CN112028925A - 一种乙酰氧丙基烷氧基硅烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种乙酰氧丙基烷氧基硅烷的制备方法，属于有机合成相关技术领域。制备方法为：将氯丙基烷氧基硅烷和溶剂混合并加热，温度升至60℃～70℃时投入阻聚剂，继续升温至90℃～100℃投入乙酸盐和催化剂，搅拌均匀，于100℃～110℃保温60min～70min；得到的产物经降温后导入离心机进行过滤得到粗品，再将粗品进行减压蒸馏收集成品乙酰氧丙基烷氧基硅烷，其中，催化剂为四丁基溴化铵、苄基三丁基氯化铵、1‑丁基溴化吡啶、四丁基溴化膦、十二烷基三苯基溴化膦中的一种或多种。本发明的制备方法工艺简单，生产成本低，污染小，满足了目前提高材料的粘接力、耐久性、机械强度与电气性能等要求。
Description
技术领域
本发明属于有机合成相关技术领域，特别涉及一种乙酰氧丙基烷氧基硅烷的制备方法。
背景技术
乙酰氧丙基烷氧基硅烷含有1个不饱和双键结构的乙酰氧基官能团与1～3个可水解的烷氧基基团，不仅可提高玻纤增强，提高含无机填料的热固性和热塑性树脂的机械和电气性能，特别是那些通过活性游离基机理反应固化的热固性树脂(如不饱和聚酯、聚氨酯和丙烯酸酯)，过氧化物硫化的橡胶(EPR、EPDM、硅橡胶等)和热塑性树脂(包括聚烯烃和热塑性聚氨酯)；还可显著提高无机填料填充的不饱和聚酯复合材料(如浇铸型或压铸型人造石英石等)的干、湿态机械强度和电气性能；也可与醋酸乙烯、丙烯酸或甲基丙烯酸单体共聚，合成可室温交联固化的硅烷改性聚合物，该类聚合物广泛应用于涂料、胶粘剂和密封胶中，提供优异的粘接力和耐久性。
目前，经检索，乙酰氧丙基烷氧基硅烷的工业合成工艺路线主要有：中国专利申请号为201711422451.4，申请公开日为2018年5月22日的专利申请文件公开了一种乙酰氧基丙基三甲氧基硅烷的工业合成方法。该专利先将三氯氢硅和醋酸烯丙酯在催化剂下进行硅氢加成反应，得到乙酰氧基丙基三氯硅烷，然后将乙酰氧基丙基三氯硅烷用甲醇酯化，得到乙酰氧基丙基三甲氧基硅烷和盐酸。该上述工业制备方法不仅工艺繁琐、耗时长，而且催化剂使用氯铂酸，价格昂贵，反应生成的副产物氯化氢，难处理，污染环境等，而且该方法先将三氯氢硅和醋酸烯丙酯在催化剂下进行硅氢加成反应，得到乙酰氧基丙基三氯硅烷，只能制备相同硅烷取代基的产品，若是需要制备不同取代基的产物，例如要得到乙酰氧基丙基甲氧基二乙氧基硅烷、乙酰氧基丙基一甲氧基乙氧基二乙氧基硅烷，需要用甲醇、乙醇酯化，反应不可控，难得到目标产物。
2011年2月，《杭州化工》第4期第165-168页，陈向前、邵月刚、唐红定公开了一篇名为“γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷的合成研究”的文章，该研究采用以甲基丙烯酸烯丙酯与三氯氢硅为原料，通过硅氢加成反应得到甲基丙烯酰氧基丙基三氯硅烷，再将它与甲醇醇解反应制备甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷。该反应与上述制备方法类似，工艺繁琐、耗时长，而且催化剂使用氯铂酸，价格昂贵，反应生成的副产物氯化氢，难处理，污染环境等。
因此，为了提高企业生产效率，亟需开发一种乙酰氧丙基烷氧基硅烷的制备方法。
发明内容
1.要解决的问题
针对现有合成乙酰氧丙基烷氧基硅烷的方法工艺复杂、副产物多的问题，本发明提供一种乙酰氧丙基烷氧基硅烷的合成方法，通过取代法，简化工艺流程，减少副产物，得到高纯度的乙酰氧丙基烷氧基硅烷。
2.技术方案
为了解决上述问题，本发明所采用的技术方案如下：
