CN110787720A - 一种含氟双子表面活性剂及其制备方法 - Google Patents

一种含氟双子表面活性剂及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110787720A
CN110787720A CN201911065386.3A CN201911065386A CN110787720A CN 110787720 A CN110787720 A CN 110787720A CN 201911065386 A CN201911065386 A CN 201911065386A CN 110787720 A CN110787720 A CN 110787720A
Authority
CN
China
Prior art keywords
fluorine
reaction
solvent
preparation
product
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201911065386.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110787720B (zh
Inventor
张立亭
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ji'nan Fluorine New Material Technology Co Ltd
Original Assignee
Ji'nan Fluorine New Material Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ji'nan Fluorine New Material Technology Co Ltd filed Critical Ji'nan Fluorine New Material Technology Co Ltd
Priority to CN201911065386.3A priority Critical patent/CN110787720B/zh
Publication of CN110787720A publication Critical patent/CN110787720A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110787720B publication Critical patent/CN110787720B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
    • C07C227/06—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid
    • C07C227/08—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid by reaction of ammonia or amines with acids containing functional groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C291/00—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00
    • C07C291/02—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds
    • C07C291/04—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds containing amino-oxide bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/32—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Abstract

本发明涉及含氟新材料制备技术领域，特别涉及一种含氟双子表面活性剂及其制备方法。首先由含4~6全氟链烯烃Rf‑A‑CH=CH2与N,N＇‑二甲基烷基二胺CH3NHRNHCH3反应生成含氟二叔胺，再与双氧水氧化反应、氯乙酸钠（氯烷基磺酸钠）、含卤素烷烃进行季铵化反应，调配后得到产品。本发明产品不含全氟辛基（C8），不会有产生PFOA的风险，属于环保型产品。本发明合成的表面活性剂具有更低的CMC值，表面活性高，在油田采用、消防灭火领域具有广泛用途。

