CN111770922A - 有机电子器件、包含有机电子器件的显示和照明装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机电子器件、式(I)化合物以及包含所述有机电子器件的显示和照明装置，所述有机电子器件包含至少一个包含式(I)化合物的电子传输、电子注入或电子产生层，其中在“*”位置处不与‑(A)a‑L部分连接的所有位置可以与另一个取代基结合；A选自取代或未取代的芳基或杂芳基；L选自取代或未取代的芳基或杂芳基或基团(II)和(III)；“a”是0至2的整数。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机电子器件、一种可被包含在所述有机电子器件中的化合物、包含所述化合物的有机半导体层以及包含所述有机电子器件的显示或照明装置。
背景技术
作为自发光器件的有机发光二极管(OLED)具有宽视角、优良的对比度、快速响应、高亮度、优良的驱动电压特性和色彩再现性。典型的OLED包含阳极、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极，它们依次层叠在基底上。就这一点而言，HTL、EML和ETL是由有机化合物和/或有机金属化合物形成的薄膜。
当向阳极和阴极施加电压时，从阳极注入的空穴通过HTL移动到EML，从阴极注入的电子通过ETL移动到EML。空穴和电子在EML中重组产生激子。当激子从激发态下降到基态时，发出光。空穴和电子的注入和流动应当平衡，以使得具有上述结构的OLED具有优良的效率。
三嗪类和嘧啶类化合物被广泛用于有机电子应用，特别是作为电子传输材料。三嗪和嘧啶的衍生物通常显示出较低的玻璃化转变温度值(Tg)。低Tg化合物并不优选作为有机电子产品中的材料，因为低Tg对包含此类化合物的器件的耐久性和性能有不利影响。需要大的分子片段来为电子传输材料提供无定形特征并增加Tg。但是，大的分子片段会严重干扰电荷载流子迁移率，从而降低整体器件性能。
因此，本发明的一个目的是提供克服现有技术的缺点的新颖的有机电子器件和用于其中的化合物，特别是提供适合于改善有机电子器件的性能，特别是OLED器件的cd/A效率的新颖的化合物，在所述化合物用于可能进一步包含添加剂的电子传输层时特别如此。
发明内容
上述目的通过一种有机电子器件来实现，所述有机电子器件在阳极和阴极之间包含至少一个选自电子传输层、电子注入层或电子产生层中的层，所述层包含式(I)化合物，
其中在上式(I)中，在“*”位置处不与-(A)a-L部分连接的所有位置可以与氢或选自以下的取代基结合：氘、氟、RF、C1-C20直链烷基、C3-C20支链烷基、C1-C12直链氟化烷基、CN、RCN、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基、(P＝O)R2；其中每个R独立地选自C1-C20直链烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷基、C3-C20支链烷基、C3-C20环状烷基、C3-C20支链烷氧基、C3-C20环状烷氧基、C3-C20支链硫代烷基、C3-C20环状硫代烷基、C6-C20芳基和C2-C20杂芳基；A选自取代或未取代的C6-C24芳基或取代或未取代的C2-C20杂芳基，其中在基团A被取代的情况下，相应的取代基独立地选自氘、氟、C1-C20直链烷基、C3-C20支链烷基、直链氟化C1-C12烷基、CN、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基；L选自取代或未取代的C2-C42杂芳基，取代或未取代的C6-C24芳基，或选自
的基团，其中，在L被取代的情况下，相应的取代基选自：氘、氟、C1-C20直链烷基、C3-C20支链烷基、C3-C20环状烷基、C1-C20直链烷氧基、C3-C20支链烷氧基、直链氟化C1-C12烷基、直链氟化C1-C12烷氧基、C3-C12支链氟化环状烷基、C3-C12氟化环状烷基、C3-C12氟化环状烷氧基、CN、RCN、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基、OR、SR、(C＝O)R、(C＝O)NR2、SiR3、(S＝O)R、(S＝O)2R、(P＝O)R2；其中每个R独立地选自C1-C20直链烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷基、C3-C20支链烷基、C3-C20环状烷基、C3-C20支链烷氧基、C3-C20环状烷氧基、C3-C20支链硫代烷基、C3-C20环状硫代烷基、C6-C20芳基和C2-C20杂芳基；且“a”是0到2的整数。
令人惊讶地，已经发现通过将式(I)化合物用作OLED器件中的电子传输材料，可以产生更好的OLED器件性能。式(I)化合物包含螺[苯并[de]蒽-7,9'-芴]结构单元。这一单元促进了电子传输材料的足够高的玻璃化转变温度和同时足够高的电荷载流子迁移率，以使得能够增强包含这种式(I)材料的有机电子器件的性能。在电子传输层中使用式(I)化合物作为纯材料或作为主体材料与添加剂(金属、盐、络合物)组合可以改善器件性能，特别是在寿命和耐久性方面。
在本发明的电子器件中，A可以是未取代的。以这种方式，可以实现对式(I)化合物的电子结构的微调，以进一步改善其在有机电子器件的有机半导体层中、特别是在电子传输层中的可用性。
在本发明的电子器件中，在L被取代的情况下，相应的取代基可以独立地选自苯基、萘基、吡啶基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基。以这种方式，可以实现对式(I)化合物的电子结构的微调，以进一步改善其在有机电子器件的有机半导体层中、特别是在电子传输层中的可用性。
在本发明的电子器件中，在L为C2-C42杂芳基的情况下，所述C2-C42杂芳基可以选自三嗪、嘧啶、苯并吖啶、二苯并吖啶、吡啶、联吡啶、苯并咪唑、菲咯啉、苯甲腈、菲啶、苯并
唑、苯并噻唑、菲啶酮、萘并-苯并呋喃、二萘并呋喃、苯并-萘并-噻吩、二萘并噻吩。以这种方式，可以实现对式(I)化合物的电子结构的微调，以进一步改善其在有机电子器件的有机半导体层中、特别是在电子传输层中的可用性。
在本发明的电子器件中，在L为C6-C24芳基的情况下，所述C6-C24芳基可以选自蒽、菲、荧蒽和联三苯叉。以这种方式，可以实现对式(I)化合物的电子结构的微调，以进一步改善其在有机电子器件的有机半导体层中、特别是在电子传输层中的可用性。
在本发明的电子器件中，L可以选自：
以这种方式，可以实现对式(I)化合物的电子结构的微调，以进一步改善其在有机电子器件的有机半导体层中、特别是在电子传输层中的可用性。
在本发明的电子器件中，在L被取代的情况下，取代基可以独立地选自：
以这种方式，可以实现对式(I)化合物的电子结构的微调，以进一步改善其在有机电子器件的有机半导体层中、特别是在电子传输层中的可用性。
在本发明的有机电子器件中，所述包含式(I)化合物的层可以由至少一种式(I)化合物组成。这一实施方式特别适合于实现其中包含式(I)化合物的层是电荷注入层(相应地，电子注入层)的有机电子器件。
或者，在本发明的电子器件中，包含式(I)化合物的层可以进一步包含金属、金属盐或有机金属络合物，或者碱金属添加剂或稀土金属添加剂，或者稀土金属或碱金属络合物或碱金属盐，或者Yb或LiQ或碱金属硼酸盐或碱金属酚盐，或者LiQ。这一实施方式适合于实现其中包含式(I)化合物的层是电子传输层的有机电子器件。
本发明的有机电子器件可以进一步包含发光层，其中包含式(I)化合物的层被布置在发光层和阴极之间。在这种布置的情况下，关于改善有机电子器件的性能获得了特别良好的效果。
在本发明的有机电子器件中，所述器件可以进一步包含电子传输层，并且包含式(I)化合物的层被布置在电子传输层和阴极之间。同样在这种布置的情况下，观察到器件性能特别明显的改善。
所述目的进一步通过通式(I)化合物实现，