一种乙酰氧丙基烷氧基硅烷的制备方法，包括如下步骤：将氯丙基烷氧基硅烷和溶剂混合并加热，温度升至60℃～70℃时投入阻聚剂，继续升温至90℃～100℃投入乙酸盐和催化剂，搅拌均匀，于100℃～110℃保温60min～70min；得到的产物经降温后导入离心机进行过滤得到粗品，再将粗品进行减压蒸馏收集成品乙酰氧丙基烷氧基硅烷，其中，所述催化剂为四丁基溴化铵、苄基三丁基氯化铵、1-丁基溴化吡啶、四丁基溴化膦、十二烷基三苯基溴化膦中的一种或多种。
进一步地，所述乙酸盐的含水量≤0.2％，乙酸盐的含水量高，即乙酸盐的纯度不高且稳定差，导致制备得到的成品乙酰氧丙基烷氧基硅烷具有发黄的现象。
进一步地，所述乙酸盐为乙酸钠、乙酸钾、乙酸铵、乙酸镁或乙酸锌。
进一步地，所述乙酰氧丙基烷氧基硅烷其结构通式为：
其中：R代表含1～8个碳原子的烷基，R1代表甲氧基或乙氧基或甲氧基乙氧基。
进一步地，所述溶剂为N，N-二甲基甲酰胺或甲苯或二甲苯或正庚烷。
进一步地，所述阻聚剂为对羟基苯甲醚或2,6-二叔丁基对甲酚或对苯二酚。
进一步地，氯丙基烷氧基硅烷和溶剂的质量比为1:(0.5～1)。
进一步地，所述阻聚剂的质量为氯丙基烷氧基硅烷与溶剂总质量的0.01～0.02％。
进一步地，所述催化剂的质量为氯丙基烷氧基硅烷与溶剂总质量的0.2～0.3％。
进一步地，所述乙酸盐的添加量与氯丙基烷氧基硅烷添加量的摩尔比为(1.0～1.1):1。
3.有益效果
相比于现有技术，本发明的有益效果为：
(1)本发明乙酰氧丙基烷氧基硅烷的制备方法，工艺简单，生产成本低，污染小，满足了目前在无机材料、橡胶、塑料、树脂与纺织助剂等行业应用中对提高材料的粘接力、耐久性、机械强度与电气性能等要求；
(2)本发明采用常见的取代法制备乙酰氧丙基烷氧基硅烷，制备方法简单，催化剂易得，并且产物纯度高、副产物少，避免了使用现有制备乙酰氧丙基烷氧基硅烷的硅氢加成法与酯化法合成难度大、催化剂昂贵的问题；
(3)本发明的制备方法采用溶剂，增加了反应物的接触面积，可使乙酸盐更均匀更快速地溶解，有利于反应进行地更彻底，得到的产物收率高、纯度高，反应时间短；
(4)本发明的催化剂为盐类催化剂，包括四丁基溴化铵、苄基三丁基氯化铵、1-丁基溴化吡啶、四丁基溴化膦或十二烷基三苯基溴化膦，均为相转移催化剂，加快异相***反应速率，增大液固接触面积，加速固体盐的溶解与反应，促使反应发生；不存在相转移催化剂时，两相相互隔离，几个反应物无法接触，反应进行得很慢，相转移催化剂的存在，可以与水相中的离子所结合，并利用自身对有机溶剂的亲和性，将水相中的反应物转移到有机相中，促使反应发生，其中1-丁基溴化吡啶呈弱碱性，防止卤烷的生成，促进反应正向进行；
(5)本发明的乙酸盐的含水量控制在0.2％以内，这是发明人在实验过程中发现，使用工业级乙酸盐的反应产物会发黄，因为工业级的乙酸盐大都含水量达到1％以上，本发明要求乙酸盐的含水量要小于0.2％，提高产物外观质量，避免其发黄的现象，得到的产品均为无色透明。
附图说明
图1为实施例1中得到的乙酰氧丙基三甲氧基硅烷的GC图谱；
图2为实施例2中得到的乙酰氧丙基三乙氧基硅烷的GC图谱；
图3为实施例3中得到的乙酰氧丙基甲基二甲氧基硅烷的GC图谱；
图4为实施例4中得到的乙酰氧丙基二甲氧基甲氧基乙氧基硅烷的GC图谱；
图5为实施例5中得到的乙酰氧丙基二甲基甲氧基硅烷的GC图谱；
图6为实施例6中得到的乙酰氧丙基三甲氧基硅烷的GC图谱；
图7为实施例7中得到的乙酰氧丙基三甲氧基硅烷的GC图谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进一步进行描述。
实施例1
本实施例的一种乙酰氧丙基烷氧基硅烷的制备方法反应方程式为：
具体制备方法如下所示：
向500ml带有搅拌装置的三口烧瓶中投入198gγ-氯丙基三甲氧基硅烷和100gDMF，开启搅拌，升温至60℃投入0.04g对羟基苯甲醚阻聚剂，升温至90℃投入86g乙酸钠(试剂级，含水量≤0.2％)和0.6g四丁基溴化铵催化剂，搅拌均匀，待反应温度稳定在105℃时，控制反应时间为60min，保温结束后，冷却降温至60℃以下，导入离心机进行过滤得到粗品，乙酰氧丙基三甲氧基硅烷粗品320g，最后将粗品进行减压蒸馏得乙酰氧丙基三甲氧基硅烷成品200g，产品收率90％。
其中，产品收率＝产物(实际)生成量/目的产物的理论生成量×100％。
经GC色谱检测，精馏后得到的乙酰氧丙基三甲氧基硅烷成品含量为99.12％，色号15，折射率：1.4153(25℃)，密度：1.010(20℃)，游离氯：2.60ppm，水溶性：合格，如图1所示，为本实施例合成产物乙酰氧丙基三甲氧基硅烷的GC图谱。
值得说明的是，离心后的滤液导入精蒸釜进行蒸馏，根据沸点不同回收溶剂并得到产品；离心后的滤饼可进行重结晶处理，得到纯度较高的氯化钠盐。
可以看出，在以DMF作为溶剂、对羟基苯甲醚为阻聚剂、四丁基溴化铵为催化剂的情况下，钠盐反应进行彻底，得到的产品收率达到90％，产品纯度大于99％，各项指标均合格。
实施例2
本实施例的一种乙酰氧丙基烷氧基硅烷的制备方法反应方程式为：
具体制备方法如下所示：
向500ml带有搅拌装置的三口烧瓶中投入240gγ-氯丙基三乙氧基硅烷和120g甲苯，开启搅拌，升温至60℃投入0.04g2,6-二叔丁基对甲酚阻聚剂，升温至100℃投入103g乙酸钾(试剂级，含水量≤0.2％)和1.0g四丁基溴化膦催化剂，搅拌均匀，待反应温度稳定在105℃时，控制反应时间为60min，保温结束后，冷却降温至60℃以下，导入离心机进行过滤得到粗品，乙酰氧丙基三乙氧基硅烷粗品360g，最后将粗品进行减压蒸馏得乙酰氧丙基三乙氧基硅烷成品224g，产品收率85％。
其中，产品收率＝产物(实际)生成量/目的产物的理论生成量×100％。
经GC色谱检测，精馏后得到的乙酰氧丙基三乙氧基硅烷成品含量为97.53％，色号15，折射率：1.4156(25℃)，密度：1.019(20℃)，游离氯：2.50ppm，水溶性：合格，如图2所示，为本实施例合成产物乙酰氧丙基三乙氧基硅烷的GC图谱。
值得说明的是，离心后的滤液导入精蒸釜进行蒸馏，根据沸点不同回收溶剂并得到产品；离心后的滤饼可进行重结晶处理，得到纯度较高的氯化钾盐。
可以看出，以甲苯作为溶剂、2,6-二叔丁基对甲酚为阻聚剂、四丁基溴化膦为催化剂的情况下，钾盐反应彻底，得到的产品收率达到85％，产品纯度大于97％，各项指标合格。
实施例3
本实施例的一种乙酰氧丙基烷氧基硅烷的制备方法反应方程式为：
具体制备方法如下所示：
向500ml带有搅拌装置的三口烧瓶中投入182gγ-氯丙基二甲氧基甲基硅烷和100g正庚烷，开启搅拌，升温至60℃投入0.04g苯二酚阻聚剂，升温至90℃投入81g乙酸铵(试剂级，含水量≤0.2％)和0.6g苄基三丁基氯化铵催化剂，搅拌均匀，待反应温度稳定在105℃时，控制反应时间为60min，保温结束后，冷却降温至60℃以下，导入离心机进行过滤得到粗品，得乙酰氧丙基二甲氧基甲基硅烷粗品300g，最后将粗品进行减压蒸馏得乙酰氧丙基二甲氧基甲基硅烷成品179g，产品收率87％。
其中，产品收率＝产物(实际)生成量/目的产物的理论生成量×100％。
经GC色谱检测，精馏后得到的乙酰氧丙基二甲氧基甲基硅烷成品含量为98.60％，色号15，折射率：1.4142(25℃)，密度：1.009(20℃)，游离氯：2.52ppm，水溶性：合格，如图3所示，为本实施例合成产物乙酰氧丙基甲基二甲氧基硅烷的GC图谱。
值得说明的是，离心后的滤液导入精蒸釜进行蒸馏，根据沸点不同回收溶剂并得到产品；离心后的滤饼可进行重结晶处理，得到纯度较高的氯化铵盐。
可以看出，在以正庚烷作为溶剂、苯二酚为阻聚剂、苄基三丁基氯化铵为催化剂的情况下，铵盐反应进行彻底，得到的产品收率达到87％，产品纯度大于98％，各项指标均合格。
实施例4
本实施例的一种乙酰氧丙基烷氧基硅烷的制备方法反应方程式为：
具体制备方法如下所示：
向500ml带有搅拌装置的三口烧瓶中投入242gγ-氯丙基二甲氧基甲氧基乙氧基硅烷和130g二甲苯，开启搅拌，升温至60℃投入0.04g对羟基苯甲醚阻聚剂，升温至90℃投入112g乙酸镁(试剂级，含水量≤0.2％)和0.8g1-丁基溴化吡啶，搅拌均匀，待反应温度稳定在105℃时，控制反应时间为60min，保温结束后，冷却降温至60℃以下，导入离心机进行过滤得到粗品，得乙酰氧丙基二甲氧基甲氧基乙氧基硅烷粗品400g，最后将粗品进行减压蒸馏得乙酰氧丙基二甲氧基甲氧基乙氧基硅烷成品255g，产品收率大于95％。
其中，产品收率＝产物(实际)生成量/目的产物的理论生成量×100％。
经GC色谱检测，精馏后得到的乙酰氧丙基二甲氧基甲氧基乙氧基硅烷成品含量为97.22％，色号20，折射率：1.4156(25℃)，密度：1.013(20℃)，游离氯：2.83ppm，水溶性：合格，如图4所示，为本实施例合成产物乙酰氧丙基二甲氧基甲氧基乙氧基硅烷的GC图谱。
值得说明的是，离心后的滤液导入精蒸釜进行蒸馏，根据沸点不同回收溶剂并得到产品；离心后的滤饼可进行重结晶与萃取处理，得到纯度较高的氯化镁盐。
可以看出，在以二甲苯作为溶剂、对羟基苯甲醚为阻聚剂、1-丁基溴化吡啶为催化剂的情况下，其中，1-丁基溴化吡啶呈弱碱性，防止卤烷的生成，促进反应正向进行，镁盐反应进行彻底，得到的产品收率大于95％，产品纯度大于97％，各项指标均合格。
实施例5
本实施例的一种乙酰氧丙基烷氧基硅烷的制备方法反应方程式为：
具体制备方法如下所示：
向500ml带有搅拌装置的三口烧瓶中投入166gγ-氯丙基二甲基甲氧基硅烷和100g正庚烷，开启搅拌，升温至60℃投入0.04g对羟基苯甲醚阻聚剂，升温至90℃投入96g乙酸锌(试剂级，含水量≤0.2％)和0.6g十二烷基三苯基溴化膦催化剂，搅拌均匀，待反应温度稳定在105℃时，控制反应时间为60min，保温结束后，冷却降温至60℃以下，导入离心机进行过滤得到粗品，得乙酰氧丙基二甲基甲氧基硅烷粗品280g，最后将粗品进行减压蒸馏得乙酰氧丙基二甲基甲氧基硅烷成品152g，产品收率80％。过滤得到的催化剂可进行烘干再利用。
其中，产品收率＝产物(实际)生成量/目的产物的理论生成量×100％。
经GC色谱检测，精馏后得到的乙酰氧丙基二甲基甲氧基硅烷成品含量为97.05％，色号20，折射率：1.4162(25℃)，密度：1.015(20℃)，游离氯：2.93ppm，水溶性：合格，如图5所示，为本实施例合成产物乙酰氧丙基二甲基甲氧基硅烷的GC图谱。
值得说明的是，离心后的滤液导入精蒸釜进行蒸馏，根据沸点不同回收溶剂并得到产品；离心后的滤饼可进行重结晶处理，得到纯度较高的氯化锌盐。
可以看出，在以正庚烷作为溶剂、对羟基苯甲醚为阻聚剂、十二烷基三苯基溴化膦为催化剂的情况下，锌盐反应进行彻底，得到的产品收率达到80％，产品纯度大于97％，各项指标均合格。
实施例6
本实施例的一种乙酰氧丙基烷氧基硅烷的制备方法反应方程式为：
具体制备方法如下所示：
向500ml带有搅拌装置的三口烧瓶中投入198gγ-氯丙基三甲氧基硅烷和100gDMF，开启搅拌，升温至60℃投入0.04g对羟基苯甲醚阻聚剂，升温至90℃投入86g乙酸钠(试剂级，含水量≤0.2％)，0.47g十二烷基三苯基溴化膦和0.13g 1-丁基溴化吡啶催化剂，搅拌均匀，待反应温度稳定在105℃时，控制反应时间为60min，保温结束后，冷却降温至60℃以下，导入离心机进行过滤得到粗品，乙酰氧丙基三甲氧基硅烷粗品310g，最后将粗品进行减压蒸馏得乙酰氧丙基三甲氧基硅烷成品202g，产品收率91％。
其中，产品收率＝产物(实际)生成量/目的产物的理论生成量×100％。
经GC色谱检测，精馏后得到的乙酰氧丙基三甲氧基硅烷成品含量为99.36％，色号15，折射率：1.4142(25℃)，密度：1.013(20℃)，游离氯：2.40ppm，水溶性：合格，如图6所示，为本实施例合成产物乙酰氧丙基三甲氧基硅烷的GC图谱。
