CN112661921A - 一种新型抗菌剂、制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种新型抗菌剂、制备方法及应用，所述的新型抗菌剂为对苯二胺缩对苯二甲醛，其分子式为：(C14H10N2)n。制备方法包括步骤一，将对苯二胺和对苯二甲醛分别溶解于无水乙醇，得到对苯二甲醛无水乙醇溶液和对苯二胺无水乙醇溶液；步骤二，在室温搅拌条件下，将步骤一得到的对苯二甲醛的无水乙醇溶液加入对苯二胺的无水乙醇溶液中充分混合；继续搅拌3h，得到浅黄色沉淀，然后对得到的沉淀进行抽滤、无水乙醇洗涤、干燥处理，得到对苯二胺缩对苯二甲醛聚合物。将得到的新型抗菌剂应用于抗菌剂用于水性功能性抗菌油墨的制备，从而克服了油墨中使用有机溶剂而导致的健康及污染风险问题，在印刷行业具有广泛的应用价值。
Description
技术领域
本发明属于化合物制备领域，涉及一种新型抗菌剂、制备方法及应用。
背景技术
抗菌剂指能够在一定时间内，使某些微生物(细菌、真菌、酵母菌、藻类等)的生长、繁殖保持在必要水平以下的化学物质。古代人们就发现银、铜等容器盛的水不易变质，发展到后来使用银、铜等材料制备的炊饮器具。现代的抗菌剂可分为无机抗菌剂、有机抗菌剂和天然抗菌剂。无机抗菌剂主要利用银、铜、锌等金属的抗菌能力，通过物理吸附离子交换等方法，将银、铜、锌等金属(或其离子)固定在氟石、硅胶等多孔材料的表面制成抗菌剂。有机抗菌剂主要采用人工合成的方法制备一些具有抗菌性的化学物质，从而实现对环境中微生物的抑制。天然抗菌剂主要从天然物质中提取得到，常用的有肉桂精油、壳聚糖等，但是肉桂精油等提取物往往难溶于水，从而限制了天然抗菌剂的应用。
随着我国包装、印染等产业的迅速发展，对印刷油墨的需求也快速增长。传统的油墨多使用甲醇、苯、甲苯、异丙醇和乙酸乙酯等有机溶剂作为连接料，此类溶剂挥发性较强且具有毒性，尤其是一些与人类直接接触的油墨会对自然环境和人体健康造成一定程度的危害。有害溶剂的挥发造成了大量的VOC排放，严重影响着大气环境。水性油墨的成功研发，极大地减少了传统油墨的用量，有效地保护了环境，尽管水性油墨可以减少VOC的排放，但是将其应用于服装印染后往往需要进行灭菌处理，灭菌过程会对油墨在织物上的附着力产生影响，这一问题严重影响了水性油墨在服装印染行业中的应用。具有抗菌性的水性油墨为解决这一难题提供了思路，水性抗菌性油墨是向水性油墨配方中添加具有抗菌性的物质，在满足油墨印刷性的前提下，使其具有抗菌性的新型功能性油墨。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明的目的在于，提供一种新型抗菌剂，以解决水性油墨抗菌性的技术问题。
为了解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案予以实现：
一种新型抗菌剂，所述的新型抗菌剂为对苯二胺缩对苯二甲醛，其分子式为：(C14H10N2)n，n的取值范围为20～50，其结构式为：
具体的，所述制备方法用于制备权利要求1所述的新型抗菌剂，该方法具体包括以下步骤：
步骤一，将对苯二胺和对苯二甲醛分别溶解于无水乙醇，得到对苯二甲醛无水乙醇溶液和对苯二胺无水乙醇溶液；
步骤二，在10～25℃剧烈搅拌条件下，将步骤一得到的对苯二甲醛的无水乙醇溶液加入对苯二胺的无水乙醇溶液中充分混合；于10～25℃以下继续搅拌1～5h，得到浅黄色沉淀，然后对得到的沉淀进行抽滤、无水乙醇洗涤、干燥处理，得到对苯二胺缩对苯二甲醛聚合物，即新型抗菌剂。
