CN111732601B - 化合物、显示面板以及显示装置 - Google Patents

化合物、显示面板以及显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN111732601B
CN111732601B CN202010622200.6A CN202010622200A CN111732601B CN 111732601 B CN111732601 B CN 111732601B CN 202010622200 A CN202010622200 A CN 202010622200A CN 111732601 B CN111732601 B CN 111732601B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
unsubstituted
substituted
group
light emitting
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010622200.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111732601A (zh
Inventor
张磊
高威
牛晶华
刘营
邓东阳
卢艳
朱红岩
李侠
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuhan Tianma Microelectronics Co Ltd
Original Assignee
Wuhan Tianma Microelectronics Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuhan Tianma Microelectronics Co Ltd filed Critical Wuhan Tianma Microelectronics Co Ltd
Priority to CN202010622200.6A priority Critical patent/CN111732601B/zh
Priority to US17/003,951 priority patent/US11912729B2/en
Publication of CN111732601A publication Critical patent/CN111732601A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111732601B publication Critical patent/CN111732601B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658—Organoboranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明属于OLED技术领域并提供了一种具有化学式1所示结构的硼‑硅杂环化合物，其中，L1和L2各自独立地选自单键、C6‑C30亚芳基、C6‑C30亚稠芳基、C4‑C30亚杂芳基、C4‑C30亚稠杂芳基；D1和D2各自独立地选自取代或未取代的C6‑C60芳基、取代或未取代的C4‑C60杂芳基、取代或未取代的C10‑C60稠芳基、取代或未取代的C8‑C30稠杂芳基、取代或未取代的二苯胺基。在本发明化合物中，硼和硅杂的蒽基团具有强的诱导效应，有利于增强电子的注入和传输，并能降低器件的驱动电压。与硅原子作为螺原子的硅杂环戊二烯可以有效改善材料的溶解度，有利于蒸镀掩膜的清洗。另外，本发明的化合物具有较高的三线态能级，有效将能量转移给发光体，提升器件效率。本发明还提供了一种显示面板和显示装置。

Description

化合物、显示面板以及显示装置
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体地涉及一种硼硅杂环化合物以及包括该化合物的显示面板以及显示装置。
背景技术
机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
随着电子显示技术的发展，有机发光器件(OLED)广泛应用于各种显示设备中。特别是近几年来，智能手机行业对OLED的需求不断增大，对OLED的发光材料的研究和应用也日益增多。
按发光机理，OLED发射的光可以分为电致荧光和电致磷光两种。荧光是单重态激子的辐射衰减跃迁所发射的光，磷光则是三重态激子辐射衰减到基态所发射的光。根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态激子的形成概率比例是1:3。荧光材料内量子效率不超过25％，外量子效率普遍低于5％；电致磷光材料的内量子效率理论上达到100％，外量子效率可达20％。1998年，我国吉林大学的马於光教授和美国普林斯顿大学的Forrest教授分别报道了采用锇配合物和铂配合物作为染料掺杂入发光层，第一次成功得到并解释了磷光电致发光现象，并开创性的将所制备磷光材料应用于电致发光器件。
由于磷光重金属材料有较长的寿命(μs)，在高电流密度下，可能导致三线态-三线态湮灭和浓度淬灭，造成器件性能衰减，因此通常将重金属磷光材料掺杂到合适的主体材料中，形成一种主客体掺杂体系，使得能量传递最优化，发光效率和寿命最大化。在目前的研究现状中，重金属掺杂材料商业化已成熟，很难开发可替代的掺杂材料。因此，研发新的磷光主体材料成为了一个新的方向
发明内容
有鉴于此，本发明提供一种化合物，所述化合物具有化学式1所示的通式结构：
Figure BDA0002563406990000021
其中，L1和L2各自独立地选自单键、C6-C30亚芳基、C6-C30亚稠芳基、C4-C30亚杂芳基、C4-C30亚稠杂芳基；
D1和D2各自独立地选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C4-C60杂芳基、取代或未取代的C10-C60稠芳基、取代或未取代的C8-C30稠杂芳基、取代或未取代的二苯胺基。
本发明的化合物具有较高的玻璃化温度和热稳定性，容易形成良好的无定形薄膜，可以降低驱动电压，提高器件的发光效率和寿命，在电致发光技术领域中可得到较好的应用，可以用作发光主体材料或电子传输材料。
附图说明
图1是本发明的化合物的化学通式；
图2是本发明提供的OLED器件的结构示意图；
图3是本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。
具体实施方式
本发明的一方面提供一种化合物，其特征在于，所述化合物具有化学式1所示的结构：
Figure BDA0002563406990000031
其中，L1和L2各自独立地选自单键、C6-C30亚芳基、C6-C30亚稠芳基、C4-C30亚杂芳基、C4-C30亚稠杂芳基；
D1和D2各自独立地选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C4-C60杂芳基、取代或未取代的C10-C60稠芳基、取代或未取代的C8-C30稠杂芳基、取代或未取代的二苯胺基。
在本发明化合物中，硼和硅杂的蒽基团具有强的诱导效应，有利于增强电子的注入和传输，并能降低器件的驱动电压。与硅原子作为螺原子的硅杂环戊二烯可以有效改善材料的溶解度，有利于蒸镀掩膜的清洗。另外，本发明的化合物具有较高的三线态能级，有效将能量转移给发光体，提升器件效率。
在本发明化合物中，硼和硅杂的蒽基团具有强的诱导效应以及较强的受电子能力，结合本发明化合物中不同的D1和D2基团，可以有效调节本发明化合物的HOMO能级，以适应不同的空穴或电子传输相邻层以及发光掺杂材料体系，最大程度满足不同量产需求器件的要求。同时，本发明中化合物的不同的D1和D2基团，结构简单稳定，是量产材料中常用的片段，价格相对低廉，可以有效节约材料以及器件制作成本。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，L1和L2各自独立地选自以下基团：
Figure BDA0002563406990000041
其中，Z选自O原子、S原子或NH；
#表示连接位置。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，L1和L2相同。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，D1和D2相同。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，D1和D2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺双芴基、取代或未取代的
Figure BDA0002563406990000043
基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的噻蒽基、咔唑基及其衍生物基团、吖啶基及其衍生物基团、二芳胺基及其衍生物基团中的任一种。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，D1和D2各自独立地选自以下基团：
Figure BDA0002563406990000042
其中，Cy存在或不存在；当Cy存在时，Cy选自芳香环或者芳香稠环；
n选自0、1或者2；
#表示连接位置。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，D1和D2各自独立地选自以下基团：
Figure BDA0002563406990000051
其中，Cy选自苯环、萘环、菲环。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002563406990000052
#表示连接位置。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，D1和D2各自独立地选自以下基团：
Figure BDA0002563406990000053
X选自O、S、N-r01或C(r02r03)；
其中，r0、r01、r02和r03各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C12芳基；
m选自0、1或者2；
#表示连接位置。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002563406990000054
r1、r2、r3、r4和r5各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C12芳基；
