CN112592333B - 用于有机光电装置的化合物、有机光电装置及显示装置 - Google Patents
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Abstract
公开了一种用于有机光电装置的化合物、有机光电装置及显示装置,所述用于有机光电装置的化合物由化学式1表示。在化学式1中,每个取代基如在说明书中定义的。[化学式1]
Description
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本申请要求于2019年10月02日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2019-0122526的优先权和权益,其全部内容通过引证并入本文。
技术领域
公开了用于有机光电装置(optoelectronic device,光电子装置,光电器件,光电子器件)的化合物、有机光电装置及显示装置(display device,显示器件)。
背景技术
有机光电装置(有机光电二极管)是将电能转化为光能(反之亦然)的装置。
根据其驱动原理,可以如下所示对有机光电装置进行分类。一种是其中将通过光能产生的激子分离成电子和空穴,并且将电子和空穴分别转移到不同的电极并产生电能的光电装置,而另一种是通过向电极提供电压或电流,从电能产生光能的发光装置。
有机光电装置的实例包括有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
其中,由于对于平板显示器需求的增加,有机发光二极管(OLED)最近引起了人们的注意。有机发光二极管通过对有机发光材料施加电流将电能转化为光,并且有机发光二极管的性能可以受布置在电极之间的有机材料的影响。
发明内容
一个实施方式提供了能够实现具有高效率和长寿命的有机光电装置的用于有机光电装置的化合物。
另一个实施方式提供了包含用于有机光电装置的化合物的有机光电装置。
另一个实施方式提供了包括有机光电装置的显示装置。
根据一个实施方式,提供了由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
A是取代或未取代的C10至C20芳基或取代或未取代的C10至C20杂环基,
R1至R8独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基或者取代或未取代的C6至C20芳基,和
R9和R10独立地为氢、氘或未取代的苯基。
根据另一个实施方式,有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极、和设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层,其中有机层包含用于有机光电装置的化合物。
根据另一个实施方式,提供了包括有机光电装置的显示装置。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1和图2是分别显示根据一个实施方式的有机发光二极管的截面图。
<符号说明>
100、200:有机发光二极管
105:有机层
110:阴极
120:阳极
130:发光层
140:空穴辅助层
具体实施方式
在下文中,详细描述了本发明的实施方式。然而,这些实施方式是示例性的,本发明不限于此并且通过权利要求的范围限定本发明。
如本文所使用的,当未另外提供定义时,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基(silyl,硅烷基)、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基(alkylsilyl,烷基硅烷基)、C6至C30芳基甲硅烷基(arylsilyl,芳基硅烷基)、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合替换。
在本发明的一个实例中,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基或氰基替换。另外,在本发明的具体实例中,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或氰基替换。另外,在本发明的具体实例中,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基或氰基替换。另外,在本发明的具体实例中,“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基或者萘基替换。
如本文所使用的,当未另外提供定义时,“杂”是指在一个官能团中包含选自N、O、S、P和Si中的1至3个杂原子和剩余的碳的基团。
如本文所使用的,“芳基”是指包括至少一个烃芳族部分的基团,并且可以包括其中烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道的基团,例如,苯基、萘基等,其中可以通过σ键连接两个或更多个烃芳族部分的基团,例如,联苯基、三联苯基、四联苯基(quarterphenyl group)等,和其中两个或更多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠环的基团,例如,芴基等。
芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即,共享相邻的碳原子对的环)官能团。
在本说明书中,“杂环基”是杂芳基的一般概念,并且可以在环状化合物,如芳基、环烷基、其稠环或它们的组合中包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子来替代碳(C)。当杂环基是稠环时,杂环基的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
例如,“杂芳基”是指包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子的芳基。通过σ键直接连接两个或更多个杂芳基,或者当杂芳基包括两个或更多个环时,两个或更多个环可以是稠合的。当杂芳基是稠环时,每个环可以包括1至3个杂原子。
更具体地,取代或未取代的C6至C30芳基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基(naphthacenyl)、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的邻三联苯基、取代或未取代的基、取代或未取代的三亚苯基(triphenylene group,苯并菲基)、取代或未取代的二萘嵌苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基或其组合,但不限于此。
更具体地,取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的***基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基或其组合,但不限于此。
在本说明书中,空穴特性是指当施加电场时,提供电子以形成空穴的能力,并且根据最高占有分子轨道(HOMO)水平,由于导电特性,可以容易地将在阳极中所形成的空穴注入发光层并在发光层中传输。
另外,电子特性是指当施加电场时,接受电子的能力,并且根据最低空分子轨道(LUMO)水平,由于导电特性,可以容易地将在阴极中所形成的电子注入发光层并在发光层中传输。
在下文中,描述了根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物。
通过化学式1表示根据一个实施方式的用于有机光电装置的化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
A是取代或未取代的C10至C20芳基或取代或未取代的C10至C20杂环基,
R1至R8独立地为氢、氘、取代或未取代的C1至C10烷基或者取代或未取代的C6至C20芳基,并且
R9和R10独立地为氢、氘或未取代的苯基。
由化学式1表示的化合物包括取代或未取代的苯基、取代或未取代的三亚苯基和取代三嗪核的在1位包含取代基的N-咔唑基。
化合物同时包括易于接受空穴的三亚苯取代基和易于接受电子的三嗪核,借此适当地定位HOMO电子云和LUMO电子云。通过控制共轭体系的流(flow of the conjugatedsystem),可以显示出优良的双极性特性,并因此可以改善包含所述化合物的有机光电装置的寿命。
具体地,通过将N-咔唑引入三嗪核以形成C-N键,π-键可以断裂,借此防止HOMO电子云的扩大。这使得能够有效定位以使上述长寿命效果进一步最大化。
另外,通过在N-咔唑的1位引入其它取代基,三嗪平面和咔唑平面扭曲以防止来源于分子平面结构的结晶,并因此可以实现长寿命、低驱动、高效装置。
据认为这是由于HOMO电子云扩大至N-咔唑的1位所引起的更强的空穴特性以及更显著的定位所造成的。
基于咔唑1位以外的取代基位置,可以通过例如化学式1-1至化学式1-4之一表示化学式1。
在化学式1-1至化学式1-4中,A和R1至R10与上述相同。
在一个实施方式中,化学式1-1至化学式1-3的R7可以是氢或取代或未取代的苯基。
另外,化学式1-4的R6可以是氢或取代或未取代的苯基。
例如,A可以是取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基。
在具体实例中,A可以是选自组I的取代基中的一种。
[组I]
在组I中,
例如,A可以是取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基。
Ra和Rb可以独立地为取代或未取代的C1至C6烷基或者取代或未取代的C6至C12芳基,并且
*是连接点。
例如,由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物可以是组1的化合物中的一种,但不限于此。
[组1]
上述用于有机光电装置的化合物可以以组合物的形式应用。
例如,上述用于有机光电装置的化合物可以以还包含已知化合物的组合物的形式应用。
应用于本发明的已知化合物可以是与上述用于有机光电装置的化合物相比,具有相对强空穴特性的化合物,并且可以是例如包含咔唑部分和胺部分中的至少一种的化合物。
已知化合物可以是例如9,9'-二(联苯-4-基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑,但不限于此并且可以适当地选自已知化合物并应用。
例如,上述用于有机光电装置的化合物还可以包括掺杂剂。掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂,例如,红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂,并且可以是例如红色或绿色磷光掺杂剂。
掺杂剂是少量混合以导致发光的材料,并且掺杂剂通常是通过多次激发为三重态或更多而发光的材料,如金属络合物。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物,并且可以使用其一种或多种类型。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂,并且磷光掺杂剂的实例可以是有机金属化合物,包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合。磷光掺杂剂可以是例如由化学式Z所表示的化合物,但不限于此。
[化学式Z]
LMX
在化学式Z中,M是金属,L和X是彼此相同或不同的,并且是与M形成络合物的配体。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合,并且L和X可以是例如双齿配体。
可以通过干法成膜,如化学气相沉积形成用于有机光电装置的化合物。
在下文中,描述了对其应用上述用于有机光电装置的化合物的有机光电装置。
有机光电装置可以是将电能转化为光能(反之亦然)的任何装置,对其无具体限制,并且它可以是例如有机光电子装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
在本文中,参考附图,作为有机光电二极管的一个实例描述了有机发光二极管。
图1和图2是显示根据实施方式的有机发光二极管的截面图。
