CN112601461A - 作为甜度增强剂的多甲氧基黄酮 - Google Patents

Abstract

本公开内容提供了包含四‑O‑甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的混合物或组合的组合物，以及它们作为甜味剂或甜味增强剂的用途。

Description

作为甜度增强剂的多甲氧基黄酮

相关申请的交叉引用

本申请要求于2018年8月1日提交的第PCT/CN2018/097912号PCT申请的优先权，其全部内容通过引用合并于此。

技术领域

在其各个形态中，本公开提供了包含5,6,7,4'-四甲氧基黄酮(“四-O-甲基野黄芩素(tetra-O-methylscutellarein)”或称“TMS”)、3,5,6,7,3',4'-六甲氧基黄酮(“六甲氧基栎草亭(hexamethoxyquercetogetin或hexamethoxyquercetagetin)”或称“HMQ”)或它们的混合物的组合物，以及它们作为甜味剂或甜味增强剂的用途。

背景技术

由于对儿童肥胖、II型糖尿病和相关疾病的健康担忧，无热量(non-caloric)高强度甜味剂的使用正在增加。因此，需要具有比常规甜味剂——例如砂糖(蔗糖)或高果糖玉米糖浆(HFCS)——高的甜度的甜味剂。然而，许多无热量或低热量甜味剂可能具有令人不愉快的异味和/或具有意想不到的低于期望的甜度概貌(profile)。

此外，令人感兴趣的是增强无热量或低热量或标准(含热量)甜味剂的所需风味感觉，例如甜味。可以增强某些风味感觉的化合物引起了极大的兴趣，它们不仅可以改善和/或增强所感知到的风味，而且可以使用降低的风味成分浓度达到一定的风味强度。作为一个例子，通过使用增强剂，可能需要较少的甜味剂来达到期望的甜度水平，这可能导致较少的热量(卡路里)和/或相关的不期望的风味香调/异味。

因此，需要甜度增强剂。已知无热量的高强度甜味剂的甜味水平明显高于常规甜味剂。通常将这些无热量甜味剂添加到可食用(consumable)产品中以代替至少一部分常规有热量甜味剂，这导致具有甜的风味和具有减少了热量的甜味剂的可食用产品。

在一些情况下，将有热量甜味剂和/或无热量甜味剂与其他组分例如表面活性剂、乳化剂、树胶或其他甜味剂组合以形成甜味剂组合物。这些其他组分通常改善有热量或无热量甜味剂的物理或化学性质。然后可以将甜味剂组合物掺入相应的可食用产品中。在大多数情况下，一旦食用了可食用产品，甜味剂或与之相关的甜味便迅速从可食用产品中释放出来。这种释放是消费者所感受到的甜味的原因。

对于某些可食用产品，例如口香糖和其他糖果，一旦开始食用可食用产品，就需要延长甜味剂从可食用产品中的释放速率。结果，消费者在很长一段时间内都享受到甜味的感觉。然而，已知常规甜味剂具有从各自的可食用产品中更快的释放速率。这样，大部分甜味剂在食用后立即从可食用产品中快速释放出来，然后在可食用产品的剩余寿命中几乎没有甜味剂被释放。作为一个例子，当最初咀嚼口香糖时，包含常规甜味剂组合物的口香糖通常被认为是非常甜的，但是在咀嚼几分钟后，认为口香糖的甜度明显降低。

因此，需要一种甜味剂组合物，其使用甜味剂，例如无热量的高强度甜味剂，并提供这些甜味剂从可食用产品到消费者口中的延长释放速率。这样，与甜味剂组合物相关的甜味可以在较长时间内被消费者识别，并且结果是由消费者感受到了延长的增甜的感觉。

发明内容

在第一形态中，本公开提供了一种组合物，其包含四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的混合物。在一些实施方案中，当将组合物以0.001至20ppm的浓度添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了该4％w/v的蔗糖基料的甜度。在一些实施方案中，将组合物以约2ppm的浓度添加到该4％w/v的蔗糖基料中。

在一些其他实施方案中，该组合物包含四-O-甲基野黄芩素和六甲氧基栎草亭，其中四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例(w/w)为1:10至25:1。在一些其他实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例(w/w)为1:1至25:1。在一些其他实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例(w/w)为5:1至25:1。在任何前述实施方案的一些其他实施方案中，组合物还包含至少一种另外的甜味剂，例如人工或天然甜味剂。

在第二形态中，本公开提供了一种桌上用(table-top)甜味剂产品，其包含根据第一形态的组合物(包括其任何实施方案)。

在第三形态中，本公开提供了一种可食用产品，其包含根据第一形态的组合物(包括其任何实施方案)。

在第四形态中，本发明提供了根据前述三个形态中任一项的组合物(包括其任何实施方案)在传达、增强或改善可食用产品的甜度中的用途。

在第五形态中，本公开提供了一种传达、增强或改善可食用产品的甜度的方法，其包括：将根据前三个形态中任一项的组合物(包括其任何实施方案)以有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量添加到该可食用产品中。

在第六形态中，本公开提供了根据前三个形态中任一项的组合物(包括其任何实施方案)在有此需要的受试者中传达、增强或改善对甜味的感知的用途。

在第七形态中，本公开提供了在有此需要的受试者中传达、增强或改善对甜味的感知的方法，其中该方法包括使受试者与有效地传达、增强或改善受试者对甜味的感知的量的根据前三个形态中任一项的组合物(包括其任何实施方案)接触。

在前述三个形态中任一项的一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的混合物有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.001至20ppm。在一些其他这样的实施方案中，四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的混合物有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为约2ppm。

进一步的形态及其实施方案在下面的详细描述、附图、摘要和权利要求中提出。

附图说明

提供以下附图是为了说明本文公开的组合物和方法的各种实施方案。提供附图仅用于说明目的，而无意于描述任何优选的组合物或优选的方法，也不作为对所要求保护的发明的范围的任何限制的来源。

图1显示了根据本文所述和实施例2所述的方法从橙油的馏出物残渣中提取的多甲氧基黄酮的典型HPLC色谱图的非限制性例子。

具体实施方式

在以下描述中，参考可以实行的具体实施方案，其通过示例的方式示出。详细描述这些实施方案以使本领域技术人员能够实行本文所述的发明，并且应理解，可以利用其他实施方案，并且可以在不脱离本文提出的形态的范围的情况下进行逻辑改变。因此，示例实施方案的以下描述不应被视为具有限制意义，并且本文提出的各个形态的范围由所附权利要求限定。

提供摘要以符合某些国家法规，并允许读者快速确定技术公开的性质和要点。所提交的摘要应理解其不会用于解释或限制权利要求的范围或含义

多甲氧基黄酮

在一些形态中，适用于本文公开的组合物中的多甲氧基黄酮是四-O-甲基野黄芩素和六甲氧基栎草亭。这样的组合物包括四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的任何混合物。注意，如本文在本公开中所用，词语“或”被给予其最宽泛的合理解释，并且不应被解释为具有“不是……就是……”的含义。

如本文所用，术语“四-O-甲基野黄芩素”或“TMS”是指化合物5,6,7,4'-四甲氧基黄酮，或具有以下结构的化合物:

如本文所用，术语“六甲氧基栎草亭”或“HMQ”是指化合物3,5,6,7,3',4'-六甲氧基黄酮，或具有以下结构的化合物:

可以以任何合适的方式获得四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的混合物。例如，它们可以从生物质中分离，或者可替代地，化学合成或从商业上获得。生物质的非限制性例子包括植物的果实、叶子、茎、皮和根。

例如，可以在柑橘(Citrus)属植物的果皮或果肉中发现多甲氧基黄酮。特定的多甲氧基黄酮及其浓度可以变化，这取决于柑橘类植物的特定种类。举例来说，在某些柑橘类的果皮中可以发现多甲氧基黄酮，例如甜橙(sweet organe)(Citrus sinensis)，橘(mandarin)(Citrus reticulate Blanco)和柑(tangerine)(Citrus tangerina)。合适的生物质包括但不限于：甜橙(Citrus sinensis)，橘(Citrus reticulate Blanco)，柑(Citrus tangerina)，国王橙(king range)(Citrus nobilis)，塞维利亚橙(Sevilleorange)(Citrus aurantium)，圆形金橘(round kumquat)(Fortunella japonica)，椪柑(ponkan)(Citrus deliciosa)，温州蜜柑(unshiu)(Citrus unshiu)，小柑橘(clementine)(Citrus celementina)，苦橙(bitter orange)(Citrus aurantium)，葡萄柚(grapefruit)(Citrus paradisi)，佛手柑(bergamot)(Citrus bergamia)，柑桔类杂交种如OK橙(ortanique)，一种柑(Citrus reticulata)与甜橙(Citrus sinensis)之间的杂交种，紫茎泽兰(Eupatorium coelestinum)，白鳞酢泽兰(Eupatorium leucolepis)，伞房花耳草(Hedyotis corymbosa)，毛叶巴豆(Croton caudatus)，短绒毛欧夏至草(Marrubiumvelutinum)，某种欧夏至草(Marrubium cylleneum)，齿缘柄泽兰(Conocliniopsisprasiifolia)，圭亚那羊蹄甲(Bauhinia guianensis)，飞机草(Chromolaena odorata)，猫腥草(Praxelis clematidea)，猫须草(Orthosiphon stamineus)，肾茶(Orthosiphonstamineus)，和夏纳尔树果(Geoffroea decorticans)。

