CN111194320B - 多环化合物和包含其的有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供了化学式1的化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本申请要求于2017年10月20日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0136798号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
本说明书中的有机发光器件为使用有机半导体材料的发光器件，并且需要在电极与有机半导体材料之间交换空穴和/或电子。根据工作原理，有机发光器件可以大致分为如下两种类型。第一种为这样的发光器件类型：其中通过从外部光源引入至器件的光子在有机材料层中形成激子，这些激子分离成电子和空穴，并且这些电子和空穴各自被传输至不同的电极并用作电流源(电压源)。第二种为这样的发光器件类型：其中通过向两个或更多个电极施加电压或电流，将空穴和/或电子注入到与电极形成界面的有机半导体材料层中，并且所述发光器件通过注入的电子和空穴来工作。
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极及其间的有机材料层的结构。在本文中，有机材料层通常以由不同材料形成的多层结构形成以提高有机发光器件的效率和稳定性，并且例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，并且当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子落回至基态时发光。已知这样的有机发光器件具有诸如自发射、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角和高对比度的特性。
根据功能，在有机发光器件中用作有机材料层的材料可以分为发光材料和电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。根据发光颜色，发光材料包括蓝色、绿色和红色发光材料，以及获得更好的自然色所需的黄色和橙色发光材料。
此外，为了通过能量跃迁增加色纯度和发光效率，可以使用基于主体/掺杂剂的材料作为发光材料。原理是当将少量与主要构成发光层的主体相比具有更小的能带隙和优异的发光效率的掺杂剂混合至发光层中时，通过将主体中产生的激子传输至掺杂剂而产生具有高效率的光。在本文中，主体的波长向掺杂剂的波长带偏移，因此，根据所使用的掺杂剂的类型，可以获得具有目标波长的光。
为了充分表现出上述有机发光器件具有的优异特性，形成器件中的有机材料层的材料例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等由稳定且有效的材料支撑，因此，一直需要开发新材料。
[现有技术文献]
(专利文献1)韩国专利申请特许公开第2011-108475号
发明内容
技术问题
本说明书描述了化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为O、S、CRaRb或NRc，
Ra、Rb、Rc和R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硫醚基；磺酰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基，或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团彼此键合而形成经取代或未经取代的环，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
n1和n2各自为0至3的整数，以及当n1和n2各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
m1和m2各自为1至4的整数，并且m1+m2≥2且n1+n2≤6。
本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含所述化合物。
有益效果
本说明书中所述的化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。根据至少一个实施方案的化合物表现出高色纯度和长寿命特性，在蓝色有机发光器件中尤为如此。特别地，本说明书中所述的化合物可以用作空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层以及发光层的材料。
附图说明
图1示出了由基底1、阳极2、发光层3和阴极4形成的有机发光器件的实例。
图2示出了由基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4形成的有机发光器件的实例。
图3是示出化合物1的质子NMR数据的图。
1：基底
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。由以下化学式1表示的化合物由于稠合的6元环而具有稳固的核心结构，并由此具有表现出长寿命特性并且具有小的斯托克斯位移(stokes shift)的优点，因此，可以获得高色域以及高效率。
[化学式1]
在化学式1中，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为O、S、CRaRb或NRc，
Ra、Rb、Rc和R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硫醚基；磺酰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基，或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团彼此键合而形成经取代或未经取代的环，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
n1和n2各自为0至3的整数，以及当n1和n2各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
m1和m2各自为1至4的整数，并且m1+m2≥2且n1+n2≤6。
在本说明书中，除非特别相反地说明，否则某个部分“包括”某些构成要素的描述意指能够进一步包括其他构成要素，并且不排除其他构成要素。
在本说明书中，一个构件置于另一构件“上”的描述不仅包括一个构件邻接另一构件的情况，而且还包括在该两个构件之间存在又一构件的情况。
以下描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指化合物的与碳原子键合的氢原子变为另一取代基，并且取代的位置没有限制，只要其是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，这两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；以及经取代或未经取代的杂环基，或者被以上例举的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
以下描述取代基的实例，然而，取代基不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
在本说明书中，磺酰基意指-SO2-Ra，并且Ra可以为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书中，硫醚基意指-S-Rb，并且Rb可以为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然对其没有特别限制，但是碳原子数优选为1至60。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至30。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。烷基的具体实例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是优选具有3至60个碳原子，并且根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。
芳基胺基的具体实例可以包括苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、联苯基苯基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但是优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。当芳基为单环芳基时，其实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、
基、芴基、苯并芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此键合而形成螺环结构。
当芴基被取代时，可以包括螺芴基例如
或者经取代的芴基例如
(9,9-二甲基芴基)和
(9，9-二苯基芴基)。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含N、O、P、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的环状基团，并且虽然对其没有特别限制，但是碳原子数优选为2至60。根据一个实施方案，杂环基的碳原子数为2至30。杂环基的实例可以包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、
等，但不限于此。
在本说明书中，以上提供的对杂环基的描述可以应用于杂芳基，不同之处在于杂芳基为芳族的。
在本说明书中，以上提供的对芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价的。
在本说明书中，以上提供的对杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基为二价的。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与被相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基；位置在空间上最接近相应取代基的取代基；或者对被相应取代基取代的原子进行取代的另一取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基和在脂族环中取代同一碳的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，在通过相邻基团彼此键合而形成的经取代或未经取代的环中，“环”意指烃环或杂环。
在本说明书中，烃环可以为芳族的、脂族的、或芳族和脂族的稠环，并且可以选自除了不是一价的那些以外的环烷基或芳基的实例。
在本说明书中，所提供的对芳基的描述可以应用于除了不是一价的那些以外的芳族烃环。
在本说明书中，杂环包含一个或更多个不是碳的原子(即，杂原子)，并且具体地，杂原子可以包括选自N、O、P、S、Si、Se等中的一个或更多个原子。杂环可以为单环或多环的、芳族的、脂族的、或者芳族与脂族的稠环，并且芳族杂环可以选自除了不是一价的那些以外的杂芳基的实例。
根据本说明书的一个实施方案，m1和m2各自为1至4的整数，并且m1+m2≥2且n1+n2≤6。
在另一个实施方案中，m1和m2为1。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可以由以下化学式2表示。
[化学式2]
在化学式2中，
X1、X2、R1至R6、L1、L2、n1、n2、和Ar1至Ar4具有与化学式1中相同的限定。
在本说明书的一个实施方案中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基。
根据另一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
在另一个实施方案中，L1和L2为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。
根据另一个实施方案，L1和L2为直接键；亚苯基；亚联苯基；或亚萘基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基，或者相邻基团彼此键合而形成经取代或未经取代的环。
根据另一个实施方案，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，或者相邻基团彼此键合而形成经取代或未经取代的环。
根据另一个实施方案，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经选自具有1至20个碳原子的烷基中的一者或更多者取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者未经取代或经选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基中的一者或更多者取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，或者相邻基团彼此键合而形成经取代或未经取代的环。
根据另一个实施方案，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经选自具有1至20个碳原子的烷基中的一者或更多者取代的苯基；未经取代或经选自具有1至20个碳原子的烷基中的一者或更多者取代的联苯基；未经取代或经选自具有1至20个碳原子的烷基中的一者或更多者取代的萘基；未经取代或经选自具有1至20个碳原子的烷基中的一者或更多者取代的芴基；未经取代或经选自具有1至20个碳原子的烷基中的一者或更多者取代的苯并芴基；未经取代或经选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基中的一者或更多者取代的二苯并呋喃基；未经取代或经选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基中的一者或更多者取代的二苯并噻吩基；未经取代或经选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基中的一者或更多者取代的咔唑基；未经取代或经选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基中的一者或更多者取代的萘并苯并呋喃基；或者未经取代或经选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基中的一者或更多者取代的萘并苯并噻吩基，或者相邻基团彼此键合而形成经取代或未经取代的环。
在另一个实施方案中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基中的一者或更多者取代的苯基；未经取代或经选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基中的一者或更多者取代的联苯基；未经取代或经选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基中的一者或更多者取代的萘基；未经取代或经选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基中的一者或更多者取代的芴基；未经取代或经选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基中的一者或更多者取代的苯并芴基；未经取代或经选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、联苯基和萘基中的一者或更多者取代的二苯并呋喃基；未经取代或经选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、联苯基和萘基中的一者或更多者取代的二苯并噻吩基；未经取代或经选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、联苯基和萘基中的一者或更多者取代的咔唑基；未经取代或经选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、联苯基和萘基中的一者或更多者取代的萘并苯并呋喃基；或者未经取代或经选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、联苯基和萘基中的一者或更多者取代的萘并苯并噻吩基，或者相邻基团彼此键合而形成经取代或未经取代的环。
根据另一个实施方案，Ar1和Ar2彼此键合而形成经取代或未经取代的环。
在另一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此键合而形成经取代或未经取代的杂环。
根据另一个实施方案，Ar1和Ar2彼此键合而形成经取代或未经取代的芳族杂环。
在另一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此键合而形成经取代或未经取代的咔唑。
