CN111732956A - 具有优异低温储存及显示性能的负性液晶组合物及其应用 - Google Patents

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CN111732956A CN202010660439.2A CN202010660439A CN111732956A CN 111732956 A CN111732956 A CN 111732956A CN 202010660439 A CN202010660439 A CN 202010660439A CN 111732956 A CN111732956 A CN 111732956A
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Abstract

本发明涉及一种具有优异低温储存及显示性能的负性液晶组合物及其应用。该液晶组合物包含有通式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ的液晶化合物。所述液晶组合物在具有极大的负介电各向异性绝对值的同时还具有相当好的低温互溶性及低温响应速度，同时具备较好的稳定性及低粘度，较强的抗UV能力，高的VHR及电阻率，可应用于VA、MVA、PVA、FFS、PSVA、IPS、TFT等显示模式。

Description

具有优异低温储存及显示性能的负性液晶组合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种具有优异低温储存及显示性能的负性液晶组合物及其应用，属于液晶材料技术领域。
背景技术
液晶显示技术已经广泛应用于当今社会各类尺寸显示。液晶显示具有高分辨率、高亮度和平板化显示等优点及重量轻、能耗低甚至柔性显示。因此，液晶将继续在信息技术时代扮演重要角色。
目前市场上有各种不同的显示模式，比较具有竞争力的显示模式主要有，面内切换(IPS)、边缘场切换(FFS)和垂直排列(VA)等显示模式。在这些显示模式中，面内切换(IPS)和边缘场切换(FFS)都具有宽视角的特点。当负性液晶用于IPS/FFS显示模式时可以获得更高的透过率，但是由于负性液晶黏度比较大，所以响应速度较慢。
IPS显示包含两个基板间的LC层，两个电极排列在其中一个基板上，相互交错，呈梳妆结构。当电极上施加电压时，LC层间产生与其平行的电场，使得LC分子发生重新排列。对于IPS显示技术，需要具有改进性能的新型液晶介质。对于动态显示应用领域，尤其需要改进相应时间，降低驱动电压，运用于特殊领域的，还需要提高工作温度范围。因此，需要低的旋转粘度，大的介电各向异性，高的清亮点，大K值。优选的，介电应当高于4，非常优选的高于5，然后优选不高于12，特别是不高于15，因为这对于合理高的电阻率是不利的，对液晶材料的品质可靠性有影响。
适合于LCD和尤其适合于IPS显示器的液晶组合物是例如从以下文献中已知的：EP0667555、DE19509410、DE19528106、JP07-181439(A)、WO9623851等。然而这些组合物具有显著缺点。除其他缺点外，它们大部分导致不利的长的响应时间，具有太低的电阻率值，和/或需要太高的工作电压。
MVA显示是通过具有突出物的电极引起局部倾斜的方式显示。施加电压后LC分子在不同方向不同区域内与电极表面平行排列，阻止了旋位转移。尽管这种排列改善了显示视角，但减少了光透过。随着MVA的进一步发展，只在一侧电极上使用突出物，而另一侧电极具有狭缝，有利于光的透过。狭缝电极施加电压后形成不均匀电场，仍然可以控制开关态。为了进一步增加光的透过率，可以加大分离狭缝与突起物，但会导致响应时间的延长。PVA显示中电极上的突起物完全多余，电极通过狭缝结构化，这增加了对比度，改善了光透过率，但这种技术十分困难，这种显示对机械外力影响也更加敏感。对于很多应用领域如显示器、电视屏来说，需要短的响应时间，高的对比度，显示的亮度。
液晶作为电介质施加电压前后的光学特性发生可逆性变化。液晶显示使用各种各样的电光效应。对于新型的VA显示需要特殊的液晶介质。如负介电各向异性的液晶介质需具有高的UV曝光后的VHR。用于电光显示的LC相需要满足一系列要求。尤其重要的是对于水分、空气的化学稳定性和物理稳定性例如热稳定、抗红外辐射、可见光和紫外光区域和直流或交流电场。进一步说，液晶相的工业化应用需要合适的温度范围且具有低粘度。
液晶材料是一类在一定的温度下既具有液体的流动性又具有晶体的各向异性的棒状有机化合物，其固有的光学(折射率)各向异性(△n)以及介电各向异性(△ε)的特性，是生产显示器件的关键性光电材料。现有技术中，已合成多种液晶化合物，但是单一液晶化合物无法满足宽的工作温度，大的介电各向异性，低的旋转粘度和适合的折射率各向异性等各种液晶器件所需要的性能参数。因此作为液晶介质使用的液晶材料都为液晶组合物。从液晶组合物调制的角度来考虑，采用不同性质的液晶化合物来兼顾这些要求，由于材料各方面的性能有些是相互制约的，如使用具有低粘度值的可以实现这种短响应时间，但通常同时又会降低清亮点；提高介电各项异性则会增大旋转粘度，提高工作温度，又难以兼顾低温性能等。若形成各种功能均良好的液晶组合物仍需继续开发新的产品。因此，有必要提出一种液晶组合物，以解决实际应用所需的高透过率、高清亮点、适当双折射各项异性、高介电各项异性、优异的稳定性、高的VHR及电阻率、低的旋转粘度、快的响应速度的性能的问题。
现有技术中虽然已有极大的负介电各向异性的液晶组合物，但低温互溶性、快响应的特性不能同时兼顾，例如：CN108315017中所提出的化合物具有极大的负介电各项异性绝对值，但随着技术不断进步，其低温显示性能等多方面无法完全满足市场需求。
发明内容
针对上述现有技术的不足，本发明提供一种具有优异低温储存及显示性能的负性液晶组合物。该液晶组合物，基于极性化合物具有极大的负的介电各向异性，清亮点＞70℃。本发明可以确保显示器可以在极高或极低的温度下具有短的响应时间，同时改善稳定性，尤其是经过长时间的操作没有图像粘滞现象。
一种具有优异低温储存及显示性能的负性液晶组合物，所述液晶组合物包含以下通式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ的液晶化合物：
Figure BDA0002578298840000031
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10各自独立的选取C1～C15的取代或未被取代的直链或支链烷基、烷氧基或醚氧基、C2～C15的取代或未被取代的直链或支链烯基或烯氧基，其中取代基选自F、Cl、Br、I、O、S、CN、OH、-CH＝CH-、或C≡C-；
环A、B、C、D、E、F、G、H各自独立的表示饱和或不饱和环己基、氟取代或未被取代的苯基、含氧六环基；
L1、L2、L3、L4、L5、L6各自独立的代表H、F、S、CN、Cl、Br、I、C1-C3的烷基或烷氧基、CF3、或CF3O；
m、n、p、q、t各自独立的表示0、1或2；
Z1、Z2、Z3选自
Figure BDA0002578298840000041
-C≡C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-COO-、-OCO-、-OOC-、-CF2O-、或-CH2O-，其中n取1或2；
通式Ⅰ的化合物占所述液晶组合物的重量比为1-20％，优选1-18％，更优的为1-15％；
通式Ⅱ的化合物占所述液晶组合物的重量比为1-60％，优选1-55％，更优的为1-50％；
通式Ⅲ的化合物占所述液晶组合物的重量比为1-50％，优选1-45％，更优的为1-40％；
通式Ⅳ的化合物占所述液晶组合物的重量比为1-30％，优选1-25％，更优的为1-20％；
通式Ⅴ的化合物占所述液晶组合物的重量比为1-10％，优选1-8％，更优的为1-5％。
优选的，所述通式Ⅰ的化合物选自如下通式：
Figure BDA0002578298840000042
环B选自氟取代或未被取代的苯基、含氧六环基、饱和或不饱和环己基；
Z2选自-CH2CH2-、-CF2O-、或-CH2O-；
m表示0或1。
更优选的，具有通式ⅠA的化合物选自如下结构式中的至少一种：
Figure BDA0002578298840000043
Figure BDA0002578298840000051
优选的，所述通式Ⅱ的化合物为ⅡA：
Figure BDA0002578298840000061
其中，R1、R2各自独立的选取C1～C15的取代或未被取代的直链或支链烷基、烷氧基或醚氧基、C2～C15的取代或未被取代的直链或支链烯基或烯氧基；
环A选自氟取代或未被取代的苯基、含氧六环基、饱和或不饱和环己基；
L1选自F、S、Cl、CN；
Z1选自-CH2CH2-、-CF2O-、或-CH2O-；
q、t选自0或1。
更优选的，所述通式Ⅱ的化合物选自如下结构式中的至少一种：
Figure BDA0002578298840000062
Figure BDA0002578298840000071
通式ⅠA中的化合物至少一种与通式ⅡA中的一种或多种具有相同连接基团的化合物配合使用，可以显著提高液晶组合物的低温互溶性及低温显示效果。
