CN110845541A - 有机金属化合物及包含所述有机金属化合物的有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
提供了有机金属化合物和包含所述有机金属化合物的有机发光装置。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求2018年8月20日提交的第10-2018-0096822号韩国专利申请和2019年4月23日提交的第10-2019-0047521号韩国专利申请的优先权和权益,所述专利申请中的每一个出于所有目的通过援引并入本文,如同在本文中完整阐述一样。
技术领域
一个或多于一个的示例性实施方案涉及有机金属化合物及包含所述有机金属化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置是产生全色图像的自发射装置,并且还具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性。
在实例中,有机发光装置可以包括布置在衬底上的第一电极、以及顺序地布置在所述第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区向发射层移动,并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区向发射层移动。载流子(例如空穴和电子)在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。
在本背景技术部分中公开的以上信息仅是为了理解本发明构思的背景,并且,因此,其可以含有不构成现有技术的信息。
发明内容
一个或多于一个的示例性实施方案提供了有机金属化合物及包含所述有机金属化合物的有机发光装置。
本发明构思的其它特征将在随后的描述中阐述,并且部分地将从所述描述变得显而易见,或者可以通过本发明构思的实践而获悉。
本发明构思的一个或多于一个的示例性实施方案提供由式1表示的有机金属化合物:
<式1>
M1(L1)n1(L2)n2
<式1-1>
在式1和式1-1中,
M1可以选自周期表中的第一周期的过渡金属、第二周期的过渡金属和第三周期的过渡金属,
L1可以为由式1-1表示的配体,
L2可以选自单齿配体和双齿配体,
n1可以为1,
n2可以选自0、1和2,
环A11和环A12可以各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
X11可以选自O、S、Se、N(Ra)和P(Ra),
Y11和Y12可以各自独立地选自N和C,
Z11和Z12可以各自独立地选自N、P和As,
Z13可以选自N、P、As和C(R13),
Z14可以选自N、P、As和C(R14),
Z15可以选自N、P、As和C(R15),
Z16和Z17可以各自为C,
T11至T14可以各自独立地选自单键、*-O-*'和*-S-*',
L11可以选自*-C(R16)(R17)-*'、*-C(R16)=*'、*=C(R16)-*'和*-C(R16)=C(R17)-*',
L12至L14可以各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R18)(R19)-*'、*-C(R18)=*'、*=C(R18)-*'、*-C(R18)=C(R19)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R18)-*'、*-N(R18)-*'、*-P(R18)-*'、*-Si(R18)(R19)-*'、*-P(R18)(R19)-*'和*-Ge(R18)(R19)-*',
a11可以选自1、2、3、4、5、6、7、8、9和10,
a12至a14可以各自独立地选自0、1、2和3,其中a12至a14中的至少两个可以各自独立地选自1、2和3,
当a12为0时,环A11和Z11可以不连接,当a13为0时,环A11和环A12可以不连接,并且当a14为0时,环A12和Z16可以不连接,
Ra和R11至R19可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),其中Ra和R11至R19中的两个相邻取代基可以任选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
b11和b12可以各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7和8,
Q1至Q3可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,
*1至*4各自独立地表示与M1的连接位点,以及
*和*'各自表示与相邻原子的连接位点。
本发明构思的一个或多于一个的示例性实施方案还提供有机发光装置,所述有机发光装置包括:第一电极;第二电极;在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的有机层,其中所述有机层包含所述由式1表示的有机金属化合物。
应理解,前述的一般描述和以下的详细描述均是示例性和解释性的,并且旨在提供对要求保护的发明的进一步解释。
附图说明
包括附图以提供对本发明的进一步理解,并且所述附图并入本说明书中并构成本说明书的一部分,所述附图例示出本发明的示例性实施方案,并且连同描述一起用于解释本发明构思。
图1是根据示例性实施方案的有机发光装置的示意性视图。
图2是根据另一个示例性实施方案的有机发光装置的示意性视图。
图3是根据另一个示例性实施方案的有机发光装置的示意性视图。
图4是根据另一个示例性实施方案的有机发光装置的示意性视图。
具体实施方式
在以下描述中,出于解释的目的,陈述了多个具体细节,以提供对本发明的各种示例性实施方案或实施方式的透彻理解。如本文使用,“实施方案”和“实施方式”是可互换的词语,其是采用一个或多于一个的本文所公开的发明构思的装置或方法的非限制性实例。然而,显而易见的是,可以在没有这些具体细节的情况下或者用一个或多于一个的等同布置来实践各种示例性实施方案。在其它情况中,以框图的形式示出公知的结构和装置,以避免不必要地混淆各种示例性实施方案。此外,各种示例性实施方案可以不同,但不必是排他性的。例如,示例性实施方案的具体形状、配置和特性可以在不背离本发明构思的情况下用于或实施于另一个示例性实施方案中。
除非另外指明,所例示出的示例性实施方案被理解为提供一些方式的各种细节的示例性特征,在所述方式中,本发明构思可以在实践中实施。因此,除非另外说明,各种实施方案的特征、组件、模块、层、膜、面板、区和/或方面等(在下文中,单独或共同地被称为“元件”)可以在不背离本发明构思的情况下按另外的方式组合、分离、互换和/或重新布置。
通常提供在附图中使用交叉影线和/或阴影,以阐明相邻元件之间的界线。如此,交叉影线或阴影的存在或不存在均不表达或表明对特定材料、材料性质、尺寸、比例、所例示的元件之间的共性和/或元件的任何其它特性、属性、性质等的任何倾向或要求,除非指明。此外,在附图中,可以放大元件的尺寸和相对尺寸以用于清楚和/或描述性目的。当可以不同地实施示例性实施方案时,具体的过程顺序可以不同于所述顺序来进行。例如,两个连续描述的过程可以基本上同时进行或以与所述顺序相反的顺序进行。此外,相同的参考数字表示相同的元件。
当诸如层的元件被称为在另一个元件或层“上”、“连接至”另一个元件或层或者“联接至”另一个元件或层时,其可以直接在另一个元件或层上、直接连接至另一个元件或层或者直接联接至另一个元件或层,或者可以存在介于中间的元件或层。然而,当元件或层被称为“直接在”另一个元件或层“上”、“直接连接至”另一个元件或层或者“直接联接至”另一个元件或层时,不存在介于中间的元件或层。为此,术语“连接”可以是指在有或没有介于中间的元件的情况下的物理连接、电连接和/或流体连接。出于本公开内容的目的,“X、Y和Z中的至少一个”以及“选自由X、Y和Z组成的组中的至少一个”可以解释为仅有X、仅有Y、仅有Z,或者X、Y和Z中的两个或多于两个的任何组合,例如,XYZ、XYY、YZ以及ZZ。如本文使用,术语“和/或”包括相关的列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。
尽管术语“第一”、“第二”等可以在本文用于描述各种类型的元件,但是这些元件不应受到这些术语限制。这些术语用于区分一个元件与另一元件。因此,在不背离本公开内容的教导的情况下,以下讨论的第一元件可以被称为第二元件。
空间相对术语,例如“下方”、“之下”、“下”、“较低”、“之上”、“上”、“上方”、“较高”、“侧面”(例如,如在“侧壁”中)等,可以在本文中用于描述目的,并且由此用于描述一个元件与另一个元件的关系,如附图中所例示的。除了附图中描述的方向之外,空间相对术语旨在还包括在使用、操作和/或制造中的设备的不同方向。例如,如果附图中的设备被翻转,则被描述成在其它元件或特征“之下”或“下方”的元件会被定位在所述其它元件或特征“之上”。因此,示例性术语“之下”可以包括上和下的方向两者。此外,可以将设备以其它方式定向(例如,旋转90度或在其它方向上),并且如此,本文所用的空间相对描述符号被相应地解释。
本文所用的术语用于描述特定实施方案的目的,而不旨在进行限制。如本文所用,单数形式“一(a)”、“一(an)”和“所述(the)”旨在还包括复数形式,除非上下文另外明确说明。此外,术语“包含(comprise)”、“包含(comprising)”、“包括(include)”和/或“包括(including)”,当用于本说明书中时,指明所述的特征、整数、步骤、操作、元件、部件和/或它们的群组的存在,但不排除一个或多于一个的其它的特征、整数、步骤、操作、元件、部件和/或它们的群组的存在或添加。还注意到,如本文所用,术语“基本上”、“约”和其它类似术语用作近似值的术语并且不用作程度的术语,并且如此,用于解释本领域普通技术人员会认识到的测量、计算和/或提供的值中的固有偏差。
除非另外定义,本文使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)均具有如本公开内容所属领域的普通技术人员通常理解的相同含义。术语,例如在常用词典中定义的那些术语,应解释为具有与其在相关技术的语境中的含义相符的含义,并且不应以理想化或过于正式的含义来解释,除非本文明确如此定义。
根据示例性实施方案的有机金属化合物由以下式1表示:
<式1>
M1(L1)n1(L2)n2。
式1中的M1可以选自周期表中的第一周期的过渡金属、第二周期的过渡金属和第三周期的过渡金属,
例如,式1中的M1可以选自铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、铱(Ir)、钌(Ru)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm),但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个示例性实施方案中,式1中的M1可以选自Pt、Pd、Cu、Ag、Au、Rh、Ir、Ru和Os,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个示例性实施方案中,式1中的M1可以选自Pt和Ir,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
式1中的L1可以为由式1-1表示的配体:
<式1-1>
式1-1中的环A11和环A12可以各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团。