值得说明的是，离心后的滤液导入精蒸釜进行蒸馏，根据沸点不同回收溶剂并得到产品；离心后的滤饼可进行重结晶处理，得到纯度较高的氯化钠盐。
可以看出，在以DMF作为溶剂、对羟基苯甲醚为阻聚剂，以十二烷基三苯基溴化膦与1-丁基溴化吡啶按摩尔比1.5:1为催化剂混合加入的情况下，钠盐反应进行彻底，得到的产品收率达到91％，产品纯度大于99％，各项指标均合格。
实施例7
本实施例的一种乙酰氧丙基烷氧基硅烷的制备方法反应方程式为：
具体制备方法如下所示：
向500ml带有搅拌装置的三口烧瓶中投入198gγ-氯丙基三甲氧基硅烷和100gDMF，开启搅拌，升温至60℃投入0.04g对羟基苯甲醚阻聚剂，升温至90℃投入86g乙酸钠(试剂级，含水量≤0.2％)，0.31g四丁基溴化铵催化剂和0.29g苄基三丁基氯化铵催化剂，搅拌均匀，待反应温度稳定在105℃时，控制反应时间为60min，保温结束后，冷却降温至60℃以下，导入离心机进行过滤得到粗品，乙酰氧丙基三甲氧基硅烷粗品320g，最后将粗品进行减压蒸馏得乙酰氧丙基三甲氧基硅烷成品204g，产品收率92％。
其中，产品收率＝产物(实际)生成量/目的产物的理论生成量×100％。
经GC色谱检测，精馏后得到的乙酰氧丙基三甲氧基硅烷成品含量为99.58％，色号15，折射率：1.4153(25℃)，密度：1.016(20℃)，游离氯：2.30ppm，水溶性：合格，如图7所示，为本实施例合成产物乙酰氧丙基三甲氧基硅烷的GC图谱。
值得说明的是，离心后的滤液导入精蒸釜进行蒸馏，根据沸点不同回收溶剂并得到产品；离心后的滤饼可进行重结晶处理，得到纯度较高的氯化钠盐。
可以看出，在以DMF作为溶剂、对羟基苯甲醚为阻聚剂、四丁基溴化铵与苄基三丁基氯化铵按摩尔比1:1作为混合催化剂的情况下，钠盐反应进行彻底，得到的产品收率达到92％，产品纯度大于99.5％，各项指标均合格。
对比例1
本对比例与实施例1基本相同，其不同之处在于：采用工业级乙酸钠(开口静置一周，含水量为1％)。
得到的产品外观为淡黄色透明液体。
经GC色谱检测，精馏后得到的乙酰氧丙基烷氧基硅烷成品含量为92.6％，色号30，折射率：1.4253(25℃)，密度：1.014(20℃)，游离氯：5.2ppm，水溶性：合格。
可以看出，在乙酸盐的含水量高，产品的游离氯数值较高，外观为淡黄色，指标不满足要求。
上述实施例仅为本发明实施方式的一种，并非限制本发明所描述的实施方式，只要是在不违背本发明的精神与原理下进行的改进或者同等替换，都应涵盖在本发明的权利要求范围中，例如本发明各步骤反应温度及反应时间的范围值均为合理的优选值，事实上反应温度及反应时间均为较宽的范围值，未在本发明描述的范围值内的数值，只要可以制备出本发明的产物，均为本发明未提及的一种实施方式。
Claims (10)
1.一种乙酰氧丙基烷氧基硅烷的制备方法，其特征在于：将氯丙基烷氧基硅烷和溶剂混合并加热，温度升至60℃～70℃时投入阻聚剂，继续升温至90℃～100℃投入乙酸盐和催化剂，搅拌均匀，于100℃～110℃保温60min～70min；得到的产物经降温后导入离心机进行过滤得到粗品，再将粗品进行减压蒸馏收集成品乙酰氧丙基烷氧基硅烷，其中，所述催化剂为四丁基溴化铵、苄基三丁基氯化铵、1-丁基溴化吡啶、四丁基溴化膦、十二烷基三苯基溴化膦中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的一种乙酰氧丙基烷氧基硅烷的制备方法，其特征在于：所述乙酸盐的含水量≤0.2％。
3.根据权利要求2所述的一种乙酰氧丙基烷氧基硅烷的制备方法，其特征在于：所述乙酸盐为乙酸钠、乙酸钾、乙酸铵、乙酸镁或乙酸锌。
4.根据权利要求1所述的一种乙酰氧丙基烷氧基硅烷的制备方法，其特征在于：所述乙酰氧丙基烷氧基硅烷其结构通式为：
其中：R代表含1～8个碳原子的烷基，R1代表甲氧基或乙氧基或甲氧基乙氧基。