其中在上式(I)中，在“*”位置处不与-(A)a-L部分连接的所有位置可以与氢或选自以下的取代基结合：氘、氟、RF、C1-C20直链烷基、C3-C20支链烷基、C1-C12直链氟化烷基、CN、RCN、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基、(P＝O)R2；其中每个R独立地选自C1-C20直链烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷基、C3-C20支链烷基、C3-C20环状烷基、C3-C20支链烷氧基、C3-C20环状烷氧基、C3-C20支链硫代烷基、C3-C20环状硫代烷基、C6-C20芳基和C2-C20杂芳基；A可以选自取代或未取代的C6-C24芳基或取代或未取代的C2-C20杂芳基，其中在基团A被取代的情况下，相应的取代基独立地选自氘、氟、C1-C20直链烷基、C3-C20支链烷基、直链氟化C1-C12烷基、CN、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基；L可以选自取代或未取代的C2-C42杂芳基，取代或未取代的C6-C24芳基，或选自
的基团，其中，在L可以被取代的情况下，相应的取代基可以选自：氘、氟、C1-C20直链烷基、C3-C20支链烷基、C3-C20环状烷基、C1-C20直链烷氧基、C3-C20支链烷氧基、直链氟化C1-C12烷基、直链氟化C1-C12烷氧基、C3-C12支链氟化环状烷基、C3-C12氟化环状烷基、C3-C12氟化环状烷氧基、CN、RCN、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基、OR、SR、(C＝O)R、(C＝O)NR2、SiR3、(S＝O)R、(S＝O)2R、(P＝O)R2；其中每个R独立地选自C1-C20直链烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷基、C3-C20支链烷基、C3-C20环状烷基、C3-C20支链烷氧基、C3-C20环状烷氧基、C3-C20支链硫代烷基、C3-C20环状硫代烷基、C6-C20芳基和C2-C20杂芳基；且
“a”可以是0到2的整数，
a)其中在“a”为0的情况下，L选自C2至C42杂芳基，并且所述式(I)仅包含一个部分-(A)a-L；在L为含N杂芳基的情况下，所述C2-C42杂芳基可以选自三嗪、苯并吖啶、二苯并吖啶、联吡啶、苯并咪唑、菲咯啉、菲啶、苯并噻唑、菲啶酮；
b)其中在“a”为1的情况下
(i)如果A为芳基且L为含N杂芳基，则所述含N杂芳基可以为取代或未取代的三嗪、嘧啶、苯并吖啶、二苯并吖啶、吡啶、联吡啶、菲咯啉、菲啶或菲啶酮；
(ii)如果A为杂芳基并且L为芳基，则A可以选自三嗪、嘧啶、苯并吖啶、二苯并吖啶、吡啶、联吡啶、苯并咪唑、菲咯啉、苯甲腈、菲啶、苯并
唑、苯并噻唑、菲啶酮、萘并-苯并呋喃、二萘并呋喃、苯并-萘并-噻吩、二萘并噻吩；
(iii)如果A为杂芳基且L为杂芳基，则A可以选自三嗪、嘧啶、苯并吖啶、二苯并吖啶、联吡啶、苯并咪唑、菲咯啉、苯甲腈、菲啶、苯并
唑、苯并噻唑、菲啶酮、萘并-苯并呋喃、二萘并呋喃、苯并-萘并-噻吩和二萘并噻吩；
c)其中在“a”为2的情况下，即，在式(I)化合物包含两个A部分的情况下，在A和L均为芳基的情况下，直接与基团L相连的A为蒽基；在A为含硫杂芳基的情况下，所述杂芳基可以选自苯并-萘并-噻吩、二萘并噻吩和苯并噻唑。发现这些化合物对于用于有机电子器件及其改善其性能特别有利。
在式(I)化合物中，基团*-(A)a-L可以连接至用“*”表示的三个环位置中的每个，或仅连接至用“*”表示的三个环位置中的两个，或仅连接至用“*”表示的三个环位置中的一个。在基团*-(A)a-L连接至用“*”表示的两个或三个环位置的情况下，多个基团*-(A)a-L独立地选择并且可以相同或不同。
式(I)化合物可以具有-5.50eV至-3.99eV的HOMO能级。发现相应的HOMO能级对于式(I)化合物在有机电子器件中使用特别有利。
式(I)化合物可以具有-2.72eV至-1.30eV的LUMO能级。发现相应的LUMO能级对于式(I)化合物在有机电子器件中使用特别有利。在这方面，发现-2.1eV至-1.8eV的LUMO能级对于在电子传输层中，特别是在n-ETL中与添加剂一起使用式(I)化合物特别有利。此外，发现在-1.9至-1.7eV范围内的LUMO能级对于在空穴阻挡层中使用式(I)化合物特别有利，特别是不使用添加剂时更是如此。
式(I)化合物可以具有0.18德拜至5.66德拜的偶极矩。发现这种偶极矩对于式(I)化合物在有机电子器件使用特别有利。
式(I)化合物可以选自结构A-1至A-86。
式(1)化合物的HOMO和LUMO能级(eV)和偶极矩(德拜)使用程序包TURBOMOLE V6.5和杂化泛函B3LYP与6-31G*基组计算。
所述目的进一步通过包含本发明化合物的有机半导体层实现。
所述目的进一步通过包含本发明的有机电子器件的显示装置来实现。
最后，所述目的通过包含本发明的有机电子器件的照明装置来实现。
其他层
根据本发明，除了上面已经提到的层之外，有机电子器件可以包含其他层。下面描述相应层的示例性实施方式：
基底
基底可以是在例如有机发光二极管的电子器件的制造中通常使用的任何基底。如果要透过基底发光，则基底应为透明或半透明的材料，例如玻璃基底或透明塑料基底。如果要通过顶面发光，则基底既可以是透明材料也可以是非透明材料，例如玻璃基底、塑料基底、金属基底或硅基底。
阳极
第一电极或第二电极可以是阳极。可以通过沉积或溅射用于形成阳极的材料来形成阳极。用于形成阳极的材料可以是高逸出功材料，以便于空穴注入。阳极材料也可以选自低逸出功材料(即铝)。阳极可以是透明或反射电极。可以使用诸如氧化锡铟(ITO)、氧化铟锌(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌铝(AlZO)和氧化锌(ZnO)的透明导电氧化物来形成阳极。阳极也可以使用金属形成，所述金属通常为银(Ag)、金(Au)或金属合金。
空穴注入层
空穴注入层(HIL)可以通过真空沉积、旋涂、印刷、浇铸、狭缝式模头涂布、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等形成在阳极上。当使用真空沉积形成HIL时，沉积条件可以根据用于形成HIL的化合物以及HIL的所需结构和热性质而变化。但是，通常，真空沉积的条件可以包括100℃至500℃的沉积温度，10-8托至10-3托的压力(1托等于133.322Pa)和0.1nm/s至10nm/s的沉积速率。
当使用旋涂或印刷形成HIL时，涂布条件可以根据用于形成HIL的化合物以及HIL的所需结构和热性质而变化。例如，涂布条件可以包括约2000rpm至约5000rpm的涂布速度，和约80℃至约200℃的热处理温度。在进行涂布之后，热处理除去溶剂。
HIL可以由通常用于形成HIL的任何化合物形成。可以用于形成HIL的化合物的实例包括酞菁化合物，例如酞菁铜(CuPc)、4,4',4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、TDATA、2T-NATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)。
HIL可以是纯的p型掺杂剂层，并且p型掺杂剂可以选自四氟-四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)、2,2'-(全氟萘-2,6-二亚基)二丙二腈或2,2',2”-(环丙烷-1,2,3-三亚基)三(2-(对氰基四氟苯基)乙腈)，但不限于此。HIL可以选自掺杂有p型掺杂剂的空穴传输基质化合物。已知的掺杂的空穴传输材料的典型实例是：酞菁铜(CuPc)，其HOMO能级为约-5.2eV，掺杂有四氟-四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)，其LUMO能级为约-5.2eV；掺杂有F4TCNQ的酞菁锌(ZnPc)(HOMO＝-5.2eV)；掺杂有F4TCNQ的α-NPD(N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺)；掺杂有2,2'-(全氟萘-2,6-二亚基)二丙二腈的α-NPD；掺杂有2,2',2”-(环丙烷-1,2,3-三亚基)三(2-(对氰基四氟苯基)乙腈)的α-NPD。掺杂剂浓度可以选自1重量％至20重量％，更优选地3重量％至10重量％。
HIL的厚度可以在约1nm至约100nm的范围内，并且例如在约1nm至约25nm的范围内。当HIL的厚度在此范围内时，HIL可以具有优良的空穴注入特性，而不会对驱动电压造成实质性的损害。
空穴传输层
空穴传输层(HTL)可以通过真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、浇铸、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等形成在HIL上。当通过真空沉积或旋涂形成HTL时，沉积和涂布的条件可以类似于用于形成HIL的条件。但是，真空或溶液沉积的条件可以根据用于形成HTL的化合物而变化。
HTL可以由通常用于形成HTL的任何化合物形成。可以适当使用的化合物公开在例如Yasuhiko Shirota和Hiroshi Kageyama的Chem.Rev.2007,107,953-1010中，并通过引用并入本文。可以用于形成HTL的化合物的实例是：咔唑衍生物，例如N-苯基咔唑或聚乙烯基咔唑；联苯胺衍生物，例如N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯]-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(α-NPD)；以及三苯胺类化合物，例如4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)。在这些化合物中，TCTA可以传输空穴并抑制激子扩散到EML中。
HTL的厚度可以在约5nm至约250nm，优选地约10nm至约200nm，进一步约20nm至约190nm，进一步约40nm至约180nm，进一步约60nm至约170nm，进一步约80nm至约160nm，进一步约100nm至约160nm，进一步约120nm至约140nm的范围内。HTL的优选厚度可以是170nm至200nm。
当HTL的厚度在此范围内时，HTL可以具有优良的空穴传输特性，而不会对驱动电压造成实质性的损害。
电子阻挡层
电子阻挡层(EBL)的功能是防止电子从发光层转移到空穴传输层，从而将电子限制在发光层。由此，改善了效率、工作电压和/或寿命。通常，电子阻挡层包含三芳基胺化合物。三芳基胺化合物的LUMO能级可以比空穴传输层的LUMO能级更接近真空能级。与空穴传输层的HOMO能级相比，电子阻挡层可以具有更远离真空能级的HOMO能级。电子阻挡层的厚度可以选自2nm至20nm。
如果电子阻挡层具有高三重态能级，则也可以将其描述为三重态控制层。
三重态控制层的功能是减少在使用绿色或蓝色磷光发光层的情况下三重态的猝灭。由此，可以实现来自磷光发光层的更高的发光效率。三重态控制层选自三重态能级高于相邻发光层中的磷光发光体的三重态能级的三芳基胺化合物。在EP 2 722 908 A1中描述了用于三重态控制层的合适的化合物，特别是三芳基胺化合物。
发光层(EML)
EML可以通过真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、浇铸、LB沉积等形成在HTL上。当使用真空沉积或旋涂形成EML时，沉积和涂布的条件可以类似于用于形成HIL的条件。但是，沉积和涂布的条件可以根据用于形成EML的化合物而变化。
发光层(EML)可以由主体和发光体掺杂剂的组合形成。主体的实例是Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)、聚(n-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9,10-二-2-萘基蒽(TBADN)、二苯乙烯基芳烃(DSA)和双(2-(2-羟基苯基)苯并噻唑)锌(Zn(BTZ)2)。
发光体掺杂剂可以是磷光或荧光发光体。磷光发光体和通过热激活延迟荧光(TADF)机制发光的发光体，因为较高的效率而可能是优选的。发光体可以是小分子或聚合物。
红色发光体掺杂剂的实例是PtOEP、Ir(piq)3和Btp2Ir(acac)，但不限于此。这些化合物是磷光发光体，但是，也可以使用红色荧光发光体掺杂剂。
绿色磷光发光体掺杂剂的实例是Ir(ppy)3(ppy＝苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3。
蓝色磷光发光体掺杂剂的实例是F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)和Ir(dfppz)3和三芴。4,4'-双(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)是蓝色荧光发光体掺杂剂的实例。
基于100重量份的主体，发光体掺杂剂的量可以在约0.01至约50重量份的范围内。或者，发光层可以由发光聚合物组成。EML可以具有约10nm至约100nm的厚度，例如，约20nm至约60nm。当EML的厚度在此范围内时，EML可以具有优良的发光，而不会对驱动电压造成实质性的损害。
空穴阻挡层(HBL)
空穴阻挡层(HBL)可以通过使用真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、浇铸、LB沉积等形成在EML上，以防止空穴扩散到ETL中。当EML包含磷光掺杂剂时，HBL还可以具有三重态激子阻挡功能。空穴阻挡层可以是包含如上定义的通式(I)表示的本发明化合物的本发明有机半导体层。
当使用真空沉积或旋涂形成HBL时，沉积和涂布的条件可以类似于用于形成HIL的条件。但是，沉积和涂布的条件可以根据用于形成HBL的化合物而变化。可以使用通常用于形成HBL的任何化合物。形成HBL的化合物的实例包括
二唑衍生物、***衍生物和菲咯啉衍生物。
HBL的厚度可以在约5nm至约100nm的范围内，例如，约10nm至约30nm。当HBL的厚度在此范围内时，HBL可以具有优良的空穴阻挡性质，而不会对驱动电压造成实质性的损害。
电子传输层(ETL)
本发明的OLED可以包含电子传输层(ETL)。根据本发明，电子传输层可以是包含如上定义的通式(I)表示的本发明化合物的本发明有机半导体层。
根据各种实施方式，OLED可以包含电子传输层或电子传输层叠层结构，所述叠层结构包含至少第一电子传输层和至少第二电子传输层。
通过适当地调节ETL的特定层的能级，可以控制电子的注入和传输，并且可以有效地阻挡空穴。因此，OLED可以具有长寿命。
有机电子器件的电子传输层可以包含如上定义的通式(I)表示的化合物作为有机电子传输基质(ETM)材料。除了由通式(I)表示的化合物之外，电子传输层可以进一步包含本领域已知的其他ETM材料。同样，电子传输层可以包含由通式(I)表示的化合物作为唯一的电子传输基质材料。在本发明的有机电子器件包含一个以上电子传输层的情况下，由通式(I)表示的化合物可以仅包含在一个电子传输层中，包含在一个以上电子传输层中或包含在所有电子传输层中。根据本发明，除了ETM材料之外，电子传输层还可以包含至少一种如下定义的添加剂。此外，电子传输层可以包含一种或多种n型掺杂剂。添加剂可以是n型掺杂剂。添加剂可以是碱金属、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属化合物、过渡金属、过渡金属化合物或稀土金属。在另一个实施方式中，金属可以是选自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、La、Ce、Sm、Eu、Tb、Dy和Yb中的一种。在另一个实施方式中，n型掺杂剂可以是选自Cs、K、Rb、Mg、Na、Ca、Sr、Eu和Yb中的一种。在一个实施方式中，碱金属化合物可以是8-羟基喹啉锂(LiQ)、四(1H-吡唑-1-基)硼酸锂或2-(二苯基磷酰基)酚锂。用于ETM的合适化合物(可以在如上定义的通式(I)表示的本发明化合物之外使用)并没有特别限制。在一个实施方式中，电子传输基质化合物由共价结合的原子组成。优选地，电子传输基质化合物包含至少6个、更优选至少10个离域电子的共轭体系。在一个实施方式中，离域电子的共轭体系可以包含在芳族或杂芳族结构部分中，如例如在文献EP 1 970 371 A1或WO 2013/079217 A1中公开的。
电子注入层(EIL)
可以促进从阴极注入电子的任选的EIL可以形成在ETL上，优选直接形成在电子传输层上。形成EIL的材料的实例包括本领域已知的8-羟基喹啉锂(LiQ)、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、Ca、Ba、Yb、Mg。用于形成EIL的沉积和涂布条件类似于用于形成HIL的沉积和涂布条件，但是沉积和涂布条件可以根据用于形成EIL的材料而变化。EIL可以是包含式(I)化合物的层。
