CN111018822B - 一种有抑菌作用的化合物及其制备方法和在卷烟中的用途 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明属于植物化学技术领域,特别涉及一种有抑菌作用的化合物及其制备方法和在卷烟中的用途。
背景技术
烟草是一种重要的经济作物,在世界各地均有种植。烟草中含有丰富的化学成分,生物活性复杂。人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过4000多种,而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于烟草工业的原料外;全株也可作农药杀虫剂;亦可药用,作麻醉、发汗、镇静和催吐剂等。此外,还可从中提取多种有利用价值的化学成分,从中发现有开发利用价值的先导性化合物。
苯并吡喃内酯类化合物是一类具有药物活性的重要杂环化合物。该类化合物分布广,在植物、动物和微生物中均有存在。研究表明苯并吡喃类化合物具有抗肿瘤、抗菌、抗凝血、降血糖、杀虫等多种活性,是重要的天然药物活性分子来源。此外,吡喃内酯类化合物还是一类重要的香气成分,有些吡喃内酯类化合物具有豆香、甜香及巧克力气息,留香长久。苯并吡喃内酯类化合物广泛用于糖果、糕点、食品等的调味剂,也可用于卷烟调香的香料。
在实现本发明的过程中,发明人发现:烟草茎皮为烟草茎皮生产过程中的废弃物,资源来源广泛,价格低廉。烟草茎皮中含有多种活性成分,因此,加强烟草茎皮化学成分的研究,并对其加以综合利用,可为提高烟草种植的经济附加值提供新途径。高抗黑胫病的烤烟品种云烟-300是烟草基因改良育种的典型代表,该品种是通过分子标记的方法,经多代的杂交、回交,把野生烟草中高抗黑胫病的基因转移到烤烟品种红花大金元中育成的新品种。考虑到基因的改变会影响植株的化学表达,从而导致其代谢成分发生变化,从基因改良烟草中发现更多的活性次生代谢产物的可能性要比从常规烟草中大得多。
本发明从基因改良高抗黑胫病的烟草品种(云烟-300)的茎皮中分离得到了一种新的苯并吡喃内酯类化合物,该化合物至今尚未见到相关报道。
发明内容
除非另有说明,本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
本发明第一方面提供一种苯并吡喃内酯类化合物,所述化合物分子式为C16H18O4,且具有下述结构式:
该化合物命名为:7-甲氧基-5-羟甲基-3-异戊烯基-2H-色烯-2-酮,英文名为:5-hydroxymethyl-7-methoxy-3-prenyl-2H-chromen-2-one。
本发明第二方面提供第一方面所述的苯并吡喃内酯类化合物的制备方法,以基因改良抗黑胫病的烟草茎皮为原料,经浸膏提取、分子蒸馏、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤,具体为:
A、浸膏提取:将所述烟草茎皮用有机溶剂提取3~5次,每次24h~72h,合并提取液、过滤,浓缩成浸膏;
B、分子蒸馏:将步骤A所得浸膏采用分子蒸馏初步分离,收集170~210℃的馏分备用;
C、硅胶柱层析:将步骤B所得分子蒸馏的馏分用重量比2~4倍量的160~300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析;以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱,合并相同极性部分,收集各部分洗脱液并浓缩;其中,所述氯仿-丙酮溶液的体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2;
D、高压液相色谱分离:将步骤C洗脱液的8:2部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述苯并吡喃内酯类化合物;
其中,所述高压液相色谱分离纯化是采用50mm×250mm,5μm的C18色谱柱,流速为100mL/min,流动相为56%的甲醇水溶液,紫外检测器检测波长为332nm,每次进样5.0mL,收集28.1min的色谱峰,多次累加后蒸干,即得到所述苯并吡喃内酯类化合物。
流动相为56%的甲醇水溶液即,流动相为甲醇/水,V/V=56/44。
优选地,其特征在于所述A步骤的有机溶剂为80wt%~100wt%的甲醇水溶液或乙醇水溶液、60wt%~90wt%的丙酮水溶液。
优选地,步骤A中,所述有机溶剂与所述烟草茎皮的重量比是2~4。
优选地,步骤C中,所述浸膏在经硅胶柱层析粗分前,用重量比1.5~3倍量的甲醇、乙醇或丙酮溶解后,用重量比0.8~1.2倍的80~100目硅胶拌样。
优选地,其特征在于,步骤D中,所述高压液相色谱分离纯化后,所得到的物质再次用甲醇溶解,再以甲醇为流动相,用凝胶柱层析分离,以对其进一步分离纯化。
上述技术方案在不矛盾的前提下,可自由组合。
本发明所述的基因改良烟草茎皮不受地区和品种限制,均可以实现本发明。
以上述方法制备的苯并吡喃内酯类化合物的结构是通过以下方法鉴定出来的:
