CN110885333A - 一种以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物及其应用 - Google Patents
一种以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110885333A CN110885333A CN201811055918.0A CN201811055918A CN110885333A CN 110885333 A CN110885333 A CN 110885333A CN 201811055918 A CN201811055918 A CN 201811055918A CN 110885333 A CN110885333 A CN 110885333A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- compound
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 106
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 45
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 title claims abstract description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 62
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims abstract description 17
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims abstract description 15
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 76
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 60
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 36
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 16
- -1 diphenylamino group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 14
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 7
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 238000005070 sampling Methods 0.000 claims description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- 238000005303 weighing Methods 0.000 claims description 4
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 3
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 2
- 150000001616 biphenylenes Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 abstract description 8
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 abstract description 7
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 abstract description 5
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 abstract description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 42
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 31
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 31
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 31
- 239000000047 product Substances 0.000 description 31
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 18
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 13
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 13
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 10
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 2
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 2
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 2
- IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N (2r)-n-[(2s,3r)-4-[[(4s)-6-(2,2-dimethylpropyl)spiro[3,4-dihydropyrano[2,3-b]pyridine-2,1'-cyclobutane]-4-yl]amino]-3-hydroxy-1-[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]butan-2-yl]-2-methoxypropanamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@@H](C)OC)[C@H](O)CN[C@@H]1C2=CC(CC(C)(C)C)=CN=C2OC2(CCC2)C1)C(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CS1 IUSARDYWEPUTPN-OZBXUNDUSA-N 0.000 description 1
- ZBSZJYRZVIYHQQ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one Chemical compound CC1C=C(C)C=C(C)C1=O ZBSZJYRZVIYHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEBYEVQKHRUYPE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-5-[(1-methylpyrazol-3-yl)methyl]-4-[[methyl(pyridin-3-ylmethyl)amino]methyl]-1h-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3,6-dione Chemical compound C1=CN(C)N=C1CN1C(=O)C=C2NN(C=3C(=CC=CC=3)Cl)C(=O)C2=C1CN(C)CC1=CC=CN=C1 QEBYEVQKHRUYPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100072645 Arabidopsis thaliana IPS3 gene Proteins 0.000 description 1
- QGMRQYFBGABWDR-UHFFFAOYSA-M Pentobarbital sodium Chemical compound [Na+].CCCC(C)C1(CC)C(=O)NC(=O)[N-]C1=O QGMRQYFBGABWDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- SISAYUDTHCIGLM-UHFFFAOYSA-N bromine dioxide Inorganic materials O=Br=O SISAYUDTHCIGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940125807 compound 37 Drugs 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- NJSUFZNXBBXAAC-UHFFFAOYSA-N ethanol;toluene Chemical compound CCO.CC1=CC=CC=C1 NJSUFZNXBBXAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000001894 space-charge-limited current method Methods 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
本发明公开了一种以苯并[1,2‑b:5,4‑b’]二苯并呋喃为核心，以二芳基胺基为支链的化合物及其应用，属于半导体技术领域。本发明提供的化合物的结构如通式(1)所示：
本发明还公开了上述化合物的应用。本发明的化合物以苯并[1,2‑b:5,4‑b’]二苯并呋喃为核心，具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高三线态能级T1及空穴迁移率，通过器件结构优化，可用作有机电致发光器件的空穴传输层材料和/或电子阻挡层材料，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
Description
技术领域
本发明涉及一种以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物及其应用，属于半导体技术领域。
背景技术
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率和使用寿命等性能还需要进一步提升。目前对OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，分别为电荷注入传输材料和发光材料。进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电性能，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包括空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现也可能完全迥异。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合、性能更高的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前的OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
本发明的目的之一，是提供一种以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物。本发明的化合物以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心，具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高的三线态能级T1及空穴迁移率，通过器件结构优化，可用作有机电致发光器件的空穴传输层材料和/或电子阻挡层材料，从而提升可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种以苯并[1,2-b:5,4-b']二苯并呋喃为核心的化合物，所述该化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，L表示为单键、取代或未取代的C6-30亚芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元亚杂芳基；
Ar1、Ar2各自独立的表示为-A-R；A表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚联苯基取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚苯并噻吩基；R每次出现相同或不同的表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的二苯基胺基、通式(2)或通式(3)所示结构中的一种；当A表示为单键时，Ar1、Ar2不同时表示为苯基或9,9-二甲基芴基；当R表示为通式(3)所示结构式时，A不表示为单键；
通式(2)、通式(3)中，X1、X2、X3分别独立地表示为-O-、-S-、-C(R1)(R2)-、-N(R3)-或-Si(R4)(R5)-；X2、X3还可以表示为单键；
Z每次出现时相同或不同地表示为C-R6或N；
通式(2)中所述基团A键合的Z基团表示为碳原子；
所述R1～R5分别独立地表示为C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种；R1与R2、R4与R5还可相互连接成环；
所述R6表示为氢原子、卤素、氰基、C1-20的烷基、C1-20的烯烃基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种；相邻两个或多个R6还可相互键结成环；
所述取代基选自卤素、氰基、C1-20的烷基、C1-20的烯烃基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的5～30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂原子选自氧原子、硫原子或氮原子。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述通式(1)的结构如通式(4)-(7)中的任一种所示：
进一步，所述通式(1)中，L表示为单键(L-1)、
其中L-2至L-20中的Z每次出现时相同或不同地表示为C-R6或N；所述R6每次出现相同或者不同地表示为氢原子、卤素、氰基、C1-20的烷基、C1-20的烯烃基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种；相邻两个或多个R6还可相互键结成环；
与
键合的Z为C。
更进一步，所述通式(1)中，L表示L-1至L-20中的任意一种；其中L-2至L-20中的Z每次出现时相同或不同地表示为C-R6或N；所述R6每次出现相同或者不同地表示为氢原子、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、苯基、甲苯基、二甲苯基、三甲苯基、异丙基苯基、叔丁基苯基、联苯基、萘基、吡啶基、哒嗪基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、氰基苯基或咔唑基中的一种；相邻两个或多个R6还可相互键结成环；
与
键合的Z为C；
进一步，所述通式(1)中，Ar1、Ar2各自独立的表示为：
其中A-19至A-56中的Z每次出现相同或不同的各自独立表示为C-R6或N；所述R6每次出现相同或者不同地表示为氢原子、卤素、氰基、C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种；相邻两个或多个R6还可相互键结成环；与其它基团键合的Z表示为C；
Ar1、Ar2不同时表示为(A-1)或(A-21)。
更进一步，所述通式(1)中，Ar1、Ar2各自独立的表示为A-1至A-62中的任意一种；其中A-19至A-56中的Z每次出现时相同或不同地表示为C-R6或N；所述R6每次出现相同或者不同地表示为氢原子、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、苯基、甲苯基、二甲苯基、三甲苯基、异丙基苯基、叔丁基苯基、联苯基、萘基、吡啶基、哒嗪基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、氰基苯基或咔唑基中的一种；相邻两个或多个R6还可相互键结成环；所述基团A键合的Z基团表示为C；Ar1、Ar2不同时表示为(A-1)或(A-21)。