EIL的厚度可以在约0.1nm至约10nm的范围内，例如，在约0.5nm至约9nm的范围内。当EIL的厚度在此范围内时，EIL可以具有令人满意的电子注入性质，而不会对驱动电压造成实质性的损害。
阴极
阴极形成在EIL(如果存在EIL的话)上。阴极可以由金属、合金、导电化合物或其混合物形成。阴极可以具有低的逸出功。例如，阴极可以由锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝(Al)-锂(Li)、钙(Ca)、钡(Ba)、镱(Yb)、镁(Mg)-铟(In)、镁(Mg)-银(Ag)等形成。或者，阴极可以由诸如ITO或IZO的透明导电氧化物形成。
阴极的厚度可以在约5nm至约1000nm的范围内，例如，在约10nm至约100nm的范围内。当阴极的厚度在约5nm至约50nm的范围内时，即使由金属或金属合金形成，阴极也可以是透明或半透明的。
应当理解，阴极不是电子注入层或电子传输层的一部分。
电荷产生层/空穴产生层
电荷产生层(CGL)可以由双层组成。
通常，电荷产生层是连接n型电荷产生层(电子产生层)和空穴产生层的pn结。pn结的n侧产生电子，并将电子注入到沿阳极方向相邻的层中。类似地，p-n结的p侧产生空穴，并将空穴注入到沿阴极方向相邻的层中。
电荷产生层用于串联器件中，例如用于在两个电极之间包含两个或更多个发光层的串联OLED中。在包含两个发光层的串联OLED中，n型电荷产生层为布置在阳极附近的第一发光层提供电子，而空穴产生层为布置在第一发光层与阴极之间的第二发光层提供空穴。
用于空穴产生层的合适的基质材料可以是常规用作空穴注入和/或空穴传输基质材料的材料。另外，用于空穴产生层的p型掺杂剂可以采用常规材料。例如，p型掺杂剂可以是选自四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、四氰基醌二甲烷的衍生物、轴烯衍生物、碘、FeCl3、FeF3和SbCl5中的一种。另外，主体可以是选自N,N'-二(萘-1-基)-N,N-二苯基联苯胺(NPB)、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1-联苯-4,4'-二胺(TPD)和N,N',N'-四萘基-联苯胺(TNB)中的一种。
n型电荷产生层可以大量包含式(I)化合物。n型电荷产生层可以是纯n型掺杂剂的层，例如正电金属，或者可以由掺杂有n型掺杂剂的有机基质材料组成。在一个实施方式中，n型掺杂剂可以是碱金属、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属化合物、过渡金属、过渡金属化合物或稀土金属。在另一个实施方式中，金属可以是选自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、La、Ce、Sm、Eu、Tb、Dy和Yb中的一种。更具体地，n型掺杂剂可以是选自Cs、K、Rb、Mg、Na、Ca、Sr、Eu和Yb中的一种。用于电子产生层的合适的基质材料可以是常规用作电子注入或电子传输层的基质材料的材料。基质材料可以是例如选自三嗪化合物、羟基喹啉衍生物如三(8-羟基喹啉)铝、苯并唑类衍生物和硅杂环戊熳衍生物中的一种。
在一个实施方式中，n型电荷产生层可以包含以下化学式X的化合物，
其中A1至A6各自可以是氢、卤素原子、腈基(-CN)、硝基(-NO2)、磺酰基(-SO2R)、亚砜基(-SOR)、磺酰胺基(-SO2NR)、磺酸酯基(-SO3R)、三氟甲基(-CF3)、酯(-COOR)、酰胺(-CONHR或-CONRR')、取代或未取代的直链或支链C1-C12烷氧基、取代或未取代的直链或支链C1-C12烷基、取代或未取代的直链或支链C2-C12烯基、取代或未取代的芳族或非芳族杂环、取代或未取代的芳基、取代或未取代的单芳基胺或二芳基胺、取代或未取代的芳烷基胺等。在此，上述R和R'各自可以是取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的芳基，或取代或未取代的5元至7元杂环等。
这种n型电荷产生层的一个实例可以是包含CNHAT的层。
空穴产生层被布置在n型电荷产生层之上。
有机发光二极管(OLED)
本发明的有机电子器件可以是有机发光器件。
根据本发明的一个方面，提供了一种有机发光二极管(OLED)，包含：基底；形成在基底上的阳极；空穴注入层、空穴传输层、发光层和阴极。
根据本发明的另一方面，提供了一种OLED，包含：基底；形成在基底上的阳极；空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层和阴极。
根据本发明的另一方面，提供了一种OLED，包含：基底；形成在基底上的阳极；空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和阴极。
根据本发明的另一方面，提供了一种OLED，包含：基底；形成在基底上的阳极；空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极。
根据本发明的各种实施方式，可以提供布置在上述各层之间、在基底上或在顶部电极上的OLED层。
根据一个方面，OLED可以包含如下层结构：基底与阳极相邻地布置，阳极与第一空穴注入层相邻地布置，第一空穴注入层与第一空穴传输层相邻地布置，第一空穴传输层与第一电子阻挡层相邻地布置，第一电子阻挡层与第一发光层相邻地布置，第一发光层与第一电子传输层相邻地布置，第一电子传输层与n型电荷产生层相邻地布置，n型电荷产生层与空穴产生层相邻地布置，空穴产生层与第二空穴传输层相邻地布置，第二空穴传输层与第二电子阻挡层相邻地布置，第二电子阻挡层与第二发光层相邻地布置，在第二发光层和阴极之间布置有任选的电子传输层和/或任选的注入层。
例如，图2的OLED可以通过一种方法形成，其中
在基底(110)上，依次形成阳极(120)、空穴注入层(130)、空穴传输层(140)、电子阻挡层(145)、发光层(150)、空穴阻挡层(155)、电子传输层(160)、电子注入层(180)和阴极(190)。
有机电子器件
本发明的有机电子器件包含含有式I化合物的有机半导体层。
根据一个实施方式的有机电子器件可以包含基底、阳极层、包含式(I)化合物的有机半导体层和阴极层。
根据一个实施方式的有机电子器件包含至少一个包含至少一种式I化合物的有机半导体层、至少一个阳极层、至少一个阴极层和至少一个发光层，其中有机半导体层优选被布置在发光层和阴极层之间。
本发明的有机发光二极管(OLED)可以包含阳极、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、包含至少一种式(I)化合物的电子传输层(ETL)和阴极，它们依次层叠在基底上。就这一点而言，HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的薄膜。
根据一个实施方式的有机电子器件可以是发光器件、薄膜晶体管、电池、显示装置或光伏电池，并且优选地是发光器件。
根据本发明的另一方面，提供一种制造有机电子器件的方法，所述方法使用：
-至少一个沉积源，优选两个沉积源，更优选至少三个沉积源。
可以合适的沉积方法包括：
-通过真空热蒸发的沉积；
-通过溶液加工的沉积，优选所述加工选自旋涂、印刷、浇铸；和/或
-狭缝式模头涂布。
根据本发明的多种实施方式，提供了一种使用以下的方法：
-第一沉积源，以释放本发明式(I)化合物，和
-第二沉积源，以释放碱金属卤化物或碱金属有机络合物，优选卤化锂或锂有机络合物；
所述方法包括形成电子传输层叠层结构的步骤；其中对于有机发光二极管(OLED)：
-通过从第一沉积源释放本发明的式(I)化合物，和从第二沉积源释放碱金属化合物，优选碱金属卤化物或碱金属有机络合物，优选卤化锂或锂有机络合物，来形成第一电子传输层。
根据本发明的各种实施方式，所述方法可以进一步包括在阳极上形成发光层，在阳极和第一电子传输层之间形成选自空穴注入层、空穴传输层或空穴阻挡层中的至少一层。
根据本发明的各种实施方式，所述方法可以进一步包括用于形成有机发光二极管(OLED)的步骤，其中
-在基底上形成第一阳极，
-在第一阳极上形成发光层，
-在发光层上形成电子传输层叠层结构，优选在发光层上形成第一电子传输层，并且任选地形成第二电子传输层，
-最后形成阴极，
-任选地在第一阳极和发光层之间依次形成空穴注入层、空穴传输层和空穴阻挡层，
-任选地在电子传输层和阴极之间形成电子注入层。
根据本发明的各种实施方式，所述方法可以进一步包括在第一电子传输层上形成电子注入层。然而，根据本发明的OLED的各种实施方式，OLED可以不包含电子注入层。