优选的，所述通式Ⅲ的化合物的结构式如下：
Figure BDA0002578298840000072
Figure BDA0002578298840000081
优选的，所述通式Ⅳ的化合物选自如下通式：
Figure BDA0002578298840000082
其中，R7、R8各自独立的选取C1～C15的取代或未被取代的直链或支链烷基、烷氧基或醚氧基、C2～C15的取代或未被取代的直链或支链烯基或烯氧基。
优选的，所述通式Ⅳ的化合物的结构式如下：
Figure BDA0002578298840000083
Figure BDA0002578298840000091
优选的，所述通式Ⅴ的化合物选自如下通式：
Figure BDA0002578298840000092
其中，R9、R10各自独立的选取C1～C15的取代或未被取代的直链或支链烷基、烷氧基或醚氧基、C2～C15的取代或未被取代的直链或支链烯基或烯氧基。
优选的，所述通式Ⅴ的化合物的结构式如下：
Figure BDA0002578298840000101
本发明提供一种液晶显示器件，包含上述液晶组合物。
本发明提供一种上述液晶显示器件在VA、MVA、PVA、FFS、PSVA、IPS和TFT显示模式中的应用。
有益效果：
本发明提供的液晶组合物具有极低的阈值电压，极大的负介电各向异性绝对值，良好的稳定性及低温互溶性，较高的清亮点，较宽的向列相温度范围，具有较短的响应时间，高的VHR及电阻率，抗UV性能好，主要应用于VA、MVA、PSA、IPS、FFS、TFT等显示模式。
本发明提供的液晶组合物具有向列相温度范围：-40-120℃。低温-40℃、-30℃、-20℃、0℃下分别储存1个月以上无晶体析出且低温显示性能优异。高温下显示正常，低于清亮点10℃以下无显示不良现象。
本发明提供的液晶组合物在20℃下的流动粘度使用旋转式转子粘度计测量，液晶组合物的流动粘度在20℃下的ν20≤100mPa·s。
本发明提供的液晶组合物△n在0.07～0.27。
本发明提供的液晶组合物介电各向异性△ε在-3～-16。
本发明提供的液晶组合物20℃下的旋转粘度使用美国INSTEC(中国恒商)的INSTEC物性测试仪测试，型号ALCT-PP1，γ1≤300mPa·s。
本发明提供的液晶组合物具有极低的阈值电压，在1.0-2.5V。具有高的UV前及UV后的VHR。
具体实施方式
本发明提出一种具有极大的负介电各向异性绝对值、良好的低温稳定性及抗UV能力的液晶组合物，主要应用于VA、MVA、PVA、FFS、PSVA、IPS、TFT等显示模式。
本发明提供的液晶组合物采用传统方法进行制备，在适当的温度下将两种或多种化合物混合而成；或者将各组分溶解于有机溶剂中，如丙酮、氯仿、甲醇等，然后通过蒸馏的方法将溶剂去除。
本发明提供的液晶组合物还需要添加适当的添加剂，如抗紫外剂、抗静电剂、抗氧化剂、消泡剂等。
以下结合具体实施方案说明本发明。以下的实例为本发明的示例，用于解释本发明但不限制本发明。在不偏离本发明主旨或范围的情况下，可进行本发明构思内的其他组合和各种改良。
以下实施例中所采用的各成分均可以由常规方法获得。
以下实施例中液晶组合物的制备均采用常规方法获得。
以下实施例中的液晶组合物的各项性能参数均通过常规方法测试获得，液晶显示材料包括上下两层负载透明电极的玻璃基板及夹在其中的液晶介质。
实施例中的百分比除特殊说明外代表重量百分比。
Cp(℃)代表清亮点。
△n代表20℃下光学各向异性，589nm。
△ε代表25℃下介电各向异性。
γ1(mPa·s)代表20℃下旋转粘度。
Vo(V)代表20℃下阈值电压。
实施例E1：
表1 实施例E1的配方组成及参数
Figure BDA0002578298840000121
实施例E2：
表2 实施例E2的配方组成及参数
Figure BDA0002578298840000131
实施例E3：
表3 实施例E3的配方组成及参数
Figure BDA0002578298840000141
实施例E4：
表4 实施例E4的配方组成及参数
Figure BDA0002578298840000151
实施例E5：
表5 实施例E5的配方组成及参数
Figure BDA0002578298840000161
实施例E6：
表6 实施例E6的配方组成及参数
Figure BDA0002578298840000171
Figure BDA0002578298840000181
实施例E7：
表7 实施例E7的配方组成及参数
Figure BDA0002578298840000182
Figure BDA0002578298840000191