具体的，步骤一的具体过程为：按照对苯二胺与无水乙醇的摩尔比为1：70的计量比，称取对苯二胺，在10～25℃条件下加入按照摩尔比计算所得的无水乙醇中，得到对苯二胺的无水乙醇溶液；按照对苯二甲醛与无水乙醇的摩尔比为1：70的计量比，称取对苯二甲醛，在10～25℃条件下加入按照摩尔比计算所得的无水乙醇中，得到对苯二甲醛的无水乙醇溶液。
本发明还公开了一种应用本发明的制备方法的抗菌剂用于水性功能性抗菌油墨的制备的应用。
本发明还公开了一种水性功能性抗菌油墨的制备方法，所述水性功能性抗菌油墨包括本发明所述的新型抗菌剂，具体包括以下步骤：
步骤一：按质量百分比计准备配料，包括：颜料基料10～20％，环保型丙烯酸树脂10～15％，饱和聚酯树脂10～15％，对苯二胺缩对苯二甲醛抗菌剂2～16％，乙二醇1～3％，十二烷基磺酸钠1～2％，乳化剂1～3％，防粘剂1～2％，消泡剂1～2％，去离子水22～63％；
步骤二、将颜料基料、分散剂(分散剂为乙二醇)和对苯二胺缩对苯二甲醛抗菌剂混合得到固体混合物，在搅拌条件下，向得到的固体混合物中加入无水乙醇和去离子水，以600rpm的搅拌速度向得到的固体混合物中加入无水乙醇和去离子水，以600rpm的搅拌速度搅拌稀释后得到混合溶液，将混合溶液的pH调节至8.0～9.5之间，然后将混合溶液加热至40℃～50℃，将搅拌速度升至800～1000rpm继续搅拌60～90min后充分干燥得到粉末状混合物；
步骤三：将步骤二得到的粉末状混合物置于反应容器中，向反应容器中加入乳化剂，在温度为10～30℃，搅拌速度为400～600rpm的条件下搅拌30min；
步骤四：加入消泡剂和防粘剂，在温度为10～30℃，搅拌速度为400～600rpm的条件下搅拌30min后停止搅拌，自然冷却至室温即得。
更进一步的，步骤一中所述的颜料基料为联苯胺黄、钛白粉、艳红、碳黑、酞青蓝中的任意一种。
更进一步的，步骤三中所述的乳化剂为乙醇胺类乳化剂。
更进一步的，步骤四中所述的防粘剂为改性聚硅氧烷。
更进一步的，步骤四中所述的消泡剂为有机硅类消泡剂。
本发明与现有技术相比，具有如下技术效果：
(Ⅰ)本发明的抗菌剂为新型抗菌剂，环境友好、低温活性高。
(Ⅱ)本发明的抗菌剂的原料成本低、绿色环保、抗菌能力好。
附图说明
图1是实施例1制得的抗菌剂的IR谱图。
图2是实施例1制得的抗菌剂的拉曼谱图。
以下结合实施例对本发明的具体内容作进一步详细解释说明。
具体实施方式
以下给出本发明的具体实施例，需要说明的是本发明并不局限于以下具体实施例，凡在本申请技术方案基础上做的等同变换均落入本发明的保护范围。
实施例1：
本实施例给出一种的新型抗菌剂，新型抗菌剂为对苯二胺缩对苯二甲醛，其分子式为：(C14H10N2)n，n的取值范围为20～50，其结构式为：
本实施例的新型抗菌剂的制备方法，该制备方法具体包括：
称取1.08g(0.01mol)的对苯二胺和1.34g(0.01mol)的对苯二甲醛，按照对苯二胺与无水乙醇的摩尔比为1:70的计量比，称取对苯二胺和无水乙醇，在室温下把对苯二胺溶解于无水乙醇，得到对苯二胺的无水乙醇溶液；按照对苯二甲醛与无水乙醇的摩尔比为1:70的计量比，称取对苯二甲醛和无水乙醇，在室温下将对苯二甲醛溶解于无水乙醇，得到对苯二甲醛的无水乙醇溶液；
剧烈搅拌条件下，将对苯二甲醛的无水乙醇溶液加入对苯二胺的无水乙醇溶液中充分混合；于20℃继续搅拌3h，得到浅黄色沉淀，然后对得到的沉淀进行抽滤、无水乙醇洗涤、干燥处理，得到对苯二胺缩对苯二甲醛聚合物，即新型抗菌剂。
产品表征：
本实施例制得的抗菌剂的IR谱图如图1所示，本实施例制得的抗菌剂的拉曼谱图如图2所示。