根据各种实施方式，OLED可以具有以下层结构，其中所述层具有以下顺序：
阳极、空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、任选的第二电子传输层、包含本发明的式(I)化合物的第一电子传输层、任选的电子注入层和阴极。
根据本发明的另一方面，提供了一种电子器件，其包含至少一种根据本申请全文描述的任何实施方式的有机发光器件，优选地，所述电子器件包含本申请全文描述的一个实施方式中的有机发光二极管。更优选地，电子器件是显示装置。
在一个实施方式中，包含含有式(I)化合物的有机半导体层的本发明的有机电子器件可以进一步包含含有轴烯化合物和/或醌二甲烷化合物的层。
在一个实施方式中，所述轴烯化合物和/或醌二甲烷化合物可以被一个或多个卤素原子和/或一个或多个吸电子基团取代。吸电子基团可以选自腈基、卤化烷基基团，或者选自全卤化烷基基团，或者选自全氟化烷基基团。吸电子基团的其他实例可以是酰基、磺酰基基团或磷酰基基团。
或者，酰基基团、磺酰基基团和/或磷酰基基团可以包含卤化和/或全卤化烃基。在一个实施方式中，全卤化烃基可以是全氟化烃基。全氟化烃基的实例可以是全氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟异丙基、全氟丁基、全氟苯基、全氟甲苯基；包含卤化烃基的磺酰基基团的实例可以是三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、五氟苯基磺酰基、七氟丙基磺酰基、九氟丁基磺酰基等。
在一个实施方式中，轴烯化合物和/或醌二甲烷化合物可以被包含在空穴注入、空穴传输和/或空穴产生层中。
在一个实施方式中，轴烯化合物可以具有式(XX)和/或醌二甲烷化合物可以具有式(XXIa)或(XXIb)：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R11、R12、R15、R16、R20、R21独立地选自上述吸电子基团，且R9、R10、R13、R14、R17、R18、R19、R22、R23和R24独立地选自H、卤素和上述吸电子基团。
在下文中，将参考实施例更详细地说明实施方式。然而，本公开不限于以下实施例。现将详细参考示例性方面。
本发明的细节和定义
在式(I)中，“*”标记的是基团-(A)a-L可以结合的可能位置。在每个标有“*”的芳族环中，-(A)a-L部分可以在尚未具有四个结合物的每个位置上结合。相应的结合是通过氢被相应的部分取代。在这方面，式(I)化合物可以仅包含一个-(A)a-L部分。同样，除非另外明确提及，否则式(I)化合物可以包含一个以上的-(A)a-L部分。在这方面，-(A)a-L部分仅连接至相应标记的环上，并且其余芳族环不包含相应的-(A)a-L部分。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“烷基基团”可以指脂族烃基。烷基基团可以是指没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。本文所用的术语“烷基”应涵盖直链以及支链和环状的烷基。例如，C3烷基可以选自正丙基和异丙基。同样，C4烷基包括正丁基、仲丁基和叔丁基。同样，C6烷基包括正己基和环己基。
Cn中下标数字n涉及相应的烷基、芳亚基、杂芳亚基或芳基基团中的碳原子总数。
除非另有明确提及，否则本文所用的术语“芳基”应涵盖苯基(C6芳基)或稠合芳族化合物，例如萘、蒽、菲、并四苯等。进一步涵盖任何其他芳族烃取代基，例如芴基等。如本文所用，术语“芳基”也用于“芳亚基”部分。例如，可以为芳基基团的基团A结合至两个不同的部分，即式(I)的螺部分和部分L。在本说明书中，术语“芳基基团”可以指包含至少一个烃芳族部分的基团，并且所述烃芳族部分的所有元素可以具有形成共轭的p-轨道，例如苯基基团、萘基基团、蒽基基团、菲基基团、芘基基团、芴基基团等。芳亚基基团可以包括单环或稠环多环(即，共用相邻碳原子对的环)官能团。
如本文所用的术语“杂芳基”是指其中至少一个碳原子被杂原子取代的芳基基团，杂原子优选选自N、O、S、B或Si。
Cn杂芳基中的下标数字n仅指除杂原子数之外的碳原子数。在此上下文中，显然C3杂芳亚基是包含三个碳原子的芳族化合物，例如吡唑、咪唑、
唑、噻唑等。
术语“杂芳基”可以指具有至少一个杂原子的芳族杂环，并且烃杂芳族部分的所有元素可以具有形成共轭的p-轨道。杂原子可以选自N、O、S、B、Si、P、Se，优选选自N、O和S。杂芳亚基环可以包含至少1至3个杂原子。优选地，杂芳亚基环可以包含至少1至3个独立地选自N、S和/或O的杂原子。
本文所用的术语“杂芳基”应涵盖吡啶、喹啉、喹唑啉、吡啶、三嗪、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶、咔唑、呫吨、吩
嗪、苯并吖啶、二苯并吖啶等。
在本说明书中，单键是指直接键。
如本文所用，术语“氟化”是指其中烃基中包含的至少一个氢原子被氟原子取代的烃基。其中所有氢原子均被氟原子取代的氟化基团称为全氟化基团，并特别冠以术语“氟化”。
根据本发明，如果某个基团中包含的一个氢原子被另一个基团取代，则这个基团被另一个基团“取代”，其中另一个基团是取代基。
根据本发明，关于一个层在两个其他层之间的表述“在......之间”并不排除存在另外的层可以布置在所述一个层和两个其他层之一之间。根据本发明，关于彼此直接接触的两层的表述“直接接触”是指在这两个层之间没有布置另外的层。沉积在另一个层之上的一个层被认为与这一层直接接触。
对于本发明的有机半导体层以及对于本发明的化合物，最优选在实验部分中提及的化合物。
本发明的有机电子器件可以是有机电致发光器件(OLED)、有机光伏器件(OPV)、照明装置或有机场效应晶体管(OFET)。照明装置可以是用于照明、辐照、发信号或投影的任何装置。它们相应地分类为照明、辐照、发信号和投影装置。照明装置通常由光辐射源、将辐射通量按所需方向传输到空间中的装置以及将零件连接成单个装置并保护辐射源和光传输***免受损坏和环境的影响的外壳组成。
根据另一方面，本发明的有机电致发光器件可以包含一个以上发光层，优选两个或三个发光层。包含一个以上发光层的OLED也被描述为串联OLED或层叠OLED。
有机电致发光器件(OLED)可以是底部或顶部发光器件。
另一方面涉及一种包含至少一个有机电致发光器件(OLED)的装置。包含有机发光二极管的装置例如是显示或照明面板。
在本发明中，除非在权利要求书或本说明书的其他地方给出了不同的定义，否则以下定义的术语应使用这些定义。
在本说明书的上下文中，与基质材料相关的术语“不同”是指基质材料的结构式不同。
最高占据分子轨道(也称为HOMO)和最低未占分子轨道(也称为LUMO)的能级是通过循环伏安法相对于二茂铁间接测量的(以电子伏特(eV)计)或者可以计算得出。可以使用程序包TURBOMOLE V6.5(供应商：TURBOMOLE GmbH，Litzenhardtstrasse 19，76135Karlsruhe，德国)进行这种DFT计算。使用杂化泛函B3LYP与6-31G*基组来确定分子结构的最佳几何形状和HOMO/LUMO能级。如果一种以上构象是可行的，则选择具有最低总能量的构象。术语“OLED”和“有机发光二极管”同时使用并具有相同的含义。如本文所使用的术语“有机电致发光器件”可以包含有机发光二极管以及有机发光晶体管(OLET)。
如本文所用，“重量百分比”、“重量％”、“按重量计的百分比”、“％重量”及其变型是指将组合物、组分、物质或试剂表示为相应电子传输层的组分、物质或试剂的重量除以相应电子传输层的总重量，并乘以100。应理解，应选择相应电子传输层和电子注入层的所有组分、物质和试剂的总重量百分比的量，使得其不超过100重量％。
如本文所用，“体积百分比”、“体积％”、“按体积计的百分比”、“％体积”及其变型是指将组合物、组分、物质或试剂表示为相应电子传输层的组分、物质或试剂的体积除以相应电子传输层的总体积，并乘以100。应理解，应选择阴极层的所有组分、物质和试剂的总体积百分比的量，使得其不超过100体积％。
不论是否明确指出，本文中所有数值均假定为被术语“约”修饰。如本文所用，术语“约”是指可能发生的数量变化。不论是否被术语“约”修饰，权利要求都包括所述量的等同数量。
应注意，除非内容中另有明确规定，否则如在本说明书和权利要求书中所用的单数形式的“一个”、“一种”、“该”和“所述”包括复数个指示物。
术语“不含”、“不包括”、“不包含”并不排除杂质。杂质对于本发明要实现的目的没有技术影响。
在本说明书的上下文中，术语“基本上不发光”或“不发光”是指化合物或层对来自器件的可见发光光谱的贡献相对于可见发光光谱小于10％，优选小于5％。可见发光光谱是具有约≥380nm至约≤780nm的波长的发光光谱。
优选地，包含式I化合物的有机半导体层基本上不发光或不发光。
工作电压，也称U，是在10毫安/平方厘米(mA/cm2)下以伏特(V)测量。
坎德拉/安培效率，也称为cd/A效率，是在10毫安/平方厘米(mA/cm2)下以坎德拉/安培测量。
外量子效率(也称为EQE)以百分比(％)度量。
色彩空间由坐标CIE-x和CIE-y(国际照明委员会1931)描述。对于蓝色发光，CIE-y特别重要。CIE-y越小表示蓝色越深。
最高占据分子轨道(也称为HOMO)和最低未占分子轨道(也称为LUMO)以电子伏特(eV)度量。
术语“OLED”、“有机发光二极管”、“有机发光器件”、“有机光电器件”和“有机发光二极管”同时使用并且具有相同的含义。
术语“过渡金属”是指并且包括元素周期表的d-区中的任何元素，其包括元素周期表中的3至12族的元素。
术语“III至VI族金属”是指并且包括元素周期表的III至VI族中的任何金属。
术语“寿命期限”和“寿命”同时使用并且具有相同的含义。
不论是否明确指出，本文中所有数值均假定被术语“约”修饰。如本文所用，术语“约”是指可能发生的数值变化。
不论是否被术语“约”修饰，权利要求都包括所述量的等同数量。
应注意，除非内容中另有明确规定，否则如在本说明书和权利要求书中所用的单数形式的“一个”、“一种”、“该”和“所述”包括复数个指示物。
阳极和阴极可以被描述为阳极/阴极或阳极电极/阴极电极或阳极层/阴极层。
含N个原子的分子的偶极矩
由下式给出：
其中qi和
是分子中原子的局部电荷和位置。
偶极矩通过半经验分子轨道方法确定。
气相中的局部电荷和原子位置是使用程序包TURBOMOLE V6.5中实现的杂化泛函B3LYP与6-31G*基组获得。如果一种以上构象是可行的，则选择具有最低总能量的构象以确定偶极矩。
还原电位可以通过循环伏安法用恒电位器件Metrohm PGSTAT30和软件MetrohmAutolab GPES在室温下测定。氧化还原电位在经氩气脱气的式I化合物的无水0.1M THF溶液中，在氩气气氛下，在铂工作电极之间以0.1M六氟磷酸四丁基铵为支持电解质并且使用由覆盖有氯化银并直接浸入被测溶液中的银线组成的Ag/AgCl伪标准电极(Metrohm银棒电极)，以扫描速率100mV/s测量。第一次运行是在工作电极上设置的最宽电位范围内进行的，然后在随后的运行中适当调整范围。最后三次运行以添加二茂铁(浓度为0.1M)作为标准物进行。通过减去对标准Fc+/Fc氧化还原对所观察到的阴极和阳极电位的平均值，来确定与所述化合物的阴极和阳极峰相对应的电位的平均值。
室温(也称为环境温度)为23℃。
附图说明
通过以下结合附图对示例性实施方式的描述，本发明的这些和/或其他方面和优点将变得清楚，并且更加容易理解，其中：
图1是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管(OLED)的示意性截面图。
图2是根据本发明的一个示例性实施方式的OLED的示意性截面图。
图3是根据本发明的一个示例性实施方式的包含电荷产生层的串联OLED的示意性截面图。
具体实施方式
现在将详细参考本发明的示例性实施方式，在附图中示出了示例性实施方式的实施例，其中，相同的附图标记始终表示相同的元件。下面通过参考附图描述示例性实施方式，以解释本发明的各方面。
在此，当第一元件被称为形成或设置在第二元件“上”时，第一元件可以直接设置在第二元件上，或者其间可以设置一个或多个其他元件。当第一元件被称为“直接”形成或设置在第二元件上时，其间没有其他元件。
图1是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管(OLED)100的示意性截面图。OLED 100包含基底110、阳极120、空穴注入层(HIL)130、空穴传输层(HTL)140、发光层(EML)150、电子传输层(ETL)160。在EML 150上形成电子传输层(ETL)160。在电子传输层(ETL)160上，设置电子注入层(EIL)180。阴极190直接设置在电子注入层(EIL)180上。
代替单个电子传输层160，可以可选地使用电子传输层叠层结构(ETL)。
图2是根据本发明的另一示例性实施方式的OLED 100的示意性截面图。图2与图1的不同之处在于，图2的OLED 100包含电子阻挡层(EBL)145和空穴阻挡层(HBL)155。
参照图2，OLED 100包含基底110、阳极120、空穴注入层(HIL)130、空穴传输层(HTL)140、电子阻挡层(EBL)145、发光层(EML)150、空穴阻挡层(HBL)155、电子传输层(ETL)160、电子注入层(EIL)180和阴极190。
图3是根据本发明的另一示例性实施方式的串联OLED 200的示意性截面图。图3与图2的不同之处在于，图3的OLED 100进一步包含电荷产生层(CGL)和第二发光层(151)。
参照图3，OLED 200包含基底110、阳极120、第一空穴注入层(HIL)130、第一空穴传输层(HTL)140、第一电子阻挡层(EBL)145、第一发光层(EML)150、第一空穴阻挡层(HBL)155、第一电子传输层(ETL)160、n型电荷产生层(n型CGL)185、空穴产生层(p型电荷产生层；p型GCL)135、第二空穴传输层(HTL)141、第二电子阻挡层(EBL)146、第二发光层(EML)151、第二空穴阻挡层(EBL)156、第二电子传输层(ETL)161、第二电子注入层(EIL)181和阴极190。
尽管在图1、图2和图3中未示出，但是可以在阴极190上进一步形成密封层，以密封OLED 100和200。此外，可以对其进行各种其他修改。
在下文中，将参考以下实施例详细描述本发明的一个或多个示例性实施方式。然而，这些实施例并非旨在限制本发明的一个或多个示例性实施方式的目的和范围。
在前述说明书、权利要求书和/或附图中公开的特征单独地或以其任意组合形式可以是用于以其各种形式实现本发明的材料。
实验部分
式1化合物的合成
3-溴-螺[苯并[de]蒽-7,9'-芴按照文献程序(J.-Y.Kim等人,Dyes
and Pigments
2012,94,304-313)合成。
4,4,5,5-四甲基-2-(螺[苯并[de]蒽-7,9'-芴]-3-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷
烧瓶用氮气吹扫，并装入3-溴-螺[苯并[de]蒽-7,9'-芴(34.2g，76.8mmol)、双(频哪醇)二硼(29.2g，115.2mmol)、乙酸钾(22.6g，230.4mmol)和Pd(dppf)Cl2(2.2g，3.0mmol)。加入脱气的1,4-二
烷(700mL)，并将反应混合物在氮气气氛下加热至100℃持续18小时。冷却至室温后，加入乙酸乙酯，有机层通过硅藻土垫过滤。减压除去有机溶剂，将固体溶解在二氯甲烷中，并通过硅胶垫过滤。用二氯甲烷/正己烷(4:6)的混合物冲洗后，将合并的滤液减压浓缩。获得的固体用二氯甲烷/正己烷(5:95)的混合物研磨，通过抽滤分离，再用正己烷洗涤，并真空干燥，得到26.8g(71％)浅黄色固体。HPLC：99％。
2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4-苯基-6-(螺[苯并[de]蒽-7,9'-芴]-3-基)-1,3,
5-三嗪(化合物A-1)
烧瓶用氮气冲洗，并装入2-(4-氯苯基)-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(11.0g，31.0mmol)、4,4,5,5-四甲基-2-(3',4',5'-三苯基-[1,1':2',1”-三联苯]-4-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(15.2g，31.0mmol)、K2CO3(12.8g，93.0mmol)和Pd(PPh3)4(1.8g，1.5mmol)。加入脱气的1,4-二
