CN111261776A - 有机薄膜、有机薄膜晶体管以及电子设备 - Google Patents
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Abstract
公开了有机薄膜、有机薄膜晶体管以及电子设备，所述有机薄膜包括由化学式1A和1B之一表示的第一化合物和不同于所述第一化合物且由化学式2A和2B之一表示的第二化合物，其中，在化学式1A、1B、2A、和2B中，X11、X12、X21、X22、Ar1、Ar2、R11‑R14、R21‑R24、n1和n2如说明书中所定义。
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年12月3日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2018-0153902的优先权和权益，将其全部内容通过引用引入本文中。
技术领域
公开了有机薄膜、有机薄膜晶体管、以及电子设备(器件)。
背景技术
平板显示器例如液晶显示器(LCD)或有机发光二极管(OLED)显示器包括薄膜晶体管(TFT)，薄膜晶体管是作为开关(转换器)的三端元件。正在积极地进行关于作为一个种类的薄膜晶体管的包括有机半导体例如低分子半导体或聚合物半导体代替无机半导体例如硅(Si)半导体的有机薄膜晶体管(OTFT)的研究。
有机薄膜晶体管可由于有机材料的特性而被制成纤维或膜，且因此作为用于柔性显示设备的核心元件正在引起关注。有机薄膜晶体管可使用溶液工艺例如喷墨印刷制造，并且可容易地应用于其中沉积工艺具有限制的大面积平板显示器。
发明内容
一种实施方式提供可应用于电子设备例如有机薄膜晶体管的有机薄膜。
另一实施方式提供包括所述有机薄膜的有机薄膜晶体管。
还一实施方式提供包括所述有机薄膜或所述有机薄膜晶体管的电子设备。
根据一种实施方式，有机薄膜包括由化学式1A和1B之一表示的第一化合物和不同于所述第一化合物并且由化学式2A和2B之一表示的第二化合物。
在化学式1A、1B、2A、和2B中，
X11、X12、X21、和X22独立地为O、S、Se、Te、和NRa之一，
Ar1和Ar2独立地包括至少一个取代或未取代的苯环、至少一个取代或未取代的呋喃环、至少一个取代或未取代的噻吩环、至少一个取代或未取代的硒吩环、至少一个取代或未取代的碲吩环、或前述环的两个或更多个的稠环，
R11和R12彼此不同和/或R13和R14彼此不同，
R21和R22彼此不同和/或R23和R24彼此不同，
R11-R14、R21-R24、和Ra独立地为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30烷芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基、卤素、氰基、或其组合，和
n1和n2独立地为0或1。
在一些实施方式中，所述有机薄膜可包括所述第一化合物和所述第二化合物的混合物。
在一些实施方式中，Ar1和Ar2可独立地包括一至六个环，且Ar1和Ar2可独立地包括取代或未取代的呋喃环、取代或未取代的噻吩环、取代或未取代的硒吩环、和取代或未取代的碲吩环的至少一种。
在一些实施方式中，Ar1和Ar2可独立地包括由取代或未取代的在组1中列出的基团表示的结构。
[组1]
在组1中，
Y1和Y2独立地为O、S、Se、和Te之一，和
*为连接点。
Ar1和Ar2可相同。
X11和X21可相同，且X12和X22可相同。
R11和R21可独立地为氢，且R12和R22可彼此不同且独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30烷芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基、卤素、氰基、或其组合。
在一些实施方式中，R11和R21可独立地为取代或未取代的C1-C30直链烷基、取代或未取代的C2-C30直链烯基、取代或未取代的C2-C30直链炔基、取代或未取代的C1-C30直链烷氧基、或其组合，R12和R22可独立地为取代或未取代的C3-C30支化烷基、取代或未取代的C3-C30支化烯基、取代或未取代的C3-C30支化炔基、或其组合，且R11和R21可彼此不同或者R12和R22可彼此不同。
在一些实施方式中，R11和R21可独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、或其组合，R12和R22可独立地为取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30烷芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基、或其组合，且R11和R21可彼此不同或者R12和R22可彼此不同。
在一些实施方式中，R11和R21可独立地为取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、或其组合，R12和R22可独立地为取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基、或其组合，且R11和R21可彼此不同或者R12和R22可彼此不同。
在一些实施方式中，R12和R22可彼此不同且可独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C7-C30烷芳基、和取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基之一。
在一些实施方式中，R22可包括具有比R12长的链的烷基。
在一些实施方式中，R11和R21可相同或不同并且可独立地为氢、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基之一。
在一些实施方式中，可以约10:90-约90:10的重量比包括所述第一化合物和所述第二化合物。
在一些实施方式中，所述有机薄膜可进一步包括第三化合物，且所述第三化合物可为不同于所述第一化合物和所述第二化合物的取代或未取代的稠合多环杂芳族化合物。
在一些实施方式中，X11、X12、X21、和X22可为S。
在一些实施方式中，Ar1和Ar2可各自包括至少一个取代或未取代的噻吩环，且n1和n2可为1。
在一些实施方式中，Ar1和Ar2可相同。
在一些实施方式中，Ar1和Ar2可各自包括两个未取代的噻吩环。
在一些实施方式中，可以约10:90-约90:10的重量比包括所述第一化合物和所述第二化合物。
根据另一实施方式，提供包括所述有机薄膜的电子设备。
根据另一实施方式，有机薄膜晶体管可包括栅电极、源电极和漏电极、以及与所述栅电极重叠的有机半导体层。所述源电极和漏电极可电连接至所述有机半导体层，其中所述有机半导体层可包括由化学式1A和1B之一表示的第一化合物和不同于所述第一化合物并且由化学式2A和2B之一表示的第二化合物。
根据另一实施方式，电子设备包括所述有机薄膜晶体管。
可减少和防止所述有机薄膜的裂纹，且因此电特性可改善。
附图说明
图1A至1C为显示根据一些实施方式的有机薄膜晶体管的横截面图，
图2为根据制备实施例1的有机薄膜的光学照片，
图3为根据制备对比例1的有机薄膜的光学照片，
图4为根据制备对比例2的有机薄膜的光学照片，
图5为根据制备实施例2的有机薄膜的光学照片，
图6为根据制备对比例3的有机薄膜的光学照片，
图7为根据制备对比例4的有机薄膜的光学照片，
图8为根据制备实施例3的有机薄膜的光学照片，
图9为根据制备对比例5的有机薄膜的光学照片，和
图10为根据制备对比例6的有机薄膜的光学照片。
具体实施方式