5.根据权利要求1所述的一种乙酰氧丙基烷氧基硅烷的制备方法，其特征在于：所述氯丙基烷氧基硅烷和溶剂的质量比为1:(0.5～1)。
6.根据权利要求1所述的一种乙酰氧丙基烷氧基硅烷的制备方法，其特征在于：所述阻聚剂的质量为氯丙基烷氧基硅烷与溶剂总质量的0.01～0.02％。
7.根据权利要求1所述的一种乙酰氧丙基烷氧基硅烷的制备方法，其特征在于：所述催化剂的质量为氯丙基烷氧基硅烷与溶剂总质量的0.2～0.3％。
8.根据权利要求1所述的一种乙酰氧丙基烷氧基硅烷的制备方法，其特征在于：所述乙酸盐的添加量与氯丙基烷氧基硅烷添加量的摩尔比为(1.0～1.1):1。
9.根据权利要求1所述的一种乙酰氧丙基烷氧基硅烷的制备方法，其特征在于：所述溶剂为N，N-二甲基甲酰胺或甲苯或二甲苯或正庚烷。
10.根据权利要求1所述的一种乙酰氧丙基烷氧基硅烷的制备方法，其特征在于：所述阻聚剂为对羟基苯甲醚或2,6-二叔丁基对甲酚或对苯二酚。
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Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007120014A1 (en) * | 2006-04-19 | 2007-10-25 | Industry-Academic Cooperation Foundation, Yonsei University | Surface modified organic·inorganic hybrid glass, protecting group induced alcohol or its derivative and producing method thereof |
| CN101307069A (zh) * | 2007-05-15 | 2008-11-19 | 德古萨有限责任公司 | 制备丙烯酰氧基烷基烷氧基硅烷的方法,其提纯方法,在组合物中的稳定化方法及其应用 |
| CN101517487A (zh) * | 2006-09-25 | 2009-08-26 | 日立化成工业株式会社 | 放射线敏感性组合物、二氧化硅系覆膜的形成方法、二氧化硅系覆膜、具有二氧化硅系覆膜的装置和部件以及绝缘膜用感光剂 |
| CN101723965A (zh) * | 2009-11-23 | 2010-06-09 | 株洲时代电气绝缘有限责任公司 | 一种γ-(丙烯酰氧基)丙基三烷氧基硅烷单体的制备方法 |
| CN103154006A (zh) * | 2010-09-30 | 2013-06-12 | 道康宁公司 | 用于制备丙烯酰氧基硅烷的方法 |
| CN103333198A (zh) * | 2013-06-21 | 2013-10-02 | 安徽硅宝翔飞有机硅新材料有限公司 | 一种不饱合酰氧基硅烷及其制备方法 |
| CN104926853A (zh) * | 2014-03-19 | 2015-09-23 | 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 | 丙烯酰氧基丙基三烷氧基硅烷的制备方法 |
| CN105418668A (zh) * | 2015-11-27 | 2016-03-23 | 仙桃市蓝化有机硅有限公司 | 3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷的制备方法 |
| WO2016205642A1 (en) * | 2015-06-19 | 2016-12-22 | Dow Corning Corporation | Process for preparing an acryloyloyloxysilane |
| CN107746413A (zh) * | 2017-11-06 | 2018-03-02 | 浙江衢州硅宝化工有限公司 | 一种三乙酰氧基烃基硅烷的制备方法 |
