CN111978251A - 一种内质网靶向氧化还原可逆荧光探针制备和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种内质网靶向氧化还原可逆荧光探针的制备和应用，结构式如下所示：
Figure DDA0002464867740000011
本发明提供的荧光探针可用于内质网中氧化还原的可逆检测，探针对次氯酸的识别基于光诱导电子转移机理，在次氯酸浓度在0～50μM范围内表现出良好的线性关系，检测限为0.85μM，灵敏度高；探针的选择性好，不受其它活性氧物种、活性氮物种、常见氨基酸和常见阴阳离子的测定干扰；探针可以实现次氯酸和谷胱甘肽可逆循环三次以上；探针细胞毒性小，具有良好的生物相容性；探针具有出色的内质网靶向能力，实现了对内质网中内源性和外源性次氯酸的荧光成像，并监测衣霉素诱导内质网应激下内质网氧化还原调节的过程。

Description

一种内质网靶向氧化还原可逆荧光探针制备和应用
技术领域
本发明涉及荧光探针成像领域，更具体的，涉及一种内质网靶向氧化还原可逆荧光探针制备和应用。
背景技术
细胞自身拥有复杂的抗氧化***来调节内部的氧化还原平衡，而活性氧作为细胞呼吸代谢的不可避免产物在许多生理过程和疾病机制中扮演重要的角色。次氯酸是细胞内常见的一种活性氧，异常代谢的次氯酸与多种疾病有关，如心血管疾病、神经退行性变、肝脏缺血再灌注损伤，甚至癌症等。同时，细胞内还存在着大量的谷胱甘肽，调节着细胞内的氧化还原平衡。因此，探索强有力的化学工具来揭示活细胞内氧化还原过程对于理解细胞的功能代谢和相关疾病尤为重要。
内质网是细胞内最大的细胞器，在蛋白质的合成、折叠和分布上发挥重要的作用。内质网应激是由于内质网腔中蛋白质的未折叠或者错误折叠和内部钙离子浓度紊乱引起的一个非正常生理状态。有报道证明，内质网中蛋白质二硫键的合成是一个氧化还原的过程，而且是在许多氧化还原酶催化下进行。因此，实现对内质网中氧化还原状态的监测有利于实现对蛋白质合成过程的监视，对研究一些与内质网氧化还原失衡引起的一系列疾病具有重要生理意义。
目前报道监测内质网中的活性氧化还原物种的文章工作有很多，但是它们都还没有实现对内质网氧化还原的可逆监测。为了解决这一难题，本发明提供了一种基于硒元素氧化还原特性的，对次氯酸和谷胱甘肽可逆监测的，具备内质网特异靶向能力的荧光探针，用于监测内质网的氧化还原状态。
发明内容
1.本发明的一个目的在于提供一种内质网靶向氧化还原可逆荧光探针的制备方法。
为达到上述目的，本发明提供以下技术方案：
一种内质网靶向氧化还原可逆荧光探针，其特征在于，结构式如下所示：
Figure RE-GDA0002695002010000021
具有上述结构式的内质网靶向氧化还原可逆荧光探针通过下述方法制备得到，步骤如下：
将二苯基二硒醚溶于无水乙醇中，加入硼氢化钠催化，加入4-溴-N-(2-氨基乙基)-4-甲基苯磺酰胺-1，8-萘酰亚胺，低温搅拌下，反应得到目标探针。
制备步骤中，所述反应生成目标探针时其反应条件为-10～0℃下，反应10～15 个小时。
制备步骤中，所述反应生成目标探针时其反应催化剂选择硼氢化钠。
制备步骤中，所述反应得到目标探针其反应结束后将反应物升温至室温，减压蒸馏，硅胶色谱纯化，所得产物即为目标探针。
制备步骤中，所述的4-溴-N-(2-氨基乙基)-4-甲基苯磺酰胺-1，8-萘酰亚胺和二苯基二硒醚的用量摩尔比为1：(1.5～2.5)。
2.本发明的另一个目的在于提供一种内质网可逆荧光探针实现对内质网氧化还原状态的实时监测的应用。
有益效果
本发明提供的内质网可逆荧光探针具有以下显著的特征：
1)探针在磷酸盐缓冲溶液中发射强烈的绿色荧光；探针再识别次氯酸后，荧光发生猝灭；猝灭后的体系在加入谷胱甘肽后，荧光得到恢复；
