CN111760597A - 一种合成c9类煤油燃油的催化剂及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种贵金属担载型催化剂的制备方法及其应用，将贵金属盐前驱体水溶液进行搅拌后，再加保护剂PVP，经硼氢化钠还原后加入载体氧化物，洗涤干燥得到样品A。将样品A置于马弗炉中焙烧制备得到所述担载型催化剂。本发明则采用贵金属担载型催化剂，通过一步法对糠醛和乙醇氧化醇醛缩合到2,2‑二甲基呋喃并催化加氢等一锅法连续反应制备C9类煤油燃油产物，有良好的催化活性、稳定性及选择性和新型的合成路径而备受重视。

Description

一种合成C9类煤油燃油的催化剂及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于液体燃料(煤油燃油)的合成技术领域，具体涉及一种催化糠醛和乙醇氧化醇醛缩合反应制得2,2-二呋喃甲基及一锅法连续反应制备C9类煤油燃油产物的应用方法。
背景技术
生物质转化为液体燃料的主要途径包括:热化学气化生成合成气体、生物质液化或热解生成生物油、糖转化为乙醇和甘油三酸酯酯化生成生物柴油。然而，发展新技术对于加速从生物质中开发可再生燃料至关重要。在这方面，最有效和最有效地利用可再生生物质资源是通过发展一种一体化的生物精炼厂，在这种精炼厂中，每一工序的能源需求同石油炼制类似的其他工序的能源需求相平衡。为此，利用生物、热和化学工艺将木质纤维素生物体内的多糖转化为糠醛，已被美国能源部列为前30大生物质衍生平台化合物之一。
糠醛可以通过醛缩反应转化为C7和C8分子，这是生产液态烃燃料和燃料添加剂以及合成有价值化学品的重要基础。例如，以往的研究表明糠醛和丙酮在碱性催化剂(如氢氧化钠溶液)上的醛缩合形成了氧化C8化学品。并将醛缩合反应应用于糠醛与“纤维素”乙醇的氧化，制备含氧C7化学品。糠醛与乙醇的氧化醛缩合主要有两个步骤：(1)乙醇选择性氧化为乙醛，通常在金属颗粒上催化：(2)糠醛与乙醛反应生成最终的C7产物，C7产物出现在碱性位点上。然而，糠醛和乙醇直接合成C≥9长链分子还很少报道,提供生物燃料生产多样化和可持续发展的一个重要突破。糠醛可以通过醛缩反应转化为C7和C8分子，这是生产液态烃燃料和燃料添加剂以及合成有价值化学品的重要基础。例如，以往的研究表明糠醛和丙酮在碱性催化剂(如氢氧化钠溶液)上的醛缩合形成了氧化C8化学品。并将醛缩合反应应用于糠醛与“纤维素”乙醇的氧化，制备含氧C7化学品。糠醛与乙醇的氧化醛缩合主要有两个步骤：(1)乙醇选择性氧化为乙醛，通常在金属颗粒上催化；(2)糠醛与乙醛反应生成最终的C7产物，C7产物出现在碱性位点上。然而，糠醛和乙醇直接合成C≥9长链分子还很少报道，提供生物燃料生产多样化和可持续发展的一个重要突破。
发明内容
本发明则采用贵金属担载型催化剂，通过一步法对糠醛和乙醇氧化醇醛缩合到2,2-二甲基呋喃并催化加氢等一锅法连续反应制备C9类煤油燃油产物，有良好的催化活性、稳定性及选择性和新型的合成路径而备受重视。
本发明一方面提供一种担载型催化剂的制备方法，所述方法包括如下步骤：
(1)将保护剂在60～90℃热水中搅拌溶解，冷却到室温后，依次加入金属前驱体和金属氧化物载体，搅拌120～360min后得到溶液A；所述金属前驱体、金属氧化物载体和保护剂的质量比为1:(30～50):(40～50)；(2)将还原剂硼氢化钠在冰水中溶解，得到溶液B；所述还原剂和前驱体质量比1:(1～3)；
(3)将溶液B加入到溶液A中搅拌120～360min后，用去离子水洗涤，在50～150℃烘箱干燥4-24h，得到的固体粉末A；
(4)将固体粉末A在300～600℃下置于马弗炉里焙烧2～4h，焙烧后自然降温，得到所述担载型催化剂。
基于以上技术方案，优选的，所述金属前驱体为贵金属前驱体，所述贵金属前驱体为贵金属的氯化盐、硝酸盐、醋酸盐、碳酸盐中的一种；所述贵金属为铂、钯、金。
基于以上技术方案，优选的，所述金属氧化物载体为Al2O3、TiO2、NiO、Fe3O4、SiO2、Co3O4、CeO2、ZnO、Fe2O3、La2O3、MnO2中的至少一种。
