CN112142566B - 一种生产环己醇和环己酮的方法 - Google Patents

一种生产环己醇和环己酮的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种生产环己醇和环己酮的方法，它以环己烷、丙烯和分子氧为原料，通过氧化反应、氧化液浓缩、分解反应、碱液分离和环己烷的回收。本发明是对环己烷氧化生产环己醇或环己酮技术改进，重点是稳定剂的加入可提高操作的安全性，环己基过氧化氢的提浓，可减少后续后续工序大量的环己烷循环，大大降低了能耗，碱液循环利用更环保。本发明的环己基过氧化氢液浓缩可减少60％以上环己烷循环，相比非浓缩工艺可节省大量能耗，另外整个生产过程生产效率高，反应条件温和、易控，得到的环己醇和环己酮可用于生产己二酸，或者混合物中的环己醇脱氢生产环己酮，有着很好的现实意义和经济、社会效益。

Description

一种生产环己醇和环己酮的方法
技术领域
本发明属于石油化工技术领域，具体涉及一种生产环己醇和环己酮的方法。
背景技术
环己醇作为重要的有机化工原料，主要用于制取环己酮，进一步制取己内酰胺和己二酸，还用以制取增塑剂(如邻苯二甲酸环己酯)、表面活性剂以及用作工业溶剂等。环己醇现有生产方法主要为苯酚加氢法和环己烷氧化法。
环己酮作为重要的有机化工原料，70％以上的环己酮作为生产己内酰胺的原料。另外，环己酮还是优良的溶剂，可用作油漆硝化纤维、氯乙烯聚合物和共聚物的溶剂。环己酮的生产方法有苯酚加氢法、环己烯水合法和环己烷氧化法等，其中环己烷氧化法是环己酮生产最主要的方法，占90％以上。环己烷氧化法工艺路线是：先将环己烷用分子氧进行无催化氧化，生成含环己基过氧化氢为主要产物的氧化混合物；然后进行环己基过氧化氢的分解，使之生成环己醇和环己酮；再通过环己醇脱氢得到环己酮产品。
环己醇和环己酮都是重要的有机化工原料，在合成己内酰胺和己二酸行业是非常重要的中间体。环己醇、环己酮行业的发展依托于己内酰胺和己二酸行业而发展，前景较为广阔。
制备环己醇和环己酮通常是用含分子氧的气体氧化环己烷，首先生成含环己基过氧化氢、环己醇和环己酮等物质的环己烷氧化液，然后处理环己烷氧化液，使其中的环己基过氧化氢分解生成环己醇和环己酮，其后将未反应的环己烷蒸出循环使用，反应产物经多次精馏得到环己醇和环己酮。但是环己烷氧化反应转化率低，大量的环己烷在后续工序中循环，能耗较大。
发明内容
本发明是对环己烷氧化生产环己醇或环己酮技术改进，从而提供了一种生产环己醇和环己酮的方法，该方法增加了环己基过氧化氢的提浓，可减少后续后续工序大量的环己烷循环，大大降低了能耗。得到的环己醇和环己酮可用于生产己二酸，或者混合物中的环己醇脱氢生产环己酮，将显示良好生产和市场需求匹配优越性，有着很好的技术开发现实意义。
本发明的目的可以通过以下措施达到：
一种生产环己醇和环己酮的方法，该方法包括如下步骤：
1)氧化反应：将环己烷与分子氧进行氧化反应生成含环己醇、环己酮和环己基过氧化氢的氧化液；
2)氧化液浓缩：对含环己醇、环己酮和环己基过氧化氢的氧化液进行提浓回收处理，回收一部分的环己烷返回至过氧化反应体系中，剩余的即为浓缩后的含环己醇、环己酮和环己基过氧化氢的氧化液；
3)分解反应：步骤2)浓缩后的氧化液在碱液作用下进行分解反应得到含有环己醇、环己酮的混合物；
4)碱液分离：步骤3)含有环己醇和环己酮的混合物在沉降作用下进行分离，分别得到混合物以及碱液；分离出的碱液循环回分解反应器；
5)环己烷回收：回收步骤4)中的混合物中环己烷返回至过氧化反应体系中，剩余的即为得到环己醇和环己酮混合物。
本发明技术方案中：步骤1)中环己烷与分子氧进行氧化反应是催化氧化或无催化氧化。所述催化氧化的催化剂为辛酸钴、环烷酸钴、硬脂酸钴、油酸钴、环烷酸钴铬复合物、硼酸、偏硼酸、或锰盐中的一种或几种。所述氧化的反应温度为160～200℃；反应压力为1～1.5MPa。
本发明技术方案中：步骤2)中所述含环己醇、环己酮和环己基过氧化氢的氧化液在提浓前加入过氧化物稳定剂。所述过氧化物稳定剂为羟基亚乙基二膦酸四钠或羟基乙叉二膦酸二钠中的一种或两种。
本发明技术方案中：步骤2)中所述含环己醇、环己酮和环己基过氧化氢的氧化液在一级或多级级提浓塔中进行。优选：所述的氧化液提浓采用两级提浓，一级提浓塔操作压力的塔顶操作压力为0.03～0.05MPa，塔顶操作温度为70～80℃，塔底操作压力为0.04～0.05MPa，塔顶操作温度为90～100℃；二级提浓塔的塔顶操作压力为0.01～0.02MPa，操作温度为68～73℃；塔底操作压力为0.01～0.02MPa，操作温度为48～54℃。
本发明技术方案中：所述的二级提浓方法具体如下：
来自氧化反应工序的氧化液进入氧化液冷却器冷却后与氧化液质量流量的0.0001～0.08％过氧化物稳定剂混合与进入一级提浓塔中部，一级提浓塔下部设再沸器，一级提浓塔塔顶出来的气相环己烷作为二级提浓塔再沸器的热源被冷却后进入一级提浓塔回流罐，再经一级提浓塔回流泵部分回流至一级提浓塔塔顶，剩余环己烷返回氧化反应工序；
一级提浓塔塔底液相进入二级提浓塔中部，二级提浓塔塔顶气相环己烷经二级提浓塔冷凝器冷凝后进入二级提浓塔回流罐，再经二级提浓塔回流泵部分回流至二级提浓塔塔顶，剩余环己烷回氧化反应工序，二级提浓塔底出来的浓缩后的环己基过氧化氢液经环己基过氧化氢浓缩液冷却器冷却后再经二级提浓塔塔釜泵送至分解反应工序；
一级提浓塔回流罐尾气经一级提浓塔后冷器冷却后凝液回流到一级提浓塔回流罐，不凝气与二级提浓塔回流罐尾气汇合送人提浓塔尾气冷凝器冷却后，凝液回流到二级提浓塔回流罐，不凝尾气送人提浓塔真空泵；
提浓塔真空泵用环己烷作为密封液，真空泵尾气至提浓塔密封罐，罐内尾气去尾气处理，罐内油相去二级提浓塔回流泵，含油污水去污水处理。
本发明技术方案中：步骤3)浓缩后的环己基过氧化氢在碱液作用下进行分解反应得到含有环己醇、环己酮的混合物。
本发明技术方案中：步骤4)含有碱液的环己醇、环己酮的混合物在沉降作用下进行分离出碱液循环回分解反应器。
本发明技术方案中：步骤5)中的混合物中环己烷返回至过氧化反应体系中，剩余的即为得到环己醇和环己酮混合物。环己烷回收采用2～6效精馏，优选3～4效精馏。在环己烷回收塔中进行，所述环己烷回收塔塔顶操作温度为0～80℃；环己烷回收塔塔底操作温度为90～150℃；环己烷回收塔压力为0.005～0.1MPa；所述粗环己醇的精制在环己醇精馏塔中进行，所述环己醇精馏塔塔顶精制操作温度为110～180℃，操作压力为0.003～0.08MPa。
在一些优选的技术方案：步骤5)中所述环己烷回收塔塔顶操作温度为25～60℃，环己烷回收塔塔底操作温度为100～120℃，环己烷回收塔压力为0.006～0.08MPa，所述环己醇精馏塔操作压力为0.006～0.02MPa。
对环己烷氧化生产环己醇或环己酮技术改进，重点是稳定剂的加入可提高操作的安全性，环己基过氧化氢的提浓，可减少后续后续工序大量的环己烷循环，大大降低了能耗，碱液循环利用更环保，整个过程反应温度易控及分离过程简洁。。得到的环己醇和环己酮可用于生产己二酸，或者混合物中的环己醇脱氢生产环己酮，将显示良好生产和市场需求匹配优越性，有着很好的技术开发现实意义。
以下对本发明的各个步骤做具体说明。
氧化反应可以在一个或多个反应器中进行，优选在多个串联的反应器内进行；
所述过氧化反应为液相反应；
所述过氧化反应主反应式如(1)式：
C6H12+O2→C6H11-OOH (1)
所述过氧化反应中生成的环己基过氧化氢的热稳定性较差，受热后能自行分解发生多个副反应，主要副反应式如(2)式和(3)式：
C6H11-OOH→C6H11-OH+1/2O2 (2)
C6H11-OOH→C6H10＝O+H2O (3)
本发明技术方案中：所述的氧化液提浓***如下
该***包括一级提浓塔，氧化反应工序的氧化液的输出管道与一级提浓塔的中部相连，所述一级提浓塔顶部的输出端通过二级提浓塔再沸器与一级提浓塔回流罐相连；
所述的一级提浓塔底部的输出端与二级提浓塔的中部相连，所述的二级提浓塔顶部的输出端通过二级提浓塔冷凝器与二级提浓塔回流罐相连，所述的二级提浓塔底部的输出端通过环己基过氧化氢浓缩液冷却器与分解反应工序相连；
所述的二级提浓塔回流罐顶部的输出端通过提浓塔尾气冷凝器依次与提浓塔真空泵和提浓塔密封液罐相连，提浓塔密封液罐底部的输出端与二级提浓塔回流罐的底端相连。
上述化液提浓***中：该***包括一级提浓塔，氧化反应工序的氧化液的输出管道通过氧化液脱气罐尾气冷凝器与一级提浓塔的中部相连。
上述化液提浓***中：一级提浓塔回流罐的一个输出端与一级提浓塔的上部相连，另一个输出端通过一级提浓塔后冷器与二级提浓塔回流罐的输出端相连。
上述化液提浓***中：一级提浓塔的下部设有一级提浓塔再沸器。
上述化液提浓***中：二级提浓塔回流罐底部的一个输出端与二级提浓塔的上部相连，另一个输出端与氧化反应工序相连。
有益效果：本发明是在环己烷氧化生产环己醇或环己酮技术上的改进，重点是稳定剂的加入可提高操作的安全性，环己基过氧化氢的提浓，可减少后续后续工序大量的环己烷循环，大大降低了能耗，碱液循环利用更环保，整个过程反应温、易控及分离过程简洁。得到的环己醇和环己酮可用于生产己二酸，或者混合物中的环己醇脱氢生产环己酮，有着很好的技术开发现实意义。
附图说明
图1是本发明的一种流程示意图。
图2是本发明环己基过氧化氢提浓***二级浓缩流程示意图。
图中：T-0201为一级提浓塔、T-0202为二级提浓塔、E-0201为氧化液脱气罐尾气冷凝器、E-0202为一级提浓塔再沸器、E-0203为二级提浓塔再沸器、E-0204为一级提浓塔后冷器、E-0205为二级提浓塔冷凝器、E-0206为提浓塔尾气冷凝器、E-0207为环己基过氧化氢浓缩液冷却器、V-0201为一级提浓塔回流罐、V-0202为二级提浓塔回流罐、V-0203为提浓塔密封液罐、P-0201为一级提浓塔回流泵、P-0202为二级提浓塔回流泵、P-0203为提浓塔真空泵、P-0204为二级提浓塔釜泵。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围不限于此：
如图2，氧化液提浓***包括一级提浓塔T-0201，氧化反应工序的氧化液的输出管道通过氧化液脱气罐尾气冷凝器与一级提浓塔T-0201的中部相连。所述一级提浓塔T-0201顶部的输出端通过二级提浓塔再沸器E-0203与一级提浓塔回流罐V-0201相连；一级提浓塔回流罐V-0201的一个输出端与一级提浓塔T-0201的上部相连，另一个输出端通过一级提浓塔后冷器E-0204与二级提浓塔回流罐V-0202的输出端相连。一级提浓塔T-0201的下部设有一级提浓塔再沸器E-0202。
所述的一级提浓塔T-0201底部的输出端与二级提浓塔T-0202的中部相连，所述的二级提浓塔T-0202顶部的输出端通过二级提浓塔冷凝器E-0205与二级提浓塔回流罐V-0202相连，所述的二级提浓塔T-0202底部的输出端通过环己基过氧化氢浓缩液冷却器E-0207与分解反应工序相连；
所述的二级提浓塔回流罐V-0202顶部的输出端通过提浓塔尾气冷凝器E-0206依次与提浓塔真空泵P-0203和提浓塔密封液罐V-0203相连，提浓塔密封液罐V-0203底部的输出端与二级提浓塔回流罐V-0202的底端相连。二级提浓塔回流罐V-0202底部的一个输出端与二级提浓塔T-0202的上部相连，另一个输出端与氧化反应工序相连。
实施例1
如图1～2，环己烷211462kg/h和氧气摩尔分数为21％的压缩空气7966Nm3/h进入过氧化反应器进行无催化反应，控制反应温度165℃，反应压力1.35MPa，反应器顶部气相出料62548kg/h，底部出料环己基过氧化氢液160298kg/h，该液相中环己基过氧化氢、环己酮、环己醇和环己烷的浓度分别为3.50wt％、2.34wt％、2.80wt和91.36wt％。
来自氧化反应工序的氧化液进入氧化液冷却器E-0201冷却至105℃后与4.5kg/h氧化物稳定剂羟基亚乙基二膦酸四钠混合与进入一级提浓塔T-0201中部。一级提浓塔T-0201下部设再沸器E-0204，塔顶操作压力为0.04MPa，塔顶操作温度为75℃，塔底操作压力为0.045MPa，塔顶操作温度为95℃。一级提浓塔T-0201塔顶出来的气相环己烷作为二级提浓塔再沸器E-0203的热源被冷却至65℃后进入一级提浓塔回流罐V-0201，再经一级提浓塔回流泵P-0201部分回流至一级提浓塔T-0201塔顶，剩余环己烷返回氧化反应工序。
一级提浓塔T-0201塔底液相进入二级提浓塔T-0202中部。二级提浓塔T-0202塔顶操作压力为0.012MPa，操作温度为71℃；塔底操作压力为0.016MPa，操作温度为52℃。二级提浓塔T-0202塔顶气相环己烷经二级提浓塔冷凝器E-0205冷凝至50℃后进入二级提浓塔回流罐V-0202，再经二级提浓塔回流泵P-0202部分回流至二级提浓塔T-0202塔顶，剩余环己烷回氧化反应工序。
二级提浓塔T-0202塔底出来的浓缩后的环己基过氧化氢液浓度为10.5wt％，经环己基过氧化氢浓缩液冷却器E-0207冷却至40℃后再经二级提浓塔塔釜泵P-0204送至分解反应工序。
一级提浓塔回流罐V-0201尾气经一级提浓塔后冷器E-0204冷却至42℃后凝液回流到一级提浓塔回流罐V-0201，不凝气与二级提浓塔回流罐V-0202尾气汇合送人提浓塔尾气冷凝器E-0206冷却至10℃后，凝液回流到二级提浓塔回流罐V-0202，不凝尾气送人提浓塔真空泵P-0203。提浓塔真空泵P-0203用环己烷作为密封液，真空泵尾气至提浓塔密封罐V-0203，罐内尾气去尾气处理，罐内油相去二级提浓塔回流泵P-0202，含油污水去污水处理。
来自氧化液浓缩工序浓缩后的氧化液20wt％氢氧化钠水溶液320kg/h入分解反应器，在氢氧化钠水溶液作用下反应生成环己酮、环己醇和水。分解反应后物料为含有碱液的环己醇、环己酮的混合物进入碱液分离器，在沉降作用下进行分离出碱液循环回分解反应器。碱液分离后的物料进入环己烷回收塔，控制塔内操作压力为0.011MPa，塔顶操作温度为51℃，塔底操作温度113℃，塔顶馏分为环己烷循环回到过氧化工序，塔底馏分16015g/h即为环己醇和环己酮(环己醇和环己酮合计浓度为99.5％以上)。
对比例1
如图1～2，环己烷211462kg/h和氧气摩尔分数为21％的压缩空气7966Nm3/h进入过氧化反应器进行无催化反应，控制反应温度165℃，反应压力1.35MPa，反应器顶部气相出料62548kg/h，底部出料环己基过氧化氢液160298kg/h，该液相中环己基过氧化氢、环己酮、环己醇和环己烷的浓度分别为3.50wt％、2.34wt％、2.80wt和91.36wt％。环己烷氧化反应的转化率很低。
若不对上述环己基过氧化氢液进行浓缩，就是160298kg/h进入分解工序；
若对上述环己基过氧化氢液浓缩到10.5wt％则只有约53433kg/h进入分解工序，浓缩分出的物料为环己烷，约有106865kg/h环己烷在提浓后返回氧化反应工序，减少了73％环己烷进入后续工序。环己基过氧化氢液浓缩到10.5wt％，则进入分解反应的物料减少了约67％，在物料相同停留时间的情况下后续工序设备容积可减小67％，而且机泵也能耗可减小67％，这样设备尺寸也随之减小，布置空间也随之减小，后序工序的投资成本也将随之减少。

Claims (7)

1.一种生产环己醇和环己酮的方法，其特征在于：该方法包括如下步骤：
1）氧化反应：将环己烷与分子氧进行氧化反应生成含环己醇、环己酮和环己基过氧化氢的氧化液；
2）氧化液浓缩：对含环己醇、环己酮和环己基过氧化氢的氧化液进行提浓回收处理，回收一部分的环己烷返回至过氧化反应体系中，剩余的即为浓缩后的含环己醇、环己酮和环己基过氧化氢的氧化液；
步骤2）中所述含环己醇、环己酮和环己基过氧化氢的氧化液在提浓前加入过氧化物稳定剂；
步骤2）中所述的氧化液提浓采用两级提浓，一级提浓塔操作压力的塔顶操作压力为0.03~0.05MPa，塔顶操作温度为70~80℃，塔底操作压力为0.04~0.05MPa，塔顶操作温度为90~100℃；二级提浓塔的塔顶操作压力为0.01~0.02MPa，操作温度为68~73℃；塔底操作压力为0.01~0.02MPa，操作温度为48~54℃；
3）分解反应：步骤2）浓缩后的氧化液在碱液作用下进行分解反应得到含有环己醇和环己酮的混合物；
4）碱液分离：步骤3）含有环己醇和环己酮的混合物在沉降作用下进行分离，分别得到混合物以及碱液；分离出的碱液循环回分解反应器；
5）环己烷回收：回收将步骤4）中分离出碱液的混合物中环己烷返回至过氧化反应体系中，剩余的即为得到环己醇和环己酮混合物；
所述过氧化物稳定剂为羟基亚乙基二膦酸四钠或羟基乙叉二膦酸二钠中的一种或两种；
所述两级提浓方法具体如下：
来自氧化反应工序的氧化液进入氧化液冷却器冷却后与过氧化物稳定剂混合与进入一级提浓塔中部，一级提浓塔下部设再沸器，一级提浓塔塔顶出来的气相环己烷作为二级提浓塔再沸器的热源被冷却后进入一级提浓塔回流罐，再经一级提浓塔回流泵部分回流至一级提浓塔塔顶，剩余环己烷返回氧化反应工序；
一级提浓塔塔底液相进入二级提浓塔中部，二级提浓塔塔顶气相环己烷经二级提浓塔冷凝器冷凝后进入二级提浓塔回流罐，再经二级提浓塔回流泵部分回流至二级提浓塔塔顶，剩余环己烷回氧化反应工序，二级提浓塔底出来的浓缩后的环己基过氧化氢液经环己基过氧化氢浓缩液冷却器冷却后再经二级提浓塔塔釜泵送至分解反应工序；
一级提浓塔回流罐尾气经一级提浓塔后冷器冷却后凝液回流到一级提浓塔回流罐，不凝气与二级提浓塔回流罐尾气汇合送人提浓塔尾气冷凝器冷却后，凝液回流到二级提浓塔回流罐，不凝尾气送人提浓塔真空泵；
提浓塔真空泵用环己烷作为密封液，真空泵尾气至提浓塔密封罐，罐内尾气去尾气处理，罐内油相去二级提浓塔回流泵，含油污水去污水处理。
2.根据权利要求1所述的生产环己醇和环己酮的方法，其特征在于：步骤1）中环己烷与分子氧进行氧化反应是催化氧化或无催化氧化。
3.根据权利要求1所述的生产环己醇和环己酮的方法，其特征在于：步骤3）中分解反应为均相分解、非均相分解中的一种或两种；所述的碱液为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的生产环己醇和环己酮的方法，其特征在于：步骤5）中环己烷回收采用多效精馏。
5.根据权利要求4所述的生产环己醇和环己酮的方法，其特征在于：环己烷回收采用三效或四效精馏。
6.根据权利要求2所述的生产环己醇和环己酮的方法，其特征在于：所述催化氧化的催化剂为辛酸钴、环烷酸钴、硬脂酸钴、油酸钴、环烷酸钴铬复合物、硼酸、偏硼酸、或锰盐中的一种或几种。
7.根据权利要求1所述的生产环己醇和环己酮的方法，其特征在于：所述氧化的反应温度为160～200℃；反应压力为1～1.5MPa。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN102627541A (zh) * 2012-03-28 2012-08-08 肖藻生 一种环己烷氧化制备环己醇和环己酮的工艺及其设备

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CN102627541A (zh) * 2012-03-28 2012-08-08 肖藻生 一种环己烷氧化制备环己醇和环己酮的工艺及其设备

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