m选自数字0、1或2；
#表示连接位置。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，D1和D2各自独立地选自以下基团：
Figure BDA0002563406990000061
Y选自O、S、N-r1或C(r02r03)；
其中，r0、r01、r02和r03各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C12芳基；
#表示连接位置。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，D1和D2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002563406990000062
r6选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C12芳基；
#表示连接位置。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述化合物选自以下化合物中的任意一种：
Figure BDA0002563406990000071
Figure BDA0002563406990000081
Figure BDA0002563406990000091
本发明的另一方面提供一种显示面板，所述显示面板包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的发光层，其中所述发光层的发光主体材料或客体材料为本发明所述的化合物中的一种或多种。
根据本发明所述的显示面板的一种实施方式，所述有机发光器件还包括电子传输层，所述电子传输层的电子传输材料为选自本发明所述的化合物的一种或多种。
本发明还提供了示例性化合物A001、A006、A018、A020、A026的制备方法，如下示例性实施例1至实施例5所述。
实施例1
化合物A001的合成
Figure BDA0002563406990000101
在250mL圆底烧瓶中，将反应物1(12mmol)、4-硼酸-9-苯基-咔唑(25mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入甲苯/EtOH(无水乙醇)/H2O(75/25/50，mL)混合溶剂中，形成混合溶液，然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入上述混合溶液中，在氮气气氛下进行回流反应20小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物A001。
化合物A001的表征结果：
元素分析结果：C58H39BN2Si，理论值：C,86.77；H,4.90；B,1.35；N,3.49；Si,3.50；测试值：C,86.77；H,4.93；B,1.34；N,3.47；Si,3.50。
通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为802.30，测试值为802.84。
实施例2
化合物A006的合成
Figure BDA0002563406990000102
在250mL圆底烧瓶中，将反应物1(12mmol)、4-硼酸-二苯并呋喃(25mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入甲苯/EtOH(无水乙醇)/H2O(75/25/50，mL)混合溶剂中，形成混合溶液，然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入上述混合溶液中，在氮气气氛下进行回流反应20小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物A006。
化合物A006的表征结果：
元素分析结果：C46H29BO2Si，理论值：C,84.66；H,4.48；B,1.66；O,4.90；Si,4.30；测试值：C,84.66；H,4.47；B,1.66；O,4.91；Si,4.30。
通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为652.20，测试值为652.62。
实施例3
化合物A018的合成
Figure BDA0002563406990000111
在250mL圆底烧瓶中，将反应物1(12mmol)、9-硼酸-菲(25mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入甲苯/EtOH(无水乙醇)/H2O(75/25/50，mL)混合溶剂中，形成混合溶液，然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入上述混合溶液中，在氮气气氛下进行回流反应20小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物A018。
化合物A018的表征结果：
元素分析结果：C50H33BSi，理论值：C,89.27；H,4.94；B,1.61；Si,4.18；测试值：C,89.27；H,4.92；B,1.61；Si,4.16。
通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为672.24，测试值为672.69。
实施例4
化合物A020的合成
Figure BDA0002563406990000121
在250mL圆底烧瓶中，将反应物1(12mmol)、4-硼酸-螺芴(25mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入甲苯/EtOH(无水乙醇)/H2O(75/25/50，mL)混合溶剂中，形成混合溶液，然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入上述混合溶液中，在氮气气氛下进行回流反应20小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物A020。
化合物A020的表征结果：
元素分析结果：C72H45BSi，理论值：C,91.12；H,4.78；B,1.14；Si,2.96；测试值：C,91.12；H,4.76；B,1.15；Si,2.97。
通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为948.34，测试值为949.02。
实施例5
化合物A026的合成
Figure BDA0002563406990000122
在250mL圆底烧瓶中，将反应物1(12mmol)、(4-氯苯基)硼酸(25mmol)和Na2CO3(80mmol)分别加入甲苯/EtOH(无水乙醇)/H2O(75/25/50，mL)混合溶剂中，形成混合溶液，然后将Pd(PPh3)4(0.48mmol)加入上述混合溶液中，在氮气气氛下进行回流反应20小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物A026-1。
在250mL圆底烧瓶中，将中间产物A026-1(12mmol)、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(25mmol)、碘化铜(15mmol)、叔丁醇钾(65mmol)和1,2-二氨基环己烷(12mmol)加到干燥的1,4-二恶烷(100毫升)中，在N2氛围下回流48小时，得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，同时用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物A026。
化合物A026的表征结果：
元素分析结果：C64H51BN2Si，理论值：C,86.66；H,5.80；B,1.22；N,3.16；Si,3.17；测试值：C,86.66；H,5.83；B,1.23；N,3.16；Si,3.15。
通过液相色谱-质谱联用分析得到ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为886.39，测试值为887.00。
化合物能级的模拟计算：
运用密度泛函理论(DFT)，针对本发明实施例提供的化合物，以及对比化合物1，通过Guassian 09程序包(Guassian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到了分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况，同时基于含时密度泛函理论(TDDFT)模拟计算了化合物分子的最低三线态能级ET1，结果如下表1所示。
Figure BDA0002563406990000131
表1
Figure BDA0002563406990000141
在表1中，Eg＝LUMO-HOMO。
从表1可以看出，本发明的化合物A001、A006、A018、A020和A026相比于对比化合物1具有更浅的LUMO能级(＞-1.70eV)，有利于本发明的化合物与相邻层材料匹配，同时合适的HOMO值(约为5.25eV)可以有效传递从阳极注入的空穴，使得电子和空穴在发光层中的客体材料上复合，实现发光效率的最大化。
器件实施例1
本实施例提供一种OLED器件(有机发光器件)，包括依次层叠的基板1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8、阴极9和盖帽层10，如图2所示。
上述OLED器件的具体制备步骤如下：
1)将带有氧化铟锡(ITO)阳极2(厚度为15nm)的玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下约10分钟来进行清洁，将清洗后的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式共同蒸镀空穴注入层材料化合物b和P-掺杂材料化合物a，掺杂比例为3％(质量比)；厚度为5nm，这层作为空穴注入层3；
3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输材料化合物b，厚度为100nm，作为第一空穴传输层4；
4)在第一空穴传输层4上真空蒸镀空穴传输材料化合物d，厚度为5nm，作为第二空穴传输层5；
5)在第二空穴传输层5上真空共同蒸镀本发明化合物A001和掺杂材料化合物e，掺杂比例为3％(质量比)，厚度为30nm，作为发光层6；
6)在发光层6上真空蒸镀化合物f，厚度为30nm，作为空穴阻挡层7；
7)在空穴阻挡层7上真空共同蒸镀化合物g和N-掺杂材料化合物h，掺杂质量比例为1:1；厚度为5nm，作为电子传输层8；
8)在电子传输层8上真空蒸镀镁银电极，其中，Mg:Ag质量比为1:9，厚度为10nm，作为阴极9；
9)在阴极上真空蒸镀化合物i，厚度为100nm，作为盖帽层(CPL)10使用。
上述OLED制备过程中使用的化合物如下：
Figure BDA0002563406990000151
Figure BDA0002563406990000161
器件实施例2
本实施例的OLED器件的制备步骤与器件实施例1的区别仅在于，将步骤5)中的化合物A001替换为化合物A006。
器件实施例3
本器件实施例的OLED器件的制备步骤与实施例1的区别仅在于，将步骤5)中的化合物A001替换为化合物A018。
器件实施例4
本器件实施例的OLED器件的制备步骤与器件实施例1的区别仅在于，将步骤5)中的化合物A001替换为化合物A020。
器件实施例5
本器件实施例的OLED器件的制备步骤与器件实施例1的区别仅在于，将步骤5)中的化合物A001替换为化合物A026。
器件对比例1
本器件实施例的OLED器件的制备步骤与器件实施例1的区别仅在于，将步骤5)中的化合物A001替换为对比化合物1。
OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作电压和电流效率CE(cd/A)，Von为亮度1cd/m2下的启亮电压；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(在50mA/cm2测试条件下)。
表2
OLED器件 主体材料 V<sub>on</sub>(V) CE(cd/A) 寿命LT95(h)
器件实施例1 化合物A001 3.84 44.6 140
器件实施例2 化合物A006 3.86 45.0 142
器件实施例3 化合物A018 3.81 44.8 143
器件实施例4 化合物A020 3.85 44.7 141
器件实施例5 化合物A026 3.84 44.5 142
器件对比例1 对比化合物1 4.05 40.8 130
从表2可以看出，器件实施例1至器件实施例5相比于器件对比例1具有更低的工作电压、更高的电流效率、更长的器件寿命；以上参数分别提升4.9％、9.4％、8.5％左右。这主要归功于本发明的材料具有更浅的LUMO能级(＞-1.70eV)，可以与相邻层材料更好的匹配。同时，器件寿命的提升，得益于本发明的化合物所具有的更扭曲的刚性结构，热稳定性更好。
在本发明中，有机发光器件可以用在有机发光显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。图3是根据本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。在图3中，20表示手机显示面板，30表示显示装置。

Claims (7)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有化学式1所示的结构：
Figure FDA0003924584410000011
L1和L2各自独立地选自单键或亚苯基；
D1和D2各自独立地选自如下任一个取代基团：
Figure FDA0003924584410000012
#表示连接位置。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，L1和L2相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，D1和D2相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自以下化合物中的任意一种：
Figure FDA0003924584410000021
Figure FDA0003924584410000031
5.一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的发光层，其中所述发光层的发光主体材料或客体材料为权利要求1至4任一项所述的化合物中的一种或多种。
6.根据权利要求5所述的显示面板，其特征在于，所述有机发光器件还包括电子传输层，所述电子传输层的电子传输材料为选自权利要求1至4任一项所述的化合物的一种或多种。
7.一种显示装置，包括权利要求5或6所述的显示面板。
CN202010622200.6A 2020-06-30 2020-06-30 化合物、显示面板以及显示装置 Active CN111732601B (zh)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010622200.6A CN111732601B (zh) 2020-06-30 2020-06-30 化合物、显示面板以及显示装置
US17/003,951 US11912729B2 (en) 2020-06-30 2020-08-26 Compound, display panel and display apparatus

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010622200.6A CN111732601B (zh) 2020-06-30 2020-06-30 化合物、显示面板以及显示装置

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111732601A CN111732601A (zh) 2020-10-02
CN111732601B true CN111732601B (zh) 2023-01-24

Family

ID=72652271

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010622200.6A Active CN111732601B (zh) 2020-06-30 2020-06-30 化合物、显示面板以及显示装置

Country Status (2)

Country Link
US (1) US11912729B2 (zh)
CN (1) CN111732601B (zh)

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150018230A (ko) * 2013-08-09 2015-02-23 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN108137618A (zh) * 2015-12-04 2018-06-08 广州华睿光电材料有限公司 D-a型化合物及其应用
CN110003260A (zh) * 2019-04-30 2019-07-12 武汉天马微电子有限公司 硼杂环化合物、显示面板以及显示装置
CN110041357A (zh) * 2019-05-30 2019-07-23 上海天马有机发光显示技术有限公司 化合物、显示面板以及显示装置
KR20190106313A (ko) * 2018-03-08 2019-09-18 대주전자재료 주식회사 붕소원자를 포함하는 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전기발광소자
CN110256475A (zh) * 2019-06-20 2019-09-20 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 深蓝光热活化延迟荧光材料及其制备方法和电致发光器件
CN110272440A (zh) * 2018-03-15 2019-09-24 江苏三月光电科技有限公司 一种含硼六元杂环化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN110590827A (zh) * 2019-09-30 2019-12-20 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种有机电致发光化合物及其应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017118209A1 (zh) 2016-01-07 2017-07-13 广州华睿光电材料有限公司 含硅的有机化合物及其应用
WO2017176841A1 (en) * 2016-04-05 2017-10-12 President And Fellows Of Harvard College Compounds for organic light emitting diode materials
CN108948030B (zh) 2018-07-23 2020-12-08 西安瑞联新材料股份有限公司 一种氮杂芴螺蒽杂环化合物及其在有机电致发光元件中的应用
CN113166176B (zh) * 2018-12-26 2023-12-22 株式会社Lg化学 化合物及包含其的有机发光元件

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150018230A (ko) * 2013-08-09 2015-02-23 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN108137618A (zh) * 2015-12-04 2018-06-08 广州华睿光电材料有限公司 D-a型化合物及其应用
KR20190106313A (ko) * 2018-03-08 2019-09-18 대주전자재료 주식회사 붕소원자를 포함하는 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전기발광소자
CN110272440A (zh) * 2018-03-15 2019-09-24 江苏三月光电科技有限公司 一种含硼六元杂环化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN110003260A (zh) * 2019-04-30 2019-07-12 武汉天马微电子有限公司 硼杂环化合物、显示面板以及显示装置
CN110041357A (zh) * 2019-05-30 2019-07-23 上海天马有机发光显示技术有限公司 化合物、显示面板以及显示装置
CN110256475A (zh) * 2019-06-20 2019-09-20 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 深蓝光热活化延迟荧光材料及其制备方法和电致发光器件
CN110590827A (zh) * 2019-09-30 2019-12-20 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种有机电致发光化合物及其应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
硅杂环戊二烯衍生物电子结构与光谱性质的理论研究;常青 等;《高等学校化学学报》;20080531;第29卷(第05期);第1011-1015页 *
蓝色有机电致磷光主体材料;马治军等;《化学进展》;20130630;第25卷(第06期);第961-974页 *

Also Published As

Publication number Publication date
US20200392165A1 (en) 2020-12-17
US11912729B2 (en) 2024-02-27
CN111732601A (zh) 2020-10-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110028459B (zh) 化合物、显示面板以及显示装置
CN109535064B (zh) 化合物、显示面板以及显示装置
CN110041357B (zh) 化合物、显示面板以及显示装置
KR20090058063A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전기 발광 소자
CN109553569B (zh) 化合物、显示面板以及显示装置
CN110128403B (zh) 化合物、显示面板以及显示装置
CN109293516B (zh) 一种三芳胺类化合物及其有机发光器件
CN110724132B (zh) 一种化合物、显示面板、显示装置
CN109608453B (zh) 一种以4，7-二氮杂菲为受体的化合物及其应用
CN111675701B (zh) 一种基于三苯胺结构的有机电致发光化合物及有机电致发光器件
CN111892607B (zh) 一种n杂联苯类有机化合物及其应用
CN113816979B (zh) 一种有机化合物及其电致发光的应用
CN110256428A (zh) 一种化合物、oled显示面板、显示装置
CN107056737B (zh) 一种含有二甲基蒽结构的光电材料及其应用
CN110615809B (zh) 化合物、显示面板以及显示装置
CN111747932B (zh) 一种化合物及其应用、有机电致发光器件
CN110698504B (zh) 硼杂环化合物、显示面板以及显示装置
CN110590827B (zh) 一种有机电致发光化合物及其应用
CN112358480A (zh) 一种基于咪唑并环戊异喹啉为受体的化合物及其应用
CN110272410B (zh) 一种化合物、发光材料、有机光电装置以及电子设备
CN113816977B (zh) 一种有机化合物及其应用
CN112745321B (zh) 一种含吲哚并喹唑啉二酮结构的化合物及其应用
CN111732601B (zh) 化合物、显示面板以及显示装置
CN112830900B (zh) 磷光化合物及其制备方法和包含它的有机电致发光器件
CN113444093B (zh) 一种化合物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20211105

Address after: No.8, liufangyuan Henglu, Donghu New Technology Development Zone, Wuhan City, Hubei Province

Applicant after: WUHAN TIANMA MICROELECTRONICS Co.,Ltd.

Address before: Room 509, building 1, No. 6111, Longdong Avenue, Pudong New Area, Shanghai, 201201

Applicant before: SHANGHAI TIANMA AM-OLED Co.,Ltd.

TA01 Transfer of patent application right
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant