CN110818642B - 一种杂环芳胺化合物及其在有机电子器件上的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机电致发光技术领域，特别是一种杂环芳胺化合物及其在电子器件上的应用，特别是在有机发光二极管的应用。本发明的化合物拥有合适的能级，在紫外区域具有较高的消光系数，在可见光区域拥有较高的折射率，可以作为器件中的光取出层。它能降低外部高能量光对有机电致发光显示设备内部材料的损害，并提升光取出率，提高器件的发光效率。

Description

一种杂环芳胺化合物及其在有机电子器件上的应用
本申请要求于2018年12月10日提交中国专利局、申请号为201811503262.4发明名称为“一种杂环芳胺化合物及其在有机电子器件上的应用”的中国专利申请的优先权，其全部内容通过引用结合在本申请中。
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其是是涉及一种杂环芳胺化合物和组合物，及其在有机电子器件的应用，特别是在电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光显示设备是一类自发光型的显示装置，通过载流子在各个功能层间的转移、复合产生激子，依靠高量子效率的有机化合物或金属配合物发光。其具有自发光、高亮度、高效率、高对比度、高响应性等特点。
近些年，有机电致发光二极管(OLED)的发光效率有了很大的提升，但是其内部量子效率已经接近理论极限。因此提高光取出效率成为进一步提高器件稳定性和电流效率的有效手段(如发射层金属配合物的堆积、各功能层间折射率的匹配等)。在2001年，Hung等人在金属阴极的表面覆盖了一层约50nm的有机化合物或无机化合物，通过控制厚度及折射率以提高器件的表现性能。在2003年，Riel等人已尝试将具有高折射率(n＝2.6)的无机化合物ZnSe蒸镀于阴极上，利用功能层之间折射率的差异提高光取出效率，但受限于无机材料蒸发温度高、蒸发速率慢等原因，这类化合物并未在有机电致发光器件中得到更多应用。
鉴于上述原因，可以尝试将有具有较高折射率有机化合物用于电致发光器件中以提高光取出效率。此类化合物需满足以下几类条件：在紫外波段(＜400nm)消光系数高，避免有害光对器件材料的不利影响；在可见光范围(>430nm)消光系数接近于0，对可见光有较高的透射率，降低对设备出光效率的影响；在可见光范围内具有较高折射率并且差异较小，具有提高出光和优化器件结构等特点；有较高的玻璃化温度，提升化合物的热稳定性。
因此，新一类的提高有机电致发光器件光取出效率的材料需要被进一步开发。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的一个主要目的在于提供一种新型杂环芳胺化合物，及其在有机电子器件中应用。本发明进一步提供一种新的光取出层材料，覆盖在器件阴极的表面上，用以提高器件光取出效率。
本发明的技术方案如下：
一种杂环芳胺化合物，具有如通式(1)所示的结构：
Figure BDA0002277142350000011
其中：
当Ar1选自通式(A-1)时，n选自1或者2，Ar3选自结构
Figure BDA0002277142350000012
或者
Figure BDA0002277142350000013
当Ar1选自通式(A-2)～(A-8)时，n选自0-2的整数，Ar3选自取代或未取代的环原子数为5至60的芳香基团或杂芳香基团；或者具有取代或未取代的环原子数为3-25的非芳香族环系；
(A-1)～(A-8)选自如下基团：
Figure BDA0002277142350000021
X1、X2多次出现时相同或不同，且分别独立选自O、S、SO2、NR3、CR3R4、SiR3R4、C(＝O)；
Y、Y1～Y11多次出现时相同或不同，且分别独立选自N或CR5，且Y1～Y3中至少有两个为N，Y4～Y7中至少有一个为N；
L1选自单键、烯基、炔基、酰基、酰胺基、羰基、砜基、取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、取代或未取代的碳原子数1至60的烷氧基、取代或未取代的环原子数5至60的芳香基团或杂芳香基团；
Ar2、Ar4～Ar7分别独立选自取代或未取代的环原子数为5至60的芳香基团或杂芳香基团；或者具有取代或未取代的环原子数为3-25的非芳香族环系或者芳胺基团；
R1～R5多次出现时相同或不同，分别独立选自氢，或D，或具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的烷氧基、或具有1至20个C原子的硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的环烷基、具有3至20个C原子的烷氧基或具有3至20个C原子的硫代烷氧基，或甲硅烷基，或具有1至20个C原子的酮基，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基(-CN)，氨基甲酰基(-C(＝O)NH2)，卤甲酰基，甲酰基(-C(＝O)-H)，异氰基，异氰酸酯，硫氰酸酯或异硫氰酸酯，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F，可交联的基团，或者具有5至60个环原子的取代或未取代的芳香基团或杂芳香基团，或具有5至60个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或上述基团的的组合；其中相邻两个或多个基团之间可以任选的彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
虚线表示Ar1与L1相连的键。
一种组合物，包含有至少一种如上所述的杂环芳胺化合物，及至少一种有机溶剂。
一种光取出层材料，包含有上述杂环芳胺化合物。
一种有机电子器件，其特征在于，包含有上述的杂环芳胺化合物。
一种有机电子器件，包含两个电极、位于两电极之间的一个或者多个有机功能层，和一个位于一电极表面且远离有机功能层一侧的光取出层，其特征在于，所述的光取出层包含上述的芳胺化合物。
有益效果
上述杂环芳胺化合物热稳定性较高。且在紫外波段消光系数高，在可见光范围消光系数较小，并具备较高的折射率。当作为电子器件的光取出层时，能避免有害光对器件内部材料的不利影响并提高可见光出光效率。
附图说明
