CN111943942A - 化合物、热活化敏化荧光材料、有机电致发光器件及应用 - Google Patents

化合物、热活化敏化荧光材料、有机电致发光器件及应用 Download PDF

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Abstract

一种化合物、热活化敏化荧光材料、有机电致发光器件及应用。所述化合物具有如下结构:
Figure DDA0002058982480000011
其中X、n、R1、Y1~Y3、Ar1、Ar2的定义同说明书。本发明的化合物能够用作有机发光器件的发光主体材料或电子传输材料,能提高主体材料的三线态能级和激子阻挡材料的三线态能级,有效地降低因聚集引起的发光淬灭,提高发光效率,使得所述有机发光器件的开启电压降低、最大亮度以及最大外量子效率都有所提升。

Description

化合物、热活化敏化荧光材料、有机电致发光器件及应用
技术领域
本发明涉及光电发光材料技术领域,具体涉及一种化合物、热活化敏化荧光材料、含有其的有机电致发光器件及应用。
背景技术
目前,采用有机材料的光电设备正变得越来越受欢迎,原因有很多,如制造这类设备所用的许多材料相对便宜,与无机器件相比,光电子器件具有潜在的成本优势。在显示与照明领域的有机电致发光器件结构中,一般都采用蓝色荧光搭配红、绿色磷光材料使用。常见电致发光器件的发光层主要采用主客体掺杂方式来调节其光色、亮度与效率,进而改善器件性能。蓝光OLED器件效率低是OLED技术的瓶颈问题。热活化敏化荧光(TASF)技术有望解决这一问题,具有高三线态能级的主体材料和激子阻挡材料是提升器件中纯有机小分子材料激子利用率的重要材料。当主发光体的能隙过大时,电子与空穴不易注入到主发光体中,而容易直接注入到客发光体中进行再结合而使得客发光体发光,如果HOMO或LUMO能阶只有其中一个包含在主发光体的HOMO/LUMO能阶内,则需了解客发光体Frenkel激发子是不是处于较低的能态,如果是则倾向于形成客发光体激发子而发光,如果不是则会形成主客发光体间的电子空穴对,不利于发光。常见的主体材料由于较宽的带隙以及偏空穴单极传输性质,激子注入能垒较高且会导致高电压下激子复合区域的偏离进而造成电致发光光谱不稳定、效率滚降严重等。因此开发具有一定电子传输能力的主体以及电子传输材料,在提高注入降低开启电压、提高发光效率、降低效率滚降等方面有着重要的意义。
发明内容
有鉴于此,本发明的主要目的在于提供一种化合物、热活化敏化荧光材料、含有其的有机电致发光器件及应用,以期至少部分地解决上述技术问题。
为了实现上述目的,作为本发明的第一个方面,提供了一种化合物,所述化合物的结构如通式(I)所示:
Figure BDA0002058982470000021
其中:
X为SiR2R3或CR4R5,其中R2~R5相同或者不同,各自独立地选自氢、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6~C30芳基氨基、取代或未取代的C3~C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基;
n=0~4的整数,R1相同或者不同,各自独立地选自氢、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6~C30芳基氨基、取代或未取代的C3~C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基;当R1为两个相邻的取代基时,能够稠合成环;
Y1~Y3各自独立地选自CR6或N;其中,R6选自氢、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6~C30芳基氨基、取代或未取代的C3~C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基;
Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C5~C30杂芳基;
当R1、R2、R3、R4、R5、R6、Ar1、Ar2或Ar3所选基团存在取代基时,所述取代基分别各自独立地选自卤素、C1~C10烷基或环烷基、C2~C10烯基、C1~C6烷氧基或硫代烷氧基基团、C6~C30单环芳烃或稠环芳烃基团、C3~C30单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
作为本发明的第二个方面,还提供了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用,优选在有机电致发光器件中作为发光层的应用,更优选在所述有机电致发光器件的发光层中作为发光染料和/或敏化剂的应用。
作为本发明的第三个方面,还提供了一种热活化敏化荧光材料,所述热活化敏化荧光材料中包含如上所述的化合物。
作为本发明的第四个方面,还提供了一种如上所述的热活化敏化荧光材料在有机电致发光器件中的应用,优选在有机电致发光器件中作为发光层的应用,更优选在所述有机电致发光器件的发光层中作为发光染料和/或敏化剂的应用。
作为本发明的第五个方面,还提供了一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和***所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层,所述有机层中包含至少一种如上所述的化合物。
基于上述技术方案可知,本发明的化合物、热活化敏化荧光材料及含有其的有机电致发光器件相对于现有技术至少具备如下优点之一:
