CN111808085A - 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件，所述化合物具有式(I)的结构，所述化合物用作有机电致发光器件中的发光材料，所述有机电致发光器件包括基板、第一电极、第二电极和***在所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中含有所述化合物中的任意一种或至少两种组合；所述化合物具有较好的电子传输能力，并能实现载流子的平衡，用于有机电致发光器件，能够有效降低开启电压，提升发光效率。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，视角大，功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器，因此，有机电致发光器件具有广阔的应用前景。
随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。目前应用的磷光主体材料往往都是具有单一载流子传输能力，诸如空穴类传输主体以及电子类传输主体。
CN104884444A提供具有映喃环或哇吩环的式(1)所示的稠环胺化合物：以及有机电致发光元件，其包括阴极、阳极、被阴极和阳极夹持的包括一层或多层的有机薄膜层，该有机薄膜层包括发光层，该有机薄膜层中的至少1层含有至少1种该胺化合物(n为1～4的整数，B为下述式(2)所示的结构，A为下述式(4)所示的基因。R1-R8的2个相邻基因中，至少一组相互键合而形成下述式(3)所示的2价的基团。X为氧原子或硫原子：其中，X为硫原子时，n为2～4的整数。Ar1、Ar2为取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基等。L、L1及L2为单键、成环碳原子数6～30的亚芳基等。其中，Ar1及Ar2双方为取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基时，L为单键。该稠环胺类化合物具有较高的发光效率和较低的驱动电压，但是其发光效率仍有待进一步提升。
CN104045623A公开了一种新型化合物、及其制备方法和使用该化合物的有机电子元件。本发明的新型化合物能够允许空穴注入、空穴传输、电子注入和电子传输，或作为有机电子元件或有机发光元件中的发光材料；该新型化合物以萘并苯并呋喃或者萘并苯并噻吩为母核，并通过引入取代基，使有机电子元件具有较低的驱动电压和较好的稳定性，但是其稳定性仍有待进一步的提升。
因此，更多种类、更高性能的发光材料亟待开发。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种化合物，所述化合物具有式(I)的结构：
式(I)；
式(I)中，X独立地为O或S；
式(I)中，R1和R2独立的表示单取代基到最大允许取代基，并且各自独立地选自氢、C1～C12的烷基、C1～C12的烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；
式(I)中，A1为
且A2为
或，A1为
且A2为
其中L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的任意一种，
Ar1为取代或未取代的C3～C30缺电子杂芳基，
Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种；
a＝1，b＝1，A1取代在式(I)结构的化合物中的5位，且A2取代在式(I)结构的化合物中的8位、9位或10位，
或，a＝1，b＝1，A1取代在式(I)结构的化合物中的1位、2位、3位、4位或6位，且A2取代在式(I)结构的化合物中的7位、8位、9位或10位，
或，a＝2，b＝1，A1为
且A2为
A1和(A2)2分别取代在式(I)结构的化合物中的1位、2位、3位、4位、5位、6位、7位、8位、9位或10位中任意三位，
或，a＝1，b＝2，A1为
且A2为
(A1)2和A2分别取代在式(I)结构的化合物中的1位、2位、3位、4位、5位、6位、7位、8位、9位或10位中任意三位；
“*”代表与母核的连接位点；
所述取代的取代基选自卤素、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C10烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3～C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的任意一种。
本发明在提供的化合物以萘并苯并呋喃或者萘并苯并噻吩为母核，其集合了苯环、萘环和五元芳杂环所具有的优异的化学性能和物理性能，且五元芳杂环上的杂原子具有高的富电子性，使所述化合物具有良好的电荷传输性能和给电子性能，并且该类化合物具有较好的稳定性，并配合特定的一个吸电子基和一个芳胺类给电子基在特定的取代位点使用，或者配合两个吸电子基和一个芳胺类给电子基使用，实现了载流子的平衡，最大有效化的在发光层形成激子，使该化合物用于有机电致发光器件中的使化合物具有低启动电压、高发光效率以及长寿命的效果，启动电压≤4.6V，电流效率≥18cd/A，LT95寿命≥60h；其中给电子基选用特定的芳胺类结构，是考虑到芳胺类结构的给电子基团的引入使得分子的HOMO显著的提高，从而降低器件的电压；选用萘并苯并呋喃或者噻吩，与二苯并呋喃或者噻吩相比，扩大了分子的共轭结构、增加了分子的刚性结构，使得该类分子表现出更好的电化学稳定性，增加了器件的使用寿命。