根据另一个实施方案，Ar3和Ar4彼此键合而形成经取代或未经取代的环。
在另一个实施方案中，Ar3和Ar4彼此键合而形成经取代或未经取代的杂环。
根据另一个实施方案，Ar3和Ar4彼此键合而形成经取代或未经取代的芳族杂环。
在另一个实施方案中，Ar3和Ar4彼此键合而形成经取代或未经取代的咔唑。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1可以由以下化学式3或4表示。
[化学式3]
[化学式4]
在化学式3和4中，
X1、X2和R1至R6具有与化学式1中相同的限定，
R21至R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
Ar1'至Ar4'彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
n11和n12各自为0至3的整数，
p1至p4各自为0至4的整数，以及
当n11、n12和p1至p4为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1'至Ar4'彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，Ar1'至Ar4'彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，Ar1'至Ar4'彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经选自具有1至20个碳原子的烷基中的一者或更多者取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者未经取代或经选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基中的一者或更多者取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，Ar1'至Ar4'彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经选自具有1至20个碳原子的烷基中的一者或更多者取代的苯基；未经取代或经选自具有1至20个碳原子的烷基中的一者或更多者取代的联苯基；未经取代或经选自具有1至20个碳原子的烷基中的一者或更多者取代的萘基；未经取代或经选自具有1至20个碳原子的烷基中的一者或更多者取代的芴基；未经取代或经选自具有1至20个碳原子的烷基中的一者或更多者取代的苯并芴基；未经取代或经选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基中的一者或更多者取代的二苯并呋喃基；未经取代或经选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基中的一者或更多者取代的二苯并噻吩基；未经取代或经选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基中的一者或更多者取代的咔唑基；未经取代或经选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基中的一者或更多者取代的萘并苯并呋喃基；或者未经取代或经选自具有1至20个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基中的一者或更多者取代的萘并苯并噻吩基。
在另一个实施方案中，Ar1'至Ar4'彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基中的一者或更多者取代的苯基；未经取代或经选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基中的一者或更多者取代的联苯基；未经取代或经选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基中的一者或更多者取代的萘基；未经取代或经选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基中的一者或更多者取代的芴基；未经取代或经选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和叔丁基中的一者或更多者取代的苯并芴基；未经取代或经选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、联苯基和萘基中的一者或更多者取代的二苯并呋喃基；未经取代或经选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、联苯基和萘基中的一者或更多者取代的二苯并噻吩基；未经取代或经选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、联苯基和萘基中的一者或更多者取代的咔唑基；未经取代或经选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、联苯基和萘基中的一者或更多者取代的萘并苯并呋喃基；或者未经取代或经选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、联苯基和萘基中的一者或更多者取代的萘并苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为O、S、CRaRb或NRc。通过在核心结构中包含O、S、C或N作为中心元素(X1、X2)的由化学式1表示的化合物，在将其用于器件中时，可以获得具有长寿命特性的器件。
在另一个实施方案中，X1和X2为O。
在另一个实施方案中，X1和X2为S。
在另一个实施方案中，X1和X2为CRaRb。
在另一个实施方案中，X1和X2为NRc。
在另一个实施方案中，X1和X2中的任一者为S，并且另一者为O。
根据本说明书的一个实施方案，Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
在另一个实施方案中，Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有1至60个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
在另一个实施方案中，Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在另一个实施方案中，Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的正丙基；经取代或未经取代的异丙基；经取代或未经取代的正丁基；经取代或未经取代的叔丁基；经取代或未经取代的正戊基；经取代或未经取代的正己基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
根据另一个实施方案，Ra和Rb彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基；乙基；正丙基；异丙基；正丁基；叔丁基；正戊基；正己基；苯基；联苯基；或萘基。
在本公开内容的一个实施方案中，Ra和Rb为甲基或苯基。
根据本说明书的一个实施方案，Rc为经取代或未经取代的芳基。
在另一个实施方案中，Rc为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
根据另一个实施方案，Rc为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在另一个实施方案中，Rc为具有6至30个碳原子的芳基。
根据另一个实施方案，Rc为苯基；联苯基；或萘基。
在本说明书的一个实施方案中，R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素基团；氰基；硫醚基；磺酰基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基胺基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氰基；硫醚基；磺酰基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基胺基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氰基；苯基硫醚基；苯基磺酰基；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的正丙基；经取代或未经取代的异丙基；经取代或未经取代的正丁基；经取代或未经取代的叔丁基；经取代或未经取代的二苯基胺基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的咔唑基；或者
在另一个实施方案中，R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氰基；苯基硫醚基；苯基磺酰基；甲基；乙基；正丙基；异丙基；正丁基；叔丁基；二苯基胺基；未经取代或经叔丁基取代的苯基；联苯基；萘基；咔唑基；或者
根据本说明书的一个实施方案，n1和n2为0或1。
在另一个实施方案中，n11和n12为0或1。
根据另一个实施方案，p1至p4为0或1。
根据本说明书的一个实施方案，R21至R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
在另一个实施方案中，R21至R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有1至60个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基。
根据另一个实施方案，R21至R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在另一个实施方案中，R21至R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的烷基。
根据另一个实施方案，R21至R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基。
在另一个实施方案中，R21至R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的正丙基；经取代或未经取代的异丙基；经取代或未经取代的正丁基；或者经取代或未经取代的叔丁基。
根据另一个实施方案，R21至R24彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；甲基；乙基；正丙基；异丙基；正丁基；或叔丁基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式5至8中的任一者表示。
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
在化学式5至8中，
X1、X2、R1至R4、L1、L2和Ar1至Ar4具有与化学式1中相同的限定，
R101至R108彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；硫醚基；磺酰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
s1至s8各自为0至3的整数，以及当s1至s8各自为2或更大的整数时，括号中的取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，R101至R108彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氰基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据另一个实施方案，R101至R108彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氰基；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的丙基；或者经取代或未经取代的苯基。
在另一个实施方案中，R101至R108彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氰基；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的异丙基；或者经取代或未经取代的苯基。
根据另一个实施方案，R101至R108彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氰基；甲基；异丙基；或苯基。
根据本说明书的一个实施方案，s1至s8各自为0或1。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1可以由以下化合物1至化合物72中的任一者表示。
根据本说明书的一个实施方案的化学式1的化合物可以使用有待稍后描述的制备方法来制备。
例如，化学式1的化合物可以具有其如以下反应式中制备的核心结构。取代基可以使用本领域已知的方法键合，并且取代基的类型、位置或数量可以根据本领域已知的技术而变化。
<反应式>
可以由2,7-取代的萘衍生物A合成B。在本文中，R为由烷基或芳基形成的保护取代基。
使用所获得的B，可以通过与氟化合物C的钯偶联反应来合成D。在本文中，B为硼官能团，并且表示硼酸或硼酸烷基酯。
可以使用卤化试剂对所获得的D的萘衍生物的位置1或位置1和8进行选择性地卤化。可以使用强碱、格氏试剂或其他合适的亲核取代试剂将其变为目标衍生物例如烷基、芳基、氧或硫以获得F。
在使用适当的对F脱保护的方法获得G之后，可以在碱性条件下形成环以获得H。
使用所获得的H，可以通过与适当的胺衍生物I的钯偶联反应获得J。为了获得高纯度，可以使用柱色谱法、重结晶法或升华纯化法对所获得的J进行纯化。
所述的一般方法描述了最典型的方法，并且当反应容易进行时，可以在合成中跳过中间反应。其实例可以包括在没有从A至B的保护反应的情况下与I的直接钯偶联反应。
反应式描述了本说明书的由化学式1表示的化合物的一个实例的合成方法，并且通过本领域已知的取代基键合法和反应式，可以合成由化学式1表示的各种类型的化合物。
在反应式中，L1、L2、Ar1至Ar4、R1、R2、R5和R6具有与上述化学式1中相同的限定。
在本公开内容中，可以通过向如上所述的核心结构引入各种取代基来合成具有不同能带隙的化合物。此外，在本公开内容中，还可以通过向具有如上所述结构的核心结构引入各种取代基来调节化合物的HOMO能级和LUMO能级。
此外，通过向具有如上所述结构的核心结构引入各种取代基，可以合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。例如，通过向核心结构引入通常用作在制造有机发光器件时使用的空穴注入层材料、空穴传输用材料、发光层材料和电子传输层材料的取代基，可以合成满足各个有机材料层所需的条件的材料。
此外，根据本公开内容的有机发光器件包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含上述由化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，有机材料层的一个或更多个层包含上述化合物，并且发光层可以包含由以下化学式1A表示的化合物。
[化学式1A]
在化学式1A中，
L103至L106彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar5至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
R24’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
p为0至6的整数，以及
当p为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，L103至L106彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的亚杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L103至L106彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的亚杂芳基。
根据另一个实施方案，L103至L106彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚蒽基；经取代或未经取代的亚菲基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的亚噻吩基；经取代或未经取代的亚呋喃基；经取代或未经取代的亚二苯并噻吩基；经取代或未经取代的亚二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的亚咔唑基。
在另一个实施方案中，L103至L106彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；亚苯基；亚联苯基；亚三联苯基；亚萘基；亚蒽基；亚菲基；三亚苯基；未经取代或经甲基或苯基取代的芴基；亚噻吩基；亚呋喃基；亚二苯并噻吩基；亚二苯并呋喃基；或者未经取代或经乙基或苯基取代的亚咔唑基。
根据另一个实施方案，L103至L106彼此相同或不同，并且可以各自独立地为直接键；或者选自以下结构。
根据本说明书的一个实施方案，L103为直接键。
根据本说明书的一个实施方案，L104为亚苯基。
根据本说明书的一个实施方案，L105和L106为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，R24’为氢；氘；卤素基团；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R24’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R24’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R24’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至25个碳原子的杂环基。
在另一个实施方案中，R24’为氢。
根据本说明书的一个实施方案，p为0或1。
在本说明书的一个实施方案中，Ar5至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，Ar5至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；未经取代或经具有6至60个碳原子的芳基或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者未经取代或经具有60个碳原子的芳基或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
在另一个实施方案中，Ar5至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的噻吩基；经取代或未经取代的呋喃基；经取代或未经取代的苯并噻吩基；经取代或未经取代的苯并呋喃基；经取代或未经取代的苯并咔唑基；经取代或未经取代的苯并芴基；经取代或未经取代的吲哚咔唑基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的异喹啉基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的喹唑啉基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的苯并咪唑基；经取代或未经取代的苯并
唑基；经取代或未经取代的苯并噻唑基；经取代或未经取代的二氢吖啶基；经取代或未经取代的呫吨基；或者经取代或未经取代的二苯并噻咯基。
根据另一个实施方案，Ar5至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；苯基；联苯基；未经取代或经芳基取代的萘基；菲基；蒽基；三亚苯基；未经取代或经芳基取代的二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；未经取代或经芳基取代的二苯并噻吩基；未经取代或经烷基或芳基取代的咔唑基；未经取代或经烷基或芳基取代的芴基；未经取代或经芳基取代的噻吩基；未经取代或经芳基取代的呋喃基；苯并噻吩基；苯并呋喃基；未经取代或经烷基或芳基取代的苯并咔唑基；未经取代或经烷基或芳基取代的苯并芴基；吲哚咔唑基；吡啶基；未经取代或经芳基取代的异喹啉基；喹啉基；未经取代或经芳基取代的喹唑啉基；未经取代或经芳基取代的三嗪基；未经取代或经芳基取代的苯并咪唑基；未经取代或经芳基取代的苯并
唑基；未经取代或经芳基取代的苯并噻唑基；未经取代或经烷基或芳基取代的二氢吖啶基；未经取代或经烷基或芳基取代的呫吨基；或者未经取代或经烷基或芳基取代的二苯并噻咯基。
在另一个实施方案中，Ar5至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；苯基；联苯基；未经取代或经苯基取代的萘基；菲基；蒽基；三亚苯基；未经取代或经苯基取代的二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；未经取代或经苯基取代的二苯并噻吩基；未经取代或经甲基、乙基或苯基取代的咔唑基；未经取代或经甲基或苯基取代的芴基；未经取代或经苯基取代的噻吩基；未经取代或经苯基取代的呋喃基；苯并噻吩基；苯并呋喃基；未经取代或经甲基或苯基取代的苯并咔唑基；未经取代或经甲基或苯基取代的苯并芴基；吲哚咔唑基；未经取代或经苯基或萘基取代的吡啶基；未经取代或经苯基取代的异喹啉基；喹啉基；未经取代或经苯基取代的喹唑啉基；未经取代或经苯基取代的三嗪基；未经取代或经苯基取代的苯并咪唑基；未经取代或经苯基取代的苯并
唑基；未经取代或经苯基取代的苯并噻唑基；未经取代或经甲基或苯基取代的二氢吖啶基；未经取代或经甲基或苯基取代的呫吨基；或者未经取代或经甲基或苯基取代的二苯并噻咯基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar5至Ar8彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢；或者选自以下结构。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，有机材料层的一个或更多个层包含上述化合物，并且发光层可以包含由以下化学式1B表示的化合物。
以下化学式1B的结构可以作为本说明书的有机发光器件的有机材料层中的发光层的主体材料包含在内。
[化学式1B]
在化学式1B中，
L107至L109彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar9至Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
R25彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
q为0至7的整数，以及
当q为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，R25为氢；氘；卤素基团；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R25彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R25彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至50个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R25彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至25个碳原子的杂环基。
在另一个实施方案中，R25为氢。
根据本说明书的一个实施方案，q为0或1。
在本说明书的一个实施方案中，L107至L109彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的亚杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L107至L109彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至40个碳原子的亚杂芳基。
根据另一个实施方案，L107至L109彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚蒽基；经取代或未经取代的亚菲基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的亚噻吩基；经取代或未经取代的亚呋喃基；经取代或未经取代的亚二苯并噻吩基；经取代或未经取代的亚二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的亚咔唑基。
在另一个实施方案中，L107至L109彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；亚苯基；亚联苯基；亚三联苯基；亚萘基；亚蒽基；亚菲基；三亚苯基；未经取代或经甲基或苯基取代的芴基；亚噻吩基；亚呋喃基；亚二苯并噻吩基；亚二苯并呋喃基；或者未经取代或经乙基或苯基取代的亚咔唑基。
根据另一个实施方案，L107至L109彼此相同或不同，并且可以各自独立地为直接键；或者选自以下结构。
在本说明书的一个实施方案中，L107至L109为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，Ar9至Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，Ar9至Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有6至60个碳原子的芳基或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者未经取代或经具有60个碳原子的芳基或具有2至60个碳原子的杂芳基取代的具有2至60个碳原子的杂芳基。
在另一个实施方案中，Ar9至Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的噻吩基；经取代或未经取代的呋喃基；经取代或未经取代的苯并噻吩基；经取代或未经取代的苯并呋喃基；经取代或未经取代的苯并咔唑基；经取代或未经取代的苯并芴基；经取代或未经取代的吲哚咔唑基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的异喹啉基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的喹唑啉基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的苯并咪唑基；经取代或未经取代的苯并
唑基；经取代或未经取代的苯并噻唑基；经取代或未经取代的二氢吖啶基；经取代或未经取代的呫吨基；或者经取代或未经取代的二苯并噻咯基。
根据另一个实施方案，Ar9至Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基；联苯基；未经取代或经芳基取代的萘基；菲基；蒽基；三亚苯基；未经取代或经芳基取代的二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；未经取代或经芳基取代的二苯并噻吩基；未经取代或经烷基或芳基取代的咔唑基；未经取代或经烷基或芳基取代的芴基；未经取代或经芳基取代的噻吩基；未经取代或经芳基取代的呋喃基；苯并噻吩基；苯并呋喃基；未经取代或经烷基或芳基取代的苯并咔唑基；未经取代或经烷基或芳基取代的苯并芴基；吲哚咔唑基；吡啶基；未经取代或经芳基取代的异喹啉基；喹啉基；未经取代或经芳基取代的喹唑啉基；未经取代或经芳基取代的三嗪基；未经取代或经芳基取代的苯并咪唑基；未经取代或经芳基取代的苯并
唑基；未经取代或经芳基取代的苯并噻唑基；未经取代或经烷基或芳基取代的二氢吖啶基；未经取代或经烷基或芳基取代的呫吨基；或者未经取代或经烷基或芳基取代的二苯并噻咯基。
在另一个实施方案中，Ar9至Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基；联苯基；未经取代或经苯基取代的萘基；菲基；蒽基；三亚苯基；未经取代或经苯基取代的二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；未经取代或经苯基取代的二苯并噻吩基；未经取代或经甲基、乙基或苯基取代的咔唑基；未经取代或经甲基或苯基取代的芴基；未经取代或经苯基取代的噻吩基；未经取代或经苯基取代的呋喃基；苯并噻吩基；苯并呋喃基；未经取代或经甲基或苯基取代的苯并咔唑基；未经取代或经甲基或苯基取代的苯并芴基；吲哚咔唑基；未经取代或经苯基或萘基取代的吡啶基；未经取代或经苯基取代的异喹啉基；喹啉基；未经取代或经苯基取代的喹唑啉基；未经取代或经苯基取代的三嗪基；未经取代或经苯基取代的苯并咪唑基；未经取代或经苯基取代的苯并
唑基；未经取代或经苯基取代的苯并噻唑基；未经取代或经甲基或苯基取代的二氢吖啶基；未经取代或经甲基或苯基取代的呫吨基；或者未经取代或经甲基或苯基取代的二苯并噻咯基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar9至Ar11彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自以下结构。
本公开内容的有机发光器件可以使用常用的有机发光器件制造方法和材料来制造，不同之处在于使用上述化合物形成一个或更多个有机材料层。
在制造有机发光器件时，可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法将所述化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以以单层结构形成，但是可以以其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构形成。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和空穴传输的层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时进行电子注入和电子传输的层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数目的有机材料层。
在本公开内容的有机发光器件中，有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层可以包含由化学式1表示的化合物。在本公开内容的有机发光器件中，有机材料层可以包括电子阻挡层或空穴阻挡层，并且电子阻挡层或空穴阻挡层可以包含由化学式1表示的化合物。
在本公开内容的有机发光器件中，有机材料层可以包括空穴注入层或空穴传输层，并且空穴注入层或空穴传输层可以包含由化学式1表示的化合物。
在另一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物。
根据另一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层可以包含由化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
在另一个实施方案中，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层包含由化学式1表示的化合物作为掺杂剂，并且可以包含化学式1A或1B作为主体。
根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂，包含由化学式1A或化学式1B表示的化合物作为发光层的主体，并且由化学式1表示的化合物可以以1重量％至30重量％掺杂。根据另一个实施方案，由化学式1表示的杂环化合物可以以2重量％至20重量％掺杂。
在另一个实施方案中，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层包含由化学式1表示的化合物作为掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，并且可以包含其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
作为另一个实例，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层包含由化学式1表示的化合物作为掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，并且可以与基于铱(Ir)的掺杂剂一起使用。
在本说明书的一个实施方案中，第一电极为阳极，第二电极为阴极。
根据另一个实施方案，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
本公开内容的有机发光器件可以具有如图1和图2所示的结构，然而，结构不限于此。
图1示出了其中在基底1上顺序层合有阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，发光层3中可以包含所述化合物。
图2示出了其中在基底1上顺序层合有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，在空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7或电子传输层8中可以包含所述化合物。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过如下过程来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金来形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
有机材料层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的多层结构，但不限于此，并且可以具有单层结构。此外，使用各种聚合物材料，可以使用溶剂法代替沉积法，例如旋涂、浸涂、刮刀刮涂、丝网印刷、喷墨印刷或热转印法将有机材料层制备成更少数目的层。
作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，使得空穴顺利地注入有机材料层。可在本公开内容中使用的阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料，使得电子顺利地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入材料是能够在低电压下顺利地接收来自阳极的空穴的材料，并且空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使空穴移动至发光层，并且对于空穴具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光层可以发射红色、绿色或蓝色，并且可以由磷光材料或荧光材料形成。发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发射可见光区域内的光的材料，并且优选对荧光或磷光具有良好的量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系列化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
唑、苯并噻唑和苯并咪唑系列化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系列聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层的主体材料可以包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，作为稠合芳族环衍生物，可以包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等；作为含杂环的化合物，可以包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，主体材料不限于此。
掺杂剂材料可以包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且可以包括含芳基氨基的芘、蒽、
、二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个、两个或更多个取代基可以为经取代或未经取代的。具体地，可以包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，然而，苯乙烯基胺化合物不限于此。作为金属配合物，可以包括铱配合物、铂配合物等，然而，金属配合物不限于此。
作为电子传输材料，能够顺利地接收来自阴极的电子，使电子移动至发光层，并且对电子具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。
作为电子注入材料，优选这样的化合物：具有电子传输能力，具有注入来自阴极的电子的效果，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效果，并且防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。其具体实例可以包括
二唑衍生物、***衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双侧发射型。
发明实施方式
在下文中，将参照实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改为各种其他形式，并且本申请的范围不应被解释为限于以下描述的实施例。提供本申请的实施例以便向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书。
<合成例>
合成例1.化合物1的合成
1)中间体1-1的合成
根据以下反应式合成中间体1-1。
将3,6-二溴萘-2,7-二醇(80.0g，0.25mol)和(4-氯-2-氟苯基)硼酸(105.3g，0.60mol)引入至2L烧瓶中之后，向其中引入1,4-二
烷(0.8L)和溶解于水(0.4L)中的碳酸钾(191.2g，1.38mol)。在将反应器的温度升高直至回流的同时，将四三苯基膦钯催化剂(23.3g，0.02mmol)稀释于少量的1,4-二
烷中，然后引入其中。回流之后，检查反应的终止，并再次将温度降低。使用水和乙酸乙酯溶剂对其萃取以除去水层，用无水硫酸镁和木炭处理，然后使用硅藻土垫过滤，并浓缩以获得目标产物。使用乙酸乙酯和己烷将目标产物重结晶纯化以获得<中间体1-1>(52g，产率50％)。
2)中间体1-2的合成
将<中间体1-1>(20.0g，0.05mol)和碳酸钾(19.9g，0.14mol)引入至1L烧瓶之后，向其中引入N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)(0.6L)，并将所得物搅拌。将反应温度升至150℃，并在将所得物搅拌1小时之后，将温度降低至室温。向反应物料中引入水(0.3L)之后，将所得物进一步搅拌1小时，过滤，并用正己烷(0.3L)洗涤。用氮气干燥所得物，获得<中间体1-2>(15g，产率83％)。
MALDI-TOF MS[M+]＝376.0
3)化合物1的合成
将<中间体1-2>(12.0g，0.03mol)、二叔丁基胺(18.8g，0.07mmol)和叔丁醇钠(13.8g，0.14mol)引入至有甲苯(0.35L)的0.5L烧瓶中之后，将温度升至130℃。将Pd(t-Bu3)2(0.98g，1.91mmol)和少量甲苯一起滴加至反应物料中。反应约2小时之后，将反应温度降低至室温，并使用过饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯萃取所得物。用活性炭、无水硫酸镁和木炭处理获得的有机层，然后通过硅藻土过滤来浓缩。用乙酸乙酯和己烷将所得物重结晶纯化，并用氮气干燥以获得<化合物1>(9.5g，产率34％)。质子NMR数据示于图3中。
MS[M+H]＝868
合成例2.化合物2的合成
根据以下反应式合成化合物2。
使用<中间体1-2>(7.5g，0.02mol)和N-(4-(叔丁基)苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(12.6g，0.04mol)以与化合物1的合成中相同的方式获得<化合物2>(9.5g，产率34％)。
MS[M+H]＝908
合成例3.化合物4的合成
根据以下反应式合成化合物4。
使用<中间体1-2>(8.0g，0.02mol)和二([1,1'-联苯基]-4-基)胺(14.3g，0.05mol)以与化合物1的合成中相同的方式获得<化合物4>(6.3g，产率31％)。
合成例4.化合物33的合成
1)中间体3-1的合成
根据以下反应式合成中间体3-1。
将<中间体1-2>(40.0g，0.106mol)和N-溴丁二酰亚胺(NBS)(20.8g，0.117mol)引入至0.5L烧瓶中之后，向其中引入3:1比例的氯仿:二甲基甲醛(DMF)的溶剂(300mL)。将温度从室温升至70℃，并将所得物搅拌60小时。反应终止之后，将温度降低至室温。使用水和氯仿溶剂萃取通过过滤获得的固体以除去水层，用无水硫酸镁和木炭处理，然后使用硅藻土垫过滤并浓缩以获得目标产物。使用氯仿和正己烷将目标产物重结晶纯化以获得<中间体3-1>(10.5g，产率22％)。
MS[M+H]＝457
2)中间体3-2的合成
将<中间体3-1>(10.0g，0.22mol)引入至0.25L烧瓶中之后，在氮气气氛下向其中添加无水四氢呋喃(1M THF)(29mL)，并将温度降低至-40℃。向其中缓慢引入苯基溴化镁(24ml)，并在将温度升至室温之后，将所得物搅拌24小时。反应全部完成之后，用水和氯仿萃取反应溶液，用无水硫酸镁处理，过滤，然后真空浓缩。使用甲苯和正己烷将获得的固体重结晶纯化以获得<中间体3-2>(6.0g，收率60％)。
MS[M+H]＝454
3)化合物33的合成
使用<中间体3-2>(6.0g，0.13mol)和N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)二苯并[b,d]噻吩-3-胺(11.4g，0.029mol)以与化合物1的合成中相同的方式获得<化合物33>(4.6g，收率30％)。
MS[M+H]＝1164
<实施例>
实施例1.
将其上涂覆有厚度为
的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底(康宁7059玻璃)放置在溶解有分散剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。使用Fischer Co.的产品作为洗涤剂，并且使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，依次用异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥。
在如上准备的透明ITO电极上，通过热真空沉积HAT至
的厚度来形成空穴注入层。作为空穴传输层，在空穴注入层上真空沉积以下HT-A至
并顺序沉积HT-B至
使用H-A作为主体，并以2重量％至10重量％掺杂化合物1，将发光层真空沉积至
的厚度。然后，将ET-A和Liq以1:1的比例沉积至
并在其上顺序沉积厚度为
的掺杂有10重量％银(Ag)的镁(Mg)和厚度为
的铝以形成阴极，作为结果，制造了有机发光器件。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
/秒，将LiF和铝的沉积速率分别保持在
/秒和
/秒至
/秒。
实施例2.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2代替实施例1中的化合物1。
实施例3.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物4代替实施例1中的化合物1。
实施例4.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物33代替实施例1中的化合物1。
实施例5.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物H-B代替实施例1中的H-A。
实施例6.
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物H-B代替实施例2中的H-A。
实施例7.
以与实施例3中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物H-B代替实施例3中的H-A。
实施例8.
以与实施例4中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物H-B代替实施例4中的H-A。
实施例9.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物H-C代替实施例1中的H-A。
实施例10.
以与实施例2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物H-C代替实施例2中的H-A。
实施例11.
以与实施例3中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物H-C代替实施例3中的H-A。
实施例12.
以与实施例4中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物H-C代替实施例4中的H-A。
<比较例>
比较例1.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用D-1代替实施例1中的化合物1。
比较例2.
以与比较例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用D-2代替比较例1中的化合物D-1。
比较例3.
以与比较例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用D-3代替比较例1中的化合物D-1。
比较例4.
以与比较例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用D-4代替比较例1中的化合物D-1。
比较例5.
以与比较例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物H-B代替比较例1中的H-A。
比较例6.
以与比较例2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物H-B代替比较例2中的H-A。
比较例7.
以与比较例3中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物H-B代替比较例3中的H-A。
比较例8.
以与比较例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物H-C代替比较例1中的H-A。
比较例9.
以与比较例2中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物H-C代替比较例2中的H-A。
比较例10.
以与比较例3中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物H-C代替比较例3中的H-A。
比较例11.
以与比较例4中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物H-C代替比较例4中的H-A。
对于实施例1至12和比较例1至11的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并且在20mA/cm2的电流密度下测量亮度相比于其初始亮度降低至95％所花费的时间(LT95)。结果示于下表1中。
[表1]
从表1确定，与使用基于芘的化合物的比较例1、5和8；使用基于苯并芴的化合物的比较例2、6和9；以及使用基于硼的化合物的比较例3、7和10相比，使用本申请的由化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂的实施例1至12具有更低的器件驱动电压、优异的效率和长的寿命特性。特别地，确定与本申请的实施例1至12相比，使用具有与本申请的由化学式1表示的化合物相似的核心结构但是具有在核心结构中包含的不同中心元素的化合物(D-4)的比较例4和11具有更高的器件驱动电压、低效率，并且特别地，器件寿命特性降低至约51％至73％。
Claims (14)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为O或S，
R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代的具有1至10个碳原子的烷基；或者未经取代的具有6至20个碳原子的芳基，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经选自具有1至20个碳原子的烷基中的一者或更多者取代的芴基；未经取代或经选自具有1至20个碳原子的烷基中的一者或更多者取代的苯并芴基；未经取代的二苯并噻吩基；未经取代的萘并苯并呋喃基；或者未经取代的萘并苯并噻吩基，
L1和L2为直接键，
n1和n2各自为0至3的整数，以及当n1和n2各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同，以及
m1和m2各自为1至4的整数，并且m1+m2≥2且n1+n2≤6。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式2表示：
[化学式2]
在化学式2中，
X1、X2、R1至R6、L1、L2、n1、n2、和Ar1至Ar4具有与化学式1中相同的限定。
3.一种由以下化合物中的任一者表示的化合物：
4.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成与所述第一电极相对的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至3中任一项所述的化合物。
5.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或所述空穴传输层包含所述化合物。
6.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且所述电子传输层或所述电子注入层包含所述化合物。
7.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物。
8.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，并且所述电子阻挡层或所述空穴阻挡层包含所述化合物。
9.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式1A表示的化合物：
[化学式1A]
在化学式1A中，
L103至L106彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar5至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
R24’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
p为0至6的整数，以及
当p为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中L103至L106彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者选自以下结构：
11.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中Ar5至Ar8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者选自以下结构：
12.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式1B表示的化合物：
[化学式1B]
在化学式1B中，
L107至L109彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar9至Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
R25彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
q为0至7的整数，以及
当q为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中L107至L109彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者选自以下结构：
14.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中Ar9至Ar11彼此相同或不同，并且各自独立地选自以下结构：
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