CN112430211A - 一种间苯二甲酰胺类化合物及其应用 - Google Patents

一种间苯二甲酰胺类化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种间苯二甲酰胺类化合物及其应用，所述化合物结构如通式I所示：

Description

一种间苯二甲酰胺类化合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种化合物，具体涉及一种新型的间苯二甲酰胺类化合物及其应用。
背景技术
专利CN102112437A公开了化合物CK1(化合物编号: 5-108)，具有杀虫活性。
Figure 621060DEST_PATH_IMAGE001
现有技术中如本发明通式I所示的化合物及其杀虫活性未见报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种杀虫活性优异的间苯二甲酰胺类化合物。它可用于制备农业和其它领域中防治害虫的药物以及在兽药领域用于制备控制动物寄生虫的药物。
为实现本发明的发明目的，本发明提供了如下技术方案：
一种间苯二甲酰胺类化合物，如通式I所示：
Figure 538200DEST_PATH_IMAGE002
通式I中：
R1选自卤素；
R2选自卤素、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基；
R3选自CF3或CF2CF3；
R4选自氰基C1-C4烷基；
R5选自氟、二氟甲基或三氟甲基。
在一种可能的实现方式中，通式I中，
R1选自卤素；
R2选自卤素、C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基；
R3选自CF3或CF2CF3；
R4选自氰基C1-C4烷基；
R5选自氟、二氟甲基或三氟甲基。
在一种可能的实现方式中，通式I中，
R1选自溴或碘；
R2选自溴、碘、三氟甲基或二氟甲氧基；
R3选自CF3或CF2CF3；
R4选自CH2CN、CH2CH2CN、CH2CH2CH2CN、CH2CH2CH2CH2CN、CH(CH3)CN、CH(CH2CH3)CN、CH(CH2CH2CH3)CN、C(CH3)(CH3)CN或C(CH3)(CH2CH3)CN；
R5选自氟、二氟甲基或三氟甲基。
在一种可能的实现方式中，通式I中，
R1选自溴或碘；
R2选自溴、碘或三氟甲基；
R3选自CF3；
R4选自CH2CN、CH2CH2CN、CH2CH2CH2CN或CH2CH2CH2CH2CN；
R5选自氟或三氟甲基。
在一种可能的实现方式中，间苯二甲酰胺类化合物选自表1化合物，所述表1化合物具有如通式I的结构且R1、R2、R3、R4和R5如表1中所示：
表1
Figure 941106DEST_PATH_IMAGE003
Figure 523266DEST_PATH_IMAGE004
Figure 963737DEST_PATH_IMAGE005
Figure 910833DEST_PATH_IMAGE006
Figure 115550DEST_PATH_IMAGE007
Figure 999936DEST_PATH_IMAGE008
Figure 668814DEST_PATH_IMAGE009
Figure 599861DEST_PATH_IMAGE010
Figure 541141DEST_PATH_IMAGE011
。
在一种可能的实现方式中，间苯二甲酰胺类化合物选自表2化合物，所述表2化合物具有如通式I的结构且R1、R2、R3、R4和R5如表2中所示：
表2
Figure 278153DEST_PATH_IMAGE012
Figure 739222DEST_PATH_IMAGE013
。
一种用于制备上述间苯二甲酰胺类化合物的中间体化合物，所述中间体化合物如通式II所示：
Figure 857481DEST_PATH_IMAGE014
通式II中：
R1选自卤素；
R2选自卤素、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基；
R3选自CF3或CF2CF3；
R4选自氰基C1-C4烷基。
在一种可能的实现方式中，通式II中，
R1选自卤素；
R2选自卤素、C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基；
R3选自CF3或CF2CF3；
R4选自氰基C1-C4烷基。
在一种可能的实现方式中，通式II中，
R1选自溴或碘；
R2选自溴、碘、三氟甲基或二氟甲氧基；
R3选自CF3或CF2CF3；
R4选自CH2CN、CH2CH2CN、CH2CH2CH2CN、CH2CH2CH2CH2CN、CH(CH3)CN、CH(CH2CH3)CN、CH(CH2CH2CH3)CN、C(CH3)(CH3)CN或C(CH3)(CH2CH3)CN。
在一种可能的实现方式中，通式II中，
R1选自溴或碘；
R2选自溴、碘或三氟甲基；
R3选自CF3；
R4选自CH2CN、CH2CH2CN、CH2CH2CH2CN或CH2CH2CH2CH2CN。
在一种可能的实现方式中，中间体化合物选自表3化合物，所述表3化合物具有如通式II的结构且R1、R2、R3和R4如表3中所示：
表3
Figure 36790DEST_PATH_IMAGE015
Figure 498864DEST_PATH_IMAGE016
Figure 80018DEST_PATH_IMAGE017
。
一种用于制备上述的间苯二甲酰胺类化合物的中间体化合物，其特征在于，化合物如通式III所示：
Figure 100670DEST_PATH_IMAGE018
通式III中：
R4选自氰基C1-C4烷基；
R5选自氟、二氟甲基或三氟甲基；
L选自卤素或羟基。
在一种可能的实现方式中，通式III中，
R4选自CH2CN、CH2CH2CN、CH2CH2CH2CN、CH2CH2CH2CH2CN、CH(CH3)CN、CH(CH2CH3)CN、CH(CH2CH2CH3)CN、C(CH3)(CH3)CN或C(CH3)(CH2CH3)CN；
R5选自氟、二氟甲基或三氟甲基；
L选自卤素或羟基。
在一种可能的实现方式中，中间体化合物选自表4化合物，所述表4化合物具有如通式III的结构且R4、R5和L如表4中所示：
表4
Figure 767275DEST_PATH_IMAGE019
。
本发明的通式I化合物可按照以下两种方法制备（式中各基团除另有说明外定义同前，式中LG=Cl, Br或I）：
方法一：
Figure 846090DEST_PATH_IMAGE020
Figure 281750DEST_PATH_IMAGE021
通式IV化合物与卤代物R4-LG在适宜的溶剂中，在温度从-10°C到溶剂沸点下反应0.5-48小时可制得通式II化合物，反应在碱和催化剂存在下进行；通式II化合物与通式V化合物在适宜的溶剂中，在温度从-10°C到溶剂沸点下反应0.5-48小时可制得通式I化合物，反应可在碱和催化剂存在下进行。上述各步骤中适宜的溶剂可相同或不同的为苯、甲苯、二甲苯等芳烃类，丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类，氯仿、二氯甲烷等卤代烃类，乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯类，四氢呋喃、二噁烷、二***、1, 2-二甲氧基乙烷等醚类，水、乙腈、N, N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜等极性溶剂类或上述溶剂的混合溶剂。上述各步骤中碱可相同或不同的为三乙胺、吡啶、DBU、4-二甲氨基吡啶等有机碱，氢化钠、氢化钾等碱金属氢化物，氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物，氢氧化钙等碱土类金属氢氧化物，碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐，碳酸氢钠等碱金属碳酸氢盐，甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾、叔丁醇钠等金属醇盐。上述各步骤中催化剂可相同或不同的为碘化钾、碘化钠、氟化钾、氟化钠、溴化钾或溴化钠等。
通式IV化合物可以按公知方法制备，例如参照WO20110201687、WO2011093415、WO2005021488、WO2005073165、WO2006137395、JP2007099761、WO2008000438、WO2008074427、WO2008107091、WO2010013567、WO2010018714、WO2010090282、WO2010127926、WO2010127928、JP2011063549、WO2012020483、WO2012020484、WO2012077221、WO2012164698、WO2013050261、WO2014069665、WO2014067838、WO2014161848、WO2014161850、WO2015097091或WO2015097094等报道的方法制得；卤代物R4-LG、通式V化合物及碱通常有市售，也可按照常规方法自制。
方法二：
Figure 53397DEST_PATH_IMAGE022
Figure 941719DEST_PATH_IMAGE024
(1) 通式VI化合物与通式VII化合物的制备
3-氨基-2-氟苯甲酸甲酯与卤代物R4-LG在适宜的溶剂中，在温度从-10°C到溶剂沸点下反应0.5-48小时可制得通式VI化合物，反应可在碱存在下进行；通式VI化合物与通式V化合物在适宜的溶剂中，在温度从-10°C到溶剂沸点下反应0.5-48小时可制得通式VII化合物，反应可在碱存在下进行。上述反应中，适宜的溶剂可为苯、甲苯、二甲苯等芳烃类，丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类，氯仿、二氯甲烷等卤代烃类，乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯类，四氢呋喃、二噁烷、二***、1, 2-二甲氧基乙烷等醚类，水、乙腈、N, N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜等极性溶剂类或上述溶剂的混合溶剂；碱可为三乙胺、吡啶、DBU、4-二甲氨基吡啶等有机碱，氢化钠、氢化钾等碱金属氢化物，氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物，氢氧化钙等碱土类金属氢氧化物，碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐，碳酸氢钠等碱金属碳酸氢盐，甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾、叔丁醇钠等金属醇盐。
(2) 通式III-1化合物与通式III-2化合物的制备
通式VII化合物在碱性物质存在下，在温度从-10°C到溶剂沸点下反应0.5-48小时可水解制得通式III-1化合物；适宜的碱可为氢氧化锂、氢氧化钠或氢氧化钾，适宜的溶剂可为水、甲醇、乙醇、四氢呋喃或二氧杂环己烷中的任意一种或至少两种的混合溶剂中进行。
利用公知的方法，通式III-1化合物与亚硫酰氯、草酰氯、碳酰氯、磷酰氯、五氯化磷、三氯化磷、三光气等反应，可制备得到通式III-2化合物。
(3) 通式I化合物的制备