更进一步，所述通式(1)的结构为：
当L表示为单键(L-1)时，Ar1、Ar2具有如下表1所列的含义；
表1
更进一步，所述以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的有机化合物还可以选自下述化合物之一：
化合物I-1～I-1942；
化合物I-1943～I-3884，其依次具有与化合物I-1～I-1942相同的结构，不同之处在于L为L-2；
化合物I-3885～I-5826，其依次具有与化合物I-1～I-1942相同的结构，不同之处在于L为L-3；
化合物I-5827～I-7768，其依次具有与化合物I-1～I-1942相同的结构，不同之处在于L为L-4；
化合物I-7769～I-9710，其依次具有与化合物I-1～I-1942相同的结构，不同之处在于L为L-5；
化合物I-9711～I-11652，其依次具有与化合物I-1～I-1942相同的结构，不同之处在于L为L-6；
化合物I-11653～I-13594，其依次具有与化合物I-1～I-1942相同的结构，不同之处在于L为L-7；
化合物I-13595～I-15536，其依次具有与化合物I-1～I-1942相同的结构，不同之处在于L为L-8；
化合物I-15537～I-17478，其依次具有与化合物I-1～I-1942相同的结构，不同之处在于L为L-9；
化合物I-17479～I-19420，其依次具有与化合物I-1～I-1942相同的结构，不同之处在于L为L-10；
化合物I-19421～I-21362、I-21363～I-23304、I-23305～I-25246、I-25247～I-27188、I-27189～I-29130、I-29131～I-31072、I-31073～I-33014、I-33015～I-34956、I-34957～I-36898、I-36899～I-38840，其分别依次具有与化合物I-1～I-989相同的结构，不同之处分别在于L为L-11、L-12、L-13、L-14、L-15、L-16、L-17、L-18、L-19、L-20。
更进一步，所述通式(1)的具体化合物为：
中的任意一种。
本发明的目的之二，是提供上述以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的有机化合物的制备方法。本发明的化合物的制备方法简单，市场前景广阔，适合规模化推广应用。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种上述以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的有机化合物的制备方法，包括：
具体制备方法为：
在氮气保护下，依次称取中间体D、原料F、叔丁醇钠、Pd2(dba)3、三叔丁基膦，加入甲苯搅拌混合，加热至100～120℃，回流反应12～24小时，取样点板，显示无中间体D剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标产物；所述中间体D与原料F的摩尔比为1:1～2；所述Pd2(dba)3与中间体D的摩尔比为0.006～0.02:1，所述三叔丁基膦与中间体D的摩尔比为0.006～0.02:1；所述叔丁醇钠与中间体D的摩尔比为2.0～3.0:1；所述甲苯用量为0.01mol中间体加入150ml甲苯。
本发明的目的之三，是提供一种有机电致发光器件。本发明的化合物在OLED器件应用时，通过器件结构优化，可保持高的膜层稳定性，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命，本发明所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果和产业化前景。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种有机电致发光器件，至少一层功能层含有上述以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述功能层为空穴传输层和/或电子阻挡层。
更进一步，所述空穴传输层材料为上述以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物；
更进一步，所述电子阻挡层材料为上述以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物；
更进一步，所述空穴传输层和电子阻挡层材料均为上述以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物；
本发明的目的之四，是提供一种照明或显示元件。本发明的有机电致发光器件可以应用在照明或显示原件，使器件的电流效率得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显，在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种照明或显示元件，包括如上所述的有机电致发光器件。
本发明的有益效果是：
1.本发明化合物为苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为母核，连接二芳基胺基支链的化合物，本发明化合物具有较高的热稳定性，同时具有很强的空穴传输能力，较高的空穴迁移率，可作为空穴传输材料使用，高的空穴传输速率能够提高有机电致发光器件的效率；在合适的LUMO能级下，又起到了电子阻挡的作用，提升激子在发光层中的复合效率，降低高电流密度下的效率滚降，降低器件电压，提高器件的电流效率和寿命。
2.本发明的化合物以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为中心，二芳基胺基为支链，材料成膜后，各支链可相互交叉形成致密性高的膜层，从而降低材料在OLED器件应用后的漏电流，因此提高器件使用寿命。
3.专利JP2012028548A公开的化合物1具有较低的玻璃化转变温度和分解温度，蒸镀成膜后容易结晶，导致含化合物1的器件寿命较短；本发明化合物与专利JP2012028548A公开的化合物1相比，本发明化合物中，二芳基胺基与苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃连接具有更高的空穴迁移率；其分子量适中，具有更高的玻璃化转变温度，适宜的分解温度，通过母核和支链中间加入芳基或杂芳基进行蒸镀温度的调控，工业窗口更宽；本发明的化合物在OLED器件应用时，通过器件结构优化，可保持高的膜层稳定性，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命，本发明所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果和产业化前景。
4.本发明提供的化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
附图说明
图1为本发明化合物应用的器件结构示意图，其中，各标号所代表的部件如下：
1、透明基板层，2、ITO阳极层，3、空穴注入层，4、空穴传输层，5、电子阻挡层，6、发光层，7、空穴阻挡/电子传输层，8、电子注入层，9、阴极层，10、CPL层。
图2为本发明OLED器件的电流效率随温度的变化曲线。
图3为本发明器件实施例7与器件对比例1所制作的器件进行反向电压的漏电流测试曲线图。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
本文中所涉及的材料的结构式如下：
本文中所使用的检测方法如下：
玻璃化转变温度Tg：通过示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min。
热失重温度Td：其为在氮气气氛中失重0.5％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min。
最高占据分子轨道HOMO能级：是由电离能量测试***(IPS3)测试，测试为大气环境。
循环伏安稳定性：通过循环伏安法观测材料的氧化还原特性来鉴定，测试条件：将测试样品溶于体积比为2:1的二氯甲烷和乙腈混合溶剂中，浓度为1mg/mL，电解液是0.1M的四氟硼酸四丁基铵的有机溶液，参比电极是Ag/Ag+电极，对电极为钛板，工作电极为ITO电极，循环次数为20次。
空穴迁移率：将材料制作成单电荷器件，用SCLC方法测定。
中间体D的合成
(1)称取原料E和原料G，用体积比为1.5～3.0:1的甲苯乙醇混合溶剂溶解；再加入Na2CO3水溶液、Pd(PPh3)4；在惰性气氛下，将上述混合溶液于90～110℃下，搅拌反应10～24小时，然后冷却至室温、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体H；所述原料E与原料G的摩尔比为1:1.5～3.0；所述Pd(PPh3)4与原料E的摩尔比为0.006～0.02:1；所述Na2CO3与原料E的摩尔比为2.0～3.0:1；所述甲苯乙醇混合溶剂的用量为0.01mol原料E中加入30-40ml甲苯和15-20ml乙醇；
(2)在氮气保护下，称取中间体H和对甲苯磺酸，用甲苯溶解，加热至90～110℃，反应10～24小时；取样点板，显示无中间体H剩余，反应完全；反应结束后，向反应体系中加入饱和碳酸钠溶液淬灭，用乙酸乙酯萃取，分液，有机相用无水硫酸钠干燥后减压旋蒸至无馏分，所得粗产物过中性硅胶柱，得到中间体D；所述中间体H与对甲苯磺酸的摩尔比为1:1～1.5；所述甲苯的用量为0.01mol中间体H中加入30-40ml甲苯；所述饱和碳酸钠溶液的用量为0.01mol中间体H中加入5-15ml饱和碳酸钠溶液；所述乙酸乙酯的用量为0.01mol中间体H中加入30-45ml乙酸乙酯，分三次加入；
此类以中间体D-1的合成为例：
(1)500mL的三口瓶，在氮气保护下，加入0.05mol原料E，0.1mol原料G-1，用混合溶剂溶解(180ml甲苯，90ml乙醇)，然后加入0.15mol Na2CO3水溶液(2M)，通氮气搅拌1小时，然后加入0.0005mol Pd(PPh3)4，加热至15小时，取样点板，反应完全。自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体H-1，HPLC纯度99.3％，收率61.5％。
元素分析结构(分子式C18H11BrO3)：理论值C,60.87；H,3.12；Br,22.50；O,13.51；测试值：C,60.84；H,3.13；Br,22.51；O,13.52。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为353.99，实测值为354.18。
(3)250mL的三口瓶，在氮气保护下，加入0.03mol中间体H-1和0.036mol对甲苯磺酸，用100ml甲苯溶解，加热至100℃，反应15小时；取样点板，显示无中间体H-1剩余，反应完全；反应结束后，向反应体系中加入30ml的饱和碳酸钠溶液淬灭，用(30ml*3)乙酸乙酯萃取，分液，有机相用无水硫酸钠干燥后减压旋蒸至无馏分，所得粗产物过中性硅胶柱，得到中间体D-1，HPLC纯度99.2％，收率55.4％。
元素分析结构(分子式C18H9BrO2)：理论值C,64.12；H,2.69；Br,23.70；O,9.49；测试值：C,64.11；H,2.68；Br,23.71；O,9.50。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为335.98，实测值为336.20。
按中间体D-1的制备方法合成中间体D，中间体D的合成分为两步：原料E和原料G通过铃木反应生成中间体H；中间体H缩水成环反应生成中间体D，具体结构如表2所示。
表2
实施例1：制备化合物3
在氮气气氛下，向500ml三口烧瓶中加入0.01mol中间体D-1、0.015mol原料F-1、0.03mol叔丁醇钠、5×10-5mol Pd2(dba)3和5×10-5mol三叔丁基磷，然后加入150ml甲苯将其溶解，加热至100℃，回流24小时，利用TLC观察反应，直至反应完全。自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱(石油醚作为洗脱剂)纯化，得到目标产物，纯度99.8％，收率78.8％。
元素分析结构(分子式C42H27NO2)：理论值：C,87.33；H,4.71；N,2.42；O,5.54；测试值：C,87.34；H,4.72；N,2.41；O,5.53。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为577.20，实测值为577.25。
实施例2：制备化合物37
按化合物3的合成方法制备，不同在于用中间体D-2代替中间体D-1，用原料F-2代替原料F-1，所得目标产物的纯度为99.6％，收率为73.5％。
元素分析结构(分子式C48H31NO2)：理论值：C,88.18；H,4.78；N,2.14；O,4.89；测试值：C,88.17；H,4.76；N,2.16；O,4.90。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为653.24，实测值为653.48。
实施例3：制备化合物79
按化合物3的合成方法制备，不同在于用原料F-3代替原料F-1，所得目标产物的纯度为99.8％，收率为77.7％。
元素分析结构(分子式C45H31NO2)：理论值：C,87.49；H,5.06；N,2.27；O,5.18；测试值：C,87.48；H,5.05；N,2.28；O,5.19。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为617.24，实测值为617.55。
实施例4：制备化合物87
按化合物3的合成方法制备，不同在于用原料F-4代替原料F-1，所得目标产物的纯度为99.9％，收率为79.2％。
元素分析结构(分子式C45H31NO2)：理论值：C,87.49；H,5.06；N,2.27；O,5.18；测试值：C,87.48；H,5.05；N,2.28；O,5.19。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为617.24，实测值为617.49。
实施例5：制备化合物109
按化合物3的合成方法制备，不同在于用中间体D-3代替中间体D-1，用原料F-5代替原料F-1，所得目标产物的纯度为99.9％，收率为76.9％。
元素分析结构(分子式C49H39NO2)：理论值：C,87.34；H,5.83；N,2.08；O,4.75；测试值：C,87.33；H,5.84；N,2.07；O,4.76。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为673.30，实测值为673.62。
实施例6：制备化合物126
按化合物3的合成方法制备，不同在于用中间体D-2代替中间体D-1，用原料F-6代替原料F-1，所得目标产物的纯度为99.6％，收率为77.3％。
元素分析结构(分子式C51H35NO2)：理论值：C,88.28；H,5.08；N,2.02；O,4.61；测试值：C,88.27；H,5.07；N,2.01；O,4.64。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为693.27，实测值为693.54。
实施例7：制备化合物157
按化合物3的合成方法制备，不同在于用原料F-7代替原料F-1，所得目标产物的纯度为99.8％，收率为75.6％。
元素分析结构(分子式C44H30N2O2)：理论值：C,85.41；H,4.89；N,4.53；O,5.17；测试值：C,85.42；H,4.88；N,4.54；O,5.16。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为618.23，实测值为618.47。
实施例8：制备化合物176
按化合物3的合成方法制备，不同在于用中间体D-4代替中间体D-1，用原料F-8代替原料F-1，所得目标产物的纯度为99.7％，收率为74.5％。
元素分析结构(分子式C51H35NO2)：理论值：C,88.28；H,5.08；N,2.02；O,4.61；测试值：C,88.26；H,5.06；N,2.04；O,4.64。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为693.27，实测值为693.61。
实施例9：制备化合物217
按化合物3的合成方法制备，不同在于用中间体D-3代替中间体D-1，用原料F-9代替原料F-1，所得目标产物的纯度为99.5％，收率为76.4％。
元素分析结构(分子式C48H29NO3)：理论值：C,86.34；H,4.38；N,2.10；O,7.19；测试值：C,86.35；H,4.37；N,2.11；O,7.18。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为667.21，实测值为667.44。
实施例10：制备化合物243
按化合物3的合成方法制备，不同在于用原料F-10代替原料F-1，所得目标产物的纯度为99.8％，收率为78.1％。
元素分析结构(分子式C48H29NO3)：理论值：C,86.34；H,4.38；N,2.10；O,7.19；测试值：C,86.33；H,4.39；N,2.11；O,7.17。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为667.21，实测值为667.49。
实施例11：制备化合物259
按化合物3的合成方法制备，不同在于用原料F-11代替原料F-1，所得目标产物的纯度为99.9％，收率为74.7％。
元素分析结构(分子式C54H33NO3)：理论值：C,87.19；H,4.47；N,1.88；O,6.45；测试值：C,87.17；H,4.48；N,1.89；O,6.46。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为743.25，实测值为743.52。
实施例12：制备化合物275
按化合物3的合成方法制备，不同在于用原料F-12代替原料F-1，所得目标产物的纯度为99.7％，收率为73.8％。
元素分析结构(分子式C54H36N2O2)：理论值：C,87.07；H,4.87；N,3.76；O,4.30；测试值：C,87.06；H,4.86；N,3.75；O,4.33。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为744.28，实测值为744.55。
实施例13：制备化合物295
按化合物3的合成方法制备，不同在于用原料F-13代替原料F-1，所得目标产物的纯度为99.9％，收率为77.9％。
元素分析结构(分子式C54H34N2O2)：理论值：C,87.31；H,4.61；N,3.77；O,4.31；测试值：C,87.33；H,4.62；N,3.75；O,4.30。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为742.26，实测值为742.57。
实施例14：制备化合物319
按化合物3的合成方法制备，不同在于用原料F-14代替原料F-1，所得目标产物的纯度为99.8％，收率为75.7％。
元素分析结构(分子式C54H34N2O2)：理论值：C,87.31；H,4.61；N,3.77；O,4.31；测试值：C,87.30；H,4.60；N,3.78；O,4.32。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为742.26，实测值为742.60。
实施例15：制备化合物335
按化合物3的合成方法制备，不同在于用原料F-15代替原料F-1，所得目标产物的纯度为99.6％，收率为76.6％。
元素分析结构(分子式C54H34N2O2)：理论值：C,87.31；H,4.61；N,3.77；O,4.31；测试值：C,87.32；H,4.60；N,3.76；O,4.32。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为742.26，实测值为742.59。
实施例16：制备化合物355
按化合物3的合成方法制备，不同在于用原料F-16代替原料F-1，所得目标产物的纯度为99.5％，收率为74.8％。
元素分析结构(分子式C47H29N3O2)：理论值：C,84.54；H,4.38；N,6.29；O,4.79；测试值：C,84.55；H,4.37；N,6.30；O,4.78。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为667.23，实测值为667.42。
实施例17：制备化合物395
按化合物3的合成方法制备，不同在于用原料F-17代替原料F-1，所得目标产物的纯度为99.8％，收率为75.7％。
元素分析结构(分子式C53H33N3O2)：理论值：C,85.58；H,4.47；N,5.65；O,4.30；测试值：C,85.56；H,4.45；N,5.67；O,4.32。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为743.26，实测值为743.52。
实施例18：制备化合物415
按化合物3的合成方法制备，不同在于用原料F-18代替原料F-1，所得目标产物的纯度为99.6％，收率为72.5％。
元素分析结构(分子式C53H33N3O2)：理论值：C,85.58；H,4.47；N,5.65；O,4.30；测试值：C,85.57；H,4.45；N,5.66；O,4.32。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为743.26，实测值为743.54。
实施例19：制备化合物437
按化合物3的合成方法制备，不同在于用中间体D-5代替中间体D-1，所得目标产物的纯度为99.9％，收率为78.1％。
元素分析结构(分子式C48H31NO2)：理论值：C,88.18；H,4.78；N,2.14；O,4.89；测试值：C,88.19；H,4.79；N,2.15；O,4.87。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为653.24，实测值为653.44。
实施例20：制备化合物480
按化合物3的合成方法制备，不同在于用中间体D-6代替中间体D-1，用原料F-19代替原料F-1，所得目标产物的纯度为99.7％，收率为77.9％。
元素分析结构(分子式C54H35NO2)：理论值：C,88.86；H,4.83；N,1.92；O,4.38；测试值：C,88.85；H,4.84；N,1.94；O,4.37。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为729.27，实测值为729.55。
实施例21：制备化合物525
按化合物3的合成方法制备，不同在于用中间体D-5代替中间体D-1，用原料F-3代替原料F-1，所得目标产物的纯度为99.6％，收率为76.1％。
元素分析结构(分子式C51H35NO2)：理论值：C,88.28；H,5.08；N,2.02；O,4.61；测试值：C,88.27；H,5.06；N,2.04O,4.63。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为693.27，实测值为693.56。
实施例22：制备化合物533
按化合物3的合成方法制备，不同在于用中间体D-5代替中间体D-1，用原料F-4代替原料F-1，所得目标产物的纯度为99.8％，收率为75.3％。
元素分析结构(分子式C51H35NO2)：理论值：C,88.28；H,5.08；N,2.02；O,4.61；测试值：C,88.29；H,5.09；N,2.01O,4.60。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为693.27，实测值为693.56。
实施例23：制备化合物585
按化合物3的合成方法制备，不同在于用中间体D-7代替中间体D-1，用原料F-20代替原料F-1，所得目标产物的纯度为99.5％，收率为74.4％。
元素分析结构(分子式C54H33NO3)：理论值：C,87.19；H,4.47；N,1.88；O,6.45；测试值：C,87.18；H,4.48；N,1.87；O,6.47。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为743.25，实测值为743.51。
实施例24：制备化合物591
按化合物3的合成方法制备，不同在于用中间体D-6代替中间体D-1，用原料F-20代替原料F-1，所得目标产物的纯度为99.9％，收率为78.8％。
元素分析结构(分子式C54H33NO3)：理论值：C,87.19；H,4.47；N,1.88；O,6.45；测试值：C,87.20；H,4.46；N,1.89；O,6.45。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为743.25，实测值为743.49。
实施例25：制备化合物621
按化合物3的合成方法制备，不同在于用中间体D-7代替中间体D-1，用原料F-10代替原料F-1，所得目标产物的纯度为99.6％，收率为73.3％。
元素分析结构(分子式C54H33NO3)：理论值：C,87.19；H,4.47；N,1.88；O,6.45；测试值：C,87.17；H,4.49；N,1.86；O,6.48。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为743.25，实测值为743.54。
实施例26：制备化合物627
按化合物3的合成方法制备，不同在于用中间体D-6代替中间体D-1，用原料F-10代替原料F-1，所得目标产物的纯度为99.6％，收率为73.3％。
元素分析结构(分子式C54H33NO3)：理论值：C,87.19；H,4.47；N,1.88；O,6.45；测试值：C,87.18；H,4.48；N,1.88；O,6.46。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为743.25，实测值为743.56。
实施例27：制备化合物653
按化合物3的合成方法制备，不同在于用中间体D-7代替中间体D-1，用原料F-21代替原料F-1，所得目标产物的纯度为99.9％，收率为79.2％。
元素分析结构(分子式C54H34N2O2)：理论值：C,87.31；H,4.61；N,3.77；O,4.31；测试值：C,87.32；H,4.62；N,3.75；O,4.31。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为742.26，实测值为742.59。
实施例28：制备化合物663
按化合物3的合成方法制备，不同在于用中间体D-5代替中间体D-1，用原料F-22代替原料F-1，所得目标产物的纯度为99.6％，收率为75.4％。
元素分析结构(分子式C54H34N2O2)：理论值：C,87.31；H,4.61；N,3.77；O,4.31；测试值：C,87.33；H,4.63；N,3.74；O,4.30。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为742.26，实测值为742.61。
实施例29：制备化合物725
按化合物3的合成方法制备，不同在于用中间体D-5代替中间体D-1，用原料F-23代替原料F-1，所得目标产物的纯度为99.7％，收率为78.0％。
元素分析结构(分子式C53H33N3O2)：理论值：C,85.58；H,4.47；N,5.65；O,4.30；测试值：C,85.57；H,4.48；N,5.64；O,4.31。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为743.26，实测值为743.63。
本发明的有机化合物在发光器件中使用，可以作为空穴传输层材料，也可以作为电子阻挡层材料使用。对本发明化合物分别进行热性能、HOMO能级、空穴迁移率、循环伏安稳定性的测试，检测结果如表3所示。
表3
由上表数据可知，本发明的有机化合物具有不同的HOMO能级及良好的空穴迁移率，可应用于不同的功能层，本发明以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的有机化合物具有较高的三线态能级及较高的热稳定性，使得所制作的含有本发明有机化合物的OLED器件效率和寿命均得到提升。
制备本发明的有机电致发光器件
以下通过器件实施例1-35和器件对比例1详细说明本发明合成的化合物在器件中作为空穴传输层材料或电子阻挡层材料的应用效果。器件实施例2-35、器件对比例1与器件实施例1相比，所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致。所不同的是对空穴传输层材料或电子阻挡层材料做了变换。各实施例所得器件的结构组成如表4所示。所得器件的测试结果见表5所示。
器件实施例1
透明基板层/ITO阳极层/空穴注入层(HAT-CN，厚度10nm)/空穴传输层(HT-1，厚度60nm)/电子阻挡层(化合物3，厚度20nm)/发光层(GH1、GH2和GD-1按照45:45:10的重量比混掺，厚度40nm)/空穴阻挡/电子传输层(ET-1和Liq，按照1:1的重量比混掺，厚度40nm)/电子注入层(LiF，厚度1nm)/阴极层(Mg和Ag，按照9:1的重量比混掺，厚度15nm)/CPL层(化合物CP-1，厚度70nm)。
具体制备过程如下：
如图1所示，透明基板层1为透明基材，如透明PI膜、玻璃等。对ITO阳极层2(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的HAT-CN作为空穴注入层3使用。接着蒸镀60nm厚度的HT-1作为空穴传输层。随后蒸镀20nm厚度的化合物3作为电子阻挡层。上述空穴传输材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，其结构包括OLED发光层6所使用GH1、GH2作为主体材料，GD-1作为掺杂材料，掺杂材料掺杂比例为10％重量比，发光层膜厚为40nm。在上述发光层6之后，继续真空蒸镀电子传输层材料为ET-1和Liq。该材料的真空蒸镀膜厚为40nm，此层为空穴阻挡/电子传输层7。在空穴阻挡/电子传输层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的氟化锂(LiF)层，此层为电子注入层8。在电子注入层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为15nm的Mg：Ag电极层，此层为阴极层9使用。在阴极层9上，真空蒸镀70nm的CP-1，作为CPL层10。如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电流效率以及器件的寿命。表4
注：*代表器件对比例
表5
注：*代表对比例
LT97指的是在电流密度为20mA/cm2情况下，器件亮度衰减到97％所用时间；
寿命测试***为韩国脉科学M6000型OLED器件寿命测试仪。
由表5的结果可以看出本发明所述化合物可应用于OLED发光器件制作，并且与对比例1相比，无论是效率还是寿命均获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。
从实施例所提供的测试数据来看，本发明化合物作为空穴传输层材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。进一步的本发明材料制备的OLED器件在低温及高温下工作时效率也比较稳定，将器件实施例7、24、35和器件对比例1在-10～80℃区间进行效率测试，所得结果如表6和图2所示。
表6
从表6和图2的数据可知，器件实施例7、24、35为本发明材料和已知材料搭配的器件结构，和器件对比例1相比，不仅低温效率高，而且在温度升高过程中，效率平稳升高。
为进一步测试本发明化合物所产生的有益效果，将本发明器件实施例7和器件对比例1所制作器件进行反向电压的漏电流测试，测试数据如图3所示。从图3中可得知，应用本发明化合物的器件实施例7和器件对比例1所制作器件相比，漏电流很小，且电流曲线稳定，因此，本发明材料应用于器件制作后，具有较长使用寿命。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种以苯并[1,2-b:5,4-b']二苯并呋喃为核心的化合物，其特征在于，该化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，L表示为单键、取代或未取代的C6-30亚芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元亚杂芳基；
Ar1、Ar2各自独立的表示为-A-R；A表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚苯并噻吩基；R每次出现相同或不同的表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的二苯基胺基、通式(2)或通式(3)所示结构中的一种；当A表示为单键时，Ar1、Ar2不同时表示为苯基或9,9-二甲基芴基；当R表示为通式(3)所示结构式时，A不表示为单键；
通式(2)、通式(3)中，X1、X2、X3分别独立地表示为-O-、-S-、-C(R1)(R2)-、-N(R3)-或-Si(R4)(R5)-；X2、X3还可以表示为单键；
Z每次出现时相同或不同地表示为C-R6或N；
通式(2)中与基团A键合的Z表示为碳原子；
所述R1～R5分别独立地表示为C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种；R1与R2、R4与R5还可相互连接成环；
所述R6表示为氢原子、卤素、氰基、C1-20的烷基、C1-20的烯烃基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种；相邻两个或多个R6还可相互键结成环；
取代上述可被取代基团的取代基选自卤素、氰基、C1-20的烷基、C1-20的烯烃基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的5～30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂原子选自氧原子、硫原子或氮原子。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物的结构如通式(4)～(7)中的任一种所示：
3.根据权利要求2所述的一种以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物，其特征在于，所述通式(1)中，L表示为单键(L-1)、
其中L-2至L-20中的Z每次出现时相同或不同地表示为C-R6或N；所述R6每次出现相同或者不同地表示为氢原子、卤素、氰基、C1-20的烷基、C1-20的烯烃基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种；相邻两个或多个R6还可相互键结成环；
与
键合的Z为C。
4.根据权利要求1-3任一项所述的一种以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物，其特征在于，所述通式(1)中，Ar1、Ar2各自独立的表示为
其中A-19至A-56中的Z每次出现相同或不同的各自独立表示为C-R6或N；所述R6每次出现相同或者不同地表示为氢原子、卤素、氰基、C1-20的烷基、C1-20的烯烃基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基中的一种；相邻两个或多个R6还可相互键结成环；
与其它基团键合的Z表示为C；
Ar1、Ar2不同时表示为(A-1)或(A-21)。
5.根据权利要求1所述的一种以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物，其特征在于，所述R1～R5分别独立地表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基；
所述R6表示为氢原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基；
所述取代基选自氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、呋喃基、咔唑基或噻吩基中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述的一种以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物，其特征在于，所述通式(1)的具体化合物为：
7.一种权利要求1-6任一项所述有机化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法涉及的反应方程式为：
具体制备方法为：
在氮气保护下，依次称取中间体D、原料F、叔丁醇钠、Pd2(dba)3、三叔丁基膦，加入甲苯搅拌混合，加热至100～120℃，回流反应12～24小时，取样点板，显示无中间体D剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标产物；所述中间体D与原料F的摩尔比为1:1～2；所述Pd2(dba)3与中间体D的摩尔比为0.006～0.02:1，所述三叔丁基膦与中间体D的摩尔比为0.006～0.02:1；所述叔丁醇钠与中间体D的摩尔比为2.0～3.0:1；所述甲苯用量为0.01mol中间体加入150ml甲苯。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，至少一层功能层含有权利要求1-6任一项所述的以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物。
9.根据权利要求8所述的一种有机电致发光器件，包括空穴传输层和/或电子阻挡层，其特征在于，所述空穴传输层材料和/或电子阻挡层材料为所述苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物。
10.一种照明或显示元件，其特征在于，包括如权利要求8-9所述的有机电致发光器件。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201811055918.0A CN110885333A (zh) | 2018-09-11 | 2018-09-11 | 一种以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物及其应用 |
| PCT/CN2019/105086 WO2020052544A1 (zh) | 2018-09-11 | 2019-09-10 | 一种以苯并[1,2-b:5,4-b']二苯并呋喃为核心的化合物及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201811055918.0A CN110885333A (zh) | 2018-09-11 | 2018-09-11 | 一种以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物及其应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN110885333A true CN110885333A (zh) | 2020-03-17 |
Family
ID=69745410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201811055918.0A Withdrawn CN110885333A (zh) | 2018-09-11 | 2018-09-11 | 一种以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物及其应用 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN110885333A (zh) |
| WO (1) | WO2020052544A1 (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112159414A (zh) * | 2020-10-28 | 2021-01-01 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、电子元件和电子装置 |
| CN114437006A (zh) * | 2020-11-04 | 2022-05-06 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机化合物及其应用 |
| CN114874235A (zh) * | 2022-05-23 | 2022-08-09 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种杂环化合物及其应用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012028548A (ja) * | 2010-07-23 | 2012-02-09 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子、これを用いた表示装置、照明装置 |
| US20170062720A1 (en) * | 2015-08-28 | 2017-03-02 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same |
| CN107868067A (zh) * | 2016-09-28 | 2018-04-03 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物及包含其的有机发光元件 |
| CN108341795A (zh) * | 2018-02-09 | 2018-07-31 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102393153B1 (ko) * | 2017-07-27 | 2022-05-02 | 에스에프씨주식회사 | 저전압 구동이 가능하며, 고효율 및 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자 |
-
2018
- 2018-09-11 CN CN201811055918.0A patent/CN110885333A/zh not_active Withdrawn
-
2019
- 2019-09-10 WO PCT/CN2019/105086 patent/WO2020052544A1/zh active Application Filing
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012028548A (ja) * | 2010-07-23 | 2012-02-09 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子、これを用いた表示装置、照明装置 |
| US20170062720A1 (en) * | 2015-08-28 | 2017-03-02 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same |
| CN107868067A (zh) * | 2016-09-28 | 2018-04-03 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物及包含其的有机发光元件 |
| CN108341795A (zh) * | 2018-02-09 | 2018-07-31 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112159414A (zh) * | 2020-10-28 | 2021-01-01 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、电子元件和电子装置 |
| CN112159414B (zh) * | 2020-10-28 | 2022-01-28 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、电子元件和电子装置 |
| WO2022089093A1 (zh) * | 2020-10-28 | 2022-05-05 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、电子元件和电子装置 |
| CN114437006A (zh) * | 2020-11-04 | 2022-05-06 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种有机化合物及其应用 |
| CN114874235A (zh) * | 2022-05-23 | 2022-08-09 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种杂环化合物及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2020052544A1 (zh) | 2020-03-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107586261B (zh) | 一种含有螺二苯并环庚烯芴的有机化合物及其应用 | |
| CN111662225A (zh) | 一种含芘的有机化合物及其应用 | |
| CN107602542B (zh) | 一种含有二苯并六元环的有机化合物及其应用 | |
| CN111662259A (zh) | 一种含芘的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用 | |
| CN110885334A (zh) | 一种以苯并[1,2-b:3,4-b’]二苯并呋喃为核心的有机化合物及其应用 | |
| CN111377937A (zh) | 一种以咔唑衍生物为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用 | |
| CN111662258A (zh) | 一种含芘的有机化合物及其在oled上的应用 | |
| CN110885335A (zh) | 一种以苯并[1,2-b:4,5-b’]二苯并呋喃为核心的化合物及其应用 | |
| CN111943941B (zh) | 一种以杂蒽酮为核心的化合物及其应用 | |
| CN111377956A (zh) | 一种以双硼为核心的有机化合物及其制备方法和在有机电致发光器件上的应用 | |
| CN110903295A (zh) | 一种以苯并呋喃衍生物为核心的有机化合物及其应用 | |
| CN111662187A (zh) | 一种含胺基的有机化合物及其应用 | |
| CN111362813A (zh) | 一种以三芳胺为核心的化合物及其应用 | |
| CN110903294B (zh) | 一种以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物及其应用 | |
| CN107602397B (zh) | 一种以二苯并环庚烯为核心的化合物及其应用 | |
| CN110885333A (zh) | 一种以苯并[1,2-b:5,4-b’]二苯并呋喃为核心的化合物及其应用 | |
| CN112479978B (zh) | 一种以咔唑衍生物为核心的有机化合物及其应用 | |
| CN114057660B (zh) | 一种含双三嗪结构的化合物及其应用 | |
| CN114369088B (zh) | 一种含三嗪结构的化合物及其应用 | |
| CN112479904B (zh) | 一种以茚并蒽衍生物为核心的有机化合物及其应用 | |
| CN114685464A (zh) | 一种含三嗪类结构的化合物及其应用 | |
| CN111362810B (zh) | 一种含二苯并环庚烯的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 | |
| CN111253410A (zh) | 一种以芴为核心的化合物及其应用 | |
| CN111362955A (zh) | 一种有机化合物及其在oled器件上的应用 | |
| CN112480133B (zh) | 一种以苯并螺蒽为核心的化合物及其应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CB02 | Change of applicant information |
Address after: 214112 No. 210, Xinzhou Road, New District, Wuxi City, Jiangsu Province Applicant after: Jiangsu March Technology Co., Ltd Address before: 214112 No. 210, Xinzhou Road, New District, Wuxi City, Jiangsu Province Applicant before: Jiangsu March Photoelectric Technology Co., Ltd |
|
| CB02 | Change of applicant information | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20200317 |
|
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |