CN112094411A - 一种透明性聚酰胺酰亚胺树脂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明属于高分子材料技术领域,具体地说,涉及一种透明性聚酰胺酰亚胺树脂及其制备方法,以及包含该透明性聚酰胺酰亚胺树脂的有机光伏器件。
背景技术
太阳能作为一种绿色环保、可再生能源,吸引了越来越多科学家和企业家的目光。有机太阳能电池作为下一代光伏技术,具有质量轻、柔性好、可溶液加工等优点,成为当前研究的热点。其中,柔性基板作为有机光伏器件的重要组成部分,要求具有良好的光学透明度、强度、柔韧性、热稳定性等特性。因此,开发出具有优异综合性能的基板材料成为实现柔性光伏器件的关键环节。
目前,高分子基板材料以聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)和聚酰亚胺(PI)树脂为主,但PET的热稳定性较差,在高温情况下容易热收缩。另一方面,聚酰亚胺的热稳定性虽然较好,但其溶解性较差。
聚酰胺酰亚胺(PAI)是一种由柔性的酰胺基团和刚性的酰亚胺环交替构成的高性能聚合物材料,它不仅保留了聚酰亚胺的耐高温性能,还具有良好的力学强度和溶解性能,因而可期待用于有机光伏器件的柔性基板材料。
发明内容
本发明的目的是提供一种透明性聚酰胺酰亚胺树脂,本发明提供的透明性聚酰胺酰亚树脂胺同时具有良好的溶解性、热稳定性和力学强度,能够满足用于有机光伏器件柔性基板的要求。
本发明的第二个目的是提供一种所述透明性聚酰胺酰亚胺树脂的制备方法。
本发明的第三个目的是提供一种所述透明性聚酰胺酰亚胺树脂在制备有机太阳能电池中的应用。
为了实现上述目的,本发明采用的技术方案如下:
本发明的第一方面提供了一种透明性聚酰胺酰亚胺树脂,具有以下重复结构单元:
n为重复结构单元,为1000~5000;
x为1、3、5、10;
或,
n为重复结构单元,为1000~5000;
x为1、3、5、10;
或,
n为重复结构单元,为1000~5000;
x为1、3、5、10;
或,
n为重复结构单元,为1000~5000;
x为1、3、5、10。
所述透明性聚酰胺酰亚胺树脂具有以下重复结构单元:
n为重复结构单元,为1000~5000。
本发明的第二方面提供了一种所述透明性聚酰胺酰亚胺树脂的制备方法,包括以下步骤:
将摩尔比为1:(1.5~3)(优选为1:2)的4,4’-氧双邻苯二甲酸酐ODPA、化合物2溶于醋酸中,在氮气氛围下,缓慢升温到100~120℃(优选为100℃、110℃、115℃、120℃),反应10~12h,将反应液冷却到室温,过滤得到二酸单体;
将摩尔比为1:(7~10):1的二酸单体、增容剂、4,4'-(六氟异亚丙基)二苯胺和过量的磷酰化试剂溶于溶剂中,在氮气氛围下,缓慢升温至100~120℃(优选为100℃、110℃、115℃、120℃),反应10~12h,冷却到室温,倒入甲醇中沉淀,过滤干燥,得到所述透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP。
所述化合物2为4-氨基丁酸(ABA)、11-氨基十一酸(ADA)。
所述溶剂为N-甲基吡咯烷酮。
所述磷酰化试剂为亚磷酸三苯酯(TPP)。
所述增容剂为氯化钙和氯化锂的混合物,氯化钙和氯化锂的摩尔比为3:4。
本发明的第三方面提供了一种柔性有机太阳能电池,包括相对设置的阳极、阴极,以及位于所述阳极背离所述阴极一侧的基底层,以及位于所述阳极与所述阴极之间的依次设置的空穴传输层、活性材料层、电子传输层,所述基底层的材料为所述透明性聚酰胺酰亚胺树脂。
由于采用上述技术方案,本发明具有以下优点和有益效果:
本发明提供的透明性聚酰胺酰亚胺树脂,在聚合物主链中引入芳香结构,可以提高聚酰胺酰亚胺树脂的热稳定性和力学强度。同时在高分子链中引入柔性烷基链不仅可以提高聚酰胺酰亚胺的溶解性,还可以减弱分子间和分子内的电荷转移络合物作用,提高树脂的光透过率。
本发明提供的用于有机太阳能电池的基板的透明性聚酰胺酰亚胺树脂,通过在聚合物主链中同时引入刚性芳香结构和柔性烷基结构,使其具有高强度、高耐热性的同时,还具有良好的溶解性,能用于制备柔性有机光伏器件。
本发明所提供的透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-1其光透过率为89%、拉伸强度为 118MPa、杨氏模量为3.3GPa,起始分解温度为421℃,且能溶解在N,N-二甲基甲酰胺中。因此,PAI-DFP兼具聚酰亚胺树脂的高强度、高耐热性和聚对苯二甲酸乙二醇酯树脂良好的溶液加工性,具备优异的综合性能。进一步将PAI-DFP作为柔性基板制备的有机光伏器件 (有机太阳能电池)的能量转换效率为10.13%,与以玻璃作为基板的有机光伏器件能量转换效率(10.65%)相当。
附图说明
图1为实施例1合成的透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-1的核磁共振氢谱图。
图2为实施例1合成的透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-1的红外光谱图。
图3为实施例1合成的透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-1的光透过率曲线示意图。
图4为实施例1合成的透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-1的应力-应变曲线示意图。
图5为实施例1合成的透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-1的热重分析谱图。
图6为柔性有机太阳能电池的结构示意图
图7为应用实施例1和应用对比例1的有机光伏器件的J-V曲线示意图。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明,下面结合优选实施例对本发明做进一步的说明。本领域技术人员应当理解,下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的,不应以此限制本发明的保护范围。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明,均为常规方法。下述实验例中所使用的实验材料、试剂等均可通过商业途径或已知实验方法获得。
实施例1
本实施例提供一种透明性聚酰胺酰亚胺树脂,具有以下重复结构单元,将该透明性聚酰胺酰亚胺树脂命名为PAI-DFP-1。
n为重复结构单元,为1000~5000。
一种透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-1的制备方法如下:
(1)二酸单体(ODPA-ABA)的合成,该反应可由如下反应式表示:
在100ml三口烧瓶中加入4,4’-氧双邻苯二甲酸酐(ODPA)(6.2g,0.02mol)、4-氨基丁酸(ABA)(4.68g,0.04mol)和40ml醋酸,在氮气氛围下,缓慢升温到110℃,反应11 个小时。将反应液冷却到室温,过滤得到白色二酸单体(ODPA-ABA)(6.95g,0.0164mol),产率:82%。
核磁与红外数据:1H NMR(Trifluoroacetic acid-d,500MHz,δ/ppm):11.57(broad, COOH),7.90(dd,2H),7.50(d,2H),7.42(dd,2H),3.94(s,4H),3.83(t,4H),2.06(t,4H)。FTIR (KBr,ν,cm-1):3440,1764,1736,1703,1621,1610,1403,1234。
(2)透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-1的合成,该反应可由如下反应式表示:
在100ml三口烧瓶中加入二酸单体(ODPA-ABA)(4.24g,0.01mol)和10ml亚膦酸三苯酯(TPP),然后加入氯化钙(CaCl2)(4g,0.036mol)和氯化锂(LiCl)(2g,0.048mol),再加入4,4'-(六氟异亚丙基)二苯胺(DFP)(3.34g,0.01mol),最后加入26ml N-甲基吡咯烷酮(NMP)。在氮气氛围下,缓慢升温至108℃,反应10.5小时。冷却到室温后,倒入甲醇中沉淀,过滤干燥,得到6.5g白色粉末即透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-1,产率: 91%,粘度为0.94dL/g。
透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-1的核磁和红外数据:如图1和图2所示,图1为实施例1合成的透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-1的核磁共振氢谱图。图2为实施例1合成的透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-1的红外光谱图。1H NMR(Trifluoroacetic acid-d,500 MHz,δ/ppm):7.87(d,2H),7.84(dd,2H),7.52(d,2H),7.45-7.50(m,2H),7.42(d,2H),7.38(d, 2H),7.34(s,2H),7.25-7.32(m,2H),3.94(s,2H),3.8-3.86(m,2H),3.0-3.05(m,2H),2.62(t,2H), 2.17(t,2H),2.08(t,2H)。FTIR(KBr,ν,cm-1):3308,2924,2855,1770,1708,1605,1522, 1397,1173,747。
对实施例1制备得到的透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-1进行以下性能测试,测试结果如表1所示:
光学透过率:PAI-DFP-1的光学透过率通过UltraScan PRO全自动色差仪测试,选取波长375~1000nm,薄膜的厚度为50μm。
力学性能:PAI-DFP-1的力学性能根据国标GB/T 1040.3-2006、由WDT-10电子万能试验机测试。
热稳定性测试:PAI-DFP-1的热稳定测试在美国PerkinElmer公司的TGA 4000型热重分析仪上进行。具体参数设置:样品质量:40.2mg;测试温度:30~800℃;升温速率:10℃/min;测试环境:氮气氛围。
具体如图3、图4、图5所示,图3为实施例1合成的透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-1的光透过率曲线示意图。图4为实施例1合成的透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-1的应力-应变曲线示意图。图5为实施例1合成的透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-1的热重分析谱图。
表1
对实施例1制备得到的透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-1进行了溶解性测试,测试结果如表2所示:
溶解度测试条件:将200毫克实施例1制备得到的透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-1 放入5毫升的不同溶剂中,在室温下能完全溶解的记为“+”,在温度为60℃的条件下能完全溶解的记为“—”。N,N-二甲基甲酰胺缩写为DMF,N,N-二甲基乙酰胺缩写为DMAc。
表2
样品 | 间甲酚 | N-甲基吡咯烷酮 | 四氢呋喃 | DMAc | DMF |
PAI-DFP-1 | + | + | + | — | — |
由表1和表2可知,由本发明的方法合成的PAI-DFP-1树脂具有较高的力学强度和热稳定性,同时其溶解性较好,具备优异的综合性能。
应用实施例1
一种柔性有机太阳能电池,如图6所示,图6为柔性有机太阳能电池的结构示意图,包括相对设置的阳极2、阴极6,以及位于所述阳极2背离所述阴极6一侧的基底层1,以及位于所述阳极2与所述阴极6之间的依次设置的空穴传输层3、活性材料层4、电子传输层5,所述基底层1的材料为实施例1制备的透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-1,厚度约为50 μm;空穴传输层3的厚度为30nm;活性材料层4的厚度为100nm;电子传输层5的厚度为5nm;阴极6的厚度为100nm,阳极2的厚度为7μm。
一种柔性有机太阳能电池的制备方法包括以下步骤:
第一步,将实施例1制备的透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-1通过流延成膜,得到厚度约为50μm的柔性塑料基板,作为柔性有机太阳能电池的基底层1。
第二步,将浓度为80mg ml-1的银纳米线溶液涂覆到第一步得到的柔性塑料基板上,形成一层均匀的薄膜,得到阳极,阳极2的厚度为7μm。
第三步,在阳极2上旋涂PEDOT:PSS溶液(PEDOT:PSS的质量比为1:6),150℃加热10分钟,形成PEDOT:PSS膜,作为空穴传输层3,厚度为30nm。
PEDOT和PSS的结构如下:
第四步,将质量比为1:1的给体材料(PBDB-T)与受体材料(IT-M)溶解在氯苯溶液中,溶液的总浓度为20mg ml-1,将该溶液旋涂于PEDOT:PSS膜上,烘干后形成活性材料层4,厚度为100nm。其中PBDB-T与IT-M的结构式如下所示:
第五步,在活性材料层4上旋涂PFN-Br溶液,烘干后形成电子传输层5,厚度为5nm。其中PFN-Br的结构式如下所示:
第六步,将Al蒸镀到电子传输层5表面,形成阴极,厚度为100nm,得到所述柔性有机太阳能电池。
应用对比例1
与应用实施例1的区别在于,将基底层1替换为玻璃基板层,将阳极2的材料替换为ITO,其余条件及制备方法同应用实施例1。
在标准测试条件下(AM 1.5G,100mW/cm2)对应用实施例1及应用对比例1提供的柔性有机太阳能电池进行电流-电压曲线测试,测试结果如表3所示。如图7所示,图7为应用实施例1和应用对比例1的有机光伏器件的J-V曲线示意图。其中JSC为短路电流、VOC为开路电压、FF为填充因子、PCE为能量转换效率。
表3
J<sub>SC</sub>(mA cm<sup>-2</sup>) | V<sub>OC</sub>(V) | FF(%) | PCE(%) | |
应用实施例1 | 14.67 | 0.943 | 0.731 | 10.11 |
应用对比例1 | 15.34 | 0.946 | 0.731 | 10.61 |
由表3可知,以实施例1制备的透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-1为柔性基板的柔性有机太阳能电池的性能参数与应用对比例1以玻璃为基板的传统型柔性有机太阳能电池的性能参数相当,因此,本申请制备的透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-1可以作为柔性基板来制备柔性有机太阳能电池。
综上所述,本申请制备的透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-1不仅具有较高的力学强度和热稳定性,还具有较好的溶解性,即具有优异的综合性能,可以作为柔性光伏器件的基板材料来使用。
实施例2
本实施例提供一种透明性聚酰胺酰亚胺树脂,具有以下重复结构单元,将该透明性聚酰胺酰亚胺树脂命名为PAI-DFP-2。
n为重复结构单元,为1000~5000。
一种透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-2的制备方法如下:
(1)二酸单体(ODPA-ADA)的合成
与实施例1步骤(1)的区别在于,将4-氨基丁酸(ABA)换成11-氨基十一酸(ADA),其余条件及制备方法同实施例1步骤(1)相同,产率:90%。
二酸单体(ODPA-ADA)的核磁与红外数据:1H NMR(Trifluoroacetic acid-d,500MHz, δ/ppm):11.5(broad,COOH),7.91(d,2H),7.52(d,2H),7.42(dd,2H),3.72(t,4H),2.43(t,4H), 1.67(m,8H),1.29(m,24H)。FTIR(KBr,ν,cm-1):3467,1771,1694,1393,1366,1265, 1079,745。
(2)透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-2的合成,该反应可由如下反应式表示:
与实施例1步骤(2)的区别在于,将二酸单体(ODPA-ABA)换成二酸单体(ODPA-ADA),其余条件及制备方法同实施例1步骤(2)相同,产率:94%。
透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-2的核磁和红外数据:1H NMR(Trifluoroacetic acid-d, 500MHz,δ/ppm):7.89(d,2H),7.83(dd,2H),7.51(d,2H),7.42-7.48(m,2H),7.39(d,2H),7.35 (d,2H),7.33(s,2H),7.22-7.30(m,2H),3.65(t,4H),2.66(t,4H),1.71(m,8H),1.25(m,24H)。 FTIR(KBr,ν,cm-1):3307,2924,2856,1771,1707,1606,1521,1398,1172,749。
对实施例2制备得到的透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-2进行以下性能测试,测试结果如表4所示:
表4
对实施例2制备得到的透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-2进行了溶解性测试,测试结果如表5所示:
溶解度测试条件:将200毫克实施例2制备得到的透明性聚酰胺酰亚胺树脂PAI-DFP-2 放入5毫升的不同溶剂中,在室温下能完全溶解的记为“+”,在温度为60℃的条件下能完全溶解的记为“—”。N,N-二甲基甲酰胺缩写为DMF,N,N-二甲基乙酰胺缩写为DMAc。
表5
样品 | 间甲酚 | N-甲基吡咯烷酮 | 四氢呋喃 | DMAc | DMF |
PAI-DFP-2 | + | + | — | — | — |
由表4和表5可知,由本发明的方法合成的PAI-DFP-2树脂具有较高的力学强度和热稳定性,同时其溶解性较好,具备优异的综合性能。
对比例1
现有树脂(PAI-OAUA)具有以下重复结构单元,详见文献(Polymers and PolymerComposites,2020,28(1),26-34):
性能参数如表6所示:
表6
通过表1、表4与表6对比,本发明提供的聚酰胺酰亚胺树脂不仅力学强度高,而且透明性好。
以上所述仅是本发明的较佳实施例而已,并非对本发明作任何形式上的限制,虽然本发明已以较佳实施例揭露如上,然而并非用以限定本发明,任何熟悉本专利的技术人员在不脱离本发明技术方案范围内,当可利用上述提示的技术内容作出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例,但凡是未脱离本发明技术方案的内容,依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰,均仍属于本发明方案的范围内。
Claims (8)
4.根据权利要求3所述的透明性聚酰胺酰亚胺树脂的制备方法,其特征在于,所述化合物2为4-氨基丁酸、11-氨基十一酸。
5.根据权利要求3所述的透明性聚酰胺酰亚胺树脂的制备方法,其特征在于,所述溶剂为N-甲基吡咯烷酮。
6.根据权利要求3所述的透明性聚酰胺酰亚胺树脂的制备方法,其特征在于,所述磷酰化试剂为亚磷酸三苯酯。
7.根据权利要求3所述的透明性聚酰胺酰亚胺树脂的制备方法,其特征在于,所述增容剂为氯化钙和氯化锂的混合物,氯化钙和氯化锂的摩尔比为3:4。
8.一种柔性有机太阳能电池,其特征在于,包括相对设置的阳极、阴极,以及位于所述阳极背离所述阴极一侧的基底层,以及位于所述阳极与所述阴极之间的依次设置的空穴传输层、活性材料层、电子传输层,所述基底层的材料为权利要求1或2所述的透明性聚酰胺酰亚胺树脂。
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