. | Benzoquinone ansamycins |
CN102056883A (zh) * | 2008-06-06 | 2011-05-11 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 用于制备卤代苯甲酸衍生物的方法 |
US20110312952A1 (en) * | 2009-02-17 | 2011-12-22 | Merck Canada Inc. | Novel spiro compounds useful as inhibitors of stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase |
CN101928233A (zh) * | 2009-10-23 | 2010-12-29 | 湖北迅达药业股份有限公司 | 苯甲酸衍生物的氯甲基化方法 |
WO2015008234A1 (en) * | 2013-07-17 | 2015-01-22 | Glenmark Pharmaceuticals S.A. | Bicyclic heterocyclic compounds as ror gamma modulators |
CN108947984A (zh) * | 2018-09-17 | 2018-12-07 | 烟台万润药业有限公司 | 一种普仑司特的制备方法 |
CN111217758A (zh) * | 2020-03-18 | 2020-06-02 | 湖南复瑞生物医药技术有限责任公司 | 一种6-乙基-5-氟-4-氯嘧啶的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JURGEN EINSIEDEL等,: ""Phenyloxazoles and Phenylthiazoles as Benzamide Bioisosteres:Synthesis and Dopamine Receptor Binding Profiles"", 《BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS》, vol. 10, 31 December 2000 (2000-12-31), pages 2041 - 2044 * |
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