烷/水的混合物(4.5:1，245mL)，并将反应混合物在氮气气氛下加热至90℃持续18小时。冷却至室温后，加入乙酸乙酯，有机层用水洗涤，经Na2SO4干燥，并减压除去有机溶剂。将粗产物溶解于二氯甲烷中，并通过硅胶垫过滤。用二氯甲烷在正己烷中的混合物(梯度从10％到30％)冲洗后，将合并的滤液减压浓缩。获得的沉淀物用正己烷研磨，通过抽滤分离，并再用正己烷洗涤。从THF中重结晶并真空干燥后，得到14.7g(69％)浅黄色固体。通过升华实现最终的纯化。HPLC/ESI-MS：100％，m/z＝688([M+H]+)。
2,4-二苯基-6-(4-(螺[苯并[de]蒽-7,9'-芴]-3-基]苯基)-1,3,5-三嗪(化合物
A-5)
烧瓶用氮气冲洗，并装入2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.6g，9.2mmol)、4,4,5,5-四甲基-2-(3',4',5'-三苯基-[1,1':2',1”-三联苯]-4-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(5.0g，10.1mmol)、K2CO3(3.8g，27.7mmol)和Pd(PPh3)4(0.3g，0.3mmol)。加入脱气的1,4-二
烷/水的混合物(2.8:1，54mL)，并将反应混合物在氮气气氛下加热至90℃持续18小时。冷却至室温后，通过抽滤分离所得沉淀物。将粗产物溶解在甲苯中，有机相用水洗涤，并用MgSO4干燥。得到的滤液通过硅胶垫过滤，并在减压下除去溶剂。真空干燥获得的固体，得到3.4g(56％)白色固体。通过升华实现最终的纯化。HPLC/ESI-MS：99.9％，m/z＝674([M+H]+)。
熔点
熔点(mp)由上述TGA-DSC测量的DSC曲线或单独的DSC测量按峰值温度确定(Mettler Toledo DSC822e，在纯氮气流下以10K/min的加热速率将样品从室温加热至完全熔融。将4mg至6mg量的样品放入40μL带盖的Mettler-Toledo铝盘中，在盖上打一个<1mm的孔)。
玻璃化转变温度
如在2010年3月发布的DIN EN ISO 11357中所述，在Mettler Toledo DSC 822e差示扫描量热仪中，在氮气下，并以每分钟10K的加热速率测量玻璃化转变温度(Tg)。
还原电位
还原电位通过循环伏安法用恒电位器件Metrohm PGSTAT30和软件MetrohmAutolab GPES在室温下测定。对于特定化合物的氧化还原电位是在经氩气脱气的被测物的无水0.1M THF溶液中，在氩气气氛下，在铂工作电极之间以0.1M六氟磷酸四丁基铵支持电解质并且使用由覆盖有氯化银并直接浸入被测溶液中的银线组成的Ag/AgCl伪标准电极(Metrohm银棒电极)，以扫描速率100mV/s测量。第一次运行是在工作电极上设置的最宽电位范围内进行的，然后在随后的运行中适当调整范围。最后三次运行以添加二茂铁(浓度为0.1M)作为标准物进行。与所研究化合物的阴极和阳极峰相对应的电位的平均值，在减去对标准Fc+/Fc氧化还原对所观察到的阴极和阳极电位的平均值之后，最终得到上文报道的值。所有研究的化合物以及报道的比较化合物均显示出明确的可逆电化学行为。
偶极矩、LUMO能级、HOMO能级
含N个原子的分子的偶极矩
由下式给出：
其中qi和
是分子中原子i的局部电荷和位置。
偶极矩通过半经验分子轨道方法确定。
分子结构的几何形状是使用程序包TURBOMOLE V6.5中实现的杂化泛函B3LYP与6-31G*基组优化。如果一种以上构象是可行的，则选择具有最低总能量的构象以确定分子的键长。
还使用程序包TURBOMOLE V6.5进行DFT计算，并与优化的分子几何形状结合使用，使用杂化泛函B3LYP与6-31G*基组来确定分子结构的HOMO和LUMO能级。如果一种以上构象是可行的，则选择具有最低总能量的构象。
供应商：TURBOMOLE GmbH，Litzenhardtstrasse 19，76135Karlsruhe，德国
制造OLED的一般程序
对于顶部发光OLED器件，本发明实施例和比较例，将玻璃基底切成50mm×50mm×0.7mm的大小，先用异丙醇超声清洗5分钟，然后再用纯水超声清洗5分钟，然后再用紫外线臭氧清洗30分钟，以制备第一电极。在10-5到10-7毫巴的压力下沉积100nm Ag作为阳极，以形成阳极。
然后，在ITO电极上真空沉积92体积％联苯-4-基(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺(CAS 1242056-42-3)和8体积％2,2',2”-(环丙烷-1,2,3-三亚基)三(2-(对氰基四氟苯基)乙腈)，形成厚度为10nm的HIL。然后，在HIL上真空沉积联苯-4-基(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺，形成厚度为118nm的HTL。
然后，在HTL上真空沉积N,N-双(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1':4',1”-三联苯]-4-胺(CAS 1198399-61-9)，形成厚度为5nm的电子阻挡层(EBL)。
然后，沉积发光层。在EBL上沉积97体积％的H09(蓝色荧光主体材料，Sun FineChemicals)作为EML主体，以及3体积％的BD200(Sun Fine Chemicals)作为蓝色荧光掺杂剂，在EBL上形成厚度为20nm发蓝光的EML。
然后，在发光层上沉积厚度为5nm的2,4-二苯基-6-(4',5',6'-三苯基-[1,1':2',1”:3”,1”':3”',1””-五联苯]-3””-基)-1,3,5-三嗪(CAS2032364-64-8)。然后，对于实施例2，根据表4，将式1化合物与喹啉锂(LiQ)以1:1的重量％比共沉积在发光层上，以形成厚度为31nm的电子传输层。对于比较例2，根据表4，将比较化合物-1与喹啉锂(LiQ)以1:1的重量％比共沉积在发光层上，以形成厚度为31nm的电子传输层。。
然后，对于配置A和B的两种顶部发光OLED器件，通过沉积厚度为2nm的Yb，在电子传输层上形成电子注入层。
在10-7毫巴下，以0.01至
的速率蒸发Ag，形成厚度为11nm的阴极。
在阴极上形成厚度为75nm的联苯-4-基(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺的覆盖层。
所用化合物的概述(非发明的和非比较的)
通过使用载玻片封装器件，保护OLED叠层结构免受环境条件的影响。由此，形成腔室，包含用于进一步保护的吸气剂材料。
为了评估本发明实施例与现有技术相比的性能，在20℃下测量电流效率。使用Keithley 2635源测量单元，通过提供以V表示的电压并测量流过被测器件的以mA表示的电流来确定电流-电压特性。施加到器件的电压在0V至10V的范围内，以0.1V的步长变化。同样，亮度-电压特性和CIE坐标是通过使用Instrument Systems CAS-140CT阵列光谱仪测量以cd/m2为单位的亮度来确定的，所述光谱仪已由Deutsche Akkreditierungsstelle(DAkkS)对每个电压值进行了校准。10mA/cm2下的cd/A效率分别通过内插亮度-电压和电流-电压特性来确定。
在顶部发光器件中，发光是前向的非朗伯发光，并且还高度依赖于微腔。因此，与底部发光器件相比，外量子效率(EQE)和功率效率(以lm/W为单位)将更高。
本发明的技术效果
材料特性
Tg值在适用于有机电子器件的范围内。为了器件的耐久性和坚固性，通常优选在有机电子器件中使用的较高Tg值的材料。化合物A-1和A-5的Tg(表2)相较于比较化合物-1的Tg(表1)均显著增加。
表3示出了式1的化合物A-1和化合物A-5以及比较化合物-1的HOMO和LUMO能级以及偶极矩。所述值在适合用作有机电子器件中的空穴阻挡材料或电子传输材料的范围内。
顶部发光器件
令人惊讶地，当使用与添加剂LiQ混合的式1的化合物A-1(代替比较化合物-1)作为电子传输层时，顶部发光OLED器件的寿命增加。同时，在电子传输层中，代替比较化合物-1，使用化合物A-5时，顶部发光OLED器件的工作电压得到改善；或当使用化学式1的化合物A-1作为电子传输主体材料与LiQ的1:1混合使用时，工作电压的水平相当。
表4示出了顶部发光OLED器件的工作电压和寿命(97％值)，所述器件包含有含式1化合物和LiQ的1:1重量％混合物的电子传输层。
总之，可以通过使用式1化合物实现了顶部发光OLED器件的性能的改善。
实验数据(概述)
表1：比较化合物的性质
表2：式1化合物的性质
表3：比较化合物和式1化合物的能级和偶极矩
| 化合物名称 | HOMO(eV)* | LUMO(eV)* | 偶极矩(德拜)* |
| 比较化合物1 | -5.80 | -1.85 | 0.51 |
| 化合物A-1 | -5.42 | -2.02 | 1.27 |
| 化合物A-5 | -5.30 | -1.91 | 0.60 |
*数值用B3LYP_高斯/6-31G*计算，气相
表4：在层厚度为31nm的电子传输层中包含式1化合物与LiQ的1:1重量％混合物的顶部发光有机电致发光器件的工作电压。
Claims (14)
1.一种有机电子器件，所述有机电子器件在阳极和阴极之间包含至少一个选自电子传输层、电子注入层或电子产生层的层，所述层包含式(I)化合物：
其中
在上式(I)中，在“*”位置处不与-(A)a-L部分连接的所有位置可以与氢或选自以下的取代基结合：氘、氟、RF、C1-C20直链烷基、C3-C20支链烷基、C1-C12直链氟化烷基、CN、RCN、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基、(P＝O)R2；其中每个R独立地选自C1-C20直链烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷基、C3-C20支链烷基、C3-C20环状烷基、C3-C20支链烷氧基、C3-C20环状烷氧基、C3-C20支链硫代烷基、C3-C20环状硫代烷基、C6-C20芳基和C2-C20杂芳基；
A选自取代或未取代的C6-C24芳基或取代或未取代的C2-C20杂芳基，其中在基团A被取代的情况下，相应的取代基独立地选自氘、氟、C1-C20直链烷基、C3-C20支链烷基、直链氟化C1-C12烷基、CN、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基；
L选自取代或未取代的C2-C42杂芳基，取代或未取代的C6-C24芳基，或选自
的基团，其中，在L被取代的情况下，相应的取代基选自：氘、氟、C1-C20直链烷基、C3-C20支链烷基、C3-C20环状烷基、C1-C20直链烷氧基、C3-C20支链烷氧基、直链氟化C1-C12烷基、直链氟化C1-C12烷氧基、C3-C12支链氟化环状烷基、C3-C12氟化环状烷基、C3-C12氟化环状烷氧基、CN、RCN、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基、OR、SR、(C＝O)R、(C＝O)NR2、SiR3、(S＝O)R、(S＝O)2R、(P＝O)R2；其中每个R独立地选自C1-C20直链烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷基、C3-C20支链烷基、C3-C20环状烷基、C3-C20支链烷氧基、C3-C20环状烷氧基、C3-C20支链硫代烷基、C3-C20环状硫代烷基、C6-C20芳基和C2-C20杂芳基；且
“a”是0到2的整数。
2.根据权利要求1所述的有机电子器件，其中A是未取代的。
3.根据权利要求1或2所述的有机电子器件，其中，在L被取代的情况下，相应的取代基独立地选自苯基、萘基、吡啶基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基。
4.根据前述权利要求中的任一项所述的有机电子器件，其中在L为C2-C42杂芳基的情况下，所述C2-C42杂芳基选自三嗪、嘧啶、苯并吖啶、二苯并吖啶、吡啶、联吡啶、苯并咪唑、菲咯啉、苯甲腈、菲啶、苯并
唑、苯并噻唑、菲啶酮、萘并-苯并呋喃、二萘并呋喃、苯并-萘并-噻吩、二萘并噻吩。
5.根据前述权利要求中的任一项所述的有机电子器件，其中在L为C6-C24芳基的情况下，所述C6-C24芳基选自蒽、菲、芘、荧蒽和联三苯叉。
6.根据前述权利要求中的任一项所述的有机电子器件，其中在L被取代的情况下，所述取代基独立地选自：
7.根据前述权利要求中的任一项所述的有机电子器件，其中所述包含式(I)化合物的层由至少一种式(I)化合物组成。
8.根据权利要求1至6中的任一项所述的有机电子器件，其中所述包含式(I)化合物的层进一步包含金属、金属盐或有机金属络合物。
9.根据前述权利要求中的任一项所述的有机电子器件，所述有机电子器件进一步包含发光层，其中所述包含式(I)化合物的层被布置在所述发光层和所述阴极之间。
10.根据前述权利要求中的任一项所述的有机电子器件，其中，所述器件进一步包含电子传输层，并且所述包含式(I)化合物的层被布置在所述电子传输层与所述阴极之间。
11.一种通式(I)化合物，
其中
在上式(I)中，在“*”位置处不与-(A)a-L部分连接的所有位置可以与氢或选自以下的取代基结合：氘、氟、RF、C1-C20直链烷基、C3-C20支链烷基、C1-C12直链氟化烷基、CN、RCN、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基、(P＝O)R2；其中每个R独立地选自C1-C20直链烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷基、C3-C20支链烷基、C3-C20环状烷基、C3-C20支链烷氧基、C3-C20环状烷氧基、C3-C20支链硫代烷基、C3-C20环状硫代烷基、C6-C20芳基和C2-C20杂芳基；
A选自取代或未取代的C6-C24芳基或取代或未取代的C2-C20杂芳基，其中在基团A被取代的情况下，相应的取代基独立地选自氘、氟、C1-C20直链烷基、C3-C20支链烷基、直链氟化C1-C12烷基、CN、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基；
L选自取代或未取代的C2-C42杂芳基，取代或未取代的C6-C24芳基，或选自
的基团，其中，在L被取代的情况下，相应的取代基选自：氘、氟、C1-C20直链烷基、C3-C20支链烷基、C3-C20环状烷基、C1-C20直链烷氧基、C3-C20支链烷氧基、直链氟化C1-C12烷基、直链氟化C1-C12烷氧基、C3-C12支链氟化环状烷基、C3-C12氟化环状烷基、C3-C12氟化环状烷氧基、CN、RCN、C6-C20芳基、C2-C20杂芳基、OR、SR、(C＝O)R、(C＝O)NR2、SiR3、(S＝O)R、(S＝O)2R、(P＝O)R2；其中每个R独立地选自C1-C20直链烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20硫代烷基、C3-C20支链烷基、C3-C20环状烷基、C3-C20支链烷氧基、C3-C20环状烷氧基、C3-C20支链硫代烷基、C3-C20环状硫代烷基、C6-C20芳基和C2-C20杂芳基；且
“a”是0到2的整数，
a)其中在“a”为0的情况下，L选自C2至C42杂芳基，并且所述式(I)仅包含一个部分-(A)a-L；在L为含氮杂芳基的情况下，所述C2-C42杂芳基选自三嗪、苯并吖啶、二苯并吖啶、联吡啶、苯并咪唑、菲咯啉、菲啶、苯并噻唑、菲啶酮；
b)其中在“a”为1的情况下
(i)如果A为芳基且L为含N杂芳基，则所述含N杂芳基为取代或未取代的三嗪、嘧啶、苯并吖啶、二苯并吖啶、吡啶、联吡啶、菲咯啉、菲啶或菲啶酮；
(ii)如果A为杂芳基并且L为芳基，则A选自三嗪、嘧啶、苯并吖啶、二苯并吖啶、吡啶、联吡啶、苯并咪唑、菲咯啉、苯甲腈、菲啶、苯并
唑、苯并噻唑、菲啶酮、萘并-苯并呋喃、二萘并呋喃、苯并-萘并-噻吩、二萘并噻吩；
(iii)如果A为杂芳基且L为杂芳基，则A选自三嗪、嘧啶、苯并吖啶、二苯并吖啶、联吡啶、苯并咪唑、菲咯啉、苯甲腈、菲啶、苯并
唑、苯并噻唑、菲啶酮、萘并-苯并呋喃、二萘并呋喃、苯并-萘并-噻吩和二萘并噻吩；
c)其中在“a”为2的情况下，在A和L均为芳基的情况下，直接与基团L相连的A为蒽基；在A为含硫杂芳基的情况下，所述杂芳基选自苯并-萘并-噻吩、二萘并噻吩和苯并噻唑。
12.一种有机半导体层，所述有机半导体层包含根据权利要求11所述的化合物。
13.一种显示装置，所述显示装置包含根据权利要求1至10中的任一项所述的有机电子器件。
14.一种照明装置，所述照明装置包含根据权利要求1至10中的任一项所述的有机电子器件。
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