将在下文中详细地描述实例实施方式，且其可由具有相关领域中的普通技能的人员容易地实施。然而，本公开内容可以许多不同的形式体现且将不被解释为限于本文中阐述的实施方式。
在附图中，为了清楚，层、膜、面板、区域等的厚度被放大。
将理解，当一个元件例如层、膜、区域、或基板被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上或者还可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“薄膜”为具有
至1,000μm厚度的膜或层。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“取代(的)”可指的是化合物或基团的氢被选自如下的取代基代替：卤素原子、羟基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、叠氮基、脒基、肼基、腙基、羰基、氨基甲酰基、硫醇基团、酯基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C30芳基、C7-C30芳烷基、C7-C30烷芳基、C1-C30烷氧基、C1-C20杂烷基、C3-C20杂芳基、C3-C20杂芳基烷基、C3-C30环烷基、C3-C15环烯基、C6-C15环炔基、C3-C30杂环烷基、及其组合。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“杂”可指的是包括一到四个选自N、O、S、Se、Te、Si、和P的杂原子。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“烷基”可指的是直链或支化的饱和单价烃基团(例如，甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等)。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“烯基”可指的是具有至少一个碳-碳双键的直链或支化的单价烃基团(例如，乙烯基)。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“炔基”可指的是包括至少一个碳-碳三键的直链或支化的单价烃基团(例如，乙炔基)。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“烷氧基”可指的是经由氧连接的烷基例如甲氧基、乙氧基、和仲丁氧基。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“芳基”可指的是通过从芳烃的一个或多个环除去一个氢原子而形成的单价官能团例如苯基、联苯基、或萘基。芳烃可指的是具有芳族环的烃，并且包括单环和多环烃，其中所述所述多环烃的额外的环可为芳族的或非芳族的。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“芳烷基”可指的是其中至少一个氢原子被芳基代替的烷基。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“烷芳基”可指的是其中至少一个氢原子被烷基代替的芳基。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“芳氧基”可指的是经由氧连接的芳基，且所述芳基与以上描述的相同。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“环烷基”可指的是具有一个或多个其中所有环成员为碳的饱和环的单价官能团，例如，环戊基和环己基。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“杂烷基”可指的是其中亚甲基(-(CH)2-)被-O-、-S-、-S(＝O)2-、-Se-、-Te-、或-NR-(其中R独立地为氢或C1-C10烷基)代替的以上定义的烷基。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“芳基杂烷基”可指的是其中至少一个氢原子被芳基代替的以上定义的杂烷基。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“杂芳基烷基”可指的是其中至少一个氢原子被杂芳基代替的以上定义的烷基。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“烷基杂芳基”可指的是其中至少一个氢原子被烷基代替的杂芳基。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，“芳族环”可指的是其中环状官能团中的所有原子具有p-轨道的官能团，和其中这些p-轨道是共轭的。例如，所述芳族环可为C6-C20芳基。
表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表(例如，A、B、和C)之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。例如，“A、B、和C的至少一个(种)”、“A、B、或C的至少一个(种)”、“A、B、C、或其组合之一”、和“A、B、C、及其组合之一”分别可被解释为覆盖以下组合的任一种：A；B；A和B；A和C；B和C；以及A、B、和C。
在下文中，描述根据实施方式的有机薄膜。
根据实施方式的有机薄膜包括多种稠合多环杂芳族化合物，并且可包括由化学式1A和1B之一表示的第一化合物和不同于所述第一化合物并且由化学式2A和2B之一表示的第二化合物。
在化学式1A、1B、2A、和2B中，
X11、X12、X21、和X22独立地为O、S、Se、Te、和NRa之一，
Ar1和Ar2独立地包括至少一个取代或未取代的苯环、至少一个取代或未取代的呋喃环、至少一个取代或未取代的噻吩环、至少一个取代或未取代的硒吩环、至少一个取代或未取代的碲吩环、或前述环的两个或更多个的稠环，
R11和R12彼此不同和/或R13和R14彼此不同，
R21和R22彼此不同和/或R23和R24彼此不同，
R11-R14、R21-R24、和Ra独立地为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30烷芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基、卤素、氰基、或其组合，和
n1和n2独立地为0或1。
例如，所述第一化合物和所述第二化合物可混合在所述有机薄膜中。例如，所述第一化合物和所述第二化合物可通过使用包括所述第一化合物和所述第二化合物的混合溶液的溶液工艺或共沉积形成，但发明构思不限于此。
所述有机薄膜包括具有不同的结构的所述第一化合物和所述第二化合物，且因此与由单一材料制成的薄膜相比膜密度可降低，并且分子的自由度增加，且膜柔性可有效地改善。因此，可有效地减少或防止在有机薄膜的表面上的裂纹的产生，且因此可防止由于所述裂纹所致的电特性的损失。
所述第一化合物和所述第二化合物可包括相同或不同的稠合多环杂芳族环作为核心(芯)。
例如，所述第一化合物和所述第二化合物可包括相同的稠合多环杂芳族环作为核心。
例如，所述第一化合物和所述第二化合物可包括不同的稠合多环杂芳族环作为核心。
例如，化学式1A至2B的n1和/或n2可为0，且因此所述第一化合物和/或所述第二化合物包括其中四个环稠合的稠合多环芳族环的核心结构。
