CN110836882A - 采用N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料测定HCHO含量的方法 - Google Patents

采用N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料测定HCHO含量的方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于金属‑有机框架传感器领域，具体涉及一种采用N‑P‑4‑HN@UiO‑66‑NH2复合材料测定HCHO含量的方法。所述方法包括以下步骤：1)制备N‑P‑4‑HN材料；2)制备N‑P‑4‑HN@UiO‑66‑NH2复合材料；3)绘制工作曲线；4)检测。本发明采用的原理如下：N‑P‑4‑HN与HCHO相连接时，HCHO禁止N‑P‑4‑HN分子内能量转移，进而增强N‑P‑4‑HN的在553nm处的荧光，通过内率效应减弱在430nm处的荧光，UiO‑66‑NH2吸附N‑P‑4‑HN使荧光变化更加明显，通过其荧光光谱变化进行测定。本发明的测定方法，具有选择性高、灵敏度高的特点。

Description

采用N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料测定HCHO含量的方法
技术领域
本发明属于金属-有机框架传感器领域，具体涉及一种采用N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料测定HCHO含量的方法。
背景技术
有机金属框(Metal organic Frameworks,简称MOFs)，是一种过渡金属离子或离子簇与含氧元素或氮元素的有机配体通过自组装相互连结形成的具有周期性的网状骨架的晶态多孔新型功能材料。MOFs作为一种新型功能材料，具有超高的孔隙率、较低的密度、超大的比表面积、功能的可调性及特殊的拓扑结构等优点，广泛应用于选择性气体吸附/分离、催化反应、光学和磁学等方面。MOFs在现代材料学方面呈现出巨大的发展潜力和诱人的发展前景。然而，MOFs材料在分析化学传感领域的应用远远落后于其他领域。
目前，国内外还未发现采用N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料测定HCHO含量的方法的报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种高选择性、高灵敏度的采用N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料测定HCHO含量的方法。
本发明所述的采用N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料测定HCHO含量的方法，包括以下步骤：
1)制备N-P-4-HN材料
将4-溴-1,8-萘二甲酸酐溶解到乙醇中，加入丙氨回流反应，冷却，加入水中进行重结晶，重结晶产物溶于乙醇中，加入水合肼回流反应，蒸干，得N-P-4-HN材料；
2)制备N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料
将N-P-4-HN材料和UiO-66-NH2材料溶解于乙醇中，搅拌，静置，离心，去离子水洗涤，得N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料；
3)绘制工作曲线
将N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料分散到水溶液中，配制成浓度为2mg/mL的分散液，移取100μL N-P-4-HN@UiO-66-NH2分散液加入到含有800μL去离子水的离心管中，并加入100μL从0mol/L到5×10-5mol/L的浓度的HCHO标准溶液，振荡使其混合均匀，10min后用荧光光谱仪在362nm的激发下测试其荧光发射光谱，根据荧光强度与HCHO浓度之间的关系，绘制工作曲线；
4)检测
将待测样品代替HCHO标准溶液，通过标准加入法加入，振荡使其混合均匀，10min后用荧光光谱仪在362nm的激发下测试其荧光发射光谱，将荧光强度代入工作曲线，即得待测样品中的HCHO浓度；
其中，所述的待测样品为1％白酒。
其中：
步骤2)中UiO-66-NH2复合材料的制备方法如下：
将四氯化锆、2-氨基对苯二甲酸和苯甲酸加入至容器中，加入N,N-二甲基甲酰胺和盐酸后，超声，加热反应，反应完毕，经冷却、离心，得粗品，分别用DMF和乙醇洗涤，烘干，得产品。
步骤2)中，N-P-4-HN材料与UiO-66-NH2材料的质量比为2：1。
所述的N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料测定HCHO含量的线性范围为1～3μmol/L，相关系数为0.99332。
所述的N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料测定HCHO含量的检测下限为0.173μmol/L。
所述的N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料测定HCHO含量的检测温度为10-30℃。
优选地，本发明所述的采用N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料测定HCHO含量的方法，具体步骤如下：
1)制备UiO-66-NH2材料
准确称量0.0932g四氯化锆、0.0664g 2-氨基对苯二甲酸和0.73g苯甲酸置于一个20mL的螺旋帽玻璃小瓶中，加入14.0mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)与72μL浓盐酸溶解，超声15min。将玻璃瓶在120℃油浴条件下加热反应24h，并不断进行磁力搅拌。反应结束后，冷却至室温，离心得到黄色晶体，用DMF、乙醇分别反复清洗3遍。最后得到的晶体在60℃下烘干。
2)制备N-P-4-HN材料
4-溴-1,8-萘二甲酸酐(5mmol)溶解到30mL乙醇中，加入丙氨(10mmol)，在90℃下回流4小时，冷却到室温，加入到1000mL水中，重结晶，将产物溶解于90mL乙醇中，加入水合肼(20mmol)，在90℃下回流6小时，将产物旋转蒸干，产物为N-丙基-4-腙-萘二甲酰亚胺(即N-P-4-HN)。
3)制备N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料
10mg N-P-4-HN与5mg UiO-66-NH2材料溶解于10mL乙醇中，磁力搅拌2h，静置，离心，去离子水洗涤，得N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料。
4)绘制工作曲线
将N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料分散到水溶液中，配制成浓度为2mg/mL的分散液。移取100μL N-P-4-HN@UiO-66-NH2分散液加入到含有800μL去离子水的离心管中，并加入100μL从0mol/L到5×10-5mol/L的浓度的HCHO标准溶液，振荡使其充分混合均匀，10min后用荧光光谱仪在362nm的激发下测试其荧光发射光谱，根据荧光强度与HCHO浓度之间的关系，绘制工作曲线。
5)检测
将待测样品代替HCHO标准溶液，通过标准加入法加入，振荡使其混合均匀，10min后用荧光光谱仪在362nm的激发下测试其荧光发射光谱，将荧光强度代入工作曲线，即得待测样品中的HCHO浓度；
其中，所述的待测样品为1％白酒。