1、本发明的化合物能够用作有机发光器件的发光主体材料或电子传输材料;由于本发明的化合物所含二苯并噻吩以及三嗪基团有较高的三线态,引入非共轭基团的硅、碳作为连接键,所以不会导致共轭程度大幅的提升,能提高主体材料的三线态能级和激子阻挡材料的三线态能级;
2、本发明的化合物中二苯并噻吩与三嗪通过硅键连接后,整个分子呈现出较大的刚性扭曲结构,能够有效的降低因聚集引起的发光淬灭,提高发光效率;
3、本发明的化合物作为荧光、磷光染料的主体以及电子传输材料时,其开启电压降低、最大亮度以及最大外量子效率都有所提升,表现出优异的器件性能。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明,下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细说明。
基于现有技术的认知,当二苯并噻吩以及三嗪基团之间的桥联键选取为吸电子基团时,由于较宽的带隙,该方案会存在激子利用率不高的问题。本发明人经过多方探索,发现引入非共轭基团作为连接键,其不会导致共轭程度大幅的提升,从而可提高主体材料和激子阻挡材料的三线态能级,由此得到了本发明。
具体地,本发明公开了一类基于硅联二苯并噻吩类的化合物,其结构如通式(I)所示:
Figure BDA0002058982470000041
其中:
X为SiR2R3或CR4R5,其中R2~R5相同或者不同,各自独立地选自氢、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6~C30芳基氨基、取代或未取代的C3~C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基;
n=0~4的整数,例如为0、1、2、3、4。R1相同或者不同,各自独立地选自氢、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6~C30芳基氨基、取代或未取代的C3~C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基;当R1为两个相邻的取代基时,能够稠合成环;
Y1~Y3各自独立地选自CR6或N;其中,R6选自氢、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6~C30芳基氨基、取代或未取代的C3~C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基;
Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C5~C30杂芳基;
当R1、R2、R3、R4、R5、R6、Ar1、Ar2或Ar3所选基团存在取代基时,所述取代基分别各自独立地选自卤素、C1~C10烷基或环烷基、C2~C10烯基、C1~C6烷氧基或硫代烷氧基基团、C6~C30单环芳烃或稠环芳烃基团、C3~C30单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
作为优选,所述R1~R6各自独立地选自氢、氟、氯、溴、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、环戊基、环己基,以及取代或未取代的以下取代基:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴、苯并芴、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0002058982470000052
基、并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、喹唑啉基;
进一步优选为环己基、苯基、萘基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、吡咯基、喹啉基。
作为优选,所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的以下取代基:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴、苯并芴、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0002058982470000053
基、并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、喹唑啉基;
进一步优选为苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、甲萘基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、吡咯基。
作为优选,所述化合物选自如下II-1~II-4所示的已经稠合取代的化合物:
Figure BDA0002058982470000051
其中,X、Y1、Y2、Y3、Ar1、Ar2的定义如上所示;R1′的定义同R1;m为0~10的整数,例如为0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。
作为优选,所述化合物选自如下I-1~I-12所示的化合物:
Figure BDA0002058982470000061
其中,X、Y1、Y2、Y3、Ar1、Ar2、n、R1的定义如上所示。
作为优选,所述化合物选自如下M1~M87所示的化合物:
Figure BDA0002058982470000071
Figure BDA0002058982470000081
Figure BDA0002058982470000091
本发明还公开了一种如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用,优选在有机电致发光器件中作为发光层的应用,更优选在所述有机电致发光器件的发光层中作为发光染料和/或敏化剂的应用。
本发明还公开了一种热活化敏化荧光(TASF)材料,该热活化敏化荧光材料中包含如上所述的化合物。
本发明还公开了一种如上所述的热活化敏化荧光材料在有机电致发光器件中的应用,优选在有机电致发光器件中作为发光层的应用,更优选在所述有机电致发光器件的发光层中作为发光染料和/或敏化剂的应用。
本发明还公开了一种有机电致发光器件,该有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和***所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层,其中该有机层中包含至少一种如上所述的化合物。
本发明还公开了一种显示屏或显示面板,其中该显示屏或显示面板中采用如上所述的有机电致发光器件。作为优选,该显示屏或显示面板为OLED显示器。
本发明还公开了一种电子设备,其中该电子设备具有显示屏或显示面板,该显示屏或显示面板中采用如上所述的有机电致发光器件;
下文将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述化合物的具体制备方法,但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。本发明中未提到合成方法的化合物都是通过商业途径获得的原料产品。本发明中所用溶剂和试剂,例如二氯甲烷、石油醚、乙醇、四氢呋喃、N,N-二甲基乙酰胺、无水硫酸镁、咔唑、苯并咪唑等等化学试剂,均可以从国内化工产品市场购买,例如购买自国药集团试剂公司、TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司等。另外,本领域技术人员也可以通过公知方法自制。
本发明中的中间体和化合物的分析检测使用ABSCIEX质谱仪(4000QTRAP)。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。
代表性合成路径:
合成实施例
Figure BDA0002058982470000111
合成例1:M1的合成
Figure BDA0002058982470000112
中间体M1-1的合成
取一个干燥的2L三口烧瓶,把4-溴噻吩二并苯(52g,197mmol,1eq)溶在无水THF(500mL)中,置换氮气3次,在氮气保护下,降温到-78℃,搅拌下将正丁基锂(2.5M正己烷溶液,100mL,237mmol,1.2eq)缓慢滴加,保温在-78℃反应0.5小时,将二甲氧基二苯基硅(48.29g,217mmol,1.1eq)加入到反应体系,保温0.5小时后自然升至室温,反应1小时得中间体M1-1的溶液,留待备用。
中间体M1-2的合成
取一个干燥的2L三口烧瓶,把对二溴苯(51.2g,217mmol,1.1eq)溶解在无水THF(500mL)中,置换氮气3次,氮气保护下降温到-78℃,搅拌下将正丁基锂(2.5M正己烷溶液,100mL,237mmol,1.2eq)滴加到体系中,滴加完毕,保温-78℃反应0.5小时,将中间体M1-1的THF溶液滴加到此反应体系,滴加完毕自然升至室温搅拌反应过夜。反应完后,加入H2O(100M1)淬灭反应,再加入乙酸乙酯500mL萃取3次,将有机相用无水硫酸钠干燥,浓缩,硅胶柱层析法纯化产品(溶剂PE∶DCM=100∶1~30∶1)洗脱,浓缩干得到淡黄色油状物85g。收率82.52%。
中间体M1-3的合成
将中间体M1-2(40g,76mmol,1eq)溶在有二氧六环(dioxane)(500mL)溶液的1L单口烧瓶中,加入双联硼酸频哪醇酯(29g,115mmol,1.5eq),催化剂Pd(dppf)Cl2(1.4g,1mmol,3%eq),醋酸钾(15g,150mmol,2eq),置换氮气3次,氮气保护搅拌下加热升温至回流反应过夜。检测反应完全,停止反应。过滤除掉固体无机盐,减压旋干溶剂,用乙酸乙酯溶解样品,加入硅胶柱层析法纯化产品(溶剂PE:DCM=100:1~30:1)洗脱,浓缩溶剂得到油状液体,正己烷重结晶析出固体,抽滤干燥得白色粉末固体35克。以质谱分析确定的分子离子质量为:569.2(计算值为:568.21);上述分析结果表明,获得的产物为预计的产品。
化合物M1的合成
取一个干净的干燥1L单口瓶将M1-3(40g,70.35mmol,1eq)、2-氯-4,6-二苯基三嗪(18.8g,70.35mmol,1eq),溶在THF/水(400/100mL)的混合溶液中,加入催化剂Pd(PPh3)4(1.63g,1.41mmol,1%eq),碳酸钾(18g,140.69mmol,2eq),置换氮气3次后,氮气保护搅拌下加热升温至回流反应过夜。TLC跟踪反应(PE/EA=30:1),反应完全,降至室温后分液,水相用乙酸乙酯萃取。合并有机相,用无水硫酸钠干燥,抽滤,减压旋干,甲苯淋洗。减压旋干得到26g白色固体,用甲苯800mL重结晶,乙醇煮洗抽滤得到22g白色粉末,以质谱分析确定的分子离子质量为:674.30(计算值为:673.20);上述分析结果表明,获得的产物为预计的产品。
合成例2:M8的合成
Figure BDA0002058982470000131
取一个干净的干燥1L单口瓶将M1-3(40g,70.35mmol,1eq)、4-氯-2,6-二苯基嘧啶(18.7g,70.35mmol,1eq),溶在THF/水(400/100mL)的混合溶液中,加入催化剂Pd(PPh3)4(1.63g,1.41mmol,1%eq),碳酸钾(18g,140.69mmol,2eq),置换氮气3次后,氮气保护搅拌下加热升温至回流反应过夜。TLC跟踪反应(PE/EA=30:1),反应完全,降至室温后分液,水相用乙酸乙酯萃取。合并有机相,用无水硫酸钠干燥,抽滤,减压旋干,甲苯淋洗。减压旋干得到25g白色固体,用甲苯800mL重结晶,乙醇煮洗抽滤得到21g白色粉末,以质谱分析确定的分子离子质量为:672.20(计算值为:672.21);上述分析结果表明,获得的产物为预计的产品。
合成例3:M20的合成
合成方法与M1的合成类似,不同之处在于将4-溴噻吩二并苯换成等物质的量的2-溴噻吩二并苯,将对二溴苯换成等物质的量的间二溴苯。最终得到19g白色粉末,以质谱分析确定的分子离子质量为:673.18(计算值为:673.20);上述分析结果表明,获得的产物为预计的产品。
合成例4:M79的合成
合成方法与M1的合成类似,不同之处在于将二甲氧基二苯基硅换成等物质的量的2,2-二甲氧基丙烷。最终得到20g白色粉末,以质谱分析确定的分子离子质量为:533.17(计算值为:533.19);上述分析结果表明,获得的产物为预计的产品。
器件实施例
以下对本发明的有机电致发光器件的发光层和有机电致发光器件进行说明。
本发明的有机电致发光器件的发光层,包括主体材料和染料。本发明的化合物既可以作为主体材料来使用,也可以作为电子传输层材料来使用。
本发明的有机电致发光器件,包括基板,以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层;
所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层,所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上,所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上,所述的阴极层形成在所述的电子传输层上,所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层;所述的发光层为上述本发明的有机电致发光器件的发光层。
具体地,阳极材料可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等透明导电材料,也可以是银及其合金、铝及其合金等金属材料,也可以是PEDOT等有机导电材料,及上述材料的多层结构。
空穴注入层,包括但不限于以下所罗列的HI1-HI3中的一种或多种的组合。
Figure BDA0002058982470000141
空穴传输层,包括但不限于以下所罗列的HT1-HT33中的一种或多种。
Figure BDA0002058982470000151
Figure BDA0002058982470000161
主体材料,可以从以下所罗列的GPH-44~GPH-80中选取一种或多种。
Figure BDA0002058982470000162
Figure BDA0002058982470000171
荧光染料,包括但不限于以下所罗列的TDE1-TDE39中的一种或多种的组合。
Figure BDA0002058982470000172
Figure BDA0002058982470000181
Figure BDA0002058982470000191
磷光染料,包括但不限于以下所罗列的PD1-PD17中的一种或多种的组合。
Figure BDA0002058982470000192
电子传输层,包括但不限于以下所罗列的ET1-ET62中的一种或多种的组合。
Figure BDA0002058982470000201
Figure BDA0002058982470000211
Figure BDA0002058982470000221
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层,电子注入层的材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合:LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca。
阴极可以为镁银混合物、LiF/A1、ITO等金属、金属混合物或氧化物。
本发明的化合物作为荧光电致发光器件中的主体材料的实施例是实施例1-6;作为磷光电致发光器件中主体材料的实施例是实施例7-12;作为电子传输材料使用的实施例是实施例13-18。
器件实施例1
器件结构如下所示:
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/M1:TDE7(30nm,5%wt)/M1(5nm)/ET59(25nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下:将涂布了ITO(厚度150nm)透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理,在去离子水中冲洗,在丙酮:乙醇混合溶剂中超声除油,在洁净环境下烘烤至完全除去水份,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面;