从图1中可知，位于2868cm-1处的峰是由烷烃上C-H键伸缩振动产生的，在1695cm-1处是苯环上的泛频峰，1612cm-1处是C＝N键的特征峰，1484cm-1处的峰是苯环骨架振动产生的，1193cm-1处的峰是由苯环上C-H面内弯曲振动产生的，1107cm-1处的峰则是由苯环上的C与N连接的C-N键伸缩振动产生的，847cm-1处的峰是由苯环的对二取代C-N面外弯曲振动产生的。可以看出对苯二胺缩对苯二甲醛聚合物在1612cm-1处有强吸收，归属于-C＝N-键的伸缩振动吸收峰，表明所生成的化合物中确实含有-C＝N-基团，证实缩合反应的发生。
从图2中可知，在1610cm-1出现相应的拉曼吸收，该处的吸收峰同样归属于缩合反应所形成-C＝N-键的特征吸收，证明了以对苯二胺、对苯二甲醛为原料，可以通过缩合反应合成对苯二胺缩对苯二甲醛聚合物。
因此，本实施例制得的抗菌剂即为本申请中所要制得的目标新型抗菌剂。
一种水性抗菌功能性油墨，按照质量百分比，主要组成如下：
颜料基料20％，环保型丙烯酸树脂15％，饱和聚酯树脂15％，乙二醇2％，十二烷基磺酸钠1％。
抗菌剂对苯二胺缩对苯二甲醛2％。
防粘剂2％(改性聚硅氧烷)。
乳化剂2％(乙醇胺类乳化剂)。
消泡剂2％(有机硅类消泡剂)。
去离子水39％
然后按照以下步骤制备水性功能性抗菌油墨：
将颜料基料、丙烯酸树脂、饱和聚酯树脂、和对苯二胺缩对苯二甲醛抗菌剂混合得到固体混合物，在搅拌条件下，向得到的固体混合物中加入无水乙醇和去离子水，以600rpm的搅拌速度搅拌稀释后得到混合溶液，将混合溶液的pH调节至8.0～9.5之间，然后将混合溶液加热至40～50℃，将搅拌速度升至600～1000rpm继续搅拌60～90后充分干燥得到粉末状混合物；
步骤三：将步骤二得到的粉末状混合物置于反应容器中，向反应容器中加入乳化剂，在温度为10～30℃，搅拌速度为400～600rpm的条件下搅拌30min；
步骤四：加入消泡剂和防粘剂，在温度为20℃，搅拌速度为500rpm的条件下搅拌30min后停止搅拌，自然冷却至室温即得。
经检测，本实施例中制备的水性抗菌功能性油墨性能良好，附着牢度96％，采用抑菌环法测试抗菌效果，大肠杆菌的抑菌环直径8.9mm，金黄色葡萄球菌的抑菌环直径7.8mm。
实施例2：
一种水性抗菌功能性油墨，按照质量百分比，主要组成如下：
颜料基料18％，环保型丙烯酸树脂10％，饱和聚酯树脂15％，乙二醇2％，十二烷基磺酸钠1％，抗菌剂对苯二胺缩对苯二甲醛6％，防粘剂2％(改性聚硅氧烷)，乳化剂2％(乙醇胺类乳化剂)，消泡剂2％(有机硅类消泡剂)，去离子水42％。
水性抗菌功能性油墨的具体制备方法与实施例1相同。
经检测，本实施例中所制备的水性抗菌功能性油墨性能良好，附着牢度97％,采用抑菌环法测试抗菌效果，大肠杆菌的抑菌环直径12.4mm，金黄色葡萄球菌的抑菌环直径10.5mm。
实施例3：
一种水性抗菌功能性油墨，按照质量百分比，主要组成如下：
颜料基料16％，环保型丙烯酸树脂10％，饱和聚酯树脂10％，乙二醇2％，十二烷基磺酸钠2％，抗菌剂对苯二胺缩对苯二甲醛8％，防粘剂2％(改性聚硅氧烷)，乳化剂2％(乙醇胺类乳化剂)，消泡剂2％(有机硅类消泡剂)，去离子水46％
水性抗菌功能性油墨的具体制备方法与实施例1相同。
经检测，本实施例中所制备的水性抗菌功能性油墨性能良好，附着牢度97％,采用抑菌环法测试抗菌效果，大肠杆菌的抑菌环直径12.4mm，金黄色葡萄球菌的抑菌环直径10.5mm。
实施例4：
一种水性抗菌功能性油墨，按照质量百分比，主要组成如下：
颜料基料14％，环保型丙烯酸树脂13％，饱和聚酯树脂13％，乙二醇2％，十二烷基磺酸钠1％，抗菌剂对苯二胺缩对苯二甲醛6％，防粘剂1％(改性聚硅氧烷)，乳化剂2％(乙醇胺类乳化剂)，消泡剂2％(有机硅类消泡剂)，去离子水46％
水性抗菌功能性油墨的具体制备方法与实施例1相同。
经检测，本实施例中所制备的水性抗菌功能性油墨性能良好，附着牢度95％，采用抑菌环法测试抗菌效果，大肠杆菌的抑菌环直径15.1mm，金黄色葡萄球菌的抑菌环直径12.9mm。
实施例5：
一种水性抗菌功能性油墨，按照质量百分比，主要组成如下：
颜料基料12％，环保型丙烯酸树脂15％，饱和聚酯树脂11％，乙二醇1％，十二烷基磺酸钠2％，抗菌剂对苯二胺缩对苯二甲醛8％，防粘剂2％(改性聚硅氧烷)，乳化剂2％(乙醇胺类乳化剂)，消泡剂1％(有机硅类消泡剂)，去离子水46％
水性抗菌功能性油墨的具体制备方法与实施例1相同。
经检测，本实施例中所制备的水性抗菌功能性油墨性能良好，附着牢度97％，采用抑菌环法测试抗菌效果，大肠杆菌的抑菌环直径18.3mm，金黄色葡萄球菌的抑菌环直径15.4mm。
实施例6：
一种水性抗菌功能性油墨，按照质量百分比，主要组成如下：
颜料基料10％，环保型丙烯酸树脂13％，饱和聚酯树脂12％，乙二醇2％，十二烷基磺酸钠2％，抗菌剂对苯二胺缩对苯二甲醛10％，防粘剂2％(改性聚硅氧烷)，乳化剂3％(乙醇胺类乳化剂)，消泡剂2％(有机硅类消泡剂)，去离子水44％
水性抗菌功能性油墨的具体制备方法与实施例1相同。
经检测，本实施例中所制备的水性抗菌功能性油墨性能良好，附着牢度97％，采用抑菌环法测试抗菌效果，大肠杆菌的抑菌环直径20.2mm，金黄色葡萄球菌的抑菌环直径17.5mm。
实施例7：
一种水性抗菌功能性油墨，按照质量百分比，主要组成如下：
颜料基料15％，环保型丙烯酸树脂14％，饱和聚酯树脂11％，乙二醇2％，十二烷基磺酸钠1％，抗菌剂对苯二胺缩对苯二甲醛12％，防粘剂2％(改性聚硅氧烷)，乳化剂1％(乙醇胺类乳化剂)，消泡剂2％(有机硅类消泡剂)。去离子水40％。
水性抗菌功能性油墨的具体制备方法与实施例1相同。
经检测，本实施例中所制备的水性抗菌功能性油墨性能良好，附着牢度96％，采用抑菌环法测试抗菌效果，大肠杆菌的抑菌环直径22.5mm，金黄色葡萄球菌的抑菌环直径19.3mm。
实施例8：
一种水性抗菌功能性油墨，按照质量百分比，主要组成如下：
颜料基料18％，环保型丙烯酸树脂14％，饱和聚酯树脂14％，乙二醇2％，十二烷基磺酸钠1％，抗菌剂对苯二胺缩对苯二甲醛14％，防粘剂2％(改性聚硅氧烷)，乳化剂2％(乙醇胺类乳化剂)，消泡剂2％(有机硅类消泡剂)，去离子水31％。
水性抗菌功能性油墨的具体制备方法与实施例1相同。
本实施例中所制备的水性抗菌功能性油墨性能良好，附着牢度95％，采用抑菌环法测试抗菌效果，大肠杆菌的抑菌环直径24.1mm，金黄色葡萄球菌的抑菌环直径21.5mm。
实施例9：
一种水性抗菌功能性油墨，按照质量百分比，主要组成如下：
颜料基料13％，环保型丙烯酸树脂15％，饱和聚酯树脂10％，乙二醇2％，十二烷基磺酸钠2％，抗菌剂对苯二胺缩对苯二甲醛16％，防粘剂2％(改性聚硅氧烷)，乳化剂2％(乙醇胺类乳化剂)，消泡剂1％(有机硅类消泡剂)，去离子水37％。
水性抗菌功能性油墨的具体制备方法与实施例1相同。
本实施例中所制备的水性抗菌功能性油墨性能良好，附着牢度96％，采用抑菌环法测试抗菌效果，大肠杆菌的抑菌环直径25.9mm，金黄色葡萄球菌的抑菌环直径23.6mm。
性能测试：
对制得的抗菌剂用于制备水性抗菌功能性油墨，采用振荡烧瓶法对油墨样品的抗菌性能进行测试，其结果如表1所示。从表1中所列数据可以看出：合成的抗菌功能性油墨对大肠杆菌的抑制效果明显好于金黄色葡萄球菌，油墨中抗菌剂(对苯二胺缩对苯二甲醛)的含量越高，油墨的抗菌效果越好。
表1：抗菌剂含量对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌的抑菌率
| 抗菌剂含量 | 大肠杆菌的抑菌率(％) | 金黄色葡萄球菌的抑菌率(％) |
| 2％ | 75.2％ | 69.3％ |
