CN111099996A - 一种丙烯酸叔丁酯的制备方法 - Google Patents

一种丙烯酸叔丁酯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种丙烯酸叔丁酯的制备方法，包括：将丙烯酸、催化剂、阻聚剂和异丁烯投入反应器中，在温度为20～50℃、压力为1～3MPa的条件下，以异丁烯体积空速0.5/h～5.0/h发生酯化反应，合成丙烯酸叔丁酯；其中，丙烯酸、阻聚剂和异丁烯的投料摩尔比为1:0.05～0.2:0.2～0.8，所述催化剂选自强酸性阳离子交换树脂、对甲苯磺酸、酸基改性SBA‑15介孔分子筛中的至少一种，所述阻聚剂为叔丁基邻苯二酚与叔丁醇的混合物，两者的质量比为1:1～3。本发明的丙烯酸叔丁酯的制备方法，通过特殊的催化剂与阻聚剂的组合，在大大提升了酯化反应的产率的同时，降低了反应的温度，反应更加温和，更加绿色、经济。

Description

一种丙烯酸叔丁酯的制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种丙烯酸叔丁酯的制备方法。
背景技术
丙烯酸叔丁酯是一种极为重要的化工基础原料和中间体，因其具有独特而又活性强的极性分子、不饱和双键及羧酸酯(－COOR)结构，故可以衍生出许多种拥有良好性能的聚合物配方，并经乳液聚合、溶液聚合、共聚等加工方式制备出塑性、交联等聚合物。其聚合物粘结性强，透明度好，成膜清晰等特点，使其在各种化学品的改性方面具有巨大的潜力，在涂料、涂层、造纸、无纺布、高吸水性材料、洗涤剂、合成纤维、合成橡胶、塑料、皮革、粘合剂等方面得到越来越广泛的应用。在工业上多采用丙烯酸与丁醇在浓硫酸催化下酯化合成，副反应多、产品颜色深、后处理工艺复杂、设备腐蚀严重、废水排放量大。
然而，传统工艺中，为了制备丙烯酸叔丁酯，其方法主要是采用丙烯酸与叔丁醇在硫酸催化作用下酯化合成，即用丙烯酸为原料与叔丁醇进行酯化反应。然后经过萃取、回收、精馏等工艺步骤，得到最终产品。此工艺存在副反应多、产品颜色深、后处理工艺复杂、设备腐蚀严重、废水排放量大、反应废液难于处理等诸多问题。另外在羧酸和相应的醇酯化制备叔醇酯的过程中，因为叔丁醇的空间位阻效应较大，在酯化与消去这两个竞争反应中更倾向于消去反应，达不到酯化的目的，因此叔醇的酯化比伯醇、仲醇难得多，实际反应的收率很低。
公开号为CN104276948A，公开日为2015年1月14日的中国专利公开了一种(甲基)丙烯酸叔丁酯的合成方法，具体披露了将摩尔比为1.0:1.0～5.0:1.0的(甲基)丙烯酸与异丁烯连同酸性催化剂在40℃～120℃温度、1.0MPa～5.0MPa反应压力的条件下以异丁烯的体积空速0.5/h～5.0/h酯化合成(甲基)丙烯酸叔丁酯。但是该制备方法的酯化率较低。
公开号为CN104987288A，公开日为2015年10月21日的中国专利公开了一种丙烯酸叔丁酯的制备工艺，具体披露了将摩尔比为1.0:1.0～5.0:1.0的丙烯酸与异丁烯连同酸性催化剂和阻聚剂在40℃～120℃温度、0.5MPa～5.0MPa反应压力的条件下以异丁烯的体积空速0.5/h～5.0/h酯化合成丙烯酸叔丁酯，其中阻聚剂为叔丁基邻苯二酚、对羟基苯甲醚、2,5-二叔丁基对苯二酚和二苯胺，上述4种阻聚剂的重量比为1:3:2:7。但是该工艺仍存在阻聚剂复杂、反应温度高等缺陷。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种丙烯酸叔丁酯的制备方法，该制备方法使用的阻聚剂简单、反应温度低，且酯化率高。
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种丙烯酸叔丁酯的制备方法，包括：将丙烯酸、催化剂、阻聚剂和异丁烯投入反应器中，在温度为20～50℃、压力为1～3MPa的条件下，以异丁烯体积空速0.5/h～5.0/h发生酯化反应，合成丙烯酸叔丁酯；
其中，丙烯酸、阻聚剂和异丁烯的投料摩尔比为1:0.05～0.2:0.2～0.8，所述催化剂选自强酸性阳离子交换树脂、对甲苯磺酸、酸基改性SBA-15介孔分子筛中的至少一种，所述阻聚剂为叔丁基邻苯二酚与叔丁醇的混合物，两者的质量比为1:1～3。
进一步地，叔丁基邻苯二酚与叔丁醇的质量比为1:3。
进一步地，所述催化剂的质量为丙烯酸质量的5％～12％。
进一步地，所述催化剂为强酸性阳离子交换树脂和对甲苯磺酸的混合物，或酸基改性SBA-15介孔分子筛和对甲苯磺酸的混合物，两者的摩尔比为1～5:1。
进一步地，所述强酸性阳离子交换树脂、酸基改性SBA-15介孔分子筛的粒径为0.1～0.25mm。
进一步地，所述强酸性阳离子交换树脂为磺酸型阳离子交换树脂，所述酸基改性SBA-15介孔分子筛为磺酸改性SBA-15介孔分子筛。
进一步地，反应温度为30～45℃。
进一步地，压力为1～1.5MPa。
进一步地，所述异丁烯的体积空速为1.0/h～3.0/h。
本发明的有益效果：
1.本发明的丙烯酸叔丁酯的制备方法，通过特殊的催化剂与阻聚剂的组合，在大大提升了酯化反应的产率的同时，降低了反应的温度，反应更加温和，更加绿色、经济。
2.本发明的丙烯酸叔丁酯的制备方法，工艺简单，原材料利用率高，且不产生废酸、废水，无需进行废酸、废水处理。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，以使本领域的技术人员可以更好地理解本发明并能予以实施，但所举实施例不作为对本发明的限定。
实施例1
将丙烯酸、催化剂、阻聚剂和异丁烯投入反应器中，在温度为30℃、压力为1MPa的条件下，以异丁烯体积空速1.0/h发生酯化反应，合成丙烯酸叔丁酯；
其中，丙烯酸、阻聚剂和异丁烯的投料摩尔比为1:0.1:0.5，催化剂为磺酸型阳离子交换树脂与对甲苯磺酸的混合物，两者的质量比为3:1，催化剂的总质量为丙烯酸质量的10％；阻聚剂为叔丁基邻苯二酚与叔丁醇的混合物，两者的质量比为1:1。
实施例2
将丙烯酸、催化剂、阻聚剂和异丁烯投入反应器中，在温度为30℃、压力为1MPa的条件下，以异丁烯体积空速1.0/h发生酯化反应，合成丙烯酸叔丁酯；
其中，丙烯酸、阻聚剂和异丁烯的投料摩尔比为1:0.1:0.5，催化剂为磺酸改性SBA-15介孔分子筛与对甲苯磺酸的混合物，两者的质量比为3:1，催化剂的总质量为丙烯酸质量的10％；阻聚剂为叔丁基邻苯二酚与叔丁醇的混合物，两者的质量比为1:1。
实施例3
将丙烯酸、催化剂、阻聚剂和异丁烯投入反应器中，在温度为30℃、压力为1MPa的条件下，以异丁烯体积空速1.0/h发生酯化反应，合成丙烯酸叔丁酯；
其中，丙烯酸、阻聚剂和异丁烯的投料摩尔比为1:0.2:0.8，催化剂为磺酸改性SBA-15介孔分子筛与对甲苯磺酸的混合物，两者的质量比为3:1，催化剂的总质量为丙烯酸质量的8％；阻聚剂为叔丁基邻苯二酚与叔丁醇的混合物，两者的质量比为1:1。
实施例4
将丙烯酸、催化剂、阻聚剂和异丁烯投入反应器中，在温度为30℃、压力为1MPa的条件下，以异丁烯体积空速1.0/h发生酯化反应，合成丙烯酸叔丁酯；
其中，丙烯酸、阻聚剂和异丁烯的投料摩尔比为1:0.2:0.8，催化剂为磺酸改性SBA-15介孔分子筛与对甲苯磺酸的混合物，两者的质量比为3:1，催化剂的总质量为丙烯酸质量的8％；阻聚剂为叔丁基邻苯二酚与叔丁醇的混合物，两者的质量比为1:3。
实施例5
将丙烯酸、催化剂、阻聚剂和异丁烯投入反应器中，在温度为40℃、压力为3MPa的条件下，以异丁烯体积空速3.0/h发生酯化反应，合成丙烯酸叔丁酯；
其中，丙烯酸、阻聚剂和异丁烯的投料摩尔比为1:0.2:0.8，催化剂为磺酸改性SBA-15介孔分子筛与对甲苯磺酸的混合物，两者的质量比为3:1，催化剂的总质量为丙烯酸质量的8％；阻聚剂为叔丁基邻苯二酚与叔丁醇的混合物，两者的质量比为1:3。
实施例6
将丙烯酸、催化剂、阻聚剂和异丁烯投入反应器中，在温度为40℃、压力为3MPa的条件下，以异丁烯体积空速3.0/h发生酯化反应，合成丙烯酸叔丁酯；
其中，丙烯酸、阻聚剂和异丁烯的投料摩尔比为1:0.2:0.8，催化剂为磺酸改性SBA-15介孔分子筛与对甲苯磺酸的混合物，两者的质量比为3:1，催化剂的总质量为丙烯酸质量的12％；阻聚剂为叔丁基邻苯二酚与叔丁醇的混合物，两者的质量比为1:3。
对比例1
将丙烯酸、催化剂和异丁烯投入反应器中，在温度为80℃、压力为3MPa的条件下，以异丁烯体积空速3.0/h发生酯化反应，合成丙烯酸叔丁酯；
其中，丙烯酸和异丁烯的投料摩尔比为1:0.8，催化剂为磺酸型阳离子交换树脂，催化剂的质量为丙烯酸质量的10％。
对比例2
将丙烯酸、催化剂、阻聚剂和异丁烯投入反应器中，在温度为60℃、压力为3MPa的条件下，以异丁烯体积空速3.0/h发生酯化反应，合成丙烯酸叔丁酯；
其中，丙烯酸、阻聚剂和异丁烯的投料摩尔比为1:0.1:0.8，催化剂为磺酸型阳离子交换树脂，催化剂的质量为丙烯酸质量的10％；阻聚剂为叔丁基邻苯二酚与叔丁醇的混合物，两者的质量比为1:5。
对比例3
将丙烯酸、催化剂、阻聚剂和异丁烯投入反应器中，在温度为60℃、压力为3MPa的条件下，以异丁烯体积空速3.0/h发生酯化反应，合成丙烯酸叔丁酯；
其中，丙烯酸、阻聚剂和异丁烯的投料摩尔比为1:0.1:0.8，催化剂为磺酸型阳离子交换树脂，催化剂的质量为丙烯酸质量的10％；阻聚剂为叔丁基邻苯二酚、对羟基苯甲醚、2,5-二叔丁基对苯二酚和二苯胺的混合物，上述4种阻聚剂的重量比为1:3:2:7。
将实施例1-6和对比例1-3制备的丙烯酸叔丁酯进行测试，测试标准采用本领域常规实验和规定，测定酯化率，具体结果见表1。
表1实施例及对比例的酯化率测试结果
Figure BDA0002343299580000061
Figure BDA0002343299580000071
从表1的结果可知，与对比例相比，本发明的制备方法，大大提升了酯化反应的产率，同时降低了反应所需的温度，反应更加温和，更加绿色、经济。
以上所述实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的实施例，本发明的保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换，均在本发明的保护范围之内。本发明的保护范围以权利要求书为准。

Claims (8)

1.一种丙烯酸叔丁酯的制备方法，其特征在于，包括：将丙烯酸、催化剂、阻聚剂和异丁烯投入反应器中，在温度为20～50℃、压力为1～3MPa的条件下，以异丁烯体积空速0.5/h～5.0/h发生酯化反应，合成丙烯酸叔丁酯；
其中，丙烯酸、阻聚剂和异丁烯的投料摩尔比为1:0.05～0.2:0.2～0.8，所述催化剂选自强酸性阳离子交换树脂、对甲苯磺酸、酸基改性SBA-15介孔分子筛中的至少一种，所述阻聚剂为叔丁基邻苯二酚与叔丁醇的混合物，两者的质量比为1:1～3。
2.如权利要求1所述的丙烯酸叔丁酯的制备方法，其特征在于，所述催化剂的质量为丙烯酸质量的5％～12％。
3.如权利要求1所述的丙烯酸叔丁酯的制备方法，其特征在于，所述催化剂为强酸性阳离子交换树脂和对甲苯磺酸的混合物，或酸基改性SBA-15介孔分子筛和对甲苯磺酸的混合物，两者的摩尔比为1～5:1。
4.如权利要求1所述的丙烯酸叔丁酯的制备方法，其特征在于，所述强酸性阳离子交换树脂、酸基改性SBA-15介孔分子筛的粒径为0.1～0.25mm。
5.如权利要求1所述的丙烯酸叔丁酯的制备方法，其特征在于，所述强酸性阳离子交换树脂为磺酸型阳离子交换树脂，所述酸基改性SBA-15介孔分子筛为磺酸改性SBA-15介孔分子筛。
6.如权利要求1所述的丙烯酸叔丁酯的制备方法，其特征在于，反应温度为30～45℃。
7.如权利要求1所述的丙烯酸叔丁酯的制备方法，其特征在于，压力为1～1.5MPa。
8.如权利要求1所述的丙烯酸叔丁酯的制备方法，其特征在于，所述异丁烯的体积空速为1.0/h～3.0/h。
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