CN111454212A - 含四苯乙烯结构的芳香化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种含四苯乙烯结构的芳香化合物及其制备方法和应用，属于荧光传感技术领域，含四苯乙烯的芳香化合物的通过将卤代芳香环与硼酸酯在无水无氧下反应得到芳基硼酸酯中间体；再将芳基硼酸酯中间体与卤代四苯乙烯通过SUZUKI反应得到。本发明提供的含四苯乙烯结构的芳香化合物具有较大的共轭结构，电荷离域范围广，且其独特的三维构型有利于得到良好的聚集结构，从而在有传感技术和探测功能领域中有良好的应用前景，实用性强，具有较强的推广与应用价值。

Description

含四苯乙烯结构的芳香化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于荧光传感技术领域，具体涉及一种含四苯乙烯结构的芳香化合物，另外，本发明还涉及上述含四苯乙烯结构的芳香化合物的制备方法和应用。
背景技术
硝基芳香***物对安全、环境和健康存在较多的不良影响，因此在反恐、非金属地雷探测、环境质量监测等领域急需对硝基芳香***物进行探测。
目前，***物检测技术可以大致分为两类，分别是体探测技术和微痕量检测技术。体探测技术是对***物整体外观进行探测，这种方法存在探测设备体积大、价格昂贵及检测灵敏度低等缺点。相对于体探测技术，微痕量检测技术是对***物挥发的蒸汽或者任何接触过***物的人/物表面进行检测，这种方法具有可靠性高、性能优异、多功能集成、检测设备可以批量生产等优点。因此，近年来，微痕量检测技术成为***物检测研究领域的热点。
现有技术(CN107782707A)中公开了一种三苯并噻唑基苯在硝基芳香***物荧光检测中的应用，记载了三苯并噻唑基苯应用于包括2,4,6-***、2,4,6-三硝基苯酚、2,4-二硝基苯酚、3,5-二硝基水杨酸、4-硝基苯酚、2,4-二硝基甲苯、4-硝基甲苯、4-硝基苯甲醛、硝基苯或4-硝基苯甲酸的硝基芳香***物的检测中，三苯并噻唑基苯的荧光能明显被猝灭，对典型硝基芳香***物均具有很好的荧光检测效果，但是三苯并噻唑基苯制备成本较为复杂且原料昂贵，不利于推广使用。
发明内容
基于上述背景问题，本发明旨在提供一种含四苯乙烯结构的芳香化合物极其制备方法和应用，含四苯乙烯结构的芳香化合物的制备过程简单，原料成本低，且具有显著的荧光检测效果。
为达到上述目的，一方面，本发明实施例提供的技术方案是：
含四苯乙烯结构的芳香化合物，结构通式如式I所示，其中，R基团为含氮的并苯类芳香结构。
Figure BDA0002460143700000021
在一个实施例中，所述芳香化合物的结构式如式II所示：
Figure BDA0002460143700000022
为实现上述目的，另一方面，本发明实施例还提供一种含四苯乙烯结构的芳香化合物的制备方法，包括以下步骤：
将卤代芳香环
Figure BDA0002460143700000023
与硼酸酯在无水无氧下反应得到芳基硼酸酯中间体
Figure BDA0002460143700000024
将芳基硼酸酯中间体与卤代四苯乙烯通过SUZUKI反应得到含四苯乙烯结构的芳香化合物。
在一个实施例中，所述卤代芳香环通过卤代苯甲醛、菲醌、苯胺、乙酸铵在弱酸溶液中反应得到，控制反应温度为120～140℃，反应时间2～4h。
优选地，所述卤代苯甲醛、菲醌、苯胺、乙酸铵的反应摩尔比为1:0.83～1.2:4.08～5:2.42～4.04。
在一个实施例中，采用正丁基锂作为卤代芳香环与硼酸酯反应的催化剂，且所述卤代芳香环、正丁基锂以及硼酸酯的反应摩尔比为1:0.81～1.4:0.92～1.31。
优选地，卤代芳香环与硼酸酯的反应温度为-50～-78℃。
在一个实施例中，卤代四苯乙烯与芳基硼酸酯中间体的反应温度为75～85℃，反应时间为12～24h。
优选地，卤代四苯乙烯与芳基硼酸酯中间体的反应摩尔比为1:0.87～1.4。
本发明还提供上述含四苯乙烯结构的芳香化合物在***物荧光检测中的应用，将所述含四苯乙烯结构的芳香化合物配置成溶液，然后置于***物环境中，观察荧光淬灭特性。
与现有技术相比，本发明具有以下效果：
1、本发明提供的含四苯乙烯结构的芳香化合物具有较大的共轭结构，电荷离域范围广，且其独特的三维构型有利于得到良好的聚集结构，从而在有传感技术和探测功能领域中有良好的应用前景，实用性强，具有较强的推广与应用价值。
2、本发明的含四苯乙烯结构的芳香化合物的制备过程简单，原料成本低，利于推广使用。
附图说明
图1为本发明实施例1中制备的含四苯乙烯结构的芳香化合物的荧光光谱图；
图2为不同浓度的PA溶液对实施例1中制备的含四苯乙烯结构的芳香化合物的荧光淬灭图。
具体实施方式