例如,式1-1中的环A11和环A12可以各自独立地选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、非那烯基团、苯并菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢化萘基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、茚并吡啶基团、吲哚并吡啶基团、苯并呋喃并吡啶基团、苯并噻吩并吡啶基团、苯并噻咯并吡啶基团、茚并嘧啶基团、吲哚并嘧啶基团、苯并呋喃并嘧啶基团、苯并噻吩并嘧啶基团、苯并噻咯并嘧啶基团、二氢吡啶基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基、菲咯啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、苯并喹喔啉基团、苯并喹唑啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、2,3-二氢咪唑基团、***基团、2,3-二氢***基团、噁唑基团、异噁唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、2,3-二氢苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团、2,3-二氢咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、2,3-二氢咪唑并嘧啶基团、咪唑并吡嗪基团、2,3-二氢咪唑并吡嗪基团、苯并噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并噁二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团和5,6,7,8-四氢喹啉基团,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个示例性实施方案中,式1-1中的环A11和环A12可以各自独立地选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、非那烯基团、呋喃基团、噻吩基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、茚并吡啶基团、吲哚并吡啶基团、苯并呋喃并吡啶基团、苯并噻吩并吡啶基团、茚并嘧啶基团、吲哚并嘧啶基团、苯并呋喃并嘧啶基团、苯并噻吩并嘧啶基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基、菲咯啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、苯并喹喔啉基团、苯并喹唑啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、噁唑基团、异噁唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团和苯并咪唑基团,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个示例性实施方案中,式1-1中的环A11和环A12可以各自独立地选自苯基团、萘基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团和三嗪基团,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
式1-1中的X11可以选自O、S、Se、N(Ra)和P(Ra),并且可以通过参考本文所提供的相应描述来理解Ra。
例如,式1-1中的X11可以选自O、N(Ra)和P(Ra),但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
式1-1中的Y11和Y12可以各自独立地选自N和C。
例如,式1-1中的Y11和Y12可以各自独立地为C,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
式1-1中的Z11和Z12可以各自独立地选自N、P和As。
例如,式1-1中的Z11和Z12可以各自独立地为N,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
式1-1中的Z13可以选自N、P、As和C(R13),并且可以通过参考本文所提供的相应描述来理解R13。
例如,式1-1中的Z13可以为C(R13),但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
式1-1中的Z14可以选自N、P、As和C(R14),并且可以通过参考本文所提供的相应描述来理解R14。
例如,式1-1中的Z14可以为C(R14),但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
式1-1中的Z15可以选自N、P、As和C(R15),并且可以通过参考本文所提供的相应描述来理解R15。
例如,式1-1中的Z15可以为C(R15),但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
式1-1中的Z16和Z17可以各自独立地为C。
式1-1中的T11至T14可以各自独立地选自单键、*-O-*'和*-S-*'。
例如,式1-1中的T11至T14可以各自独立地为单键,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
式1-1中的L11可以选自*-C(R16)(R17)-*'、*-C(R16)=*'、*=C(R16)-*'和*-C(R16)=C(R17)-*',并且*和*'各自表示与相邻原子的连接位点,并且可以各自通过参考本文所提供的相应描述来理解R16和R17。
例如,式1-1中的L11可以为*-C(R16)(R17)-*',但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
式1-1中的L12至L14可以各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R18)(R19)-*'、*-C(R18)=*'、*=C(R18)-*'、*-C(R18)=C(R19)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R18)-*'、*-N(R18)-*'、*-P(R18)-*'、*-Si(R18)(R19)-*'、*-P(R18)(R19)-*'和*-Ge(R18)(R19)-*',*和*'各自表示与相邻原子的连接位点,并且可以各自通过参考本文所提供的相应描述来理解R18和R19。
例如,式1-1中的L12至L14可以各自为单键,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
式1-1中的a11表示L11的重复数,并且可以选自1、2、3、4、5、6、7、8、9和10。当a11为2或大于2时,多个L11可以彼此相同或不同。
例如,式1-1中的a11可以选自1、2、3和4,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
式1-1中的a12至a14分别表示L12的重复数至L14的重复数,并且可以各自独立地选自0、1、2和3,其中选自a12至a14中的至少两个可以各自独立地选自1、2和3。当a12至a14各自独立地为2或大于2时,多个L12至多个L14可以彼此相同或不同。当a12为0时,环A11和Z11可以不连接,当a13为0时,环A11和环A12可以不连接,并且当a14为0时,环A12和Z16可以不连接。
例如,式1-1中的a12和a14可以各自独立地选自1、2和3,其中a13可以为0,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个示例性实施方案中,式1-1中的L11可以为*-C(R16)(R17)-*',并且a11可以选自2、3和4,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
式1-1中的Ra和R11至R19可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),其中Ra和R11至R19中的两个相邻取代基可以任选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,以及
Q1至Q3可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
例如,式1-1中的Ra和R11至R19可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、苯基基团、联苯基基团和三联苯基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团;
环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、并五苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、苯并喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、苯并噻唑基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并异噁唑基基团、***基基团、四唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、苯并咔唑基基团、萘并苯并呋喃基基团、萘并苯并噻吩基基团、萘并苯并噻咯基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、二萘并噻咯基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、茚并吡咯基基团、吲哚并吡咯基基团、茚并咔唑基基团和吲哚并咔唑基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、并五苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、苯并喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、苯并噻唑基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并异噁唑基基团、***基基团、四唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、苯并咔唑基基团、萘并苯并呋喃基基团、萘并苯并噻吩基基团、萘并苯并噻咯基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、二萘并噻咯基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、茚并吡咯基基团、吲哚并吡咯基基团、茚并咔唑基基团、吲哚并咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、并五苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、苯并喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、苯并噻唑基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并异噁唑基基团、***基基团、四唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、苯并咔唑基基团、萘并苯并呋喃基基团、萘并苯并噻吩基基团、萘并苯并噻咯基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、二萘并噻咯基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、茚并吡咯基基团、吲哚并吡咯基基团、茚并咔唑基基团和吲哚并咔唑基基团;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),以及
Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个示例性实施方案中,式1-1中的Ra和R11至R19可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团和C1-C20烷基基团;
被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I和氰基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团;
由式5-1至式5-138表示的基团:以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
在式5-1至式5-138中,
X51可以选自O、S、N(R51)和C(R51)(R60),
X52可以为N或C(R52),X53可以为N或C(R53),X54可以为N或C(R54),X55可以为N或C(R55),X56可以为N或C(R56),X57可以为N或C(R57),X58可以为N或C(R58),并且X59可以为N或C(R59),
R51至R60可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32),
Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C60烷基基团、苯基基团、联苯基基团和三联苯基基团,
b51可以选自1、2、3、4和5,
b52可以选自1、2、3、4、5、6和7,
b53可以选自1、2、3、4、5、6、7、8和9,
b54可以选自1、2、3和4,
b55可以选自1、2和3,
b56可以选自1和2,
b57可以选自1、2、3、4、5和6,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
在一个示例性实施方案中,式1-1中的Ra和R11至R19可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团和叔丁基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I和氰基基团中的至少一个取代的甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团和叔丁基基团;以及