图1是一器件实施例的示意图。图1是按照本发明的一种优先的发光器件结构图，图中1是基板，2是阳极，3a是空穴注入层(HIL)，3b是空穴传输层(HTL)，3c是发光层，3d是电子传输层(ETL)，3e是电子注入层(EIL)，4是阴极，5是光取出层。
图2是一合成实施例C-3在二氯甲烷溶液中浓度10mg/L时的紫外可见吸收光谱。
图3是一合成实施例C-6在二氯甲烷溶液中浓度10mg/L时的紫外可见吸收光谱。
具体实施方式
本发明提供一种杂环芳胺化合物及其在有机电致发光器件中的应用，特别是作为有机电致发光器件的光取出层材料的应用。为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
在本发明中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
在本发明中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
在本发明中，“相邻基团”是指这些基团键合至同一碳原子或键合至相邻的碳原子上。这些定义相应的适用于“相邻取代基”。
芳香基团指至少包含一个芳环的烃基。杂芳香基团指包含至少一个杂原子的芳香烃基。杂原子优选选自Si、N、P、O、S和/或Ge，特别优选选自Si、N、P、O和/或S。稠环芳香基团指芳香基团的环可以具有两个或多个环，其中两个碳原子被两个相邻的环共用，即稠环。稠杂环芳香基团指包含至少一个杂原子的稠环芳香烃基。对于本发明的目的，芳香基团或杂芳香基团不仅包括芳香环的体系，而且包含非芳香族的环系。因此，比如吡啶、噻吩、吡咯、吡唑、***、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、卡宾等体系，对于该发明目的同样认为是芳香基团或杂环芳香基团。对于本发明的目的，稠环芳香族或稠杂环芳香族环系不仅包括芳香基团或杂芳香基团的体系，而且，其中多个芳香基团或杂环芳香基团也可以被短的非芳族单元间断(<10％的非H原子，优选小于5％的非H原子，比如C、N或O原子)。因此，比如9，9'-螺二芴，9，9-二芳基芴，三芳胺，二芳基醚等体系，对于该发明目的同样认为是稠环芳香族环系。
本发明涉及一种杂环芳胺化合物，具有如通式(1)所示的结构：
Figure BDA0002277142350000031
其中：
当Ar1选自通式(A-1)时，n选自1或者2，Ar3选自结构
Figure BDA0002277142350000032
或者
Figure BDA0002277142350000033
当Ar1选自通式(A-2)～(A-8)时，n选自0-2的整数，Ar3选自取代或未取代的环原子数为5至60的芳香基团或杂芳香基团；或者具有取代或未取代的环原子数为3-25的非芳香族环系；
(A-1)～(A-8)选自如下基团：
Figure BDA0002277142350000034
X1、X2多次出现时相同或不同，且分别独立选自O、S、SO2、NR3、CR3R4、SiR3R4、C(＝O)；优选地，X1、X2分别独立选自O、S、SO2、NR3、CR3R4；更优选地，X1、X2分别独立选自NR3或CR3R4；
Y、Y1～Y11多次出现时相同或不同，且分别独立选自N或CR5，且Y1～Y3中至少有两个为N，Y4～Y7中至少有一个为N；在某些实施例中，Y1～Y3中全部选自N，Y4～Y7中至少有一个为N；在另一些实施例中，Y1～Y3中至少有两个为N，Y4和Y7中至少有一个为N；在另一些实施例中，Y1～Y3中至少有两个为N，Y4和Y7均选自N。在在另一些实施例中，Y1为N或CR5，Y2为N，Y3为N。
因为Y4～Y7中N原子个数影响着基团的吸电子能力，N原子可以增强基团的吸电子能力，提高整个分子的电子推拉，调控分子的能级及偶极矩，提高分子在波长400nm以下的紫外吸收和分子的折射率。
L1选自单键、烯基、炔基、酰基、酰胺基、羰基、砜基、取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、取代或未取代的碳原子数1至60的烷氧基、取代或未取代的环原子数5至60的芳香基团或杂芳香基团；
Ar2、Ar4～Ar7分别独立选自取代或未取代的环原子数为5至60的芳香基团或杂芳香基团；或者具有取代或未取代的环原子数为3-25的非芳香族环系或者芳胺基团；
R1～R5多次出现时相同或不同，分别独立选自氢，或D，或具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的烷氧基、或具有1至20个C原子的硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的环烷基、具有3至20个C原子的烷氧基、或具有3至20个C原子的硫代烷氧基，或甲硅烷基，或具有1至20个C原子的酮基，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基(-CN)，氨基甲酰基(-C(＝O)NH2)，卤甲酰基，甲酰基(-C(＝O)-H)，异氰基，异氰酸酯，硫氰酸酯或异硫氰酸酯，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F，可交联的基团，或者具有5至60个环原子的取代或未取代的芳香基团或杂芳香基团，或具有5至60个环原子的芳氧基、或具有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或上述基团的组合；其中相邻两个或多个基团之间可以任选的彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
虚线表示Ar1与L1相连的键。
在一个优选地实施例中，Ar1选自通式(A-1)，优选地，通式(A-1)选自如下基团：
Figure BDA0002277142350000041
其中：结构中的H原子可以进一步被取代，X1含义同上。
在另一些优选地的实施例中，按照本发明所述的化合物，Ar1选自通式(A-2)～(A-8)，优选地，通式(A-2)～(A-8)选自如下基团：
Figure BDA0002277142350000042
其中：R1和R2含义如上所述，结构中的H原子可以进一步被取代。
在一优选地实施例中，Ar1选自通式(A-2)、(A-5)和(A-7)。
按照如上所述的化合物，可选自如通式(2-1)-(2-4)任意一种结构：
Figure BDA0002277142350000051
其中：n1选自1-2的整数；n2选自0-2的整数；X1、Y、Y1～Y11、Ar2、Ar4～Ar7、L1、R1含义如上所述。
在一实施例中，按照本发明所述的化合物，所述的Ar2、Ar4、Ar5可选自以下基团的一种或者其组合物：
Figure BDA0002277142350000052
其中：W每次出现时，分别独立选自N或CR7；
X3多次出现时相同或不同，且分别独立选自O、S、SO2、NR7、CR6R7、SiR6R7、C(＝O)；
R6、R7多次出现时相同或不同，分别独立选自氢，或D，或具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的烷氧基、或具有1至20个C原子的硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的环烷基、或具有3至20个C原子的烷氧基、或具有3至20个C原子的硫代烷氧基，或甲硅烷基，或具有1至20个C原子的酮基，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯，硫氰酸酯或异硫氰酸酯，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F，可交联的基团，或者具有5至60个环原子的取代或未取代的芳香基团或杂芳香基团，或具有5至60个环原子的芳氧基或、有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或上述基团的组合；其中相邻两个或多个基团之间可以任选的彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
在一实施例中，W每次出现时，分别独立选自CR7。在一实施例中，W为CH。
在一优选地实施例中，Ar2选自以下基团：
Figure BDA0002277142350000053
更优选地，Ar2选自以下基团：
Figure BDA0002277142350000054
进一步地，Ar2选自
Figure BDA0002277142350000055
在一优选地实施例中，Ar4、Ar5可选自以下基团：
Figure BDA0002277142350000056
更优选地，Ar4、Ar5可选自以下基团：
Figure BDA0002277142350000057
进一步地，Ar4、Ar5可选自
Figure BDA0002277142350000058
在一优选地实施例中，所述的Ar2、Ar4、Ar5可选自以下基团的一种或者其组合物：
Figure BDA0002277142350000061
其中：L2选自单键、烯基、炔基、酰基、酰胺基、羰基、砜基、取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、取代或未取代的碳原子数1至60的烷氧基、取代或未取代的环原子数5至60的芳香基团或杂芳香基团；
结构中的H原子可以进一步被取代。
在某些实施例中，L2选自单键、取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、取代或未取代的环原子数5至60的芳香基团或杂芳香基团；
在某些实施例中，L2选自单键、或取代或未取代的苯基。
在某些实施例中，本发明所述的化合物通式中涉及的-L1-Ar1与Ar2选自相同的基团。
在某些优选地实施例中，-L1-Ar1与Ar2各自独立地选自：取代或者未取代的咔唑、芴、二苯并呋喃或者二苯并噻吩基团；
在某些实施例中，Ar1选自通式(A-2)-(A-8)任意一种基团，Ar2选自取代或者未取代的咔唑、芴、二苯并呋喃或者二苯并噻吩基团。
优选地，按照本发明所述的化合物，可选自通式(3-1)-(3-9)任意一种结构：
Figure BDA0002277142350000062
Figure BDA0002277142350000071
其中：n1选自1-2的整数；n2选自0-2的整数。
在一些实施例中，按照本发明所述的化合物，Ar4、Ar5可选自相同的基团；在某些实施例中，Ar4、Ar5选自取代或未取代的苯、联苯、萘、4-吡啶苯基、咔唑、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩基团或者通式(A-2)-(A-8)的任意一种基团；在某些实施例中，Ar4、Ar5选自取代或未取代苯基、咔唑、芴、二苯并呋喃或二苯并噻吩基团。在某些实施例中，Ar4和Ar5相同，均选自取代或未取代的苯基。
在某些实施例中，Ar1、Ar2与Ar4选自相同的基团；在某些实施例中，Ar1、Ar2与Ar4、Ar5选自相同的基团。
在某些实施例中，Ar4和Ar5为苯基，Y为CR5，Y1为N或CR5，Y2为N，Y3为N。
在某些实施例中，按照本发明所述地化合物，L1和L2选自单键或者以下基团的一种或者其组合：
Figure BDA0002277142350000072
其中：
W每次出现时，分别独立选自N或CR7；
X3多次出现时相同或不同，且分别独立选自O、S、SO2、NR7、CR6R7、SiR6R7、C(＝O)；
R6、R7多次出现时相同或不同，分别独立选自氢，或D，或具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的烷氧基、或具有1至20个C原子的硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的环烷基、或具有3至20个C原子的烷氧基、或具有3至20个C原子的硫代烷氧基，或甲硅烷基，或具有1至20个C原子的酮基，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯，硫氰酸酯或异硫氰酸酯，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F，可交联的基团，或者具有5至60个环原子的取代或未取代的芳香基团或杂芳香基团，或具有5至60个环原子的芳氧基或、有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或上述基团的组合；其中相邻两个或多个基团之间可以任选的彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
在某些实施例中，L1和L2各自独立地选自单键或者以下基团的一种或者其组合：
Figure BDA0002277142350000073
Figure BDA0002277142350000081
其中：环上的H原子可以进一步被取代。
在某些实施例中，L2和L1相同。在某些实施例中，L2和L1选自单键或取代或未取代苯基。
在某些实施例中，L1和L2选自单键；在某些实施例中，L1和L2选自苯基；W均为CH；
X3选自O、NR3或CR3R4；R3和R4各自独立选自氢，或D，或苯基，或具有1至20个C原子的直链烷基、或具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的环烷基；
在一实施例中，所述杂环芳胺化合物选自如通式(4-1)-(4-3)任意一种结构：
Figure BDA0002277142350000082
其中：式(4-1)-(4-2)中Ar1选自通式(A-1)-(A-8)；式(4-3)中Ar1选自通式(A-2)-(A-8)。优选地，在式(4-1)-(4-2)中，Ar1和Ar2选自相同的基团，优选地，同时选自基团(A-1)；更优选地，Ar1和Ar2同时选自咔唑、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩及其衍生物；
优选地，在式(4-1)-(4-2)中，Ar1和Ar2选自相同的基团，优选地，同时选自基团(A-2)-(A-8)任意一种。
优选地，在式(4-3)中，Ar1和Ar2选自相同的基团，优选地，同时选自基团(A-2)-(A-8)任意一种。
具体地，本发明所述的化合物的例子选自如下结构式，但不限于：
Figure BDA0002277142350000083
Figure BDA0002277142350000091
Figure BDA0002277142350000101
Figure BDA0002277142350000111
Figure BDA0002277142350000121
以上列出的本发明的杂环芳胺化合物的例子，其中结构式中的H可以进一步被任意取代，特别是氘代。
按照本发明所述的化合物，需要较高的玻璃化温度，以获得较好的热稳定性。在某些优选的实施例中，其玻璃化温度Tg≥100℃，在一个优选的实施例中，Tg≥120℃，在一个较为优选的实施例中，Tg≥140℃，在一个更为优选的实施例中，Tg≥160℃，在一个最为优选的实施例中，Tg≥180℃。
在某些实施例中，按照本发明所述的化合物，在波长630nm处折射率大于1.7；优选地，大于1.78；更优选地，大于1.83。
在某些实施例中，按照本发明所述的化合物，化合物单线态能量(S1)要大于或等于2.7eV；优选地，大于2.8eV；更优选地，大于2.85eV。
在另一些实施例中，按照本发明所述的化合物，化合物单线态能量(S1)要小于或等于3.1eV；优选地，小于或等于3.0eV。
按照本发明所述的化合物，需要较小的消光系数，在波长为430nm时的消光系数小于0.1；优选地，小于0.003；更优选地，小于0.001。对可见光有较高的透射率，降低对设备出光效率的影响。
在某些优选的实施方案中，按照本发明所述的芳胺化合物在≤400nm的波长范围有较大的消光系数；优先的，在波长为350nm时的消光系数≥0.3；较好是≥0.5，更好是≥0.7，最好是≥1.0。
本发明的一个目的是为蒸镀型OLED提供材料解决方案。
在某些实施例中，按照本发明的化合物，其分子量≤1200g/mol，优选≤1100g/mol，很优选≤1000g/mol，更优选≤950g/mol，最优选≤900g/mol。
本发明的另一个目的是为印刷OLED提供材料解决方案。
在某些实施例中，按照本发明的化合物，其分子量≥800g/mol，优选≥900g/mol，很优选≥1000g/mol，更优选≥1100g/mol，最优选≥1200g/mol。
在另一些实施例中，按照本发明的化合物，在25℃时，在甲苯中的溶解度≥2mg/ml，优选≥3mg/ml，更优选≥4mg/ml，最优选≥5mg/ml。
本发明还涉及一种组合物，包含至少一种如上所述的化合物，及至少一种有机溶剂；所述的至少一种的有机溶剂选自芳族或杂芳族、酯、芳族酮或芳族醚、脂肪族酮或脂肪族醚、脂环族或烯烃类化合物，或硼酸酯或磷酸酯类化合物，或两种及两种以上溶剂的混合物。
在一些实施例中，按照本发明的组合物，所述的至少一种的有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂，特别是脂肪族链/环取代的芳族溶剂、或芳族酮溶剂，或芳族醚溶剂。
适合本发明的溶剂的例子有，但不限于：基于芳族或杂芳族的溶剂:对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1，4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1，2，3，4-四甲苯、1，2，3，5-四甲苯、1，2，4，5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、1-甲氧基萘、环己基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1，2，4-三氯苯、1，3-二丙氧基苯、4，4-二氟二苯甲烷、1，2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1，1-双(3，4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、二苄醚等；基于酮的溶剂:1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮，异佛尔酮、2，6，8-三甲基-4-壬酮、葑酮、2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2，5-己二酮、佛尔酮、二正戊基酮；芳族醚溶剂：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、苄基丁基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1，2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1，4-苯并二噁烷、1，3-二丙基苯、2，5-二甲氧基甲苯、4-乙基本***、1，2，4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1，2-二甲氧基苯、1，3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1，2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚、戊醚c己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二***、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚；酯溶剂：辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。
进一步，按照本发明的油墨，所述的至少一种的有溶剂可选自：脂肪族酮，例如，2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2，5-己二酮、2，6，8-三甲基-4-壬酮、佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二***、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等。
在另一些实施例中，所述的印刷油墨进一步包含有另一种有机溶剂。另一种有机溶剂的例子包括(但不限于)：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1，4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1，2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1，1，1-三氯乙烷、1，1，2，2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。
在一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一溶液。
在另一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一悬浮液。
本发明实施例中的组合物中可以包括0.01至20wt％的按照本发明的有机化合物，较好的是0.1至15wt％，更好的是0.2至10wt％，最好的是0.25至5wt％的有机化合物。
本发明还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途，特别优选的是通过打印或涂布的制备方法。
其中，适合的打印或涂布技术包括(但不限于)喷墨打印，喷印(NozzlePrinting)，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，喷印及喷墨印刷。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。有关打印技术，及其对有关溶液的相关要求，如溶剂及浓度，粘度等，的详细信息请参见Helmut Kipphan主编的《印刷媒体手册:技术和生产方法》(Handbook of Print Media:Technologies andProduction Methods)，ISBN 3-540-67326-1。
本发明还提供了一种光取出层材料，包括上述杂环芳胺化合物。
本发明还提供一种有机电子器件，包含至少一种如上所述的杂环芳胺化合物。所述的有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池，有机发光电池，有机场效应管，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管等，特别优选为OLED。优选地，本发明所述的化合物可以用于有机电子器件的空穴传输层或者发光层或光取出层。
进一步地，按照本发明所述的有机电子器件，包含两个电极、位于两电极之间的一个或者多个有机功能层，和一个位于一电极表面且远离有机功能层一侧的光取出层，所述的光取出层包含上述的芳胺化合物。
具体地，所述的光取出层包含由结构式(1)表示的化合物。
Figure BDA0002277142350000141
其中：
当Ar1选自通式(A-1)时，n选自1或者2，Ar3选自结构
Figure BDA0002277142350000142
或者
Figure BDA0002277142350000143
当Ar1选自通式(A-2)～(A-8)时，n选自0-2的整数，Ar3选自取代或未取代的环原子数为5至60的芳香基团或杂芳香基团；或者具有取代或未取代的环原子数为3-25的非芳香族环系；
(A-1)～(A-8)选自如下基团：
Figure BDA0002277142350000144
X1、X2多次出现时相同或不同，且分别独立选自O、S、SO2、NR3、CR3R4、SiR3R4、C(＝O)；
Y、Y1～Y11多次出现时相同或不同，且分别独立选自N或CR5，且Y1～Y3中至少有两个为N，Y4～Y7中至少有一个为N；
L1选自单键、烯基、炔基、酰基、酰胺基、羰基、砜基、取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、取代或未取代的碳原子数1至60的烷氧基、取代或未取代的环原子数5至60的芳香基团或杂芳香基团；
Ar2、Ar4～Ar7分别独立选自取代或未取代的环原子数为5至60的芳香基团或杂芳香基团；或者具有取代或未取代的环原子数为3-25的非芳香族环系或者芳胺基团；
R1～R5多次出现时相同或不同，分别独立选自氢，或D，或具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或甲硅烷基，或具有1至20个C原子的酮基，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基(-CN)，氨基甲酰基(-C(＝O)NH2)，卤甲酰基，甲酰基(-C(＝O)-H)，异氰基，异氰酸酯，硫氰酸酯或异硫氰酸酯，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F，可交联的基团，或者具有5至60个环原子的取代或未取代的芳香基团或杂芳香基团，或具有5至60个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；其中相邻两个或多个基团之间可以任选的彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
虚线表示Ar1与L1相连的键。
在一个优选的实施例中，所述的有机电子器件是一有机发光二极管器件，包含阳极，和阴极和设置在所述阳极和阴极之间的有机功能层；在一实施例中，光取出层位于阴极表面的远离有机功能层的一侧；在另一些实施例中，光取出层位于阳极表面的远离有机功能层的一侧。
在一个优选地实施例中，所述的有机电子器件的光取出层包含如上所述的任一项化合物。
优选地，所述的有机电子器件的光取出层包含由结构式(2-1)～(2-4)表示的化合物。
在另一些优选的实施例中，所述的有机电子器件的光取出层包含由结构式(3-1)～(3-9)表示的化合物。
在另一些优选的实施例中，所述的有机电子器件的光取出层包含由结构式(4-1)～(4-3)表示的化合物。
按照本发明所述的有机电子器件，所述的光取出层包含的化合物需要较高的玻璃化温度，提升化合物的热稳定性。在某些优选的实施例中，其玻璃化温度Tg≥100℃，在一个优选的实施例中，Tg≥120℃，在一个较为优选的实施例中，Tg≥140℃，在一个更为优选的实施例中，Tg≥160℃，在一个最为优选的实施例中，Tg≥180℃。
按照本发明所述的有机电子器件，所述的光取出层具有较高的折射率，因此可有助于有机发光器件的光效率提高，特别是有助于外部发光效率的提高，需要在波长630nm处折射率大于1.7；优选地，大于1.78；更优选地，大于1.83。
在一些优选的实施例中，按照本发明所述的有机电子器件，所述的光取出层包含的单线态能量(S1)要大于或等于2.7eV；优选地，大于或等于2.8eV；更优选地，大于或等于2.85eV。
在另一些优选的实施例中，按照本发明所述的有机电子器件，所述的光取出层包含的单线态能量(S1)要小于或等于3.1eV；优选地，小于或等于3.0eV。
按照本发明所述的有机电子器件，所述的光取出层包含的化合物需要较小的消光系数，在波长为430nm时的消光系数小于0.1；优选地，小于0.003；更优选地，小于0.001。对可见光有较高的透射率，降低对设备出光效率的影响。
在优选的实施例中，按照本发明所述的有机电子器件是一电致发光器件，其中包括一个或者更多个有机功能层，所述的有机功能层包括电子注入层、电子传输层、空穴注入层、空穴传输层和发光层的一个或多个层，且至少包含一个发光层。
按照本发明的有机电致发光器件优先选自有机发光二极管(OLED)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机发光场效应管。
下面对电致发光器件的器件结构阴极、阳极和光取出层做一描述，但不限于此。
阳极可包含一导电金属或金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)或发光层中。在一个的实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包含但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包含射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明的器件。
阴极可包含一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地注入电子到EIL或ETL或直接到发光层中。在一个实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本发明器件的阴极材料。阴极材料的例子包含但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包含射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
光取出层有合适能级结构，波长小于400nm的区域有较强的吸收，波长大于400nm的可见光则吸收弱或接近零，避免器件内部材料在后续过程中受到高能光线照射而造成损伤。同时，光取出层拥有较高的折射率，能够对可见光的发射进行有益导出，提高有机电子发光器件的发光效率。光取出层与相邻电极之间的界面的反射率大时，光干涉的影响大，因此构成光取出层材料的折射率优选大于相邻的电极的折射率，折射率在630nm处为1.50以上即可，更优选的是1.70以上，特别优选的是1.80以上。
按照本发明的有机电致发光器件，一般光取出层有机化合物厚度为10nm至200nm，较好为20nm至150nm，更好为30nm至100nm，最好为40nm至90nm。
本发明还涉及按照本发明的电致发光器件在各种电子设备中的应用，包含，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
下面将结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于下述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例所进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
具体实施例
按照本发明的化合物的合成方法举例，但本发明并不局限于下述实施例。
Figure BDA0002277142350000161
Figure BDA0002277142350000171
化合物C-1合成：
Figure BDA0002277142350000172
称取镁(1.49g，62mmol)，碘于250mL三口瓶中，加入25ml的无水四氢呋喃，置换氮气后加入4-溴三苯胺(10g，31mmol)，加热引发反应，置于65℃反应2h。待反应液冷却至室温制得格式试剂。称取三聚氯氰(5.67g，31mmol)加入250mL烧瓶，加入约80mL的四氢呋喃。置换氮气后将格式试剂缓慢加入，室温搅拌过夜。待反应完全，加水淬灭，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，硅胶拌样后柱层析纯化得到中间体黄色固体4.85g，收率40％。
Figure BDA0002277142350000173
称取I-1(2g，5.1mmol)，9，9二甲基芴-2-硼酸(3g，12.5mmol)，四三苯基膦钯(0.29g，0.25mmol)，碳酸钾(3.4g，25mmol)加入250mL双口烧瓶，加入约60mL的甲苯和15mL甲醇，抽真空充氮气五次，升温至70℃，反应搅拌过夜，停止反应，温度降至室温，用水猝灭，分离有机层，后用二氯甲烷萃取，合并有机相并用硫酸钠干燥，减压下浓缩除去有机溶剂。进行柱层析提纯得到固体2.5g，产率为70％。
化合物C-2合成：
Figure BDA0002277142350000181
称取I-1(2g，5.1mmol)，4-联苯硼酸(1g，5mmol)，四三苯基膦钯(0.17g，0.15mmol)，碳酸钾(2.1g，15.3mmol)加入250mL双口烧瓶，加入约60mL的甲苯和10mL甲醇，抽真空充氮气五次，升温至50℃，反应搅拌过夜，停止反应，温度降至室温，用水猝灭，分离有机层，后用二氯甲烷萃取，合并有机相并用硫酸钠干燥，减压下浓缩除去有机溶剂。进行柱层析提纯得到固体1.35g，产率为52％。
Figure BDA0002277142350000182
称取I-2(1.35g，2.65mmol)，9，9二甲基芴-2-硼酸(0.71g，3mmol)，四三苯基膦钯(92mg，0.08mol)，碳酸钾(1.1g，8mmol)加入250mL双口烧瓶，加入约60mL的甲苯和20mL甲醇，抽真空充氮气五次，升温至70℃，反应搅拌过夜，停止反应，温度降至室温，用水猝灭，分离有机层，后用二氯甲烷萃取，合并有机相并用硫酸钠干燥，减压下浓缩除去有机溶剂。进行柱层析提纯得到固体1.3g，产率为74％。
化合物C-3合成：
Figure BDA0002277142350000183
称取I-1(2g，5.1mmol)，N-苯基-3-咔唑硼酸(3.4g，12mmol)，乙酸钯(56mg，0.25mmol)，磷酸钾(3.2g，15mmol)加入250mL双口烧瓶，加入约100mL的二氧六环和20mL水，抽真空充氮气五次，升温至60℃，反应搅拌过夜，停止反应，温度降至室温，旋蒸除去有机溶剂，二氯甲烷萃取，合并有机相并用硫酸钠干燥，减压下浓缩除去有机溶剂。进行柱层析提纯得到固体2.26g，产率为55％。
化合物C-4合成：
Figure BDA0002277142350000191
称取I-2(1.5g，3mmol)，N-苯基-3-咔唑硼酸(0.95g，3.3mmol)，乙酸钯(34mg，0.15mmol)，磷酸钾(1.9g，9mmol)加入250mL双口烧瓶，加入约80mL的二氧六环和20mL水，抽真空充氮气五次，升温至60℃，反应搅拌过夜，停止反应，温度降至室温，旋蒸除去有机溶剂，后用二氯甲烷萃取，合并有机相并用硫酸钠干燥，减压下浓缩除去有机溶剂。进行柱层析提纯得到固体1.05g，产率为50％。
化合物C-5合成：
Figure BDA0002277142350000192
称取I-1(2g，5.1mmol)，I-3(3.5g，12mmol)，四三苯基膦钯(0.29g，0.25mmol)，碳酸钾(2.1g，15mmol)加入250mL双口烧瓶，加入约80mL的甲苯和20mL甲醇，抽真空充氮气五次，升温至70℃，反应搅拌过夜，停止反应，温度降至室温，用水猝灭，分离有机层，后用二氯甲烷萃取，合并有机相并用硫酸钠干燥，减压下浓缩除去有机溶剂。进行柱层析提纯得到固体2.68g，产率为65％。
化合物C-6合成：
Figure BDA0002277142350000193
称取I-4(8g，29.3mmol)，联硼酸频那醇酯(8.4g，33mmol)，[1，1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(0.65g，0.88mmol)，乙酸钾(8.8g，0.09mol)加入250mL双口烧瓶，加入约130mL四氢呋喃，抽真空充氮气五次，升温至80℃，反应搅拌过夜，停止反应，温度降至室温，用水猝灭，分离有机层，后用二氯甲烷萃取，合并有机相并用硫酸钠干燥，减压下浓缩除去有机溶剂。进行柱层析提纯得到固体6.1g，产率为74％。
Figure BDA0002277142350000201
称取I-6(2g，6.3mmol)，I-5(4.5g，14mmol)，四三苯基膦钯(0.37g，0.32mol)，碳酸钾(4.1g，30mmol)，四丁基溴化铵(0.42g，1.3mmol)加入250mL双口烧瓶，加入约80mL的二氧六环和20mL水，抽真空充氮气五次，升温至70℃，反应搅拌过夜，停止反应，温度降至室温，V，后用二氯甲烷萃取，合并有机相并用硫酸钠干燥，减压下浓缩除去有机溶剂进行柱层析提纯得到固体2.3g，产率为58％。
化合物C-7合成：
Figure BDA0002277142350000202
称取I-7(7g，25.7mmol)，联硼酸频那醇酯(7.4g，29mmol)，[1，1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(0.6g，0.8mmol)，乙酸钾(7.5g，80mmol)加入250mL双口烧瓶，加入约120mL四氢呋喃，抽真空充氮气五次，升温至80℃，反应搅拌过夜，停止反应，温度降至室温，用水猝灭，分离有机层，后用二氯甲烷萃取，合并有机相并用硫酸钠干燥，减压下浓缩除去有机溶剂。进行柱层析提纯得到固体6.4g，产率为78％。
Figure BDA0002277142350000203
合成步骤类似于C-6，柱层析提纯得到固体2.1g，产率为52％。
化合物C-8合成：
Figure BDA0002277142350000204
称取I-6(2g，5.1mmol)，I-9(3g，12mmol)，乙酸钯(56mg，0.25mmol)，磷酸钾(3.2g，15mmol)加入250mL双口烧瓶，加入约90mL的二氧六环和20mL水，抽真空充氮气五次，升温至60℃，反应搅拌过夜，停止反应，温度降至室温，旋蒸除去有机溶剂，二氯甲烷萃取，合并有机相并用硫酸钠干燥，减压下浓缩除去有机溶剂。进行柱层析提纯得到固体2g，产率为65％。
Figure BDA0002277142350000211
称取I-10(2g，5.1mmol)，2，3-二氯吡嗪(0.83g，5.6mmol)，乙酸钯(56mg，0.25mmol)，碳酸铯(3.9g，12mmol)，4，5-双二苯基膦-9，9-二甲基氧杂蒽(0.29g，0.5mmol)加入250mL双口烧瓶，加入约90mL的二氧六环，抽真空充氮气五次，升温至100℃，反应搅拌过夜，停止反应，温度降至室温，旋蒸除去有机溶剂，二氯甲烷萃取，合并有机相并用硫酸钠干燥，减压下浓缩除去有机溶剂。进行柱层析提纯得到固体1.3g，产率为50％。
化合物C-9合成：
Figure BDA0002277142350000212
合成步骤类似于C-1，产率40％，1.6g。
有机化合物的能量结构
有机材料的能级可通过量子计算得到，比如利用TD-DFT(含时密度泛函理论)通过Gaussian09W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110。首先用半经验方法“Ground State/DFT/Default Spin/B3LYP/6-31G(d)”(Charge 0/Spin Singlet)来优化分子几何结构，然后有机分子的能量结构由TD-DFT(含时密度泛函理论)方法算得“TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91”与基组“6-31G(d)”(Charge 0/Spin Singlet)。
通过真空蒸镀方式将化合物蒸镀于单晶硅上形成50nm的薄膜，单晶硅置于椭偏仪(ES-01)样品台，入射角70°，测试为大气环境，化合物的消光系数(k)与折射率(n)测试结果由椭偏仪得出。
其中CBP为4,4'-二(9-咔唑)联苯。
结果如表1所示：
表1
Figure BDA0002277142350000213
从表1可以看出，上述化合物C-1～C-9均具有较大的折射率(大于1.7)，较高的折射率能保证更好的光提取效果；上述化合物的单线态能量较高，使得吸收可集中在紫外区域；图2为化合物C-3在二氯甲烷溶液中浓度10mg/L时的紫外可见吸收光谱，图3是化合物C-6在二氯甲烷溶液中浓度10mg/L时的紫外可见吸收光谱，可以看出上述化合物在紫外波段具有较高的吸收而在可见光波段吸收弱，能够抵抗外部高能量光对器件内部的损害。
OLED器件的制备及表征
下面通过具体实施例来详细说明采用上述的OLED器件的制备过程，OLED器件的结构为：ITO/Ag/ITO(阳极)/HATCN/SFNFB/m-CP:Ir(p-ppy)3/NaTzF2/LiF/Mg:Ag/光取出层，制备步骤如下：
清洗ITO导电玻璃阳极层，后用去离子水、丙酮、异丙醇超声清洗15分钟，然后在等离子体清洗器中处理5分钟以提高电极功函。在ITO阳极层上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HATCN，厚度为5nm，蒸镀速率
Figure BDA0002277142350000222
在空穴注入层上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料SFNFB，厚度为80nm。在空穴传输层之上蒸镀发光层，m-CP作为作为主体材料，Ir(p-ppy)3作为掺杂材料，Ir(p-ppy)3和m-CP的质量比为1:9，厚度为30nm。在发光层之上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料NaTzF2，厚度为30nm。在电子传输层之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm，该层为电子注入层7。在电子注入层之上，真空蒸镀阴极Mg:Ag层，Mg:Ag掺杂比例为9:1，厚度15nm。在阴极层之上，通过真空蒸镀方式蒸镀光取出层化合物C-1，厚度为60nm。
器件实施例2：有机电致发光器件的光取出层化合物变为C-3。
器件实施例3：有机电致发光器件的光取出层化合物变为C-5。
器件实施例4：有机电致发光器件的光取出层化合物变为C-6。
器件实施例5：有机电致发光器件的光取出层化合物变为C-8。
器件比较例1：有机电致发光器件的光取出层化合物变为CBP。
器件中所涉及的化合物结构如下：
Figure BDA0002277142350000221
表2
器件实施例 光取出层化合物 发光效率(cd/A)
1 C-1 102
2 C-3 107
3 C-5 110
4 C-6 115
5 C-8 114
6 CBP 87
表2中发光效率是电流密度为10mA/cm2时所得数据。从表2可以看出相比对比例，本发明的化合物作为光取出层可以有效的提高有机电致发光器件的发光效率。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种杂环芳胺化合物，其特征在于,选自通式(4-1)或(4-2)：
Figure FDA0003128382820000011
其中：Ar1为
Figure FDA0003128382820000012
Ar2选自
Figure FDA0003128382820000013
W为CH；
L2选自苯基；
X1选自O、NR3、CR3R4；X3选自O、NR3或CR3R4；
R3和R4各自独立选自氢，或D，或苯基，或具有1至20个C原子的直链烷基、或具有3至20个C原子的支链烷基；
所述杂环芳胺化合物不包含
Figure FDA0003128382820000014
2.一种杂环芳胺化合物，其特征在于，选自通式(4-3)：
Figure FDA0003128382820000015
其中：式(4-3)中Ar1和Ar2选自相同的基团，选自如下任一基团：
Figure FDA0003128382820000016
R1～R2多次出现时相同或不同，分别独立选自氢，或D，或具有1至20个C原子的直链烷基、或具有3至20个C原子的支链烷基。
3.根据权利要求1或2所述的杂环芳胺化合物，其特征在于，所述杂环芳胺化合物在波长630nm处折射率大于1.7。
4.根据权利要求1或2所述的杂环芳胺化合物，其特征在于，所述杂环芳胺化合物单线态能量大于或等于2.7eV。
5.根据权利要求1或2所述的杂环芳胺化合物，其特征在于，所述杂环芳胺化合物在波长为430nm时的消光系数小于0.1。
6.一种杂环芳胺化合物，其特征在于,选自以下任一化合物：
Figure FDA0003128382820000021
7.一种组合物，其特征在于，包含有权利要求1-6任一项所述杂环芳胺化合物，及有机溶剂。
8.一种光取出层材料，其特征在于，包含有权利要求1-6任一项所述的杂环芳胺化合物。
9.一种有机电子器件，其特征在于，包含有权利要求1-6任一项所述的杂环芳胺化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电子器件，其特征在于，包含两个电极、位于两电极之间的一个或者多个有机功能层，和一个位于一电极表面且远离有机功能层一侧的光取出层，其特征在于，所述的光取出层包含权利要求1-6任一项所述的芳胺化合物。
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