通式III-1化合物或通式III-2化合物与通式VIII化合物在适宜的溶剂中，在温度从-70°C到溶剂沸点下反应0.5-48小时可制得通式I化合物，反应可在碱存在下进行；适宜的溶剂可为苯、甲苯、二甲苯等芳烃类，丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮等酮类，氯仿、二氯甲烷等卤代烃类，乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯类，四氢呋喃、二噁烷、二***、1, 2-二甲氧基乙烷等醚类，水、乙腈、N, N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜等极性溶剂类或上述溶剂的混合溶剂，碱可为三甲基胺、三乙基胺、二异丙基乙基胺、三正丁基胺、吡啶、DBU、4-二甲氨基吡啶等有机碱，氢化钠、氢化钾等碱金属氢化物，氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物，氢氧化钙等碱土类金属氢氧化物，碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐，碳酸氢钠等碱金属碳酸氢盐，甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾、叔丁醇钠等金属醇盐。
本发明实施例还提供了上述间苯二甲酰胺类化合物在制备杀虫剂中的用途。
在一种可能的实现方式中，所述杀虫剂用于防治以下昆虫的一种或多种：
甲虫(鞘翅目昆虫(Coleopteran))，例如绿豆象(Callosobruchus Chinensis)、玉米象(Sitophilus zeamais)、赤拟谷盗(Tribolium Castaneum)、马铃薯瓢虫(Epilachnavigintioctomaculata)、细胸叩甲(Agriotes ogurae fuscicollis)、多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、叶甲属(Diabroticaspp.)、松墨天牛(Monochamus alternatus endai)、稻根象(Lissorhoptrusoryzophilus)、褐粉蠹(Lyctus bruneus)；
鳞翅目(lepidopteran)害虫，例如，舞毒蛾(Lymantria dispar)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、菜粉蝶日本亚种(Pieris rapae crucivora)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、二化螟(Chilo suppressalis)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、干果斑螟(Cadra cautella)、chyanokokakumonhamaki(Adoxophyes honmai)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、黄地老虎(Agrotis segetum)、大蜡螟(Galleria mellonella)、菜蛾(Plutella xylostella)、烟芽夜蛾(Heliothisvirescens)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)；
半翅目(Hemipterous)害虫，例如，黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、矢尖盾蚧(Unaspisyanonensis)、桃蚜(Myzus persicas)、苹果蚜(Aphis pomi)、棉蚜(Aphis gossypii)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、绿椿属(Nezara spp.)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、Pshylla spp.；
缨翅目(Thysanoptera)害虫，例如棕榈蓟马(Thrips palmi)、西方花蓟马(Franklinella occidentalis)；
直翅目(orthopteran)害虫，例如非洲蝼蛄(Gryllotalpa Africana)、非洲飞蝗(Locusta migratoria)；
蜚蠊目(blattarian)害虫，例如德国蠊(Blattella germanica)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)、家白蚁(Coptotermes formosanus)；
双翅目(Dipterous)害虫，例如家蝇(Musca domestica)、埃及伊蚊(Aedesaegypti)、灰地种蝇(Delia platura)、淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、中华按蚊(Anophelessinensis)、三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus)、三叶草斑潜蝇(Liriomyzatrifolii)等。
农业害螨，如朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、棉叶螨(Tetrahychusurticae)、桔全爪螨(Panonychus citri)、桔刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)等。
在一种可能的实现方式中，所述杀虫剂用于防治粘虫、小菜蛾、二化螟中的一种或几种。
本发明实施例还提供了一种杀虫剂制剂，该杀虫剂制剂中含有上述间苯二甲酰胺类化合物作为活性组分，还含有一种或多种辅料。
在一种可能的实现方式中，杀虫剂制剂选自以下剂型：溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、颗粒状可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂(powder)、泡沫剂、膏剂、片剂、颗粒剂、气雾剂、经活性化合物浸渍的天然试剂、经活性化合物浸渍的合成试剂、微胶囊剂、种子包衣剂、装备有燃烧装置的制剂(所述燃烧装置可为烟筒和雾筒、罐和盘管等)以及ULV(冷雾剂、热雾剂)等。这些杀虫剂制剂或动物寄生虫防治剂可用已知的方法制备，例如可通过将活性组分与填充剂(如：液体稀释剂或载体、液化气稀释剂或载体、固体稀释剂或载体)混合，以及可选地与表面活性剂(即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂)等混合而制备。
在一种可能的实现方式中，所述辅料包括以下的一种或多种：填充剂(如：液体稀释剂或载体、液化气稀释剂或载体、固体稀释剂或载体)、表面活性剂(如：乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂)、粘合剂、着色剂；
液体稀释剂或载体可包括，例如，芳香烃(二甲苯、甲苯、烷基萘等)、氯代芳烃或氯代脂族烃(例如氯苯、氯乙烯、二氯甲烷等)、脂族烃(例如环己烷或石蜡(例如矿物油馏分))、醇(例如丁醇、乙二醇，及其醚或酯等)、酮(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等)、强极性溶剂(例如二甲基甲酰胺、二甲亚砜)、水等。当使用水作为填充剂时，例如，可使用有机溶剂作为助溶剂；
液化气稀释剂或载体可包括在大气压力和温度下以气体形式存在的那些，例如，丙烷、氮气、二氧化碳，以及气溶胶喷射剂例如卤代烃；
固体稀释剂可包括粉碎的天然矿物(例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土等)以及粉碎的合成矿物(例如细分散的硅酸、氧化铝和硅酸盐等)等；
乳化剂和/或发泡剂可包括非离子及阴离子乳化剂[例如，聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸醇醚(如烷基芳基聚乙二醇醚)、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐和芳基磺酸盐]以及白蛋白水解产物等；
分散剂可包括木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素；
粘合剂可包括羧甲基纤维素、天然或合成的聚合物(例如***树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯等)。
着色剂可包括无机颜料(例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝等)、有机染料例如茜素染料、偶氮染料或金属酞菁染料；及微量元素，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐或锌盐。
此外，本发明的间苯二甲酰胺类化合物可作为与一种增效剂的混合物存在，增效剂自身不必具有活性。更确切地，它是增强活性化合物活性的化合物。
在一种可能的实现方式中，杀虫剂制剂中含有的上述间苯二甲酰胺类化合物的量为0.1至99重量％，可选地为0.5至90重量％。
本发明实施例还提供了一种杀虫剂组合物，其包括上述间苯二甲酰胺类化合物和其他活性化合物(例如杀虫剂、毒饵剂、消毒剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂等)的混合物。该混合物可以以原料药的形式提供，也可以以市售有用制剂的形式或者由其制剂制得的使用形式提供。
本发明实施例还提供了一种控制农业或林业害虫的方法，其包括以下步骤：将有效剂量的材料施用于需要控制的害虫或其生长介质上，所述材料选自下组中的一种或多种：上述间苯二甲酰胺类化合物、上述杀虫剂制剂、上述杀虫剂组合物。
本发明实施例还提供了上述间苯二甲酰胺类化合物在制备动物寄生虫防治剂中的用途。在兽医领域内，即，兽医科学中，本发明间苯二甲酰胺类化合物可以有效地用于对抗多种有害的动物类寄生虫，特别是体内寄生虫和体外寄生虫。
在一种可能的实现方式中，动物寄生虫包括以下的一种或多种：
虱目(Anoplurida)，例如血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、Phtirus spp和管虱属(Solenopotes spp.)；特别地，代表性实例有，棘颚虱(Linognathus setosus)、牛管虱(Solenopotes capillatus)；
食毛目(Mallopha、牛颚虱(Linognathus vituli)、绵羊颚虱(Linognathus ovillus)、Linognathus oviformis、足颚虱(Linognathus pedalis)、山羊颚虱(Linognathusstenopsis)、驴血虱(Haematopinus asini macrocephalus)、牛血虱(Haematopinuseurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanus corporis)、葡萄根瘤蚜(Phylloera vastatrix)、阴虱(Phthiruspubis) gida)和钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerin)，例如，毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalina spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.) 和猫羽虱属(Felicola spp.)；特别地，代表性实例有，牛毛虱(Bovicola bovis)、羊毛虱(Bovicola ovis)、安哥拉山羊羽虱(Bovicola limbata)、牛畜虱(Damalina bovis)、犬毛虱(Trichodectes canis)、猫羽虱(Felicola subrostratus)、山羊毛虱(Bovicola caprae)、Lepikentron ovis、咬虱(Werneckiella equi)；