| CN110467632A (zh) * | 2019-08-19 | 2019-11-19 | 安徽硅宝有机硅新材料有限公司 | 一种γ-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷的制备方法 |
-
2020
- 2020-09-30 CN CN202011060796.1A patent/CN112028925A/zh active Pending
Patent Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007120014A1 (en) * | 2006-04-19 | 2007-10-25 | Industry-Academic Cooperation Foundation, Yonsei University | Surface modified organic·inorganic hybrid glass, protecting group induced alcohol or its derivative and producing method thereof |
| CN101517487A (zh) * | 2006-09-25 | 2009-08-26 | 日立化成工业株式会社 | 放射线敏感性组合物、二氧化硅系覆膜的形成方法、二氧化硅系覆膜、具有二氧化硅系覆膜的装置和部件以及绝缘膜用感光剂 |
| CN101307069A (zh) * | 2007-05-15 | 2008-11-19 | 德古萨有限责任公司 | 制备丙烯酰氧基烷基烷氧基硅烷的方法,其提纯方法,在组合物中的稳定化方法及其应用 |
| CN101723965A (zh) * | 2009-11-23 | 2010-06-09 | 株洲时代电气绝缘有限责任公司 | 一种γ-(丙烯酰氧基)丙基三烷氧基硅烷单体的制备方法 |
| CN103154006A (zh) * | 2010-09-30 | 2013-06-12 | 道康宁公司 | 用于制备丙烯酰氧基硅烷的方法 |
| CN103333198A (zh) * | 2013-06-21 | 2013-10-02 | 安徽硅宝翔飞有机硅新材料有限公司 | 一种不饱合酰氧基硅烷及其制备方法 |
| CN104926853A (zh) * | 2014-03-19 | 2015-09-23 | 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 | 丙烯酰氧基丙基三烷氧基硅烷的制备方法 |
| WO2016205642A1 (en) * | 2015-06-19 | 2016-12-22 | Dow Corning Corporation | Process for preparing an acryloyloyloxysilane |
| CN105418668A (zh) * | 2015-11-27 | 2016-03-23 | 仙桃市蓝化有机硅有限公司 | 3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷的制备方法 |
| CN107746413A (zh) * | 2017-11-06 | 2018-03-02 | 浙江衢州硅宝化工有限公司 | 一种三乙酰氧基烃基硅烷的制备方法 |
| CN110467632A (zh) * | 2019-08-19 | 2019-11-19 | 安徽硅宝有机硅新材料有限公司 | 一种γ-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷的制备方法 |
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