CN112047951A - 手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]化合物及其制备方法 - Google Patents

手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

一种手性螺[吡咯‑2，2’‑呋喃]化合物及其制备方法，属于螺[吡咯‑2，2’‑呋喃]化合物制备技术领域。该手性螺[吡咯‑2，2’‑呋喃]化合物的结构式如下所示，R1和R2可以相同或不相同，为氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、氰基等；R3为氟、氯、溴、甲基、硝基、羧酸酯或三氟甲基等。其是将3‑羟基‑3吲哚基氧化吲哚及其衍生物溶于有机溶剂中，搅拌下加入手性磷酰亚胺酸催化剂，并加入
Figure DDA0002727775420000012
分子筛和1‑苯乙烯基‑2‑萘酚及其衍生物，反应完全后减压蒸出溶剂，然后通过快速柱层析提纯得到手性螺[吡咯‑2，2’‑呋喃]化合物。本发明所述方法反应条件温和，催化剂用量少，收率高达93％，对映选择性可达到99％，反应时间短。

Description

手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于螺[吡咯-2，2’-呋喃]化合物制备技术领域，具体涉及一种手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]化合物及其制备方法。
背景技术
在现代有机化学中，螺[吡咯-呋喃]骨架结构衍生出了一系列具有生物活性的化合物。近年来，制备带有手性的螺[吡咯-呋喃]结构的化合物开始受到人们的关注。如5-Chloro-Armeniaspirole A[1]的结构包含手性螺[吡咯，呋喃]结构，具有强烈的抗菌活性，比如抗金黄色葡萄球菌、肠球菌和肺炎链球菌等活性。lycoplanine A[2]包含手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]，具有独特的钙通道抑制活性。Elmenol G[2]具有对肿瘤细胞引起的诱导凋零具有抑制作用。天然产物Strobilanthoside A[3](如下式所示)更是具有中药南板蓝根的主要成分，对病毒性肝炎，流感，感冒，肺炎，炎症，疱疹，丹毒，还有毒蛇咬伤都具有良好的治疗效果。由此，可以看出螺[吡咯-2，2’-呋喃]化合物是一种非常重要的结构。然而目前催化合成螺[吡咯-2，2’-呋喃]化合物的报道少。本发明提供了一种通过不对称催化连续[3+2]/[4+1]环加成反应合成手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]中间体的新方法，可进一步应用于螺[吡咯-呋喃]生物活性分子的合成。
Figure BDA0002727775410000011
参考文献：
[1]Couturier C,Bauer A,Rey A,et al.Armeniaspiroles,a new class ofantibacterials:antibacterial activities and total synthesis of 5-chloro-Armeniaspirole A[J],Bioorg.Med.Chem.Lett.2012,22:6292-6296；
[2]Sengoku T,Nagai Y,Inuzuka T,et al.New Synthetic Methodology TowardAzaspiro-γ-Lactones by Oxidative C–H Spirocyclization[J],Synlett 2019,30:199–202；
[3]Gu W,Zhang Y,Hao X,et al,Indole Alkaloid Glycosides from theAerial Parts of Strobilanthes cusia[J],J.Nat.Prod.2014,77:2590-2594。
发明内容
本发明目的是为了克服现有技术的不足，提供一种工艺设计合理、操作方便、得率高的手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]化合物及其制备方法。
本发明所述的手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]化合物，其结构式如下所示：
Figure BDA0002727775410000021
式中：R1和R2可以相同或不相同，为氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、氰基等；R3为氟、氯、溴、甲基、硝基、羧酸酯或三氟甲基等。
本发明所述的手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]化合物的制备方法，其特征在于：
将3-羟基-3-吲哚基氧化吲哚及其衍生物(摩尔量为1-苯乙烯基-2-萘酚及其衍生物的1～1.5倍)溶于有机溶剂中，配制成0.1～5M的溶液，搅拌下加入手性磷酰亚胺酸催化剂，并加入
Figure BDA0002727775410000022
分子筛(质量用量为3-羟基-3吲哚基氧化吲哚及其衍生物的1～5倍)和1-苯乙烯基-2-萘酚及其衍生物，反应完全后，减压蒸出溶剂，然后通过快速柱层析提纯产物，从而得到本发明所述的手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]化合物。
3-羟基-3-吲哚基氧化吲哚及其衍生的结构式如下所示，
Figure BDA0002727775410000023
R1和R2可以相同或不相同，为氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、氰基等；
1-苯乙烯基-2-萘酚及其衍生物的结构式如下所示，
Figure BDA0002727775410000031
R3为氟、氯、溴、甲基、硝基、羧酸酯、三氟甲基等。
反应式如下：
Figure BDA0002727775410000032
作为优选方案，上述制备方法中，手性磷酰亚胺酸催化剂的结构式如下所示：
Figure BDA0002727775410000033
分别为3,3’位取代H8-BINOL衍生的磷酰亚胺酸催化剂与3,3’位取代BINOL衍生的磷酰亚胺酸催化剂，其中3,3’位取代的R基团可以为1-萘基、2-萘基、3,5-双(三氟甲基)苯基、苯基等。
现有技术中，通过催化剂种类的筛选，手性磷酸催化只得到对映选择性比较低的产物，缺少强力的手性控制能力。而相关文献中，其他类型催化剂对这类反应的手性控制效果也不好，所以本发明中使用的催化剂是手性磷酰亚胺酸类催化剂，其中以上述的3,3’位取代BINOL衍生的磷酰亚胺酸催化所得的产物的产率和对映选择性最高，如3,3’位2-萘基取代的BINOL衍生的磷酰亚胺酸为催化剂，获得螺[吡咯-2，2’-呋喃]化合物的ee值为99％。
作为优选方案，上述制备方法中，手性磷酰亚胺酸催化剂的摩尔用量为3-羟基-3吲哚基氧化吲哚及其衍生物的0.1～10％；作为更优选方案，手性磷酰亚胺酸的摩尔用量为3-羟基-3吲哚基氧化吲哚及其衍生物的1～5％。
通过反应温度的筛选，在0～40℃时，反应进行很顺利，取得了高于80％产率，90％以上的ee值，在40～80℃时，得到的产物对映选择性会明显下降至63％。作为优选方案，上述制备方法中，反应温度为0～40℃，反应时间为12～72小时；作为更优选方案，反应温度为2～30℃，反应时间为24～48小时。
作为优选方案，上述制备方法中，有机溶剂为二氯甲烷、乙酸乙酯、石油醚、甲苯、三氯甲烷或1，2-二氯乙烷等。
本发明的有益效果：
1.本发明通过大量实验筛选，确定了首例手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]化合物的制备方法，将3-羟基-3-吲哚基氧化吲哚及其衍生物与1-苯乙烯基-2-萘酚及其衍生物，在手性磷酰亚胺酸催化下发生不对称[3+2]/[4+1]连续环加成反应，可以在常规反应容器中进行。该方法反应温度仅仅为0～40℃，催化剂用量仅为取代的3-羟基-3-吲哚基氧化吲哚摩尔用量的0.1～10％，收率高达90％以上，对映选择性最高可达到99％，反应时间短，是一种高效合成手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]化合物的方法。
2.本发明整个工艺设计合理，工艺操作简单、高效，尤其是筛选出最佳的反应条件，包括催化剂的种类和用量、反应温度、反应时间和分子筛等，可明显地提高反应产率，减少副反应，大幅减低生产成本，具有很好的应用前景。
3.本发明所描述的合成方法，进一步可用于背景技术所述具有药物活性的螺[吡咯-2，2’-呋喃]药物分子的合成。
具体实施方式