双翅目(Diptera)及其长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、蚋属(Simuliumspp)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、短蚋属(Odagmia spp.)、维蚋属(Wilhelmia spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属(Tabanusspp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属(Musca spp.)、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossinaspp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)、鼻狂蝇属(Rhinoestrus spp.)、大蚊属(Tipula spp.)；特别地，代表性实例有，埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culex quinquefasciatus)、尖音库蚊(Culexpipiens)、环喙库蚊(Culex tarsalis)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、肉蝇(Sarcophagacarnaria)、厩螯蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、爬蚋(Simulium reptans)、静食白蛉(Phlebotomus papatasi)、长须白蛉(Phlebotomus longipalpis)、华丽短蚋(Odagmiaornata)、马维蚋(Wilhelmia equina)、红头厌蚋(Boophthora erythrocephala)、多声虻(Tabanus bromius)、夜蛾虻(Tabanus spodopterus)、北美黑虻(Tabanus atratus)、猪虻(Tabanus sudeticus)、古氏瘤虻(Hybomitra ciurea)、盲斑虻(Chrysops caecutiens)、黄缘斑虻(Chrysops relictus)、高额麻虻(Haematopota pluvialis)、Haematopotaitalica、秋家蝇(Musca autumnalis)、家蝇(Musca domestica)、西方角蝇(Haematobia irritansirritans)、西方角蝇(Haematobia irritans exigua)、刺扰血蝇(Haematobiastimulans)、Hydrotaea irritans、白斑齿股蝇(Hydrotaea albipuncta)、Chrysomyachloropyga、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、牛皮蝇(Hypodermabovis)、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)、Przhevalskiana silenus、人肤蝇(Dermatobiahominis)、羊蜱蝇(Melophagus ovinus)、Lipoptena capreoli、鹿羊虱蝇(Lipoptenacervi)、Hippobosca variegata、马虱蝇(Hippobosca equina)、肠胃蝇(Gasterophilusintestinalis)、赤尾胃蝇(Gasterophilus haemorroidalis)、裸节胃蝇(Gasterophilusinterrnis)、鼻胃蝇(Gasterophilus nasalis)、黑角胃蝇(Gasterophilus nigricornis)、黑腹胃蝇(Gasterophilus pecorum)、蜂虱蝇(Braula coeca)；
蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalidesspp.)、潜蚤属(Tunga spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属(Ceratophyllusspp.)；特别地，代表性实例有，犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)；
异翅目(Heteropterida)，例如，臭虫属(Cimex spp.)、锥猎椿属(Triatoma spp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、锥蝽属(Panstrongylus spp.)；
蜚蠊目(Blattarida)，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊、德国蠊、夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)(例如，Suppella longipalpa)；
蜱螨目(Acari)(或Acarina)，后气门目(Metastigmata)和中气门目(Mesostigmata)，例如，锐缘蜱属(Argas spp.)、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、牛蜱属(Rhipicephalus(Boophilus)spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)( 异主寄生型螨的原属)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、
肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、Pneumonyssus spp.、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)、蜂螨属(Varroa spp.)、蜂盾螨属(Acarapis spp.)；特别地，代表性实例有，波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubata)、耳残喙蜱(Otobius megnini)、微小扇头蜱(微小牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、消色扇头蜱(消色牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、具环扇头蜱(具环牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、有矩扇头蜱(有矩牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)、Hyalomma anatolicum、埃及璃眼蜱(Hyalommaaegypticum)、Hyalommamarginatum、Hyalomma transiens、外翻扇头蜱(Rhipicephalusevertsi)、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、六角硬蜱(Ixodes hexagonus)、原野硬蜱(Ixodes canisuga)、多毛硬蜱(Ixodes pilosus)、浅红硬蜱(Ixodes rubicundus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、刻点血蜱(Haemaphysalis punctata)、Haemaphysalis cinnabarina、Haemaphysalis otophila、犬血蜱(Haemaphysalis leachi)、长角血蜱(Haemaphysalis longicorni)、边缘革蜱(Dermacentor marginatus)、网纹革蜱(Dermacentor reticulatus)、Dermacentorpictus、白纹革蜱(Dermacentor albipictus)、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、毛里求斯璃眼蜱(Hyalomma mauritanicum)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、囊形扇头蜱(Rhipicephalus bursa)、非洲扇头蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、好望角扇头蜱(Rhipicephalus capensis)、图兰扇头蜱(Rhipicephalus turanicus)、Rhipicephalus zambeziensis、美洲花蜱(Amblyommaamericanum)、彩饰花蜱(Amblyomma variegatum、有斑花蜱(Amblyomma maculatum)、希伯来花蜱(Amblyomma hebraeum)、卡延花蜱(Amblyomma cajennense)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、囊禽刺螨(Ornithonyssus bursa)、林禽刺螨(Ornithonyssussylviarum)、大蜂螨(Varroa jacobsconi)；
轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如，蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarusspp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属(Psoroptes spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)和鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)；特别是，雅氏姬螯螨(C heyletiella yasguri)、布氏姬螯螨(Cheyletiella blakei)、犬蠕形螨(Demodex canis)、牛蠕形螨(Demodex bovis)、绵羊蠕形螨(Demodex ovis)、山羊蠕形螨(Demodex caprae)、马蠕形螨(Demodex equi)、Demodexcaballi、猪蠕形螨(Demodex suis)、Neotrombicula autumnalis、Neotrombiculadesaleli、Neoschonegastia xerothermobia、秋收恙螨(Trombiculaakamushi)、狗耳螨(Otodectes cynotis)、猫痂螨(Notoedres cati)、狗疥螨(Sarcoptiscanis)、牛疥螨(Sarcoptes bovis)、绵羊疥螨(Sarcoptes ovis)、山羊疥螨(Sarcoptesrupicaprae(＝S.caprae))、马疥螨(Sarcoptes equi)、猪疥螨(Sarcoptes suis)、绵羊瘙螨(Psoroptes ovis)、兔瘙螨(Psoroptes cuniculi)、马瘙螨(Psoroptes equi)、牛痒螨(Chorioptes bovis)、Psoergates ovis、Pneumonyssoidic mange、犬鼻疥蟲(Pneumonyssoides caninum)、伍氏蜂跗线螨(Acarapis woodi)；
线虫，例如南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、松材线虫(Bursaphelenchusxylophilus)、水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)、大豆异皮线虫(Heteroderaglycines)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)等；
侵袭动物的节肢动物、蠕虫和疟原虫。防治节肢动物、蠕虫和/或疟原虫，可减少家养动物的死亡率，并且可改善动物的生产率(肉、奶、毛、皮、蛋和蜜)和健康。
在一种可能的实现方式中，所述动物寄生虫防治剂用于防治猫蚤、美洲犬蜱中的一种或几种。
在一种可能的实现方式中，动物包括以下的一种或多种：农业动物，例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅、养殖鱼、蜜蜂等；也包括被称为伴侣动物的宠物，例如，狗、猫、笼鸟、观赏鱼；还包括用于实验的动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠等。
本发明实施例还提供了一种动物寄生虫防治剂，该动物寄生虫防治剂中含有上述间苯二甲酰胺类化合物作为活性组分，还含有一种或多种辅料。
在一种可能的实现方式中，动物寄生虫防治剂选自以下剂型：片剂、胶囊剂、饮剂、可饮用药、颗粒剂、膏剂和丸剂、栓剂、注射剂(肌肉、皮下、静脉内、腹膜内等)、涂抹剂、气雾剂、无压喷雾剂(例如泵喷雾剂和雾化喷雾剂)。
在一种可能的实现方式中，动物寄生虫防治剂中含有的上述活性组分的量为1至80重量％的量。
本发明实施例还提供了一种动物寄生虫防治组合物，其包括上述间苯二甲酰胺类化合物和其他动物寄生虫防治活性化合物(例如杀螨剂、杀昆虫剂、杀寄生虫剂、抗疟原虫剂等)的混合物。该混合物可以以原料药的形式提供，也可以以市售有用制剂的形式或者由其制剂制得的使用形式提供。
本发明实施例还提供了一种控制动物寄生虫的方法，其包括以下步骤：将有效剂量的材料施于需要控制的动物寄生虫或其生长介质上，所述材料选自下组中的一种或多种：上述间苯二甲酰胺类化合物；上述动物寄生虫防治剂；上述动物寄生虫防治组合物。例如：采用片剂、胶囊剂、饮剂、可饮用药、颗粒剂、膏剂、丸剂、栓剂进行肠内给药；基于皮肤施用的非肠内给药，例如注射(肌肉、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入、鼻部给药，包括洗浴或浸泡、喷雾、泼浇、点滴、清洗和撒粉，和通过使用含有活性化合物的模型制品，例如项圈、耳标、标签、腿部缚带(leg brace)、网、标识器等施用。本发明的活性化合物具有低毒性，可以安全地用于温血动物。
有益效果
本发明的间苯二甲酰胺类化合物具有意想不到的优异的杀虫效果，其也对有毒的害虫展现出合适的防治效果，且对栽培的作物植物没有植物毒性。此外，本发明的化合物可用于防治多种害虫，例如有害的刺吸式昆虫、咀嚼式昆虫以及其他植物寄生害虫、储存谷物害虫、卫生害虫等，并且可用于消毒和杀灭它们。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。。
另外，为了更好的说明本发明，在下文的具体实施方式中给出了众多的具体细节。本领域技术人员应当理解，没有某些具体细节，本发明同样可以实施。在一些实施例中，对于本领域技术人员熟知的原料、元件、方法、手段等未作详细描述，以便于凸显本发明的主旨。
除非另有其它明确表示，否则在整个说明书和权利要求书中，术语“包括”或其变换如“包含”或“包括有”等等将被理解为包括所陈述的元件或组成部分，而并未排除其它元件或其它组成部分
除另有注明外，所用原料均有市售。
本发明中，所用术语具有如下含义：
卤素：指氟、氯、溴或碘。
卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可以部分或全部被卤素所取代，例如二氟甲基(CHF2)、三氟甲基(CF3)等。
卤代烷氧基：烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如二氟甲氧基(OCHF2)、三氟甲氧基(OCF3)等。
氰基烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被氰基所取代，例如CH2CN、CH2CH2CN、CH2CH2CH2CN、CH2CH2CH2CH2CN、CH(CH3)CN、CH(CH2CH3)CN、CH(CH2CH2CH3)CN、C(CH3)(CH3)CN或C(CH3)(CH2CH3)CN。
杀虫剂：对害虫具有杀虫效果的物质。
动物寄生虫防治剂：是指能有效地将被寄生虫感染的动物中的各种寄生虫的发病率减少的活性化合物。防治意味着活性化合物能有效地杀灭寄生虫、抑制其生长或繁殖。
合成实施例
按照上述记载的合成路线，采用不同的原料化合物，即可分别制备获得本发明通式I、通式II及通式III所示化合物，进一步具体描述如下：
实施例1：中间体化合物II.1的制备
Figure 533147DEST_PATH_IMAGE025
向30毫升DMF中加入1.00克(1.80毫摩尔) N-(2, 6-二溴-4-七氟异丙基苯基)-2-氟-3-氨基苯甲酰胺（中间体IV-1，参照WO2011093415或WO2010018714报道的方法制得）、0.37克(2.68毫摩尔)碳酸钾、0.27克(1.80毫摩尔)碘化钠及0.26克(2.19毫摩尔)溴乙腈，升温至100度反应。TLC监测反应完毕后，加入水和乙酸乙酯萃取，有机相减压脱溶，残余物柱层析纯化，得白色固体0.50克，即中间体II.1。中间体II.1的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.11 (d, 1H), 7.88 (s, 2H), 7.64 – 7.58(m, 1H), 7.29 (t, 1H), 7.05 (td, 1H), 4.52 -4.44(br, 1H), 4.24 (d, 2H). LC-MS(m/z, ESI): 594.01(M+H)+.
实施例2：中间体化合物II.2的制备
Figure 823314DEST_PATH_IMAGE026
向50毫升DMF中加入1.50克(2.70毫摩尔) N-(2, 6-二溴-4-七氟异丙基苯基)-2-氟-3-氨基苯甲酰胺（中间体IV-1）、0.56克(4.05毫摩尔)碳酸钾、0.41克(2.74毫摩尔)碘化钠及0.43克(3.21毫摩尔)溴丙腈，升温至100度反应。TLC监测反应完毕后，加入水和乙酸乙酯萃取，有机相减压脱溶，残余物柱层析纯化，得白色固体0.25克，即中间体II.2。中间体II.2的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.16 (d, 1H), 7.87 (s, 2H), 7.52 – 7.46(m, 1H), 7.20 (t, 1H), 6.90 (td, 1H), 4.46 - 4.40 (m, 1H), 3.66 – 3.60 (m,2H), 2.72 (t, 2H). LC-MS(m/z, ESI): 608.01(M+H)+.
实施例3：中间体化合物II.3的制备
Figure 765863DEST_PATH_IMAGE027
向30毫升DMF中加入1.00克(1.80毫摩尔) N-(2, 6-二溴-4-七氟异丙基苯基)-2-氟-3-氨基苯甲酰胺（中间体IV-1）、0.37克(2.68毫摩尔)碳酸钾、0.27克(1.80毫摩尔)碘化钠及0.32克(2.16毫摩尔)溴丁腈，升温至100度反应。TLC监测反应完毕后，加入水和乙酸乙酯萃取，有机相减压脱溶，残余物柱层析纯化，得白色固体0.12克，即中间体II.3。中间体II.3的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.16 (d, 1H), 7.87 (s, 2H), 7.46 – 7.42(m, 1H), 7.18 (t, 1H), 6.94 (td, 1H), 4.17 - 4.10 (m, 1H), 3.43 (q, 2H), 2.54(t, 2H), 2.08 - 2.02 (m, 2H). LC-MS(m/z, ESI): 622.03(M+H)+.
实施例4：中间体化合物II.4的制备
Figure 390748DEST_PATH_IMAGE028
向30毫升DMF中加入1.00克(1.80毫摩尔) N-(2, 6-二溴-4-七氟异丙基苯基)-2-氟-3-氨基苯甲酰胺（中间体IV-1）、0.37克(2.68毫摩尔)碳酸钾、0.27克(1.80毫摩尔)碘化钠及0.35克(2.16毫摩尔)溴戊腈，升温至100度反应。TLC监测反应完毕后，加入水和乙酸乙酯萃取，有机相减压脱溶，残余物柱层析纯化，得白色固体0.11克，即中间体II.4。中间体II.4的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.19 (d, 1H), 7.87 (s, 2H), 7.40 (t,1H), 7.16 (t, 1H), 6.90 (t, 1H), 4.07 (s, 1H), 3.31 – 3.23 (m, 2H), 2.44 (t,2H), 1.91 – 1.78 (m, 4H). LC-MS(m/z, ESI): 636.10(M+H)+.
实施例5：中间体化合物II.5的制备
Figure 749048DEST_PATH_IMAGE029
Figure 221618DEST_PATH_IMAGE030
加入10克N-(2-溴-6-碘-4-七氟异丙基苯基)-2-氟-3-硝基苯甲酰胺（参照CN109206335A报道的方法制得）、15克无水氯化亚锡、200毫升1,4-二氧六环及8毫升浓盐酸，升温至60度搅拌反应。TLC监测反应结束后，减压蒸馏除去有机溶剂。加入500毫升乙酸乙酯，并加入适量饱和氢氧化钠水溶液调节pH=10，充分搅拌后使用硅藻土滤除析出的不溶物，滤液用乙酸乙酯和水萃取后，有机层用无水硫酸镁干燥、过滤并减压浓缩，得到灰褐色固体，粗产物柱层析纯化，得到7.91克N-(2-溴-6-碘-4-七氟异丙基苯基)-2-氟-3-氨基苯甲酰胺（中间体IV-2）。
向30毫升DMF中加入1.00克(1.66毫摩尔)N-(2-溴-6-碘-4-七氟异丙基苯基)-2-氟-3-氨基苯甲酰胺（中间体IV-2）、0.34克(2.46毫摩尔)碳酸钾、0.25克(1.67毫摩尔)碘化钠及0.24克(2.00毫摩尔)溴乙腈，升温至100度反应。TLC监测反应完毕后，加入水和乙酸乙酯萃取，有机相减压脱溶，残余物柱层析纯化，得白色固体0.43克，即中间体II.5。中间体II.5的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.12 (d, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.90 (d,1H), 7.61 (t, 1H), 7.29 (t, 1H), 7.05 (td, 1H), 4.54 - 4.47 (br, 1H), 4.24(d, 2H). LC-MS(m/z, ESI): 642.05(M+H)+.
实施例6：中间体化合物II.6的制备
Figure 961166DEST_PATH_IMAGE031
向60毫升DMF中加入2.00克(3.32毫摩尔) N-(2-溴-6-碘-4-七氟异丙基苯基)-2-氟-3-氨基苯甲酰胺（中间体IV-2）、0.69克(4.99毫摩尔)碳酸钾、0.50克(3.34毫摩尔)碘化钠及0.53克(3.96毫摩尔)溴丙腈，升温至100度反应。TLC监测反应完毕后，加入水和乙酸乙酯萃取，有机相减压脱溶，残余物柱层析纯化，得白色固体0.26克，即中间体II.6。中间体II.6的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.17 (d, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.90 (d,1H), 7.50 (t, 1H), 7.20 (t, 1H), 6.91 (td, 1H), 4.48 - 4.40 (m, 1H), 3.63 (q,2H), 2.72 (t, 2H). LC-MS(m/z, ESI): 656.07(M+H)+.
实施例7：中间体化合物II.9的制备
Figure 634199DEST_PATH_IMAGE032
向60毫升DMF中加入2.00克(3.67毫摩尔) N-(2-溴-6-三氟甲基-4-七氟异丙基苯基)-2-氟-3-氨基苯甲酰胺（中间体IV-3，参照WO2011093415或WO2010018714报道的方法制得）、0.76克(5.50毫摩尔)碳酸钾、0.56克(3.74毫摩尔)碘化钠及0.53克(4.42毫摩尔)溴乙腈，升温至100度反应。TLC监测反应完毕后，加入水和乙酸乙酯萃取，有机相减压脱溶，残余物柱层析纯化，得白色固体0.78克，即中间体II.9。中间体II.9的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.18 (d, 1H), 8.16 – 8.13 (m, 1H), 7.94– 7.90 (m, 1H), 7.63 – 7.55 (m, 1H), 7.29 (t, 1H), 7.05 (td, 1H), 4.52 – 4.45(m, 1H),4.24 (d, 2H). LC-MS(m/z, ESI): 584.04(M+H)+.
实施例8：中间体化合物II.10的制备
Figure 858507DEST_PATH_IMAGE033
向60毫升DMF中加入2.00克(3.67毫摩尔) N-(2-溴-6-三氟甲基-4-七氟异丙基苯基)-2-氟-3-氨基苯甲酰胺（中间体IV-3）、0.76克(5.50毫摩尔)碳酸钾、0.55克(3.67毫摩尔)碘化钠及0.59克(4.40毫摩尔)溴丙腈，升温至100度反应。TLC监测反应完毕后，加入水和乙酸乙酯萃取，有机相减压脱溶，残余物柱层析纯化，得白色固体0.22克，即中间体II.10。中间体II.10的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.22 (d, 1H),8.16 – 8.13 (m, 1H),7.93 –7.90 (m, 1H), 7.50 – 7.45 (m, 1H), 7.20 (t, 1H), 6.91 (td, 1H), 4.46 – 4.38(m, 1H),3.63 (q, 2H), 2.72 (t, 2H). LC-MS(m/z, ESI): 598.05(M+H) +.
实施例9：中间体化合物II.11的制备
Figure 106955DEST_PATH_IMAGE034
向40毫升DMF中加入1.30克(2.39毫摩尔) N-(2-溴-6-三氟甲基-4-七氟异丙基苯基)-2-氟-3-氨基苯甲酰胺（中间体IV-3）、0.49克(3.55毫摩尔)碳酸钾、0.36克(2.40毫摩尔)碘化钠及0.46克(3.13毫摩尔)溴丁腈，升温至100度反应。TLC监测反应完毕后，加入水和乙酸乙酯萃取，有机相减压脱溶，残余物柱层析纯化，得白色固体0.19克，即中间体II.11。中间体II.11的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.22 (d, 1H), 8.15 – 8.13 (m, 1H), 7.92– 7.90 (m, 1H), 7.46 – 7.40 (m, 1H), 7.18 (t, 1H), 6.94 (td, 1H), 4.17 – 4.09(m, 1H), 3.43 (q, 2H), 2.54 (t, 2H), 2.08 – 2.02 (m, 2H). LC-MS(m/z, ESI):612.06(M+H) +.
实施例10：中间体化合物II.12的制备
Figure 79721DEST_PATH_IMAGE035
向50毫升DMF中加入1.65克(3.03毫摩尔) N-(2-溴-6-三氟甲基-4-七氟异丙基苯基)-2-氟-3-氨基苯甲酰胺（中间体IV-3）、0.62克(4.50毫摩尔)碳酸钾、0.46克(3.07毫摩尔)碘化钠及0.61克(3.79毫摩尔)溴戊腈，升温至100度反应。TLC监测反应完毕后，加入水和乙酸乙酯萃取，有机相减压脱溶，残余物柱层析纯化，得白色固体0.21克，即中间体II.12。中间体II.12的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.23 (d, 1H), 8.14 (d, 1H), 7.91 (d,1H), 7.42 – 7.37 (m, 1H), 7.17 (t, 1H), 6.91 (td, 1H), 4.13 – 3.98 (m, 1H),3.28 (t, 2H), 2.45 (t, 2H), 1.93 – 1.80 (m, 4H). LC-MS(m/z, ESI): 626.05(M+H) +.
实施例11：中间体化合物II.13的制备
Figure 177734DEST_PATH_IMAGE036
按照实施例7所描述的方法，由中间体化合物IV-4（参照WO2011093415或WO2010018714报道的方法制得）和溴乙腈反应制备得到中间体化合物II.13（白色固体）。中间体化合物II.13的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.37 – 8.34 (m, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.96– 7.93 (m, 1H), 7.64 – 7.57 (m, 1H), 7.29 (t, 1H), 7.05 (td, 1H), 4.52 – 4.45(m, 1H), 4.25 (d, 2H).LC-MS(m/z, ESI): 631.99(M+H) +.
实施例12：中间体化合物II.14的制备
Figure 143416DEST_PATH_IMAGE037
按照实施例8所描述的方法，由中间体化合物IV-4和溴丙腈反应制备得到中间体化合物II.14（白色固体）。中间体化合物II.14的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.36 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 7.94 (d,1H), 7.51 – 7.46 (m, 1H), 7.21 (t, 1H), 6.92 (td, 1H), 4.47 – 4.39 (m, 1H),3.64 (q, 2H), 2.72 (t, 2H).LC-MS(m/z, ESI): 646.02(M+H)+.
实施例13：中间体化合物II.15的制备
Figure 511949DEST_PATH_IMAGE038
按照实施例9所描述的方法，由中间体化合物IV-4和溴丁腈反应制备得到中间体化合物II.15（白色固体）。中间体化合物II.15的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.36 – 8.34 (m, 1H), 8.27 (d, 1H), 7.95– 7.92 (m, 1H), 7.45 – 7.40 (m, 1H), 7.18 (td, 1H), 6.94 (td, 1H), 4.18 –4.11 (br s, 1H), 3.43 (q, 2H), 2.54 (t, 2H), 2.08 – 2.02 (m, 2H).LC-MS(m/z,ESI): 682.24(M+Na+H)+.
实施例14：中间体化合物II.16的制备
Figure 701622DEST_PATH_IMAGE039
按照实施例10所描述的方法，由中间体化合物IV-4和溴戊腈反应制备得到中间体化合物II.16（白色固体）。中间体化合物II.16的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.35 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 7.93 (d,1H), 7.43 – 7.38 (m, 1H), 7.17 (t, 1H), 6.91 (td, 1H), 4.22 – 3.90 (br s,1H), 3.28 (t, 2H), 2.45 (t, 2H), 1.92 – 1.81 (m, 4H).LC-MS(m/z, ESI): 696.26(M+Na+H)+.
实施例15：化合物1的制备
Figure 165227DEST_PATH_IMAGE040
向20毫升甲苯中加入0.30克(0.51毫摩尔)中间体II.1及0.12克(0.76毫摩尔)中间体V-1，加热回流。TLC监测反应完毕后，减压脱溶，残余物柱层析纯化，得白色固体0.26克，即化合物1。化合物1的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.24 (d, 1H), 8.16 (t, 1H), 7.98 (d,1H), 7.91 - 7.85(m, 3H), 7.54 (td, 1H), 7.39 (t, 1H), 6.87 (dd, 1H), 4.95 (brs, 1H), 4.64 (br s, 1H). LC-MS(m/z, ESI): 717.04(M+H)+.
实施例16：化合物2的制备
Figure 918288DEST_PATH_IMAGE041
向20毫升甲苯中加入0.30克(0.49毫摩尔)中间体II.2及0.12克(0.75毫摩尔)中间体V-1，加热回流。TLC监测反应完毕后，减压脱溶，残余物柱层析纯化，得黄色固体0.24克，即化合物2。化合物2的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.23 (d, 1H), 8.06 (t, 1H), 7.93 (d,1H), 7.88 – 7.80 (m, 3H),7.64 (td, 1H), 7.39 (t, 1H), 6.83 (dd, 1H), 4.24 –4.10 (m, 2H), 2.99 (br, 1H), 2.88 (br, 1H). LC-MS(m/z, ESI): 731.07(M+H)+.
实施例17：化合物3的制备
Figure 219956DEST_PATH_IMAGE042
向20毫升甲苯中加入0.30克(0.48毫摩尔)中间体II.3及0.12克(0.76毫摩尔)中间体V-1，加热回流。TLC监测反应完毕后，减压脱溶，残余物柱层析纯化，得黄色固体0.27克，即化合物3。化合物3的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.19 (d, 1H), 8.08 (t, 1H), 7.94 (d,1H), 7.86 (s, 2H), 7.81 (td, 1H),7.51 (td, 1H), 7.36 (t, 1H), 6.81 (dd, 1H),4.16 – 3.98 (m, 2H), 2.54 (t, 2H), 2.16 – 2.01 (m, 2H). LC-MS(m/z, ESI):745.11(M+H)+.
实施例18：化合物4的制备
Figure 203699DEST_PATH_IMAGE043
向20毫升甲苯中加入0.30克(0.47毫摩尔)中间体II.4及0.11克(0.69毫摩尔)中间体V-1，加热回流。TLC监测反应完毕后，减压脱溶，残余物柱层析纯化，得黄色固体0.25克，即化合物4。化合物4的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.18 (s, 1H), 8.10 – 8.00 (m, 2H), 7.85(s, 2H), 7.78 (t, 1H), 7.49 (t, 1H), 7.36 (t, 1H), 6.80 (d, 1H), 4.25 – 4.10(br, 1H), 3.91 – 3.80 (br, 1H), 2.54 – 2.36 (m, 2H), 1.90 – 1.76 (m, 4H). LC-MS(m/z, ESI): 759.13(M+H)+.
实施例19：化合物5的制备
Figure 715452DEST_PATH_IMAGE044
向20毫升甲苯中加入0.30克(0.47毫摩尔)中间体II.5及0.11克(0.69毫摩尔)中间体V-1，加热回流。TLC监测反应完毕后，减压脱溶，残余物柱层析纯化，得白色固体0.23克，即化合物5。
化合物5的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.25 (d, 1H), 8.17 (t, 1H), 8.07 (d,1H), 7.97 (d, 1H), 7.91 – 7.85 (m, 2H), 7.56 (td, 1H), 7.41 (t, 1H), 6.86(dd, 1H),4.94 (br s, 1H), 4.65 (br s, 1H). LC-MS(m/z, ESI): 765.05(M+H)+.
实施例20：化合物6的制备
Figure 22937DEST_PATH_IMAGE045
向30毫升甲苯中加入0.50克(0.76毫摩尔)中间体II.6及0.18克(1.13毫摩尔)中间体V-1，加热回流。TLC监测反应完毕后，减压脱溶，残余物柱层析纯化，得白色固体0.41克，即化合物6。
化合物6的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.25 (d, 1H), 8.09 (t, 1H), 8.06 (d,1H),7.91 (d, 1H), 7.88 (d, 1H),7.83 (td, 1H), 7.67 (td, 1H), 7.41 (t, 1H),6.83 (dd, 1H), 4.22 – 4.13 (m, 2H), 3.08 – 2.96 (br, 1H), 2.94 – 2.81 (br,1H). LC-MS(m/z, ESI): 778.96(M+H)+.
实施例21：化合物9的制备
Figure 601948DEST_PATH_IMAGE046
向30毫升甲苯中加入0.50克(0.86毫摩尔)中间体II.9及0.21克(1.32毫摩尔)中间体V-1，加热回流。TLC监测反应完毕后，减压脱溶，残余物柱层析纯化，得白色固体0.47克，即化合物9。化合物9的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.21 (d, 1H), 8.17 – 8.12 (m, 2H), 8.01(d, 1H), 7.92 – 7.85 (m, 2H), 7.57 (td, 1H), 7.41 (t, 1H), 6.88 (dd, 1H),4.95 (br s, 1H), 4.63 (br s, 1H). LC-MS(m/z, ESI): 707.08(M+H)+.
实施例22：化合物10的制备
Figure 336686DEST_PATH_IMAGE047
向30毫升甲苯中加入0.50克(0.84毫摩尔)中间体II.10及0.20克(1.25毫摩尔)中间体V-1，加热回流。TLC监测反应完毕后，减压脱溶，残余物柱层析纯化，得白色固体0.42克，即化合物10。化合物10的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ8.24 – 8.19 (m, 1H),8.14 – 8.11 (m, 1H),8.05 (t, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.90 (d, 1H), 7.87 – 7.81 (m, 1H), 7.68 (td, 1H),7.41 (t, 1H), 6.85 (dd, 1H), 4.17 (t, 2H), 3.08 – 2.95 (br, 1H), 2.94 – 2.84(br, 1H). LC-MS(m/z, ESI): 721.08(M+H)+.
实施例23：化合物11的制备
Figure 70155DEST_PATH_IMAGE048
按照实施例21所描述的方法，由中间体化合物II.11和中间体V-1反应制备得到化合物11（黄色固体）。化合物11的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.16 (s, 1H),8.14 – 8.12 (m, 1H),8.09 –8.04 (m, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.92 – 7.89 (m, 1H), 7.82 (td, 1H), 7.54 (td,1H), 7.37 (t, 1H), 6.83 (dd, 1H), 4.19 – 3.96 (m, 2H), 2.54 (t, 2H), 2.17 –2.02 (m, 2H).LC-MS(m/z, ESI): 735.21(M+H)+.
实施例24：化合物12的制备
Figure 929133DEST_PATH_IMAGE049
按照实施例21所描述的方法，由中间体化合物II.12和中间体V-1反应制备得到化合物12（黄色固体）。化合物12的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ8.19 – 8.09 (m, 3H), 8.04 – 7.99 (m, 1H),
7.91 – 7.88 (m, 1H),7.82 – 7.77 (m, 1H), 7.51 (td, 1H), 7.37 (t, 1H),6.82 (dd, 1H), 4.21 (br s, 1H), 3.84 (br s, 1H), 2.55 –2.36 (m, 2H),1.91 –1.75 (m, 4H).LC-MS(m/z, ESI): 747.37(M-H)-.
实施例25：化合物13的制备
Figure 939815DEST_PATH_IMAGE050
按照实施例21所描述的方法，由中间体化合物II.13和中间体V-1反应制备得到化合物13（白色固体）。化合物13的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.34 (d, 1H), 8.22 (d, 1H),8.19 – 8.13(m, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.93 (d, 1H),7.91 – 7.85 (m, 1H),7.59 (td, 1H), 7.42(t, 1H), 6.87 (dd, 1H), 4.97 (br s, 1H), 4.64 (br s, 1H).LC-MS(m/z, ESI):755.01 (M+H)+.
实施例26：化合物14的制备
Figure 970088DEST_PATH_IMAGE051
按照实施例21所描述的方法，由中间体化合物II.14和中间体V-1反应制备得到化合物14（白色固体）。化合物14的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.33 (d, 1H), 8.21 (d, 1H), 8.06 (td,1H), 8.00 (d, 1H), 7.93 – 7.90 (m, 1H), 7.86 – 7.81 (m, 1H),7.69 (td, 1H),7.42 (t, 1H), 6.84 (dd, 1H), 4.16 (t, 2H),3.08 – 2.96 (br, 1H),2.94 – 2.82(br, 1H).LC-MS(m/z, ESI): 767.36(M-H)-.
实施例27：化合物15的制备
Figure 879269DEST_PATH_IMAGE052
按照实施例21所描述的方法，由中间体化合物II.15和中间体V-1反应制备得到化合物15（黄色固体）。化合物15的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.34 (d, 1H), 8.17 (d, 1H), 8.10 – 7.98(m, 2H),7.93 – 7.91 (m, 1H), 7.82 (td, 1H), 7.55 (td, 1H), 7.41 – 7.36 (m,1H),6.82 (dd,1H), 4.19 – 3.96 (m, 2H), 2.55 (t, 2H), 2.19 – 2.02 (m, 2H).LC-MS(m/z, ESI): 805.30 (M+Na+H)+.
实施例28：化合物16的制备
Figure 528556DEST_PATH_IMAGE053
按照实施例21所描述的方法，由中间体化合物II.16和中间体V-1反应制备得到化合物16（黄色油状物）。化合物16的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.33 (d, 1H), 8.24 – 8.11 (m, 2H),8.05 –7.99 (m, 1H),7.94 – 7.90 (m, 1H), 7.83 – 7.75 (m, 1H), 7.53 (td, 1H), 7.38(t, 1H), 6.81 (d, 1H), 4.23 (br s, 1H), 3.84 (br s, 1H),2.56 – 2.36 (m, 2H),1.94 –1.75 (m, 4H).LC-MS(m/z, ESI): 819.33 (M+Na+H)+.
实施例29：化合物17的制备
Figure 79230DEST_PATH_IMAGE054
按照实施例15所描述的方法，由中间体化合物II.1和中间体V-2反应制备得到化合物17（白色固体）。化合物17的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.70 (s, 1H), 8.18 (t, 1H), 7.98 - 7.90(m, 2H), 7.87 (s, 2H), 7.63 (d, 1H), 7.57 (td, 1H), 7.41 (t, 1H), 4.99 (d,1H), 4.66 (d, 1H). LC-MS(m/z, ESI): 767.06(M+H)+.
实施例30：化合物25的制备
Figure 218087DEST_PATH_IMAGE055
按照实施例21所描述的方法，由中间体化合物II.9和中间体V-2反应制备得到化合物25（黄色固体）。化合物25的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.67 (s, 1H), 8.20 – 8.15 (m, 1H), 8.14(d, 1H), 7.99 – 7.93 (m, 2H), 7.92 – 7.89 (m, 1H), 7.67 – 7.59(m, 2H), 7.44(t, 1H), 4.99 (d, 1H), 4.68 (d, 1H).LC-MS(m/z, ESI): 779.28 (M+Na+H)+.
实施例31：化合物26的制备
Figure 739198DEST_PATH_IMAGE056
按照实施例21所描述的方法，由中间体化合物II.10和中间体V-2反应制备得到化合物26（黄色固体）。化合物26的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.67 (s, 1H), 8.13 – 8.11 (m, 1H), 8.07(t, 1H), 7.96 – 7.87 (m, 3H), 7.71 (td, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.43 (t, 1H),4.25– 4.15 (m, 1H),3.08 – 2.98 (m, 1H), 2.94– 2.84 (m, 1H).LC-MS(m/z, ESI):793.33 (M+Na+H)+.
实施例32：化合物27的制备
Figure 175865DEST_PATH_IMAGE057
按照实施例21所描述的方法，由中间体化合物II.11和中间体V-2反应制备得到化合物27（黄色固体）。化合物27的核磁数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.62 (s, 1H), 8.13 (d, 1H), 8.07 (t,1H), 7.99 – 7.93 (m, 1H), 7.91 – 7.85 (m, 2H),7.61 – 7.55 (m, 2H), 7.39 (t,1H),4.20 – 4.11 (m, 1H),4.09 – 4.00 (m, 1H), 2.56 (t, 2H), 2.19 – 2.03 (m,2H).
实施例33：化合物28的制备
Figure 724920DEST_PATH_IMAGE058
按照实施例21所描述的方法，由中间体化合物II.12和中间体V-2反应制备得到化合物28（黄色固体）。化合物28的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.62 (s, 1H), 8.15 – 8.06 (m, 2H), 8.03(t, 1H), 7.91 – 7.87 (m, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.62 – 7.50 (m, 2H), 7.39 (t,1H),4.33 – 4.21 (br, 1H), 3.90 – 3.78 (br, 1H),2.56 – 2.37 (m, 2H), 1.92 –1.76 (m, 4H). LC-MS(m/z, ESI): 821.36(M+Na+H)+.
实施例34：化合物29的制备
Figure 221629DEST_PATH_IMAGE059
按照实施例21所描述的方法，由中间体化合物II.13和中间体V-2反应制备得到化合物29（白色固体）。化合物29的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.68 (d, 1H), 8.34 (d, 1H), 8.20 – 8.14(m, 1H), 8.02 (d, 1H), 7.97 – 7.91 (m, 2H), 7.67 – 7.61 (m, 2H), 7.45 (t,1H), 4.98 (br s, 1H), 4.70 (br s, 1H).LC-MS(m/z, ESI): 827.31 (M+Na+H)+.
实施例35：化合物32的制备
Figure 853206DEST_PATH_IMAGE060
按照实施例21所描述的方法，由中间体化合物II.16和中间体V-2反应制备得到化合物32（黄色固体）。化合物32的核磁及质谱数据如下：
1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.63 (s, 1H), 8.34 – 8.30 (m, 1H), 8.18– 8.08 (br, 1H), 8.04 (t, 1H), 7.94 – 7.88 (m, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.61 – 7.52(m, 2H), 7.40 (t, 1H), 4.35 – 4.23 (m, 1H), 3.89 – 3.78 (m, 1H), 2.56 – 2.37(m, 1H),1.93 – 1.76 (m, 4H).LC-MS(m/z, ESI): 869.39 (M+Na+H)+.
参照以上实施例可以制备本发明通式I中其它化合物。
生物活性测定
实施例36：粘虫、小菜蛾、二化螟的生物活性测定
用本发明化合物对几种昆虫进行了杀虫活性测定实验。测定方法如下：
待测化合物用丙酮/甲醇（1:1）的混合溶剂溶解后，用含有0.1%（wt）吐温80的水稀释至所需的浓度。
以粘虫、小菜蛾、二化螟为靶标，采用Airbrush喷雾法进行活性测定。
（1）杀粘虫的活性测定
测定方法：将玉米叶片剪成长2cm的叶段，Airbrush喷雾处理的压力为10psi（约合0.7kg/cm2），每叶段正反面喷雾，待测化合物的喷液量为0.5ml。阴干后每处理接入10头3龄幼虫，每处理3次重复。处理后放入25℃、相对湿度60~70%观察室内培养，药后3天调查存活虫数，计算死亡率。
对粘虫的部分测试结果如下：
在0.05mg/L剂量下，药后3天，化合物1、2、3、4、5、6、9、10、11、12、13、14、15、16、17、25、26、27、28、29、32对粘虫的致死率均在90%以上。
（2）杀小菜蛾的活性测定
测定方法：将甘蓝叶片用打孔器打成直径2cm的叶碟，Airbrush喷雾处理的压力为10psi（约合0.7kg/cm2），每叶碟正反面喷雾，待测化合物的喷液量为0.5ml。阴干后每处理接入10头3龄幼虫，每处理3次重复。处理后放入25℃、相对湿度60~70%观察室内培养，药后3天调查存活虫数，计算死亡率。
对小菜蛾的部分测试结果如下：
在1 mg/L剂量下，化合物1、2、3、4、5、6、9、10、11、12、13、14、15、16、17、25、26、27、28、29、32对小菜蛾的致死率在90%以上。
在0.5 mg/L剂量下，化合物9、10、11、12、13、14、15、16、25、26、27、28、29、32对小菜蛾的致死率在90%以上。
在0.05 mg/L剂量下，化合物9、10、11、12、13、14、15、16对小菜蛾的致死率在90%以上。
选取本发明化合物2、10、26与对照化合物进行小菜蛾杀虫活性平行比较试验（药后3天），测定方法同前所述；结果如表5所示：
表5 本发明化合物2、10、26与对照化合物对小菜蛾杀虫活性平行比较试验
Figure 93563DEST_PATH_IMAGE061
Figure 621758DEST_PATH_IMAGE062
Figure 787904DEST_PATH_IMAGE063
Figure 80345DEST_PATH_IMAGE064
Figure 875126DEST_PATH_IMAGE065
Figure 569412DEST_PATH_IMAGE066
Figure 34023DEST_PATH_IMAGE067
注：表中“-”表示未测，下同。表中1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、CK1均为本申请提供的对比化合物，这些对比化合物，参照本发明实施例15-35的方法可以获得，原料均为按照本发明实施例方法可以制备得到的或可以购买得到的或按照常规方法可以制得的。
本发明实施例中通过对式I化合物中的R1、R2、R3、R4、R5基团及其搭配进行选择，获得了杀虫效果更好的化合物。如表5所示，通过将化合物2和对照化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、CK1、1-6、1-7进行比较，以及通过将化合物10、26和对照化合物2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7进行比较可以看出：只有当R5选自F或CF3，当且仅当与R5相连的环是如本申请中的环时，相应的化合物（即通式I化合物）才能表现出显著优异的杀虫效果。
（3）杀二化螟的活性测定
测定方法：1）稻苗准备：在恒温室（温度26~28℃、相对湿度60~80%左右，光照16hL:8hD）内用直径为4.5cm、高4cm塑料小杯培养水稻，待水稻长至4~5叶期时，选择健壮的、长势一致的水稻幼苗进行药剂处理，每处理设3次重复。2）试虫准备：室内连续饲养的二化螟，3龄幼虫。3）稻茎喷雾接虫。采用喷雾法，对稻苗进行全株均匀喷雾处理，每处理用药15ml。先处理空白对照，然后按试验浓度由低到高的顺序重复上述操作。稻苗喷雾处理后，放置阴凉处将药液晾干，剪取茎基部上5厘米左右茎秆饲喂试虫。准备直径90mm的玻璃培养皿，皿底垫滤纸，加水保湿，每皿放入约5根稻茎，接幼虫10头，用无纺布密闭培养皿，置于恒温房间培养。药后3天调查残留活虫数。
对二化螟的部分测试结果如下：
在1 mg/L剂量下，化合物1、2、3、4、5、6、9、10、11、12、13、14、15、16、17、25、26、27、28、29、32对二化螟的致死率在90%以上。
在0.5 mg/L剂量下，化合物9、10、11、12、13、14、15、16、25、26、27、28、29、32对二化螟的致死率在90%以上。
在0.25 mg/L剂量下，化合物9、10、11、12、13、14、15、16、25、26、29对二化螟的致死率在90%以上。
选取本发明化合物2、10与对照化合物进行二化螟杀虫活性平行比较试验（药后3天），测定方法同前所述；结果如表6所示：
表6 本发明化合物2、10与对照化合物对二化螟杀虫活性平行比较试验
Figure 79339DEST_PATH_IMAGE068
Figure 412232DEST_PATH_IMAGE069
本发明实施例中通过对式I化合物中的R1、R2、R3、R4、R5基团进行选择，获得了杀虫效果更好的化合物。如表6所示，通过将化合物2和对照化合物1-2、CK1进行比较；以及通过将化合物10和对照化合物2-5进行比较可以看出：只有当R5选自F或CF3，当且仅当与R5相连的环是如本申请中的环时，相应的化合物（即通式I化合物）才能表现出显著优异的杀虫效果。并且本发明的化合物在较低剂量下，也具有非常优良的杀虫活性。
实施例37：对猫蚤的杀虫试验
将4mg待测化合物溶解于40ml丙酮，获得浓度100ppm的丙酮溶液，在内径5.3cm的培养皿的底面和侧面上涂布400μl药液，然后待丙酮挥发，在培养皿的内壁上制作本发明化合物的薄膜。所使用的培养皿的内壁为40cm2，处理药量为1μg/cm2；向其中放入10只猫蚤成虫(雌雄混合)，盖好后在25℃的恒温室内保存。检查72h后的死虫数，计算死虫率。试验按3次重复进行。测试结果：化合物1、2、3、4、5、6、9、10、11、12、13、14、15、16、17、25、26、27、28、29、32显示出90%以上的死虫率。
实施例38：对美洲犬蜱的杀虫试验
将4mg待测化合物溶解于40ml丙酮，获得浓度100ppm的丙酮溶液，在2个内径5.3cm的培养皿的底面和侧面上，涂布400μl药液，然后待丙酮挥发，在培养皿的内壁上制作本发明化合物的薄膜。所使用的培养皿的内壁为40cm2，处理药量为1μg/cm2。向其中放入10只美洲犬蜱的第1若虫(雌雄混合)，合并2个培养皿，使用胶带密封结合部以防止逃亡，在25℃的恒温室中保存。检查24h后的死虫数，计算死虫率。试验按3次重复进行。测试结果：化合物1、2、3、4、5、6、9、10、11、12、13、14、15、16、17、25、26、27、28、29、32显示出90%以上的死虫率。

Claims (24)

1.一种间苯二甲酰胺类化合物，如通式I所示：
Figure 507684DEST_PATH_IMAGE001
通式I中：
R1选自卤素；
R2选自卤素、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基；
R3选自CF3或CF2CF3；
R4选自氰基C1-C4烷基；
R5选自氟、二氟甲基或三氟甲基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式I中
R1选自卤素；
R2选自卤素、C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基；
R3选自CF3或CF2CF3；
R4选自氰基C1-C4烷基；
R5选自氟、二氟甲基或三氟甲基。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式I中
R1选自溴或碘；
R2选自溴、碘、三氟甲基或二氟甲氧基；
R3选自CF3或CF2CF3；
R4选自CH2CN、CH2CH2CN、CH2CH2CH2CN、CH2CH2CH2CH2CN、CH(CH3)CN、CH(CH2CH3)CN、CH(CH2CH2CH3)CN、C(CH3)(CH3)CN或C(CH3)(CH2CH3)CN；
R5选自氟、二氟甲基或三氟甲基。
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于：通式I中
R1选自溴或碘；
R2选自溴、碘或三氟甲基；
R3选自CF3；
R4选自CH2CN、CH2CH2CN、CH2CH2CH2CN或CH2CH2CH2CH2CN；
R5选自氟或三氟甲基。
5.根据权利要求1所述的间苯二甲酰胺类化合物，其特征在于，间苯二甲酰胺类化合物选自：
表1化合物，表1化合物具有如通式I的结构且R1、R2、R3、R4和R5如表1中所示；
表1
Figure 988344DEST_PATH_IMAGE002
Figure 592369DEST_PATH_IMAGE003
Figure 511784DEST_PATH_IMAGE004
Figure 206070DEST_PATH_IMAGE005
Figure 670681DEST_PATH_IMAGE006
Figure 778314DEST_PATH_IMAGE007
Figure 173523DEST_PATH_IMAGE008
。
6.根据权利要求1所述的间苯二甲酰胺类化合物，其特征在于，间苯二甲酰胺类化合物选自：
表2化合物，表2化合物具有如通式I的结构且R1、R2、R3、R4和R5如表2中所示；
表2
Figure 33901DEST_PATH_IMAGE009
Figure 184259DEST_PATH_IMAGE010
Figure 451293DEST_PATH_IMAGE011
。
7.一种用于制备权利要求1所述的间苯二甲酰胺类化合物的中间体化合物，其特征在于，中间体化合物如通式II所示：
Figure 463242DEST_PATH_IMAGE012
通式II中：
R1选自卤素；
R2选自卤素、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基；
R3选自CF3或CF2CF3；
R4选自氰基C1-C4烷基。
8.根据权利要求7所述的中间体化合物，其特征在于：通式II中
R1选自卤素；
R2选自卤素、C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基；
R3选自CF3或CF2CF3；
R4选自氰基C1-C4烷基。
9.根据权利要求8所述的中间体化合物，其特征在于：通式II中
R1选自溴或碘；
R2选自溴、碘、三氟甲基或二氟甲氧基；
R3选自CF3或CF2CF3；
R4选自CH2CN、CH2CH2CN、CH2CH2CH2CN、CH2CH2CH2CH2CN、CH(CH3)CN、CH(CH2CH3)CN、CH(CH2CH2CH3)CN、C(CH3)(CH3)CN或C(CH3)(CH2CH3)CN。
10.根据权利要求9所述的中间体化合物，其特征在于：通式II中
R1选自溴或碘；
R2选自溴、碘或三氟甲基；
R3选自CF3；
R4选自CH2CN、CH2CH2CN、CH2CH2CH2CN或CH2CH2CH2CH2CN。
11.根据权利要求10所述的中间体化合物，其特征在于，中间体化合物选自：
表3化合物，表3化合物具有如通式II的结构且R1、R2、R3和R4如表3中所示；
表3
Figure 866542DEST_PATH_IMAGE013
Figure 187801DEST_PATH_IMAGE014
Figure DEST_PATH_IMAGE015
。
12.一种用于制备权利要求1所述的间苯二甲酰胺类化合物的中间体化合物，其特征在于，化合物如通式III所示：
Figure 253715DEST_PATH_IMAGE016
通式III中：
R4选自氰基C1-C4烷基；
R5选自氟、二氟甲基或三氟甲基；
L选自卤素或羟基。
13.根据权利要求12所述的中间体化合物，其特征在于：通式III中
R4选自CH2CN、CH2CH2CN、CH2CH2CH2CN、CH2CH2CH2CH2CN、CH(CH3)CN、CH(CH2CH3)CN、CH(CH2CH2CH3)CN、C(CH3)(CH3)CN或C(CH3)(CH2CH3)CN；
R5选自氟、二氟甲基或三氟甲基；
L选自卤素或羟基。
14.根据权利要求13所述的中间体化合物，其特征在于，中间体化合物选自：
表4化合物，表4化合物具有如通式III的结构且R4、R5和L如表4中所示；
表4
Figure 53044DEST_PATH_IMAGE018
。
15.一种根据权利要求1-6之一所述的间苯二甲酰胺类化合物在制备杀虫剂中的用途。
16.根据权利要求15所述的用途，其特征在于：所述杀虫剂用于防治粘虫、小菜蛾、二化螟中的一种或几种。
17.一种杀虫剂制剂，其特征在于：所述杀虫剂制剂中含有权利要求1-6之一所述的间苯二甲酰胺类化合物作为活性组分，还含有一种或多种辅料；可选地，杀虫剂制剂中权利要求1-6之一所述的间苯二甲酰胺类化合物的量为0.1至99重量％，进一步可选地为0.5至90重量％。
18.一种杀虫剂组合物，其特征在于：包括权利要求1-6之一所述的间苯二甲酰胺类化合物和其他活性化合物的混合物，所述其他活性化合物选***虫剂、毒饵剂、消毒剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂中的一种或多种。
19.一种控制农业或林业害虫的方法，其特征在于：将有效剂量的材料施用于需要控制的害虫或其生长介质上，所述材料选自下组中的一种或多种：
权利要求1-6之一所述的间苯二甲酰胺类化合物；
权利要求17所述的杀虫剂制剂；
权利要求18所述的杀虫剂组合物。
20.一种根据权利要求1-6之一所述的间苯二甲酰胺类化合物在制备动物寄生虫防治剂中的用途。
21.根据权利要求20所述的用途，其特征在于：所述动物寄生虫防治剂用于防治猫蚤、美洲犬蜱中的一种或几种。
22.一种动物寄生虫防治剂，其特征在于：所述动物寄生虫防治剂中含有权利要求1-6之一所述的间苯二甲酰胺类化合物作为活性组分，还含有一种或多种辅料；可选地，动物寄生虫防治剂中权利要求1-6之一所述的间苯二甲酰胺类化合物的量为1至80重量％。
23.一种动物寄生虫防治组合物，其特征在于：包括权利要求1-6之一所述的间苯二甲酰胺类化合物和其他动物寄生虫防治活性化合物的混合物，所述其他动物寄生虫防治活性化合物选***螨剂、杀昆虫剂、杀寄生虫剂、抗疟原虫剂中的一种或多种。
24.一种控制动物寄生虫的方法，其特征在于：包括以下步骤：将有效剂量的材料施于需要控制的动物寄生虫或其生长介质上，所述材料选自下组中的一种或多种：
权利要求1-6之一所述的间苯二甲酰胺类；
权利要求22所述的动物寄生虫防治剂；
权利要求23所述的动物寄生虫防治组合物。
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