Description

一种含氟双子表面活性剂及其制备方法
技术领域
本发明属于含氟新材料制备技术领域，具体涉及一种含氟双子表面活性剂及其制备方法。
背景技术
双子表面活性剂又称 Gemini表面活性剂，是通过化学键将两个或两个以上的同一或几乎同一的表面活性剂单体，在亲水头基或靠近亲水头基附近用联接基团将这两亲成份联接在一起，形成的一种表面活性剂称为双子表面活性剂。 它突破了传统表面活性剂只含有单疏水基团和单亲水基团的两亲结构，包含两个或两个以上的疏水基团和亲水基团,，具有比传统表面活性剂高得多的表面活性，它具有许多传统表面活性剂所不具备的、意想不到的新性能。
含氟双子表面活性剂与传统氟碳表面活性剂相比具有更低的cmc值，更高的表面活性，更易吸附于表面、更易聚集形成胶束，在油田采用、消防灭火领域具有广泛用途。
文献《特种表面活性剂和功能性表面活性剂——含氟双子表面活性剂的合成》中介绍了多种结构含氟双子表面活性剂的合成方法：
如：由全氟辛基碘C8F17I为初始原料，经过六步合成如下结构式双子含氟表面活性剂：
Figure 810467DEST_PATH_IMAGE001
由全氟烷基环氧丙烷CnF2n+1CH2CH(O)CH2为初始原料，经过两步合成如下结构式双子含氟表面活性剂：
Figure 930870DEST_PATH_IMAGE002
由全氟辛基磺酰氟C8F17SO2F为初始原料，经过两步合成如下结构式双子含氟表面活性剂：
Figure 241765DEST_PATH_IMAGE003
CN102389745 A含氟双子型阳离子表面活性剂及其制备方法与用途，它是将全氟烷基磺酰氟与N，N′-二甲基(乙基)-1，3-丙二胺进行酰胺化反应，得到中间体1，精制后与0.5摩尔倍量的二卤代烷基反应，得含氟双子型阳离子表面活性剂；或者将烷基磺酰氟(氯)或烷基酰氟(氯)与N，N′-二甲基(乙基)-1，3-丙二胺进行酰胺化反应，得到的中间体2与等摩尔倍量的中间体1和二卤代烷基反应，得含氟双子型阳离子表面活性剂；这类表面活性剂可以作为乳化剂，金属表面处理剂，灭火剂添加剂，泡沫浮选剂。
CN102351753A含氟双子型阴离子表面活性剂及其制备方法与用途。它是将全氟烷基磺酰氟与0.5摩尔倍量的烷基二胺酰胺化，得到中间体，精制后与２摩尔倍量的卤代烷基磺酸钠反应，得含氟双子型阴离子表面活性剂；或将全氟烷基磺酰氟与等摩尔量烷基二胺酰胺化，而后再与烷基磺酰氟（氯）或烷基酰氟（氯）酰胺化反应，得到中间体，精制后与２摩尔倍量的卤代烷基磺酸钠反应，得含氟双子型阴离子表面活性剂。这类表面活性剂可作为乳化剂，金属表面处理剂，流平剂，电镀铬雾抑制剂，冶金泡沫浮选剂。
目前已知合成含氟双子型表面活性剂的主要原料来源于全氟烷基磺酰氟类，该原料一般采用点解氟化法制备，而该方法将逐步被淘汰。寻求一种环保的新型的表面活性剂成为了亟待解决的问题。
发明内容
针对现有技术存在的问题及合成的难点，本发明提供了一种含氟双子表面活性剂。
本发明还提供了一种含氟双子表面活性剂的制备方法。
本发明为了实现上述目的所采用的技术方案为：
本发明提供了一种含氟双子表面活性剂，所述表面活性剂结构式如下：
Figure 371395DEST_PATH_IMAGE004
其中Rf为n=4~6全氟链F(CF2)n；
A为乙氧基，丙氧基或无；
R为m=2~6的 (CH2)m；
X为O—，CH2COO—(CH2CH2SO3 —)，RY—中R为甲基或乙基，Y为氯、溴、碘）。
本发明还提供了一种含氟双子表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
1）将含氟烯烃Rf-A-CH=CH2与N,Nˊ-二甲基二胺，加入溶剂进行反应，生成含氟二烷基二叔胺：
Figure 638297DEST_PATH_IMAGE006
该反应完毕，蒸出溶剂，循环使用，得到棕褐色产物；
2）将含氟二叔胺与双氧水、氯乙酸钠、氯烷基磺酸钠或卤烷烃加入溶剂后进行反应：
Figure 867285DEST_PATH_IMAGE007
反应完毕后，加入调配剂、去离子水，得到含氟双子表面活性剂。
进一步的，步骤（1）中，所述Rf-A-CH=CH2的结构式为：
F(CF2)nCH2CH2OCH=CH2 ，F(CF2)nCH2CH2CH2OCH=CH2，F(CF2)n CH=CH2，n=4~6。
进一步的，步骤（1）中，所述含氟烯烃与N,Nˊ-二甲基二胺的摩尔比为2.0~3.0：1；所述溶剂的加入量为含氟烯烃质量的1.5~2.5倍。
进一步的，步骤（1）中，所述溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇或丁醇。
上述反应为在90~130℃温度下反应16~24小时。
进一步的，步骤（2）中，所述含氟二烷基二叔胺与双氧水、氯乙酸钠、氯烷基磺酸钠或卤烷烃的摩尔比为1：1.00~1.15；所述溶剂的加入量为含氟二烷基二叔胺质量的0.45-2.5倍。
进一步的，步骤（2）中，所述溶剂为体积浓度为30~100%的乙醇或异丙醇溶液。
上述反应为在50~90℃温度下，反应6~12小时。
进一步的，所述调配剂的加入量为产物质量的20~80%；所述调配剂为乙二醇、丙二醇、二乙二醇、二丙二醇或二乙二醇丁醚；所述去离子水的加入量为稀释至产物浓度为20~40%。
本发明所使用的原料N,Nˊ-二甲基二胺结构式为：CH3NH(CH2)mNHCH3，m=2~6。
本发明的有益效果为：
（1）本发明制备的含氟双子表面活性剂产品不含全氟辛基（C8），不会有产生PFOA的风险，属于环保型产品。
（2）本发明制备的含氟双子表面活性剂，具有更低的cmc值，表面活性高，更易吸附于表面、聚集形成胶束，在油田采用、消防灭火领域具有广泛用途。
具体实施方式
下面通过具体的实施例对本发明的技术方案作进一步的解释和说明。
实施例1