2)探针对次氯酸的灵敏度高，且荧光强度与次氯酸的浓度表现出良好的线性关系；
3)探针的选择性好，对其他常见的活性氧物种、活性氮物种、常见的氨基酸和常见阴阳离子几乎不响应；同时在不同干扰物质存在下对次氯酸的检测不受影响；
4)探针可以实现次氯酸和谷胱甘肽的可逆循环，循环次数超过3次；
5)探针和商业内质网红色染料的细胞共定位实验结果说明，探针具备特异靶向内质网的能力；
6)探针可以对内质网应激下氧化还原的状态变化实现可视化荧光成像；
7)探针的合成方法简单，步骤少，产品产率高，容易制备。
附图说明
图1为制备的荧光探针对内质网中次氯酸与谷胱甘肽的可逆检测示意图和内质网的细胞成像图。
图2(A)为制备的荧光探针对不同浓度次氯酸的荧光响应谱图。图2(B)为荧光强度对0-50μM次氯酸的线性关系拟合。探针的浓度为10μM，次氯酸的浓度为0-50μM，检测体系为乙腈和磷酸盐缓冲液(10mM,pH＝7.4)的混合溶液，体积比为1:99，激发波长为410nm。
图3为制备的荧光探针对各种常见的活性氧、活性氮、氨基酸和阴阳离子的荧光强度响应结果。探针的浓度为10μM，分析物的浓度为50μM。
图4为制备的荧光探针对次氯酸和谷胱甘肽的可逆循环结果。探针的浓度为10μM，加入的次氯酸和谷胱甘肽的浓度均为50μM。
图5为荧光探针和商业红色内质网染料的共定位实验图。(A)10μM荧光探针的绿色通道，激发波长405nm，发射范围450–550nm；(B)100nM商业红色内质网染料的红色通道，激发波长543nm,发射范围600-690nm；(C)明场成像；(D)明场叠加成像图片(E)两个通道内特定区域的荧光强度。(F)绿色和红色荧光强度散点图。标尺10μm。
图6为荧光探针对HeLa细胞内质网应激下氧化还原变化的可视化荧光成像。A为细胞预先用10μM探针孵育30min的细胞成像，再加入50μg/mL衣霉素刺激细胞产生内质网应激随着时间变化的细胞荧光成像；B为细胞成像的荧光强度统计图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，但不限于此。
实施例1
荧光探针的合成
将二苯基二硒醚(624.3mg,2mmol)溶到15mL无水乙醇中，加入硼氢化钠(37.83mg,1mmol)，-5～0℃，氮气保护下低温搅拌至溶液澄清。将4-溴-N-(2-氨基乙基)-4-甲基苯磺酰胺-1，8-萘酰亚胺(473mg,1mmol)溶于到5mL无水乙醇中加入到上述反应溶液中，继续反应12小时，升温至室温，减压蒸馏除去溶剂，硅胶纯化，得到目标探针(86.5％)。表征结果如下：HRMS(ESI):m/z[M]+理论值为550.0465,测试得到m/z[M+H]+551.0454。1HNMR(400MHz,DMSO-d6):δ＝8.53-8.62(m,1H),8.44-8.53(m,1H),8.19-8.32(m,1H),7.87-7.96(q,1H), 7.70-7.82(s,1H),7.53-7.67(m,5H),7.41-7.50(m,3H),7.16-7.25(d,2H),3.23-3.50 (t,2H),3.03-3.13(t,2H),2.17-2.30(s,3H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6):δ＝163.63,142.87,141.02,138.13,135.06,132.43,131.62,130.88,130.76,130.61,129.92,129.53,128.40,128.34,128.12,126.79,123.43,121.72,49.06,21.34.
实施例2
探针对次氯酸的荧光滴定实验
将10μM探针加入到乙腈和磷酸盐缓冲液(v/v＝1:99，pH＝7.4)的混合体系中，再加入次氯酸，使得次氯酸的浓度分别为0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、 15、20、25、30、40和50μM，反应时间结束后测定各个浓度下的荧光强度，荧光曲线如图2(A)所示。如图2(B)所示，随着次氯酸浓度的增加，探针在506nm 处的荧光强度逐渐降低，经计算得出检出限为0.85μM。
实施例3
荧光探针对次氯酸的选择性实验
将10μM探针的体系中分别加入50μM次氯酸和其他活性分析干扰物(浓度为 50μM)，检测体系为乙腈和磷酸盐缓冲液(v/v＝1:99，pH＝7.4)混合体系，测定不同反应体系的荧光强度，计算荧光强度，结果如图3所示。由图可知，探针仅对次氯酸有响应，并且在其他分析干扰物存在下对次氯酸有很好的响应，实验结果说明探针对次氯酸具有很好的选择性和抗干扰能力。
实施例4
探针的氧化还原可逆实验
10μM探针在乙腈和磷酸盐缓冲液(v/v＝1:99，pH＝7.4)的混合体系中在506nm 处有一个荧光发射峰，当加入50μM HClO后，探针的荧光逐渐降低，25min 内降低到稳定。当加入50μM GSH后，探针荧光缓慢恢复，30min左右趋于稳定。如图4所示，探针可以实现HClO和GCH至少3次以上的氧化还原循环。
实施例5
探针的内质网共定位实验
将100nM商业内质网红色染料与探针同时加入HeLa细胞中孵育15min后，用 PBS缓冲液清洗三次后，用OLYMPUS FV-1000共聚焦显微镜进行荧光成像。探针的激发光选取405nm，发射范围选取450-550nm；内质网红色染料的激发光选取543nm，发射600-690nm。细胞实验结果如图4所示，探针和内质网红色染料共定位皮尔森系数为0.465，可以特异性靶向内质网。
实施例6
内质网应急下氧化还原的荧光成像分析
HeLa细胞在10％(v/v)胎牛血清(FBS)和100μg/mL青霉素-链霉素培养基(37℃，5％CO2)培养。细胞预先用10μM探针孵育30分钟，然后用PBS缓冲液洗涤三次，并加入新的培养基。再加入50μg/mL衣霉素记录不同时间的细胞荧光成像。结果如图5所示。由图5A可知，正常细胞状态下，细胞成像中绿色荧光强度很强，随着孵育时间的增加，绿色荧光逐渐减弱。当时间超过30分钟后，荧光强度逐渐恢复增强。实验结果表明，探针可用于内质网应激下氧化还原的状态的可视化成像分析，并且揭示细胞自身具有一个稳定的氧化还原调节***。

Claims (11)

1.一种内质网靶向氧化还原可逆荧光探针，结构式如下所示：
Figure FDA0002464867710000011
2.根据权利要求1所述的内质网可逆荧光探针，其特征在于：探针可以实现对次氯酸和谷胱甘肽的氧化还原可逆监测，同时探针可以特异靶向细胞中的内质网，实现内质网氧化还原的荧光成像。
3.根据权利要求2所述的内质网靶向氧化还原可逆荧光探针的制备方法，其特征在于，包含以下步骤：
将二苯基二硒醚溶于无水乙醇中，加入硼氢化钠催化，再加入4-溴-N-(2-氨基乙基)-4-甲基苯磺酰胺-1，8-萘酰亚胺，低温搅拌，得到目标探针。
4.根据权利要求3所述的内质网靶向氧化还原可逆荧光探针的制备方法，其特征在于，所述的反应生成目标探针时其反应条件为-10～0℃，惰性气体保护下，低温搅拌10～15小时。
5.根据权利要求4所述的内质网靶向氧化还原可逆荧光探针的制备方法，其特征在于，所述的反应得到目标探针，其反应结束，缓慢升温至室温，减压蒸馏，硅胶色谱纯化，所得产物即为目标探针。
6.根据权利要求3所述的内质网靶向氧化还原可逆荧光探针的制备方法，其特征在于，所述的4-溴-N-(2-氨基乙基)-4-甲基苯磺酰胺-1，8-萘酰亚胺和二苯基二硒醚的投料用量摩尔比为1：(1.5～2.5)。
7.根据权利要求3所述的内质网靶向氧化还原可逆荧光探针的制备方法，其特征在于，所述的催化剂为硼氢化钠或硼氢化钾。
8.根据权利要求3所述的内质网靶向氧化还原可逆荧光探针的制备方法，其特征在于，所述的催化剂用量为35～40mg。
9.根据权利要求3所述的内质网靶向氧化还原可逆荧光探针的制备方法，其特征在于，所述的惰性气体为99.99％的氮气。
10.根据权利要求1或2所述的内质网靶向氧化还原可逆荧光探针的应用，其特征在于，所述的荧光探针可以实现对活性氧物种和还原性硫醇的可逆响应。
11.根据权利要求1或2所述的内质网靶向氧化还原可逆荧光探针的应用，其特征在于，所述的荧光探针应具备细胞中内质网的特异靶向能力，同时对内质网应激下氧化还原过程实现可逆荧光成像。
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