CN112010722B - 一种E型β-硫氰烯酰胺衍生物的合成方法 - Google Patents
一种E型β-硫氰烯酰胺衍生物的合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及有机合成技术领域,具体涉及一种E型β‑硫氰烯酰胺衍生物的合成方法,具体反应方程式如下:
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域,具体涉及一种E型β-硫氰烯酰胺衍生物的合成方法。
背景技术
烯酰胺类化合物是一类重要药学、生物学中间体,作为重要的合成原料广泛出现在在天然产物和生物活性化合物当中,因此,通过直接C(sp2)-H官能团化反应构造C-C键和C-X(X=O,S,P,Si)键受到相关领域科研工作者关注。另外,硫氰酸类化合物是一类构造含硫化合物的前导体,包括硫醚,含硫杂环,而这一类化合物是具有一定的杀菌,抑癌作用。至此,芳环和杂环类化合物的硫氰化得到不少研究,但烯类化合物的硫氰化反应仍待探索。
传统的β-硫氰烯酰胺类衍生物是由硫氰酸钾作为硫氰基来源,以N-溴代丁二酰亚胺作为氧化剂,在N,N-二甲基甲酰胺或乙醇中反应制备,反应通常不涉及立体选择性,因此开发区域选择性与立体选择性的合成E型β-硫氰烯酰胺衍生物的方法具有较高的理论与实际应用价值。
发明内容
针对以上问题,本发明提供了一种E型β-硫氰烯酰胺衍生物的合成方法,选择性好、收率高,反应条件较温和,后处理简便。
为了实现上述目的,本发明采用的技术方案如下:
一种E型β-硫氰烯酰胺衍生物的合成方法,具体反应方程式如下:
所述第一化合物为烯酰胺衍生物,所述第二化合物为硫氰酸铵;
其中,R1为苯基,取代苯基,萘基,噻吩;R2为甲基,乙基,正丙基;R3为甲基,苄基,取代苄基,丙炔基,丙烯基,甲基。
优选地,所述氧化剂为过硫酸钾;所述溶剂为乙酸。
优选地,所述E型β-硫氰烯酰胺衍生物的合成方法的反应温度为60℃,反应时间为6-12h。
优选地,所述第一化合物和第二化合物的摩尔比为1.0∶1.5,所述第二化合物和氧化剂的摩尔比为1.0∶1.0,每毫摩尔第一化合物对应3mL反应溶剂。
本发明有益效果:
1、本发明以烯酰胺衍生物与硫氰酸铵为底物首次合成E型β-硫氰烯酰胺类化合物。
2、本发明的方法选择性好、收率高,反应条件较温和,后处理简便。
具体实施方式
以下通过具体实施方式对本发明的技术方案进行进一步的说明和描述,但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
(E)-N-benzyl-N-(2-thiocyanato-1-(p-tolyl)vinyl)acetamide
混合0.3mmol烯酰胺衍生物、0.45mmol硫氰酸铵、0.45mmol过硫酸钾氧化剂和3mL乙酸,在空气气氛下于60℃反应6h;加入适量水或氯化钠溶液停止反应,冷却至室温。反应液盐水洗,乙酸乙酯萃取3次,收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥,过滤,浓缩,柱层析纯化得到84.1mg目标产物,收率为87%,目标产物的核磁数据为:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.31-7.26(m,5H),7.19-7.10(m,4H),5.85(s,1H),4.56(s,2H),2.42(s,3H),2.19(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ170.1,145.7,141.2,136.5,129.9,129.3,128.6,128.5,128.1,127.7,111.3,109.6,49.7,22.4,21.4.
实施例2
(F)-N-benzyl-N-(1-phenyl-2-thiocyanatovinyl)acetamide
混合0.3mmol烯酰胺衍生物、0.45mmol硫氰酸铵、0.45mmol过硫酸钾氧化剂和3mL乙酸,在空气气氛下于60℃反应6h;加入适量水或氯化钠溶液停止反应,冷却至室温。反应液盐水洗,乙酸乙酯萃取3次,收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥,过滤,浓缩,柱层析纯化得到78.6mg目标产物,收率为85%,目标产物的核磁数据为:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.50-7.44(m,3H),7.34-7.28(m,3H),7.24-7.22(m,2H),7.18-7.13(m,2H),5.92(s,1H),4.57(s,2H),2.21(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ170.2,145.5,136.4,132.2,130.7,129.3,128.6,128.5,128.2,127.8,112.2,109.4,49.8,22.4.
实施例3
(E)-N-benzyl-N-(1-phenyl-2-thiocyanatovinyl)acetamide
混合0.3mmol烯酰胺衍生物、0.45mmol硫氰酸铵、0.45mmol过硫酸钾氧化剂和3mL乙酸,在空气气氛下于60℃反应6h;加入适量水或氯化钠溶液停止反应,冷却至室温。反应液盐水洗,乙酸乙酯萃取3次,收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥,过滤,浓缩,柱层析纯化得到82.2mg目标产物,收率为81%,目标产物的核磁数据为:1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.32-7.29(m,3H),7.18-7.15(m,4H),6.97(d,J=8.8Hz,2H),5.80(s,1H),4.57(s,2H),3.87(s,3H),2.19(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ170.2,161.3,145.7,136.5,129.9,128.7,128.6,127.8,124.2,114.7,110.1,109.7,55.4,49.8,22.4.
实施例4
(E)-N-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-thiocyanatovinyl)-N-benzylacetamide
混合0.3mmol烯酰胺衍生物、0.45mmol硫氰酸铵、0.45mmol过硫酸钾氧化剂和3mL乙酸,在空气气氛下于60℃反应6h;加入适量水或氯化钠溶液停止反应,冷却至室温。反应液盐水洗,乙酸乙酯萃取3次,收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥,过滤,浓缩,柱层析纯化得到88.7mg目标产物,收率为77%,目标产物的核磁数据为:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.69-7.67(m,2H),7.63-7.61(m,2H),7.50-7.46(m,2H),7.42-7.38(m,1H),7.32-7.26(m,5H),7.20-7.17(m,2H),5.93(s,1H),4.61(s,2H),2.22(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ170.1,145.3,143.5,139.4,136.5,130.9,128.9,128.8,128.7,128.6,128.1,127.8,127.8,127.0,112.1,109.4,49.9,22.4.
实施例5
(E)-N-benzyl-N-(2-thiocyanato-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)acetamide
混合0.3mmol烯酰胺衍生物、0.45mmol硫氰酸铵、0.45mmol过硫酸钾氧化剂和3mL乙酸,在空气气氛下于60℃反应6h;加入适量水或氯化钠溶液停止反应,冷却至室温。反应液盐水洗,乙酸乙酯萃取3次,收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥,过滤,浓缩,柱层析纯化得到90.3mg目标产物,收率为80%,目标产物的核磁数据为:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.73(d,J=8.1Hz,2H),7.37-7.30(m,5H),7.16-7.13(m,2H),6.06(s,1H),4.59(s,2H),2.21(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ170.5,145.4,139.1,137.2,131.1(q,JC-F=33Hz),129.0,128.4,127.5,126.1(2C),126.0(q,JC-F=4Hz),123.8(d,JC-F=271Hz),116.7,49.9,22.0.
实施例6
(E)-N-benzyl-N-(1-(4-fluorophenyl)-2-thiocyanatovinyl)acetamide
混合0.3mmol烯酰胺衍生物、0.45mmol硫氰酸铵、0.45mmol过硫酸钾氧化剂和3mL乙酸,在空气气氛下于60℃反应6h;加入适量水或氯化钠溶液停止反应,冷却至室温。反应液盐水洗,乙酸乙酯萃取3次,收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥,过滤,浓缩,柱层析纯化得到81.2mg目标产物,收率为83%,目标产物的核磁数据为:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.33-7.28(m,3H),7.25-7.21(m,2H),7.18-7.13(m,4H),5.93(s,1H),4.56(s,2H),2.20(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ170.0,163.6(d,JC-F=251Hz),144.9,136.3,130.4(d,JC-F=8Hz),128.7,128.6,128.3(d,JC-F=4Hz),127.9,116.6(d,JC-F=22Hz),112.0,109.1,49.9,22.4.
实施例7
(E)-N-benzyl-N-(1-(4-chlorophenyl)-2-thiocyanatovinyl)acetamide
混合0.3mmol烯酰胺衍生物、0.45mmol硫氰酸铵、0.45mmol过硫酸钾氧化剂和3mL乙酸,在空气气氛下于60℃反应6h;加入适量水或氯化钠溶液停止反应,冷却至室温。反应液盐水洗,乙酸乙酯萃取3次,收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥,过滤,浓缩,柱层析纯化得到81.2mg目标产物,收率为80%,目标产物的核磁数据为:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.45-7.43(m,2H),7.32-7.29(m,3H),7.18-7.13(m,4H),5.95(s,1H),4.57(s,2H),2.19(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ167.0,144.7,136.8,136.2,130.7,129.6,129.5,128.7,128.6,127.9,112.6,109.0,49.9,22.4.
实施例8
(E)-N-benzyl-N-(1-(4-bromophenyl)-2-thiocyanatovinyl)acetamide
混合0.3mmol烯酰胺衍生物、0.45mmol硫氰酸铵、0.45mmol过硫酸钾氧化剂和3mL乙酸,在空气气氛下于60℃反应6h;加入适量水或氯化钠溶液停止反应,冷却至室温。反应液盐水洗,乙酸乙酯萃取3次,收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥,过滤,浓缩,柱层析纯化得到98.4mg目标产物,收率为85%,目标产物的核磁数据为:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.60(d,J=8.3Hz,2H),7.31-7.28(m,3H),7.15–7.08(m,4H),5.96(s,1H),4.56(s,2H),2.19(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ170.0,144.6,136.1,132.5,131.1,129.7,128.6,128.5,127.8,125.0,112.6,108.9,49.9,22.4.
实施例9
(E)-N-methyl-N-(1-phenyl-2-thiocyanatovinyl)acetamide
混合0.3mmol烯酰胺衍生物、0.45mmol硫氰酸铵、0.45mmol过硫酸钾氧化剂和3mL乙酸,在空气气氛下于60℃反应6h;加入适量水或氯化钠溶液停止反应,冷却至室温。反应液盐水洗,乙酸乙酯萃取3次,收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥,过滤,浓缩,柱层析纯化得到59.2mg目标产物,收率为85%,目标产物的核磁数据为:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.49-7.48(m,3H),7.31-7.29(m,2H),6.27(s,1H),3.03(s,3H),2.13(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ170.5,147.6,132.5,130.7,129.3,128.1,110.5,109.6,35.6,22.2.
实施例10
(E)-N-(1-phenyl-2-thiocyanatovinyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
混合0.3mmol烯酰胺衍生物、0.45mmol硫氰酸铵、0.45mmol过硫酸钾氧化剂和3mL乙酸,在空气气氛下于60℃反应6h;加入适量水或氯化钠溶液停止反应,冷却至室温。反应液盐水洗,乙酸乙酯萃取3次,收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥,过滤,浓缩,柱层析纯化得到63.8mg目标产物,收率为83%,目标产物的核磁数据为:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.49-7.47(m,3H),7.34-7.32(m,2H),6.43(s,1H),4.25(d,J=2.4Hz,2H),2.30(t,J=2.5Hz,1H),2.14(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ13C NMR(101MHz,CDCl3)δ169.7,144.7,132.1,130.8,129.3,128.1,112.7,109.5,77.9,72.9,36.4,22.3.
实施例11
(E)-N-allyl-N-(1-phenyl-2-thiocyanatovinyl)acetamide
混合0.3mmol烯酰胺衍生物、0.45mmol硫氰酸铵、0.45mmol过硫酸钾氧化剂和3mL乙酸,在空气气氛下于60℃反应6h;加入适量水或氯化钠溶液停止反应,冷却至室温。反应液盐水洗,乙酸乙酯萃取3次,收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥,过滤,浓缩,柱层析纯化得到62.7mg目标产物,收率为81%,目标产物的核磁数据为:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.48-7.47(m,3H),7.31-7.26(m,2H),6.24(s,1H),5.79(ddt,J=16.6,10.1,6.3Hz,1H),5.18(d,J=10.1Hz,1H),5.05(d,J=17.2Hz,1H),4.02(d,J=6.2Hz,2H),2.16(s,3H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ169.9,145.9,132.5,132.2,130.6,129.2,128.1,118.8,111.6,109.6,49.7,22.4.
实施例12
(E)-N-(2-bromobenzyl)-N-(1-phenyl-2-thiocyanatovinyl)acetamide
混合0.3mmol烯酰胺衍生物、0.45mmol硫氰酸铵、0.45mmol过硫酸钾氧化剂和3mL乙酸,在空气气氛下于60℃反应6h;加入适量水或氯化钠溶液停止反应,冷却至室温。反应液盐水洗,乙酸乙酯萃取3次,收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥,过滤,浓缩,柱层析纯化得到84.5mg目标产物,收率为73%,目标产物的核磁数据为:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.54-7.44(m,4H),7.27-7.25(m,1H),7.21-7.14(m,4H),6.09(s,1H),4.77(s,2H),2.23(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ170.4,145.2,135.5,133.0,132.2,130.8,130.7,129.5,129.2(2C),128.2(2C),127.7,123.9,112.8,109.5,49.8,22.4.
实施例13
(E)-N-benzyl-N-(1-phenyl-2-thiocyanatovinyl)propionamide
混合0.3mmol烯酰胺衍生物、0.45mmol硫氰酸铵、0.45mmol过硫酸钾氧化剂和3mL乙酸,在空气气氛下于60℃反应6h;加入适量水或氯化钠溶液停止反应,冷却至室温。反应液盐水洗,乙酸乙酯萃取3次,收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥,过滤,浓缩,柱层析纯化得到79.2mg目标产物,收率为82%,目标产物的核磁数据为:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.48-7.46(m,3H),7.32-7.30(m,3H),7.23-7.21(m,2H),7.19-7.17(m,2H),5.91(s,1H),4.58(s,2H),2.44(q,J=7.4Hz,2H),1.20(t,J=7.4Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ173.8,145.3,136.7,132.5,130.8,129.4,128.8,128.7,128.3,127.9,112.1,109.6,50.2,27.7,10.0.
实施例14
(E)-N-benzyl-N-(1-phenyl-2-thiocyanatovinyl)butyramide
混合0.3mmol烯酰胺衍生物、0.45mmol硫氰酸铵、0.45mmol过硫酸钾氧化剂和3mL乙酸,在空气气氛下于60℃反应6h;加入适量水或氯化钠溶液停止反应,冷却至室温。反应液盐水洗,乙酸乙酯萃取3次,收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥,过滤,浓缩,柱层析纯化得到88.7mg目标产物,收率为88%,目标产物的核磁数据为:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.48-7.46(m,3H),7.34-7.28(m,3H),7.24-7.21(m,2H),7.18-7.16(m,2H),5.88(s,1H),4.58(s,2H),2.40(t,J=7.4Hz,2H),1.74(q,J=7.3Hz,2H),0.96(t,J=7.4Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ172.9,145.3,136.7,132.4,130.7,129.3,128.7,128.6,128.2,127.8,111.9,109.5,50.0,36.1,19.1,13.9.
实施例15
(E)-N-benzyl-N-(2-thiocyanato-1-(thiophen-3-yl)vinyl)acetamide
混合0.3mmol烯酰胺衍生物、0.45mmol硫氰酸铵、0.45mmol过硫酸钾氧化剂和3mL乙酸,在空气气氛下于60℃反应6h;加入适量水或氯化钠溶液停止反应,冷却至室温。反应液盐水洗,乙酸乙酯萃取3次,收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥,过滤,浓缩,柱层析纯化得到78.2mg目标产物,收率为83%,目标产物的核磁数据为:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.45(dd,J=5.1,2.9Hz,1H),7.37-7.36(m,1H),7.34-7.29(m,3H),7.21-7.19(m,2H),7.07(d,J=5.0Hz,1H),5.84(s,1H),4.64(s,2H),2.13(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ169.9,140.4,136.5,134.1,128.8,128.6,127.9,127.8,127.7,126.3,112.0,109.1,50.3,22.2.
实施例16
(E)-N-benzyl-N-(1-phenyl-2-selenocyanatovinyl)acetamide
混合0.3mmol烯酰胺衍生物、0.45mmol硫氰酸铵、0.45mmol过硫酸钾氧化剂和3mL乙酸,在空气气氛下于60℃反应6h;加入适量水或氯化钠溶液停止反应,冷却至室温。反应液盐水洗,乙酸乙酯萃取3次,收集有机相。有机相用无水Mg2SO4干燥,过滤,浓缩,柱层析纯化得到91.9mg目标产物,收率为86%,目标产物的核磁数据为:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.50-7.46(m,3H),7.34-7.28(m,3H),7.18-7.14(m,4H),6.26(s,1H),4.58(s,2H),2.21(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ170.2,145.4,136.5,133.7,130.8,129.6,128.6(2C),127.8,127.5,111.0,100.2,49.9,22.4.
综上所述,本发明是以烯酰胺类化合物作为原料,加入硫氰酸铵,过硫酸钾,以乙酸为溶剂室温下反应进行得到E型β-硫氰烯酰胺类化合物。相比于传统方法,收率较佳,具有区域选择性和立体选择性,反应条件温和,无金属参与,原料获取途径方便。
需要说明的是,本发明未详述之处,均为本领域技术人员的公知技术。
上述实施例仅用来进一步说明本发明的一种E型β-硫氰烯酰胺衍生物的合成方法,但本发明并不局限于实施例,凡是根据本发明的技术实质,对以上实施例所作的等同变化与修饰皆包括在本发明技术方案的保护范围内。
Claims (3)
2.根据权利要求1所述的一种E型β-硫氰烯酰胺衍生物的合成方法,其特征在于,所述E型β-硫氰烯酰胺衍生物的合成方法的反应温度为60℃,反应时间为6-12h。
3.根据权利要求1所述的一种E型β-硫氰烯酰胺衍生物的合成方法,其特征在于,所述第一化合物和第二化合物的摩尔比为1.0∶1.5,所述第二化合物和氧化剂的摩尔比为1.0∶1.0,每毫摩尔第一化合物对应3mL反应溶剂。
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CN202010960216.8A CN112010722B (zh) | 2020-09-14 | 2020-09-14 | 一种E型β-硫氰烯酰胺衍生物的合成方法 |
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