实施例E8：
表8 实施例E8的配方组成及参数
Figure BDA0002578298840000192
Figure BDA0002578298840000201
实施例E9：
表9 实施例E9的配方组成及参数
Figure BDA0002578298840000202
Figure BDA0002578298840000211
实施例E10：
表10 实施例E10的配方组成及参数
Figure BDA0002578298840000212
Figure BDA0002578298840000221
实施例E11：
表11 实施例E11的配方组成及参数
Figure BDA0002578298840000222
Figure BDA0002578298840000231
对比例M1：
表12 对比例M1的配方组成及参数
Figure BDA0002578298840000232
Figure BDA0002578298840000241
参照以上举例，本发明实施例E4与对比例M1相比，在Cp、△n、V0、△ε接近的情况下，实施例E4具有更低的旋转粘度。将两种样品在相同条件下灌入同种VA液晶测试盒，同时测试UV6min后功耗和60℃高温功耗，得到数据如下：
表13
Figure BDA0002578298840000242
Figure BDA0002578298840000251
根据以上数据结果，实施例E4的UV后功耗及高温功耗比对比例M1具有明显改善。
对比例M2：
表14 对比例M2的配方组成及参数
Figure BDA0002578298840000252
Figure BDA0002578298840000261
参照以上举例，对比例M2与实施例E4相比，前两类化合物不含CN，单晶含量一致的情况下，实施例E4具有更低的电压，更大的负介电各项异性绝对值，且低温0～-40℃储存1个月以上无晶析现象，而对比例M2的电压更高，且其中第一类化合物含有连接基团为CH2CH2的单晶化合物、第二类中不含连接基团为CH2CH2的单晶化合物，因此其在-30℃以下储存10天即出现晶析现象。
对比例M3：
表14 对比例M3的配方组成及参数
Figure BDA0002578298840000262
参照以上举例，对比例M3与实施例E4相比，M3中不含Ⅱ类化合物，其V0、Cp、△ε增加幅度很大，且低温-20℃以下储存1天即出现晶析现象，此类液晶组合物常温及低温显示不良，并不具有实际应用价值。因此，本发明所述液晶组合物必须含有Ⅱ类化合物，使Ⅰ类化合物可以和Ⅱ类化合物协同作用，产生低温性能优异同时具有极大负介电各向异性绝对值等有益效果。
参照以上实施例，本发明所提出的液晶组合物具有Ⅰ类和Ⅱ类化合物，具有以下特点：第一，Ⅱ类化合物中二苯并噻吩中的F、S和环己基上的CN作为吸电子基团，可以促使分子内电子云密度沿Y轴方向分布，Ⅰ类化合物中苯环上的F和环己基上的CN同样可以促使分子内电子云密度沿Y轴方向分布，二者共同作用使体系负介电常数绝对值增加，电压可以显著降低；第二，两类化合物中的连接键可以改变原本的直线型分子构象，改为折线型，与环己基相连可以极大的增加空间位阻效应，使分子间引力与分子斥力达到平衡。液晶组合物中两类化合物的连接基团须一致，同为CH2O、CH2CH2或CF2O，使两类化合物的主体构象相近，使其具有相近的分子间作用力，因此在低温分子运动缓慢的情况下可以更加容易的达到分子间力的平衡，保证低温稳定性。本发明提出的液晶组合物在具有极大的负介电各向异性绝对值的同时还具有优异的低温储存及低温显示性能，较高的清亮点，适当的光学各向异性，较宽的向列项温度范围，同时具有低粘度、低功耗及快的响应速度。可用于VA、MVA、PVA、PSVA、IPS、FFS、TFT等显示模式。
本发明可用其他的不违背本发明的精神或主要特征的具体形式来概述。因此，无论从哪一点来看，本发明的上述实施方案都只能认为是对本发明的说明而不能限制本发明，权利要求书指出了本发明的范围，而上述的说明并未指出本发明的范围，因此，在与本发明的权利要求书相当的含义和范围内的任何改变，都应认为是包括在本发明的权利要求书的范围内。

Claims (10)

1.一种具有优异低温储存及显示性能的负性液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物包含以下通式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ的液晶化合物：
Figure FDA0002578298830000011
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10各自独立的选取C1～C15的取代或未被取代的直链或支链烷基、烷氧基或醚氧基、C2～C15的取代或未被取代的直链或支链烯基或烯氧基，其中取代基选自F、Cl、Br、I、O、S、CN、OH；
环A、B、C、D、E、F、G、H各自独立的表示饱和或不饱和环己基、氟取代或未被取代的苯基、含氧六环基；
L1、L2、L3、L4、L5、L6各自独立的代表H、F、S、CN、Cl、Br、I、C1-C3的烷基或烷氧基、CF3、或CF3O；
m、n、p、q、t各自独立的表示0、1或2；
Z1、Z2、Z3选自
Figure FDA0002578298830000012
-C≡C-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-COO-、-OCO-、-OOC-、-CF2O-、或-CH2O-，其中n取1或2；
所述通式Ⅰ的化合物占所述液晶组合物的重量比为1-20％；
所述通式Ⅱ的化合物占所述液晶组合物的重量比为1-60％；
所述通式Ⅲ的化合物占所述液晶组合物的重量比为1-50％；
所述通式Ⅳ的化合物占所述液晶组合物的重量比为1-30％；
所述通式Ⅴ的化合物占所述液晶组合物的重量比为1-10％。
2.根据权利要求1所述的液晶组合物，其特征在于，所述通式Ⅰ的化合物选自如下通式：
Figure FDA0002578298830000021
环B选自氟取代或未被取代的苯基、含氧六环基、饱和或不饱和环己基；
Z2选自-CH2CH2-、-CF2O-、或-CH2O-；
m表示0或1。
3.根据权利要求2所述的液晶组合物，其特征在于，具有通式ⅠA的化合物选自如下结构式中的至少一种：
Figure FDA0002578298830000022
Figure FDA0002578298830000031
4.根据权利要求1所述的液晶组合物，其特征在于，所述通式Ⅱ的化合物为ⅡA：
Figure FDA0002578298830000032
其中，R1、R2各自独立的选取C1～C15的取代或未被取代的直链或支链烷基、烷氧基或醚氧基、C2～C15的取代或未被取代的直链或支链烯基或烯氧基；
环A选自氟取代或未被取代的苯基、含氧六环基、饱和或不饱和环己基；
L1选自F、S、Cl、CN；
Z1选自-CH2CH2-、-CF2O-、或-CH2O-；
q、t选自0或1。
5.根据权利要求4所述的液晶组合物，其特征在于，所述通式Ⅱ的化合物选自如下结构式中的至少一种：
Figure FDA0002578298830000041
Figure FDA0002578298830000051
6.根据权利要求1所述的液晶组合物，其特征在于，所述通式Ⅲ的化合物选自如下通式：
Figure FDA0002578298830000052
其中，R5、R6各自独立的选取C1～C15的取代或未被取代的直链或支链烷基、烷氧基或醚氧基、C2～C15的取代或未被取代的直链或支链烯基或烯氧基。
所述通式Ⅲ的化合物选自如下结构式中的至少一种：
Figure FDA0002578298830000053
Figure FDA0002578298830000061
7.根据权利要求1所述的液晶组合物，其特征在于，所述通式Ⅳ的化合物选自如下通式：
Figure FDA0002578298830000062
其中，R7、R8各自独立的选取C1～C15的取代或未被取代的直链或支链烷基、烷氧基或醚氧基、C2～C15的取代或未被取代的直链或支链烯基或烯氧基。
所述通式Ⅳ的化合物选自如下结构式中的至少一种：
Figure FDA0002578298830000063
Figure FDA0002578298830000071
8.根据权利要求1所述的液晶组合物，其特征在于，所述通式Ⅴ的化合物选自如下通式：
Figure FDA0002578298830000072
Figure FDA0002578298830000081
其中，R9、R10各自独立的选取C1～C15的取代或未被取代的直链或支链烷基、烷氧基或醚氧基、C2～C15的取代或未被取代的直链或支链烯基或烯氧基。
所述通式Ⅴ的化合物的结构式如下：
Figure FDA0002578298830000082
9.一种液晶显示器件，其特征在于，包含权利要求1～11任一项所述液晶组合物。
10.一种根据权利要求9所述的液晶显示器件在VA、MVA、PVA、FFS、PSVA、IPS和TFT显示模式中的应用。
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