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内,抽真空至1×10-5~1×10-4Pa,在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-2和HT-2分别作为空穴注入层和空穴传输层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀膜厚分别为10nm和40nm;
在空穴传输层之上真空蒸镀“M1:TDE7(30nm,5%wt)”作为有机电致发光器件的发光层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为30nm;其中“5%wt”是指蓝光染料的掺杂比例,即主体材料与TDE7的重量份比为95∶5。
在发光层之上真空蒸镀ET59作为有机电致发光器件的电子传输层,其蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为20nm;
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层和150nm的Al作为阴极。
器件实施例2-6和对比实施例1-2的制作过程同器件实施例1,区别是将主体材料换为M12、M21、M25、M27、M46和R-1、R-2。
Figure BDA0002058982470000231
Figure BDA0002058982470000241
器件实施例7
器件结构如下所示:
ITO(150nm)/HI-2(10nm)/HT-2(40nm)/M1:PD1(30nm,10%wt)/ET58(25nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
与器件实施例1的制作过程基本相同,不同的是电子传输材料由ET59换成ET58,染料由TDE7换为PD1,主体材料仍为M1。
器件实施例8-12及对比实施例3-4的制作过程同器件是实施例7,不同之处是主体材料换为M12、M21、M22、M27、M47和R-1、R-2。
器件实施例13
ITO(150nm)/HT32(20nm)/GPH77:TDE7(30nm,5wt%)/M29(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下:将涂布了ITO(厚度150nm)透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理,在去离子水中冲洗,在丙酮:乙醇混合溶剂中超声除油,在洁净环境下烘烤至完全除去水份,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面;
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内,抽真空至1×10-5~9×10-3Pa,在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴传输层HT32,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀膜厚为20nm;
在空穴传输层之上真空蒸镀发光主体材料和染料,作为有机电致发光器件的发光层,蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为30nm;
在发光层之上真空蒸镀M29作为有机电致发光器件的电子传输层,其蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为20nm;
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF,150nm的Al作为电子注入层和阴极。
器件实施例14-18以及对比例5、6的制备过程同实施例13,不同之处在于电子传输材料由M29替换为M35、M49、M53、M75、M82以及ET35、ET58。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定:
使用数字源表及亮度计测定实施例1~18以及对比例1~6中制备得到的有机电致发光器件的开启电压、最大亮度并计算出最大的外量子效率。具体而言,以每秒0.1V的速率提升电压,测定当有机电致发光器件的亮度达到1cd/m2时的电压即开启电压,同时测出此时的电流密度并依据光谱等数据计算出最大的外量子效率。所制备的有机电致发光器件最大亮度、开启电压以及最大外量子效率等相关性能见表1-3。
表1
Figure BDA0002058982470000251
表2
Figure BDA0002058982470000252
Figure BDA0002058982470000261
表3
Figure BDA0002058982470000262
由上表可以看到,采用本发明的化合物作为荧光、磷光染料的主体以及电子传输材料时,其开启电压降低、最大亮度以及最大外量子效率都有所提升,表现出优异的器件性能。
显然,上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例,而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种化合物,其特征在于,所述化合物的结构如通式(I)所示:
Figure FDA0002058982460000011
其中:
X为SiR2R3或CR4R5,其中R2~R5相同或者不同,各自独立地选自氢、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6~C30芳基氨基、取代或未取代的C3~C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基;
n为0~4的整数,R1相同或者不同,各自独立地选自氢、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6~C30芳基氨基、取代或未取代的C3~C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基;当R1为两个相邻的取代基时,能够稠合成环;
Y1~Y3各自独立地选自CR6或N;其中,R6选自氢、C1~C12烷基、C1~C12烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、取代或未取代的C6~C30芳基氨基、取代或未取代的C3~C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基;
Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C5~C30杂芳基;
当R1、R2、R3、R4、R5、R6、Ar1或Ar2所选基团存在取代基时,所述取代基分别各自独立地选自卤素、C1~C10烷基或环烷基、C2~C10烯基、C1~C6烷氧基或硫代烷氧基基团、C6~C30单环芳烃或稠环芳烃基团、C3~C30单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
2.如权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述R1~R6各自独立地选自氢、氟、氯、溴、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、环戊基、环己基,以及取代或未取代的以下取代基:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴、苯并芴、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure FDA0002058982460000022
基、并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、喹唑啉基;
进一步优选为环己基、苯基、萘基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、吡咯基、喹啉基。
3.如权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的以下取代基:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴、苯并芴、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure FDA0002058982460000023
基、并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、喹唑啉基;
进一步优选为苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、甲萘基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、吡咯基。
4.如权利要求1~3任一项所述的化合物,其特征在于,所述化合物选自如下II-1~II-4所示的化合物:
Figure FDA0002058982460000021
其中,X、Y1、Y2、Y3、Ar1、Ar2的定义如上所示;R1′的定义同R1;m为0~10的整数。
5.如权利要求1~3任一项所述的化合物,其特征在于,所述化合物选自如下I-1~I-12所示的化合物:
Figure FDA0002058982460000031
其中,X、Y1、Y2、Y3、Ar1、Ar2、n、R1的定义如上所示。
6.如权利要求1~5任一项所述的化合物,其特征在于,所述化合物选自如下M1~M87所示的化合物:
Figure FDA0002058982460000041
Figure FDA0002058982460000051
Figure FDA0002058982460000061
7.一种如权利要求1~6任一项所述的化合物在有机电致发光器件中的应用,优选在有机电致发光器件中作为发光层的应用,更优选在所述有机电致发光器件的发光层中作为发光染料和/或敏化剂的应用。
8.一种热活化敏化荧光材料,其特征在于,所述热活化敏化荧光材料中包含如权利要求1~6任一项所述的化合物。
9.一种如权利要求8所述的热活化敏化荧光材料在有机电致发光器件中的应用,优选在有机电致发光器件中作为发光层的应用,更优选在所述有机电致发光器件的发光层中作为发光染料和/或敏化剂的应用。
10.一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和***所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层,其特征在于,所述有机层中包含至少一种如权利要求1~6任一项所述的化合物。
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