由式6-1至式6-257表示的基团,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
在式6-1至式6-257中,
i-Pr表示异丙基基团,
t-Bu表示叔丁基基团,
Ph表示苯基基团,
1-Naph表示1-萘基基团,
2-Naph表示2-萘基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
式1-1中的b11和b12分别表示R11的数目和R12的数目,并且可以各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7和8。
在一个示例性实施方案中,式1中的L1可以为由式1-11表示的配体,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
<式1-11>
在式1-11中,
*1至*4、A11、A12、X11、Y11、Y12、Z11至Z17、L11、L12、L14、a11、a12、a14、R11、R12、b11和b12可以各自独立地与关于式1-1所定义的相同。
例如,式1-11中的(L12)a12和(L14)a14可以各自独立地为单键,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个或多于一个的示例性实施方案中,式1中的L1可以为由式1-21表示的配体,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
<式1-21>
在式1-21中,
X12可以选自N和C(R11a),
X13可以选自N和C(R11b),
X14可以选自N和C(R11c),
X15可以选自N和C(R11d),
X16可以选自N和C(R12a),
X17可以选自N和C(R12b),
X18可以选自N和C(R12c),
X19可以选自N和C(R12d),
*1至*4、X11、Z11至Z17、L11和a11可以各自独立地与关于式1-1所定义的相同,以及
R11a至R11d和R12a至R12d可以各自独立地与关于式1-1中的R11所定义的相同。
例如,在式1-21中,Z11和Z12可以各自独立地为N,并且X11可以选自O、N(Ra)和P(Ra),但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
式1-1中的*1至*4各自独立地表示与M1的连接位点。
式1中的L2可以选自单齿配体和双齿配体。
例如,式1中的L2可以为由选自式7-1至式7-11中的一个表示的配体,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
在式7-1至式7-11中,
环A71和环A72可以各自独立地选自C5-C20碳环基团和C1-C20杂环基团,
X71和X72可以各自独立地选自C和N,
X73可以为N或C(Q73),X74可以为N或C(Q74),X75可以为N或C(Q75),X76可以为N或C(Q76),并且X77可以为N或C(Q77),
X78可以为O、S或N(Q78),并且X79可以为O、S或N(Q79),
Y71和Y72可以各自独立地选自单键、双键、取代或未取代的C1-C5亚烷基基团、取代或未取代的C2-C5亚烯基基团和取代或未取代的C6-C10亚芳基基团,
Z71和Z72可以各自独立地选自N、O、N(R75)、P(R75)(R76)和As(R75)(R76),
Z73可以选自P和As,
Z74可以选自CO和CH2,
R71至R73、R75至R80和Q73至Q79可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基团、腙基团、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,
R71和R72可以任选地连接以形成环,R77和R78可以任选地连接以形成环,R78和R79可以任选地连接以形成环,并且R79和R80可以任选地连接以形成环,
b71和b72可以各自独立地选自1、2和3,
*和*'各自表示与相邻原子的连接位点。
例如,式7-11中的环A71和环A72可以各自独立地选自苯基团、萘基团、咪唑基团、苯并咪唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、三嗪基团、喹啉基团和异喹啉基团,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
例如,式7-11中的X72和X79可以各自为N,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
例如,在式7-7中,X73可以为C(Q73),X74可以为C(Q74),X75可以为C(Q75),X76可以为C(Q76),并且X77可以为C(Q77),但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
例如,在式7-8中,X78可以为N(Q78),并且X79可以为N(Q79),但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
例如,式7-2、式7-3和式7-8中的Y71和Y72可以各自独立地选自取代或未取代亚甲基基团和取代或未取代的亚苯基基团,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
例如,式7-1和式7-2中的Z71和Z72可以各自独立地为O,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
例如,式7-4中的Z73可以为P,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
例如,式7-1至式7-8中的R71至R73、R75至R80和Q73至Q79可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基团、腙基团、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基团、腙基团、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基基团、萘基基团、吡啶基基团和嘧啶基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团;
苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、***基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团和咪唑并吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基团、腙基团、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、***基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团和咪唑并吡啶基基团中的至少一个取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、异吲哚基基团、吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、咔唑基基团、菲咯啉基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、***基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团和咪唑并吡啶基基团,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个示例性实施方案中,式1中的L2可以为由选自式8-1至式8-11中的一个表示的配体,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
在式8-1至式8-11中,
*表示与相邻原子的连接位点。
式1中的n1表示L1的数目,并且可以为1。
式1中的n2表示L2的数目,并且可以选自0、1和2。
例如,在式1中,n1可以为1,并且n2可以为0,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个示例性实施方案中,在式1中,n1可以为1,并且n2可以为1或2,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个示例性实施方案中,在式1中,M1可以为Pt,n1可以为1,并且n2可以为0,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,在式1中,M1可以为Ir,n1可以为1,并且n2可以为1或2,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个示例性实施方案中,由式1表示的有机金属化合物可以选自化合物1至化合物20,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
由式1表示的有机金属化合物可以发射具有约430nm或大于430nm且小于约490nm的最大发射波长的蓝光。
由式1表示的有机金属化合物可以具有在3MC态的10kcal/mol或大于10kcal/mol的能级。详细地,由式1表示的有机金属化合物可以具有在3MC态的12kcal/mol或大于12kcal/mol的能级。当能级满足在以上范围内时,所述有机金属化合物可以甚至在激发态是稳定的,并且因此,包含所述有机金属化合物的有机发光装置可以还具有改善的使用寿命。
由式1表示的有机金属化合物可以具有大于约3.0eV的键离解能。详细地,由式1表示的有机金属化合物可以具有约3.5eV或大于3.5eV的键离解能。当键离解能满足在以上范围内时,所述有机金属化合物可以具有高的稳定性,并且因此,包含所述有机金属化合物的有机发光装置可以还具有改善的使用寿命。
当由式1表示的有机金属化合物包含在X11的位置处的O、S、Se或N(Ra)时,处于3MC态的有机金属化合物的能级增加,并且因此,包含所述有机金属化合物的有机发光装置可以还具有改善的使用寿命。
由式1表示的有机金属化合物在配体中包含碳烯。在这点上,增强了金属原子与所述配体之间的键,并且因此,有机金属化合物可以具有增强的稳定性。
在由式1表示的有机金属化合物中,碳烯和5元杂环可以经由L11连接。在此,L11可以具有sp3碳和/或sp2碳,使得有机金属化合物可以具有增加的在3MC态的能级和高的键离解能。在这点上,有机金属化合物可以同时改善处于激发态和基态两者的稳定性。
例如,通过使用高斯程序(以B3LYP的水平结构优化,6-311G(d,p))的密度泛函理论(DFT)计算方法评估以下化合物中的一些化合物的λmax、处于3MC态的能级、以及键离解能(BDE),并且其结果示于表1中。
[表1]
化合编号 | λ<sub>max</sub>(nm) | <sup>3</sup>MC(kcal/mol) | BDE(eV) |
化合物1 | 468.28 | 12.79 | 3.88 |
化合物2 | 456.16 | 14.10 | 3.89 |
化合物A | 465.39 | 7.87 | 3.03 |
化合物B | 446.84 | -1.16 | 3.89 |
化合物C | 475.3 | 5.3 | 3.02 |
化合物D | 410.86 | -0.26 | 2.43 |
可以根据本领域已知的有机合成方法来合成由式1表示的有机金属化合物。通过参考下面提供的实施例,本领域普通技术人员可以认识到由式1表示的有机金属化合物的合成方法。
式1的有机金属化合物可以用于有机发光装置的一对电极之间。
例如,根据实施方案的有机发光装置包括:第一电极;第二电极;在第一电极与第二电极之间并且包括发射层的有机层,其中所述有机层可以包含通过根据实施方案表示的有机金属化合物。
在一个示例性实施方案中,发射层可以包含有机金属化合物,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以包含主体和有机金属化合物,并且发射层中的主体的量可以大于发射层中的有机金属化合物的量,但是本发明构思的示例性实施方案不限于此。
如本文使用的表述“(有机层)包含至少一种有机金属化合物”可以包括其中“(有机层)包含相同的由式1表示的化合物”的情况和其中“(有机层)包含两种或多于两种的不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
例如,有机层可以仅包含化合物1作为有机金属化合物。在这点上,化合物1可以存在于有机发光装置的发射层中。在一个或多于一个的实施方案中,有机层可以包含化合物1和化合物2作为有机金属化合物。在这点上,化合物1和化合物2可以存在于相同的层中(例如,化合物1和化合物2可以均存在于发射层中)、或者不同的层中(例如,化合物1可以存在于发射层中,并且化合物2可以存在于电子传输层中)。
有机层可以i)在第一电极(即,阳极)与发射层之间并且包括空穴传输区,所述空穴传输区包括选自空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一种;或者可以ii)在发射层与第二电极(即,阴极)之间并且包括电子传输区,所述电子传输区包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一种。发射层可以包含至少一种由式1表示的有机金属化合物。
如本文使用的术语“有机层”是指在有机发光装置的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中包含的材料不限于有机材料。
[图1的描述]
图1是根据实施方案的有机发光装置10的示意性横截面视图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施方案的有机发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。
[第一电极110]
在图1中,衬底可以额外地布置在第一电极110下方或第二电极190上方。衬底可以是各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、操作简易性和耐水性的玻璃衬底或塑料衬底。
可以通过在衬底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,所述用于形成第一电极110的材料可以选自具有高功函的材料以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半反射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任意组合,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。在一个或多于一个的实施方案中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极的材料可以选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其任意组合,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
第一电极110可以具有单层结构、或包括两层或多于两层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构不限于此。
[有机层150]
有机层150可以布置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150可以进一步包括在第一电极110与发射层之间的空穴传输区以及在发射层与第二电极190之间的电子传输区。
[有机层150中的空穴传输区]
空穴传输区可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一层。
例如,空穴传输区可以具有包括含多种不同材料的单个层的单层结构、或多层结构,所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中对于各结构,构成层以这种规定的顺序从第一电极110依次堆叠,但空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可以包含选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
<式201>
<式202>
在式201和式202中,
L201至L204可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
L205可以选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基基团、取代或未取代的C2-C20亚烯基基团,取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可以各自独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,
R201至R204和Q201可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
例如,在式202中,R201和R202可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团、或二苯基-亚甲基基团连接,以及R203和R204可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团、或二苯基-亚甲基基团连接。
在一个示例性实施方案中,在式201和式202中,
L201至L205可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,xa1至xa4可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多于一个的实施方案中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或多于一个的实施方案中,R201至R204和Q201可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团,以及
Q31至Q33与以上描述的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,选自式201中的R201至R203中的至少一个可以各自独立地选自:
芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团,
但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键连接,和/或ii)R203和R204可以经由单键连接。
在一个或多于一个的实施方案中,选自式202中的R201至R204中的至少一个可以选自:
咔唑基基团;以及
被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的咔唑基基团,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
<式201A>
在一个示例性实施方案中,由式201表示的化合物可以由以下式201A(1)表示,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
<式201A(1)>
在一个或多于一个的实施方案中,由式201表示的化合物可以由以下式201A-1表示,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
<式201A-1>
在一个示例性实施方案中,由式202表示的化合物可以由以下式202A表示:
<式202A>
在一个或多于一个的实施方案中,由式202表示的化合物可以由以下式202A-1表示:
<式202A-1>
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
可以通过参考本文提供的相应描述来理解L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204,
R211和R212可以各自独立地与关于R203所定义的相同,以及
R213至R217可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团。
空穴传输区可以包含选自化合物HT1至化合物HT39中的至少一种化合物,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
空穴传输区的厚度可以为约至约例如,约至约当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以为约至约例如,约至约以及空穴传输层的厚度可以为约至约 例如,约至约当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加发光效率,并且电子阻挡层可以阻挡来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包含如以上描述的材料。
[p-掺杂剂]
除了这些材料以外,空穴传输区可以进一步包含用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以被均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可以为例如p-掺杂剂。
在一个示例性实施方案中,p-掺杂剂可以具有-3.5eV或小于-3.5eV的最低未占据分子轨道(LUMO)能级。
p-掺杂剂可以包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的至少一种,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个示例性实施方案中,p-掺杂剂可以包括选自以下的至少一种:
醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,例如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六甲腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
<式221>
在式221中,
R221至R223可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223中的至少一个可以具有选自氰基基团、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基基团、被-Cl取代的C1-C20烷基基团、被-Br取代的C1-C20烷基基团和被-I取代的C1-C20烷基基团中的至少一个取代基。
[有机层150中的发射层]
当有机发光装置10是全色有机发光装置时,根据子像素,可以将发射层构图成红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或多于两个的层的堆叠结构,其中所述两个或多于两个的层彼此接触或彼此间隔开。在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以包含选自发红光的材料、发绿光的材料和发蓝光的材料中的两种或多于两种的材料,其中所述两种或多于两种的材料在单个层中彼此混合以发射白光。
发射层可以包含主体和掺杂剂。掺杂剂可以包含由式1表示的有机金属化合物,或者除了由式1表示的有机金属化合物之外可以进一步包含选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
在发射层中,基于100重量份的主体,掺杂剂的量可以为约0.01重量份至约15重量份,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
[发射层中的主体]
主体可以包含由以下式301表示的化合物:
<式301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可以为1、2或3,
L301可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xb1可以为0至5的整数,
R301可以选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为1至5的整数,以及
Q301至Q303可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个示例性实施方案中,式301中的Ar301可以选自:
萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
当式301中的xb11为2或大于2时,两个或多于两个的Ar301可以经由单键连接。
在一个或多于一个的实施方案中,由式301表示的化合物可以由以下式301-1或式301-2表示:
<式301-1>
<式301-2>
在式301-1至式301-2中,
环A301至环A304可以各自独立地选自苯基团、萘基团、菲基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、吡啶基团、嘧啶基团、茚基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、呋喃基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、萘并呋喃基团、苯并萘并呋喃基团、二萘并呋喃基团、噻吩基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、萘并噻吩基团、苯并萘并噻吩基团和二萘并噻吩基团,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以各自独立地为0、1或2,