本发明制备得到的N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料测定HCHO含量的应用原理为：N-P-4-HN与HCHO相连接时，HCHO禁止N-P-4-HN分子内能量转移，进而增强N-P-4-HN的在553nm处的荧光，通过内率效应减弱在430nm处的荧光，UiO-66-NH2吸附N-P-4-HN使荧光变化更加明显，通过其荧光光谱变化进行测定。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
1)制备过程简单，并且在室温下进行，不使用高毒性试剂。
2)UiO-66-NH2的高度均匀的纳米级空腔和大的比表面积不仅在目标物的特异性识别中起重要作用，而且还促进目标物在孔中的富集，以此获得较低的检测限和较高的灵敏度。
3)响应迅速，10min后即可进行检测。
4)所述的采用N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料测定HCHO含量的方法具有选择性高、灵敏度高的特点。
附图说明
图1是本发明N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料的透射电镜图；
图2是本发明UiO-66-NH2和N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料的XRD衍射图；
图3是本发明UiO-66-NH2和N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料的N2吸附-解吸曲线图；
图4是本发明实施例1中50μmol/L HCHO所对应的N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料随N-P-4-HN：UiO-66-NH2比率变化的荧光强度在553m与466.4nm比率图；
图5是本发明实施例1中50μmol/L HCHO所对应的N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料随温度变化的荧光强度在553m与466.4nm比率图；
图6是本发明实施例1的不同浓度的HCHO引起的N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料荧光光谱变化图(A)及在0～5μmol/L的线性关系图(B)；
图7是本发明实施例1制备的复合材料的选择性对照。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
所述的UiO-66-NH2材料的制备过程如下：
准确称量0.0932g四氯化锆，0.0664g 2-氨基对苯二甲酸和0.73g苯甲酸置于一个20mL的螺旋帽玻璃小瓶中，加入14.0mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)与72μL浓盐酸(HCl)溶解，超声15min。将玻璃瓶在120℃油浴条件下加热反应24h，并不断进行磁力搅拌。反应结束后冷却至室温，离心得到黄色晶体，用DMF、乙醇分别反复清洗3遍。最后得到的晶体在60℃烘干。
所述的N-P-4-HN材料的制备过程如下：
4-溴-1,8-萘二甲酸酐(5mmol)溶解到30mL乙醇中，加入丙氨(10mmol)，在90℃下回流4小时，冷却到室温，加入到1000mL水中，重结晶，将产物溶解于90mL乙醇中，加入水合肼(20mmol)，在90℃下回流6小时，将产物旋转蒸干，产物为N-丙基-4-腙-萘二甲酰亚胺(即N-P-4-HN)。
所述的N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料的制备过程如下：
10mg N-P-4-HN与5mg UiO-66-NH2溶解于10mL乙醇中，磁力搅拌2h，静置，离心，去离子水洗涤。
所述的绘制工作曲线过程如下：
将N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料分散到水溶液中，配制成浓度为2mg/mL的分散液。移取100μL N-P-4-HN@UiO-66-NH2分散液加入到含有800μL去离子水的离心管中，并加入100μL从0mol/L到5×10-5mol/L的浓度的HCHO标准溶液，振荡使其混合均匀，10min后用荧光光谱仪在362nm的激发下测试其荧光发射光谱，根据荧光强度与HCHO浓度之间的关系，绘制工作曲线。
所述的检测过程如下：
将待测样品代替HCHO标准溶液，通过标准加入法加入，振荡使其混合均匀，10min后用荧光光谱仪在362nm的激发下测试其荧光发射光谱，将荧光强度代入工作曲线，即得待测样品中的HCHO浓度；
其中，所述的待测样品为1％白酒。
图4是本发明实施例1中50μmol/L HCHO所对应的N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料随N-P-4-HN：UiO-66-NH2比率变化的荧光在553nm与466.4nm强度比率图；当比率在0.5-2时，N-P-4-HN@UiO-66-NH2+HCHO溶液的荧光在553nm与466.4nm强度比率逐渐增加。此外，荧光比率值在2-5的范围内大致相同。因此，我们选择2作为检测HCHO的最佳比率值。N-P-4-HN在430nm减弱，N-P-4-HN@UiO-66-NH2在466.4nm减弱，是因为UiO-66-NH2在466.4nm处有发射，发射重叠。
图5是本发明实施例1中50μmol/L HCHO所对应的N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料随温度变化的荧光强度在553nm与466.4nm比率图；当温度在0-10℃时，N-P-4-HN@UiO-66-NH2+HCHO溶液的荧光在553nm与466.4nm强度比率逐渐增加，当温度在10-30℃时，强度比率几乎不变，在30-60℃时，荧光强度比率逐渐降低。因此，我们选择10-30℃作为检测HCHO的最佳温度。
图6A是本发明实施例1的在最优反应条件下的不同浓度的HCHO引起的N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料的荧光强度变化曲线图，随着HCHO浓度的增大，N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料的荧光强度在553nm处逐渐增强，在466.4nm处逐渐降低，在553nm与466.4nm的荧光强度比值逐渐升高。
图6B是HCHO浓度在1至3μmol L-1范围内，该发明实施例展现的检测HCHO有良好的线性范围。线性结果Y＝0.19791X+0.07384，R2＝0.99332，最低检测下限为0.173μmol L-1。
图7是本发明实施例的选择性对照，为了证明本发明复合材料对HCHO的选择性，设计了对照组，在干扰物质存在的情况下测定复合材料的荧光强度变化。结果表明，复合材料的荧光强度只有在待测物存在下才会变化，其他各种干扰物质基本不影响荧光强度的变化。
实施例2
采用实施例1制备的N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料，成功应用于10％白酒中HCHO的标准加入法检测。
具体步骤如下；
1)将市场上购得白酒，通过加入三种不同浓度(1、2和3μmolL-1)的HCHO进行回收实验。在测试溶液中，白酒最终被稀释10倍。
2)其余如实施例1。
从表1可以看出，回收率在97.2-102.7％范围内，相对标准偏差(n＝3)小于5％，表明该复合材料在1％白酒样品中检测HCHO的准确度和精密度较高。
表1 回收试验结果
白酒样本 加标量(μM) 检出量(μM) 回收率(％,n＝3) 相对标准偏差RSD(％,n＝3)
样本1 1.00 1.05 105.00 1.89
样本2 2.00 2.04 102.22 2.70
样本3 3.00 3.25 93.32 7.52

Claims (6)

1.一种采用N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料测定HCHO含量的方法，其特征在于：包括以下步骤：
1)制备N-P-4-HN材料
将4-溴-1,8-萘二甲酸酐溶解到乙醇中，加入丙氨回流反应，冷却，加入水中进行重结晶，重结晶产物溶于乙醇中，加入水合肼回流反应，蒸干，得N-P-4-HN材料；
2)制备N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料
将N-P-4-HN材料和UiO-66-NH2材料溶解于乙醇中，搅拌，静置，离心，去离子水洗涤，得N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料；
3)绘制工作曲线
将N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料分散到水溶液中，配制成浓度为2mg/mL的分散液，移取100μLN-P-4-HN@UiO-66-NH2分散液加入到含有800μL去离子水的离心管中，并加入100μL从0mol/L到5×10-5mol/L的浓度的HCHO标准溶液，振荡使其混合均匀，10min后用荧光光谱仪在362nm的激发下测试其荧光发射光谱，根据荧光强度与HCHO浓度之间的关系，绘制工作曲线；
4)检测
将待测样品代替HCHO标准溶液，通过标准加入法加入，振荡使其混合均匀，10min后用荧光光谱仪在362nm的激发下测试其荧光发射光谱，将荧光强度代入工作曲线，即得待测样品中的HCHO浓度；
其中，所述的待测样品为1％白酒。
2.根据权利要求1所述的采用N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料测定HCHO含量的方法，其特征在于：步骤2)中UiO-66-NH2复合材料的制备方法如下：
将四氯化锆、2-氨基对苯二甲酸和苯甲酸加入至容器中，加入N,N-二甲基甲酰胺和盐酸后，超声，加热反应，反应完毕，经冷却、离心，得粗品，分别用DMF和乙醇洗涤，烘干，得产品。
3.根据权利要求1所述的采用N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料测定HCHO含量的方法，其特征在于：步骤2)中，N-P-4-HN材料与UiO-66-NH2材料的质量比为2：1。
4.根据权利要求1所述的采用N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料测定HCHO含量的方法，其特征在于：所述的N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料测定HCHO含量的线性范围为1～3μmol/L，相关系数为0.99332。
5.根据权利要求1所述的采用N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料测定HCHO含量的方法，其特征在于：所述的N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料测定HCHO含量的检测下限为0.173μmol/L。
6.根据权利要求1所述的采用N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料测定HCHO含量的方法，其特征在于：所述的N-P-4-HN@UiO-66-NH2复合材料测定HCHO含量的检测温度为10-30℃。
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