CN111377869B - 一种二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物、制备方法及其应用 - Google Patents

一种二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物、制备方法及其应用 Download PDF

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    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

Abstract

本发明属于杀菌剂领域，公开了一种二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物、制备方法及其应用，该化合物的结构如式(I)所示：

Description

一种二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物、制备方法及其 应用
技术领域
本发明涉及一种二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物、制备方法及其在防治植物真菌病害方面的应用，具有制备农药杀菌剂的用途。
背景技术
卤代吡唑是一种活性亚结构，在杀菌剂创制和植物真菌病害防治领域具有广泛的应用，如含氯代吡唑的酰胺类化合物(有机化学，2003，(10)：1131-1134.)、含氯代吡唑的肟酯类化合物(应用化学，2005，(08)：829-834.)、含氯代吡唑的酰肼类化合物(农药学学报，2006，(04)：363-366.)、含溴代吡唑的酰胺类化合物(精细化工中间体，2007，(03)：27-29.)对植物病原真菌均具有杀菌活性。杀菌剂呋吡菌胺(furametpyr)和氟唑菌苯胺(penflufen)分别含有氯代吡唑和氟代吡唑，能够有效防治植物真菌病害。
腙也是杀菌剂结构中的一种重要结构单元，如杀菌剂醌肟腙(benzoicacid)和嘧菌腙(ferimzone)的分子结构中分别含有苯甲酰腙和嘧啶腙基团。人们在设计新型杀菌剂的分子结构时也常常引入腙，如引入卤代苯腙(Organic&Biomolecular Chemistry，2015，13(2)：477-486.)、乙酰腙(CN 1331080，2002-01-16)、甲酰腙(农药学学报，2004，(03)：67-70.)的化合物均表现出良好的抑制植物病原真菌的活性。
本发明依据活性亚结构拼接原理，将二卤代吡唑和卤代苯腙引入到同一个分子结构中，设计并合成了一系列结构新颖的二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物，生物活性测定表明，该类化合物对植物病原真菌具有显著的抑制活性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物。
本发明第二个目的在于提供一种二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物的制备方法。
本发明第三个目的在于提供上述化合物的应用。
本发明的第一方面提供了具有通式(I)所示结构的一种二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物，
Figure BSA0000176601550000011
在式(I)中，所述各个基团具有如下所述的定义：
X1、X2各自选自一个卤素原子；
Y(n)中，n＝1-5取代，Y(n)选自1-5个卤素原子；
R选自氢、C1-6烷基。
在式(I)中，所述各个基团具有如下所述的优选定义：
X1＝X2，选自F、Cl、Br；
Y(n)中，n＝1-2取代，Y(n)选自1-2个卤素原子，卤素原子选自F、Cl、Br；
R选自氢、C1-3烷基。
在式(I)中，所述各个基团具有如下所述的进一步优选定义：
X1＝X2，选自Cl；
Y(n)选自2-F、4-F、2-Cl、3-Cl、4-Cl、4-Br、2，4-Cl2；
R选自氢、甲基。
本发明的第二个方面提供了制备式(I)的一种二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物的方法，该方法以式(II)的化合物与式(III)的取代苯肼反应，制备式(I)的一种二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物，其反应方程式可用下述通式(A)表示：
Figure BSA0000176601550000021
其中在上述各结构式中：
X1、X2、Y(n)、R均具有如前所述的相应基团的定义。
本发明的第三个方面涉及式(I)的一种二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物在抑制植物病原真菌和防治植物真菌病害方面的应用，可作为杀菌剂，应用于农药领域。
本发明的化合物适合应用于抑制小麦赤霉病菌、草莓灰霉病菌、水稻纹枯病菌。
本发明的化合物适合应用于防治小麦赤霉病、草莓灰霉病、水稻纹枯病。
有益效果：
1、本发明专利所述的式(I)的一种二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物的分子结构新颖，该结构式含有一个二卤代吡唑基团和卤代苯腙基团，其特点是吡唑通过其4位C原子上的次甲基与腙基团链接。
2、本发明专利所述的式(I)的一种二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物的制备方法简便、原料易得、产率高。
3、本发明专利所述的式(I)的一种二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物表现出显著的抑制植物病原真菌的活性，可应用于防治由病原真菌引起的植物病害，具有作为农药杀菌剂的用途。
具体实施方式
本发明的实质性特点可从下述实施例得以体现，但它不应视为是对本发明的任何限制。
制备实施例
实施例1：本发明的二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物I-a的制备
在50mL的单口烧瓶中加入15mL乙醇、化合物II-a(3mmol)和2-氯苯肼III-a(3mmol)，1滴乙酸作为催化剂，加热回流2小时，有固体析出，冷却，抽滤，滤饼用少量冰乙醇洗涤两次，干燥，得黄色粉末状固体I-a，其反应方程式如下：
Figure BSA0000176601550000031
采用实施例1的方法，制备了二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物(I)中的I-a～I-n化合物：
3，5-二氯-4-((2-(2-氯苯基)腙基)甲基)-1H-吡唑(I-a)
Figure BSA0000176601550000032
黄色粉末；收率61.17％；m.p.225.1-227.8℃；IR(KBr，cm-1)v：3310，3107，2879，1597，1517，1457，1291，1139，988，737，711；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ：14.11(s，1H)，10.02(s，1H)，8.19(s，1H)，7.49(d，J＝8.2Hz，1H)，7.32(d，J＝7.9Hz，1H)，7.25(t，J＝7.7Hz，1H)，6.78(t，J＝7.6Hz，1H)；13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ：141.83，130.46，129.79，128.52，119.97，116.38，114.20，111.01；HR-MS(ESI)：m/z calcd for C10H7Cl3N4([M+H]+)288.9809，found 288.9810.
3，5-二氯-4-((2-(3-氯苯基)腙基)甲基)-1H-吡唑(I-b)
Figure BSA0000176601550000033
黄色粉末；收率65.02％；m.p.164.5-167.2℃；IR(KBr，cm-1)v：3321，3127，2921，1596，1520，1388，1244，1131，990，763，677；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ：12.49(s，1H)，10.07(s，1H)，7.71(s，1H)，7.17(t，J＝8.0Hz，1H)，7.03(s，1H)，6.85(d，J＝8.2Hz，1H)，6.69(d，J＝7.8，1.2Hz，1H)；13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ：147.05，134.30，131.21，127.78，118.58，111.53，110.93，110.84；HR-MS(ESI)：m/z calcd for C10H7Cl3N4([M+H]+)288.9809，found 288.9807.
3，5-二氯-4-((2-(4-氯苯基)腙基)甲基)-1H-吡唑(I-c)
Figure BSA0000176601550000034
灰绿色粉末；收率64.80％；m.p.134.1-135.4℃；IR(KBr，cm-1)v：3303，3131，2911，1597，1516，1479，1253，1132，991，797，634；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ：14.11(s，1H)，10.48(s，1H)，7.70(s，1H)，7.24(dd，J＝8.7，2.4Hz，2H)，7.04-6.96(m，2H)；13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ：144.55，129.39，127.13，122.42，113.63，110.97；HR-MS(ESI)：m/zcalcd for C10H7Cl3N4([M+H]+)288.9809，found 288.9807.
3，5-二氯-4-((2-(2，4-二氯苯基)腙基)甲基)-1H-吡唑(I-d)
Figure BSA0000176601550000035
白色粉末；收率72.24％；m.p.237.3-238.8℃；IR(KBr，cm-1)v：3312，3128，2913，1594，1495，1374，1284，1121，981，737，640；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ：14.18(s，1H)，10.14(s，1H)，8.21(s，1H)，7.49-7.43(m，2H)，7.31(d，J＝8.9Hz，1H)；13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ：141.02，131.23，128.98，128.51，122.53，116.83，115.12，110.86；HR-MS(ESI)：m/z calcd for C10H6Cl4N4([M+H]+)324.9390，found 324.9383.
3，5-二氯-4-((2-(2-氟苯基)腙基)甲基)-1H-吡唑(I-e)
Figure BSA0000176601550000041
棕色粉末；收率60.11％；m.p.202.5-204.1℃；IR(KBr，cm-1)v：3315，3107，2917，1625，1548，1469，1387，1255，1127，990，896，741；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ：14.13(s，1H)，10.28(s，1H)，8.01(s，1H)，7.45(dd，J＝12.0，4.6Hz，1H)，7.17-7.04(m，2H)，6.74(ddd，J＝9.0，7.6，1.4Hz，1H)；13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ：150.53，148.16，133.81(d，J＝9.7Hz)，129.29，125.45(d，J＝3.0Hz)，118.95(d，J＝6.6Hz)，115.44(d，J＝17.5Hz)，114.03(d，J＝3.3Hz)，111.02；HR-MS(ESI)：m/z calcd for C10H7Cl2FN4([M+H]+)273.0105，found 273.0094.
3，5-二氯-4-((2-(4-氟苯基)腙基)甲基)-1H-吡唑(I-f)
Figure BSA0000176601550000042
黄色粉末；收率65.37％；m.p.102.3-103.9℃；IR(KBr，cm-1)v：3307，3123，2968，1508，1389，1216，1133，992，817，772，658；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ：14.09(s，1H)，10.36(s，1H)，7.67(s，1H)，7.06(t，J＝8.8Hz，2H)，6.99(dd，J＝9.0，4.8Hz，2H)；13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ：157.47，155.15，142.34，126.27，116.21，115.99，113.15，113.08，111.11；HR-MS(ESI)：m/z calcd for C10H7Cl2FN4([M+H]+)273.0105.found 273.0094.
3，5-二氯-4-((2-(4-溴苯基)腙基)甲基)-1H-吡唑(I-g)
Figure BSA0000176601550000043
黄色粉末；收率63.19％；m.p.168.8-170.4℃；IR(KBr，cm-1)v：3307，3131，2969，1507，1388，1216，1132，991，816，772，657；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ：14.13(s，1H)，10.52(s，1H)，7.70(s，1H)，7.36(d，J＝8.6Hz，2H)，6.95(d，J＝8.6Hz，2H)；13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ：144.92，132.21，127.24，114.15，110.96，109.98；HR-MS(ESI)：m/z calcd forC10H7Cl2BrN4([M+H]+)334.9280，found 334.9279.
3，5-二氯-4-((2-(2-氯苯基)腙基)甲基)-1-甲基-1H-吡唑(I-h)
Figure BSA0000176601550000044
黄色粉末；收率71.19％；m.p.123.5-124.7℃；IR(KBr，cm-1)v：3237，2984，2896，1591，1537，1458，1295，1244，1030，897，740；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ：10.03(s，1H)，8.18(s，1H)，7.49(d，J＝8.2Hz，1H)，7.32(d，J＝7.9Hz，1H)，7.25(t，J＝7.7Hz，1H)，6.79(t，J＝7.6Hz，1H)，3.82(s，3H)；13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ：141.81，136.26，130.31，129.74，128.47，126.38，119.93，116.42，114.22，111.86，37.05；HR-MS(ESI)：m/z calcdfor C11H9Cl3N4([M+H]+)302.9966，found 302.9961.
3，5-二氯-4-((2-(3-氯苯基)腙基)甲基)-1-甲基-1H-吡唑(I-i)
Figure BSA0000176601550000051
黄色粉末；收率67.06％；m.p.151.9-153.6℃；IR(KBr，cm-1)v：3257，2988，2896，1592，1543，1392，1241，1084，927，849，780，686；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ：10.59(s，1H)，7.69(s，1H)，7.22(t，J＝8.0Hz，1H)，7.01(s，1H)，6.92(d，J＝8.2Hz，1H)，6.76(dd，J＝7.8，1.2Hz，1H)，3.81(s，3H)；13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ：147.02，136.02，134.30，131.19，127.64，126.15，118.61，111.68，111.57，110.94，37.07；HR-MS(ESI)：m/z calcd forC11H9Cl3N4([M+H]+)302.9966，found 302.9961.
3，5-二氯-4-((2-(4-氯苯基)腙基)甲基)-1-甲基-1H-吡唑(I-j)
Figure BSA0000176601550000052
黄色粉末；收率65.20％；m.p.159.6-161.8℃；IR(KBr，cm-1)v：3232，2988，2896，1595，1538，1408，1130，1097，826，781；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ：10.51(s，1H)，7.68(s，1H)，7.25(d，J＝8.7Hz，2H)，7.00(d，J＝8.7Hz，2H)，3.82(d，J＝9.9Hz，3H)；13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ：144.51，135.96，129.37，126.98，125.98，122.47，113.63，111.80，37.05；HR-MS(ESI)：m/z calcd for C11H9Cl3N4([M+H]+)302.9966，found 302.9959.
3，5-二氯-4-((2-(2，4-二氯苯基)腙基)甲基)-1-甲基-1H-吡唑(I-k)
Figure BSA0000176601550000053
黄色粉末；收率72.62％；m.p.170.2-172.1℃；IR(KBr，cm-1)v：3311，2967，2901，1594，1502，1388，1283，1127，1048，807，770；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ：10.16(s，1H)，8.19(s，1H)，7.49-7.41(m，2H)，7.31(dd，J＝8.9，2.0Hz，1H)，3.82(s，3H)；13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ：140.97，136.30，131.11，129.00，128.55，126.63，122.57，116.84，115.14，111.66，37.13；HR-MS(ESI)：m/z calcd for C11H8Cl4N4([M+H]+)338.9547，found338.9546.
3，5-二氯-4-((2-(2-氟苯基)腙基)甲基)-1-甲基-1H-吡唑(I-l)
Figure BSA0000176601550000054
黄色粉末；收率61.58％；m.p.123.3-124.6℃；IR(KBr，cm-1)v：3261，2984，2896，1627，1543，1391，1255，1125，1081，906，749；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ：10.31(s，1H)，7.98(s，1H)，7.44(t，J＝7.7Hz，1H)，7.17-7.06(m，2H)，6.76(ddd，J＝9.2，6.3，1.5Hz，1H)，3.81(s，3H)；13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ：149.40(d，J＝238.9Hz)，136.10，133.80(d，J＝9.7Hz)，129.21，126.21，125.44(d，J＝3.0Hz)，119.00(d，J＝6.7Hz)，115.42(d，J＝17.5Hz)，114.10，111.87，37.06；HR-MS(ESI)：m/z calcd for C11H9Cl2FN4([M+H]+)287.0261，found 287.0255.
3，5-二氯-4-((2-(4-氟苯基)腙基)甲基)-1-甲基-1H-吡唑(I-m)
Figure BSA0000176601550000061
黄色粉末；收率67.23％；m.p.141.3-142.6℃；IR(KBr，cm-1)v：3307，2984，2901，1627，1544，1499，1407，1258，1066，818，772；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ：10.40(s，1H)，7.65(s，1H)，7.06(t，J＝8.9Hz，2H)，6.99(dd，J＝9.1，4.8Hz，2H)，3.81(s，3H)；13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ：156.32(d，J＝233.9Hz)，142.28，135.81，126.12，125.78，116.09(d，J＝22.4Hz)，113.13(d，J＝7.5Hz)，111.94，37.05；HR-MS(ESI)：m/z calcd for C11H9Cl2FN4([M+H]+)287.0261，found 287.0254.
3，5-二氯-4-((2-(4-溴苯基)腙基)甲基)-1-甲基-1H-吡唑(I-n)
Figure BSA0000176601550000062
黄色粉末；收率69.96％；m.p.155.3-157.0℃；IR(KBr，cm-1)v：3232，2988，2896，1590，1536，1483，1408，1254，1129，1129，889，775；1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ：10.53(s，1H)，7.68(s，1H)，7.36(d，J＝8.8Hz，2H)，6.95(d，J＝8.8Hz，2H)，3.82(d，J＝6.4Hz，3H)；13CNMR(100MHz，DMSO-d6)δ：144.87，135.97，132.20，127.10，126.02，114.16，111.79，110.03，37.07；HR-MS(ESI)：m/z calcd for C11H9Cl2BrN4([M+H]+)348.9437，found 348.9429.
用途实施例
实施例2：本发明的一种二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物(I)的杀菌活性测定
采用菌丝生长速率法测定了一种二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物(I)中的化合物I-a～I-n对3种植物病原菌小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)、草莓灰霉病菌(Botrytis cinerea)、水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)在10μg/mL浓度下的杀菌活性。
测定方法：将13.5mg的待测化合物(包括对照药剂多菌灵)溶解于1.5mL的DMSO中，从中吸取0.1mL溶液，加入0.1mL的DMSO，混合均匀，再从中吸取0.1mL溶液，加入到44.9mL经灭菌的马铃薯葡萄糖琼脂培养基(PDA培养基)中，充分摇匀，制成浓度为10μg/mL的含药培养基，将其倒入3只直径9cm的无菌培养皿中。以加入等量的溶剂制成的培养基为空白对照。同时以加入杀菌剂多菌灵制得的浓度为10μg/mL的培养基为药剂对照。用打孔器(内径0.5cm)将生长正常的菌落打孔制取菌饼，用接种针将菌饼接入上述培养基平板中央，在25℃下于培养箱中倒置培养。待空白对照培养基上的菌落直径长至平板的2/3时测量其直径，每个菌落直径按十字交叉法测量2次，计算其平均值(单位：cm)。各浓度处理和三种对照均设三个重复。计算药剂处理后的生长抑制率，计算公式如下：
计算方法：抑制率(％)＝(溶剂对照菌落直径-处理菌落直径)÷(溶剂对照菌落直径-0.5)×100％
测定结果：二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物(I)对3种供试植物病原菌的生长抑制率测定结果列于表1。
表1 二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物(I)对3种植物病原菌的抑制率(％，10μg/mL)
Figure BSA0000176601550000071
表1显示，二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物(I)中的化合物I-a～I-n在10μg/mL浓度下对3种供试植物病原菌小麦赤霉病菌、草莓灰霉病菌、水稻纹枯病菌具有显著的抑制活性。各化合物对小麦赤霉病菌的抑制率在42.26％～71.92％之间，其中化合物I-b、I-m达到70％以上。各化合物对草莓灰霉病菌的抑制率在46.57％～70.53％之间，其中化合物I-b、I-e达到70％以上。各化合物对水稻纹枯病菌的抑制率在54.04％～70.87％之间，其中化合物I-f、I-n达到70％以上。

Claims (6)

1.式(I)所示结构的一种二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物，
Figure FSB0000201083920000011
其中，
X1、X2各自选自一个卤素原子；
Y(n)中，n＝1-5取代，Y(n)选自1-5个卤素原子；
R选自氢、C1-6烷基。
2.根据权利要求1所述的二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物，其特征在于：
X1＝X2，选自F、Cl、Br；
Y(n)中，n＝1-2取代，Y(n)选自1-2个卤素原子，卤素原子选自F、Cl、Br；
R选自氢、C1-3烷基。
3.根据权利要求2所述的二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物，其特征在于：
X1＝X2，选自Cl；
Y(n)选自2-F、4-F、2-Cl、3-Cl、4-Cl、4-Br、2，4-Cl2；
R选自氢、甲基。
4.权利要求1-3中任一项所述的二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物在防治植物真菌病害方面的应用。
5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于权利要求1-3中任一项所述的二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物在抑制小麦赤霉病菌、草莓灰霉病菌、水稻纹枯病菌方面的应用。
6.根据权利要求4所述的应用，其特征在于权利要求1-3中任一项所述的二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物在防治小麦赤霉病、草莓灰霉病、水稻纹枯病方面的应用。
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