本发明化合物为浅黄色胶状物,具有微弱的似香草的香味,香味和烟草的特征性香协调性好,并具有很好的持久性。
HRESI-MS显示其准分子离子峰为297.1110[M+Na]+,结合1H和13C NMR将分子式定为C16H18O4,化合物的不饱和度为8。
其红外光谱显示化合物中有羟基(3378cm-1)、羰基(1704cm-1)和芳环(1612、1550和1457cm-1)信号,紫外光谱在220、270和332nm有最大吸收也证实化合物中存在芳环结构。
化合物的1H和13C NMR谱(表1、图1、图2)显示其含有16个碳和18个氢,包括一个1,2,3,5-四取代的苯环(C-5~C-10;H-6和H-8),一组α,β-不饱和酯羰基(-CH=C-C(O)O-,C-2~C-4,H-4),一个异戊烯基(-CH2-CH=C(CH3)2;C-1'~C-5';H2-1',H-2',H3-4'和H3-5'),一个羟甲基(C-1”',H2-1”),以及一个甲氧基(δC 55.7,δH 3.82)。为了支持化合物中的8个不饱和度,以及苯环上有两个氧化的季碳,苯环和α,β-不饱和酯羰基之间还应形成一个六元吡喃环;本发明化合物应为苯并吡喃内酯类结构。该推断可进一步由H-4与C-2、C-3、C-5、C-9、C-10,H-6和C-5、C-9、C-8,以及H-8和C-9和C-10的HMBC相关得到证实。
化合物的母体骨架确定后,剩余的取代基(异戊烯基、羟甲基和甲氧基)的位置可通过进一步分析其HMBC相关确定。根据H2-1”与C-5、C-6、C-9,以及H-6和C-1”的HMBC相关(见图3),可确定羟甲基取代在C-5位;根据H2-1′与C-2、C-3、C-4,H-2′和C-3,以及H-4to C-1′的HMBC相关,可确定异戊烯基取代在C-3位。根据甲氧基氢(δH 3.82)与C-7的HMBC相关,可确定甲氧基取代在C-7位。至此,本发明化合物的结构鉴定为7-甲氧基-5-羟甲基-3-异戊烯基-2H-色烯-2-酮。
表1.化合物的1H NMR和13C NMR数据(溶剂为CDCl3)
化合物的红外、紫外和质谱数据:UV(甲醇),λmax(logε)220(4.22)、270(3.89)、332(3.90),IR(溴化钾压片)νmax 3378、2957、2260、1704、1612、1550、1457、1264、1149、1062、845、792cm-1;ESI-MS(正离子模式)m/z 297[M+Na]+;HR-ESI-MS(正离子模式)m/z[M+Na]+297.1110(计算值297.1103,C16H18NaO4)。
本发明第三方面提供第一方面所述的苯并吡喃内酯类化合物作为抗菌剂用途。
本发明第四方面提供第一方面所述的苯并吡喃内酯类化合物在制备抗菌包装中的应用。
本发明具有以下有益效果:
(1)本发明首次从基因改良高抗黑胫病的烟草茎皮中分离得到了一种新的苯并吡喃内酯类化合物,该化合物至今尚未见到相关报道。该化合物展现出良好的抗菌活性,对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等的抑菌率全部达到95%以上,可以作为抗菌剂或者在制备抗菌包装中应用。
(2)本发明的化合物应用于卷烟接装纸中,能够对卷烟接装纸被污染的微生物起到抑制作用。卷烟接装纸直接和口腔接触,该化合物在卷烟接装纸中的使用可避免在卷烟在吸食、传递过程中被微生物污染,有效提高了卷烟的卫生和安全性。
(3)本发明化合物具有微弱的似香草的香味,香味和烟草的特征性香协调性好,并具有很好的持久性;具有改善卷烟接装纸的嗅香和味感的效果。
(4)本发明中采用溶剂提取、分子蒸馏初分、再用常规柱层析和高效液相色谱结合的制备方法,化合物制备操作流程简单,所获得的本发明化合物纯度高,后续的工业化生产容易实现。
(5)本发明的化合物以烟草茎皮为原料,烟草茎皮为烟叶生产过程中的废弃物,生物产量大,原料易得、来源广泛。本发明化合物对动物无毒,使用安全。
附图说明
图1为本发明苯并吡喃内酯类化合物的核磁共振碳谱;
图2为本发明苯并吡喃内酯类化合物的核磁共振氢谱;
图3为本发明苯并吡喃内酯类化合物的主要HMBC相关。
具体实施方式
下面通过具体实施方式进一步说明本发明的内容。
实施例1
烟草样品来源于云南玉溪,品种为云烟-300。
本发明所述的苯并吡喃内酯类化合物的制备方法,包括以下步骤:
将烟草茎皮取样20kg粉碎以95wt%的甲醇水溶液提取5次,每次提取24h,提取液合并,过滤,减压浓缩成浸膏,得浸膏1.2kg。所述甲醇水溶液与烟草茎皮的重量比是3。
将所得浸膏进行分子蒸馏分离,收集170~210℃的馏分,得蒸馏产物112g。
分子蒸馏所得蒸馏产物用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用120g的100目粗硅胶拌样,0.6kg的160目硅胶装柱进行硅胶柱层析,用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮洗脱液进行梯度洗脱,TLC监测合并相同极性部分,得到8个部分。
其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以56%的甲醇水溶液为流动相,用50mm×250mm,5μm的C18制备柱为固定相,流速为100ml/min,紫外检测器检测波长为332nm,每次进样5.0mL,收集28.1min的色谱峰,多次累加后蒸干得到本发明化合物粗品。
所得粗品再次用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离,即得本发明化合物纯品。
实施例2
烟草样品来源于云南大理,品种为云烟-300,将烟草茎皮取样35kg切碎,以95wt%的乙醇水溶液提取4次,每次提取48h,提取液合并,过滤,减压浓缩成浸膏,得浸膏2.63kg。所述乙醇水溶液与烟草茎皮的重量比是2。
将所得浸膏进行分子蒸馏分离,收集170~210℃的馏分,得蒸馏产物234g。
将分子蒸馏所得蒸馏产物用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用250g的80目粗硅胶拌样,1.2kg的200目硅胶装柱进行硅胶柱层析,用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱,TLC监测合并相同极性部分,得到8个部分。
其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以56%的甲醇水溶液为流动相,用50mm×250mm,5μm的C18制备柱为固定相,流速为100ml/min,紫外检测器检测波长为332nm,每次进样5.0mL,收集28.1min的色谱峰,多次累加后蒸干得到本发明化合物的粗品。
所得粗品再次用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离,即得本发明化合物的纯品。
实施例3
烟草样品来源于云南昆明,品种为云烟-300,将烟草茎皮取样50kg粉碎,以75wt%的丙酮水溶液用超声提取3次,每次提取72h,提取液合并,过滤,减压浓缩成浸膏,得浸膏3.92kg。所述丙酮水溶液与烟草茎皮的重量比是4。
浸膏进行分子蒸馏分离,收集170~210℃的馏分,得蒸馏产物438g,分子蒸馏所得部分用重量比1.6倍量的纯甲醇溶解后用400g的90目粗硅胶拌样,2.4kg的180目硅胶装柱进行硅胶柱层析,用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱,TLC监测合并相同极性部分,得到8个部分,其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以56%的甲醇水溶液为流动相,Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相,流速为100ml/min,紫外检测器检测波长为332nm,每次进样5.0mL,收集28.1min的色谱峰,多次累加后蒸干;所得产物再次用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离,即得该新化合物。
实施例4
取实施例1-3制备的化合物,为浅黄色胶状物;
测定方法为:用核磁共振,结合其它波谱技术鉴定结构。
高分辨质谱(HRESI-MS)显示其准分子离子峰为297.1110[M+Na]+,结合1H和13CNMR将分子式定为C16H18O4,化合物的不饱和度为8。其红外光谱显示化合物中有羟基(3378cm-1)、羰基(1704cm-1)和芳环(1612、1550和1457cm-1)信号,紫外光谱在220、270和332nm有最大吸收也证实化合物中存在芳环结构。
化合物的1H和13C NMR谱(表1)显示其含有16个碳和18个氢(表1),包括一个1,2,3,5-四取代的苯环(C-5~C-10;H-6和H-8),一组α,β-不饱和酯羰基(-CH=C-C(O)O-,C-2~C-4,H-4),一个异戊烯基(-CH2-CH=C(CH3)2;C-1'~C-5';H2-1',H-2',H3-4'和H3-5'),一个羟甲基(C-1”',H2-1”),以及一个甲氧基(δC 55.7,δH 3.82)。为了支持化合物中的8个不饱和度,以及苯环上有两个氧化的季碳,苯环和α,β-不饱和酯羰基之间还应形成一个六元吡喃环;本发明化合物应为苯并吡喃内酯类结构。该推断可进一步由H-4与C-2、C-3、C-5、C-9、C-10,H-6和C-5、C-9、C-8,以及H-8和C-9和C-10的HMBC相关得到证实。
化合物的母体骨架确定后,剩余的取代基(异戊烯基、羟甲基和甲氧基)的位置可通过进一步分析其HMBC相关确定。根据H2-1”与C-5、C-6、C-9,以及H-6和C-1”的HMBC相关,可确定羟甲基取代在C-5位;根据H2-1′与C-2、C-3、C-4,H-2′和C-3,以及H-4to C-1′的HMBC相关,可确定异戊烯基取代在C-3位。根据甲氧基氢(δH 3.82)与C-7的HMBC相关,可确定甲氧基取代在C-7位。综上所述,本发明化合物的结构式如下:
该化合物命名为:7-甲氧基-5-羟甲基-3-异戊烯基-2H-色烯-2-酮,英文名为:5-hydroxymethyl-7-methoxy-3-prenyl-2H-chromen-2-one。
实施例5
取实施例1-3制备的任一苯并吡喃内酯类化合物进行抗菌活性试验,试验情况如下:
体外抗菌实验用琼脂扩散法进行,首先将受试菌均匀地涂在普通琼脂培养基(牛肉膏、蛋白胨、氯化钠、血清、琼脂)的平板上,再将待测化合物(实施例1-3制备的任一苯并吡喃内酯类化合物,用10mLDMSO溶解,加水稀释成50μg/mL的溶液)浸泡好的药片(直径5mm)放在带菌的培养基上,放入恒温箱内,于25℃孵育24-72h后观察抑菌圈大小。
结果表明:本发明化合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、埃希菌、枯草杆菌、变形杆菌等具有很强的活性;抑制率超过96%。
抑菌率的计算方法按照本领域常规已知方法均可。
实施例6
取实施例1-3制备的任一苯并吡喃内酯类化合物进行安全性评价,试验情况如下:通过小鼠骨髓微核实验、Ames实验和TK基因突变实验均证明本发明化合物对动物毒性低,使用安全。
实施例7
本化合物以50μg/mL的浓度加到卷烟接装纸上;按中华人民共和国《一次性使用卫生用品卫生标准》GB15979-2002的检测和计算方法,取加过本发明化合物的卷烟用接装纸,2.0×3.0mm大小,检测细菌总数、大肠菌群、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、溶血性链球菌、真菌总数。
结果表明,添加过本发明化合物的接装纸菌落总数明显减少,本化合物对几种测试的细菌都有明显抑制作用,对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等的抑菌率全部达到94.2%以上。因此,在卷烟接装纸中添加本发明化合物,对有害菌群具明显的抑制作用。
实施例8
本化合物以50μg/mL的浓度加到卷烟接装纸上,生产卷烟,进行抽吸评价。
结果表明,本发明化合物具有微弱的似香草的香味,香味和烟草的特征性香协调性好,并具有很好的持久性,具有改善卷烟接装纸的嗅香和味感的效果。
以上所述,仅为本发明的具体实施方式,但本发明的保护范围并不局限于此,任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内,可轻易想到变化或替换,都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此,本发明的保护范围应以权利要求的保护范围为准。
Claims (4)
2.一种权利要求1所述的苯并吡喃内酯类化合物的制备方法,其特征在于,以基因改良抗黑胫病的烟草茎皮为原料,经浸膏提取、分子蒸馏、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤,具体为:
A、浸膏提取:将所述烟草茎皮用有机溶剂提取3~5次,每次24 h~72 h,合并提取液、过滤,浓缩成浸膏;
B、分子蒸馏:将步骤A所得浸膏采用分子蒸馏初步分离,收集170~210 ℃的馏分备用;
C、硅胶柱层析:将步骤B所得分子蒸馏的馏分用重量比2~4倍量的160~300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析;以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱,合并相同极性部分,收集各部分洗脱液并浓缩;其中,所述氯仿-丙酮溶液的体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2;
D、高压液相色谱分离:将步骤C中洗脱液的8:2部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述苯并吡喃内酯类化合物;其中,所述高压液相色谱分离纯化是采用50 mm × 250mm,5 μm的C18色谱柱,流速为100 mL/min,流动相为56%的甲醇水溶液,紫外检测器检测波长为332 nm,每次进样5.0 mL,收集28.1 min的色谱峰,多次累加后蒸干,即得到所述苯并吡喃内酯类化合物;
所述步骤A的有机溶剂为80wt%~100wt%的甲醇水溶液或乙醇水溶液、60wt%~90wt%的丙酮水溶液;
步骤A中,所述有机溶剂与所述烟草茎皮的重量比是2~4;
步骤C中,所述浸膏在经硅胶柱层析粗分前,用重量比1.5~3倍量的甲醇、乙醇或丙酮溶解后,用重量比0.8~1.2倍的80~100目硅胶拌样;
步骤D中,所述高压液相色谱分离纯化后,所得到的物质再次用甲醇溶解,再以甲醇为流动相,用凝胶柱层析分离,以对其进一步分离纯化。
3.一种权利要求1所述的苯并吡喃内酯类化合物作为添加到卷烟接装纸中的抗菌剂用途。
4.一种权利要求1所述的苯并吡喃内酯类化合物在制备卷烟接装纸中的应用。
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