本发明提供一种含四苯乙烯结构的芳香化合物，含四苯乙烯结构的芳香化合物具有较大的共轭结构，电荷离域范围广，且其独特的三维构型有利于得到良好的聚集结构，从而在有传感技术和探测功能领域中有良好的应用前景，实用性强，具有较强的推广与应用价值。
需要说明的是，本发明中所述的正丁基锂均以正丁基锂的正己烷溶液形式参与反应，浓度为2.4M/L，接下来将通过具体实施例对本发明进行详细描述。
实施例1
含四苯乙烯结构的芳香化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)溴代芳香环的制备
将60mL醋酸加入250mL的两口瓶中，再将4-溴苯甲醛(2.50g，13.50mmol)、9,10-菲醌(2.80g，13.50mmol)、苯胺(6.30mL，67.50mmol)、乙酸铵(4.20g，54.50mmol)分别加入到上述的两口瓶中，抽真空，充氮气保护，加热到120℃，反应2h。
待反应结束后反应液降温至室温，有大量固体析出，过滤，滤渣用冰醋酸淋洗三次，干燥后得到白色固体5.5g，收率90.6％。化学反应方程式如下：
Figure BDA0002460143700000041
1HNMR(500MHz,DMSO,δ)：8.95(d,J＝8.36Hz,1H)，8.90(d,J＝8.38Hz,1H)，8.70(d,J＝7.95Hz,1H)，7.80(t,J＝7.16Hz,7.72Hz,1H)，7.76-7.69(m,6H)，7.59(t,J＝8.56Hz,8.72Hz,3H)，7.53(d,J＝8.61S3 Hz,2H)，7.37(t,J＝7.36Hz,7.97Hz,1H)，7.10(d,J＝8.34Hz,1H)。
(2)芳基硼酸酯中间体的制备
取干燥后的溴代芳香环(5.00g,11.10mmol)溶解于150ml的重蒸的四氢呋喃(THF)溶液中，抽真空，充氮气保护，反应液降温至-78℃，在氮气保护下缓慢加入正丁基锂n-BuLi(2.40M,5.30mL)，待低温反应2h后快速加入异丙醇频哪醇硼酸酯(2.70g,14.50mmol)，反应4h后缓慢升温至室温过夜。
反应结束后加水100mL淬灭，再用乙酸乙酯萃取，水相再用二氯甲烷萃取两次，有机相合并，无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩，用EA:PE＝1:3的比例过柱，得到白色固体2.50g，收率45.2％。化学反应方程式如下：
Figure BDA0002460143700000042
1H NMR(500MHz,DMSO,δ)：8.95(d,J＝8.58Hz,1H)，8.90(d,J＝8.46Hz,1H，8.71(d,J＝8.02Hz,1H)，7.80(t,J＝7.14Hz,7.78Hz,1H)，7.71(m,6H)，7.64(d,J＝8.18Hz,2H)，7.60-7.56(m,3H)，7.37(t,J＝7.44Hz,7.90Hz,1H)，7.12(d,J＝8.31Hz,1H)，1.30(s,J＝8.34Hz,12H)。
(3)含四苯乙烯结构的芳香化合物
取芳基硼酸酯中间体(1.39g,2.80mmol)、4-溴苯基-1,1,2,2-四苯乙烯(1.00g,2.43mmol)、K2CO3(0.69g,5.00mmol)、Pd(PPh3)4(28.07mg,0.02mmol)、甲苯(17.50mL)、水(3.00mL)加入100ml的两口瓶中，抽真空，置换氮气5次，反应加热到85℃，反应24h。
反应结束后加水淬灭，用乙酸乙酯萃取，水相再用二氯甲烷萃取2次，有机相合并用无水硫酸镁干燥，过滤、浓缩、过柱后得到白色固体1.21g，收率62.15％。反应方程式如下：
Figure BDA0002460143700000051
1HNMR(500MHz,DMSO)：d＝8.95(d,J＝8.43Hz,1H)，8.90(d,J＝8.58Hz,1H)，8.72(d,J＝6.73Hz,1H)，7.81–7.69(m,7H)，7.64(s,4H)，7.59(t,J＝8.18Hz,8.3Hz,1H)，7.53(d,J＝8.41Hz,2H)，7.37(t,J＝8.12Hz,7.22Hz,1H)，7.19–7.09(m,10H)，7.06–6.99ppm(m,8H)。
13CNMR(500MHz,CDCl3)：d＝131.87,131.42,131.34,127.72,126.13,123.12,120.91,77.28,77.03,76.78ppm。
FTIR(KBr)n～＝3117,3039,2975,2878,2004,1929,1854,1778,1710,1583,1447,1392,1305,1219,1054,989,852,746,677,620,567,471,399cm-1。
将上述制备的含四苯乙烯结构的芳香化合物进行基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱(MALDI-TOF-MS)分析，结果如表1所示：
表1 MALDI-TOF-MS检测结果
Figure BDA0002460143700000052
通过上述分析手段均可验证通过实施例1的方法能够制得结构式为式I的含四苯乙烯结构的芳香化合物。
实施例2
含四苯乙烯结构的芳香化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)溴代芳香环的制备
将60mL醋酸加入250mL的两口瓶中，再将4-溴苯甲醛(2.50g，13.50mmol)、9,10-菲醌(2.32g，11.20mmol)、苯胺(5.13mL，55.08mmol)、乙酸铵(2.52g，32.67mmol)分别加入到上述的两口瓶中，抽真空，充氮气保护，加热到140℃，反应3h。待反应结束后反应液降温至室温，有大量固体析出，过滤，滤渣用冰醋酸淋洗三次，干燥后得到白色固体。
(2)芳基硼酸酯中间体的制备
取干燥后的溴代芳香环(5.00g,11.10mmol)溶解于150ml的重蒸的四氢呋喃(THF)溶液中，抽真空，充氮气保护，反应液降温至-60℃，在氮气保护下缓慢加入正丁基锂n-BuLi(2.40M,6.47mL)，待低温反应2h后快速加入异丙醇频哪醇硼酸酯(1.90g,10.21mmol)，反应4h后缓慢升温至室温过夜。
反应结束后加水100mL淬灭，再用乙酸乙酯萃取，水相再用二氯甲烷萃取两次，有机相合并，无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩，用EA:PE＝1:3的比例过柱，得到白色固体。
(3)含四苯乙烯结构的芳香化合物
取芳基硼酸酯中间体(1.05g,2.11mmol)、4-溴苯基-1,1,2,2-四苯乙烯(1.00g,2.43mmol)、K2CO3(0.69g,5.00mmol)、Pd(PPh3)4(28.07mg,0.02mmol)、甲苯(17.50mL)、水(3.00mL)加入100ml的两口瓶中，抽真空，置换氮气5次，反应加热到75℃，反应12h。
反应结束后加水淬灭，用乙酸乙酯萃取，水相再用二氯甲烷萃取2次，有机相合并用无水硫酸镁干燥，过滤、浓缩、过柱后得到白色固体。
实施例3
含四苯乙烯结构的芳香化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)溴代芳香环的制备
将60mL醋酸加入250mL的两口瓶中，再将4-溴苯甲醛(2.50g，13.50mmol)、9,10-菲醌(3.36g，16.20mmol)、苯胺(5.66mL，60.75mmol)、乙酸铵(3.12g，40.5mmol)分别加入到上述的两口瓶中，抽真空，充氮气保护，加热到130℃，反应4h。待反应结束后反应液降温至室温，有大量固体析出，过滤，滤渣用冰醋酸淋洗三次，干燥后得到白色固体。
(2)芳基硼酸酯中间体的制备
取干燥后的溴代芳香环(5.00g,11.10mmol)溶解于150ml的重蒸的四氢呋喃(THF)溶液中，抽真空，充氮气保护，反应液降温至-50℃，在氮气保护下缓慢加入正丁基锂n-BuLi(2.40M,3.75mL)，待低温反应2h后快速加入异丙醇频哪醇硼酸酯(2.48g,13.32mmol)，反应4h后缓慢升温至室温过夜。
反应结束后加水100mL淬灭，再用乙酸乙酯萃取，水相再用二氯甲烷萃取两次，有机相合并，无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩，用EA:PE＝1:3的比例过柱，得到白色固体。
(3)含四苯乙烯结构的芳香化合物
取芳基硼酸酯中间体(1.69g,3.40mmol)、4-溴苯基-1,1,2,2-四苯乙烯(1.00g,2.43mmol)、K2CO3(0.69g,5.00mmol)、Pd(PPh3)4(28.07mg,0.02mmol)、甲苯(17.50mL)、水(3.00mL)加入100ml的两口瓶中，抽真空，置换氮气5次，反应加热到70℃，反应15h。
反应结束后加水淬灭，用乙酸乙酯萃取，水相再用二氯甲烷萃取2次，有机相合并用无水硫酸镁干燥，过滤、浓缩、过柱后得到白色固体。
实施例4
含四苯乙烯结构的芳香化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)氯代芳香环的制备
将60ml醋酸加入250ml的两口瓶中，再将氯苯甲醛(1.89g，13.50mmol)、9,10-菲醌(2.80g，13.50mmol)、苯胺(6.30ml，67.50mmol)、乙酸铵(4.20g，54.50mmol)分别加入到上述的两口瓶中，抽真空，充氮气保护，加热到120℃，反应2h。
待反应结束后，反应液降至室温，有大量固体析出，过滤，滤渣用冰醋酸淋洗三次，干燥后得到白色固体5.2g，收率85.7％。化学反应方程式如下：
Figure BDA0002460143700000071
1HNMR(500MHz,DMSO,δ)：8.91(d,J＝8.36Hz,1H)，8.87(d,J＝8.38Hz,1H)，8.55(d,J＝7.95Hz,1H)，7.69(t,J＝7.16Hz,7.72Hz,1H)，7.56-7.39(m,6H)，7.35(t,J＝8.56Hz,8.72Hz,3H)，7.23(d,J＝8.61S3 Hz,2H)，7.17(t,J＝7.36Hz,7.97Hz,1H)，7.06(d,J＝8.34Hz,1H)
(2)芳基硼酸酯中间体的制备
取干燥后的氯代芳香环(4.90g,11.10mmol)溶解于150ml的重蒸的四氢呋喃(THF)溶液中，抽真空，充氮气保护，反应液降温至-78℃，在氮气保护下缓慢加入正丁基锂n-BuLi(2.40M,5.30mL)，待低温反应2h后快速加入异丙醇频哪醇硼酸酯(2.70g,14.50mmol)，反应4h后缓慢升温至室温过夜。
反应结束后加水100mL淬灭，再用乙酸乙酯萃取，水相再用二氯甲烷萃取两次，有机相合并，无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩，用EA:PE＝1:3的比例过柱，得到白色固体。
(3)含四苯乙烯结构的芳香化合物
取芳基硼酸酯中间体(1.39g,2.80mmol)、4-氯苯基-1,1,2,2-四苯乙烯(0.98g,2.43mmol)、K2CO3(0.69g,5.00mmol)、Pd(PPh3)4(28.07mg,0.02mmol)、甲苯(17.50mL)、水(3.00mL)加入100ml的两口瓶中，抽真空，置换氮气5次，反应加热到85℃，反应24h。
反应结束后加水淬灭，用乙酸乙酯萃取，水相再用二氯甲烷萃取2次，有机相合并用无水硫酸镁干燥，过滤、浓缩、过柱后得到白色固体。
实施例5
将实施例1制备的含四苯乙烯结构的芳香化合物溶解在二氯甲烷中，配制成浓度为1.0×10-4mol/l的二氯甲烷溶液，测定得到荧光光谱如图1所示，荧光光谱仪的型号为PE-LS555，可以看出上述含四苯乙烯结构的芳香化合物为荧光化合物。
溶剂不局限于二氯甲烷，在其他实施例中也可溶解在氯仿中，只要能够将含四苯乙烯结构的芳香化合物有效溶解即可。
实施例6
将实施例1制备的含四苯乙烯结构的芳香化合物配制成浓度为1.0×10-4mol/l的二氯甲烷溶液，分别用不同浓度梯度的2,4,6-三硝基苯酚的二氯甲烷溶液对其进行荧光淬灭，结果如图2所示。
结果显示不同浓度的2,4,6-三硝基苯酚(PA)溶液对含四苯乙烯结构的芳香化合物均有显著的淬灭效果，其初始发射淬灭率可以达到86％。
应当指出，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.含四苯乙烯结构的芳香化合物，其特征在于，结构通式如式I所示：
Figure FDA0002460143690000011
其中，R基团为含氮的并苯类芳香结构。
2.根据权利要求1所述的含四苯乙烯结构的芳香化合物，其特征在于，所述芳香化合物的结构式如式II所示：
Figure FDA0002460143690000012
3.一种如权利要求2所述的含四苯乙烯结构的芳香化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将卤代芳香环
Figure FDA0002460143690000013
与硼酸酯在无水无氧下反应得到芳基硼酸酯中间体
Figure FDA0002460143690000014
将芳基硼酸酯中间体与卤代四苯乙烯通过SUZUKI反应得到含四苯乙烯结构的芳香化合物。
4.根据权利要求3所述的含四苯乙烯结构的芳香化合物的制备方法，其特征在于，所述卤代芳香环通过卤代苯甲醛、菲醌、苯胺、乙酸铵在弱酸溶液中反应得到，控制反应温度为120～140℃，反应时间2～4h。
5.根据权利要求4所述的含四苯乙烯结构的芳香化合物的制备方法，其特征在于，所述卤代苯甲醛、菲醌、苯胺、乙酸铵的反应摩尔比为1:0.83～1.2:4.08～5:2.42～4.04。
6.根据权利要求3所述的含四苯乙烯结构的芳香化合物的制备方法，其特征在于，采用正丁基锂作为卤代芳香环与硼酸酯反应的催化剂，且所述卤代芳香环、正丁基锂以及硼酸酯的反应摩尔比为1:0.81～1.4:0.92～1.31。
7.根据权利要求6所述的含四苯乙烯结构的芳香化合物的制备方法，其特征在于，卤代芳香环与硼酸酯的反应温度为-50～-78℃。
8.根据权利要求3所述的含四苯乙烯结构的芳香化合物的制备方法，其特征在于，卤代四苯乙烯与芳基硼酸酯中间体的反应温度为75～85℃，反应时间为12～24h。
9.根据权利要求8所述的含四苯乙烯结构的芳香化合物的制备方法，其特征在于，卤代四苯乙烯与芳基硼酸酯中间体的反应摩尔比为1:0.87～1.4。
10.一种如权利要求1或2所述的含四苯乙烯结构的芳香化合物在***物荧光检测中的应用。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113024591A (zh) * 2021-03-17 2021-06-25 浙江师范大学 一种聚集诱导发光分子化合物、制备方法及应用
CN113563278A (zh) * 2021-07-29 2021-10-29 南京信息工程大学 四苯乙烯功能化的联噻唑衍生物及其铱配合物的制备方法与应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103804318A (zh) * 2014-02-14 2014-05-21 中山大学 含三苯乙烯或四苯乙烯结构的具有聚集诱导发光性能的苯并噻唑衍生物及其制备方法和应用
CN108865117A (zh) * 2018-07-23 2018-11-23 吉林大学 聚集诱导发光有机荧光小分子材料及其在dnt和tnt气体荧光检测中的应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103804318A (zh) * 2014-02-14 2014-05-21 中山大学 含三苯乙烯或四苯乙烯结构的具有聚集诱导发光性能的苯并噻唑衍生物及其制备方法和应用
CN108865117A (zh) * 2018-07-23 2018-11-23 吉林大学 聚集诱导发光有机荧光小分子材料及其在dnt和tnt气体荧光检测中的应用

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HONG-LIN DING，ET AL: "Two highly selective and sensitive fluorescent imidazole derivatives design and application for 2,4,6-trinitrophenol detection", 《TALANTA》 *
HONG-LIN DING，ET AL: "Two highly selective and sensitive fluorescent imidazole derivatives design and application for 2,4,6-trinitrophenol detection", 《TALANTA》, vol. 195, 22 November 2018 (2018-11-22), pages 345 *
JIAN ZHOU，ET AL: "Tuning the AIE Activities and Emission Wavelengths of Tetraphenylethene-Containing Luminogens", 《CHEMISTRYSELECT》 *
JIAN ZHOU，ET AL: "Tuning the AIE Activities and Emission Wavelengths of Tetraphenylethene-Containing Luminogens", 《CHEMISTRYSELECT》, vol. 1, no. 4, 31 December 2016 (2016-12-31), pages 812 - 818 *
RAJNEESH MISRA，ET AL: "Reversible mechanochromism and enhanced AIE in tetraphenylethene substituted phenanthroimidazoles", 《CHEM. COMMUN.》, vol. 50, no. 65, 31 December 2014 (2014-12-31), pages 9076 - 9078 *
陶友田 等: "《高效有机电致磷光双极主体材料的合成与性能》", 知识产权出版社, pages: 169 - 172 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113024591A (zh) * 2021-03-17 2021-06-25 浙江师范大学 一种聚集诱导发光分子化合物、制备方法及应用
CN113563278A (zh) * 2021-07-29 2021-10-29 南京信息工程大学 四苯乙烯功能化的联噻唑衍生物及其铱配合物的制备方法与应用
CN113563278B (zh) * 2021-07-29 2023-10-03 南京信息工程大学 四苯乙烯功能化的联噻唑衍生物及其铱配合物的制备方法与应用

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