CN111554969A - 一种含磺酸膦盐的锂离子电池电解液添加剂、其制备方法及应用 - Google Patents

一种含磺酸膦盐的锂离子电池电解液添加剂、其制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于锂离子电池技术领域，尤其涉及一种含磺酸膦盐的锂离子电池电解液添加剂、其制备方法及应用。本发明的添加剂具有良好的吸水效果，可有效防止电解液中的锂盐与微量水发生反应，能够有效抑制电解液分解，从而改善电池循环的稳定性和安全性，同时对锂离子电池的充放电循环性能及电化学性能无抑制作用，对锂离子电池的性能有重要影响。本发明的合成方法操作简单，环保高效，收率高，无需特殊精制即可满足锂离子电池需要。

Description

一种含磺酸膦盐的锂离子电池电解液添加剂、其制备方法及 应用
技术领域
本发明属于锂离子电池技术领域，尤其涉及一种含磺酸膦盐的锂离子电池电解液添加剂、其制备方法及应用。
背景技术
锂离子电池因具有比能量高、循环寿命长、自放电小等优点，被广泛应用于消费类电子产品以及储能与动力电池中。随着锂离子电池的广泛应用，其循环寿命成为社会关注的焦点，同时也是评价锂离子电池优劣的重要指标。
电解液作为锂离子电池内离子运动的载体，其成分基本稳定，通常由电解质盐和非水性化合物共同组成。随着电池应用的不断推广及对锂离子电池的深入研究，提高电池循环寿命及稳定性已成为主流趋势。研究表明，电池在循环过程中，电池体系内会有微量水生成，水分的存在会导致电解质盐发生分解，最终降低电池的循环稳定性及安全性能。因此，可通过优化电解液添加剂来改善电池的循环稳定性和安全性能。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，提供一种含磺酸膦盐的锂离子电池电解液添加剂、其制备方法及应用。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种含磺酸膦盐的锂离子电池电解液添加剂，所述添加剂为式(1)所示结构的膦盐化合物：
Figure BDA0002547427300000021
其中，R1、R2、R3各自独立地为如下结构基团中的一种：
Figure BDA0002547427300000022
R4为如下结构基团中的一种：
H3C-* F3C-*；
其中*为链接位点。
优选地，上述添加剂为如下结构的一种：
Figure BDA0002547427300000023
本发明的第二个目的在于提供上述含磺酸膦盐的锂离子电池电解液添加剂的制备方法，方法如下：
将原料1分散在有机溶剂中，原料2缓慢滴入反应体系，原料1与原料2的添加量的摩尔比为原料1：原料2＝(2～2.5):1，反应温度-25～50℃，反应时间1.0～10.0h，即得；
其中，原料1的结构如下：
Figure BDA0002547427300000031
原料2的结构如下：
Figure BDA0002547427300000032
其中，R1、R2、R3各自独立地为如下结构基团中的一种：
Figure BDA0002547427300000033
R4为如下结构基团中的一种：
H3C-* F3C-*；
其中*为链接位点。
进一步，所述的有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯或二甲苯。
本发明的第三个目的在于提供上述含磺酸膦盐的锂离子电池电解液添加剂在锂离子电池电解液中的应用。
一种锂离子电池电解液，包括锂盐、电解液溶剂和上述含磺酸膦盐的锂离子电池电解液添加剂；其中，所述的含磺酸膦盐的锂离子电池电解液添加剂的用量为锂离子电池电解液总重量的0.05％～1.0％。
其中，所述的锂盐为LiPF6、LiClO4、LiBF4、LiAsF6、LiSiF6、LiAlCl4、LiBOB、LiODFB、LiCl、LiBr、LiI、LiCF3SO3、Li(CF3SO2)3、Li(CF3CO2)2N、Li(CF3SO2)2N、Li(SO2C2F5)2N、Li(SO3CF3)2N或LiB(C2O4)2中的一种或两种以上；
所述的电解液溶剂为碳酸甲乙酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯、碳酸丁稀酯、亚硫酸乙烯酯、亚硫酸丙烯酯、亚硫酸二乙酯、γ-丁内酯、二甲基亚砜、乙酸乙酯或乙酸甲酯中的一种或两种以上。
本发明的有益效果是：
本发明的添加剂具有良好的吸水效果，可有效防止电解液中的锂盐与微量水发生反应，能够有效抑制电解液分解，从而改善电池循环的稳定性和安全性，同时对锂离子电池的充放电循环性能及电化学性能无抑制作用，对锂离子电池的性能有重要影响。本发明的合成方法操作简单，环保高效，收率高，无需特殊精制即可满足锂离子电池需要。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的产物A05的DSC曲线图；
图2为本发明实施例1制备的产物A05的核磁共振谱图(1H NMR(δ,400MHz,CD3CN)：7.90～7.93ppm(6H,t)，7.66～7.75ppm(24H,m))；
图3为25℃条件下，电池2的电解液与电池1#的电解液放置7d后的示意图；
图4为25℃条件下，电池2与电池1#的电池循环比容量图；
图5为25℃条件下，电容器5环100次后的电极材料表面及表面元素含量示意图；
图6为25℃条件下，电容器1#循环100次后的电极材料表面及表面元素含量示意图；
图7为25℃条件下，电容器1与电容器1#的循环比容量图。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
本发明实施例、对比例中所使用到的试剂、材料以及仪器，如没有特殊的说明，均为常规试剂、常规材料以及常规仪器，均可商购获得，其中所涉及的试剂也可通过常规合成方法合成获得。
实施例1化合物A05的合成
Figure BDA0002547427300000051
氮气保护下，向1L三口烧瓶中依次加入33.4g(0.12mol)三苯基氧膦和200g二氯甲烷，在0℃条件下，向反应体系内滴加14.1g(0.05mol)三氟甲磺酸酐，在0～5℃下搅拌半小时后，反应体系中有白色晶体析出，继续0～5℃保温搅拌5小时，反应结束，将反应液抽滤，滤饼为白色晶体，少量二氯甲烷淋洗，滤饼减压干燥得到38.8g白色晶体(A05)，收率：94.3％。
图2中，上半部分为下半部分的出峰放大图，峰值分别为6.00和24.04。
注：本发明的其他添加剂均可参照此实施例制备而得。
应用一
制备锂离子电池
本发明应用例中涉及的物质如下：
电解液：JN-906(金牛)；
正极：LiNi0.8Co0.1Mn0.1O2(北京当升科技有限公司)；
负极：MCMB(阿法埃莎化学有限公司)；
锂离子电池隔膜：聚丙烯微孔膜(PP)；
针对电池性能，作以下应用例和对比例实验，对比分析锂离子电池电解液添加剂对电池常温循环性能的影响。
应用例1
电池1的制备如下：
(1)正极片制备
将LiNi0.8Co0.1Mn0.1O2、导电剂和PVDF按质量比为90:5:5的比例称取，置于磁力搅拌器中搅拌2h后得到均匀的浆料，然后切成直径为16mm的圆形正极片；极片在120℃下真空(200Pa)干燥12h后，放置于手套箱中，备用；
(2)负极片制备
将MCMB、乙炔黑、增稠剂羧甲基纤维素钠(CMC)、粘结剂丁苯橡胶按照重量比为MCMB∶乙炔黑∶粘结剂丁苯橡胶∶增稠剂羧甲基纤维素钠(CMC)＝95:2:2:1进行混合，加入到去离子水后，在真空搅拌机的搅拌作用下获得负极浆料；将负极浆料均匀涂覆在铜箔上；将铜箔在室温晾干后转移至120℃烘箱干燥1h，然后经过冷压、分切得到负极片；
(3)电解液制备
在含水量＜1ppm的氮气气氛手套箱中，取JN-90610.0g于西林瓶中，向电解液中加入电解液总重量0.1％的水，然后在电解液中加入实施例1制备的添加剂A05作为添加剂，搅拌至完全溶解，获得电解液；其中，添加剂A05的含量为电解液总重量的0.05％；
(4)锂离子电池的制备
以三元LiNi0.8Co0.1Mn0.1O2材料和MCMB为工作电极，Celgard 2400膜(天津)为隔膜，组装CR2430型扣式电池；组装顺序按负极到正极依次为：负极壳-弹片-垫片-负极片-电解液-隔膜-正极片-正极壳，然后由封口机密封；此操作均在纯氩气手套箱内完成，静置6h后取出，进行电化学性能测试。
应用例2电池2的制备
与电池1的制备不同之处在于：配制锂离子电池电解液的添加剂为本发明所提供的化合物A02。
应用例3电池3的制备
与电池1的制备不同之处在于：配制锂离子电池电解液的添加剂为本发明所提供的化合物A06。
对比例1电池1#的制备
与电池1的制备不同之处在于：所用JN-906锂离子电池电解液不额外添加任何添加剂，只添加入电解液总重量0.1％的水。
测试
将制备得到的电池分别进行下述测试：
①在25℃下，将电池在0.1C倍率下恒流充电至4.3V，再用相应倍率恒流放电至2.7V，此时为首次循环；
②首次循环完成后，以1.0C倍率下恒流充电至4.3V，再用相应倍率恒流放电至2.7V，按照此循环条件进行100次循环测试。
由图3可以看出，左侧容器为加入0.1％水后的JN-906电解液，在无额外添加剂条件下，电解液在7d后变黄(原图片的液体为黄色)，说明电解液发生分解变质；而右侧容器为电池2中添加0.05％A02的锂离子电解液无明显变化，说明该添加剂可有效吸附电解液内的水分，抑制电解质盐分解。
由图4可以看出，使用添加0.05％A02的JN-906电解液组装的电池2在2.7-4.3V范围内具有良好的循环稳定性；而未使用本发明提供的添加剂做成的电池1#在第72次循环时，电池发生短路。说明本发明提供的添加剂A02可有效抑制水分对电解质盐的影响，提高器件的安全性能和循环性能。
应用二
制备锂离子超级电容器
本发明应用例中涉及的物质如下：
电解液：JN-930(金牛提供)；
正极：YP-50F(日本株式会社)；
负极：锂片；
隔膜：聚丙烯微孔膜(PP)；
针对超级电容器的性能，作以下应用例和对比例实验，对比分析电解液添加剂对电容器常温循环性能的影响。
应用例4
电容器1的制备如下：
(1)正极片制备
将YP-50F、导电剂和PVDF按质量比为80:10:10的比例称取，置于磁力搅拌器中搅拌2h后得到均匀的浆料，然后切成直径为16mm的圆形正极片；极片在120℃下真空(200Pa)干燥12h后，放置于手套箱中，备用；
(2)电解液制备
在含水量＜1ppm的氮气气氛手套箱中，取JN-93010.0g于西林瓶中，向电解液中加入电解液总重量0.1％的痕量水，然后在电解液中加入添加剂A07作为添加剂，搅拌至完全溶解，获得电解液；其中，添加剂A07的含量为电解液的总重量0.05％；
(3)电容器的制备
以YP-50F材料和锂片为工作电极，Celgard 2400膜(天津)为隔膜，组装电容器。此操作均在纯氩气手套箱完成，静置6h后取出进行电化学性能测试。
应用例5电容器2的制备
与电容器1的制备不同之处在于：配制电解液添加剂为本发明所提供的化合物A01。
应用例6电容器3的制备
与电容器1的制备不同之处在于：配制电解液添加剂为本发明所提供的化合物A03。
应用例7电容器4的制备
与电容器1的制备不同之处在于：配制电解液添加剂为本发明所提供的化合物A05。
应用例8电容器5的制备
与电容器1的制备不同之处在于：配制电解液添加剂为本发明所提供的化合物A06。
应用例9电容器6的制备
与电容器1的制备不同之处在于：配制电解液添加剂为本发明所提供的化合物A08。
对比例2电容器1#的制备
与电容器1的制备不同之处在于：所用JN-930锂离子电池电解液不额外添加任何添加剂，只添加电解液总重量0.1％的痕量水。
测试
将制备得到的电池均分别进行下述测试：
在25℃下，将电池在0.1A/g恒流充电至4.2V，再用相应倍率恒流放电至1.5V，此时为首次循环。首次循环完成后，按照此循环进行500次循环测试。
由图5、6可以看出，未使用本发明提供的A06添加剂做成的电容器1#，器件在经过100次循环后电极表面有严重的聚合，说明电解液发生分解；使用添加0.05％A06电解液添加剂做成的电容器5，器件在经过100次循环后电极表面无明显聚合，且电极表面的氟元素较未使用添加剂的器件明显降低，进一步说明本发明提供的添加剂A06可有效抑制水分对电解质盐的影响，提高器件的安全性能和循环性能。
由图7可以看出，添加0.05％A06电解液添加剂做成的电容器5在1.5-4.2V范围内具有良好的循环稳定性；而未使用本发明提供的添加剂，由于体系内水分的存在使得器件循环稳定性较差，进一步说明本发明提供的添加剂A06可有效抑制水分对电解质盐的影响，提高器件的安全性能和循环性能。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种含磺酸膦盐的锂离子电池电解液添加剂，其特征在于，所述添加剂为式(1)所示结构的膦盐化合物：
Figure FDA0002547427290000011
其中，R1、R2、R3各自独立地为如下结构基团中的一种：
Figure FDA0002547427290000012
R4为如下结构基团中的一种：
H3C-* F3C-*；
其中*为链接位点。
2.根据权利要求1所述的锂离子电池电解液添加剂，其特征在于，所述添加剂为如下结构的一种：
Figure FDA0002547427290000013
3.一种权利要求1-2任一项所述的含磺酸膦盐的锂离子电池电解液添加剂的制备方法，其特征在于，方法如下：
将原料1分散在有机溶剂中，原料2缓慢滴入反应体系，原料1与原料2的添加量的摩尔比为原料1：原料2＝(2～2.5):1，反应温度-25～50℃，反应时间1.0～10.0h，即得；
其中，原料1的结构如下：
Figure FDA0002547427290000021
原料2的结构如下：
Figure FDA0002547427290000022
其中，R1、R2、R3各自独立地为如下结构基团中的一种：
Figure FDA0002547427290000023
R4为如下结构基团中的一种：
H3C-* F3C-*；
其中*为链接位点。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯或二甲苯。
5.一种权利要求1-2任一项所述的含磺酸膦盐的锂离子电池电解液添加剂在锂离子电池电解液中的应用。
6.一种锂离子电池电解液，其特征在于，包括锂盐、电解液溶剂和权利要求1-2任一项所述的含磺酸膦盐的锂离子电池电解液添加剂；其中，所述的含磺酸膦盐的锂离子电池电解液添加剂的用量为锂离子电池电解液总重量的0.05％～1.0％。
7.根据权利要求6所述的锂离子电池电解液，其特征在于，所述的锂盐为LiPF6、LiClO4、LiBF4、LiAsF6、LiSiF6、LiAlCl4、LiBOB、LiODFB、LiCl、LiBr、LiI、LiCF3SO3、Li(CF3SO2)3、Li(CF3CO2)2N、Li(CF3SO2)2N、Li(SO2C2F5)2N、Li(SO3CF3)2N或LiB(C2O4)2中的一种或两种以上；
所述的电解液溶剂为碳酸甲乙酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯、碳酸丁稀酯、亚硫酸乙烯酯、亚硫酸丙烯酯、亚硫酸二乙酯、γ-丁内酯、二甲基亚砜、乙酸乙酯或乙酸甲酯中的一种或两种以上。
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Title
ZIAD MOUSSA等: "Hendrickson Reagent Induced Rearrangement of Aryl Propargyl Alcohols To α,β-Unsaturated Aldehydes", 《LETTERS IN ORGANIC CHEMISTRY》 *

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