在10升耐压反应釜中，加入甲醇4000克，C4F9CH2CH2OCH=CH2 2175克（7.5mol），N,N,-二甲基丙二胺306克（3mol）。抽空，氮气置换2次。逐步升温至115℃。保持24小时。降温出料，蒸馏回收溶剂与未反应的含氟烯烃及二胺。得到棕褐色含氟二叔胺1800克：
C4F9CH2CH2OCH2CH2 N(CH3)—C3H6—N(CH3) CH2CH2OCH2CH2C4F9，收率88%。
在10升常压反应釜内，加入上述得到中间产物，以及浓度为75%乙醇800克，混合均匀。逐步升温至50℃，缓慢滴加28%的双氧水735克（6.05mol），温度升至78℃。加料完毕再反应6小时。得到具有如下结构的产物：
Figure 665476DEST_PATH_IMAGE008
再加入丙二醇1000克、去离子水1665克调配，得到浓度为30%，清亮琥珀色产品。
实施例2
含氟二叔胺的制备如实施例1得到产物。
在10升常压反应釜内，加入上述得到中间产物，以及浓度为60%异丙醇800克，混合均匀。逐步升温至50℃，分次加入氯乙酸钠675克（5.8mol）。再将温度升至80℃，反应6小时。得到粘稠、褐色具有如下结构的产物：
Figure 598797DEST_PATH_IMAGE009
再加入二乙二醇丁醚1100克、去离子水2640克进行调配，得到浓度为30%，清亮琥珀色产品。
实施例3
含氟二叔胺的制备如实施例1得到产物。
在10升常压反应釜内，加入上述得到中间产物，以及浓度为70%异丙醇1500克，混合均匀。逐步升温至50℃，分次加入氯乙基磺酸钠965克（5.8mol）。再将温度升至80℃，反应6小时。得到粘稠、褐色具有如下结构的产物：
Figure 720206DEST_PATH_IMAGE010
再加入乙二醇1500克、去离子水2135克 调配，得到浓度为30%，清亮琥珀色产品。
实施例4
含氟二叔胺的制备如实施例1得到产物。
在10升常压反应釜内，加入上述得到中间产物，以及乙醇3800克、碘甲烷750克5.28mol），混合均匀，反应4小时。逐步升温至60℃，反应3小时。蒸馏回收乙醇2500克，得到褐色具有如下结构的产物：
Figure 447991DEST_PATH_IMAGE011
再加入丙二醇2000克、去离子水2650克调配，得到浓度为30%，清亮琥珀色产品。
实施例5—8
将实施例1~4中的C4F9CH2CH2OCH=CH2用C4F9CH=CH2代替，依次可以得到如下结构产品：
Figure 608845DEST_PATH_IMAGE012
实施例9
在10升耐压反应釜中，加入乙醇4000克，C6F13CH2CH2OCH=CH2 2340克（6.0mol），N,N,-二甲基丙二胺245克（2.4mol）。抽空，氮气置换2次。逐步升温至120℃。保持20小时。降温出料，蒸馏回收溶剂与未反应的含氟烯烃及二胺。得到粘稠、棕褐色，如下结构的含氟二叔胺1950克：
C6F13CH2CH2OCH2CH2 N(CH3)—C3H6—N(CH3) CH2CH2OCH2CH2C6F13，收率92%。
在10升常压反应釜内，加入上述得到中间产物，以及浓度为50%乙醇800克，混合均匀。逐步升温至50℃，缓慢滴加28%的双氧水610克（5.0mol），温度升至75℃。加料完毕再反应6小时。具有如下结构的产物：
Figure 877015DEST_PATH_IMAGE013
再加入丙二醇1500克、去离子水2630克调配，得到浓度为27%，清亮琥珀色产品。
实施例10
含氟二叔胺的制备如实施例9得到产物。
在10升常压反应釜内，加入上述得到中间产物，以及浓度为75%异丙醇1200克，混合均匀。逐步升温至50℃，分次加入氯乙酸钠530克（4.55mol）。再将温度升至80℃，反应6小时。得到粘稠、褐色具有如下结构的产物：
Figure 53263DEST_PATH_IMAGE014
再加入二乙二醇丁醚1600克、去离子水2900克调配，得到浓度为27%，清亮琥珀色产品。
实施例11
含氟二叔胺的制备如实施例5得到产物。
在10升常压反应釜内，加入上述得到中间产物，以及浓度为70%异丙醇2200克，混合均匀。逐步升温至50℃，分次加入氯乙基磺酸钠750克（4.5mol）。再将温度升至80℃，反应6小时。得到粘稠、褐色具有如下结构的产物：
Figure 14265DEST_PATH_IMAGE015
再加入丁二醇1800克、去离子水2280克调配，得到浓度为27%，清亮琥珀色产品。
实施例12
含氟二叔胺的制备如实施例5得到产物。
在10升常压反应釜内，加入上述得到中间产物，以及乙醇3600克、碘甲烷630克（4.43mol），混合均匀，反应4小时。逐步升温至60℃，反应3小时。蒸馏回收乙醇3000克，得到棕褐色、具有如下结构的产物,：
Figure 662416DEST_PATH_IMAGE016
再加入丙二醇1900克、去离子水4450克调配，得到浓度为27%，清亮琥珀色产品。
实施例13—16
将实施例9~12中的C6F13CH2CH2OCH=CH2用C6F13CH=CH2代替，依次也可以得到如下结构产品：
Figure 468698DEST_PATH_IMAGE017
效果实施例
（一）将实施例1-16制备的含氟双分子表面活性剂采用去离子水稀释至浓度为0.1%（mN/N）及0.05%（m N/N），测试其表面张力及CMC值（g/L），采用电导法检测表面张力；具体检测结果见表1。
表1
Figure 767961DEST_PATH_IMAGE018
（二）选取实施例1、2、3、5、9、10、13制备的含氟双子表面活性剂，加入多糖苷、椰油酸甜菜碱/十二烷基氧化胺、海藻酸钠等现有的成分配制成3%AFFF和6AFFF的水成膜泡沫灭火剂，稀释后观察其在环己烷上的密封能力，具体视觉密封效果见表2。
表2
Figure 634286DEST_PATH_IMAGE019
通过表2可以看出，本发明制备的表面活性剂应用于灭火剂后，具有优异的灭火性能。