本发明中涉及到的“所述取代的取代基”作如下解释：当所述“取代或未取代”的基团为取代的基团时，基团上面的取代基即为“取代的取代基”，取代基种类的选择范围如前段所述，下文涉及到相同的表达方式时，具有同样的意义。示例性的，当Ar1基团选自氰基取代的C3～C30缺电子杂芳基时，C3～C30缺电子杂芳基上的氰基即为“取代的取代基”。
优选地，所述a＝1，b＝1时，所述化合物选自(2-1)或(2-2)结构：
或，
取代在式(2-1)中化合物的1位、2位、3位、4位或6位，且
取代在化合物的7位、8位、9位或10位；
或，
取代在式(2-2)中化合物的8位、9位或10位，且
取代在化合物的1位、2位、3位、4位、5位或6位；
优选地，所述a＝1，b＝2，A1为
且A2为
所述化合物选自(2-3)结构：
优选地，所述a＝2，b＝1，A1为
且A2为
所述化合物选自(2-4)结构：
其中，L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2和X各自独立地具有与权利要求1相同的限定范围。
优选地，所述R1和R2均为氢。
本发明优选R1、R2均为氢，是因为过多官能团取代的引入，增加了分子电化学环境中的不稳定因素，影响器件的使用寿命，且分子量较大的化合物不易蒸镀，因此，在不影响化合物载流子平衡以及发光效率的前提下，尽量设计为结构简单的化合物。
优选地，所述取代或未取代的C3～C30缺电子杂芳基中的杂原子为N；
优选地，所述Ar1独立地为取代或未取代的喹唑啉基及其衍生物基团、取代或未取代的三嗪基及其衍生物基团、取代或未取代的嘧啶基及其衍生物基团、取代或未取代的喹喔啉基及其衍生物基团、取代或未取代的吡啶基及其衍生物基团中的任意一种。
所述取代的取代基选自卤素、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C10烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3～C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的任意一种。
优选地，所述Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的杂原子为S或O的C3～C30的杂芳基中的任意一种；
优选地，所述Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基；
优选地，所述Ar2和Ar3各自独立地选自苯基、萘基或联苯基中的任意一种。
所述取代的取代基选自卤素、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C10烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3～C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的任意一种。
优选地，所述L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C18的亚芳基、取代或未取代的C3～C18亚杂芳基中的任意一种。
所述取代的取代基选自卤素、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C10烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3～C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的任意一种。
优选地，所述L2为单键。
优选地，所述a为1，b为1。
本发明优选a为1，且b为1，因为引入过多的吸电或者供电基团会造成分子载流子的不平衡，导致分子的综合性能下降，再者分子量较大的化合物不易蒸镀，因此，在不影响化合物载流子平衡以及发光效率的前提下，尽量设计为结构简单的化合物。
优选地，所述化合物具有如下(3-1)～(3-10)中任一种结构：
其中，L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2和X各自独立地具有与上述相同的限定范围；
式(3-2)中，
取代在化合物的5位，
取代在化合物的8位、9位或10位；
式(3-7)中，
取代在化合物的7位，
取代在化合物的1位、2位、3位、4位或6位。
优选地，所述化合物具有如下(4-1)～(4-10)中任一种结构：
其中，L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2和X各自独立地具有与上述相同的限定范围；
式(4-4)中，
取代在化合物的7位，
取代在化合物的1位、2位、3位、4位或6位；
式(4-9)中，
取代在化合物的5位，
取代在化合物的8位、9位或10位。
优选地，所述A1取代在式(I)结构的化合物中的5位，且A2取代在式(I)结构的化合物中的8位、9位或10位；
优选地，所述A1取代在式(I)结构的化合物中的5位，且A2取代在式(I)结构的化合物中的9位。
优选地，所述化合物具有如下(6-1)结构：
其中，L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、X各自独立地具有与上述相同的限定范围。
优选地，所述化合物具有如下P1-P79任一种结构：
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为发光层的材料。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层包括目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种的组合。
本发明提供的有机电致发光器件包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI1-HI3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于GPH-1至GPH-80中的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下化合物的一种或多种的组合：
LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明在提供的化合物以萘并苯并呋喃或者萘并苯并噻吩为母核，其集合了苯环、萘环和五元芳杂环所具有的优异的化学性能和物理性能，且五元芳杂环上的杂原子具有高的富电子性，使所述化合物具有良好的电荷传输性能和给电子性能，并且该类化合物具有较好的稳定性，并配合特定的一个吸电子基和一个芳胺类给电子基在特定的取代位点使用，或者配合两个吸电子基和一个芳胺类给电子基使用，实现了载流子的平衡，最大有效化的在发光层形成激子，使该化合物用于有机电致发光器件中的使化合物具有低启动电压、高发光效率以及长寿命的效果，启动电压≤4.6V，电流效率≥18cd/A，LT95寿命≥60h；其中给电子基选用特定的芳胺类结构，是考虑到芳胺类结构的给电子基团的引入使得分子的HOMO显著的提高，从而降低器件的电压；选用萘并苯并呋喃或者噻吩，与二苯并呋喃或者噻吩相比，扩大了分子的共轭结构、增加了分子的刚性结构，使得该类分子表现出更好的电化学稳定性，增加了器件的使用寿命。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明式(I)化合物的合成路径：
化合物M1与A1通过Suzuki偶联反应生成M2，M2与A2通过Buchwald-Hartwig偶联反应生成本发明式(I)化合物，其中两步反应的先后顺序可根据实际需要进行调整；
其中，X独立地为O或S；
Y1和Y2各自独立地选自氯、溴、碘中的任意一种；
A1为
且A2为
或，A1为
且A2为
其中L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的任意一种，
Ar1独立地为取代或未取代的C3～C30缺电子杂芳基缺电子基团，
Ar2和Ar3均各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种；
所述取代的取代基选自卤素、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C10烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3～C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的任意一种。
a＝1，b＝1，Y1取代在式(I)结构的化合物中的5位，且Y2取代在式(I)结构的化合物中的8位、9位或10位，
或，a＝1，b＝1，Y1取代在式(I)结构的化合物中的1位、2位、3位、4位或6位，且Y2取代在式(I)结构的化合物中的7位、8位、9位或10位，
或，a＝2，b＝1，Y1和(Y2)2分别取代在式(I)结构的化合物中的1位、2位、3位、4位、5位、6位、7位、8位、9位或10位中任意三位，
或，a＝1，b＝2，(Y1)2和Y2分别取代在式(I)结构的化合物中的1位、2位、3位、4位、5位、6位、7位、8位、9位或10位中任意三位。
下面将以多个制备例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些制备例。
制备例1
(1)化合物P3-1的制备：
单口瓶中加入原料S1(31.2g，100mmol)，S2(31.5g，100mmol)，碳酸钾(20.7g，150mmol)，四(三苯基膦)钯0.5g加入二氧六环300mL，水50mL，加热至回流反应10h，薄层色谱(TLC)检测原料反应完，加水淬灭后二氯甲烷萃取，有机相浓缩后柱层析纯化得产品，得到目标化合物P3-1。
(2)化合物P3的制备
将化合物P3-1(27.3g，50mmol)、二苯胺(10.1g，60mmol)、叔丁醇钠(9.6g，100mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯0.5g和2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯0.5g加入含甲苯(300mL)的烧瓶中，加热至回流反应5h，薄层色谱(TLC)监控反应完全，降温后反应液过硅胶后浓缩得棕色油状物，柱层析纯化得到淡黄色固体P3。
对步骤(2)得到的P3的结构用核磁进行表征，结果如下：
核磁1H NMR(500MHz，Chloroform)δ:9.03-8.90(m，2H)，8.54(s，1H)，8.17-8.09(m，2H)，8.03(dd，J＝14.8，3.1Hz，1H)，7.94(dt，J＝14.7，3.1Hz，1H)，7.85–7.65(m，4H))，7.64–7.34(m，9H)，7.32–7.15(m，4H)，7.14–6.92(m，7H)。
制备例2
(1)化合物P9-1的制备：
单口瓶中加入原料S1(100mmol)，S3(100mmol)，碳酸钾(20.7g，150mmol)，四(三苯基膦)钯0.5g加入到二氧六环300mL，水50mL，加热至回流反应10h，薄层色谱(TLC)检测原料反应完，加水淬灭后二氯甲烷萃取，有机相浓缩后柱层析纯化得产品，得到目标化合物P9-1。
(2)化合物P9的制备
将化合物P9-1(60mmol)、3-硼酸三苯胺(60mmol)、碳酸钾(100mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯0.5g和2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯0.5g加入二氧六环300mL，水50mL的烧瓶中，加热至回流反应10h，薄层色谱(TLC)监控反应完全，加水淬灭后二氯甲烷萃取，有机相浓缩后柱层析纯化得产品P9。
对步骤(2)得到的P9的结构用核磁进行表征，结果如下：
核磁1H NMR(500MHz，Chloroform)δ:9.05-8.88(m，2H)，8.75(d，J＝2.9Hz,1H)，8.50(s，1H)，8.13(ddd，J＝15.0，4.4，3.0Hz，2H)，8.05-7.94(m，2H)，7.85–7.73(m，3H))，7.71–7.60(m，2H)，7.60–7.40(m，5H)，7.32–7.12(m，7H),7.12-6.91(m，6H)。
制备例3
(1)化合物P34-1的制备：
单口瓶中加入原料S4(100mmol)，S5(110mmol)、叔丁醇钠(150mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯0.5g和2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯0.5g加入含甲苯(300mL)的烧瓶中，加热至回流反应5h，薄层色谱(TLC)检测原料反应完，降温后反应液过硅胶后浓缩得棕色油状物，柱层析纯化的淡黄色固体P34-1。
(2)化合物P34-2的制备
将化合物P34-1(60mmol)、醋酸钾100mmol、联频哪醇硼酸酯120mmol、三(二亚苄基丙酮)二钯0.5g和2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯0.5g，加入300ml的二氧六环中，回流反应6h，薄层色谱(TLC)检测原料反应完，后处理，加水和乙酸乙酯萃取，分离，有机相浓缩得到白色固体P34-2。
(3)化合物P34的制备
将化合物P34-2(50mmol)、S6(50mmol)、碳酸钾(70mmol)、四(三苯基膦)钯0.5g加入二氧六环300mL，水50mL的烧瓶中，加热至回流反应10h，薄层色谱(TLC)监控反应完全，加水淬灭后二氯甲烷萃取，有机相浓缩后柱层析纯化得产品P34。
对步骤(3)得到的P34的结构用核磁进行表征，结果如下：
核磁1H NMR(500MHz，Chloroform)δ:9.09(t，J＝3.0Hz，1H)，9.04-8.90(m，1H)，9.04-8.90(m，1H)，8.52(ddd，J＝29.9，14.9，3.0Hz，2H)，8.42-8.28(m，2H)，8.22–8.04(m，4H))，8.04–7.94(m，1H)，7.81–7.68(m，2H)，7.68–7.32(m，16H),7.30-7.15(m，2H),7.13-6.93(m，3H)。
合成例4
与合成例2的区别仅在于将S3替换为等量的3-硼酸三苯胺，得到产品P42。
对得到的P42的结构用核磁进行表征，结果如下：
核磁1H NMR(500MHz，Chloroform)δ:9.09(t，J＝3.0Hz，1H)，9.04-8.90(m，1H)，9.03-8.91(m，2H)，8.63(d，J＝2.9Hz，1H)，8.13(dd，J＝15.0，3.1Hz，1H)，7.87–7.73(m，4H)，7.73–7.59(m，4H)，7.59–7.41(m，5H)，7.33–7.13(m，7H)，7.13-6.91(m，6H)。
合成例5
与合成例1的区别仅在于将S1替换为等量的S7，将S2替换为等量的S8，得到产品P46。
对得到的P46的结构用核磁进行表征，结果如下：
核磁1H NMR(500MHz，Chloroform)δ:9.09-8.87(m，3H)，8.54(dd，J＝15.0，3.1Hz，1H)，8.33(s，1H)，8.22(d，J＝3.1Hz，1H)，8.15-7.93(m，3H)，7.87–7.74(m，2H)，7.74–7.63(m，2H)，7.62–7.52(m，2H)，7.52–7.41(m，3H)，7.30-7.18(m，5H)，7.14-6.93(m，6H)。
合成例6
本合成例得到的化合物P50，其合成方法与P9的合成方法相同，区别仅在于将S1替换成等当量的S9，且将三苯胺-3-硼酸替换成等当量的三苯胺-2-硼酸。
对本合成例得到的P50的结构用核磁进行表征，结果如下：
核磁1H NMR(500MHz，Chloroform)δ:9.06-8.89(m，2H)，8.43-8.28(m，4H)，8.19(s，1H)，8.05(ddd，J＝30.0，15.0，3.0Hz，2H)，7.16-7.42(m，10H)，7.42–7.31(m，3H))，7.31–7.16(m，4H)，7.14–6.93(m，6H)。
实施例1
本实施例提供一种有机电致发光器件，其制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-3作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-4作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节P3蒸镀速率为0.1nm/s，染料RPD-8蒸镀速率5％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-46，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
使其具有如下结构：
ITO/HI-3(10nm)/HT-4(80nm)/P3:5％RPD-8(30nm)/ET-46(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
实施例2
与实施例1的区别在于，将P3替换为P9。
实施例3
与实施例1的区别在于，将P3替换为P34。
实施例4
与实施例1的区别在于，将P3替换为P42。
实施例5
与实施例1的区别在于，将P3替换为P46。
实施例6
与实施例1的区别在于，将P3替换为P50。
实施例7
与实施例1的区别在于，将P3替换为P61。
实施例8
与实施例1的区别在于，将P3替换为P60。
实施例9
与实施例1的区别在于，将P3替换为P73。
对比例1
与实施例1的区别在于，将P3替换为化合物C-1。
对比例2
与实施例1的区别在于，将P3替换为化合物C-2。
性能测试
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例以及对比例制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到10000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95的寿命测试如下：使用亮度计在10000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为9500cd/m2的时间，单位为小时。
性能测试结果见表1：
表1
由表1可知，实施例中的OLED器件的启动电压均≤4.6V，最大外量子效率均≥18％，器件具有较高的发光效率和较低的启动电压；对比例1器件的发光材料更换为C-1，开启电压和最大外量子效率明显变差，是因为该分子虽然同是含有吸电的喹啉，但其吸电性较弱，本身电子迁移率就低，再者其含有双芳胺结构，供电性很强，空穴传输很快，这种空穴与电子传输的不匹配造成有效激子在发光层的形成大大减少，导致其性能低于本发明材料；对比例2器件的发光材料更换为不包含缺电子杂芳基的C-2，其不含有吸电子基团，这样的结构难于将电子有效的注入，不能高效的形成激子，导致开启电压和最大外量子效率明显变差；
上述结果证明，本发明提供的化合物用作OLED器件的发光层材料时，能够提高器件的发光效率，降低启动电压，这是由于本发明化合物以萘并苯并呋喃或者萘并苯并噻吩为母核，并搭配特定的芳胺类给电子基以及特定的C3～C30缺电子杂芳基，使化合物具有良好的电荷传输性能和给电子性能，并且该类化合物具有较好的稳定性，并配合芳胺类结构的给电子基团和缺电子基团共同使用，并通过选取合适的取代位点，使该化合物用于有机电致发光器件中的使化合物具有低启动电压、高发光效率以及长寿命的效果。
申请人声明，以上所述仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，所属技术领域的技术人员应该明了，任何属于本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (14)
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式(I)的结构：
式(I)中，X独立地为O或S；
式(I)中，R1和R2独立的表示单取代基到最大允许取代基，并且各自独立地选自氢、C1～C12的烷基、C1～C12的烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种；
式(I)中，A1为
且A2为
或，A1为
且A2为
其中L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的任意一种，
Ar1为取代或未取代的C3～C30缺电子杂芳基，
Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的任意一种；
a＝1，b＝1，A1取代在式(I)结构的化合物中的5位，且A2取代在式(I)结构的化合物中的8位、9位或10位，
或，a＝1，b＝1，A1取代在式(I)结构的化合物中的1位、2位、3位、4位或6位，且A2取代在式(I)结构的化合物中的7位、8位、9位或10位，
或，a＝2，b＝1，A1为
且A2为
A1和(A2)2分别取代在式(I)结构的化合物中的1位、2位、3位、4位、5位、6位、7位、8位、9位或10位中任意三位，
或，a＝1，b＝2，A1为
且A2为
(A1)2和A2分别取代在式(I)结构的化合物中的1位、2位、3位、4位、5位、6位、7位、8位、9位或10位中任意三位；
“*”代表与母核的连接位点；
所述取代的取代基选自卤素、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C10烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3～C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下(2-1)～(2-4)中任一种结构：
其中，L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2和X各自独立地具有与权利要求1相同的限定范围；
或，
取代在式(2-1)中化合物的1位、2位、3位、4位或6位，且
取代在化合物的7位、8位、9位或10位；
或，
取代在式(2-2)中化合物的8位、9位或10位，且
取代在化合物的1位、2位、3位、4位、5位或6位。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1和R2均为氢。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述取代或未取代的C3～C30缺电子杂芳基中的杂原子为N；
优选地，所述Ar1独立地为取代或未取代的喹唑啉基及其衍生物基团、取代或未取代的三嗪基及其衍生物基团、取代或未取代的嘧啶基及其衍生物基团、取代或未取代的喹喔啉基及其衍生物基团、取代或未取代的吡啶基及其衍生物基团中的任意一种；
所述取代的取代基选自卤素、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C10烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3～C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的杂原子为S或O的C3～C30的杂芳基中的任意一种；
优选地，所述Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基；
优选地，所述Ar2和Ar3各自独立地选自取代或未取代的苯基、萘基或联苯基中的任意一种；
所述取代的取代基选自卤素、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C10烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3～C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的任意一种。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C18的亚芳基、取代或未取代的C3～C18亚杂芳基中的任意一种；
所述取代的取代基选自卤素、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C10烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3～C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的任意一种；
优选地，所述L2为单键。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述a为1，b为1。
8.根据权利要求1-6所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下(3-1)～(3-10)中任一种结构：
其中，L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2和X各自独立地具有与权利要求1-6中任一项相同的限定范围；
式(3-2)中，
取代在化合物的5位，
取代在化合物的8位、9位或10位；
式(3-7)中，
取代在化合物的7位，
取代在化合物的1位、2位、3位、4位或6位。
9.根据权利要求1-6所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下(4-1)～(4-10)中任一种结构：
其中，L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、R1、R2和X各自独立地具有与权利要求1-6中任一项相同的限定范围；
式(4-4)中，
取代在化合物的7位，
取代在化合物的1位、2位、3位、4位或6位；
式(4-9)中，
取代在化合物的5位，
取代在化合物的8位、9位或10位。
10.根据权利要求1、3-7任一项所述的化合物，其特征在于，所述A1取代在式(I)结构的化合物中的5位，且A2取代在式(I)结构的化合物中的8位、9位或10位；
优选地，所述A1取代在式(I)结构的化合物中的5位，且A2取代在式(I)结构的化合物中的9位。
11.根据权利要求1-6所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下(6-1)结构：
其中，L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3和X各自独立地具有与权利要求1-6相同的限定范围。
12.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下P1-P79任一种结构：
13.一种根据权利要求1-12中任一项所述的化合物的应用，其特征在于，所述应用为在有机电致发光器件中作为发光层的材料。
14.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层；
所述有机层包括权利要求1-12中任一项所述的化合物中的任意一种或至少两种的组合。
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