在下面的实施例中，以实施例的方式对本发明进行例证说明。实施例所描述的具体的物料配比、工艺条件及其结果仅用于说明本发明，而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。
实施例1：制备螺[吡咯-2，2’-呋喃]消旋体
Figure BDA0002727775410000041
将3-羟基-3-吲哚基氧化吲哚(11.2g，0.04mol)和1-苯乙烯基-2-萘酚(9.86g，0.04mol，)溶于0.5L三氯甲烷中，搅拌下加入对甲苯磺酸(0.34g，2mmol)和
Figure BDA0002727775410000042
分子筛(15g)，在30℃下，反应24小时，反应完全后，减压蒸出溶剂，快速柱层析提纯产物，得到白色固体(18.0g,89％产率；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.73(t,J＝8.0Hz,2H),7.45(d,J＝7.0Hz,1H),7.24–7.04(m,10H),6.93(t,J＝7.1Hz,1H),6.76–6.66(m,2H),6.58(d,J＝7.2Hz,2H),6.45(d,J＝6.8Hz,1H),5.33(s,1H),5.27(d,J＝11.1Hz,1H),4.43(s,1H),3.68(d,J＝11.0Hz,1H),2.73(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ175.1,155.3,149.6,143.9,136.1,130.6,129.9,129.4,129.1,129.0,128.4,128.4,128.2,127.6,126.2,125.1,123.9,122.9,122.7,122.5,122.1,121.0,118.9,115.3,112.3,109.1,107.7,66.7,64.9,63.4,56.5,25.5.HRMS(ESI):calcd for C35H26N2O2[M+H]+,507.2067；found,507.2065.
实施例2：制备手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]。
Figure BDA0002727775410000051
将3-羟基-3-吲哚基氧化吲哚(33.6g，0.12mol)和1-苯乙烯基-2-萘酚(24.6g，0.1mol)溶于2L三氯甲烷中，搅拌下加入3,3’位1-萘基取代的BINOL骨架衍生的磷酰亚胺酸催化剂(2g，1.69mmol)和
Figure BDA0002727775410000053
分子筛(70g)，在30℃下，反应24小时，反应完全后，减压蒸出溶剂，快速柱层析提纯产物，得到白色固体(46.6g,92％产率,99％ee，[α]D 20＝+298.7(c＝1.0,CHCl3)；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.73(t,J＝8.0Hz,2H),7.45(d,J＝7.0Hz,1H),7.24–7.04(m,10H),6.93(t,J＝7.1Hz,1H),6.76–6.66(m,2H),6.58(d,J＝7.2Hz,2H),6.45(d,J＝6.8Hz,1H),5.33(s,1H),5.27(d,J＝11.1Hz,1H),4.43(s,1H),3.68(d,J＝11.0Hz,1H),2.73(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ175.1,155.3,149.6,143.9,136.1,130.6,129.9,129.4,129.1,129.0,128.4,128.4,128.2,127.6,126.2,125.1,123.9,122.9,122.7,122.5,122.1,121.0,118.9,115.3,112.3,109.1,107.7,66.7,64.9,63.4,56.5,25.5.HPLCanalysis:Daicel Chiralcel AD-H column,n-hexane/i-PrOH＝70/30,flow rate＝1.0mL/min,λ＝254nm,retention time:tmajor＝20.251min,tminor＝9.036min.HRMS(ESI):calcd for C35H26N2O2[M+H]+,507.2067；found,507.2065.
实施例3：制备手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]
Figure BDA0002727775410000052
将3-羟基-3-(5-甲基吲哚)基氧化吲哚(8.76g，36mmol)和1-苯乙烯基-2-萘酚(7.38g，30mmol)溶于200mL甲苯中，搅拌下加入3,3’位1-萘基取代的H8-BINOL骨架衍生的磷酰亚胺酸催化剂(2g，1.69mmol)和
Figure BDA0002727775410000054
分子筛(20g，)，在30℃下，反应48小时，反应完全后减压蒸出溶剂，快速柱层析提纯产物，得到白色固体(14.1g,90％产率,95％ee，[α]D 20＝+276.2(c＝1.0,CHCl3)；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.73(t,J＝8.8Hz,2H),7.45(d,J＝7.2Hz,1H),7.25–7.07(m,9H),6.92(t,J＝7.1Hz,2H),6.71–6.63(m,2H),6.58(d,J＝7.7Hz,1H),6.27(s,1H),5.24(d,J＝11.2Hz,1H),5.19(s,1H),4.40(s,1H),3.66(d,J＝11.2Hz,1H),2.73(s,3H),2.11(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ175.1,155.3,147.4,143.9,136.1,130.6,129.9,129.5,129.4,129.1,128.9,128.4,128.4,128.3,128.2,127.6,126.2,125.5,123.9,123.5,122.7,122.5,122.0,121.0,115.8,112.3,109.2,107.7,66.6,65.1,63.4,56.4,25.5,20.7.HPLC analysis:Daicel Chiralcel AD-H column,n-hexane/i-PrOH＝70/30,flow rate＝1.0mL/min,λ＝254nm,retention time:tmajor＝18.243min,tminor＝8.745min.HRMS(ESI):calcd for C36H28N2O2[M+H]+,521.2224；found,521.2230.
实施例4：制备手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]
Figure BDA0002727775410000061
将3-羟基-3-吲哚基-6氯-氧化吲哚(15.6g，50mmol)和1-苯乙烯基-2-萘酚(12.3g，50mmol)溶于500mL二氯甲烷中，搅拌下加入3,3’位2-萘基取代的BINOL衍生的磷酰亚胺酸催化剂(2.5g，2.11mmol)和
Figure BDA0002727775410000062
分子筛(35g)，在30℃下，反应48小时，反应完全后减压蒸出溶剂，快速柱层析提纯产物，得到白色固体(23.8g,88％产率,99％ee，[α]D 20＝+283.2(c＝1.0,CHCl3)；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.73(t,J＝9.2Hz,2H),7.36(t,J＝7.1Hz,1H),7.22–7.05(m,9H),6.92(t,J＝7.2Hz,1H),6.73(d,J＝7.8Hz,1H),6.68–6.56(m,3H),6.47(d,J＝7.3Hz,1H),5.30(s,1H),5.24(d,J＝11.2Hz,1H),4.38(s,1H),3.63(d,J＝11.2Hz,1H),2.70(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ175.0,155.2,149.5,145.0,135.8,134.2,130.5,130.0,129.4,129.2,128.9,128.4,128.3,127.8,127.5,126.3,124.7,123.8,123.1,122.8,122.8,122.4,120.8,119.0,115.1,112.3,109.1,108.6166.4,64.8,63.4,56.4,25.6.HPLC analysis:Daicel Chiralcel AD-H column,n-hexane/i-PrOH＝70/30,flow rate＝1.0mL/min,λ＝254nm,retention time:tmajor＝17.028min,tminor＝9.111min.HRMS(ESI):calcd for C35H25ClN2O2[M+H]+,541.1677；found,541.1679.
实施例5：制备手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]
Figure BDA0002727775410000071
将3-羟基-3-吲哚基氧化吲哚(55.6g，0.2mol)和1-(4-氟-苯乙烯基)-2-萘酚(52.8g，0.2mol)溶于1L***中，搅拌下加入3,3’位2-萘基取代的H8-BINOL衍生的磷酰亚胺酸催化剂(3g，2.54mmol)和
Figure BDA0002727775410000073
分子筛(70g)，在25℃下，反应36小时，反应完全后减压蒸出溶剂，用快速柱层析提纯产物，得到白色固体(90.4g,86％产率,98％ee,[α]D 20＝+344.3(c＝1.0,CHCl3)；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.74(d,J＝6.0Hz,2H),7.43(d,J＝6.8Hz,1H),7.24–7.06(m,7H),7.04–6.96(m,1H),6.81(t,J＝7.5Hz,2H),6.71(d,J＝7.6Hz,2H),6.60(t,J＝8.0Hz,2H),6.45(d,J＝6.6Hz,1H),5.35(s,1H),5.22(d,J＝11.0Hz,1H),4.42(s,1H),3.67(d,J＝10.9Hz,1H),2.75(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ175.1,162.3(d,J＝245Hz),155.3,149.5,143.8,132.0(d,J＝3Hz),130.5,130.4,130.1,129.5,129.1,128.9,128.6(d,J＝7Hz),126.4,124.9,123.7,122.8(d,J＝6Hz),122.7,122.0,120.8,118.9,115.2,115.0,112.3,109.1,107.9,66.7,64.0,63.3,56.5,25.57.HPLC analysis:DaicelChiralcel AD-H column,n-hexane/i-PrOH＝80/20,flow rate＝1.0mL/min,λ＝254nm,retention time:tmajor＝19.433min,tminor＝24.662min.HRMS(ESI):calcd for C35H25FN2O2[M+H]+,525.1973；found,525.1970.
实施例6：制备手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]。
Figure BDA0002727775410000072
将3-羟基-3-吲哚基氧化吲哚(5.56g，20mmol)和1-(4-溴-苯乙烯基)-2-萘酚(5.93g，18mmol)溶于100mL乙酸乙酯中，搅拌下加入3,3’位三氟甲基取代的H8-BINOL衍生的磷酰亚胺酸催化剂(1.5g，0.98mmol)和
Figure BDA0002727775410000074
分子筛(7g)，在30℃下，反应24小时，反应完全后减压蒸出溶剂，用快速柱层析提纯产物，得到白色固体(9.94g,94％产率98％ee，[α]D 20＝+269.8(c＝1.0,CHCl3)；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.74(d,J＝7.9Hz,2H),7.41(d,J＝6.4Hz,1H),7.25–6.97(m,J＝33.2,23.8,7.4Hz,10H),6.76–6.66(m,2H),6.64–6.54(m,2H),6.45(d,J＝6.1Hz,1H),5.37(s,1H),5.22(d,J＝10.7Hz,1H),4.42(s,1H),3.65(d,J＝10.8Hz,1H),2.75(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ175.0,155.3,149.5,143.8,135.4,131.4,130.6,130.5,130.2,129.4,129.2,128.7,128.7,128.6,126.6,124.8,123.7,122.9,122.7,122.0,121.7,120.7,118.9,115.2,112.4,109.1,108.0,99.9,66.6,64.0,63.6,56.4,25.6.HPLC analysis:Daicel Chiralcel AD-H column,n-hexane/i-PrOH＝80/20,flow rate＝1.0mL/min,λ＝254nm,retention time:tmajor＝21.043min,tminor＝17.755min.HRMS(ESI):calcd for C35H25BrN2O2[M+H]+,585.1172；found,585.1174.
实施例7：制备手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]
Figure BDA0002727775410000081
将3-羟基-3-(6-氟吲哚)基氧化吲哚(2.96g，10mmol)和1-苯乙烯基-2-萘酚(2.46g，10mmol)溶于100mL石油醚中，搅拌下加入3,3’位1-萘基取代的H8-BINOL衍生的磷酰亚胺酸催化剂(0.2g，0.17mmol)和
Figure BDA0002727775410000082
分子筛(7g)，在35℃下，反应24小时，反应完全后减压蒸出溶剂，用快速柱层析提纯产物，得到白色固体(4.77g,91％产率,98％ee,[α]D 20＝+276.3(c＝1.0,CHCl3)；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.71(d,J＝8.8Hz,2H),7.43(d,J＝7.3Hz,1H),7.24–7.06(m,9H),6.94(t,J＝7.5Hz,1H),6.68(d,J＝8.4Hz,1H),6.58(d,J＝7.7Hz,1H),6.40–6.33(m,2H),6.29–6.21(m,1H),5.46(s,1H),5.26(d,J＝11.2Hz,1H),4.34(d,J＝11.9Hz,1H),3.66(d,J＝11.2Hz,1H),2.76(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ175.1,164.2(d,J＝242Hz),155.2,151.0,150.9,143.8,136.0,130.5,130.0,129.4,128.9,128.8,128.6,128.4,128.2,127.6,126.4,123.9,123.5(d,J＝11Hz),122.8(d,J＝21Hz),122.1,120.9,120.5(d,J＝23Hz),115.8,112.2,107.8,104.9(d,J＝23Hz),96.8(d,J＝27Hz),66.7,64.7,62.5,56.3,25.5.HPLC analysis:Daicel Chiralcel AD-H column,n-hexane/i-PrOH＝70/30,flow rate＝1.0mL/min,λ＝254nm,retention time:tmajor＝30.519min,tminor＝10.231min.HRMS(ESI):calcd for C35H25FN2O2[M+H]+,525.1973；found,525.1980.
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和修饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]化合物，其结构式如下所示：
Figure FDA0002727775400000011
其中，R1和R2相同或不相同，为氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基或氰基；R3为氟、氯、溴、甲基、硝基、羧酸酯或三氟甲基。
2.权利要求1所述的一种手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]化合物的制备方法，其特征在于：将3-羟基-3吲哚基氧化吲哚及其衍生物溶于有机溶剂中，配制成0.1～5M的溶液，搅拌下加入手性磷酰亚胺酸催化剂，并加入
Figure FDA0002727775400000014
分子筛和1-苯乙烯基-2-萘酚及其衍生物；反应完全后，减压蒸出溶剂，然后通过快速柱层析提纯产物，从而得到手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]化合物。
3.如权利要求2所述的一种手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]化合物的制备方法，其特征在于：手性磷酰亚胺酸催化剂的结构式如下之一所示，
Figure FDA0002727775400000012
R为1-萘基、2-萘基、3,5-双(三氟甲基)苯基或苯基。
4.如权利要求2所述的一种手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]化合物的制备方法，其特征在于：3-羟基-3-吲哚基氧化吲哚及其衍生物的结构式如下所示，
Figure FDA0002727775400000013
R1和R2相同或不相同，为氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基或氰基。
5.如权利要求2所述的一种手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]化合物的制备方法，其特征在于：1-苯乙烯基-2-萘酚及其衍生物的结构式如下所示，
Figure FDA0002727775400000021
R3为氟、氯、溴、甲基、硝基、羧酸酯或三氟甲基。
6.如权利要求2所述的一种手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]化合物的制备方法，其特征在于：手性磷酰亚胺酸催化剂的摩尔用量为3-羟基-3-吲哚基氧化吲哚及其衍生物摩尔用量的0.1～10％，
Figure FDA0002727775400000022
分子筛的质量用量为3-羟基3-吲哚基氧化吲哚及其衍生物质量用量的1～5倍，3-羟基-3-吲哚基氧化吲哚及其衍生物的摩尔用量为1-苯乙烯基-2-萘酚及其衍生物摩尔用量的1～1.5倍。
7.如权利要求6所述的一种手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]化合物的制备方法，其特征在于：手性磷酰亚胺酸的摩尔用量为3-羟基-3-吲哚基氧化吲哚及其衍生物摩尔用量的1～5％。
8.如权利要求2所述的一种手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]化合物的制备方法，其特征在于：反应温度为0～40℃，反应时间为12～72小时。
9.如权利要求8所述的一种手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]化合物的制备方法，其特征在于：反应温度为2～30℃，反应时间为24～48小时。
10.如权利要求2所述的一种手性螺[吡咯-2，2’-呋喃]化合物的制备方法，其特征在于：有机溶剂为二氯甲烷、乙酸乙酯、石油醚、甲苯、三氯甲烷或1，2-二氯乙烷。
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