CN112209844A - 一种3-甲氨基丙酸的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种3‑甲氨基丙酸的合成方法。主要解决目前制备3‑甲氨基丙酸反应步数多,不易放大生产的技术问题。本发明合成方法包括以下步骤:在乙醇溶液中,丙烯酸和N‑甲基苄胺反应,生成化合物1;化合物1在10%钯炭催化下,经过常压加氢脱苄基,生成目标化合物2。作为医药中间体,3‑甲氨基丙酸被广泛用于合成其他的氨基酸衍生物和多肽类活性物质,以及合成半抗原,用于针对农药残留的高灵敏度和快速的酶联免疫吸附测定。
Description
技术领域
本发明涉及到3-甲氨基丙酸(CAS:2679-14-3)的合成方法。作为医药中间体,3-甲氨基丙酸被广泛用于合成其他的氨基酸衍生物和多肽类活性物质,以及合成半抗原,用于针对农药残留的高灵敏度和快速的酶联免疫吸附测定。
背景技术
1960年以来,芳基脲除草剂系列的灭草隆,敌草隆和利谷隆在农业上得到广泛应用,在种子萌发前期和出苗后至成熟前,只需要很低的用量,就可以对谷物和水果等农作物中的阔叶类杂草起到非常好的选择性抑制。3-甲氨基丙酸被用于合成半抗原3(J. Agric. Food Chem.1994, 42, 413-422),应用于针对农药残留的高灵敏度和快速的酶联免疫吸附测定:
3-甲氨基丙酸作为氨基酸衍生物,还广泛应用于多肽类活性物质的合成,比如从印度尼西亚海洋海绵中提取的新的环肽系列产品(Tetrahedron 56(2000)9079-9092)。
目前已经报道的合成方法都是多步反应,因为需要用到卤化物和胺等原料,气味大,不利于放大生产。
发明内容
本发明的主要目的是提供一种3-甲氨基丙酸的合成方法。主要解决目前制备3-甲氨基丙酸反应步数多,不易放大生产的技术问题。
本发明技术方案为:一种3-甲氨基丙酸的合成方法,其特征是包括以下步骤:第一步,在乙醇溶液中,丙烯酸和N-甲基苄胺反应,生成化合物1;第二步,化合物1在钯炭催化下,经过常压加氢脱苄基,生成目标化合物2粗产物。合成线路如下:
第一步反应在65℃搅拌3小时;第二步常压氢化脱苄反应在10%钯炭(含钯重量百分比为10%)催化下进行;第二步反应粗产物在丙酮中重结晶纯化。
本发明的有益效果是:本发明利用丙烯酸和N-甲基苄胺作为原料,经过氢化脱苄合成3-甲氨基丙酸的方法。本发明的反应原料便宜,第一步反应完成后,中间产物1无需分离,在乙醇溶液中直接加入钯炭,进行常压氢化脱苄,该方法后处理简单,产率高,非常适用于3-甲氨基丙酸的放大生产。
具体实施方式
步骤1:
在20 L反应釜中加入乙醇(8 L),丙烯酸 (1.6 kg,22.2 mol)和N-甲基苄胺(4.0 kg,33.0 mol),加热到65℃,搅拌3小时,然后冷却至室温,搅拌过夜。LC-MS (ESI): m/z194.15 [M+H]+。
步骤2:
加入10%钯炭,常压下通入氢气,室温搅拌过夜。反应液过滤,钯炭回收,滤液在50℃时浓缩除去乙醇,然后加入丙酮(8 L),室温搅拌3小时,过滤得到的固体,在50℃干燥,得到白色固体,目标化合物2(2.1 kg,20.2 mol,92%)。1H NMR (400 MHz, D2O) 3.16 (t, J = 6.4Hz, 2H), 2.69 (s, 3H), 2.53 (t, J = 6.4 Hz, 2H);LC-MS (ESI): m/z 104.08 [M+H]+。
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Title |
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刘鹰翔: "《药物合成反应》", 31 August 2017, 中国中医药出版社 * |
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