在一些实施方案中，适用于本文提供的组合物中的多甲氧基黄酮获自PCT公开号WO 2012/107203。

在一些实施方案中，从橙油蒸馏的非挥发性残渣中纯化出四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的混合物。在一些实施方案中，通过首先在水性有机溶剂中萃取橙油，然后通过色谱法分离萃取物以获得四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的混合物，从而从橙油中纯化出四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的混合物。

参照实施例1，在一个非限制性实施方案中，通过包括以下步骤的方法，从橙油提取物中纯化出四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的混合物：

a.将橙油的馏出物残渣溶解于环己烷中；

b.向橙油的馏出物残渣的环己烷溶液中添加等体积的甲醇，进行液/液萃取。

c.收集包含步骤(b)中获得的橙油的脱脂馏出物残渣的甲醇馏分，并干燥所收集的甲醇馏分；

d.将乙酸乙酯加入到所收集的甲醇馏分中，并将所得溶液加到硅胶柱(快速柱，120g，内径36.6×x H 207)中；

e.进行梯度洗脱，首先用环己烷(2000mL)洗脱硅胶柱(120g，内径36.6x H 207)，然后以1:1比例的环己烷:乙酸乙酯(1500mL)结束洗脱，分别收集和干燥最后的两个馏分；

f.将所收集的倒数第二个馏分施加到制备型C18(2)柱上，并洗脱掉四-O-甲基野黄芩素和六甲氧基栎草亭；和

g.将所收集的最终馏分施加到制备型FPF(2)柱上，并洗脱掉四-O-甲基野黄芩素。

在其一些其他实施方案中，溶解在环己烷中的橙油馏出物的浓度为50至600g/L，或100至500g/L，或200至400g/L。在一些其他这样的实施方案中，溶解在环己烷中的橙油馏出物的浓度为约300g/L，例如将60g橙油馏出物溶解在200mL环己烷中。

在一些其他实施方案中，将一定量的乙酸乙酯添加至浓缩的甲醇馏分中。在一些实施方案中，加入到甲醇浓缩物中的乙酸乙酯的v/v比的范围为1:50至1:1，或1:25至1:2，或1:15至1:5。在一些实施方案中，将约15mL的乙酸乙酯添加至浓缩的甲醇馏分中。

在一些实施方案中，倒数第二个馏分包含四-O-甲基野黄芩素、桔皮素(tangeretin)、六甲氧基栎草亭和川陈皮素(nobiletin)。在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素和六甲氧基栎草亭的倒数第二个馏分的收率为50～99％。在一些实施方案中，从60g馏出物中获得约2.2g甲氧基黄酮产物。

在一些实施方案中，最终馏分包含四-O-甲基野黄芩素和川陈皮素。在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素和六甲氧基栎草亭的最终馏分的收率为50～99％。在一些实施方案中，在一些形态中，从60g馏出物中获得约1.8g甲氧基黄酮产物。

在另一个实施例中，通过包括以下步骤的方法，从橙油的馏出物残渣中获得四-O-甲基野黄芩素和六甲氧基栎草亭的混合物:

a.将馏出物残渣溶解在乙醇中；

b.过滤乙醇溶液，并收集过滤后的乙醇溶液；和

c.将过滤后的乙醇溶液浓缩，得到四-O-甲基野黄芩素和六甲氧基栎草亭。

在其一些实施方案中，将10g橙油的馏出物溶解在990g乙醇中。在一些其他实施方案中，乙醇是50％w/w的水溶液。在一些其他实施方案中，将100g橙油的馏出物溶解在1900g乙醇中。在一些这样的实施方案中，乙醇是50％w/w的水溶液。在一些实施方案中，将步骤(a)中产生的乙醇溶液通过0.2μm PTFE过滤器过滤。

参考实施例2和图1，在另一个实施方案中，通过包括以下步骤的方法，从橙油提取物中纯化出四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的混合物：

a.将橙油的馏出物残渣溶解在乙醇中；

b.将乙醇溶液加到硅胶柱上；

c.进行梯度洗脱，首先使用环己烷洗脱硅胶柱，然后以4:1比例的环己烷:乙醇结束洗脱，并收集子馏分；

d.将所收集的子馏分施加到具有反相柱的制备型HPLC上；和

e.从反相柱上洗脱多甲氧基黄酮。

在其一些实施方案中，将20g的橙油馏出物溶解在50mL的乙醇中。在一些其他实施方案中，乙醇是40％w/w的水溶液。在一些实施方案中，收集了F9、F14和F15子馏分。在一些实施方案中，使用FPF(2)柱从F9子馏分中纯化出3,5,6,7,8,3',4'-七甲氧基黄酮和5,6,7,8,4'-五甲氧基黄酮。在另一个实施方案中，使用phenomenex C18(2)柱从F14子馏分中纯化出四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭和5,6,7,8,3',4'-六甲氧基黄酮。在另一个实施方案中，使用FPF(2)柱从F15子馏分中纯化出5,6,7,3',4'-五甲氧基黄酮。

在一些实施方案中，根据PCT公开号WO 2012/107203中描述的方法获得四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的混合物。

在一些实施方案中，根据PCT公开号WO 2007/083263中描述的方法合成四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的混合物。

在一些实施方案中，根据PCT公开号WO 2011/130705中描述的方法合成四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的混合物。

在一些实施方案中，根据PCT公开号WO 2012/107203中描述的方法获得适用于本文提供的组合物中的多甲氧基黄酮。

在一些实施方案中，根据日本专利申请公开号JP 2009051738中描述的方法获得适用于本文提出的组合物中的多甲氧基黄酮。

在一些实施方案中，根据Journal of Agricultural and Food Chemistry(1997),vol.45(2),pp.364-368中描述的方法获得适用于本文提出的组合物中的多甲氧基黄酮。

在一些形态中，根据美国专利申请公开号US20150125557A1中描述的方法获得适用于本文提出的组合物中的多甲氧基黄酮。

在一些实施方案中，根据Essenze,Derivati Agrumari(1993),vol.63(4),pp.395-406中描述的方法获得适用于本文提出的组合物中的多甲氧基黄酮。

在一些实施方案中，根据Molecules(2015),vol.20,pp.20079–20106中描述的方法获得适用于本文提出的组合物中的多甲氧基黄酮。

在一些实施方案中，根据Journal of Agricultural and Food Chemistry(2012),vol.60(17),pp.4336-4341中描述的方法获得适用于本文提出的组合物中的多甲氧基黄酮。

在一些实施方案中，根据Food Chemistry(2009),vol.119(2),pp.567-572中描述的方法获得适用于本文提出的组合物中的多甲氧基黄酮。

在一些实施方案中，根据Technologies in the Biomedical and Life Sciences(2007),vol.846(1-2),pp.291-297中描述的方法获得适用于本文提出的组合物中的多甲氧基黄酮。

在一些实施方案中，根据Journal of Agricultural and Food Chemistry(2006),vol.54(12),pp.4176-4185中描述的方法获得适用于本文提出的组合物中的多甲氧基黄酮。

在一些实施方案中，根据Biomedical Chromatography(2006),vol.20(1),pp.133-138中描述的方法获得适用于本文提出的组合物中的多甲氧基黄酮。

组合物

需要替代的(高强度)甜味剂和甜味增强剂，它们是健康的，即无热量、无致龋性并且是糖尿病患者的理想选择，因为它们还可以降低传统的有热量甜味剂的水平，因此比等同甜味的传统有热量甜味剂异味剂提供更少的热量。另外，还需要不含异味如苦味或金属味的甜味增强剂。

如本文所用，术语“增强”是指对置于口腔中的可食用或其他产品中的特定风味感觉产生影响，发现其味觉强度更明显(更强，增强)或发现其具有较早产生的风味感觉。

如本文所用，短语“(一种或多种)甜味增强剂”是指能够增强或强化甜味剂组合物或增甜的组合物的甜味感知的任何化合物。短语“甜味增强剂”与术语“甜的味道加强剂”、“甜味加强剂”和“甜味强化剂”同义。如本文所用，短语“(一种或多种)高强度甜味剂”是指任何甜味剂，其为原始的、提取的、纯化的或任何其他形式的单独的或其组合形式，具有比蔗糖(普通食用糖)的甜度更高的甜度效力，而热量却相对较少。如本文所用，术语“(一种或多种)甜味剂”包括所有人工和天然甜味剂、糖醇(或多元醇)和糖甜味剂(或碳水化合物)。

如以下实施例中所示，本公开提供了令人惊讶和出乎意料的发现，即包含四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的混合物的组合物可用作甜味剂或用作(例如，用于其他天然或人工甜味剂的)甜味增强剂。

因此，本公开的一个形态提供了包含四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的混合物的组合我。在其一些实施方案中，当以0.001至20ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。

在一些实施方案中，当以0.001至19ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以0.001至18ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以0.001至17ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以0.001至16ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以0.001至15ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以0.001至14ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以0.001至13ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以0.001至12ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当将组合物以0.001至11ppm的浓度添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以0.001至10ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以0.001至9ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以0.001至8ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以0.001至7ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以0.001至6ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以0.001至5ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以0.001至4ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以0.001至3ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以0.001至2ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以0.001至1ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以0.001至0.5ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以0.001至0.1ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以0.001至0.05ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以0.001至0.01ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以0.001至0.005ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。

或者，在一些实施方案中，当以0.005至20ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以0.01至20ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以0.05至20ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以0.1至20ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以0.5至20ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以1至20ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以2至20ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以3至20ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以4至20ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以5至20ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以6至20ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以7至20ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以8至20ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以9至20ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以10至20ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以11至20ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以12至20ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以13至20ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以14至20ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以15至20ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以16至20ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以17至20ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以18至20ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。或者，在一些实施方案中，当以19至20ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。

在一些实施方案中，当以0.001ppm，或0.005ppm，或0.01ppm，或0.05ppm，或0.1ppm，或0.5ppm，或1ppm，或2ppm，或3ppm，或4ppm，或5ppm，或6ppm，或7ppm，或8ppm，或9ppm，或10ppm，或11ppm，或12ppm，或13ppm，或14ppm，或15ppm，或16ppm，或17ppm，或18ppm，或19ppm，或20ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。

在一些实施方案中，当以2ppm的浓度将组合物添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。

关于甜味和/或增甜特性，根据本文提出的几种形态的组合物样品的味道可以通过在甜味估计过程中使用一组训练有素的感官评估者来体内评估，例如使用例如在实施例1和2中描述的感官测定，使用包含4％蔗糖溶液或类似组合物的测试基料。

在感官研究中，要求小组成员将待评估的液体的样本(测试物质，例如包含根据本文所述几种形态的组合物的测试基料)放入口中，并在一段时间后产生味道感知，将样品完全吐出。随后，要求小组成员用水或红茶充分漱口，以减少任何可能的残留效应。如果需要，可以重复品尝样品。

或者，关于甜味和/或增甜特性，根据本文提出的几种形态的组合物样品的味道可以使用PCT公开号WO 2012/107203中描述的方法来评估。

在一些实施方案中，该组合物包含四-O-甲基野黄芩素和六甲氧基栎草亭，其中四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为1:10至25:1。在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为1:1至25:1。在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为5:1至25:1。在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为1:1。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为2:1。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为3:1。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为4:1。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为5:1。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为6:1。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为7:1。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为8:1。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为9:1。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为10:1。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为11:1。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为12:1。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为13:1。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为14:1。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为15:1。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为16:1。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为2:1。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为17:1。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为18:1。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为19:1。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为20:1。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比率为21:1。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为22:1。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为23:1。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为24:1。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为25:1。

在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为1:2。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为1:3。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为1:4。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为1:5。可或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为1:6。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为1:7。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为1:8。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为1:9。或者，在一些实施方案中，四-O-甲基野黄芩素与六甲氧基栎草亭的比例为1:10。

在一些实施方案中，组合物包含纯度大于约60重量％，例如大于约70重量％，大于约80重量％，大于约90重量％，大于约98重量％或大于约99重量％的四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的混合物。

该组合物可以提供与一到三茶匙的砂糖相当的甜度，或者与两茶匙的砂糖相当的甜度。例如，该组合物可以包含与砂糖(蔗糖)相当的甜度，因此可以代替糖而以“勺对勺”或“杯对杯”的方式使用。如本文所用，短语“与……相当的甜度”是指有经验的感官评估者平均将第一组合物中呈现的甜度确定为在第二组合物中呈现的甜度的80％至120％的范围内。短语“与……相当的甜度”涉及在如下所述的甜度匹配测试(以下称为“味觉和唾液分析”)中，由四个或更多有经验的感官评估员确定的确定结果。因此，例如，如果根据本文提出的形态的甜味剂组合物的甜度落在80～120mg/mL的蔗糖所呈现的甜度范围内，则根据本文提出的形态的甜味剂组合物的100mg/mL提供的甜度可与100mg/mL的蔗糖相当。

在一些实施方案中，该组合物还包含至少一种另外的甜味剂。至少一种另外的甜味剂可以是人工甜味剂，或天然甜味剂。

组合物中可以包括任何合适的另外的甜味剂。例如，在一些实施方案中，至少一种另外的甜味剂从由如下构成的群组中选出：合欢皂苷(abiziasaponin)，相思子三萜苷类(abrusosides)(特别是相思子三萜苷A、相思子三萜苷B、相思子三萜苷C、相思子三萜苷D)，乙酰舒泛钾，爱德万甜(advantame)，合欢皂苷(albiziasaponin)，阿力甜，阿斯巴甜，超级阿斯巴甜，白云参苷类(bayunosides)(特别是白云参苷1、白云参苷2)，布拉齐因(brazzein)，bryoside，bryonoside，bryonodulcoside，肉质雪胆皂苷(carnosifloside)，carrelame，仙茅甜蛋白，花青苷(cyanin)，绿原酸，环己氨基磺酸酯及其盐，青钱柳苷I(cyclocaryoside I)，二氢槲皮素-3-乙酸酯，二氢核黄素，杜尔可苷，gaudichaudioside，甘草甜素，甘草次酸(glycyrrhetin acid)，七叶胆苷(gypenoside)，苏木素、异罗汉果苷类(特别是异罗汉果苷V)，N-(4-氰苯基)-N-(2,3-亚甲二氧苄基)胍乙酸(lugduname)，magap，马槟榔甜蛋白(mabinlins)，神秘果蛋白(micraculin)，罗汉果苷类(罗汉果)(特别是罗汉果苷IV和罗汉果苷V)，莫纳甜及其衍生物，莫奈林(monellin)，无患子倍半萜苷，柚苷二氢查耳酮(NarDHC)，新橙皮苷二氢查耳酮(NDHC)，纽甜，欧亚水龙骨甜素(osladin)，潘塔亭(pentadin)，巴西甘草甜素I-V，紫苏葶(perillartine)、D-苯丙氨酸，糙苏苷(phlomisosides)特别是糙苏苷1、糙苏苷2、糙苏苷3、糙苏苷4，根皮苷，叶甜素(phyllodulcin)，聚波朵苷类(polpodiosides)，聚波朵苷A(polypodoside A)，蝶卡苷类(pterocaryosides)，莱鲍迪苷类(特别是莱鲍迪苷A、莱鲍迪苷B、莱鲍迪苷C、莱鲍迪苷D、莱鲍迪苷E、莱鲍迪苷F、莱鲍迪苷G、莱鲍迪苷H、莱鲍迪苷M)，甜叶悬钩子苷，糖精及其盐和衍生物，藤三七雪胆苷(scandenoside)，蓨蕨素A(selligueain A)，赛门苷类(siamenosides)(特别是赛门苷I)，甜叶菊、甜菊双糖苷、甜菊苷和其他的甜菊糖苷类，马来叉柱花素类(strogines)特别是马来叉柱花素1、马来叉柱花素2、马来叉柱花素4，甜茶苷A(suaviosideA)，甜茶苷B，甜茶苷G，甜茶苷H，甜茶苷I，甜茶苷J，三氯蔗糖，sucronate、sucrooctate，索马甜(talin)，夜来香苷(telosmoside)A15，奇异果甜蛋白(thaumatin)特别是奇异果甜蛋白I和II，反式-大茴香脑，反式-肉桂醛，三叶苷，D-色氨酸，赤藓糖醇，半乳糖醇，氢化淀粉糖浆(包括麦芽糖醇糖浆和山梨醇糖浆)，肌醇，异麦芽酮糖醇(isomalt)，乳糖醇，麦芽糖醇，甘露醇，木糖醇，***糖，糊精，右旋糖，果糖，高果糖玉米糖浆，低聚果糖，低聚果糖糖浆，半乳糖，低聚半乳糖，葡萄糖，葡萄糖和(氢化)淀粉糖浆/水解物，异麦芽酮糖(isomaltulose)，乳糖，水解乳糖，麦芽糖，甘露糖，鼠李糖，核糖，蔗糖，塔格糖，海藻糖和木糖。

在任何上述实施方案的一些其他实施方案中，至少一种另外的甜味剂选自PCT公开号WO 2012/107203中公开的甜味剂。

或者，在任何上述实施方案的一些其他实施方案中，至少一种另外的甜味剂选自PCT公开号WO 2011/130705中公开的化合物。

或者，在任何上述实施方案的一些其他实施方案中，至少一种另外的甜味剂选自欧洲专利第0605261B1号中公开的化合物。

或者，在任何上述实施方式的一些其他实施方式中，至少一种另外的甜味剂是从由如下构成的群组中选出的多甲氧基黄酮：川陈皮素(nobiletin)，甜橙黄酮(sinensetin)，七甲氧基黄酮和桔皮素(tangeretin)。