参考图1,根据一个实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110,和布置在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有大功函数以帮助空穴注入的导体制成,并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如金属,如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等,或其合金;金属氧化物,如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等;金属和氧化物的组合,如ZnO和Al或者SnO2和Sb;导电聚合物,如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩)(PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。
阴极110可以由具有小功函数以帮助电子注入的导体制成,并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如金属,如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等或其合金;多层结构材料,如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、和BaF2/Ca,但不限于此。
有机层105可以包括包含上述化合物或组合物的发光层130。
发光层130可以包含例如上述化合物或组合物。
参考图2,除发光层130之外,有机发光二极管200还包括空穴辅助层140。空穴辅助层140进一步提高阳极120和发光层130之间的空穴注入和/或空穴迁移率并阻断电子。空穴辅助层140可以是例如空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻断层,并且可以包括至少一个层。
空穴辅助层140可以包括例如组A中的化合物中的至少一种。
具体地,空穴辅助层140可以包括位于阳极120和发光层130之间的空穴传输层和位于发光层130和空穴传输层之间的空穴传输辅助层,并且可以将组A的化合物中的至少一种包含在空穴传输辅助层中。
[组A]
除上述化合物之外,US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095972A等中所述的已知化合物和具有类似结构的化合物可以用于空穴传输辅助层。
另外,在本发明的一个实施方式中,有机发光二极管还可以包括电子传输层、电子注入层和空穴注入层作为图1或图2中的有机层105。
可以通过在基板上形成阳极或阴极,通过干法成膜,如蒸发、溅射、等离子体电镀和离子电镀形成有机层并在其上形成阴极或阳极来生产有机发光二极管100和200。
可以将有机发光二极管应用于有机发光显示装置。
在下文中,参考实施例,更详细地描述了实施方式。然而,这些实施例是示例性的,并且权利要求的范围不限于此。
在下文中,除非另作说明,否则在实施例和合成实施例中使用的起始材料和反应物购自Sigma-Aldrich、TCI、Tokyo chemical industry或者P&H tech,或者是通过已知方法合成的。它是购买的或通过已知方法合成的。
(用于有机光电装置的化合物的制备)
合成实施例1:中间体I-1的合成
[反应方案1]
将购自P&H Tech Co.,Ltd.(http://www.phtech.co.kr/)的4,4,5,5-四甲基-2-(三亚苯-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(100g,282mmol)在氮气环境下溶于0.1L四氢呋喃(THF),并向其中加入购自Tokyo Chemical Industry Co.Ltd.(http://www.tcichemicals.com/)的2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(95.7g,423mmol)和四(三苯基膦)钯(2.72g,2.86mmol),然后搅拌。随后,向其中加入碳酸钾的饱和水溶液(97.4g,705mmol),然后在80℃加热回流8小时。当反应完成时,将水加入至反应溶液,并用二氯甲烷(DCM)萃取混合物,用无水硫酸镁处理以除去水分,过滤并减压浓缩。通过快速柱色谱分离和纯化所得残余物以获得中间体I-1(76.6g,65%)。
HRMS(70eV,EI+):C27H16ClN3的m/z的计算值:417.1033,实验值:417。
元素分析:C,78%;H,4%
合成实施例2:中间体I-2的合成
[反应方案2]
除了使用购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的1-溴咔唑(30g,122mmol)和联苯-4-基硼酸(26.6g,134mmol)外,根据与合成实施例1相同的方法获得了中间体I-2(32.3g,83%)。
HRMS(70eV,EI+):C24H17N的m/z的计算值:319.1361,实验值:319。
元素分析:C,90%;H,5%
合成实施例3:化合物A-1的合成
[反应方案3]
将中间体I-1(10g,23.9mmol)在氮气环境下溶于0.1L二甲苯,并向其中顺序加入中间体I-2(7.6g,23.9mmol)、三(二苄叉基丙酮)二钯(0)(0.66g,0.72mmol)、三叔丁基膦(0.58g,2.88mmol)和碳酸铯(2.76g,28.7mmol),然后在130℃加热回流16小时。
当反应完成时,将水加入至反应溶液,并用二氯甲烷(DCM)萃取混合物,用无水硫酸镁处理以除去水分,过滤并减压浓缩。通过快速柱色谱分离和纯化所得残余物以获得化合物A-1(9.38g,56%)。
HRMS(70eV,EI+):C51H32N4的m/z的计算值:700.2627,实验值:700。
元素分析:C,87%;H,5%
合成实施例4:中间体I-3的合成
[反应方案4]
除了使用购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的1-溴咔唑(30g,122mmol)和联苯-3-基硼酸(26.6g,134mmol)外,根据与合成实施例1相同的方法获得了中间体I-3(31.2g,80%)。
HRMS(70eV,EI+):C24H17N的m/z的计算值:319.1361,实验值:319。
元素分析:C,90%;H,5%
合成实施例5:化合物A-2的合成
[反应方案5]
