CN111736428B - 用于有机薄膜晶体管的可光图案化的有机半导体(osc)聚合物 - Google Patents
用于有机薄膜晶体管的可光图案化的有机半导体(osc)聚合物 Download PDFInfo
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Abstract
提供了用于有机薄膜晶体管的可光图案化的有机半导体(OSC)聚合物。一种聚合物掺混物,其包括至少一种有机半导体(OSC)聚合物和至少一种光敏剂,使得所述至少一种OSC聚合物是二酮基吡咯并吡咯‑稠合噻吩聚合材料,其中,所述稠合噻吩是β取代的。
Description
背景
技术领域
本公开涉及用作有机薄膜晶体管(OTFT)的半导体层的可光图案化的有机半导体(OSC)聚合物。
背景技术
有机薄膜晶体管(OTFT)作为常规硅基技术的替代选择已引起广泛关注,常规硅基技术需要高温和高真空沉积过程,以及复杂的光刻图案化方法。半导体 (即,有机半导体,OSC)层是OTFT中的一种重要部件,其可有效影响装置的性能。
传统的无机TFT装置阵列制造技术常依赖于光刻法作为图案化工艺。然而,光刻法在图案转移或光致抗蚀剂移除期间常涉及苛刻的氧(O2)等离子体,以及涉及侵蚀性显影溶剂,它们可以严重地损坏OSC层并导致装置性能显著下降。
本公开涉及改进的可光图案化的有机半导体聚合物,以及其用于有机薄膜晶体管的OSC层的用途。
发明内容
在一些实施方式中,一种聚合物掺混物包含:至少一种有机半导体(OSC) 聚合物和至少一种光敏剂,其中,所述至少一种OSC聚合物是二酮基吡咯并吡咯- 稠合噻吩聚合材料,其中,所述稠合噻吩是β取代的。
在可与任何其他方面或实施方式组合的一个方面中,所述至少一种OSC聚合物包含第一部分和第二部分,其中,第一部分或第二部分中的至少一者包含至少一个可UV固化的侧链。
在可与任何其他方面或实施方式组合的一个方面中,所述至少一个可UV固化的侧链包含以下中的至少一种:丙烯酸酯、环氧化物、氧杂环丁烷、烯、炔、叠氮化物、硫醇、烯丙氧基硅烷、酚、酐、胺、氰酸酯、异氰酸酯、甲硅烷基氢化物、查耳酮、肉桂酸酯、香豆素、氟硫酸酯、甲硅烷基醚或其组合。
在可与任何其他方面或实施方式组合的一个方面中,所述至少一个可UV固化的侧链包括查耳酮、肉桂酸酯、香豆素或其组合中的至少一种。
在可与任何其他方面或实施方式组合的一个方面中,聚合物掺混物还包含:至少一种交联剂,其中,所述至少一种交联剂包含以下中的至少一种:丙烯酸酯、环氧化物、氧杂环丁烷、烯、炔、叠氮化物、硫醇、烯丙氧基硅烷、酚、酐、胺、氰酸酯、异氰酸酯、甲硅烷基氢化物、查耳酮、肉桂酸酯、香豆素、氟硫酸酯、甲硅烷基醚或其组合。
在可与任何其他方面或实施方式组合的一个方面中,聚合物掺混物还包含:至少一种交联剂,其中,所述至少一种交联剂包括查耳酮、肉桂酸酯、香豆素或其组合中的至少一种。
在可与任何其他方面或实施方式组合的一个方面中,聚合物掺混物还包含:至少一种交联剂,其选自:
或其组合。
在可与任何其他方面或实施方式组合的一个方面中,所述至少一种光敏剂选自:
或其组合。
在可与任何其他方面或实施方式组合的一个方面中,聚合物掺混物还包含:抗氧化剂、润滑剂、增容剂、流平剂或成核剂中的至少一种,其存在的量在0.05 重量%至5重量%的范围内。
在可与任意其他方面或实施方式组合的一个方面中,所述至少一种OSC聚合物包含式1或式2的重复单元,或者其盐、异构体或类似物:
其中,在式1和式2中:m为大于或等于1的整数;n为0、1或2;R1、R2、R3、 R4、R5、R6、R7和R8可以独立地为氢、取代或未取代的C4或更高级烷基、取代或未取代的C4或更高级烯基、取代或未取代的C4或更高级炔基、或者C5或更高级的环烷基;a、b、c和d独立地为大于或等于3的整数;e和f为大于或等于零的整数;X和Y独立地为共价键、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的稠合芳基或稠合杂芳基、炔或烯;并且A和B可以独立地为S或O中的任一种,条件是:(i)至少R1或R2中的一种;R3或R4中的一种;R5或R6中的一种;以及R7或R8中的一种是取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、或者环烷基;(ii)如果R1、R2、R3或R4中的任意一种是氢,则R5、 R6、R7或R8均不为氢;(iii)如果R5、R6、R7或R8中的任意一种是氢,则R1、 R2、R3或R4均不为氢;(iv)e和f不可同时为0;(v)如果e或f中的任意一者为0,则c和d独立地为大于或等于5的整数;以及(vi)所述聚合物具有分子量,其中,聚合物的分子量大于10,000。
在可与任何其他方面或实施方式组合的一个方面中,对于第一部分,R5和R7是氢并且R6和R8是取代或未取代的C4或更高级烯基。
在可与任何其他方面或实施方式组合的一个方面中,对于第一部分和第二部分,R5和R7是氢并且R6和R8是取代或未取代的C4或更高级烯基。
在可与任何其他方面或实施方式组合的一个方面中,R5、R6、R7和R8中的至少一种包含丙烯酸酯、环氧化物、氧杂环丁烷、烯、炔、叠氮化物、硫醇、烯丙氧基硅烷、酚、酐、胺、氰酸酯、异氰酸酯、甲硅烷基氢化物、查耳酮、肉桂酸酯、香豆素、氟硫酸酯、甲硅烷基醚或其组合。
在可与任何其他方面或实施方式组合的一个方面中,R5、R6、R7和R8中的至少一种包括查耳酮、肉桂酸酯、香豆素或其组合。
在可与任何其他方面或实施方式组合的一个方面中,R1、R2、R3和R4中的至少一种包含丙烯酸酯、环氧化物、氧杂环丁烷、烯、炔、叠氮化物、硫醇、烯丙氧基硅烷、酚、酐、胺、氰酸酯、异氰酸酯、甲硅烷基氢化物、查耳酮、肉桂酸酯、香豆素、氟硫酸酯、甲硅烷基醚或其组合。
在可与任何其他方面或实施方式组合的一个方面中,R1、R2、R3和R4中的至少一种包括查耳酮、肉桂酸酯、香豆素或其组合。
在一些实施方式中,一种聚合物掺混物包含:至少一种有机半导体(OSC) 聚合物和至少一种光敏剂,其中,所述至少一种OSC聚合物包含式7的结构:
其中,在式7中:受体1和受体2各自是吸电子基团;供体1和供体2是给电子基团;a和b独立地为大于或等于1的整数;R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8可以独立地为氢、取代或未取代的C4或更高级烷基、取代或未取代的C4或更高级烯基、取代或未取代的C4或更高级炔基、或者C5或更高级的环烷基,其中:(i) 至少R1或R2中的一种;R3或R4中的一种;R5或R6中的一种;以及R7或R8中的一种是取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、或者环烷基;(ii)如果R1、R2、R3或R4中的任意一种是氢,则R5、R6、R7或R8均不为氢;(iii)如果R5、R6、R7或R8中的任意一种是氢,则R1、R2、R3或R4均不为氢;(iv)R1或R2中的一种以及R3或R4中的一种独立地与受体1和受体2 连接;(v)R5或R6中的一种以及R7或R8中的一种独立地与供体1和供体2连接;以及(vi)所述至少一种OSC聚合物的分子量大于10,000。
在可与任何其他方面或实施方式组合的一个方面中,受体1和受体2独立地选自下组:
在可与任何其他方面或实施方式组合的一个方面中,供体1和供体2独立地选自包含以下物质的组:噻吩、苯、稠合噻吩或其组合。
在可与任何其他方面或实施方式组合的一个方面中,R5、R6、R7和R8中的至少一种包含丙烯酸酯、环氧化物、氧杂环丁烷、烯、炔、叠氮化物、硫醇、烯丙氧基硅烷、酚、酐、胺、氰酸酯、异氰酸酯、甲硅烷基氢化物、查耳酮、肉桂酸酯、香豆素、氟硫酸酯、甲硅烷基醚或其组合。
在可与任何其他方面或实施方式组合的一个方面中,R1、R2、R3和R4中的至少一种包含丙烯酸酯、环氧化物、氧杂环丁烷、烯、炔、叠氮化物、硫醇、烯丙氧基硅烷、酚、酐、胺、氰酸酯、异氰酸酯、甲硅烷基氢化物、查耳酮、肉桂酸酯、香豆素、氟硫酸酯、甲硅烷基醚或其组合。
在一些实施方式中,一种聚合物掺混物包含:至少一种基于香豆素的有机半导体(OSC)聚合物和至少一种光敏剂,其中,所述至少一种基于香豆素的OSC 聚合物包括二酮基吡咯并吡咯-稠合噻吩聚合材料,其中,所述稠合噻吩是β取代的。
附图说明
结合附图,通过以下具体实施方式能够更完整地理解本公开,其中:
图1A至1E例示了传统的利用光致抗蚀剂对有机半导体材料进行图案化的技术。
图2A至2C例示了根据一些实施方式所述的有机半导体材料的图案化技术。
图3例示了根据一些实施方式所述的示例性OTFT装置。
图4例示了根据一些实施方式所述的示例性OTFT装置。
图5例示了根据一些实施方式所述的香豆素-DPP单体的合成。
图6例示了根据一些实施方式所述的香豆素侧链OSC聚合物的合成。
图7例示了根据一些实施方式所述的烯烃I通过激发单线态II的[2+2]光环加成的反应途径。
图8例示了根据一些实施方式所述的图案化的香豆素-OSC聚合物。
图9例示了根据一些实施方式所述的具有和不具有UV暴露的基于香豆素的 OSC聚合物的装置性能。
具体实施方式
现将对附图所示的示例性实施方式进行详细说明。只要可能,在附图中使用相同的附图标记表示相同或相似的部分。附图中的各部件不一定按比例绘制,而是着重于说明示例性实施方式的原理。应理解的是,本申请不限于说明书中阐述的或附图中例示的细节或方法学。还应理解的是,用辞仅是为了描述目的,而不应被认为是限制性的。
此外,在本说明书中列出的任何实例都是说明性的而不是限制性的,并且仅列出了要求保护的本发明的诸多可能的实施方式中的一些实施方式。对各种条件和参数进行其他适当的修改和调整在本领域中是常见的,并且对于本领域的技术人员来说是显而易见的,其属于本公开的精神和范围内。
定义
术语“肉桂酸酯”是指肉桂酸的盐或酯,所述肉桂酸是具有式 C6H5CH=CHCOOH的有机化合物。肉桂酸和肉桂酸酯被归类为不饱和羧酸。肉桂酸酯可以以顺式和反式异构体出现。
术语“查耳酮”是指形成各种重要的生物化合物的中心核心结构的芳族酮和烯酮,其统称为查耳酮或查耳酮类。查耳酮的实例包括苄叉苯乙酮、苯基苯乙烯基酮、亚苄基乙酰苯、β-苯基苯丙烯酮、γ-氧代-α,γ-二苯基-α-丙烯和α-苯基-β-苯甲酰乙烯。
术语“香豆素”(即,2H-苯并吡喃-2-酮)是指具有式C9H6O2的芳族有机化合物。其是两个相邻氢原子被类似内酯的链-O-替代,从而形成与苯环共用两个碳的第二六元杂环的苯分子。其可以归为苯并吡喃酮化学类别,并且被认为是内酯。
术语“芳烯”是指与芳基直接键合的烯基。
术语“烷基”指具有1至40个碳原子的单价支化或非支化饱和烃链。该术语通过如下基团来示例,例如,甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正己基、正庚基、正辛基、正癸基或十四烷基等。烷基可以是取代或未取代的。
术语“取代烷基”是指:(1)具有1、2、3、4或5个取代基—通常是1至3 个取代基—的如上所定义的烷基,所述取代基选自下组:烯基、炔基、烷氧基、芳烷基、醛、环烷基、环烯基、酰基、酰氨基、酰卤、酰氧基、氨基、氨羰基、烷氧基羰基氨基、叠氮基、氰基、卤素、羟基、酮基、硫代羰基、羧基、羧基烷基、芳基硫醇、酯、杂芳硫基、杂环硫基、羟基、硫醇、烷硫基、芳基、芳氧基、杂芳基、氨基磺酰基、氨羰基氨基、杂芳氧基、杂环基、杂环氧基、羟氨基、烷氧基氨基、硝基、-SO–烷基、-SO–芳基、-SO–杂芳基、-SO2–烷基、-SO2–芳基和-SO2–杂芳基、硫代烷基、乙烯基醚。除非定义另外限制,否则所有取代基任选地还可以被1、2或3个选自以下的取代基取代,所述取代基为:烷基、羧基、羧基烷基、氨羰基、羟基、烷氧基、卤素、CF3、氨基、取代氨基、氰基和 -S(O)nRSO,其中,RSO是烷基、芳基或杂芳基,并且n是0、1或2;或者(2)被 1-10个独立地选自氧、硫和NRa的原子断开的如上定义的烷基,其中Ra选自氢、烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、芳基、杂芳基和杂环基。任选地,所有取代基还可以被烷基、烷氧基、卤素、CF3、氨基、取代氨基、氰基或-S(O)nRSO取代,其中RSO是烷基、芳基或杂芳基,并且n为0、1或2;或者(3)具有1、2、 3、4或5个如上定义的取代基、并且同时被1-10个如上定义的原子断开的如上定义的烷基。例如,烷基可以是烷基羟基,其中烷基中的任何氢原子被羟基取代。
本文定义的术语“烷基”还包括环烷基。本文所用的术语“环烷基”是由至少三个碳原子(在一些实施方式中由3至20个碳原子)组成的具有单环或多个稠合环的非芳族的基于碳的环(即碳环)。单环的环烷基实例包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基等。多个环的环烷基实例包括但不限于金刚烷基、双环[2.2.1]庚烷、1,3,3-三甲基双环[2.2.1]庚-2-基、(2,3,3-三甲基双环[2.2.1]庚 -2-基),或者与芳基稠合的碳环基团,例如1,2-二氢化茚等。术语环烷基还包括杂环烷基,其中,环的碳原子中的至少一个碳原子被杂原子取代,所述杂原子例如但不限于氮、氧、硫或磷。
术语“未取代的烷基”在本文中定义为仅由碳和氢组成的烷基。
术语“酰基”表示基团–C(O)RCO,其中RCO为氢、任选取代的烷基、任选取代的环烷基、任选取代的杂环基、任选取代的芳基以及任选取代的杂芳基。
本文所用的术语“芳基”为任何的基于碳的芳族基团(即,芳族碳环),例如具有单环(如苯基)或多环(如联苯)或多个稠合环(稠环)(如萘基或蒽基) 的基于碳的芳族基团。这些芳基可以包括但不限于苯、萘、苯基等。
术语“芳基”还包括“杂芳基”,其意为衍生自以下的基团:具有1、2、 3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15个碳原子并且在至少一个环内具有1、2、3或4个选自氧、氮、硫和磷的杂原子的芳族环基(即,完全不饱和的)。换言之,杂芳基是由至少三个碳原子组成,并且在芳基环内包含至少一个杂原子的芳族环。这种杂芳基可以具有单环(例如吡啶基或呋喃基)或多稠环(例如中氮茚基、苯并噻唑基或苯并噻吩基)。杂芳基的实例包括但不限于以下:[1,2,4] 噁二唑、[1,3,4]噁二唑、[1,2,4]噻二唑、[1,3,4]噻二唑、吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、中氮茚、异吲哚、吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、喹啉、2,3-二氮杂萘、萘基吡啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、蝶啶、咔唑、咔啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、异噻唑、吩嗪、异噁唑、吩噁嗪、吩噻嗪、咪唑烷、咪唑啉、***、噁唑、噻唑、1,5-二氮杂萘等,以及含氮杂芳基化合物的N-氧化物和 N-烷氧基衍生物,例如吡啶-N-氧化物衍生物。
除非杂芳基取代基的定义有另外限制,否则所述杂芳基可以任选地被1至5 个取代基(通常为1至3个取代基)取代,所述取代基选自下组:烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷基、环烯基、酰基、酰氨基、酰氧基、氨基、氨羰基、烷氧基羰基氨基、叠氮基、氰基、卤素、羟基、酮基、硫代羰基、羧基、羧基烷基、芳硫基、杂芳硫基、杂环硫基、硫醇、烷硫基、芳基、芳氧基、杂芳基、氨基磺酰基、氨羰基氨基、杂芳氧基、杂环基、杂环氧基、羟氨基、烷氧基氨基、硝基、–SO–烷基、–SO–芳基、–SO–杂芳基、–SO2–烷基、–SO2–芳基和–SO2–杂芳基。除非定义有另外限制,否则所有的取代基可以任选地被1-3个选自以下的取代基进一步取代:烷基、羧基、羧基烷基、氨羰基、羟基、烷氧基、卤素、CF3、氨基、取代氨基、氰基和–S(O)nRSO,其中RSO是烷基、芳基或杂芳基,并且n是0、 1或2。
芳基可以是取代的或未取代的。除非芳基取代基的定义有另外限制,否则所述芳基可以任选地被1至5个取代基(通常为1至3个取代基)取代,所述取代基选自下组:烷基、烯基、炔基、烷氧基、醛、环烷基、环烯基、酰基、酰氨基、酰氧基、氨基、氨羰基、烷氧基羰基氨基、叠氮基、氰基、酯、卤素、羟基、酮基、硫代羰基、羧基、羧基烷基、芳硫基、杂芳硫基、杂环硫基、硫醇、烷硫基、芳基、芳氧基、杂芳基、氨基磺酰基、氨基羰基氨基、杂芳氧基、杂环基、杂环氧基、羟氨基、烷氧基氨基、硝基、-SO–烷基、-SO–芳基、-SO–杂芳基、 -SO2–烷基、-SO2–芳基和-SO2–杂芳基。除非定义有另外限制,否则所有的取代基可以任选地被1-3个选自以下的取代基进一步取代:烷基、羧基、羧基烷基、氨羰基、羟基、烷氧基、卤素、CF3、氨基、取代氨基、氰基和–S(O)nRSO,其中RSO是烷基、芳基或杂芳基,并且n是0、1或2。在一些实施方式中,术语“芳基”限于具有3至30个碳原子的取代或未取代的芳环和杂芳环。
本文所用的术语“芳烷基”是具有与芳基共价连接的如本文所定义烷基或亚烷基的芳基。芳烷基的一个实例是苄基。“任选取代的芳烷基”是指与任选取代的烷基或亚烷基共价连接的任选取代的芳基。这种芳烷基的实例有:苄基、苯乙基、3-(4-甲氧基苯基)丙基等。
术语“杂芳烷基”是指与亚烷基共价连接的杂芳基,其中杂芳基和亚烷基如本文所定义。“任选取代的杂芳烷基”是指与任选取代的亚烷基共价连接的任选取代的杂芳基。这种杂芳烷基的实例有:3-吡啶基甲基、喹啉-8-基乙基、4-甲氧基噻唑-2-基丙基等。
术语“烯基”是指通常具有2至40个碳原子,更通常具有2至10个碳原子,甚至更通常具有2至6个碳原子,并且具有1-6个(通常是1个)双键(乙烯基) 的支化或非支化不饱和烃基的单价基团。典型的烯基包括乙烯基(ethenyl或 vinyl,-CH=CH2)、1-丙烯基或烯丙基(-CH2CH=CH2)、异丙烯基 (-C(CH3)=CH2)、双环[2.2.1]庚烯等。当烯基与氮连接时,双键不能位于氮的α位。
术语“取代烯基”是指具有1、2、3、4或5个取代基,通常是1、2或3个取代基的如上所定义的烯基,所述取代基选自下组:烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷基、环烯基、酰基、酰氨基、酰氧基、氨基、氨羰基、烷氧基羰基氨基、叠氮基、氰基、卤素、羟基、酮基、硫代羰基、羧基、羧基烷基、芳硫基、杂芳硫基、杂环硫基、硫醇、烷硫基、芳基、芳氧基、杂芳基、氨基磺酰基、氨羰基氨基、杂芳氧基、杂环基、杂环氧基、羟氨基、烷氧基氨基、硝基、-SO–烷基、-SO–芳基、-SO–杂芳基、-SO2–烷基、-SO2–芳基和-SO2–杂芳基。除非定义有另外限制,否则所有的取代基可以任选地被1、2或3个选自以下的取代基进一步取代:烷基、羧基、羧基烷基、氨基羰基、羟基、烷氧基、卤素、CF3、氨基、取代氨基、氰基和–S(O)nRSO,其中RSO是烷基、芳基或杂芳基,并且n是0、1或 2。
术语“环烯基”指具有单环或多稠环,并且在环结构中具有至少一个双键的 3至20个碳原子的碳环基团。
术语“炔基”是指通常具有2至40个碳原子,更通常具有2至10个碳原子,甚至更通常具有2至6个碳原子,并且具有至少1个(通常是1-6个)乙炔(三键) 不饱和位点的不饱和烃的单价基团。一般的炔基包括乙炔基(–C≡CH)、炔丙基 (或丙-1-炔-3-基,–CH2C≡CH)等。当炔基与氮连接时,三键不能位于氮的α位。
术语“取代炔基”是指具有1、2、3、4或5个取代基,通常是1、2或3个取代基的如上所定义的炔基,所述取代基选自下组:烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷基、环烯基、酰基、酰氨基、酰氧基、氨基、氨羰基、烷氧基羰基氨基、叠氮基、氰基、卤素、羟基、酮基、硫代羰基、羧基、羧基烷基、芳硫基、杂芳硫基、杂环硫基、硫醇、烷硫基、芳基、芳氧基、杂芳基、氨基磺酰基、氨羰基氨基、杂芳氧基、杂环基、杂环氧基、羟氨基、烷氧基氨基、硝基、-SO–烷基、-SO–芳基、-SO–杂芳基、-SO2–烷基、-SO2–芳基和-SO2–杂芳基。除非定义有另外限制,否则所有的取代基可以任选地被1、2或3个选自以下的取代基进一步取代:烷基、羧基、羧基烷基、氨基羰基、羟基、烷氧基、卤素、CF3、氨基、取代氨基、氰基和–S(O)nRSO,其中RSO是烷基、芳基或杂芳基,并且n是0、1或 2。
术语“亚烷基”定义为具有1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、 13、14、15、16、17、18、19或20个碳原子,通常是1-10个碳原子,更通常是 1、2、3、4、5或6个碳原子的支化或非支化饱和烃链的二价基团。该术语由以下基团来示例,例如亚甲基(–CH2–)、亚乙基(–CH2CH2–)、亚丙基异构体(例如–CH2CH2CH2–和–CH(CH3)CH2–)等。
术语“取代亚烷基”是指:(1)具有1、2、3、4或5个取代基的如上定义的亚烷基,所述取代基选自下组:烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷基、环烯基、酰基、酰氨基、酰氧基、氨基、氨羰基、烷氧基羰基氨基、叠氮基、氰基、卤素、羟基、酮基、硫代羰基、羧基、羧基烷基、芳硫基、杂芳硫基、杂环硫基、硫醇、烷硫基、芳基、芳氧基、杂芳基、氨基磺酰基、氨羰基氨基、杂芳氧基、杂环基、杂环氧基、羟氨基、烷氧基氨基、硝基、-SO–烷基、-SO–芳基、 -SO–杂芳基、-SO2–烷基、-SO2–芳基和-SO2–杂芳基。除非定义另外限制,否则所有取代基可以任选地被1、2或3个选自以下的取代基进一步取代,所述取代基为:烷基、羧基、羧基烷基、氨羰基、羟基、烷氧基、卤素、CF3、氨基、取代氨基、氰基和-S(O)nRSO,其中,RSO是烷基、芳基或杂芳基,并且n是0、1或2;或者(2)被1-20个独立地选自氧、硫和NRa–的原子断开的如上定义的亚烷基,其中Ra选自氢、任选取代的烷基、环烷基、环烯基、芳基、杂芳基和杂环基,或选自羰基、羧基酯、羧基酰胺和磺酰基的基团;或者(3)既具有1、2、3、4或5 个如上定义的取代基,又同时被1-20个如上定义的原子断开的如上定义的亚烷基。取代亚烷基的实例为氯亚甲基(–CH(Cl)–)、氨基亚乙基(–CH(NH2)CH2–)、甲氨基亚乙基(–CH(NHMe)CH2–)、2-羧基亚丙基异构体(–CH2CH(CO2H)CH2–)、乙氧基乙基(–CH2CH2O–CH2CH2–)、乙基甲基氨基乙基 (–CH2CH2N(CH3)CH2CH2–)等。
术语“烷氧基”是指基团R–O–,其中R是任选取代的烷基或任选取代的环烷基,或者R是基团–Y–Z,其中Y是任选取代的亚烷基,并且Z是任选取代的烯基、任选取代的炔基或任选取代的环烯基,其中,烷基、烯基、炔基、环烷基和环烯基如本文所定义。一般的烷氧基是任选取代的烷基–O–,例如,包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、正己氧基、1,2-二甲基丁氧基、三氟甲氧基等。
术语“烷硫基”是指基团RS–S–,其中RS如关于烷氧基所定义。
术语“氨羰基”是指基团–C(O)NRNRN,其中,每个RN独立地为氢、烷基、芳基、杂芳基、杂环基,或者两个RN基团连接形成杂环基(例如吗啉代)。除非定义有另外限制,否则所有的取代基可以任选地被1-3个选自以下的取代基进一步取代:烷基、羧基、羧基烷基、氨羰基、羟基、烷氧基、卤素、CF3、氨基、取代氨基、氰基和–S(O)nRSO,其中RSO是烷基、芳基或杂芳基,并且n是0、1或 2。
术语“酰氨基”是指基团–NRNCOC(O)R,其中,每个RNCO独立地为氢、烷基、芳基、杂芳基或杂环基。除非定义有另外限制,否则所有的取代基可以任选地被1-3个选自以下的取代基进一步取代:烷基、羧基、羧基烷基、氨羰基、羟基、烷氧基、卤素、CF3、氨基、取代氨基、氰基和–S(O)nRSO,其中RSO是烷基、芳基或杂芳基,并且n是0、1或2。
术语“酰氧基”是指基团–O(O)C-烷基、–O(O)C-环烷基、–O(O)C-芳基、–O(O)C-杂芳基和–O(O)C-杂环基。除非定义有另外限制,否则所有的取代基可以任选地被烷基、羧基、羧基烷基、氨羰基、羟基、烷氧基、卤素、CF3、氨基、取代氨基、氰基和–S(O)nRSO进一步取代,其中RSO是烷基、芳基或杂芳基,并且 n是0、1或2。
术语“芳氧基”指芳基–O–基团,其中,芳基如上文定义,并且其包括同样如上文定义的任选取代的芳基。
术语“杂芳氧基”是指杂芳基–O–基团。
术语“氨基”是指–NH2基团。
术语“取代氨基”是指基团–NRwRw,其中每个Rw独立地选自下组:氢、烷基、环烷基、羧基烷基(例如苄氧羰基)、芳基、杂芳基和杂环基,条件是两个 Rw基团不同时为氢或基团–Y–Z,其中Y是任选取代的亚烷基,并且Z是烯基、环烯基或炔基。除非定义有另外限制,否则所有的取代基可以任选地被1-3个选自以下的取代基进一步取代:烷基、羧基、羧基烷基、氨羰基、羟基、烷氧基、卤素、CF3、氨基、取代氨基、氰基和–S(O)nRSO,其中RSO是烷基、芳基或杂芳基,并且n是0、1或2。
术语“羧基”是指–C(O)OH基团。术语“羧基烷基”是指基团–C(O)O–烷基或–C(O)O–环烷基,其中烷基和环烷基如本文所定义,并且其可以任选地被烷基、烯基、炔基、烷氧基、卤素、CF3、氨基、取代氨基、氰基和–S(O)nRSO进一步取代,其中RSO是烷基、芳基或杂芳基,并且n是0、1或2。
术语“取代环烷基”或“取代环烯基”是指具有1、2、3、4或5个取代基,通常是1、2或3个取代基的环烷基或环烯基,所述取代基选自下组:烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷基、环烯基、酰基、酰氨基、酰氧基、氨基、氨羰基、烷氧基羰基氨基、叠氮基、氰基、卤素、羟基、酮基、硫代羰基、羧基、羧基烷基、芳硫基、杂芳硫基、杂环硫基、硫醇、烷硫基、芳基、芳氧基、杂芳基、氨基磺酰基、氨羰基氨基、杂芳氧基、杂环基、杂环氧基、羟氨基、烷氧基氨基、硝基、-SO–烷基、-SO–芳基、-SO–杂芳基、-SO2–烷基、SO2–芳基和-SO2–杂芳基。除非定义有另外限制,否则所有的取代基可以任选地被1、2或3个选自以下的取代基进一步取代:烷基、羧基、羧基烷基、氨基羰基、羟基、烷氧基、卤素、CF3、氨基、取代氨基、氰基和–S(O)nRSO,其中RSO是烷基、芳基或杂芳基,并且n是0、1或2。
术语“共轭基团”被定义为直链、支链或环基团或者其组合,其中,基团中的原子的p轨道通过电子离域连接,并且其中,所述结构可以被描述成含有交替的单键和双键或三键,并且还可以含有孤对电子、自由基或碳正离子。共轭环基团可同时包括芳族基团和非芳族基团,并且可包括多环基团或杂环基团,例如二酮基吡咯并吡咯。理想地,共轭基团以某种方式结合使得与它们连接的各噻吩部分之间的共轭延续。在一些实施方式中,“共轭基团”限于具有3至30个碳原子的共轭基团。
术语“卤素”、“卤代”或“卤化物”可互换指代,并且是指氟、溴、氯和碘。
术语“杂环基”是指具有单环或多稠环,并且在环内具有1至40个碳原子和 1至10个杂原子(通常是1、2、3或4个杂原子)的饱和或部分不饱和单价基团,所述杂原子选自氮、硫、磷和/或氧。杂环基可以具有单环或多稠环,并且包括四氢呋喃基、吗啉代、哌啶基、哌嗪并、二氢吡啶并等。
除非杂环基取代基的定义有另外限制,否则所述杂环基可以任选地被1、2、 3、4或5个取代基(通常为1、2或3个取代基)取代,所述取代基选自下组:烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷基、环烯基、酰基、酰氨基、酰氧基、氨基、氨羰基、烷氧基羰基氨基、叠氮基、氰基、卤素、羟基、酮基、硫代羰基、羧基、羧基烷基、芳硫基、杂芳硫基、杂环硫基、硫醇、烷硫基、芳基、芳氧基、杂芳基、氨基磺酰基、氨羰基氨基、杂芳氧基、杂环基、杂环氧基、羟氨基、烷氧基氨基、硝基、-SO–烷基、-SO–芳基、-SO–杂芳基、-SO2–烷基、-SO2–芳基和 -SO2–杂芳基。除非定义有另外限制,否则所有的取代基可以任选地被1-3个选自以下的取代基进一步取代:烷基、羧基、羧基烷基、氨羰基、羟基、烷氧基、卤素、CF3、氨基、取代氨基、氰基和–S(O)nRSO,其中RSO是烷基、芳基或杂芳基,并且n是0、1或2。
术语“硫醇”是指–SH基团。术语“取代烷硫基”是指–S–取代烷基基团。术语“芳硫基”是指芳基–S–基团,其中芳基如上所定义。术语“杂芳硫基”是指–S–杂芳基基团,其中杂芳基如上文所定义,其包含如上文所定义的任选取代的杂芳基。
术语“亚砜”是指–S(O)RSO基团,其中RSO是烷基、芳基或杂芳基。术语“取代亚砜”是指–S(O)RSO基团,其中RSO是如本文所定义的取代烷基、取代芳基或取代杂芳基。术语“砜”是指–S(O)2RSO基团,其中RSO是烷基、芳基或杂芳基。术语“取代砜”是指–S(O)2RSO基团,其中RSO是如本文所定义的取代烷基、取代芳基或取代杂芳基。
术语“酮基”是指–C(O)–基团。术语“硫代羰基”是指–C(S)–基团。
如本文中所使用的,术语“室温”是20℃至25℃。
公开的化合物、组合物以及组分可用于所公开的方法和组合物,可与所公开的方法和组合物结合使用,可用于制备所公开的组合物,或者是所公开的方法的产物。在本文中公开了这些材料和其他材料,应理解的是,当公开了这些材料的组合、子集、相互作用、组等而未明确地具体公开这些化合物的每个不同的单独组合和共同组合以及排列时,在本文中具体设想和描述了它们中的每一种情况。因此,如果公开了一类分子A、B和C且公开了一类分子D、E和F以及组合形式的分子A-D的实例,那么即使没有单独地陈述每一种组合形式,也可单独地和共同地构想每一种组合形式。因此,在本实例中,具体设想了以下组合A-E、A-F、B-D、B-E、B-F、C-D、C-E和C-F中的每一个,并且应认为以上这些都是由A、B和C;D、E和F;以及实例组合A-D的内容公开的。同样,也具体设想并公开了上述的任何子集或这些子集的组合。因此,例如,具体设想了A-E、B-F和C-E 的亚组,并应认为这些亚组是从A、B和C;D、E和F;以及示例性组合A-D的公开内容中公开的。这种概念适用于本公开的所有方面,包括但不限于,制造和使用公开的组合物的方法中的各步骤。因此,如果存在可进行的多个附加步骤,应当理解可通过所公开方法的任一特定实施方式或实施方式的组合来进行这些附加步骤中的每一个步骤,而且可具体设想每一个这样的组合且应当认为它是公开的。
除非具体指出有相反含义,否则一种组分的重量百分比以包含该组分的制剂或组合物的总重量为基准。
作为功能性材料的有机半导体可以用于各种应用,例如,包括印刷电子器件、有机晶体管[包括有机薄膜晶体管(OTFT)和有机场效应晶体管(OFET)]、有机发光二极管(OLED)、有机集成电路、有机太阳能电池和一次性传感器。有机晶体管可以用于许多应用,包括智能卡、安全标签和平板显示器的底板。相比于无机半导体(例如硅),有机半导体可以显著降低成本。从溶液中沉积出OSC 能够获得快速、大面积的制造路线,例如各种印刷方法和卷到卷工艺。
由于有机薄膜晶体管的制造工艺不如常规硅基技术那么复杂,因此,有机薄膜晶体管特别令人感兴趣。例如,OTFT一般依赖低温沉积和溶液加工,当其与半导体共轭聚合物一起使用时可实现有价值的技术属性,例如与简单的书写印刷 (write printing)技术、一般的低成本制造方法和挠性塑料基材相兼容。OTFT的其他潜在应用包括挠性电子纸、传感器、存储装置[例如,射频识别卡(RFID)]、用于供应链管理的远程可控智能标签、大面积挠性显示器和智能卡。
有机半导体(OSC)聚合物
OSC聚合物可以用于生产有机半导体装置。在一些实例中,聚合物掺混物包括有机半导体聚合物。在一些实例中,OSC聚合物具有完全共轭的主骨架。在一些实例中,OSC是二酮基吡咯并吡咯(DPP)稠合噻吩聚合材料。在一些实例中,稠合噻吩是β取代的。这种OSC可以同时含有稠合噻吩和二酮基吡咯并吡咯单元。在一些实例中,OSC用于OTFT应用。例如,OSC聚合物可以包含式1或式 2的重复单元、或者其盐、异构体或类似物:
其中,在式1和式2中:m为大于或等于1的整数;n为0、1或2;R1、R2、R3、 R4、R5、R6、R7和R8可以独立地为氢、取代或未取代的C4或更高级烷基、取代或未取代的C4或更高级烯基、取代或未取代的C4或更高级炔基、或者C5或更高级的环烷基;a、b、c和d独立地为大于或等于3的整数;e和f为大于或等于零的整数;X和Y独立地为共价键、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的稠合芳基或稠合杂芳基、炔或烯;并且A和B可以独立地为S或O中的任一种,条件是:(i)至少R1或R2中的一种;R3或R4中的一种;R5或R6中的一种;以及R7或R8中的一种是取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、或者环烷基;(ii)如果R1、R2、R3或R4中的任意一种是氢,则R5、 R6、R7或R8均不为氢;(iii)如果R5、R6、R7或R8中的任意一种是氢,则R1、 R2、R3或R4均不为氢;(iv)e和f不可同时为0;(v)如果e或f中的任意一者为0,则c和d独立地为大于或等于5的整数;以及(vi)所述聚合物具有分子量,其中,所述聚合物的分子量大于10,000。
在一些实施方式中,在式1或式2中定义的OSC聚合物能够在相对较低的温度下进行简单的晶体管制造,这对于获得大面积、机械挠性电子器件是尤为重要的。β取代的OSC聚合物还可有助于改进溶解性。
在一些实例中,OSC聚合物可以包含第一部分和第二部分,使得第一部分或第二部分中的至少一者包含至少一个可UV固化的侧链。在一些实例中,所述至少一个可UV固化的侧链包含以下中的至少一种:丙烯酸酯、环氧化物、氧杂环丁烷、烯、炔、叠氮化物、硫醇、烯丙氧基硅烷、酚、酐、胺、氰酸酯、异氰酸酯、甲硅烷基氢化物、查耳酮、肉桂酸酯、香豆素、氟硫酸酯、甲硅烷基醚或其组合。在一些实例中,仅第一部分包含所述至少一个可UV固化的侧链。在一些实例中,仅第二部分包含所述至少一个可UV固化的侧链。在一些实例中,第一部分和第二部分均包含所述至少一个可UV固化的侧链。
在一些实例中,例如当第一部分包含所述至少一个可UV固化的侧链时,第二部分包含式3-6的重复单元或其盐、异构体或类似物。在一些实例中,例如当第二部分包含所述至少一个可UV固化的侧链时,第一部分包含式3-6的重复单元或其盐、异构体或类似物。在一些实例中,在第一部分中,R5和R7是氢并且R6和R8是取代或未取代的C4或更高级烯基,并且第二部分包含式3-6的重复单元或其盐、异构体或类似物。在一些实例中,在第一部分和第二部分中,R5和R7是氢并且R6和R8是取代或未取代的C4或更高级烯基。在一些实例中,R5、R6、R7和 R8中的至少一种包含:丙烯酸酯、环氧化物、氧杂环丁烷、烯、炔、叠氮化物、硫醇、烯丙氧基硅烷、酚、酐、胺、氰酸酯、异氰酸酯、甲硅烷基氢化物、查耳酮、肉桂酸酯、香豆素、氟硫酸酯、甲硅烷基醚或其组合。在一些实例中,R1、 R2、R3和R4中的至少一种包含:丙烯酸酯、环氧化物、氧杂环丁烷、烯、炔、叠氮化物、硫醇、烯丙氧基硅烷、酚、酐、胺、氰酸酯、异氰酸酯、甲硅烷基氢化物、查耳酮、肉桂酸酯、香豆素、氟硫酸酯、甲硅烷基醚或其组合。
在一些实施方式中,所述至少一个可UV固化的侧链包括至少一个烷基链并且该烷基链被可通过[2+2]/[4+2]机理UV交联的官能团封端(例如,肉桂酸酯、香豆素和查耳酮)。
在一些实例中,OSC聚合物可以包括式7的结构:
其中,在式7中,受体1和受体2各自是吸电子基团;供体1和供体2是给电子基团;a和b独立地为大于或等于1的整数;R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8可以独立地为氢、取代或未取代的C4或更高级烷基、取代或未取代的C4或更高级烯基、取代或未取代的C4或更高级炔基、或者C5或更高级的环烷基,其中:(i) 至少R1或R2中的一种;R3或R4中的一种;R5或R6中的一种;以及R7或R8中的一种是取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、或者环烷基;(ii)如果R1、R2、R3或R4中的任意一种是氢,则R5、R6、R7或R8均不为氢;(iii)如果R5、R6、R7或R8中的任意一种是氢,则R1、R2、R3或R4均不为氢;(iv)R1或R2中的一种以及R3或R4中的一种独立地与受体1和受体2 连接;(v)R5或R6中的一种以及R7或R8中的一种独立地与供体1和供体2连接;以及(vi)所述至少一种OSC聚合物的分子量大于10,000。给电子基团是通过共振或诱导效应将它们的一部分电子密度供给到共轭π体系中,从而使π体系更加亲核的官能团。吸电子基团对亲核性具有与给电子基团相反的效应,因为其从π体系移除电子密度,使得π体系不那么亲核。
在一些实例中,R1和R3与受体1和/或受体2连接。在一些实例中,R1和R4与受体1和/或受体2连接。在一些实例中,R2和R3与受体1和/或受体2连接。在一些实例中,R2和R4与受体1和/或受体2连接。在一些实例中,R5和R7与供体1和/或供体2连接。在一些实例中,R5和R8与供体1和/或供体2连接。在一些实例中,R6和R7与供体1和/或供体2连接。在一些实例中,R6和R8与供体1 和/或供体2连接。在一些实例中,R1、R2、R3和/或R4与受体1和/或受体2之间的连接独立地为直接连接或通过中间官能团连接。在一些实例中,R5、R6、R7和/ 或R8与供体1和/或供体2之间的连接独立地为直接连接或通过中间官能团连接。
在一些实例中,受体1和受体2独立地选自包含以下物质的组:
其中A和B可以独立地为S或O中的任一种,并且T是供体1或供体2中的至少一者的连接端基。
在一些实例中,供体1和供体2独立地选自包含以下物质的组:噻吩、苯、稠合噻吩或其组合。在一些实例中,受体1、受体2、供体1或供体2中的至少一种包含至少一个可UV固化的侧链。在一些实例中,R5、R6、R7和R8中的至少一种包含:丙烯酸酯、环氧化物、氧杂环丁烷、烯、炔、叠氮化物、硫醇、烯丙氧基硅烷、酚、酐、胺、氰酸酯、异氰酸酯、甲硅烷基氢化物、查耳酮、肉桂酸酯、香豆素、氟硫酸酯、甲硅烷基醚或其组合。在一些实例中,R1、R2、R3和R4中的至少一种包含:丙烯酸酯、环氧化物、氧杂环丁烷、烯、炔、叠氮化物、硫醇、烯丙氧基硅烷、酚、酐、胺、氰酸酯、异氰酸酯、甲硅烷基氢化物、查耳酮、肉桂酸酯、香豆素、氟硫酸酯、甲硅烷基醚或其组合。
在一些实例中,OSC的溶解度为0.5mg/mL、1mg/mL、2mg/mL、3 mg/mL、4mg/mL、5mg/mL、10mg/mL、15mg/mL、20mg/mL、25mg/mL、30 mg/mL、35mg/mL、40mg/mL,或者其间的任何数值,或者这些端点中的任何两个端点限定的任何范围。在一些实例中,OSC在室温下的溶解度为1mg/mL或更高。
在一些实例中,OSC的空穴迁移率为1cm2V-1s-1、2cm2V-1s-1、3 cm2V-1s-1、4cm2V-1s-1、5cm2V-1s-1、10cm2V-1s-1、15cm2V-1s-1、20 cm2V-1s-1、25cm2V-1s-1、30cm2V-1s-1、35cm2V-1s-1、40cm2V-1s-1,,或者其间的任何数值,或者这些端点中的任意两个端点限定的任何范围。所述空穴迁移率可以等于或大于这些数值中的任何数值。在一些实例中,OSC的空穴迁移率为1cm2V-1s-1至4cm2V-1s-1。在一些实例中,OSC的空穴迁移率为2cm2V-1s-1。在一些实例中,OSC的空穴迁移率为2cm2V-1s-1或更高。
在一些实例中,OSC聚合物的导通/截止比大于105。在一些实例中,OSC聚合物的导通/截止比大于106。
在一些实例中,OSC聚合物在薄膜晶体管装置中的阈值电压为-20V、-15V、 -10V、-5V、-4V、-3V、-2V、-1V、0V、1V、2V、3V、4V、5V、10V、15V、 20V,或者其间的任何数值,或这些端点中的任何两个端点限定的任何范围。在一些实例中,OSC聚合物在薄膜晶体管装置中的阈值电压在1V至3V的范围内。在一些实例中,OSC聚合物在薄膜晶体管装置中的阈值电压为2V。
本文公开的OSC聚合物(例如具有至少一个可UV固化的侧链)能够进行直接UV交联和图案化,从而实现得到改进的图案化效果和OFET装置性能。例如,相比于常规的光刻法(图1A至1E中有所描述),可直接UV固化的杂型OSC聚合物将图案化加工步骤的数目减少到仅两步(例如,图2A至2C)。由于本文公开的杂型OSC聚合物的固有的可UV图案化的能力,因此不需要一些传统的加工步骤,例如,用可相容的光致抗蚀剂涂覆,对活性材料进行蚀刻,以及抗蚀剂剥离。这种制造步骤的减少直接有益于避免装置性能下降,这是因为避免了抗蚀剂涂覆期间的潜在的有害溶剂接触以及避免了侵蚀性等离子体蚀刻气氛。另外,步骤的减少也可以显著降低制造成本、设备投入,并且缩短OTFT制造的制造周期。
所公开的具有至少一个可UV固化的侧链的杂型OSC聚合物由于共价键交联,因此不具有相分离问题,并且具有更强的耐溶剂性。因此,它们更易于加工,使得可溶液加工的OSC薄膜具有更佳的重现性。本文公开的杂型OSC聚合物的化学和物理性质可通过控制不同单体之间的比值而高度可调。使用所公开的具有所述至少一个可UV固化的侧链的杂型OSC聚合物来形成的交联OSC聚合物网络有助于高温下的聚合物链排列,从而为由其制造的OTFT装置提供更高的耐温性,以及更长的装置寿命和更高的耐候性。
交联剂
在一些实例中,聚合物掺混物包含至少一种有机半导体(OSC)聚合物和至少一种交联剂,所述交联剂包括以下中的至少一种:丙烯酸酯、环氧化物、氧杂环丁烷、烯、炔、叠氮化物、硫醇、烯丙氧基硅烷、酚、酐、胺、氰酸酯、异氰酸酯、甲硅烷基氢化物、查耳酮、肉桂酸酯、香豆素、氟硫酸酯、甲硅烷基醚或其组合。在一些实例中,所述至少一种交联剂包含C=C键、硫醇、氧杂环丁烷、卤化物、叠氮化物或其组合。
在一些实例中,所述交联剂可以为与OSC聚合物反应的小分子或聚合物,取决于交联剂分子中存在的官能部分,所述反应通过一种反应机理或多种反应机理的组合进行。例如,包含硫醇基的交联剂可以通过硫醇-烯点击化学与OSC聚合物中的双键反应。在一些实例中,包含乙烯基的交联剂可以通过加成反应与OSC聚合物中的双键反应。在一些实例中,(包含硫醇、乙烯基等或其组合的)交联剂可以与OSC聚合物的侧链中所包含的可交联官能团反应。例如,这些包含丙烯酸酯、环氧化物、氧杂环丁烷、烯、炔、叠氮化物、硫醇、烯丙氧基硅烷、酚、酐、胺、氰酸酯、异氰酸酯、甲硅烷基氢化物、查耳酮、肉桂酸酯、香豆素、氟硫酸酯、甲硅烷基醚或其组合。
在可与任何其他方面或实施方式组合的一个方面中,所述至少一种交联剂包括以下中的至少一种:
表1
光敏剂
在一些实例中,聚合物掺混物包含至少一种OSC聚合物、至少一种交联剂和至少一种光敏剂。在一些实例中,聚合物掺混物包含至少一种OSC聚合物和至少一种光敏剂。
光敏剂是在光化学过程中能够使另一个分子发生化学变化的分子,并且其可以用于光聚合、光交联和光降解聚合物化学反应。光敏剂还用于在有机分子中产生三线激发态以用于光催化、光子上转换和光动力治疗。从功能上,光敏剂吸收紫外(UV)或可见电磁辐射,并且将这些能量传递给可能电离的相邻分子。另外,光敏剂通常具有大的离域π体系,这降低了HOMO轨道的能量。
在一些实例中,所述至少一种光敏剂可以包括具有下表2所示的化学结构的那些:
表2
添加剂
在一些实例中,聚合物掺混物包含至少一种OSC聚合物、至少一种交联剂、至少一种光敏剂和至少一种添加剂,例如抗氧化剂(即,氧抑制剂)、润滑剂、增容剂、流平剂、成核剂或其组合。在一些实例中,氧抑制剂包括酚、硫醇、胺、醚、亚磷酸酯、有机膦、羟胺或其组合。在一些实例中,聚合物掺混物包含至少一种OSC聚合物、至少一种光敏剂和至少一种添加剂。
聚合物掺混物
在一些实例中,包含OSC聚合物的装置的性能可以通过使OSC聚合物与交联剂掺混得到改进。在一些实例中,在溶剂中将OSC聚合物与交联剂掺混。在一些实例中,所述溶剂为氯仿、甲乙酮、甲苯、二甲苯、氯苯、1,2-二氯苯、1,2,4- 三氯苯、1,2,3,4-四氢化萘、萘、氯萘或其组合。在一些实例中,可以使用不止一种溶剂的混合物。
在一些实例中,所述至少一种OSC聚合物存在的量在1重量%至99重量%的范围内,或者在5重量%至95重量%的范围内,或者在10重量%至90重量%的范围内,或者在25重量%至85重量%的范围内,或者在50重量%至80重量%的范围内。在一些实例中,所述至少一种OSC聚合物以下述量存在:1重量%、或2 重量%、或3重量%、或5重量%、或10重量%、或15重量%、或20重量%、或 25重量%、或30重量%、或35重量%、或40重量%、或50重量%、或60重量%、或70重量%、或80重量%、或90重量%、或95重量%、或99重量%,或者以这些端点中的任何两个端点限定的任何范围的量存在。
在一些实例中,所述至少一种交联剂存在的量在1重量%至99重量%的范围内,或者在5重量%至95重量%的范围内,或者在10重量%至90重量%的范围内,或者在15重量%至85重量%的范围内,或者在20重量%至80重量%的范围内,或者在25重量%至75重量%的范围内,或者在25重量%至65重量%的范围内,或者在25重量%至55重量%的范围内。在一些实例中,所述至少一种交联剂以下述量存在:0.1重量%、或0.2重量%、或0.3重量%、或0.5重量%、或0.8重量%、或1重量%、或2重量%、或3重量%、或5重量%、或10重量%、或15 重量%、或20重量%、或25重量%、或30重量%、或35重量%、或40重量%、或45重量%、或50重量%、或55重量%、或60重量%、或65重量%、或70重量%、或75重量%、或80重量%、或85重量%、或90重量%、或95重量%、或 99重量%,或者以这些端点中的任何两个端点限定的任何范围的量存在。在一些实例中,所述至少一种交联剂包含第一交联剂和第二交联剂,所述第一交联剂存在的量在30重量%至50重量%的范围内,所述第二交联剂存在的量在0.5重量%至25重量%的范围内。
在一些实例中,所述至少一种光敏剂存在的量在0.1重量%至10重量%的范围内,或者在0.2重量%至8重量%的范围内,或者在0.3重量%至6重量%的范围内,或者在0.4重量%至5重量%的范围内,或者在0.5重量%至4.5重量%的范围内,或者在0.5重量%至4重量%的范围内,或者在0.6重量%至3.5重量%的范围内,或者在0.7重量%至3重量%的范围内。在一些实例中,所述至少一种光敏剂以下述量存在:0.1重量%、或0.2重量%、或0.3重量%、或0.4重量%、或0.5重量%、或0.6重量%、或0.7重量%、或0.8重量%、或0.9重量%、或1重量%、或 1.5重量%、或2重量%、或2.5重量%、或3重量%、或3.5重量%、或4重量%、或4.5重量%、或5重量%、或6重量%、或7重量%、或8重量%、或9重量%、或10重量%,或者以这些端点中的任何两个端点限定的任何范围的量存在。
在一些实例中,所述至少一种OSC聚合物存在的量在1重量%至99重量%的范围内;所述至少一种交联剂存在的量在1重量%至99重量%的范围内;并且所述至少一种光敏剂存在的量在0.1重量%至10重量%的范围内。在一些实例中,所述至少一种OSC聚合物存在的量在50重量%至80重量%的范围内;并且所述至少一种交联剂存在的量在25重量%至55重量%的范围内。
在一些实例中,所述至少一种抗氧化剂、润滑剂、增容剂、流平剂或成核剂各自可以独立地以下述范围内的量存在:在0.05重量%至5重量%的范围内,或者在0.1重量%至4.5重量%的范围内,或者在0.2重量%至4重量%的范围内,或者在0.3重量%至3.5重量%的范围内,或者在0.4重量%至3重量%的范围内,或者在0.5重量%至2.5重量%的范围内。在一些实例中,所述至少一种抗氧化剂、润滑剂、增容剂、流平剂或成核剂各自可以独立地以下述量存在:0.05重量%、或 0.1重量%、或0.2重量%、或0.3重量%、或0.4重量%、或0.5重量%、或0.6重量%、或0.7重量%、或0.8重量%、或0.9重量%、或1重量%、或1.5重量%、或 2重量%、或2.5重量%、或3重量%、或3.5重量%、或4重量%、或4.5重量%、或5重量%,或者以这些端点中的任何两个端点限定的任何范围的量存在。
在一些实例中,所述掺混物由本文所述的OSC聚合物组成。在一些实例中,所述掺混物包括以下中的至少两种:本文所述的OSC聚合物、交联剂、光敏剂和添加剂。在一些实例中,所述掺混物包括以下中的至少三种:本文所述的OSC聚合物、交联剂、光敏剂和添加剂。在一些实例中,所述掺混物包括以下全部:本文所述的OSC聚合物、交联剂、光敏剂和添加剂。
OTFT装置制造
使用OTFT装置的应用要求对有机半导体材料进行图案化以防止不期望的高截止电流以及相邻装置之间的串扰。如上所述,光刻法是半导体装置制造中的一种常见的图案化技术。然而,光刻法在图案转移或光致抗蚀剂移除期间常涉及苛刻的O2等离子体,以及涉及侵蚀性显影溶剂,它们可以严重地损坏OSC层并导致OTFT装置性能显著下降。换言之,当将共轭有机材料暴露于光时,这些材料往往降解,并且用于光刻法的化学物质对有机薄膜晶体管可具有不利影响。因此,使用光刻法对有机半导体材料进行图案化是不实际的。
图1A至1E例示了利用光致抗蚀剂对有机半导体掺混物进行图案化的传统技术100。在第一步中(图1A),将掺混的OSC聚合物薄膜104沉积在基材102上方,随后在图1B中,将光致抗蚀剂层106沉积在薄膜104上。任选地,可以对薄膜104进行热退火。可以使用本领域已知的方法(例如旋涂)进行光致抗蚀剂沉积。例如,通过将固体组分溶解在溶剂中而将光致抗蚀剂转变成液体形式,将液体形式的光致抗蚀剂倒到基材上,然后使其在转盘上高速旋转以产生所需的膜。随后,可以使得到的抗蚀剂膜经受施加后的烘烤工艺(即,软性烘烤或预烘烤)以在移除过量溶剂时干燥光致抗蚀剂。
在图1C的步骤中,将光致抗蚀剂层106暴露于穿过母图案的UV光112,所述母图案被称为光掩模108,其定位在离光致抗蚀剂层106一定距离处,从而形成光致抗蚀剂层106的交联程度更高的部分110。暴露于UV光的作用在于改变光致抗蚀剂在后续的显影溶剂溶液中的溶解度以在基材顶部上形成图案。在显影之前,可以使抗蚀剂层经受暴露后的烘烤。在图1D的步骤中,光致抗蚀剂层的图案 116通过减成蚀刻114(即,O2等离子体干法蚀刻)而被转移到薄膜104中。经过图案化的光致抗蚀剂层116“抵抗”蚀刻,并且保护由光致抗蚀剂覆盖的材料。当蚀刻完成时,剥离光致抗蚀剂[例如使用有机溶液或无机溶液以及干法(等离子体)剥离],从而留下被蚀刻到薄膜层中的所需图案118。
然而,如上所述,传统的光刻工艺的各个方面(例如图案转移期间的苛刻的 O2等离子体以及侵蚀性光致抗蚀剂显影溶剂和/或剥离溶剂)可以严重地损坏OSC 层并导致装置性能显著下降。
图2A至2C例示了根据一些实施方式所述的有机半导体掺混物的图案化技术 200。在第一步中(图2A),将掺混的OSC聚合物薄膜204沉积在基材202上方。任选地,可以对薄膜204进行热退火。在一些实例中,沉积包括以下中的至少一种:旋涂、浸涂、喷涂、电沉积、弯月面涂覆、等离子体沉积以及辊涂、幕涂和挤出涂覆。薄膜204被制备成如上所述的聚合物掺混物,其包含至少一种有机半导体(OSC)聚合物,以及任选地,至少一种交联剂、至少一种光敏剂和至少一种添加剂。
在一些实例中,所述掺混包括:将所述至少一种OSC聚合物溶于第一有机溶剂中以形成第一溶液;将所述至少一种交联剂溶于第二有机溶剂中以形成第二溶液;以及将至少一种光敏剂溶于第三有机溶剂中以形成第三溶液;并且以任何合适的顺序将第一溶液、第二溶液和第三溶液合并以形成聚合物掺混物。在一些实例中,可以同时合并第一溶液、第二溶液和第三溶液。在一些实例中,可以在单一有机溶剂中一起制备所述至少一种OSC聚合物、至少一种交联剂和至少一种光敏剂。聚合物掺混物中的每种组分的重量组成如上文所述来提供。
在一些实例中,在掺混的OSC聚合物薄膜沉积在基材上方之后,并且在将该薄膜暴露于UV光之前,可以在50℃至200℃范围内的温度下加热该薄膜10秒至10分钟的时间,以移除过量溶剂。
在第二步(图2B)中,将薄膜204暴露于穿过光掩模206的UV光208,以形成薄膜204的交联程度更高的部分210。在一些实例中,所述暴露包括:将薄膜暴露于能量在10mJ/cm2至600mJ/cm2范围内(例如400mJ/cm2)的UV光,暴露 1秒至60秒范围内的时间(例如10秒)。在一些实例中,UV光的能量可以在300 mJ/cm2至500mJ/cm2的范围内,并且操作时间可以在5秒至20秒的范围内。类似于图1A至1E所述的光致抗蚀剂的功能,暴露于UV光的作用在于改变薄膜在后续的显影溶剂溶液中的溶解度以在基材顶部上形成图案。
在图2C的步骤中,当光暴露完成时,使用预定溶剂212剥离未暴露于UV光 208的薄膜204的部分,由此留下到薄膜层中的所需图案214。换言之,在溶剂中对交联程度更高的部分210显影,以移除薄膜204的未图案化区域。在一些实例中,所述显影包括:将薄膜的未图案化区域暴露于某种溶剂中,暴露10秒至10 分钟范围内的时间,所述溶剂包括:氯苯、1,2-二氯苯、1,3-二氯苯、1,2,4-三氯苯、二氧杂环己烷、对二甲苯、间二甲苯、甲苯、环戊酮、环己酮、乳酸甲酯、 2-丁酮、2-戊酮、3-戊酮、2-庚酮、3-庚酮、苯甲醚、1,3,5-三甲基苯、十氢化萘、丁苯、环辛烷、1,2,3,4-四氢化萘、氯仿或其组合。在一些实例中,显影剂溶液包括氯苯、对二甲苯、二氧杂环己烷或其组合。
在一些实例中,在溶剂中对图案化的薄膜进行显影以移除薄膜的未图案化区域后,可以在50℃至200℃范围内的温度下加热该薄膜10秒至30分钟的时间。
随后,通过如下步骤可以完成OTFT装置,所述步骤为:在基材上方形成栅电极;在基材上方形成栅极介电层;在栅极介电层上方形成图案化源电极和漏电极;在栅极介电层上方形成有机半导体有源层;以及在图案化的有机半层体有源层上方形成绝缘体层。(图3和4)。
实施例
通过以下实施例进一步阐述本文所述的实施方式。
除非另有说明,否则所有的实验操作在通风橱中进行。
实施例1——香豆素-DPP单体的合成
图5示出了具有香豆素侧链的DPP单体的一般合成。
步骤1: 2-(10-溴癸基氧基)四氢-2H-吡喃(编号10-1)的合成
在0℃下,向溶于CH2Cl2(250mL)的编号10-0(40.00g,169.49mmol(毫摩尔)) 和吡啶鎓甲苯磺酸盐(PPTS;CAS号:24057-28-1)(2.12mg,8.47mmol)的溶液中逐滴加入3,4-二氢-2H-吡喃(21.35g,254.23mmol)。然后使反应混合物升至室温 (20-25℃)并在室温下搅拌过夜。在真空下除去溶剂。残余物通过硅胶柱色谱纯化(石油醚/EtOAc=20/1)以得到无色油状物的编号10-1(30.00g,55%收率)。
步骤2: 7-(10-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)癸基氧基)-2H-苯并吡喃-2-酮(编号
10-2)的合成
在0℃下,向编号10-1(30.00g,93.75mmol)的二甲基甲酰胺(DMF)(140 mL)溶液中添加NaH(60%,5.625g,140.62mmol),并且在0℃下搅拌反应0.5小时。接着,添加7-羟基-2H-苯并吡喃-2-酮(15.187g,93.75mmol),并且使反应在 0℃下再搅拌0.5小时。然后使所得到的溶液升至室温并在室温下搅拌过夜。液相色谱质谱法(LC-MS)表征[安捷伦公司(Agilent)LC-MS 1200-6110;柱:沃特世公司(Waters)X-Bridge C18(50mm x 4.6mm x 3.5μm);柱温:40℃]显示起始材料被消耗。混合物用冰水(200mL)稀释,并用乙酸乙酯(250mL x3)萃取。将合并的有机层用盐水(100mL x 2)洗涤,经硫酸钠干燥,并浓缩至干。残余物通过硅胶柱色谱纯化(石油醚/EtOAc=5/1)以得到白色固体的编号10-2(28.5g,75%收率)。
步骤3: 7-(10-羟基癸基氧基)-2H-苯并吡喃-2-酮(编号10-3)的合成
向编号10-2(24.00g,59.70mmol)的甲醇(200mL)溶液添加对甲苯磺酸(PTS; CAS号:104-15-4)(513mg,2.98mmol)。将混合物在室温下搅拌过夜,然后真空去除溶剂。残余物通过硅胶柱色谱纯化(石油醚/EtOAc=1/1)以得到白色固体的编号10-3(12.80g,67%收率)。
步骤4: 10-(2-氧代-2H-苯并吡喃-7-基氧基)癸基10-溴癸酸酯(编号10)的合成
向编号10-3(12.80g,40.25mmol)的二氯甲烷(100mL)溶液中添加10-溴癸酸(15.09g,60.37mmol)、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI;CAS 号:25952-53-8)(15.37g,80.50mmol)和4-二甲基氨基吡啶(DMAP;CAS编号 1122-58-3)(982mg,8.05mmol),在室温下使反应混合物搅拌过夜。然后在真空下除去溶剂。残余物通过硅胶柱色谱纯化(石油醚/EtOAc=4/1)以得到白色固体的编号10(10.05g,45%收率)。
步骤5:香豆素-DPP单体的合成
将0.9mmol的双溴化DPP(3,6-双(5-溴噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯 -1,4(2H,5H)-二酮)、4.0当量的无水K2CO3和1.36%mmol BHT(二叔丁基羟基甲苯) 称量到三颈圆底烧瓶中。然后将圆底烧瓶抽真空并用N2填充,用希莱克歧管操作三次。将反应烧瓶与冷凝器连接并且向其中添加无水DMF(N,N-二甲基甲酰胺,18 mL)。
将油浴从室温加热到120℃。在油浴温度达到120℃后,使反应混合物在该油浴中搅拌1小时。随后,使油浴冷却到105℃。向反应混合物中的溶液中逐滴加入溶于4.5mL无水DMF的2.4当量的溴化香豆素烷基侧链物(编号10)。将油浴在105℃保持两小时,同时搅拌反应混合物。
在反应混合物冷却到室温后,将其直接倒入搅拌着的冰盐水中。通过过滤获得深色固体,然后将其溶解(即,固体粗品)在DCM(二氯甲烷)中。使用碱性氧化铝和DCM进行柱色谱法。除去滤液中的溶剂DCM,以得到深色固体。使用丙酮,在圆底烧瓶中对该深色固体两次重结晶后,在真空下干燥最终的香豆素 -DPP单体。
柱色谱法是用于分离混合物的一种实验室技术。将混合物溶于称为流动相的流体中,该流体携带混合物通过保持有称为固定相的另一种材料的结构。混合物的各种组分以不同的速度行进,从而造成它们分离。该分离基于在流动相和固定相之间的差异化分配。化合物的分配系数的微小差异使得在固定相上的保留不同,并因此影响分离。
实施例2——香豆素-OSC聚合物的合成
图6例示了香豆素-OSC聚合物的一般合成。
将0.6mmol的直链烷基侧链FT4、0.6mmol的香豆素-DPP单体(来自实施例 1)、2%mmol的三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(DBA)3;CAS号:51364-51-3)和8% mmol的邻甲苯基膦称量到三颈圆底烧瓶中。然后将圆底烧瓶抽真空并用N2填充,用希莱克歧管操作三次。使反应烧瓶与冷凝器连接,并且向烧瓶中加入氯苯 (15mL)。通过***三颈中的隔膜,将热电偶***到反应混合物中。反应混合物的内部温度从室温被加热到120℃。在内部温度达到120℃后,在油浴中搅拌反应混合物1小时。
当反应混合物仍是热的时候,将其直接倒到搅拌着的300mL甲醇中。接着使用约50mL甲醇来洗涤烧瓶。添加浓盐酸(水溶液)(4mL)并搅拌混合物过夜。然后使用布氏漏斗和减压的侧壁锥形瓶,从溶液中过滤出聚合物。弃去滤液。将聚合物转移到索氏套管中(聚合物不超过套管的一半高度),并且装载到索氏提取设备中。利用丙酮(300mL),通过索氏提取24小时来分离聚合物。弃去丙酮溶液和悬浮液。同样用己烷(300mL)进行索氏提取24小时,并且在之后弃去己烷溶液和悬浮液。最后,将聚合物萃取到氯仿(300mL)中直到无更多的材料溶解为止。通过将氯仿溶液倒入具有搅拌着的丙酮(400mL)的烧杯中并且搅拌直到室温来沉淀聚合物。
然后使用布氏漏斗和减压的侧壁锥形瓶,从溶液中过滤出香豆素-OSC聚合物;弃去滤液。在最后的步骤中,真空干燥聚合物。
实施例3——香豆素-OSC聚合物的光图案化
在60℃下,使香豆素-OSC聚合物(来自实施例2)在氯苯中溶解过夜以制备 10mg/mL的溶液。在冷却到室温后,将聚合物旋涂在由无机或有机材料制造的平坦表面上。在80℃下预烘烤经旋涂的膜,然后使用光掩模暴露于UV光(200-2000 mJ/cm2)。
随后,将膜在溶剂混合物中显影,干燥,并且随后进行后烘烤。图8中为香豆素-OSC聚合物的一个图案化实例。清晰的图案边缘体现了良好的光图案化重现性,这是保持装置性能均匀性的先决条件。
基于[2+2]环加成的光交联
基于[2+2]光环加成的光化学反应提供了获得碳环或杂环(例如,环丁烯及其衍生物)有机化合物的灵活且直接的途径。图7例示了本文公开的[2+2]光环加成的一种反应途径,其涉及给定烯烃(I)从基态(S0)直接激发到其第一激发单线态S1(II)以及随后被另一个烯烃攻击。对于特别适于[2+2]环加成光交联的烯烃,共轭烯烃——例如芳基烯(例如苯乙烯和茋类)比非共轭烯烃更优选,这是因为非共轭烯烃具有高位的S1态(即,非共轭烯烃的基态S0与激发态S1之间的能隙更大,因此,非共轭烯烃的激发比共轭烯烃的激发更加困难),并且用长波长(λ≥250nm)的激发是不可行的。波长较长的光具有更低的能量,而且可取的是使用低能量光来实现UV交联,因为有机化合物在较高能量的辐射下更容易分解。特别地,双键与羰基共轭的烯烃具有相对较长寿命的激发态,这对于成功的分子间 [2+2]光环加成是期望的。
虽然[2+2]光环加成反应可通过受激发的烯烃的单线态或三线态来进行,但是单线态途径通常更加有利。特别地,芳基和羰基共轭烯烃(例如,可UV固化的基于肉桂酸酯、香豆素和查耳酮的C63-C66化合物)可以用作可交联聚合物以及交联剂的UV固化位点。优选的烯烃的实例尤其包括肉桂酸及衍生物、香豆素、查耳酮。在一些实施方式中,[2+2]光环加成也可以用作有机半导体共轭聚合物的固定策略。
因此,至少出于这些原因,共轭烯烃,尤其是双键与羰基共轭的烯烃,例如在香豆素-OSC聚合物中的那些,对于成功的分子间[2+2]光环加成是理想的(即,由于它们在UV交联过程期间能够形成寿命长的激发态)。
实施例4A——OTFT装置的一般制造程序
在一些实施例中,可如下所述形成底栅底接触OTFT装置:将金(Au)或银 (Ag)栅电极图案化到基材上,随后将电介质旋涂到基材上并进行处理以获得栅极介电层。在对Au或Ag源电极和漏电极进行图案化后,可以通过本文所述的图案化材料和方法将OSC层形成10nm至200nm的厚度。最后,设置绝缘体层。图 3示出了所形成的OTFT装置的一个实例。
实施例4B——测试用OTFT装置的制造
用去离子水和异丙醇清洁晶片,然后用十八烷基三氯硅烷(OTS)在120℃下真空中处理60分钟。之后,在60℃下,使香豆素-OSC聚合物在氯苯中溶解过夜以制备20mg/mL的溶液。冷却至室温后,将聚合物旋涂在经OTS处理的晶片上。在80℃下预烘烤经旋涂的膜2分钟,然后选择性地暴露于800mJ/cm2的365 nm UV光。使用1120C型TEM铜网掩模在香豆素-OSC聚合物层上蒸发银(Ag) 电极。表3示出了具有或不具有UV暴露的情况下的香豆素-OSC聚合物的装置性能。OSC聚合物的UV交联常导致装置性能的显著下降。表3中的具有和不具有 UV暴露情况下的装置性能的比较证明,在所述的条件下,所公开的基于香豆素的OSC聚合物的电子性能对UV暴露不敏感。
表3
图9例示了根据一些实施方式所述的具有和不具有UV暴露的基于香豆素的 OSC聚合物的装置性能。不仅表3的迁移率和导通电流值是评估OSC聚合物的电子性能的重要因素,曲线的形状也是重要的因素。图9是表征OTFT装置的Id-Vg曲线,并且其示出了经历UV暴露和不经历UV暴露的两种样品的曲线轨迹实际是相同的,这表明UV交联对基于香豆素的OSC聚合物的电子性能具有极其有限的影响。换言之,基于香豆素官能化的OSC聚合物的OTFT装置显示出优良的电子特征并具有BGTC结构和Ag电极。在UV暴露后,装置性能下降很少,这证明了 [2+2]环加成机理的优点。
因此,如本文所述,公开了改进的可光图案化的有机半导体聚合物,以及其用于有机薄膜晶体管的OSC层的用途。特别地,介绍了香豆素-DPP单体以及含香豆素侧链的OSC聚合物的合成和表征,以及UV配制设计和高分辨UV图案化实验,最后,介绍了基于香豆素-OSC聚合物的OTFT装置的制造和测试。
优点
相比于常规的光刻法,基于光诱导的[2+2]环加成的可UV固化的OSC聚合物将图案化的加工步骤的数目减少到仅两步。某些传统步骤,包括用可相容的光致抗蚀剂涂覆,活性材料的蚀刻,以及抗蚀剂的剥离变得没有必要,因为所公开的 OSC聚合物是固有可UV交联的。制造过程中的步骤的减少直接有益于避免装置性能下降以及显著降低与设备投入和制造周期时间相关的制造成本。
另外,相比于具有可UV固化的小分子和/或聚合物交联剂作为掺杂伴侣的 OSC聚合物掺杂物,本文公开的OSC聚合物提供了均匀的膜形态而不会有潜在的相分离问题,以及提供了更佳的重现性和可靠性。
相比于基于自由基交联机理的可UV固化的OSC聚合物,本文公开的OSC 聚合物(例如,基于光诱导的[2+2]和/或[4+2]机理)(1)在OSC聚合物合成、储存和材料加工期间具有明显更佳的热稳定性;(2)不会不利地影响OTFT性能;和(3)可直接UV交联而无需增加基于自由基的光引发剂。
如本文所使用的,术语“大约”、“约”、“基本上”和类似术语旨在具有与本公开主题所涉及的领域中的普通技术人员通常及可接受的用法相一致的广泛含义。审阅本公开的本领域技术人员应当理解,这些术语旨在允许对所述及要求保护的某些特征进行描述而不是将这些特征的范围限制于所提供的精确数值范围。因此,这些术语应被解释为表示所述及要求保护的主题的非实质性或微小的修改或变更被认为是在所附权利要求书中所述的本发明的范围内。
如本文中所使用的,“任选的”或“任选地”等旨在表示随后描述的事件或情况可能发生或者可能不发生,并且该描述包括所述事件或情况发生的实例及不发生的实例。除非另外说明,否则,本文所用的不定冠词“一个”或“一种”及其对应的定冠词“该(所述)”表示至少一(个/种),或者一(个/种)或多(个 /种)。
本文提及的元件位置(例如,“顶部”、“底部”、“上方”、“下方”等) 仅用于描述附图中各个元件的取向。应注意的是,各个元件的取向可以根据其他示例性实施方式而有所不同,并且这种改变旨在涵盖在本公开的范围内。
对于本文中使用的基本上任何的复数和/或单数术语,本领域技术人员可以适当地从复数转换为单数形式和/或从单数转换为复数形式,只要其适用于上下文和 /或应用。为了清楚起见,可以在本文中明确说明各种单数/复数排列。
对本领域的技术人员显而易见的是,可以在不偏离所要求保护的主题的精神或范围的情况下进行各种修改和变动。因此,所要求保护的主题不受所附权利要求书及其等同形式以外的任何内容所限。
Claims (20)
2.如权利要求1所述的聚合物掺混物,其中,所述至少一种有机半导体聚合物包含第一部分和第二部分,其中,第一部分或第二部分中的至少一者包含至少一个可UV固化的侧链。
3.如权利要求2所述的聚合物掺混物,其中,所述至少一个可UV固化的侧链还包含以下中的至少一种:丙烯酸酯、环氧化物、氧杂环丁烷、烯、炔、叠氮化物、硫醇、烯丙氧基硅烷、酚、酐、胺、氰酸酯、异氰酸酯、甲硅烷基氢化物、氟硫酸酯、甲硅烷基醚或其组合。
4.如权利要求1所述的聚合物掺混物,其中,所述至少一种交联剂还包含以下中的至少一种:丙烯酸酯、环氧化物、氧杂环丁烷、烯、炔、叠氮化物、硫醇、烯丙氧基硅烷、酚、酐、胺、氰酸酯、异氰酸酯、甲硅烷基氢化物、氟硫酸酯、甲硅烷基醚或其组合。
6.如权利要求1所述的聚合物掺混物,其还包括:
抗氧化剂、润滑剂、增容剂、流平剂或成核剂中的至少一种,其存在的量在0.05重量%至5重量%的范围内。
7.如权利要求1所述的聚合物掺混物,其中,所述至少一种有机半导体聚合物包含式1或式2的重复单元,或者其盐、异构体或类似物:
其中,在式1和式2中:
m为大于或等于1的整数;
n是0、1或2;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8可以独立地为氢、取代或未取代的C4或更高级烷基、取代或未取代的C4或更高级烯基、取代或未取代的C4或更高级炔基、或者C5或更高级的环烷基;
a、b、c和d独立地为大于或等于3的整数;
e和f为大于或等于零的整数;
X和Y独立地为共价键、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、任选取代的稠合芳基或稠合杂芳基、炔或者烯;并且
A和B可以独立地为S或O中的任意一种,条件是:
i.至少R1或R2中的一种;R3或R4中的一种;R5或R6中的一种;以及R7或R8中的一种是取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、或者环烷基;
ii.如果R1、R2、R3或R4中的任何一种是氢,则R5、R6、R7或R8均不为氢;
iii.如果R5、R6、R7或R8中的任何一种是氢,则R1、R2、R3或R4均不为氢;
iv.e和f不能同时为0;
v.如果e或f中的任何一者为0,则c和d独立地为大于或等于5的整数;
vi.所述聚合物具有分子量,其中,聚合物的分子量大于10,000;以及
vii.R1-R8中的至少一者包含查耳酮、肉桂酸酯、香豆素或其组合中的至少一种。
8.如权利要求7所述的聚合物掺混物,其中,对于第一部分,R5和R7是氢并且R6和R8是取代或未取代的C4或更高级烯基。
9.如权利要求7所述的聚合物掺混物,其中,对于第一部分和第二部分,R5和R7是氢并且R6和R8是取代或未取代的C4或更高级烯基。
10.如权利要求7所述的聚合物掺混物,其中,R5、R6、R7和R8中的至少一种包含:丙烯酸酯、环氧化物、氧杂环丁烷、烯、炔、叠氮化物、硫醇、烯丙氧基硅烷、酚、酐、胺、氰酸酯、异氰酸酯、甲硅烷基氢化物、查耳酮、肉桂酸酯、香豆素、氟硫酸酯、甲硅烷基醚或其组合。
11.如权利要求7所述的聚合物掺混物,其中,R5、R6、R7和R8中的至少一种包括查耳酮、肉桂酸酯、香豆素或其组合。
12.如权利要求7所述的聚合物掺混物,其中,R1、R2、R3和R4中的至少一种包含:丙烯酸酯、环氧化物、氧杂环丁烷、烯、炔、叠氮化物、硫醇、烯丙氧基硅烷、酚、酐、胺、氰酸酯、异氰酸酯、甲硅烷基氢化物、查耳酮、肉桂酸酯、香豆素、氟硫酸酯、甲硅烷基醚或其组合。
13.如权利要求7所述的聚合物掺混物,其中,R1、R2、R3和R4中的至少一种包括查耳酮、肉桂酸酯、香豆素或其组合。
14.一种聚合物掺混物,其包含:
至少一种有机半导体聚合物和至少一种光敏剂,
其中,所述至少一种有机半导体聚合物包括式7的结构:
其中,在式7中:
受体1和受体2各自为吸电子基团;
供体1和供体2为给电子基团;
a和b独立地为大于或等于1的整数;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8可以独立地为氢、取代或未取代的C4或更高级烷基、取代或未取代的C4或更高级烯基、取代或未取代的C4或更高级炔基、或者C5或更高级的环烷基,
其中:
(i)至少R1或R2中的一种;R3或R4中的一种;R5或R6中的一种;以及R7或R8中的一种是取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基或者环烷基;
(ii)如果R1、R2、R3或R4中的任何一种为氢,则R5、R6、R7或R8均不为氢;
(iii)如果R5、R6、R7或R8中的任何一种为氢,则R1、R2、R3或R4均不为氢;
(iv)R1或R2中的一种以及R3或R4中的一种独立地与受体1和受体2连接;
(v)R5或R6中的一种以及R7或R8中的一种独立地与供体1和供体2连接;
(vi)所述至少一种有机半导体聚合物的分子量大于10,000;
vii.R1-R8中的至少一者包含查耳酮、肉桂酸酯、香豆素或其组合中的至少一种,
其中,所述聚合物掺混物还包括至少一种交联剂,所述交联剂选自:
或其组合。
16.如权利要求14所述的聚合物掺混物,其中,供体1和供体2独立地选自包含下述的组:噻吩、苯、稠合噻吩或其组合。
17.如权利要求14所述的聚合物掺混物,其中,R5、R6、R7和R8中的至少一种包含:丙烯酸酯、环氧化物、氧杂环丁烷、烯、炔、叠氮化物、硫醇、烯丙氧基硅烷、酚、酐、胺、氰酸酯、异氰酸酯、甲硅烷基氢化物、查耳酮、肉桂酸酯、香豆素、氟硫酸酯、甲硅烷基醚或其组合。
18.如权利要求14所述的聚合物掺混物,其中,R1、R2、R3和R4中的至少一种包含:丙烯酸酯、环氧化物、氧杂环丁烷、烯、炔、叠氮化物、硫醇、烯丙氧基硅烷、酚、酐、胺、氰酸酯、异氰酸酯、甲硅烷基氢化物、查耳酮、肉桂酸酯、香豆素、氟硫酸酯、甲硅烷基醚或其组合。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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