或者，在任何上述实施方案的一些其他实施方案中，至少一种另外的甜味剂是PCT公开号WO 2012/107203中公开的多甲氧基黄酮。

或者，在任何上述实施方案的一些其他实施方案中，至少一种另外的甜味剂是PCT公开号WO 2011/130705中公开的多甲氧基黄酮。

或者，在任何上述实施方案的一些其他实施方案中，至少一种另外的甜味剂是欧洲专利第0605261B1号中公开的多甲氧基黄酮。

如本文所用，术语“川陈皮素(nobiletin)”或“NOB”是指化合物5,6,7,8,3',4'-六甲氧基黄酮或具有以下结构的化合物：

如本文所用，术语“甜橙黄酮(sinensetin)”或“SIN”是指化合物5,6,7,3',4'-五甲氧基黄酮或具有以下结构的化合物：

如本文所用，术语“七甲氧基黄酮”或“HMF”是指化合物3,5,6,7,8,3',4'-七甲氧基黄酮或具有以下结构的化合物：

如本文所用，术语“橘子”或“TAN”是指化合物

5,6,7,8,4'-五甲氧基黄酮或具有以下结构的化合物:

在一些实施方案中，组合物还包含至少一种另外的甜味增强剂，或者在一些另外的实施方案中，至少两种或至少三种另外的甜味增强剂。合适的另外的甜味增强剂是本领域众所周知的。在一些实施方案中，至少一种另外的甜味增强剂从由如下构成的群组中选出：萜烯(例如倍半萜，二萜和三萜)，类黄酮，氨基酸，蛋白质，多元醇，其他已知的天然甜味剂(例如肉桂醛，蓨蕨素(selligueain)，和苏木精)，断达玛烷葡萄糖苷(secodammaraneglycosides)及其类似物。示例性的甜味增强剂包括甜菊糖苷，例如甜菊苷，甜菊双糖苷，莱鲍迪苷A，莱鲍迪苷B，莱鲍迪苷C，莱鲍迪苷D，莱鲍迪苷E，莱鲍迪苷F，杜尔可苷A，甜叶悬钩子苷，甜舌草素(hernandulcin)，松香二萜类，无患子倍半萜苷，白云参苷(baiyunosdie)，糙苏苷(phlomisoside)例如糙苏苷I和糙苏苷II；甘草酸；巴西甘草甜素，例如巴西甘草甜素I、巴西甘草甜素II、巴西甘草甜素III和巴西甘草甜素IV；欧亚水龙骨甜素，聚波朵苷(polypodosides)，例如聚波朵苷A和聚波朵苷B；罗汉果苷，例如罗汉果苷IV和罗汉果苷V；相思子三萜苷A或相思子三萜苷B；青钱柳苷类(cyclocariosdies)，例如青钱柳苷A和青钱柳苷B；蝶卡苷A和蝶卡苷B；类黄酮，例如叶甜素，根皮苷，新落新妇苷(neoastilbin)，和二氢槲皮素乙酸酯；氨基酸，例如甘氨酸和莫纳甜；蛋白质，例如奇异果甜蛋白(奇异果甜蛋白I、奇异果甜蛋白II、奇异果甜蛋白III和奇异果甜蛋白IV)，莫奈林，马槟榔甜蛋白(马槟榔甜蛋白I和马槟榔甜蛋白II)，布拉齐因，神秘果蛋白(miraculin)，和仙茅甜蛋白；多元醇，例如赤藓糖醇；肉桂醛；元蕨素，例如元蕨素A和元蕨素B；苏木精；和它们的混合物。另外的示例性甜味增强剂包括松香二萜类；根皮苷；新落新妇苷；二氢槲皮素乙酸酯；甘氨酸；赤藓糖醇；肉桂醛；元蕨素A；元蕨素B；苏木精；莱鲍迪苷A；莱鲍迪苷B；莱鲍迪苷C；莱鲍迪苷D；莱鲍迪苷E；杜尔可苷A；甜菊双糖苷；甜叶悬钩子苷；甜叶菊；甜菊苷；甜菊醇13-Ο-β-D-葡萄糖苷；罗汉果苷V；罗汉果；赛门苷；赛门苷I；莫纳甜及其盐(莫纳甜SS，RR，RS，SR)；仙茅甜蛋白；甘草酸及其盐；奇异果甜蛋白I；奇异果甜蛋白II；奇异果甜蛋白III；奇异果甜蛋白IV；莫奈林；马槟榔甜蛋白I；马槟榔甜蛋白II；布拉齐因；甜舌草素；叶甜素；菝葜苷(glycyphyllin)；根皮苷；三叶苷；白云参苷；欧亚水龙骨甜素；聚波朵苷A；聚波朵苷B；蝶卡苷A；蝶卡苷B；无患子倍半萜苷；无患子倍半萜苷lib；糙苏苷I；糙苏苷II；巴西甘草甜素I；巴西甘草甜素II；巴西甘草甜素III；巴西甘草甜素VI；巴西甘草甜素V；青钱柳苷A；青钱柳苷B；甜茶苷A；甜茶苷B；甜茶苷G；甜茶苷H；甜茶苷I；甜茶苷J；半日花烷葡糖糖苷(labdaneglycosides)；白云参苷；gaudichaudioside A；罗汉果苷IV；异罗汉果苷；异株泻根甜味苷(bryodulcoside)；bryobioside；bryoside；bryonoside；肉质雪胆皂苷V；肉质雪胆皂苷VI；藤三七雪胆苷R6；11-氧代罗汉果苷V；相思子三萜苷A；相思子三萜苷B；相思子三萜苷C；相思子三萜苷D；相思子三萜苷E；七叶胆苷XX；甘草甜素；甘草次酸-3-芹糖葡萄糖醛酸苷(apioglycyrrhizin)；甘草次酸-3-***糖葡萄糖醛酸苷(araboglycyrrhizin)；潘塔亭；紫苏醛(perillaldehyde)；莱鲍迪苷F；甜菊醇；13-[(2-O-(3-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯；13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-(4-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯；13-[(3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯；13-羟基-贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯；13-甲基-16-氧代-17-去甲贝壳杉烷-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯；13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-葡萄糖基葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯；13-[(2-O-D-吡喃葡萄糖基-3-O-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-15-烯-18-酸；13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基]-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-17-羟基-贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯；13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-16-羟基贝壳杉烷-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯；13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-16-羟基贝壳杉烷-18-酸；异甜菊醇；罗汉果苷IA；罗汉果苷IE；罗汉果苷11-A；罗汉果苷11-E；罗汉果苷III；罗汉果苷V；异罗汉果苷V；11-氧代罗汉果苷；罗汉果醇；11-氧代罗汉果醇；11-氧代罗汉果苷IA；1-[13-羟基贝壳杉-16-烯-18-酸酯]β-D-吡喃葡萄糖醛酸；13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-17-羟基-贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯；13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸-(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)酯(莱鲍迪苷E)；13-[(2-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸-(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)酯；13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-P-D-吡喃葡萄糖基-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-贝壳杉-16-烯-18-酸-(2-O-a-L-鼠李糖吡喃糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)酯；13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-17-氧代-贝壳杉-15-烯酸β-D-吡喃葡萄糖酯；13-[(2-O-(6-O-β-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯；13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-果糖呋喃糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯；13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸-(6-O-β-D-吡喃木糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)酯；13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸-(4-O-(2-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖基-D-吡喃葡萄糖基)酯；13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-P-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸-(2-O-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)酯；13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯；13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃木糖基-P-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯；13-[(2-O-β-D-吡喃木糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯；13-[(3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸P-D-吡喃葡萄糖基酯；13-[(2-O-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯；13-[(2-O-6-脱氧β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯；以及它们的混合物。

在一些其他实施方案中，一种或多种其他甜味增强剂包括莱鲍迪苷C，莱鲍迪苷F，莱鲍迪苷D，13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基]-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-17-羟基-贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯，13-[(2-O-(3-O-β-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯，和甜叶悬钩子苷。。在一些其他实施方案中，至少一种甜味增强剂是莱鲍迪苷A，甜菊糖苷，莱鲍迪苷D，莱鲍迪苷E，罗汉果苷V，罗汉果苷IV，布拉齐因和莫纳甜。

在一些实施方案中，至少一种甜味增强剂的存在量等于或低于改至少一种甜味增强剂的甜味检测阈值水平。在一些实施方案中，该至少一种甜味增强剂的存在量低于该至少一种甜味增强剂的甜味检测阈值水平。甜味检测阈值水平可以特定于特定化合物。然而，通常，在一些实施方案中，该至少一种甜味增强剂以0.5ppm至1000ppm范围的量存在。例如，该至少一种甜味增强剂以1ppm至300ppm范围的量存在；或者该至少一种甜味增强剂以0.1ppm至75ppm范围的量存在；或者至少一种甜味增强剂以500ppm至3,000ppm范围的量存在。

如本文所用，术语“甜味阈值”，“甜味识别阈值”和“甜味检测阈值”应理解为是指人类的味道感觉可感知的某种甜化合物的最低已知浓度的水平，并且它可能因人而异。例如，水中蔗糖的典型甜度阈值水平可以为0.5％。进一步例如，可以在水中对比至少0.5％的蔗糖检测水平低至少25％以及高至少25％的水中使用的至少一种甜味增强剂进行测定，以确定甜度阈值水平。本领域技术人员将能够选择至少一种甜味增强剂的浓度，从而可以为包含至少一种甜味剂的组合物赋予增强的甜度。例如，技术人员可以选择至少一种甜味增强剂的浓度，以使至少一种甜味增强剂不会对不包含至少一种甜味剂的组合物赋予任何可察觉的甜度。在一些实施方案中，以上列出的作为甜味剂的化合物也可以用作甜味增强剂。一般而言，某些甜味剂也可以用作甜味增强剂，反之亦然。

制剂

在一些形态中，本公开提供了包含根据前述形态及其实施方案的组合物的制剂。在这些制剂中，此类组合物可以采取任何合适的形式，包括但不限于无定形固体，结晶固体，粉末，片剂，液体，立方体，糖霜或糖衣，粒状产品，围绕或包被在载体/颗粒上的包封形式，湿的或干的，或它们的组合。

例如，在一些实施方案中，制剂以预先分配的包装或即用型制剂提供，所述制剂包括含有以下成分的组合物：四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的混合物。例如，在一个这样的实施方案中，单份包装制剂(通常为约1克的部分)提供的甜度可与两茶匙砂糖(蔗糖)中所含的甜度相比。在本领域中已知一“茶匙”蔗糖包含约4克蔗糖。

在一些其他实施方案中，一定体积的即用型制剂可以提供与相同体积砂糖相当的甜度。例如，包含四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的混合物(例如1克)的单份包装组合物可提供相当于约0.9至约9.0克砂糖(蔗糖)的甜度。在另一形态中，与约1克的砂糖相比，根据本文中呈现的几种形态的1克组合物所包含的热量(卡路里)和碳水化合物更少，例如，热量减少了超过10％，或者热量减少了超过20％，或者热量减少了超过30％，或者热量减少了超过40％，或者热量减少了超过50％，或者热量减少了超过60％，或者热量减少了超过70％，或者热量减少了超过80％，或者热量减少了超过90％。

本文提供的制剂可以包含本领域技术人员已知的其他添加剂。此类添加剂包括但不限于起泡剂，填充剂，载体，纤维，糖醇，低聚糖，糖，高强度甜味剂，营养性甜味剂，调味剂，风味增强剂，风味稳定剂，酸化剂，防结块剂，自由流动剂等。这样的添加剂例如描述于H.Mitchell,Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology(2006)，通过引用将其全部内容并入本文。如本文所用，术语“调味剂”包括技术人员已知的那些调味剂，例如天然和人工调味剂。这些调味剂可以选自合成调味油和调味芳香物质或来自植物、叶子、花朵、果实等的油，油性树脂和提取物，以及它们的组合。非限制性的调味油包括留兰香油，肉桂油，冬青油(水杨酸甲酯)，胡椒薄荷油，日本薄荷油，丁香油，月桂油，茴香油，桉树油，百里香油，雪松叶油，肉豆蔻油，多香果，鼠尾草油，肉豆蔻(mace)，苦杏仁油和决明子油。有用的调味剂还有人造、天然和合成的水果调味剂，例如香草，和柑橘油，包括柠檬，橙子，酸橙，葡萄柚，日本柚(yazu)，酢橘(sudachi)，和水果香精，包括苹果，梨，桃，葡萄，蓝莓，草莓，树莓，樱桃，李子，菠萝，西瓜，杏，香蕉，甜瓜，杏，梅，樱桃，树莓，黑莓，热带水果，芒果，山竹，石榴，木瓜等。其他潜在的调味剂包括牛奶调味剂，黄油调味剂，奶酪调味剂，奶油调味剂和酸奶调味剂；香草调味剂；茶或咖啡调味剂，例如绿茶调味剂，乌龙茶调味剂，茶调味剂，可可调味剂，巧克力调味剂和咖啡调味剂；薄荷调味剂，例如胡椒薄荷调味剂，留兰香调味剂和日本薄荷调味剂；香料调味剂，例如阿魏调味剂，印度藏茴香调味剂，大茴香调味剂，当归调味剂，茴香调味剂，多香果调味剂，肉桂调味剂，甘菊调味剂，芥末调味剂，小豆蔻调味剂，香菜调味剂，小茴香调味剂，丁香调味剂，胡椒调味剂，胡荽调味剂，黄樟调味剂，咸味调味剂，川椒调味剂，紫苏调味剂，杜松子调味剂，生姜调味剂，八角茴香调味剂，辣根调味剂，百里香调味剂，龙蒿调味剂，莳萝调味剂，菜椒调味剂，肉豆蔻调味剂，罗勒调味剂，马郁兰调味剂，迷迭香调味剂，月桂叶调味剂和芥末(日本辣根)调味剂；酒香调味剂，例如红酒调味剂，威士忌调味剂，白兰地调味剂，朗姆酒调味剂，杜松子酒调味剂和利口酒调味剂；花香调味剂；以及蔬菜调味剂，例如洋葱调味剂，大蒜调味剂，卷心菜调味剂，胡萝卜调味剂，芹菜调味剂，蘑菇调味剂，和番茄调味剂。这些调味剂可以液体或固体形式使用，并且可以单独或混合使用。常用的调味剂包括薄荷，例如胡椒薄荷，薄荷醇，留兰香，人造香草，肉桂衍生物以及各种水果调味剂，无论是单独使用还是混合使用。调味剂还可以提供口气清新的特性，特别是与清凉剂结合使用时的薄荷调味剂。

调味剂还可以提供口气清新的特性，特别是与清凉剂结合使用时的薄荷调味剂。这些调味剂可以以液体或固体形式使用，并且可以单独或混合使用。其他有用的调味剂包括醛和酯，例如乙酸肉桂酯，肉桂醛，柠檬醛二乙基乙缩醛，乙酸二氢香芹酯，甲酸丁香酚酯，对甲基茴香醚等。通常，可以使用任何调味剂或食品添加剂，例如由美国国家科学院(National Academy of Sciences)在Chemicals Used in Food Processing,publication1274,pages 63-258中所述的那些。该出版物通过引用并入本文。

在一些实施方案中，还包括醛调味剂。醛调味剂的其他例子包括但不限于乙醛(苹果)，苯甲醛(樱桃，杏仁)，茴香醛(甘草，茴香)，肉桂醛(肉桂)，柠檬醛，即α-柠檬醛(柠檬，酸橙)，橙花醛，即β-柠檬醛(柠檬，酸橙)，癸醛(橙，柠檬)，乙基香草醛(香草，奶油)，洋茉莉醛，即胡椒醛(香草，奶油)，香草醛(香草，奶油)，α-戊基肉桂醛(辛辣的果味调味剂)，丁醛(黄油，奶酪)，戊醛(黄油，奶酪)，香茅醛(改性产物，多种类型)，癸醛(柑橘类水果)，醛C-8(柑橘类水果)，醛C-9(柑橘类水果))，醛C-12(柑橘类水果)，2-乙基丁醛(浆果)，己烯醛，即反式-2(浆果)，甲苯基甲醛(樱桃，杏仁)，藜芦醛(香草)，2,6-二甲基-5-庚烯，即甜瓜醛(甜瓜)，2,6-二甲基辛醛(绿色水果)和2-十二碳烯醛(柑橘，桔)，樱桃，葡萄，草莓酥饼以及它们的混合物。这些调味剂的列表仅是示例性的，并不意味着通常限制术语“调味剂”或本公开的范围。

在一些实施方案中，调味剂可以以液体形式或干燥形式使用。当以后一种形式使用时，可以使用合适的干燥手段，例如将油喷雾干燥。或者，可以将调味剂吸收到水溶性材料上，例如纤维素，淀粉，糖，麦芽糊精，***胶等，并且在一些其他实施方案中，将其包封。制备这种干燥形式的技术是众所周知的。

在一些实施方案中，调味剂以本领域众所周知的许多不同的物理形式使用，以提供初始的风味突增或延长的风味感觉。不限于此，这些物理形式包括游离形式，例如喷雾干燥，粉末状，珠状形式，包封形式以及它们的混合形式。

在一些形态中，本公开提供了一种桌上用甜味剂产品，其包含根据前述形态其最终实施方案的组合物。

如本文所用，术语“桌上用甜味剂”是指包含至少一种甜味剂和可选地至少一种甜味增强剂的甜味剂组合物，其可用于制备各种食品或用作食品的添加剂。作为一个例子，桌上用甜味剂可用于制备焙烤食品或其他甜味食品。作为另一个例子，桌上用甜味剂可用于调味，增甜或以其他方式定制所准备的食品，例如饮料、水果或酸奶。

在一些实施方案中，桌上用甜味剂为结晶、颗粒或粉末形式。在一些实施方案中，桌上用甜味剂包含一种或多种甜味剂或一种或多种甜味增强剂。在一个特定的实施方案中，桌上用甜味剂包含有热量甜味剂或基本上无热量的甜味剂中的一者或两者，以及在某些情况下，一种或多种甜味增强剂。可用于桌上用甜味剂中的有热量甜味剂的典型例子包括蔗糖、果糖和葡萄糖。这些有热量甜味剂的常见的桌上用形式包括蔗糖、蜂糖等。近几十年来，基本上无热量的甜味剂已经普及。在许多情况下，这些甜味剂可用作有热量甜味剂的替代品，通常被称为“糖替代品”。

上面叙述了可以使用的示例性桌上用甜味剂产品，并且另外在PCT公开号WO2012/107203中公开了该产品。

在一些实施方案中，桌上用甜味剂产品包含有效量的组合物，所述组合物包含四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的混合物。

在一些形态中，本公开提供了一种可食用产品，其包含根据前述形态及其实施方案的组合物。在一些实施方案中，该可食用产品包含有效量的组合物，所述组合物包含四-O-甲基野黄芩素，六甲氧基栎草亭或它们的混合物。

在一些实施方案中，有效量的范围为0.001至19ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.001至18ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.001至17ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.001至16ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.001至15ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.001至14ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.001至13ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.001至12ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.001至11ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.001至10ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.001至9ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.001至8ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.001至7ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.001至6ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.001至5ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.001至4ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.001至3ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.001至2ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.001至1ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.001至0.5ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.001至0.1ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.001至0.05ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.001至0.01ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.001至0.005ppm。

或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.005至20ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.01至20ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.05至20ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.1至20ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为0.5至20ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为1至20ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为2至20ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为3至20ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为4至20ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为5至20ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为6至20ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为7至20ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为8至20ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为9至20ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为10至20ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为11至20ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为12至20ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为13至20ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为14至20ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为15至20ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为16至20ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为17至20ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为18至20ppm。或者，在一些实施方案中，有效量的范围为19至20ppm。

在一些实施方案中，有效量为0.001ppm，或0.005ppm，或0.01ppm，或0.05ppm，或0.1ppm，或0.5ppm，或1ppm，或2ppm，或3ppm，或4ppm，或5ppm，或6ppm，或7ppm，或8ppm，或9ppm，或10ppm，或11ppm，或12ppm，或13ppm，或14ppm，或15ppm，或16ppm，或17ppm，或18ppm，或19ppm，或20ppm。

可食用产品包括但不限于饮料，牙科产品，化妆品，药品和动物饲料或动物食品。例如，可食用产品包括所有食品，包括但不限于谷物制品，米制品，木薯制品，西米制品，烘焙制品，饼干制品，糕点制品，面包制品，糖果制品，甜食制品，橡皮糖，口香糖，巧克力，糖霜，蜂蜜制品，糖蜜制品，酵母制品，烘焙粉、盐和香料制品，咸味制品，芥末制品，醋制品，酱汁(调味品)，烟草制品，雪茄，香烟，加工食品，烹饪过的水果和蔬菜产品，肉类和肉类产品，果冻，果酱，果泥，蛋产品，牛奶和乳制品，酸奶，奶酪产品，黄油和黄油替代产品，牛奶替代产品，豆制品，食用油和脂产品，药物，饮料，碳酸饮料，酒精饮料，啤酒，软饮料，矿泉水和充气水以及其他非酒精饮料，果汁饮料，果汁，咖啡，人造咖啡，茶，可可粉，包括需要复原的形式，食品提取物，植物提取物，肉提取物，调味品，甜味剂，保健食品，明胶，药用和非药用胶，片剂，锭剂，滴剂，乳剂，酏剂，糖浆和其他制备饮料的制剂，以及它们的组合。

本文所用的术语“非酒精饮料”包括但不限于关于用于食品的甜味剂的2003年12月22日第2003/115/EC号指令和2004年6月30日第94/35/EC号指令中提及的所有非酒精饮料，其通过引用并入本文。非限制性例子包括水类调味饮料，低能量或不添加糖，牛奶和牛奶衍生物类或果汁类饮料，低能量或不添加糖的无酒精饮料Gaseosa：非酒***类饮料，添加了二氧化碳、甜味剂和调味剂。

可食用产品包括但不限于水类可食用品，固体干式可食用品，乳制品，乳制品衍生的产品和乳制品替代产品。在一个形态中，该可食用产品是水类可食用品，包括但不限于饮料，水，水性饮料，增甜/微甜水饮料，调味碳酸水和无气泡矿泉水和食用水，碳酸饮料，非碳酸饮料，碳酸水，无气泡水，软饮料，非酒精饮料，酒精饮料，啤酒，葡萄酒，白酒，水果饮料，汁类，果汁，蔬菜汁，肉汤饮料，咖啡，茶，红茶，绿茶，乌龙茶，草药浸液，可可(例如水类)，茶类饮料，咖啡类饮料，可可类饮料，浸液，糖浆，冷冻水果，冷冻果汁，水类冰，果冰，冰糕，调料，沙拉调料，果酱，橘子酱，罐装水果，咸味食品，熟食产品，例如熟食沙拉，酱汁，番茄酱，芥末酱，咸菜和腌制的鱼、酱、汤，和饮料植物材料(例如完整或磨碎的)，或用于复原的速溶粉末(例如咖啡豆，研磨咖啡，速溶咖啡，可可豆，可可粉，速溶可可，茶叶，速溶茶粉)。在另一个实施方案中，可食用产品是固体干式可食用产品，包括但不限于谷物，烘焙食品，饼干，面包，早餐谷物，谷物棒，能量棒/营养棒，格兰诺拉麦片，蛋糕，米糕，软饼干，硬饼干，甜甜圈，松饼，糕点，糖果，口香糖，巧克力产品，巧克力，方旦糖，硬糖，果汁软糖，压制片剂，休闲食品，植物材料(完整或磨碎的)，和用于复原的速溶粉末。

说明性的可食用产品也公开在PCT公开号WO 2012/107203中。

方法和用途

在某些形态中，本公开提供了根据前述形态和实施方案的组合物用于传达、增强或改善可食用产品的甜度的用途。

在其一些实施方案中，本公开提供了一种传达、增强或改善可食用产品的甜度的方法，其包括以下步骤：将根据前述形态和实施方案中任一项的组合物以有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量添加至可食用产品中。

在一些实施方案中，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.001至20ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.001至19ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.001至18ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.001至17ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.001至16ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.001至15ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.001至14ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.001至13ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.001至12ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.001至11ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.001至10ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.001至9ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.001至8ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.001至7ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.001至6ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.001至5ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.001至4ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.001至3ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.001至2ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.001至1ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.001至0.5ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.001至0.01ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.001至0.005ppm。

或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.005至20ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.01至20ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.5至20ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为1至20ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为2至20ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为3至20ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为4至20ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为5至20ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为6至20ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为7至20ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为8至20ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为9至20ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为10至20ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为11至20ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为12至20ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为13至20ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为14至20ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为15至20ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为16至20ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为17至20ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为18至20ppm。或者，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为19至20ppm。

在一些实施方案中，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为0.001ppm，或0.005ppm，或0.01ppm，或0.05ppm，或0.1ppm，或0.5ppm，或1ppm，或2ppm，或3ppm，或4ppm，或5ppm，或6ppm，或7ppm，或8ppm，或9ppm，或10ppm，或11ppm，或12ppm，或13ppm，或14ppm，或15ppm，或16ppm，或17ppm，或18ppm，或19ppm，或20ppm。

在一些形态中，有效地传达、增强或改善可食用产品的甜度的量为2ppm。

在一些形态中，本公开提供了根据前述形态及其实施方案的组合物在有此需要的受试者中传达、增强或改善对甜味的感知的用途。

在一些形态中，本公开提供了在由此需要的受试者中传达、增强或改善对甜味的感知的方法，其包括使受试者与有效地传达、增强或改善受试者对甜味的感知的量的根据前述形态及其实施方案中任一项的组合物接触的步骤。在一些实施方案中，受试者是人。在一些实施方案中，接触包括口服给药。

在一些实施方案中，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为0.001至20ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为0.001至19ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为0.001至18ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善甜味感的有效量为0.001至17ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为0.001至16ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为0.001至15ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为0.001至14ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为0.001至13ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为0.001至12ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为0.001至11ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为0.001至10ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为0.001至9ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为0.001至8ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为0.001至7ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为0.001至6ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为0.001至5ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为0.001至4ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为0.001至3ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为0.001至2ppm。可替代地，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为0.001至1ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为0.001至0.5ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为0.001至0.01ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为0.001至0.005ppm。

或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为0.005至20ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为0.01至20ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为0.5至20ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为1至20ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为2至20ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为3至20ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为4至20ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为5至20ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为6至20ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为7至20ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为8至20ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为9至20ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为10至20ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为11至20ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为12至20ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为13至20ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为14至20ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为15至20ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为16至20ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为17至20ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为18至20ppm。或者，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为19至20ppm。

在一些形态中，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为0.001ppm，或0.005ppm，或0.01ppm，或0.05ppm，或0.1ppm，或0.5ppm，或1ppm，或2ppm，或3ppm，或4ppm，或5ppm，或6ppm，或7ppm，或8ppm，或9ppm，或10ppm，或11ppm，或12ppm，或13ppm，或14ppm，或15ppm，或16ppm，或17ppm，或18ppm，或19ppm，或20ppm。

在一些形态中，在受试者中有效地传达、增强或改善对甜味的感知的量为2ppm。

最好地说明了本发明，但本发明不限于以下说明性实施例。

实施例

实施例1：根据本文提出的一些形态中的包含多甲氧基黄酮的组合物的纯化

HMQ和TMS的纯化：将60克橙油的馏出物残渣溶于200mL环己烷中。加入等体积的甲醇，并进行液液萃取。收集甲醇馏分并命名为“提取物1”。

将提取物1溶解在15mL乙酸乙酯中，并加载到硅胶柱上。然后进行梯度洗脱，从环己烷开始，以1:1比例的环己烷:乙酸乙酯结束。收集最后两个子馏分“F4”和“F5”，并使用溶液体系A-水和B-乙腈将其上样至具有反相柱的制备型HPLC上，3,5,6,7,3',4'-六甲氧基黄酮(HMQ)和5,6,7,4'-四甲氧基黄酮(TMS)在phenomenex制备型C18(2)(150*21.20mm*5μm)柱上从子馏分F4纯化，而5,6,7,4'-四甲氧基黄酮(TMS)在phenomenex制备型FPF(2)柱(150*21.20mm*5μm)上从子馏分F5纯化。纯化的多甲氧基黄酮(5,6,7,4'-四甲氧基黄酮(TMS)和3,5,6,7,3',4'-六甲氧基黄酮(HMQ))的身份已通过NMR和MS光谱法确认。

HMQ和TMS混合物的纯化：用990g 50％(w/w)乙醇水溶液萃取10g的橙油馏出物。将萃取的溶液过滤并减压浓缩。干燥的提取物包含5,6,7,4'-四甲氧基黄酮(TMS)和3,5,6,7,3',4'-六甲氧基黄酮(HMQ)以及其他多甲氧基黄酮。

实施例2：根据本文提出的一些形态中的包含多甲氧基黄酮的组合物的纯化和感官性质

包括HMQ、TMS、和HMQ与TMS的混合物的多甲氧基黄酮的纯化：将100克橙油的馏出物残渣添加到1900克50％(w/w)乙醇水溶液中，进行固液萃取。将萃取的溶液过滤并在减压下干燥。干燥的提取物包含多甲氧基黄酮的混合物。

将20克干燥的提取物溶解在50mL乙醇中，并将该溶液施加到硅胶柱上。溶剂体系包含比例为4:1的(1500mL)的A:环己烷(2000mL)和B:环己烷/乙醇溶液。使用包含溶剂A的起始洗脱溶液进行梯度洗脱，并以溶剂B结束。总共获得了16个子馏分，并进行了UPLC-UV分析。收集子馏分F9、F14和F15，并将其施加到各种反相制备型HPLC柱上，以分离和纯化各种多甲氧基黄酮。

使用溶剂体系A-水和B-乙腈用于通过具有phenomenex C18(2)柱(150*21.20mm*5μm)或FPF(2)柱(150*21.20mm*5μm)的制备型HPLC进行峰分离。使用phenomenex制备型C18(2)柱从子馏分F14中分离出42.1mg的3,5,6,7,3',4'-六甲氧基黄酮(六甲氧基栎草亭，HMQ)，100mg的5,6,7,4'-四甲氧基黄酮(四-O-甲基野黄芩素，TMS)和152mg的5,6,7,8,3',4'-六甲氧基黄酮(川陈皮素，NOB)；每次分离都使用梯度洗脱程序(50％B至85％B)。使用馏分收集器在UV 335nm处收集峰。使用phenomenex FPF(2)柱(150*21.20mm*5μm)从子馏分F15中分离出40mg的5,6,7,3',4'-五甲氧基黄酮(甜橙黄酮，SIN)；使用FPF(2)柱从子馏分F9中分离出220mg的3,5,6,7,8,3',4'-七甲氧基黄酮(HMF)和120mg的5,6,7,8,4'-五甲氧基黄酮(TAN)。每次分离均使用梯度洗脱程序(55％B至75％B)。使用馏分收集器在UV 335nm处收集峰。分离的多甲氧基黄酮的结构通过NMR和MS光谱法确定，如下所示。

感官评估：感官小组由25名训练有素的小组成员组成。要求小组成员评估分离的单个多甲氧基黄酮在含有4％蔗糖的参比水溶液中的甜味改良效果。小组成员以-5至5的等级评估了包含TMS，HMQ，NOB，HMF，TAN和SIN(均为5ppm)和包含多甲氧基黄酮混合物(PMF混合物为10ppm)的混合物的样品的味道特性(甜味)(-5表示强烈的掩蔽效果，5表示强烈的增强效果，0表示含4％蔗糖的参比水溶液——在此称为蔗糖基料——的强度)。结果显示在下表1中。

表1

备注：+90％显著增强

++95％显著增强

+++99％显著增强

NS无显著增强

-90％显著负面影响

发现十(10)ppm的PMF混合物可显著增强蔗糖基料的甜度，使用鼻夹的置信度为95％。但是，仅观察到5ppm TMS，5ppm HMQ和5ppm NOB可显著增强蔗糖基料的甜度。HMF和SIN都没有明显的甜度增强。TAN对甜度有负面影响。

通过反相HPLC使用Luna C18(2)柱和UV检测器(330nm的UV)测定，发现PMF混合物的内容物包含全部六种多甲氧基黄酮(TMS，HMQ，NOB，HMF，TAN和SIN)。PMF混合物的HPLC色谱图如图1所示。

其他感官评估：感官小组由8名训练有素的小组成员组成。要求小组成员以-5至5的等级评估0.001、0.1、1、2和20ppm的TMS、HMQ或NOB在含4％蔗糖的参比水溶液中的甜味改良效果(-5表示强烈的掩蔽效果，5表示强烈的增强效果，0表示含4％蔗糖的参比水溶液——在此称为蔗糖基料——的强度)。结果显示在下表2中。

表2

备注：+90％显著增强

++95％显著增强

+++99％显著增强

NS无显著增强

在小于或等于2ppm的剂量下，TMS和HMQ均具有更好的甜度增强效果。TMS和HMQ在0.1和0.001ppm时均具有显著的甜度增强效果。相反，NOB的甜度增强特性不太明显。

其他感官评估：柑橘类油通常含有比HMQ更多的TMS，而有些可能仅含有TMS。TMS与HMQ的比例通常在2:1至6.5:1之间，最大比例为25:1[数据来自柑橘油的书籍[由GiovanniDugo和Luigi Mondello编辑，第8章，柑橘精油的氧杂环成分]。

感官小组由8名训练有素的小组成员组成。要求小组成员评估0.5、1、2ppm的TMS或HMQ以及不同比例的1、1.5、2ppm的TMS和HMQ的混合物在含4％蔗糖的参比水溶液中的甜味改良效果。结果显示在下表3中。

表3

备注：+90％显著增强

++95％显著增强

+++99％显著增强

NS无显著增强

n.d.无可用数据

与0.5ppm的TMS或HMQ相比，观察到1:1比例的TMS和HMQ的混合物具有更好的甜度增强效果。类似地，观察到1:1比例的TMS和HMQ的混合物在剂量为2ppm时具有甜度增强效果，然而，不同于1ppm单独的TMS，1ppm的单独HMQ没有显示任何可观察到的甜度增强效果。

其他感官评估：感官小组由8名训练有素的小组成员组成。要求小组成员评估0.001、2和20ppm的PMF混合物，0.2ppm的TMS，0.1ppm的HMQ和0.3ppm的2:1比例的TMS和HMQ的混合物在参比低糖果茶饮料溶液以及标准糖果茶饮料溶液中的甜味改良效果。结果显示在下表4中。

表4

备注：+90％显著增强

++95％显著增强

+++99％显著增强

NS无显著增强

n.d.无可用数据

＊标准糖和减糖果茶饮料的甜味强度差异明显。

观察到2:1比例的TMS和HMQ的混合物在0.3ppm时具有甜度增强效果，而0.1ppm的单独HMQ没有显示出甜度增强效果。

观察到PMF混合物在剂量为2ppm时具有甜度增强效果。

结论是，观察到包含TMS和HMQ混合物的组合物增强了减糖饮料的甜度，使其优于或类似于标准糖饮料。

本文通篇所引用的出版物通过引用整体并入于此。尽管上面已经参考实施例和优选实施方案说明了本发明的各个形态，但是应当理解，本发明的范围并不由前述描述所限定，而是在专利法的原则下由适当解释的所附权利要求所限定。

其他实施方案

G1.：一种用于增甜或甜味增强的组合物，该组合物包含四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的任何混合物，其中该组合物是非天然存在的组合物。

G2.：G1的组合物，其中该组合物包含四-O-甲基野黄芩素。

G3.：G1的组合物，其中该组合物包含六甲氧基栎草亭。

G4.：G1的组合物，其中该组合物包含四-O-甲基野黄芩素和六甲氧基栎草亭。

G5.：G4的组合物，其中该组合物包含重量对重量比为1:10至25:1，或1:1至25:1，或5:1至25:1的四-O-甲基野黄芩素和六甲氧基栎草亭。

G6.：G1至G5中任一项的组合物，其中该组合物还包含液体载体，并且其中该组合物为液体形式。

G7.：G6的组合物，其中该液体载体是水。

G8.：G6或G7的组合物，其中该组合物是溶液或悬浮液。

G9.：G6至G8中任一项的组合物，其中该组合物可选地包含不溶解固体。

G10.：G9的组合物，其中该组合物包含不溶解固体。

G11.：G9或G10的组合物，其中该不溶解固体为颗粒形式。

G12.：G9至G11中任一项的组合物，其中基于该组合物的总重量，该组合物中至少90重量％，或至少95重量％，或至少97重量％，或至少99重量％的的不溶解固体的粒径不大于150μm，或不大于106μm，或不大于63μm，其中粒径是根据ISO 3310-1以干燥的固体测量的。

G13.：G6至G8中任一项的组合物，其中该组合物不含粒径大于150μm，或大于106μm，或大于63μm，或大于38μm的不溶解固体，其中粒径是根据ISO 3310-1以干燥的固体测量的。

G14.：G6至G13中任一项的组合物，其还包含一种或多种添加剂。

G15.：G14的组合物，其中该一种或多种添加剂从由以下构成的群组中选出：淀粉，例如玉米淀粉和马铃薯淀粉；纤维素或其衍生物，例如羧甲基纤维素钠，乙基纤维素和乙酸纤维素；黄蓍胶；糊精，例如麦芽糊精和艾考糊精(icodextrin)；明胶；油，例如花生油，棉籽油，红花油，芝麻油，橄榄油，玉米油和大豆油；二醇，例如丙二醇；多元醇，例如甘油，山梨糖醇，甘露糖醇和聚乙二醇；酯，例如油酸乙酯和月桂酸乙酯；琼脂；缓冲剂，例如氢氧化镁和氢氧化铝；海藻酸；等渗盐水；乙醇；磷酸盐缓冲液；液体制剂中使用的任何其他可食用的物质；以及它们的任何组合。

G16.：G6至G15中任一项的组合物，其中该组合物是用作甜味剂、甜味增强剂或调味剂的液体浓缩物。

G17.：G1至G5中任一项的组合物，其中该组合物为固体形式。

G18.：G17的组合物，其中该组合物还包含固体载体。

G19.：G15的组合物，其中该固体载体包含淀粉，例如玉米淀粉和马铃薯淀粉；纤维素或其衍生物，例如羧甲基纤维素钠，乙基纤维素和乙酸纤维素；黄蓍胶；糊精，例如麦芽糊精和艾考糊精；明胶；或者它们的任何组合。

G20.：G17至G19中任一项的组合物，其中该固体是无定形固体。

G21.：G17至G19中任一项的组合物，其中该固体是结晶固体。

G22.：G17至G19中任一项的组合物，其中该组合物是用作甜味剂、甜味增强剂或调味剂的粉末状浓缩物。

G23.：G1至G22中任一项的组合物，其还包含一种或多种另外的甜味剂。

G24.：G23的组合物，其中该一种或多种另外的甜味剂包含有热量甜味剂，例如蔗糖、果糖或它们的组合。

G25.：G23的组合物，其中该一种或多种另外的甜味剂包含无热量甜味剂。

G26.：G25的组合物，其中该无热量甜味剂从由如下构成的群组中选出：甜菊糖苷，例如莱鲍迪甙A，莱鲍迪甙D和莱鲍迪甙M；罗汉果苷，例如罗汉果苷IV；糖醇，如赤藓糖醇，三氯蔗糖；糖精；环己氨基磺酸酯；阿斯巴甜；纽甜；爱德万甜；乙酰舒泛钾；甘草甜素；菊粉；麦芽糊精；莫纳甜；莫奈林；欧亚水龙骨甜素；潘塔亭；阿洛酮糖；以及它们的任何组合。

G27.：G1至G26中任一项的组合物，其还包含一种或多种另外的甜味增强剂，例如天然或合成的甜味增强剂。

G28.：G1至G27中任一项的组合物，其还包含一种或多种苦味掩蔽剂，例如天然或合成的苦味掩蔽剂。

G29.：G1至G28中任一项的组合物，其还包含一种或多种清凉剂，例如天然(例如薄荷醇)或合成的清凉剂。

G30.：G1至G30中任一项的组合物，其中当该组合物以0.001至20ppm的浓度添加到4％w/v的蔗糖基料中时，增强了4％w/v的蔗糖基料的甜度。

G31.：桌上用甜味剂组合物，其包含G1至G30中任一项的组合物。

G32.：G31的桌上用甜味剂组合物，其具有不超过50％，或不超过40％，或不超过30％，或不超过20％，或不超过10％，或不超过5％的与蔗糖量相当的有热量甜味成分。

G33.：包装的食品或饮料产品，其包含G1至G30中任一项的组合物。

G34.：G33的包装的食品或饮料产品，其中G1至G30中任一项的组合物以有效地传递、增强或改善该包装的食品或饮料产品的甜度的量存在。

G35.：G34的包装的食品或饮料产品，其中基于该包装的食品或饮料产品的总重量，四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的组合的浓度范围为0.001ppm至20ppm。

G36.：G34的包装的食品或饮料产品，其中基于该包装的食品或饮料产品的总重量，四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的组合在该包装的食品或饮料产品中的浓度不超过20ppm，或不超过15ppm，或不超过10ppm，或不超过5ppm。

G37.：G1至G30中任一项的组合物的用途，用于通过将该组合物引入到可食用产品中来传达、增强或改善该可食用产品的甜度。

G38.：G37的用途，其中基于该可食用产品的总重量，将该组合物引入到该可食用产品的量使得四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的组合的浓度范围为0.001ppm至20ppm。

G39.：G37的用途，其中基于该可食用产品的总重量，将该组合物引入到该可食用产品的量使得四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的组合以不超过20ppm，或不超过15ppm，或不超过10ppm，或不超过5ppm的浓度存在于该可食用产品中。

G40.：一种传达、增强或改善可食用产品的甜度的方法，包括将G1至G30中任一项的组合物引入到该可食用产品中。

G41.：G40的方法，包括引入一定量的组合物，使得基于该可食用产品的总重量，四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的组合的浓度范围为0.001ppm至20ppm。

G42.：G40的用途，包括引入一定量的组合物，使得基于该可食用产品的总重量，四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的组合以不超过20ppm，或不超过15ppm，或不超过10ppm，或不超过5ppm的浓度存在于该可食用产品中。

Claims (15)

1.一种用于增甜或甜味增强的组合物，该组合物包含四-O-甲基野黄芩素、六甲氧基栎草亭或它们的任何混合物，其中该组合物是非天然存在的组合物。

2.权利要求1的组合物，其中该组合物包含四-O-甲基野黄芩素和六甲氧基栎草亭。

3.权利要求2的组合物，其中该组合物包含重量对重量比为1:10至25:1的四-O-甲基野黄芩素和六甲氧基栎草亭。

4.权利要求1至3中任一项的组合物，其中该组合物还包含液体载体，并且其中该组合物为液体形式。

5.权利要求4的组合物，其中该组合物可选地包含不溶解固体。

6.权利要求5的组合物，其中该组合物不含粒径大于150μm的不溶解固体，其中粒径是根据ISO 3310-1以干燥的固体测量的。

7.权利要求4至6中任一项的组合物，其中该组合物是用作甜味剂、甜味增强剂或调味剂的液体浓缩物。

8.权利要求1至3中任一项的组合物，其中该组合物为固体形式。

9.权利要求8的组合物，其中该组合物还包含固体载体。

10.权利要求8或9的组合物，其中该组合物是用作甜味剂、甜味增强剂或调味剂的粉末状浓缩物。

11.权利要求1至10中任一项的组合物，其还包含一种或多种另外的甜味剂。

12.一种桌上用甜味剂组合物，其包含权利要求1至11中任一项的组合物。

13.一种包装的食品或饮料产品，其包含权利要求1至11中任一项的组合物。

14.权利要求1至11中任一项的组合物的用途，用于通过将该组合物引入到可食用产品中来传达、增强或改善该可食用产品的甜度。

15.一种传达、增强或改善可食用产品的甜度的方法，包括将权利要求1至11中任一项的组合物引入到该可食用产品中。

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