| 4％ | 79.8％ | 73.4％ |
| 6％ | 83.2％ | 77.1％ |
| 8％ | 86.5％ | 80.3％ |
| 10％ | 89.2％ | 83.5％ |
| 12％ | 91.6％ | 86.7％ |
| 14％ | 93.2％ | 89.8％ |
| 16％ | 95.4％ | 91.3％ |
Claims (9)
1.一种新型抗菌剂，其特征在于，所述的新型抗菌剂为对苯二胺缩对苯二甲醛，其分子式为：(C14H10N2)n，n的取值范围为20～50，其结构式为：
2.一种新型抗菌剂的制备方法，其特征在于，所述制备方法用于制备权利要求1所述的新型抗菌剂，该方法具体包括以下步骤：
步骤一，将对苯二胺和对苯二甲醛分别溶解于无水乙醇，得到对苯二甲醛无水乙醇溶液和对苯二胺无水乙醇溶液；
步骤二，在室温搅拌条件下，将步骤一得到的对苯二甲醛的无水乙醇溶液加入对苯二胺的无水乙醇溶液中充分混合；继续剧烈搅拌1～5h，得到浅黄色沉淀，然后对得到的沉淀进行抽滤、无水乙醇洗涤、干燥处理，得到对苯二胺缩对苯二甲醛聚合物，即新型抗菌剂。
3.如权利要求2所述的新型抗菌剂的制备方法，其特征在于，步骤一的具体过程为：按照对苯二胺与无水乙醇的摩尔比为1:70的计量比，称取对苯二胺和无水乙醇，在室温下把对苯二胺溶解于无水乙醇，得到对苯二胺的无水乙醇溶液；按照对苯二甲醛与无水乙醇的摩尔比为1:70的计量比，称取对苯二甲醛和无水乙醇，在室温下将对苯二甲醛溶解于无水乙醇，得到对苯二甲醛的无水乙醇溶液。
4.如权利要求2或3所述的制备方法制备的抗菌剂用于水性功能性抗菌油墨的制备的应用。
5.一种水性功能性抗菌油墨的制备方法，其特征在于，所述水性功能性抗菌油墨包括权利要求1所述的新型抗菌剂，具体包括以下步骤：
步骤一：按质量百分比计准备配料，包括：颜料基料10～20％，丙烯酸树脂10～15％，饱和聚酯树脂10～15％，对苯二胺缩对苯二甲醛抗菌剂2～16％，乙二醇1～3％，十二烷基磺酸钠1～2％，乳化剂1～3％，防粘剂1～2％，消泡剂1～2％，去离子水22～63％；
步骤二、将颜料基料、丙烯酸树脂、饱和聚酯树脂、和对苯二胺缩对苯二甲醛抗菌剂混合得到固体混合物，在搅拌条件下，向得到的固体混合物中加入无水乙醇和去离子水，以600rpm的搅拌速度搅拌稀释后得到混合溶液，将混合溶液的pH调节至8.0～9.5之间，然后将混合溶液加热至40℃～50℃，将搅拌速度升至800～1000rpm继续搅拌60～90min后充分干燥得到粉末状混合物；
步骤三：将步骤二得到的粉末状混合物置于反应容器中，向反应容器中加入乳化剂，在温度为10～30℃，搅拌速度为400～600rpm的条件下搅拌30min；
步骤四：加入消泡剂和防粘剂，在温度为10～30℃，搅拌速度为400～600rpm的条件下搅拌30min后停止搅拌，自然冷却至室温即得。
6.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤一中所述的颜料基料为联苯胺黄、钛白粉、艳红、碳黑、酞青蓝中的任意一种。
7.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤三中所述的乳化剂为乙醇胺类乳化剂。
8.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤四中所述的防粘剂为改性聚硅氧烷。
9.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤四中所述的消泡剂为有机硅类消泡剂。
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