可以通过参考本文提供的相应描述来理解L301、xb1、R301和Q31至Q33,
L302至L304可以各自独立地与关于L301所定义的相同,
xb2至xb4可以各自独立地与关于xb1所定义的相同,以及
R302至R304可以各自独立地与关于R301所定义的相同。
例如,式301、式301-1和式301-2中的L301至L304可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚***基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、***基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚***基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团,以及
Q31至Q33与以上描述的相同。
在一个示例性实施方案中,式301、式301-1和式301-2中的R301至R304可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、***基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、***基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、***基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团,以及
Q31至Q33与以上描述的相同。
在示例性实施方案中,主体可以包含碱土金属络合物。例如,主体可以选自Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
主体可以包含选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、双(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯基硅烷(BCPDS)、(4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基-氧化膦(POPCPA)和以下化合物H1至化合物H55,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
在一个或多于一个的实施方案中,主体可以包含选自含硅的化合物(例如,在实施例中使用的BCPDS等)和含氧化膦的化合物(例如,在实施例中使用的POPCPA等)中的至少一种。
主体可以包含仅一种类型的化合物或者两种或多于两种不同类型的化合物(例如,实施例中的构成主体为BCPDS和POPCPA)。因此,可以以各种方式修改实施方案。
[包含在有机层150的发射层中的磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可以包含由式1表示的有机金属化合物。
在一个示例性实施方案中,除了由式1表示的有机金属化合物之外,磷光掺杂剂可以进一步包含由式401表示的有机金属络合物:
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<式402>
在式401和式402中,
M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以为由式402表示的配体,
xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为2或大于2时,两个或多于两个的L401可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,
xc2可以为0至4的整数,其中,当xc2为2或大于2时,两个或多于两个的L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以各自独立地为氮或碳,
X401和X403可以经由单键或双键连接,
X402和X404可以经由单键或双键连接,
环A401和环A402可以各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中Q411和Q412可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C20烷基基团、取代或未取代的C1-C20烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、C6-C20芳基基团和C1-C20杂芳基基团,
xc11和xc12可以各自独立地为0至10的整数,以及
式402中的*和*’各自表示与式401中的M的连接位点。
在一个示例性实施方案中,式402中的环A401和环A402可以各自独立地选自苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、茚基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、咔唑基团、苯并咪唑基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、异苯并噻吩基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、***基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团。
在一个或多于一个的实施方案中,在式402中,i)X401可以为氮,并且X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以各自同时为氮。
在一个或多于一个的实施方案中,式402中的R401和R402可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、苯基基团、萘基基团、环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团和降冰片烯基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团;
环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),以及
Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团和萘基基团,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,当式401中的xc1为2或大于2时,两个或多于两个的L401中的两个A401可以任选地经由为连接基团的X407连接,或者两个或多于两个的L401中的两个A402可以任选地经由为连接基团的X408连接(参见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团),但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
式401中的L402可以为单齿配体、双齿配体或三齿配体。例如,L402可以选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐(酯))、-C(=O)、异腈、-CN和磷化合物(例如,磷化氢或亚磷酸盐(酯)),但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,磷光掺杂剂可以选自例如化合物PD1至化合物PD25,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
[发射层中的荧光掺杂剂]
荧光掺杂剂可以包含芳基胺化合物或苯乙烯胺化合物。
荧光掺杂剂可以包含由以下式501表示的化合物:
<式501>
在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可以各自独立地为0至3的整数,
R501和R502可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,以及
xd4可以为1至6的整数。
在一个示例性实施方案中,式501中的Ar501可以选自:
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团中的至少一个取代的萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团和茚并菲基团。
在一个或多于一个的实施方案中,式501中的L501至L503可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,式501中的R501和R502可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,式501中的xd4可以为2,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
例如,荧光掺杂剂可以选自化合物FD1至化合物FD22:
在一个或多于一个的实施方案中,荧光掺杂剂可以选自以下化合物,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
[有机层150中的电子传输区]
电子传输区可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可以包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
例如,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构、或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中对于各个结构,构成层从发射层依次堆叠。然而,电子传输区的结构的实施方案不限于此。
电子传输区(例如,在电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包含含有至少一个π电子耗尽的含氮环的无金属化合物。
如本文使用的术语“π电子耗尽的含氮环”表示具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可以为i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元的杂单环基团,ii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的两个或多于两个的5元至7元的杂单环基团彼此稠合的杂多环基团,或者iii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元的杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基团稠合的杂多环基团。
π电子耗尽的含氮环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、***、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但不限于此。
例如,电子传输区可以包含由以下式601表示的化合物:
<式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以各自独立地为C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,以及
xe21可以为1至5的整数。
在一个示例性实施方案中,xe11数量的Ar601和xe21数量的R601中的至少一个可以包含π电子耗尽的含氮环。
在一个示例性实施方案中,式601中的Ar601可以选自:
苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、***基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、***基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
当式601中的xe11为2或大于2时,两个或多于两个的Ar601可以经由单键连接。
在一个或多于一个的实施方案中,式601中的Ar601可以为蒽基团。
在一个或多于一个的实施方案中,由601表示的化合物可以由以下式601-1表示:
<式601-1>
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),并且X616可以为N或C(R616),其中选自X614至X616中的至少一个可以为N,
L611至L613可以各自独立地与关于L601所定义的相同,
xe611至xe613可以各自独立地与关于xe1所定义的相同,
R611至R613可以各自独立地与关于R601所定义的相同,以及
R614至R616可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个示例性实施方案中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚***基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、***基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚***基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多于一个的实施方案中,式601和式601-1中的R601和R611至R613可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、***基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、***基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、***基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),以及
Q601和Q602与以上描述的相同。
电子传输区可以包含选自化合物ET1至化合物ET36中的至少一种化合物,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
在一个或多于一个的实施方案中,电子传输区可以包含选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-***(TAZ)、NTAZ和二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)-氧化膦(TSPO1)中的至少一种:
除了以上描述的材料以外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可以进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可以包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可以包含选自Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子的金属离子,并且碱土金属络合物可以包含选自Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子的金属离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
例如,含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括,例如,化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2:
电子传输区可以包括电子注入层,其促进来自第二电极190的电子注入。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可以包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可以选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方案中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在一个或多于一个的实施方案中,碱金属可以为Li或Cs,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
碱土金属可以选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自碱金属氧化物,例如Li2O、Cs2O或K2O,以及碱金属卤化物,例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI或RbI。在一个示例性实施方案中,碱金属化合物可以选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
碱土金属化合物可以选自碱土金属氧化物,例如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1)。在一个示例性实施方案中,碱土金属化合物可以选自BaO、SrO和CaO,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个示例性实施方案中,稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以包含如以上描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
电子注入层可以由如以上描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合组成。在一个或多于一个的实施方案中,电子注入层可以进一步包含有机材料。当电子注入层进一步包含有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可以被均匀地或非均匀地分散于包含有机材料的基体中。
[第二电极190]
第二电极190可以布置在具有此类结构的有机层150上。第二电极190可以为阴极,其为电子注入电极,并且在这点上,用于形成第二电极190的材料可以选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物及其组合。
第二电极190可以包含选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一种,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构、或包括两层或多于两层的多层结构。
[图2至图4的描述]
在图2中,有机发光装置20包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,它们以这种规定的顺序依次堆叠。在图3中,有机发光装置30包括第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220,它们以这种规定的顺序依次堆叠。在图4中,有机发光装置40包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220,它们以这种规定的顺序依次堆叠。
关于图2至图4,可以通过参考结合图1提供的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190。
在有机发光装置20和40中的每一个的有机层150中,在发射层中产生的光可以朝向外部穿过第一电极110和第一覆盖层210,其中第一电极110可以是半透射电极或透射电极。在有机发光装置30和40中的每一个的有机层150中,在发射层中产生的光可以朝向外部穿过第二电极190和第二覆盖层220,其中第二电极190可以是半透射电极或透射电极。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以根据相长干涉的原理增加外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以各自独立地为包含有机材料的有机覆盖层、包含无机材料的无机覆盖层,或包含有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自碳环化合物、杂环化合物、基于胺的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和基于胺的化合物可以任选地被含有选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基取代。在一个示例性实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含基于胺的化合物。
在一个示例性实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5的化合物,但本发明构思的示例性实施方案不限于此:
在上文中,已经结合图1至图4描述了根据实施方案的有机发光装置,但本发明构思的示例性实施方案不限于此。
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可以通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、兰格缪尔-布罗杰特(Langmuir–Blodgett,LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中的一种或多于一种的合适的方法在特定区中形成。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时,通过考虑待形成的层中包含的材料以及待形成的层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约/秒至约/秒的沉积速度下进行沉积。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过旋涂形成时,通过考虑待形成的层中包含的材料以及待形成的层的结构,可以以约2,000rpm至约5,000rpm的涂覆速度和在约80℃至200℃的热处理温度下进行旋涂。
[取代基的一般定义]
如本文使用的术语“C1-C60烷基基团”是指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团,并且其实例包括甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团和己基基团。如本文使用的术语“C1-C60亚烷基基团”是指具有与C1-C60烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60烯基基团”是指在C2-C60烷基基团的中部或末端具有至少一个碳-碳双键的烃基团,并且其实例包括乙烯基基团、丙烯基基团和丁烯基基团。如本文使用的术语“C2-C60亚烯基基团”是指具有与C2-C60烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60炔基基团”是指在C2-C60烷基的中部或末端具有至少一个碳-碳叁键的烃基团,并且其实例包括乙炔基基团和丙炔基基团。如本文使用的术语“C2-C60亚炔基基团”是指具有与C2-C60炔基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C60烷氧基基团”是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基基团)表示的单价基团,并且其实例包括甲氧基基团、乙氧基基团和异丙氧基基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烷基基团”是指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其实例包括环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团和环庚基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烷基基团”是指具有与C3-C10环烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烷基基团”是指具有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1-6个杂原子,如1、2、3、4、5或6个杂原子)以及1个至10个碳原子的单价单环基团,并且其实例包括1,2,3,4-氧杂***烷基基团、四氢呋喃基基团和四氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烷基基团”是指具有与C1-C10杂环烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烯基基团”是指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键且没有芳香性的单价单环基团,并且其实例包括环戊烯基基团、环己烯基基团和环庚烯基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烯基基团”是指具有与C3-C10环烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烯基基团”是指在其环中具有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1-6个杂原子,如1、2、3、4、5或6个杂原子)、1个至10个碳原子和至少一个碳双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基基团的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁***基基团、2,3-二氢呋喃基基团和2,3-二氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烯基基团”是指具有与C1-C10杂环烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C6-C60芳基基团”是指具有含有6个至60个碳原子的碳环芳香族***的单价基团,并且本文使用的C6-C60亚芳基基团是指具有含有6个至60个碳原子的碳环芳香族***的二价基团。C6-C60芳基基团的非限制性实例包括苯基基团、萘基基团、蒽基基团、菲基基团、芘基基团和基基团。当C6-C60芳基基团和C6-C60亚芳基基团各自包含两个或多于两个的环时,所述环可以彼此稠合。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳基基团”是指具有除了1个至60碳原子之外还含有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1-15个杂原子,如1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15个杂原子)的碳环芳香族***的单价基团。如本文使用的术语“C1-C60亚杂芳基基团”是指具有除了1个至60个碳原子之外还含有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1-15个杂原子,如1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15个杂原子)的碳环芳香族***的二价基团。C1-C60杂芳基基团的非限制性实例包括吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团和异喹啉基基团。当C1-C60杂芳基基团和C1-C60亚杂芳基基团各自包含两个或多于两个的环时,所述环可以彼此稠合。
如本文使用的术语“C6-C60芳氧基基团”是指-OA102(其中A102为C6-C60芳基基团),以及本文使用的C6-C60芳硫基基团表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基基团)。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳氧基基团”是指-OA104(其中A104是C1-C60杂芳基基团),以及如本文使用的术语“C1-C60杂芳硫基基团”是指-SA105(其中A105是C1-C60杂芳基基团)。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合多环基团”是指单价基团(例如,具有8个至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或多于两个的环、仅具有碳原子作为成环原子、并且在其整个分子结构中不具有芳香性。单价非芳香族稠合多环基团的详细实例为芴基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合杂多环基团”是指单价基团(例如,具有1个至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或多于两个的环、具有除碳原子以外的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1-15个杂原子,如1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15个杂原子)作为成环原子、并且在其整个分子结构中不具有芳香性。单价非芳香族稠合杂多环基团的实例为咔唑基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合杂多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C5-C60碳环基团”是指具有5个至60个碳原子的单环或多环基团,其中成环原子仅为碳原子。如本文使用的术语“C5-C60碳环基团”是指芳香族碳环基团或非芳香族碳环基团。C5-C60碳环基团可以为环,例如苯;单价基团,例如苯基基团;或二价基团,例如亚苯基基团。在一个或多于一个的实施方案中,根据连接至C5-C60碳环基团的取代基的数目,C5-C60碳环基团可以为三价基团或四价基团。
如本文使用的术语“C1-C60杂环基团”是指具有与C5-C60碳环基团相同的结构的基团,但是除碳(碳原子的数目可以为1至60)以外,还使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1-15个杂原子,如1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15个杂原子)作为成环原子。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基基团、取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代的C3-C10亚环烯基基团、取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代的C6-C60亚芳基基团、取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基基团、取代的C2-C60烯基基团、取代的C2-C60炔基基团、取代的C1-C6烷氧基基团、取代的C3-C10环烷基基团、取代的C1-C10杂环烷基基团、取代的C3-C10环烯基基团、取代的C1-C10杂环烯基基团、取代的C6-C60芳基基团、取代的C6-C60芳氧基基团、取代的C6-C60芳硫基基团、取代的C1-C60杂芳基基团、取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代的单价非芳香族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团,C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),以及
Q1至Q3、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢,氘,-F,-Cl,-Br,-I,羟基基团,氰基基团,硝基基团,脒基基团,肼基基团,腙基基团,C1-C60烷基基团,C2-C60烯基基团,C2-C60炔基基团,C1-C60烷氧基基团,C3-C10环烷基基团,C1-C10杂环烷基基团,C3-C10环烯基基团,C1-C10杂环烯基基团,C6-C60芳基基团,C1-C60杂芳基基团,C1-C60杂芳氧基基团,C1-C60杂芳硫基基团,单价非芳香族稠合多环基团,单价非芳香族稠合杂多环基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C1-C60烷基基团,被选自氘、-F和氰基基团中的至少一个取代的C6-C60芳基基团,联苯基基团和三联苯基基团。
如本文使用的术语“Ph”是指苯基基团,如本文使用的术语“Me”是指甲基基团,如本文使用的术语“Et”是指乙基基团,如本文使用的术语“ter-Bu”或“But”是指叔丁基基团,以及如本文使用的术语“OMe”是指甲氧基基团。
如本文所用的术语“联苯基基团”是指“被苯基基团取代的苯基基团”。换而言之,“联苯基基团”为具有C6-C60芳基基团(苯基基团)作为取代基的取代的苯基基团。
如本文使用的术语“三联苯基基团”是指“被联苯基基团取代的苯基基团”。换而言之,“三联苯基基团”为具有被C6-C60芳基基团(苯基基团)取代的C6-C60芳基基团(苯基基团)作为取代基的苯基基团。
如本文使用的*和*',除非另外定义,各自是指在相应的式中与相邻原子的连接位点。
在下文,将参考合成例和实施例详细地描述根据实施方案的化合物和根据实施方案的有机发光装置。在描述合成例中使用的措辞“使用B替代A”是指使用等摩尔当量的B替代A。
[实施例]
合成例1:化合物1的合成
1)化合物[1-A]的合成
将碘苯(1.0当量)、1H-咪唑(1.2当量)、CuI(0.02当量)、K2CO3(2.0当量)和L-脯氨酸(0.04当量)溶于二甲基磺酸酯(0.1M)中,并且将混合溶液在130℃的温度下搅拌12小时。在将反应混合物冷却至室温后,使用二氯甲烷和水对其进行萃取过程三次。然后将从其萃取的有机层通过使用硫酸镁进行干燥,并且浓缩,并且使用柱色谱法以获得化合物[1-A](产率:65%)。
2)化合物[1-B]的合成
将3-碘丙酸(1.0当量)、二异丙基乙胺(2.0当量)和O-(7-氮杂苯并***-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲鎓六氟磷酸盐(1.0当量)溶于二氯甲烷中,并且将混合溶液搅拌30分钟。向其中添加2-氨基-1-三甲苯基-2-苯基乙烷-1-酮(1.0当量),并且将反应溶液在室温下搅拌12小时。然后,将从其中去除了溶剂的反应溶液通过使用柱色谱法纯化。将伯吉斯(Burges)试剂(4当量)添加至所获得的产物中以溶于四氢呋喃中,并且使得反应在微波中持续10分钟。将从其中去除了溶剂的反应混合物通过使用柱色谱法纯化,从而获得化合物[1-B](产率:22%)
3)化合物[1-C]的合成
将化合物[1-A](1.0当量)和化合物[1-B](1.5当量)溶于甲苯(0.1M)中,并且将混合溶液在120℃的温度下搅拌12小时。在将反应混合物冷却至室温后,从其中去除溶剂。将所得的产物过滤,并且然后,通过使用二***洗涤,从而获得化合物[1-C](产率:65%)。
(4)化合物1的合成
将化合物[1-C](1.0当量)、二氯(1,5-环辛二烯基)铂(II)(1.05当量)和乙酸钠(3.0当量)溶于四氢呋喃(0.1M)中,并且将混合溶液在氮气氛中在120℃的温度下搅拌72小时。在将反应混合物冷却至室温后,通过减压从其中去除溶剂。将浓缩的反应产物溶于二氯甲烷中,并且过滤剩余的沉淀物。然后通过使用柱色谱法纯化滤液,从而获得化合物1(产率:15%)。
合成例2:化合物2的合成
以与化合物1的合成中相同的方式合成化合物2,但使用2-氨基-2-苯基-1-(2,4,6-三异丙基苯基)乙烷-1-酮替代2-氨基-1-三甲苯基-2-苯基乙烷-1-酮。
实施例1
作为阳极,将其上沉积了ITO的衬底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,用异丙醇和纯水各自超声处理5分钟,并且然后通过暴露于紫外线和臭氧持续30分钟进行清洁。然后,将ITO衬底提供至真空沉积设备。
将BCPDS、POPCPA和化合物1以45:45:10的重量比共沉积在空穴传输层上,以形成具有的厚度的发射层。
然后,将TSPO1真空沉积在发射层上,以形成具有的厚度的空穴阻挡层,并且将Alq3真空沉积在空穴阻挡层上以形成具有的厚度的电子传输层。将LiF沉积在电子传输层上至的厚度以形成电子注入层,并且将Al真空沉积在电子注入层上至的厚度以形成阴极电极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2和比较例1至比较例4
以与实施例1中相同的方式制造有机发光装置,但各自使用表2中所示的化合物替代化合物1用于形成发射层。
评价实施例
通过使用吉时利(Keithley)SMU 236和亮度计PR650测量根据实施例1和实施例2以及比较例1至比较例4制造的有机发光装置的驱动电压、亮度、效率、使用寿命、发射颜色和发射波长,并且其结果示于表2中。在此,使用寿命是指以1,000cd/m2测量的当亮度为初始亮度(100%)的50%时所流逝的时间的量。
[表2]
参考表2,据确认,与比较例1至比较例4的有机发光装置的那些相比,实施例1和实施例2的有机发光装置具有优异的驱动电压、亮度、效率、使用寿命和发射颜色。
因此,可以通过本发明的示例性实施方案实现的一些优点包括具有优异的驱动电压、亮度、效率、使用寿命和发射颜色的有机发光装置。
尽管本文已经描述了某些示例性实施方案和实施方式,但其它实施方案和修改根据本说明书将是显而易见的。因此,本发明构思不局限于此类实施方案,而是所附权利要求以及对于本领域普通技术人员将显而易见的各种明显的修改和等价布置的更宽范围。
Claims (20)
1.由式1表示的有机金属化合物:
<式1>
M1(L1)n1(L2)n2
<式1-1>
其中,在式1中,
M1选自周期表中的第一周期的过渡金属、周期表中的第二周期的过渡金属和周期表中的第三周期的过渡金属,
L1为由式1-1表示的配体,
L2选自单齿配体和双齿配体,
n1为1,
n2选自0、1和2,
并且其中,在式1-1中,
环A11和环A12各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
X11选自O、S、Se、N(Ra)和P(Ra),
Y11和Y12各自独立地选自N和C,
Z11和Z12各自独立地选自N、P和As,
Z13选自N、P、As和C(R13),
Z14选自N、P、As和C(R14),
Z15选自N、P、As和C(R15),
Z16和Z17各自独立地为C,
T11至T14各自独立地选自单键、*-O-*'和*-S-*',
L11选自*-C(R16)(R17)-*'、*-C(R16)=*'、*=C(R16)-*'和*-C(R16)=C(R17)-*',
L12至L14各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R18)(R19)-*'、*-C(R18)=*'、*=C(R18)-*'、*-C(R18)=C(R19)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R18)-*'、*-N(R18)-*'、*-P(R18)-*'、*-Si(R18)(R19)-*'、*-P(R18)(R19)-*'和*-Ge(R18)(R19)-*',
a11选自1、2、3、4、5、6、7、8、9和10,
a12至a14各自独立地选自0、1、2和3,其中选自a12至a14中的至少两个各自独立地选自1、2和3,
当a12为0时,环A11和Z11不连接,当a13为0时,环A11和环A12不连接,以及当a14为0时,环A12和Z16不连接,
Ra和R11至R19各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),其中Ra和R11至R19中的两个相邻取代基任选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
b11和b12各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7和8,
Q1至Q3各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、C1-C60杂芳氧基基团、C1-C60杂芳硫基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,
*1至*4各自表示与M1的连接位点,以及
*和*'各自表示与相邻原子的连接位点。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中M1选自由铂、钯、铜、银、金、铑、铱、钌、锇、钛、锆、铪、铕、铽和铥组成的组。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中环A11和环A12各自独立地选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、非那烯基团、苯并菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢化萘基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、茚并吡啶基团、吲哚并吡啶基团、苯并呋喃并吡啶基团、苯并噻吩并吡啶基团、苯并噻咯并吡啶基团、茚并嘧啶基团、吲哚并嘧啶基团、苯并呋喃并嘧啶基团、苯并噻吩并嘧啶基团、苯并噻咯并嘧啶基团、二氢吡啶基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基、菲咯啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、苯并喹喔啉基团、苯并喹唑啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、2,3-二氢咪唑基团、***基团、2,3-二氢***基团、噁唑基团、异噁唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、2,3-二氢苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团、2,3-二氢咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、2,3-二氢咪唑并嘧啶基团、咪唑并吡嗪基团、2,3-二氢咪唑并吡嗪基团、苯并噁唑基团、苯并噻唑基团、苯并噁二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团和5,6,7,8-四氢喹啉基团。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中X11选自O、N(Ra)和P(Ra)。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中Y11和Y12各自为C。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中Z11和Z12各自为N。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中T11至T14各自为单键。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中
L11为*-C(R16)(R17)-*',以及
L12至L14各自为单键。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中:
L11为*-C(R16)(R17)-*',以及
a11选自2、3和4。
10.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中Ra和R11至R19各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、苯基基团、联苯基基团和三联苯基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团;
环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、并五苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、苯并喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、苯并噻唑基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并异噁唑基基团、***基基团、四唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、苯并咔唑基基团、萘并苯并呋喃基基团、萘并苯并噻吩基基团、萘并苯并噻咯基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、二萘并噻咯基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、茚并吡咯基基团、吲哚并吡咯基基团、茚并咔唑基基团和吲哚并咔唑基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、并五苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、苯并喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、苯并噻唑基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并异噁唑基基团、***基基团、四唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、苯并咔唑基基团、萘并苯并呋喃基基团、萘并苯并噻吩基基团、萘并苯并噻咯基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、二萘并噻咯基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、茚并吡咯基基团、吲哚并吡咯基基团、茚并咔唑基基团、吲哚并咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、基基团、苝基基团、并五苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、苯并异喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、苯并喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、苯并喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、苯并噻唑基基团、苯并异噻唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并异噁唑基基团、***基基团、四唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、苯并咔唑基基团、萘并苯并呋喃基基团、萘并苯并噻吩基基团、萘并苯并噻咯基基团、二苯并咔唑基基团、二萘并呋喃基基团、二萘并噻吩基基团、二萘并噻咯基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、茚并吡咯基基团、吲哚并吡咯基基团、茚并咔唑基基团和吲哚并咔唑基基团;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),以及
Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
12.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中L2为由选自式7-1至式7-11中的一个表示的配体:
其中,在式7-1至式7-11中,
环A71和环A72各自独立地选自C5-C20碳环基团和C1-C20杂环基团,
X71和X72各自独立地选自C和N,
X73为N或C(Q73),X74为N或C(Q74),X75为N或C(Q75),X76为N或C(Q76),X77为N或C(Q77),X78为O、S或N(Q78),以及X79为O、S或N(Q79),
Y71和Y72各自独立地选自单键、双键、取代或未取代的C1-C5亚烷基基团、取代或未取代的C2-C5亚烯基基团和取代或未取代的C6-C10亚芳基基团,
Z71和Z72各自独立地选自N、O、N(R75)、P(R75)(R76)和As(R75)(R76),
Z73选自P和As,
Z74选自CO和CH2,
R71至R73、R75至R80和Q73至Q79各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基团、腙基团、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,其中R71和R72任选地连接以形成环,R77和R78任选地连接以形成环,R78和R79任选地连接以形成环,以及R79和R80任选地连接以形成环,
b71和b72各自独立地选自1、2和3,以及
*和*'各自表示与相邻原子的连接位点。
13.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中:
M1为Pt,n1为1,以及n2为0;或者
M1为Ir,n1为1,以及n2为1或2。
15.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中所述由式1表示的有机金属化合物具有在3MC态的10kcal/mol或大于10kcal/mol的能级。
16.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中所述由式1表示的有机金属化合物具有大于3.0eV的键离解能。
17.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中所述由式1表示的有机金属化合物发射具有430nm或大于430nm且小于490nm的最大发射波长的蓝光。
18.有机发光装置,包括:
第一电极;
第二电极;
在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的有机层,
其中所述有机层包含权利要求1所述的有机金属化合物。
19.如权利要求18所述的有机发光装置,其中:
所述第一电极是阳极,
所述第二电极是阴极,
所述有机层进一步包括在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区和/或在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层,或其任意组合,以及
所述电子传输区包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层,或其任意组合。
20.如权利要求18所述的有机发光装置,其中所述发射层包含所述有机金属化合物。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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