基于以上技术方案，优选的，所述的保护剂为PVA(聚乙烯醇，Polyvinylalcohol)、PVP(聚乙烯吡咯烷酮，Polyvinyl pyrrolidone)、硅溶胶(Silica sol)、P123(聚环氧乙烷-聚环氧丙烷-聚环氧，polyethylene oxide–polypropylene oxide–polyethylene oxide)或泊洛沙姆(聚氧乙烯聚氧丙烯醚嵌段共聚物，Poloxamer)。
基于以上技术方案，优选的，所述焙烧温度为300℃、400℃、500℃。
基于以上技术方案，优选的，所述焙烧的初始温度为10～40℃，升温速率为5～10℃/min。
本发明另一方面提供一种上述方法制备得到的担载型催化剂，所述金属在金属氧化物载体上的担载量为0.1～2wt％。
本发明再一方面提供一种上述担载型催化剂在串联法糠醛的氧化反应中制得2,2-二呋喃甲基并加氢制C9类煤油产物的应用。
基于以上技术方案，优选的：将空气填充的反应釜中加入所述催化剂、糠醛和乙醇溶剂，在80～150℃条件下进行反应3-6h，之后一步加氢制得煤油燃油，完成整个串联反应；所述催化剂、糠醛、乙醇溶剂的质量比为1:(2～5):(0.2～0.5)。
本发明将贵金属盐前驱体水溶液进行搅拌后，再加保护剂PVP，经硼氢化钠还原后加入载体氧化物，洗涤干燥得到样品A。将样品A置于马弗炉中焙烧制备担载型催化剂B。担载型催化剂A通过马弗炉中焙烧处理，将保护剂PVP除去，使金属更好的暴露在载体表面。所得的担载型催化剂置于空气填充的反应釜中加入糠醛和乙醇溶剂，在80～150℃条件下，在进行反应，反应时间为3-6小时，之后进一步加氢制备得到煤油燃油，通过GC/MS进行检测。
与现有技术相比，本发明具有如下的优势：本发明中的担载型催化剂的制备方法简单、避免贵金属前驱体的流失、适合大规模合成，可以放大到公斤级生产；具有广阔的发展空间和市场应用价值；制备过程中并未使用对环境不友好的还原剂、稳定剂以及表面活性剂；糠醛氧化主要产物为C9类煤油燃油产物，可以为烃类生物燃料生产的多样化和可持续发展提供重要突破。
催化剂的效率高，包括糠醛的转化率及C9类煤油燃油产物的选择性都很高；催化剂具有非常好的重复使用性。
附图说明
图1为实施例1的制备的催化剂XRD图。
图2为实施例5备催化剂的AC-STEM球差校正扫描透射电子显微镜图。
图3为实施例8的催化氧化活性测试图。
图4为实施例9的加氢制类煤油燃油的路线图。
具体实施方式
实施例1
1)将1gPVA溶于400mL的水中(80℃)，待冷却到室温再加入21mg HAuCl4·4H2O在转速600rpm下搅拌1小时溶解，再将9.6mg硼氢化钠在冰水中溶解，快速加入到烧杯中，搅4h后，放入1gNiO载体搅拌3h，离心水洗后放入真空干燥箱内，50℃干燥12h，得到的固体粉末A。
2)将粉末A，在马弗炉中300℃以进行10℃/min升温焙烧3h，制备1wt.％Au/NiO催化剂。
实施例2
1)将1gPVA溶于400mL的水中(80℃)，待冷却到室温再加入21mg HAuCl4·4H2O在转速600rpm下搅拌1h溶解，再将9.6mg的硼氢化钠在冰水中溶解，快速加入到烧杯中，搅4h后，放入1gTiO2载体搅拌3h，离心水洗后放入真空干燥箱内，50℃干燥12h，得到的固体粉末B。
2)将粉末B，在马弗炉中300℃以进行10℃/min升温焙烧3h，制备1wt％Au/TiO2催化剂。
如图1为实施例1的催化剂XRD图，从图中可以看出，分别在37.5°,43.6°和63.2°出现了三个尖锐的强烈的衍射峰，可以归属为纯NiO物种的(111)、(200)和(220)晶面组成(PDF 47-1049)。由于金纳米粒子在NiO表面的良好分散，没有发现与金纳米粒子相关的衍射峰。
实施例3
制备X/NiO(X＝Pd)
采用实施例1的方法制备催化剂，不同的是改变金属前驱体盐为四氯钯酸钾其他步骤参考实施例1，制备得到0.65wt％Pd/NiO催化剂。
实施例4
制备X/NiO(X＝Pt)
采用实施例1的方法制备催化剂，不同的是改变金属前驱体盐为四氯铂酸钾，其他步骤参考实施例1，制备得到1.0wt％Pt/NiO催化剂。
实施例5-7
采用实施例1的方法制备催化剂，改变催化剂的焙烧温度分别为300℃、400℃、500℃，分别制备Au/NiO-300℃、Au/NiO-400℃、Au/NiO-500℃催化剂(金属担载量为1wt％)。图2为实施例5制备的Au/NiO-300℃的球差校正扫描透射电子显微镜图，从图中可以看出Au纳米颗粒以晶格条纹为0.23nm的Au(111)截面沉积在NiO(200)面上。
实施例8
图3为所得的担载型催化剂Au/NiO-300℃(100mg)置于空气填充(1MPa)的反应釜中加入糠醛和乙醇溶剂，在130℃条件下，在30mg乙醇溶剂，时间为1～6h，400mg糠醛下进行反应，通过GC/MS进行检测分析产物的在不同时间段的转化率及选择性图。从图中可以看出糠醛在开始的阶段转化率迅速的增加，在2h左右达到最高值90％，随着反应时间的延长基本维持在92％。在产物的选择性方面，通过羟醛缩合3-(2-糠基)丙烯醛(FA)在反应时间为1～4h选择性在61％～63％，随着时间的延长逐渐减少到54％。在6h后。随着糠醛转化率的增加，氧化酯化产物糠醛乙酯(EF)的选择性从开始1h内增加到27％接着在2h内迅速下降到15％。在反应过程中，2-(呋喃-2-甲基)呋喃(DFM)的选择性从开始1小时的6％到2小时的20％，接着从4小时的22％到6小时的28％。
实施例9
将实施例8中反应所得产物在氢气为1MPa的条件下进行(其他条件相同)，对反应的最终产物通过GC/MS进行检测分析。从图4中可以看出糠醛反应生成C7和C9碳氢化合物反应途径，在氧气和碳酸钾存在下，通过Au/NiO催化剂与乙醇的氧化酯化反应和羟醛缩合反应，再与氢气进行加氢反应。

Claims (9)

1.一种担载型催化剂的制备方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
(1)将保护剂于60～90℃水中搅拌溶解，冷却到室温后，依次加入金属前驱体和金属氧化物载体，搅拌120～360分钟后得到溶液A：所述金属前驱体、金属氧化物载体和保护剂的质量比为1:(30～50):(40～50)；
(2)将还原剂硼氢化钠在冰水中溶解，得到溶液B；所述还原剂硼氢化钠和金属前驱体质量比为1:(1～3)；
(3)将溶液B加入到溶液A中搅拌120～360分钟后，用去离子水洗涤，在50～150℃烘箱干燥4～24小时，得到的固体粉末A；
(4)将固体粉末A在300～600℃下置于马弗炉里焙烧2～4小时，焙烧后自然降温，得到所述担载型催化剂。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述金属前驱体为贵金属前驱体，所述贵金属前驱体为贵金属的氯化盐、硝酸盐、醋酸盐、碳酸盐中的一种；所述贵金属为铂、钯、金。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述金属氧化物载体为Al2O3、TiO2、NiO、Fe3O4、SiO2、Co3O4、CeO2、ZnO、Fe2O3、La2O3、MnO2中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的保护剂为PVA(聚乙烯醇，Polyvinylalcohol)、PVP(聚乙烯吡咯烷酮，Polyvinyl pyrrolidone)、硅溶胶(Silica sol)、P123(聚环氧乙烷-聚环氧丙烷-聚环氧，polyethylene oxide-polypropylene oxide-polyethylene oxide)或泊洛沙姆(聚氧乙烯聚氧丙烯醚嵌段共聚物，Poloxamer)。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述焙烧温度为300℃、400℃、500℃。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述焙烧的初始温度为10～40℃，升温速率为5～10℃/min。
7.一种权利要求1-6任意一项所述的方法制备得到的担载型催化剂，其特征在于所述金属金属氧化物载体上的担载量为0.1～2wt％。
8.一种权利要求7所述担载型催化剂的应用，其特征在于，所述应用为催化剂催化糠醛的氧化反应制2,2-二呋喃甲基并加氢制C9类煤油。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于：将空气填充的反应釜中加入所述催化剂、糠醛和乙醇溶剂，在80～150℃条件下反应3～6h后，进一步加氢制备C9类煤油燃油；所述催化剂、糠醛、乙醇溶剂的质量比为1:(2～5):(0.2～0.5)。
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