例如，化学式1A至2B的n1和/或n2可为1，且因此所述第一化合物和/或所述第二化合物包括其中五个或更多个环稠合的稠合多环芳族环的核心结构。例如，所述第一化合物和/或所述第二化合物可为包括其中五个至十二个环稠合的稠合多环芳族环的核心结构的稠合多环芳族化合物。例如，所述第一化合物和/或所述第二化合物可为包括其中五个至十个环稠合的稠合多环芳族环的核心结构的稠合多环芳族化合物。
例如，化学式1A至2B的Ar1和Ar2可独立地包括一个至八个环、例如一至六个环，并且可例如独立地包括取代或未取代的苯环；取代或未取代的呋喃环；取代或未取代的噻吩环；取代或未取代的硒吩环；取代或未取代的碲吩环；取代或未取代的萘环；取代或未取代的蒽环；取代或未取代的并四苯环；至少一个取代或未取代的苯环和至少一个取代或未取代的呋喃环的稠环；至少一个取代或未取代的苯环和至少一个取代或未取代的噻吩环的稠环；至少一个取代或未取代的苯环和至少一个取代或未取代的硒吩环的稠环；至少一个取代或未取代的苯环和至少一个取代或未取代的碲吩环的稠环；至少两个取代或未取代的呋喃环的稠环；至少两个取代或未取代的噻吩环的稠环；至少两个取代或未取代的硒吩环的稠环；至少两个取代或未取代的碲吩环的稠环；至少一个取代或未取代的呋喃环和至少一个取代或未取代的噻吩环的稠环；至少一个取代或未取代的呋喃环和至少一个取代或未取代的硒吩环的稠环；至少一个取代或未取代的呋喃环和至少一个取代或未取代的碲吩环的稠环；至少一个取代或未取代的噻吩环和至少一个取代或未取代的硒吩环的稠环；至少一个取代或未取代的噻吩环和至少一个取代或未取代的碲吩环的稠环；或至少一个取代或未取代的硒吩环和至少一个取代或未取代的碲吩环的稠环，但不限于此。
例如，化学式1A至2B的Ar1和Ar2可独立地包括取代或未取代的呋喃环、取代或未取代的噻吩环、取代或未取代的硒吩环、和取代或未取代的碲吩环的至少一种。
例如，Ar1和Ar2可独立地为取代或未取代的组1的环之一，但不限于此。
[组1]
在组1中，
Y1和Y2独立地为O、S、Se、和Te之一，和
*为连接点。
例如，在组1的各环中，Y1和Y2可相同。
例如，Y1和Y2可独立地为O。
例如，Y1和Y2可独立地为S。
例如，Y1和Y2可独立地为Se。
例如，Y1和Y2可独立地为Te。
例如，在组1的各环中，Y1和Y2可彼此不同。
例如，Y1和Y2之一可为S且Y1和Y2的另一个可为O。
例如，Y1和Y2之一可为O或S且Y1和Y2的另一个可为Se或Te。
例如，Y1和Y2之一可为Se且Y1和Y2的另一个可为Te。
例如，化学式1A至2B的Ar1和Ar2可相同。
例如，在化学式1A至2B中，Ar1和Ar2可相同，X11和X21可相同，且X12和X22可相同。所述第一化合物和所述第二化合物可包括具有相同的结构的稠合多环杂芳族环作为核心。
所述第一化合物可具有至少一个结合到所述稠合多环杂芳族环的取代基，且所述取代基的至少一个可不对称地安置。这里，“不对称地安置”意指它们在稠合多环杂芳族环的中心中在彼此对应的位置处不具有相同的取代基。
例如，在化学式1A或1B中，R11和R12可彼此不同或者R13和R14可彼此不同。
例如，R11和R12可彼此不同。
例如，R13和R14可彼此不同。
例如，R11和R12可彼此不同且R13和R14可相同。
例如，R13和R14可彼此不同且R11和R12可相同。
例如，R11和R12可彼此不同且R13和R14可彼此不同。
所述第二化合物可具有至少一个结合到所述稠合多环芳族环的取代基，并且所述取代基的至少一个可不对称地安置。
例如，在化学式2A或2B中，R21和R22可彼此不同或者R23和R24可彼此不同。
例如，R21和R22可彼此不同。
例如，R23和R24可彼此不同。
例如，R21和R22可彼此不同且R23和R24可相同。
例如，R23和R24可彼此不同且R21和R22可相同。
例如，R21和R22可彼此不同且R23和R24可彼此不同。
所述具有不对称地安置的取代基的稠合多环芳族化合物可在期望的(和/或替代地预定的)温度范围内呈现出液晶性，且因此在热处理期间分子的取向程度可增加，且所述有机薄膜的电荷迁移率可改善。所述液晶性可为例如近晶相液晶性，或可为例如近晶相液晶性和向列相液晶性。该液晶性在相对低的温度范围内显示，且因此工艺温度可降低。例如，所述第一化合物和所述第二化合物可分别在小于或等于约400℃、例如约150℃-约350℃、约180℃-约300℃、或约200℃-约280℃的温度下呈现出液晶性。另外，在期望的(和/或替代地预定的)温度下的另外的退火可进一步提高分子的取向程度，由此进一步改善包括所述第一化合物和所述第二化合物的有机薄膜的电荷迁移率。
例如，所述第一化合物和/或所述第二化合物可具有在所述稠合多环芳族环的仅一侧处具有取代基。
例如，在化学式1A或1B中，R11可为氢且R12可为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30烷芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基、卤素、氰基、或其组合。
例如，在化学式1A或1B中，R13可为氢且R14可为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30烷芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基、卤素、氰基、或其组合。
例如，在化学式2A或2B中，R21可为氢且R22可为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30烷芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基、卤素、氰基、或其组合。
例如，在化学式2A或2B中，R23可为氢且R24可为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30烷芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基、卤素、氰基、或其组合。
例如，所述第一化合物和/或所述第二化合物可具有在所述稠合多环芳族环的一侧处的直链取代基和在其另一侧处的非直链取代基。
例如，在化学式1A或1B中，R11可为取代或未取代的C1-C30直链烷基、取代或未取代的C2-C30直链烯基、取代或未取代的C2-C30直链炔基、取代或未取代的C1-C30直链烷氧基、或其组合，且R12可为取代或未取代的C3-C30支化烷基、取代或未取代的C3-C30支化烯基、取代或未取代的C3-C30支化炔基、或其组合。
例如，在化学式1A或1B中，R13可为取代或未取代的C1-C30直链烷基、取代或未取代的C2-C30直链烯基、取代或未取代的C2-C30直链炔基、取代或未取代的C1-C30直链烷氧基、或其组合，且R14可为取代或未取代的C3-C30支化烷基、取代或未取代的C3-C30支化烯基、取代或未取代的C3-C30支化炔基、或其组合。
例如，在化学式2A或2B中，R21可为取代或未取代的C1-C30直链烷基、取代或未取代的C2-C30直链烯基、取代或未取代的C2-C30直链炔基、取代或未取代的C1-C30直链烷氧基、或其组合，且R22可为取代或未取代的C3-C30支化烷基、取代或未取代的C3-C30支化烯基、取代或未取代的C3-C30支化炔基、或其组合。
例如，在化学式2A或2B中，R23可为取代或未取代的C1-C30直链烷基、取代或未取代的C2-C30直链烯基、取代或未取代的C2-C30直链炔基、取代或未取代的C1-C30直链烷氧基、或其组合，且R24可为取代或未取代的C3-C30支化烷基、取代或未取代的C3-C30支化烯基、取代或未取代的C3-C30支化炔基、或其组合。
例如，所述第一化合物和/或所述第二化合物可具有在所述稠合多环芳族环的一侧处的非环状取代基和在其另一侧处的环状取代基。
例如，在化学式1A或1B中，R11可为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、或其组合，且R12可为取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30烷芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基、或其组合。
例如，在化学式1A或1B中，R13可为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、或其组合，且R14可为取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30烷芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基、或其组合。
例如，在化学式2A或2B中，R21可为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、或其组合，且R22可为取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30烷芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基、或其组合。
例如，在化学式2A或2B中，R23可为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、或其组合，且R24可为取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30烷芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基、或其组合。
例如，所述第一化合物和/或所述第二化合物可具有在所述稠合多环芳族环的一侧处的碳环取代基和在其另一侧处的杂环取代基。
例如，在化学式1A或1B中，R11可为取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30烷芳基、或其组合，且R12可为取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基、或其组合。
例如，在化学式1A或1B中，R13可为取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30烷芳基、或其组合，且R14可为取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基、或其组合。
例如，在化学式2A或2B中，R21可为取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30烷芳基、或其组合，且R22可为取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基、或其组合。
例如，在化学式2A或2B中，R23可为取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30烷芳基、或其组合，且R24可为取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基、或其组合。
所述第一化合物的至少一个取代基可不同于所述第二化合物的至少一个取代基。
例如，化学式1A或1B的R11可不同于化学式2A或2B的R21。
例如，化学式1A或1B的R12可不同于化学式2A或2B的R22。
例如，化学式1A或1B的R11可与化学式2A或2B的R21相同，且化学式1A或1B的R12可不同于化学式2A或2B的R22。
例如，化学式1A或1B的R12可与化学式2A或2B的R22相同，且化学式1A或1B的R11可不同于化学式2A或2B的R12。
例如，化学式1A或1B的R11可不同于化学式2A或2B的R21，且化学式1A或1B的R12可不同于化学式2A或2B的R22。
例如，化学式1A或1B的R11和化学式2A或2B的R21可独立地为氢，化学式1A或1B的R12和化学式2A或2B的R22可不同且可独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30烷芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基、卤素、氰基、或其组合。
例如，化学式1A或1B的R11和化学式2A或2B的R21可独立地为取代或未取代的C1-C30直链烷基、取代或未取代的C2-C30直链烯基、取代或未取代的C2-C30直链炔基、取代或未取代的C1-C30直链烷氧基、或其组合，化学式1A或1B的R12和化学式2A或2B的R22可独立地为取代或未取代的C3-C30支化烷基、取代或未取代的C3-C30支化烯基、取代或未取代的C3-C30支化炔基、或其组合，且R11和R21可彼此不同或者R12和R22可彼此不同。
例如，化学式1A或1B的R11和化学式2A或2B的R21可独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、或其组合，化学式1A或1B的R12和化学式2A或2B的R22可独立地为取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30烷芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基、或其组合，且R11和R21可彼此不同或者R12和R22可彼此不同。
例如，化学式1A或1B的R11和化学式2A或2B的R21可独立地为取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、或其组合，化学式1A或1B的R12和化学式2A或2B的R22可独立地为取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基、或其组合，且R11和R21可彼此不同或者R12和R22可彼此不同。
例如，所述第一化合物的至少一个取代基和所述第二化合物的至少一个取代基可独立地为如下之一：取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C7-C30烷芳基、和取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基，其中包括在所述第一化合物的所述取代基中的烷基和包括在所述第二化合物的所述取代基中的烷基可具有不同的链长度。
例如，化学式1A或1B的R12和化学式2A或2B的R22可独立地为如下之一：取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C7-C30烷芳基、和取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基，其中R22可包括具有比R12长的链的烷基。例如，包括在R12和R22中的烷基可独立地为C3-C20烷基、C6-C20烷基、或C8-C20烷基，其中R22可包括具有比R12长的链的烷基。这里，例如，化学式1A或1B的R11和化学式2A或2B的R21可相同或不同且可独立地为氢、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基之一。
例如，在化学式1A或1B中，R13和R14可独立地为氢，且所述第一化合物可由化学式1A-1或1B-1表示。
在化学式1A-1或1B-1中，
X11、X12、Ar1、和n1与以上描述的相同，和
R11和R12彼此不同且与以上描述的相同。
例如，在化学式2A或2B中，R23和R24可独立地为氢且所述第二化合物可由化学式2A-1或2B-1表示。
在化学式2A-1或2B-1中，
X21、X22、Ar2、和n2与以上描述的相同，和
R21和R22彼此不同且与以上描述的相同。
例如，所述第一化合物可为组2的化合物，但不限于此。
[组2]
在组2中，X11、X12、Y1、和Y2的定义与以上描述的相同，和
R11和R12彼此不同且与以上描述的相同。
例如，所述第二化合物可为组3的化合物之一，但不限于此。
[组3]
在组3中，X21、X22、Y1、和Y2的定义与以上描述的相同，和
R21和R22可彼此不同且可与以上描述的相同。
R11和R21可彼此不同且R12和R22可彼此不同。
例如，在组2和3中，R11和R12可独立地为氢、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基之一，R12和R22可独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C7-C30烷芳基、和取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基之一，且R22可包括具有比R12长的链的烷基。
在所述有机薄膜中可以多种比率包括所述第一化合物和所述第二化合物，例如，可以约10:90-约90:10、例如约20:80-约80:20、约30:70-约70:30、约40:60-约60:40、或约50:50的重量比包括所述第一化合物和所述第二化合物。
在所述有机薄膜的厚度方向上所述第一化合物和所述第二化合物的组成比可不同，和例如，所述第一化合物和所述第二化合物的组成比可逐步地且连续地或不连续地改变。
所述有机薄膜可通过将所述第一化合物和所述第二化合物共沉积而形成。例如，在真空蒸发设备中准备包括所述第一化合物的第一沉积坩埚和包括所述第二化合物的第二沉积坩埚，使基板的温度升高至期望的(和/或替代地预定的)温度，然后将所述第一沉积坩埚和所述第二沉积坩埚加热。共沉积可通过如下启动：当所述第一化合物和所述第二化合物达到期望的(和/或替代地预定的)沉积速率时打开主挡板(shutter)。这里，所述基板的温度可为例如约50℃-约250℃，且所述第一化合物和所述第二化合物的沉积速率可独立地为约
约
通过将所述第一化合物和所述第二化合物的沉积速率设置至期望的值，可控制在共沉积中的所述第一化合物对所述第二化合物的比率。通过在共沉积期间改变所述第一化合物和/或所述第二化合物的沉积速率，可使所述第一化合物和所述第二化合物的组成比在所述有机薄膜的厚度方向上改变。在所述有机薄膜的厚度方向上的所述第一化合物和所述第二化合物的组成比可逐步地改变且可连续地或非连续地改变。可通过在达到期望的膜厚度的时刻关闭所述主挡板来完成共沉积，且可在热板或烘箱中进行随后的热处理。
所述有机薄膜可由包括所述第一化合物和所述第二化合物的溶液通过溶液工艺形成。所述第一化合物和所述第二化合物可被溶解在相应的溶剂中并且可被制备成第一溶液和第二溶液以制备混合溶液。替代地，可将所述第一化合物和所述第二化合物同时溶解以制备混合溶液。所述溶液工艺可为例如旋涂、狭缝涂布、喷墨印刷、或浸涂，但不限于此。
所述有机薄膜可进一步包括另外的不同于所述第一化合物和所述第二化合物的第三化合物。所述第三化合物可为例如取代或未取代的稠合多环杂芳族化合物。
所述有机薄膜可为有机半导体薄膜并且可应用于多种电子设备。例如，所述化合物可应用于有机薄膜晶体管且可应用于电子设备例如太阳能电池、有机发光二极管(OLED)显示器、和有机传感器的电荷传输层和/或活性层。
在下文中，参照附图描述包括所述化合物的有机薄膜晶体管的一个实例。
在附图中，为了清楚，层、膜、面板、区域等的厚度被放大。在说明书中，相同的附图标记始终表示相同的元件。将理解，当一个元件例如层、膜、区域、或基板被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上或者还可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。
图1A至1C为显示根据一些实施方式的有机薄膜晶体管的横截面图。
参考图1A，根据实施方式的有机薄膜晶体管包括：基板110；形成于基板110上的栅电极124；形成于栅电极124上的栅绝缘层140；形成于栅绝缘层140上的有机半导体层154；以及形成于有机半导体层154上的源电极173和漏电极175。
栅电极124形成于由透明玻璃、硅、或塑料制成的基板110上。栅电极124连接到传输栅信号的栅极线(未示出)。栅电极124可由金属和/或金属合金制成。例如，栅电极124可由金(Au)、铜(Cu)、镍(Ni)、铝(Al)、钼(Mo)、铬(Cr)、钽(Ta)、钛(Ti)、其合金、或其组合制成。
栅绝缘层140形成于栅电极124上。栅绝缘层140可由有机材料和/或无机材料制成。所述有机材料的实例可包括可溶性化合物例如基于聚乙烯醇的化合物、基于聚酰亚胺的化合物、基于聚丙烯酰基的化合物、基于聚苯乙烯的化合物、和苯并环丁烯(BCB)，且所述无机材料的实例可包括氮化硅(SiNx)和氧化硅(SiO2)。
有机半导体层154形成于栅绝缘层140上。有机半导体层154可为前述有机薄膜。
源电极173和漏电极175形成于有机半导体层154上。源电极173和漏电极175在有机半导体层154上彼此面对。源电极173电连接至传输数据信号的数据线(未示出)。源电极173和漏电极175可包括如下的至少一种金属：金(Au)、铜(Cu)、镍(Ni)、铝(Al)、钼(Mo)、铬(Cr)、钽(Ta)、钛(Ti)、其合金、或其组合。
参考图1B，根据实施方式的有机薄膜晶体管包括：基板110；形成于基板110上的有机半导体层154；电连接至有机半导体层154的源电极173和漏电极175；形成于有机半导体层154、源电极173和漏电极175上的栅绝缘层140；以及形成于栅绝缘层140上的栅电极124。
参考图1C，根据实施方式的有机薄膜晶体管包括：集成有第一栅电极125的基板110；形成于基板110上的第一栅绝缘层141；形成于第一栅绝缘层141的有机半导体层154；电连接至有机半导体层154的源电极173和漏电极175；形成于有机半导体层154、源电极173和漏电极175上的第二栅绝缘层140；以及形成于第二栅绝缘层140上的第二栅电极124。
尽管图1A至1C图示了根据一些实施方式的薄膜晶体管，但是发明构思不限于此，并且其可应用于所有的有机薄膜晶体管。
所述有机薄膜晶体管可应用于多种电子设备的开关(转换)或驱动器件，且所述电子设备可包括例如液晶显示器(LCD)、有机发光二极管(OLED)显示器、电泳显示器、有机光电器件、和有机传感器，但不限于此。
在下文中，参照实施例更详细地说明实施方式。然而，这些实施例是非限制性的，且发明构思不限于此。
合成实施例
合成实施例1
[反应方案1]
中间体I-1的合成
将4-溴-2-(4-辛基苯基)噻吩(7.04g，20.0mmol)溶解在干燥四氢呋喃(THF)中，然后，冷却至-78℃。向其以逐滴方式缓慢地添加二异丙基胺基锂(LDA)(2M溶液)(12.02ml，24mmol)，然后，向其添加噻吩并[3,2-b]噻吩-2-甲醛(3.07g，20.0mmol)。随后，将温度缓慢地升高至室温，并且将所获得的混合物搅拌12小时。向其添加100mL氯化铵饱和溶液，并且将所得物用乙酸乙酯萃取，然后，用水洗涤几次。随后，将所获得的萃取物用硫酸镁干燥，过滤，并且在从其除去乙酸乙酯溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得中间体I-1。这里，产率为89％。
中间体I-2的合成
将中间体I-1(9.26g，17.8mmol)溶解在1L二氯甲烷中，并且向其缓慢地添加ZnI2(9.10g，28.5mmol)和NaCNBH3(7.84g，124.8mmol)。将所获得的混合物在室温下搅拌24小时，并且向其添加200mL氯化铵饱和溶液以完成反应。随后，将所得物用二氯甲烷萃取，然后，用水洗涤几次。然后，将所获得的萃取物用MgSO4干燥并且在减压下浓缩以获得黄色油。将该材料通过二氧化硅柱层析法纯化以获得中间体I-2。这里，产率为89％。
中间体I-3的合成
将中间体I-2(8.63g，17.1mmol)溶解在300mL干燥四氢呋喃(THF)中，然后，冷却至-78℃。向其以逐滴方式缓慢地添加LDA(2M溶液)(10.3ml，20.6mmol)，并且向其添加3-溴噻吩-2-甲醛(3.6g，18.9mmol)。随后，将温度缓慢升高，并且将所获得的混合物在室温下搅拌12小时。然后，向其添加100mL氯化铵饱和溶液，并且将所得物用二氯甲烷萃取并用水洗涤几次。随后，将所获得的萃取物用硫酸镁干燥并且通过二氧化硅柱层析法纯化以获得中间体I-3。这里，产率为49％。
中间体I-4的合成
将中间体I-3(5.2g，7.4mmol)溶解在1L二氯甲烷中，然后，向其缓慢地添加ZnI2(3.8g，11.9mmol)和NaCNBH3(3.3g，52.1mmol)。将所获得的混合物在室温下搅拌24小时，用氯化铵饱和溶液和水分别洗涤，用MgSO4干燥，然后，在减压下浓缩以获得黄色油。将该材料通过二氧化硅柱层析法纯化以获得中间体I-4。这里，产率为98％。
中间体I-5的合成
将中间体I-4(0.3g，0.44mmol)溶解在6ml N-甲基吡咯烷酮中，向其添加氰化亚铜(CuCN)(0.16g，1.8mmol)，并且容许混合物在微波反应器中在50W下在180℃下保持2小时。当反应完成时，将所得物倒入1N HCl溶液中，并且将所获得的混合物搅拌30分钟。然后，将其中的固体过滤，然后用二氯甲烷萃取。随后，将所获得的萃取物用水洗涤，用硫酸镁干燥，并且通过短径柱通过使用硅藻土和二氧化硅处理以获得中间体I-5。这里，产率为81％。
中间体I-6的合成
将中间体5(1.6g，4.2mmol)溶解在200mL二氯甲烷中，然后，冷却至0℃。随后，向其添加二异丁基氢化铝(DIBALH，在环己烷中的1.0M溶液)(10.1ml，10.1mmol)，并且将所获得的混合物搅拌4小时。然后，将反应溶液倒入甲醇和水的混合溶剂(甲醇:水＝2:1)中以完成反应，并且将所得物用二氯甲烷萃取，然后用水和盐水洗涤。随后，将来自其的有机层用MgSO4干燥，在减压下浓缩，并且通过二氧化硅层析法纯化以获得中间体I-6。这里，产率为91％。
化合物1的合成
将中间体I-6(1.1g，1.9mmol)溶解在100mL苯中，向其添加Amberlyst15(1.1g)，并且在将混合物搅拌和回流的同时，通过使用迪安-斯塔克分水器从其除去水。在约24小时之后，将其中产生的淡黄色液体冷却至室温以形成白色沉淀。将经沉淀的漂浮材料过滤且然后收集，然后在己烷和氯仿的混合溶液中重结晶和纯化以获得作为白色固体的化合物1。这里，产率为72％。
MS(MALDI-TOF-MS，m/z)540.248(M+)
合成实施例2
[反应方案2]
根据与合成实施例1相同的合成方法获得化合物2，除了使用4-溴-2-(4-十二烷基苯基)噻吩代替4-溴-2-(4-辛基苯基)噻吩之外。这里，总产率为20％。
MS(MALDI-TOF-MS，m/z)596.318(M+)
合成实施例3
[反应方案3]
中间体I-14的合成
将4-溴-2-苯基噻吩(6g，25.1mmol)溶解在干燥四氢呋喃(THF)中，然后，冷却至-78℃。向其以逐滴方式缓慢地添加LDA(2M溶液)(15.1ml，30mmol)，并且向其添加中间体I-13(12.1g，25.1mmol)。随后，将温度缓慢升高，并且将所获得的混合物在室温下搅拌12小时。向其添加100mL氯化铵饱和溶液，并且将所得物用乙酸乙酯萃取，然后，用水洗涤几次。将所获得的萃取物用硫酸镁干燥，过滤，并且在除去乙酸乙酯溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得中间体I-14。这里，产率为67％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm 7.53(d，2H)，7.43(m，2H)，7.31(d，1H)，7.17(s，1H)，7.13(s，1H)，7.01(s，1H)，6.6(s，1H)，6.37(d，1H)，4.26(s，2H)，2.68(t，2H)，1.58(m，2H)，1.27(m，14H)，0.87(t，3H)
中间体I-15的合成
将中间体I-14(10g，13.84mmol)溶解在700mL二氯甲烷中，并且向其缓慢地添加ZnI2(7.07g，23.5mmol)和NaCNBH3(6.09g，96.86mmol)。随后，将混合物在室温下搅拌24小时，然后，使其通过硅藻土垫，用氯化铵饱和溶液和水分别洗涤，用MgSO4干燥，并且在减压下浓缩以获得黄色油。将所获得的材料通过二氧化硅柱层析法纯化以获得中间体I-15。这里，产率为92％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm 7.50(d，2H)，7.35(m，2H)，7.28(m，1H)，7.13(s，1H)，7.03(s，1H)，7.0(s，1H)，6.6(s，1H)，6.37(d，1H)，4.33(s，2H)，4.26(s，2H)，2.69(t，2H)，1.55(m，2H)，1.27(m，14H)，0.87(t，3H)
中间体I-16的合成
将中间体I-15(9g，12.73mmol)溶解在135ml N-甲基吡咯烷酮中，向其添加氰化亚铜(CuCN)(3.42g，38.2mmol)，并且使混合物在微波反应器中在50W的条件下在185℃下反应2小时。当反应完成时，将所得物倒入1N HCl溶液中，然后，搅拌30分钟。随后，将所获得的固体过滤，然后，用氯仿(CHCl3)萃取并且用水洗涤。然后，将所获得的萃取物用硫酸镁干燥，过滤，并且在除去氯仿溶剂之后，通过二氧化硅柱层析法纯化以获得中间体I-16。这里，产率为60％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm 7.49(d，2H)，7.38(m，2H)，7.34(d，1H)，7.29(s，1H)，7.11(s，1H)，7.06(s，1H)，6.79(s，1H)，4.55(s，2H)，4.48(s，2H)，2.70(t，2H)，1.59(m，2H)，1.27(m，14H)，0.86(t，3H)
中间体I-17的合成
将中间体I-16(4.56g，7.61mmol)溶解在600mL二氯甲烷中，然后，冷却至0℃。随后，向其添加二异丁基氢化铝(DIBALH，在环己烷中的1.0M溶液)(18.27ml，18.27mmol)，然后，搅拌2小时。然后，向其中倒入5％柠檬酸以完成反应，并且将所得物用氯仿(CHCl3)萃取且用水和盐水洗涤。随后，将来自其的有机层用MgSO4干燥，在减压下浓缩，然后，通过二氧化硅层析法纯化以获得中间体I-17。这里，产率为67％。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δppm 10.1(s，1H)，9.99(s，1H)，7.59(s，1H)，7.55(d，2H)，7.37(m，2H)，7.31(m，1H)，7.06(d，2H)，7.01(s，1H)，4.76(s，2H)，4.69(s，2H)，2.71(t，2H)，1.62(m，2H)，1.28(m，14H)，0.87(t，3H)
化合物3的合成
将中间体I-17(3.1g，5.12mmol)溶解在300mL苯中，向其添加Amberlyst15(3.1g)，然后，在将混合物搅拌和回流的同时，通过使用迪安-斯塔克分水器从其除去水。在约24小时之后，沉淀出浅黄色固体。随后，将其温度降低至室温，沉淀出Amberlyst 15，并且将漂浮材料撇去和过滤以获得作为所期望的黄色固体的化合物3。这里，产率为50％。
MS(MALDI-TOF-MS，m/z)540.174(M+)
合成实施例4
[反应方案4]
根据与合成实施例3相同的合成方法获得化合物4，除了如下之外：使用中间体I-18代替中间体I-13。这里，总产率为15％。
MS(MALDI-TOF-MS，m/z)596.421(M+)
有机薄膜的制造
制备实施例1
首先，将经洗涤的涂覆有SiO2至
厚的硅晶片基板暴露于O2等离子体，然后，浸在以4mM的浓度稀释在己烷中的十八烷基三氯硅烷溶液中以将表面改变成疏水的。随后，将包括合成实施例1的化合物的坩埚和包括合成实施例2的化合物的坩埚分别加热，然后通过打开主挡板在135℃下共沉积以形成
厚的有机薄膜。这里，将合成实施例1的化合物和合成实施例2的化合物以1:1的沉积速率共沉积，且因此，所述有机薄膜以约1:1的重量比包括合成实施例1化合物和合成实施例2的化合物。
制备对比例1
根据与制备实施例1相同的方法形成有机薄膜，除了如下之外：沉积单独的合成实施例1的化合物代替合成实施例1的化合物和合成实施例2的化合物。
制备对比例2
根据与制备实施例1相同的方法形成有机薄膜，除了如下之外：沉积单独的合成实施例2的化合物代替合成实施例1的化合物和合成实施例2的化合物。
制备实施例2
将合成实施例1的化合物和合成实施例2的化合物以0.05重量％的各自浓度溶解在邻-二氯苯中。
以间隙流延(gap-cast)方法将溶液滴落在覆盖有
厚SiO2的硅晶片基板与设置在所述硅晶片基板上的玻璃基板之间以在所述硅晶片基板上形成有机薄膜(关于间隙流延方法，参考文章“ADVANCED MATERIALS”2011,23,P.1626-1629)。随后，将所述有机薄膜在氮气手套箱中在热板上在120℃下退火4小时。这里，合成实施例1的化合物和合成实施例2的化合物以约1:1的重量比包括在所述溶液中，且因此，所述有机薄膜以约1:1的重量比包括合成实施例1的化合物和合成实施例2的化合物。
制备对比例3
根据与制备实施例2相同的方法形成有机薄膜，除了如下之外：使用单独的合成实施例1的化合物代替合成实施例1的化合物和合成实施例2的化合物。
制备对比例4
根据与制备实施例2相同的方法形成有机薄膜，除了如下之外：使用单独的合成实施例2的化合物代替合成实施例1的化合物和合成实施例2的化合物。
制备实施例3
首先，将经洗涤的涂覆有SiO2至
厚的硅晶片基板暴露于O2等离子体，然后，浸在以4mM的浓度稀释在己烷中的十八烷基三氯硅烷溶液中以将表面改变成疏水的。随后，将合成实施例3的化合物和合成实施例4的化合物分别置于各不同的坩埚中并且分别加热，然后通过打开主挡板在170℃下共沉积以形成
厚的有机薄膜。这里，将合成实施例3的化合物和合成实施例4的化合物以1:3的沉积速率沉积，且因此，所述有机薄膜以约1:3的重量比包括合成实施例3的化合物和合成实施例4的化合物。随后，将所述有机薄膜在氮气手套箱中在热板上在210℃下退火2小时。
制备对比例5
根据与制备实施例3相同的方法形成有机薄膜，除了如下之外：使用单独的合成实施例3的化合物代替合成实施例3的化合物和合成实施例4的化合物。
制备对比例6
根据与制备实施例3相同的方法形成有机薄膜，除了如下之外：使用单独的合成实施例4的化合物代替合成实施例3的化合物和合成实施例4的化合物。
评价I
评价制备实施例和制备对比例的有机薄膜的裂纹产生程度。
通过用光学显微镜(MX51，OLYMPUS Corp.)检查制备实施例和制备对比例的有机薄膜的表面而评价裂纹产生程度。
图2为根据制备实施例1的有机薄膜的光学照片，图3为根据制备对比例1的有机薄膜的光学照片，且图4为根据制备对比例2的有机薄膜的光学照片。
参照图2-4，在制备实施例1的有机薄膜中，几乎未观察到裂纹，但是在制备对比例1和2的有机薄膜中，观察到多个裂纹。
图5为根据制备实施例2的有机薄膜的光学照片，图6为根据制备对比例3的有机薄膜的光学照片，且图7为根据制备对比例4的有机薄膜的光学照片。
参照图5-7，在制备实施例2的有机薄膜中，几乎未观察到裂纹，但是在制备对比例3和4的有机薄膜中，观察到多个裂纹。
图8为根据制备实施例3的有机薄膜的光学照片，图9为根据制备对比例5的有机薄膜的光学照片，且图10为根据制备对比例6的有机薄膜的光学照片。
参照图8-10，与根据制备对比例5和6的有机薄膜相比，制备实施例3的有机薄膜显示出裂纹的大大减少。
有机薄膜晶体管的制造
实施例1
首先，将经洗涤的涂覆有SiO2至
厚的硅晶片基板暴露于O2等离子体，然后，浸在以4mM的浓度稀释在己烷中的十八烷基三氯硅烷溶液中以将表面改变成疏水的。随后，将合成实施例1的化合物和合成实施例2的化合物以真空气相沉积方法在135℃下共沉积至
厚以形成有机半导体层。然后，将所述有机半导体层在氮气手套箱中在热板上在120℃下退火4小时。这里，将合成实施例1的化合物和合成实施例2的化合物分别以
的沉积速率沉积，且因此，所述有机半导体层以1:1的重量比包括合成实施例1的化合物和合成实施例2的化合物。随后，在所述有机半导体层上，通过经由使用荫罩(掩模)将金(Au)沉积至
厚而设置源电极和漏电极以制造有机薄膜晶体管。
对比例1
根据与实施例1相同的方法制造有机薄膜晶体管，除了如下之外：沉积单独的合成实施例1的化合物代替合成实施例1的化合物和合成实施例2的化合物。
对比例2
根据与实施例1相同的方法制造有机薄膜晶体管，除了如下之外：沉积单独的合成实施例2的化合物代替合成实施例1的化合物和合成实施例2的化合物以制造有机薄膜晶体管。
实施例2
将合成实施例1的化合物和合成实施例2的化合物以0.05重量％的各自浓度溶解在邻-二氯苯中以制备溶液。
首先，以间隙流延方法将所述溶液滴落在经清洁的且覆盖有
SiO2的硅晶片基板与设置在所述硅晶片基板上的玻璃基板之间以形成约
厚的有机半导体层(关于间隙流延方法，参考文章“ADVANCED MATERIALS”2011,23,P.1626-1629)。随后，将所述有机半导体层在氮气手套箱中在热板上在120℃下退火4小时。这里，所述溶液以约1:1的重量比包括合成实施例1的化合物和合成实施例2的化合物，且因此，所述有机半导体层以约1:1的重量比包括合成实施例1的化合物和合成实施例2的化合物。随后，在所述有机半导体层上，通过经由使用荫罩将金(Au)沉积至
厚而设置源电极和漏电极以制造有机薄膜晶体管。
对比例3
根据与实施例2相同的方法制造有机薄膜晶体管，除了如下之外：使用包括单独的合成实施例1的化合物的溶液代替包括合成实施例1的化合物和合成实施例2的化合物的混合溶液。
对比例4
根据与实施例2相同的方法制造有机薄膜晶体管，除了如下之外：使用包括单独的合成实施例2的化合物的溶液代替包括合成实施例1的化合物和合成实施例2的化合物的混合溶液。
实施例3
首先，将经洗涤的涂覆有SiO2至
厚的硅晶片基板暴露于O2等离子体，然后，浸在以4mM的浓度稀释在己烷中的十八烷基三氯硅烷溶液中以将表面改变成疏水的。随后，通过将合成实施例3的化合物和合成实施例4的化合物以真空气相沉积方法在170℃下在所述基板上共沉积至
厚而形成有机半导体层。这里，将合成实施例3的化合物和合成实施例4的化合物以
和
的各自沉积速率(以沉积速率之比＝1:3)共沉积，且因此，所述有机半导体层以1:3的重量比包括合成实施例3的化合物和合成实施例4的化合物。随后，将所述有机半导体层在氮气手套箱中在热板上在210℃下退火2小时。在所述有机半导体层上，通过经由使用荫罩将金(Au)沉积至
厚而设置源电极和漏电极以制造有机薄膜晶体管。
对比例5
根据与实施例3相同的方法制造有机薄膜晶体管，除了如下之外：沉积单独的合成实施例3的化合物代替合成实施例3的化合物和合成实施例4的化合物。
对比例6
根据与实施例3相同的方法制造有机薄膜晶体管，除了如下之外：沉积单独的合成实施例4的化合物代替合成实施例3的化合物和合成实施例4的化合物。
评价II
计算根据实施例和对比例的薄膜晶体管的电特性。
通过如下获得所述薄膜晶体管的电荷迁移率：由饱和区域电流方程获得具有(ISD)1/2和VG作为变量的图，和获得所述图中的斜率。
在所述方程中，ISD为源-漏电流，μ或μFET为电荷迁移率，C0为栅绝缘层的静电电容，W为沟道宽度，L为沟道长度，VG为栅电压，且VT为阈值电压。
结果显示于表1至3中。
表1
| 电荷迁移率(cm<sup>2</sup>/Vs) | 阈值电压(V<sub>T</sub>，V) | S.S | |
| 实施例1 | 7.90±0.31 | -2.04±0.25 | 0.99±0.10 |
| 对比例1 | 5.07±0.73 | 14.82±2.19 | 1.88±0.62 |
| 对比例2 | 3.49±0.55 | 2.33±0.64 | 2.51±0.43 |
表2
| 电荷迁移率(cm<sup>2</sup>/Vs) | 阈值电压(V<sub>T</sub>，V) | S.S | |
| 实施例2 | 1.44±0.36 | 5.26±1.07 | 1.81±0.57 |
| 对比例3 | 0.54±0.47 | 1.44±2.93 | 1.68±0.20 |
| 对比例4 | 0.50±0.19 | 7.30±4.07 | 4.41±4.79 |
表3
S.S：亚阈值摆幅。在阈值电压(VT)的电流下将电流降低10倍所需的栅电压的变量值。所述值越小，薄膜晶体管的性能越好，因为它们可以小的栅电压导通/关闭。
参照表1至3，可证实，与根据对比例的有机薄膜晶体管相比，根据实施例的有机薄膜晶体管具有改善的电特性。
尽管已经关于目前被认为是实践性的实例实施方式的内容描述了本公开内容，但是将理解，发明构思不限于所公开的实施方式。相反，发明构思意图覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的多种变型和等同布置。
Claims (17)
1.有机薄膜，包括：
由化学式1A和1B之一表示的第一化合物，和
不同于所述第一化合物的第二化合物，所述第二化合物由化学式2A和2B之一表示：
其中，在化学式1A、1B、2A、和2B中，
X11、X12、X21、和X22独立地为O、S、Se、Te、和NRa之一，
Ar1和Ar2独立地包括至少一个取代或未取代的苯环、至少一个取代或未取代的呋喃环、至少一个取代或未取代的噻吩环、至少一个取代或未取代的硒吩环、至少一个取代或未取代的碲吩环、或前述环的两个或更多个的稠环，
R11和R12彼此不同和/或R13和R14彼此不同，
R21和R22彼此不同和/或R23和R24彼此不同，
R11-R14、R21-R24、和Ra独立地为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30烷芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基、卤素、氰基、或其组合，和
n1和n2独立地为0或1。
2.如权利要求1所述的有机薄膜，其中所述有机薄膜包括所述第一化合物和所述第二化合物的混合物。
3.如权利要求1所述的有机薄膜，其中
Ar1和Ar2独立地包括一至六个环，
Ar1和Ar2独立地包括取代或未取代的呋喃环、取代或未取代的噻吩环、取代或未取代的硒吩环、和取代或未取代的碲吩环的至少一种。
4.如权利要求1所述的有机薄膜，其中Ar1和Ar2独立地包括由取代或未取代的在组1中列出的基团表示的结构：
[组1]
其中，在组1中，
Y1和Y2独立地为O、S、Se、和Te之一，和
*为连接点。
5.如权利要求1所述的有机薄膜，其中Ar1和Ar2相同。
6.如权利要求5所述的有机薄膜，其中
X11和X21相同，和
X12和X22相同。
7.如权利要求1所述的有机薄膜，其中
R11和R21为氢，和
R12和R22彼此不同且独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30烷芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基、卤素、氰基、或其组合。
8.如权利要求1所述的有机薄膜，其中
R11和R21独立地为取代或未取代的C1-C30直链烷基、取代或未取代的C2-C30直链烯基、取代或未取代的C2-C30直链炔基、取代或未取代的C1-C30直链烷氧基、或其组合，
R12和R22独立地为取代或未取代的C3-C30支化烷基、取代或未取代的C3-C30支化烯基、取代或未取代的C3-C30支化炔基、或其组合，和
R11和R21彼此不同或者R12和R22彼此不同。
9.如权利要求1所述的有机薄膜，其中
R11和R21独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、或其组合，
R12和R22独立地为取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30烷芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基、或其组合，和
R11和R21彼此不同或者R12和R22彼此不同。
10.如权利要求1所述的有机薄膜，其中
R11和R21独立地为取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C6-C30芳基、或其组合，
R12和R22独立地为取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烯基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基、或其组合，和
R11和R21彼此不同或者R12和R22彼此不同。
11.如权利要求1所述的有机薄膜，其中R12和R22彼此不同且独立地为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C7-C30烷芳基、和取代或未取代的C4-C30烷基杂芳基之一。
12.如权利要求11所述的有机薄膜，其中R22包括具有比R12长的链的烷基。
13.如权利要求11所述的有机薄膜，其中R11和R21独立地为氢、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基之一。
14.如权利要求1所述的有机薄膜，其中以10:90-90:10的重量比包括所述第一化合物和所述第二化合物。
15.如权利要求1所述的有机薄膜，其进一步包括：
第三化合物，
其中所述第三化合物为不同于所述第一化合物和所述第二化合物的取代或未取代的稠合多环杂芳族化合物。
16.有机薄膜晶体管，包括
栅电极；
源电极和漏电极；和
与所述栅电极重叠的有机半导体层，所述源电极和所述漏电极电连接至所述有机半导体层，
所述有机半导体层为如权利要求1-15任一项所述的有机薄膜。
17.电子设备，包括：
如权利要求1-15任一项所述的有机薄膜或者如权利要求16所述的有机薄膜晶体管。
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