除了使用中间体I-1(10g,23.9mmol)和中间体I-3(7.64g,23.9mmol)外,根据与合成实施例3相同的方法获得了化合物A-2(8.37g,50%)。
HRMS(70eV,EI+):C51H32N4的m/z的计算值:700.2627,实验值:700。
元素分析:C,87%;H,5%
合成实施例6:中间体I-4的合成
[反应方案6]
除了使用购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的1-溴咔唑(30g,122mmol)和购自P&H Tech Co.,Ltd.的2-(二苯并呋喃-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(29.4g,134mmol)外,根据与合成实施例1相同的方法获得了中间体I-4(31.7g,78%)。
HRMS(70eV,EI+):C24H15NO的m/z的计算值:333.1154,实验值:333。
元素分析:C,86%;H,5%
合成实施例7:化合物A-21的合成
[反应方案7]
除了使用中间体I-1(10g,23.9mmol)和中间体I-4(7.97g,23.9mmol)外,根据与合成实施例3相同的方法获得了化合物A-21(10.4g,61%)。
HRMS(70eV,EI+):C51H30N4O的m/z的计算值:714.2420,实验值:714。
元素分析:C,86%;H,4%
合成实施例8:中间体I-5的合成
[反应方案8]
除了使用购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的1-溴咔唑(30g,122mmol)和2-(二苯并噻吩-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(41.6g,134mmol)外,根据与合成实施例1相同的方法获得了中间体I-5(27.7g,65%)。
HRMS(70eV,EI+):C24H15NS的m/z的计算值:349.0925,实验值:349。
元素分析:C,82%;H,4%
合成实施例9:化合物A-28的合成
[反应方案9]
除了使用中间体I-1(10g,23.9mmol)和中间体I-5(8.35g,23.9mmol)外,根据与合成实施例3相同的方法获得了化合物A-28(11.2g,64%)。
HRMS(70eV,EI+):C51H30N4S的m/z的计算值:730.2191,实验值:730。
元素分析:C,84%;H,4%
合成实施例10:中间体I-6的合成
[反应方案10]
除了使用购自Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.的1-溴咔唑(30g,122mmol)和9,9-二甲基-芴-2-基硼酸(31.9g,134mmol)外,根据与合成实施例1相同的方法获得了中间体I-6(30.7g,70%)。
HRMS(70eV,EI+):C27H21N的m/z的计算值:359.1674,实验值:359。
元素分析:C,90%;H,6%
合成实施例11:化合物A-29的合成
[反应方案11]
除了使用中间体I-1(10g,23.9mmol)和中间体I-6(8.59g,23.9mmol)外,根据与合成实施例3相同的方法获得了化合物A-29(9.56g,54%)。
HRMS(70eV,EI+):C54H36N4的m/z的计算值:740.2940,实验值:740。
元素分析:C,88%;H,5%
合成实施例12:主体1的合成
通过参考专利KR10-1183722的合成方法合成了主体1。
HRMS(70eV,EI+):C39H24N4的m/z的计算值:548.2001,实验值:548。
元素分析:C,85%;H,4%
合成实施例13:主体2的合成
通过参考专利US9673401的合成方法合成了主体2。
HRMS(70eV,EI+):C45H30N4的m/z的计算值:626.2470,实验值:626。
元素分析:C,86%;H,5%
合成实施例14:主体3的合成
通过参考专利WO2017-069258的合成方法合成了主体3。
HRMS(70eV,EI+):C52H33N3的m/z的计算值:699.2674,实验值:699。
元素分析:C,89%;H,5%
(有机发光二极管的生产)
实施例1
用蒸馏水清洗厚度的ITO(氧化铟锡)涂覆的玻璃基板。在用蒸馏水清洗后,用溶剂,如异丙醇、丙酮、甲醇等超声清洗玻璃基板并干燥,然后移至等离子体清洗器,通过使用氧等离子体清洗10分钟,并移至真空沉积器。将这种获得的ITO透明电极用作阳极,将化合物A真空沉积到ITO基板上以形成厚的空穴注入层,将化合物B在注入层上沉积至厚,并将化合物C沉积至厚以形成空穴传输层。在空穴传输层上,将化合物1和化合物E用作主体,并且通过真空沉积掺杂10wt%的三(2-苯基吡啶)铱(III)[Ir(ppy)3]以形成厚的发光层。在本文中,以3:7的重量比使用化合物1和化合物E。随后,将化合物D和Liq以1:1的重量比同时真空沉积在发光层上以形成厚的电子传输层,并通过在电子传输层上,按顺序将Liq真空沉积至厚并将Al真空沉积至厚以形成阴极,从而产生了有机发光二极管。
有机发光二极管具有如下所示的五层有机薄层结构:
ITO/化合物A/化合物B/化合物C/EML[化合物1:化合物E:Ir(ppy)3=3:7:10%]/化合物D:Liq/Liq/Al
化合物A:N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺
化合物B:1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯-六腈(HAT-CN)
化合物C:N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺
化合物D:8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹诺酮
化合物E:9,9'-二(联苯-4-基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑
实施例2
除了使用化合物2代替化合物1外,根据与实施例1相同的方法生产有机发光二极管。
实施例3
除了使用化合物21代替化合物1外,根据与实施例1相同的方法生产有机发光二极管。
实施例4
除了使用化合物28代替化合物1外,根据与实施例1相同的方法生产有机发光二极管。
实施例5
除了使用化合物29代替化合物1外,根据与实施例1相同的方法生产有机发光二极管。
对比例1
除了使用主体1代替化合物1外,根据与实施例1相同的方法生产有机发光二极管。
对比例2
除了使用主体2代替化合物1外,根据与实施例1相同的方法生产有机发光二极管。
对比例3
除了使用主体3代替化合物1外,根据与实施例1相同的方法生产有机发光二极管。
评价
评价了根据实施例1至5和对比例1至3的有机发光二极管的驱动电压、发光效率和寿命特性。
具体测量方法如下,并且结果如表1所示。
(1)根据电压变化测量电流密度变化
对于所产生的有机发光二极管,在将电压从0V提高至10V的同时,使用伏安计(Keithley 2400)测量流过单元装置的电流值,并将所测量的电流值除以每个面积以提供结果。
(2)根据电压变化测量亮度变化
对于所产生的有机发光二极管,在将电压从0V升高至10V的同时,此时使用光度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度,并获得结果。
(3)电流效率的测量
使用根据(1)和(2)所测量的亮度和电流密度以及电压计算相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)寿命的测量
当将电流效率(cd/A)降低至97%,同时将亮度(cd/m2)维持在6,000cd/m2时,通过测量时间获得了结果。
(5)驱动电压的测量
使用伏安计(Keithley 2400),在15mA/cm2测量每个二极管的驱动电压。
[表1]
参考表1,与根据对比例1至3的有机发光二极管相比,根据实施例1至5的有机发光二极管具有轻微改善的驱动电压和发光效率特性,并且具体地,显著改善的寿命特性。
尽管已结合目前认为是实用实施方式的实施方式描述了本发明,但是应理解本发明不局限于所公开的实施方式,而是相反,本发明旨在覆盖包含在所附权利要求的精神和范围内的多种改变和等价安排。
Claims (7)
1.一种由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物:
[化学式1]
其中,在化学式1中,
A是取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基,
R1至R8独立地为氢、氘、苯基或C1至C10烷基,
R9和R10独立地为氢、氘或苯基,并且
“取代的”是指取代基的至少一个氢被氘、甲基、乙基、丙基、丁基或苯基替换。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物,所述化合物由化学式1-1至1-4中的一种表示:
其中,在化学式1-1至1-4中,
A和R1至R10与权利要求1中限定的相同。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物,其中,A是选自组I的取代基中的一种:
[组I]
其中,在组I中,
Ra和Rb独立地为甲基、乙基、丙基、丁基或苯基,并且
*是连接点。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电装置的化合物,所述化合物是组1的化合物中的一种:
[组1]
5.一种有机光电装置,包括
彼此面对的阳极和阴极,以及
设置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层,
其中,所述有机层包含权利要求1至权利要求4中任一项所述的用于有机光电装置的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机光电装置,其中
所述有机层包括发光层,并且
所述发光层包含所述用于有机光电装置的化合物。
7.一种显示装置,包括权利要求5所述的有机光电装置。
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104080882A (zh) * | 2011-12-05 | 2014-10-01 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 |
KR20180063708A (ko) * | 2016-12-02 | 2018-06-12 | (주)피엔에이치테크 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Family Cites Families (21)
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JP2006143845A (ja) * | 2004-11-18 | 2006-06-08 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
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US9419225B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-08-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR101618683B1 (ko) * | 2013-05-16 | 2016-05-09 | 제일모직 주식회사 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
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KR20170070359A (ko) * | 2015-12-11 | 2017-06-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104080882A (zh) * | 2011-12-05 | 2014-10-01 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 |
KR20180063708A (ko) * | 2016-12-02 | 2018-06-12 | (주)피엔에이치테크 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
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