Claims (10)

1.一种含氟双子表面活性剂，其特征在于，所述表面活性剂结构式如下：
Figure 754880DEST_PATH_IMAGE001
其中Rf为n=4~6全氟链F(CF2)n；
A为乙氧基，丙氧基或无；
R为m=2~6的 (CH2)m；
X为O—，CH2COO—(CH2CH2SO3 —)，RY—中R为甲基或乙基，Y为氯、溴、碘。
2.一种如权利要求1所述的含氟双子表面活性剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1）将含氟烯烃Rf-A-CH=CH2与N,Nˊ-二甲基二胺，加入溶剂进行反应，生成含氟二烷基二叔胺：
Figure 927235DEST_PATH_IMAGE002
；
该反应完毕，蒸出溶剂，循环使用，得到棕褐色产物；
2）将含氟二叔胺与双氧水、氯乙酸钠、氯烷基磺酸钠或卤烷烃加入溶剂后进行反应：
Figure 347852DEST_PATH_IMAGE003
反应完毕后，加入调配剂、去离子水，得到含氟双子表面活性剂。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述Rf-A-CH=CH2的结构式为：
F(CF2)nCH2CH2OCH=CH2 ，F(CF2)nCH2CH2CH2OCH=CH2，F(CF2)n CH=CH2，n=4~6。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，所述含氟烯烃与N,Nˊ-二甲基二胺的摩尔比为2.0~3.0：1；所述溶剂的加入量为含氟烯烃质量的1.5~2.5倍。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，所述溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇或丁醇。
6.根据权利要求2-5任一项所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，所述反应为在90~130℃温度下反应16~24小时。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，所述含氟二烷基二叔胺与双氧水、氯乙酸钠、氯烷基磺酸钠或卤烷烃的摩尔比为1：1.00~1.15；所述溶剂的加入量为含氟二烷基二叔胺质量的0.45-2.5倍。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，所述溶剂为体积浓度为30~100%的乙醇或异丙醇溶液。
9.根据权利要求7或5所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，所述反应为在50~90℃温度下，反应6~12小时。
10.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述调配剂的加入量为产物质量的20~80%；所述调配剂为乙二醇、丙二醇、二乙二醇、二丙二醇或二乙二醇丁醚；所述去离子水的加入量为稀释至产物浓度为20~40%。
CN201911065386.3A 2019-11-04 2019-11-04 一种含氟双子表面活性剂及其制备方法 Active CN110787720B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911065386.3A CN110787720B (zh) 2019-11-04 2019-11-04 一种含氟双子表面活性剂及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911065386.3A CN110787720B (zh) 2019-11-04 2019-11-04 一种含氟双子表面活性剂及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110787720A true CN110787720A (zh) 2020-02-14
CN110787720B CN110787720B (zh) 2023-04-25

Family

ID=69442519

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911065386.3A Active CN110787720B (zh) 2019-11-04 2019-11-04 一种含氟双子表面活性剂及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110787720B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111548289A (zh) * 2020-05-28 2020-08-18 陕西科技大学 一种对称型含氟羧基表面活性剂及其制备方法和应用
CN112691607A (zh) * 2020-12-26 2021-04-23 张家港邦力材料科技有限公司 一种双子型含氟表面活性剂和其制备方法及应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080149878A1 (en) * 2005-01-05 2008-06-26 Peer Kirsch Fluorosurfactants
CN102974265A (zh) * 2012-12-04 2013-03-20 浙江工业大学 一种含氟氧杂的硫酸盐型阴离子表面活性剂的制备方法及其用途
CN103406064A (zh) * 2013-08-14 2013-11-27 中国海洋石油总公司 Gemini季铵盐型氟表面活性剂及其制备方法
CN108187581A (zh) * 2017-12-28 2018-06-22 山东泰宇消防科技有限公司 双季铵盐型阳离子氟碳双子表面活性剂及其制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080149878A1 (en) * 2005-01-05 2008-06-26 Peer Kirsch Fluorosurfactants
CN102974265A (zh) * 2012-12-04 2013-03-20 浙江工业大学 一种含氟氧杂的硫酸盐型阴离子表面活性剂的制备方法及其用途
CN103406064A (zh) * 2013-08-14 2013-11-27 中国海洋石油总公司 Gemini季铵盐型氟表面活性剂及其制备方法
CN108187581A (zh) * 2017-12-28 2018-06-22 山东泰宇消防科技有限公司 双季铵盐型阳离子氟碳双子表面活性剂及其制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
YAJUAN LI: "Thermodynamics of micellization for partially fluorinated cationic gemini", 《COLLOID AND INTERFACE SCIENCE》 *
徐运欢: "含氟季铵盐表面活性剂的合成和应用研究进展", 《化工进展》 *
薛龙: "新型含氟表面活性剂的合成及性能研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技I辑》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111548289A (zh) * 2020-05-28 2020-08-18 陕西科技大学 一种对称型含氟羧基表面活性剂及其制备方法和应用
CN112691607A (zh) * 2020-12-26 2021-04-23 张家港邦力材料科技有限公司 一种双子型含氟表面活性剂和其制备方法及应用
CN112691607B (zh) * 2020-12-26 2022-05-03 张家港邦力材料科技有限公司 一种双子型含氟表面活性剂和其制备方法及应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN110787720B (zh) 2023-04-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1957445B1 (en) Fluorinated gemini surfactants
EP1682615B1 (en) Mixture of fluorinated polyethers and use thereof as surfactant
US8263800B2 (en) Partially fluorinated sulfonated surfactants
AU2017426443B2 (en) Twin-tail hydrocarbon surfactants for foam compositions
CN103347908A (zh) 微乳剂以及用微乳剂制备的含氟聚合物
CA2736967A1 (en) Fluorosulfonates
CN110787720A (zh) 一种含氟双子表面活性剂及其制备方法
CN102389745A (zh) 含氟双子型阳离子表面活性剂的制备方法与用途
US20100120980A1 (en) Fluoroalkyl ether sulfonate surfactants
US7692035B2 (en) Fluorinated esters
JP2011526905A5 (zh)
CN100364650C (zh) 阳离子型含氟Gemini表面活性剂
JPH06503348A (ja) フルオロ脂肪族アミノカルボキシレート界面活性剤の製造方法
JP2019500373A (ja) 過フッ素化ビニルエーテルの部分フッ素化飽和エーテル誘導体への変換
JPS629586B2 (zh)
CN101433813B (zh) 一种全氟丙烯基季铵盐阳离子表面活性剂、合成方法和用途
US20100004478A1 (en) Fluorinated alcohols
US5103048A (en) Surface-active compounds having a perfluoroalkyl group and a nitrogen-containing aliphatic radical, a process for their preparation and their use
CN102351755B (zh) 含氟亚胺型阳离子表面活性剂的制备方法与用途
EP3178806B1 (en) Mixture of polyfluoroalkene carboxylic acid or salt thereof and production method therefor
JP2023543807A (ja) フルオロポリマーの水性重合における低反応性炭化水素分散剤
CN1229340C (zh) 3－氧杂全氟壬基氟碳表面活性剂、合成方法及其用途
WO2011119560A1 (en) Mixture of polyfluoroalkylsulfonamido alkyl amines
CN112174859A (zh) 一种全氟丁基磺酰基（3-二甲氨丙基）胺的n-氧化物、其制备方法和应用
CN109679617B (zh) 适用于超深气井的固体泡沫排水剂组合物和制备方法及应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant