CN110759816B - 一种混合酚中吡啶碱的脱除方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于煤化工技术领域,具体涉及一种混合酚中吡啶碱的脱除方法。该方法包括混合酚与草酸溶液进行第一反应,得到第一中间产物;所述第一中间产物与硫酸溶液进行第二反应,得到第二中间产物;所述第二中间产物与高锰酸钾溶液进行第三反应,得到第三中间产物;所述第三中间产物经精馏后得到精制混合酚。该方法使草酸、硫酸和高锰酸钾三种物质充分发挥协同作用,互相递进分级脱除,得到的精制混合酚,精制混合酚经精馏后纯度可达到99.9%以上,吡啶碱的含量小于0.005%,提高了产品的质量,且该精制混合酚的颜色稳定、不易变色。该方法还可以脱除混合酚中的有机氮、有机硫等杂质。此外,该方法生产过程简单、操作方便、易实施。
Description
技术领域
本发明属于煤化工技术领域,具体涉及一种混合酚中吡啶碱的脱除方法。
背景技术
混合酚是苯酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、二甲酚、乙基酚等各种同分异构体的混合物,是一种用途广泛的重要化工原料,可作为医药、染料、农药、胶黏剂、合成树脂、高分子材料等重要物质的原料,具有较高的使用价值。
随着混合酚用途的不断扩大和工业的迅速发展,市场对混合酚产品的需求量越来越多,对其质量的要求越来越高。混合酚除含有苯酚等各种同分异构体外,还含有一定量的吡啶碱类物质等杂质,以及少量的有机氮、喹啉等杂质。吡啶碱、有机氮等杂质对混合酚产品的性能有较大的影响,在实际应用一般需要将这些杂质脱除后使用。
目前,混合酚的加工方式一般采用脱水、脱渣、精制处理得到各种精制的酚类产品,但得到的酚类产品的精度低、纯度难以进一步提升,这是因为于吡啶碱类物质与酚是一种共沸物,很难通过精馏的方式脱除,导致酚产品的质量含量最高只能达到99%,很难进一步脱除吡啶碱类物质,进而提升酚产品的纯度,致使混合酚的利用价值大幅度的下降。此外,在储存和使用过程中,混合酚还容易出现变色等问题。
发明内容
因此,本发明要解决的技术问题在于克服现有技术中酚产品中吡啶碱类杂质难以脱除,导致其纯度难以进一步提高、色度无法保证等缺陷,从而提供一种混合酚中吡啶碱杂质的脱除方法。
为此,本发明提供了以下技术方案。
本发明提供了一种混合酚中吡啶碱的脱除方法,包括以下步骤,
混合酚与草酸溶液进行第一反应,得到第一中间产物;
所述第一中间产物与硫酸溶液进行第二反应,得到第二中间产物;
所述第二中间产物与高锰酸钾溶液进行第三反应,得到第三中间产物;
所述第三中间产物经精馏后得到精制混合酚。
所述草酸溶液与所述混合酚的体积比为(1-2):100,其中,所述草酸溶液中草酸的体积分数为0.01-0.1%;
所述硫酸溶液与所述第一中间产物的体积比为(0.1-0.2):100,其中,所述硫酸溶液中硫酸的体积分数为1-2%;
所述高锰酸钾溶液与所述第二中间产物的体积比为(0.5-1):100,其中,所述高锰酸钾溶液中高锰酸钾的体积分数为2.83-6.34%。
所述第三中间产物精馏前还包括,将对异丙基苯甲醇和所述第三中间产物进行混合的步骤。
所述高锰酸钾溶液与对异丙基苯甲醇的体积比为1:(0.05-0.3)。
所述第一反应的温度为40-60℃,时间为0.4-0.6h。
所述第二反应的温度为40-60℃,时间为0.8-1.2h。
所述第三反应的温度为40-60℃,时间为0.4-0.6h。
所述精馏的温度不高于180℃;压力为-80~-70Kpa。
本发明技术方案,具有如下优点:
1.本发明提供的混合酚中吡啶碱的脱除方法,该方法包括混合酚与草酸溶液进行第一反应,得到第一中间产物;所述第一中间产物与硫酸溶液进行第二反应,得到第二中间产物;所述第二中间产物与高锰酸钾溶液进行第三反应,得到第三中间产物;所述第三中间产物经精馏后得到精制混合酚。该方法首先通过采用草酸脱除主要是含有一个杂原子的单环类含氮化合物,其次通过采用硫酸溶液脱除主要含有一个杂原子的多环类含氮化合物,或者含有两个以上的含氮杂原子的化合物的有机物,然后再用高锰酸钾对混合酚中的含硫杂原子及微量含氮杂原子有机物的进行脱除,三种物质发挥协同作用,互相递进分级脱除,得到的精制混合酚,精制混合酚经精馏后纯度可达到99.9%以上,吡啶碱的含量小于0.005g/100ml,有机氮含量明显得到了降低,提高了产品的质量,且该精制混合酚的颜色稳定、不易变色。该方法还可以脱除混合酚中的有机氮、有机硫等杂质。此外,该方法生产过程简单、操作方便、易实施。
2.本发明提供的混合酚中吡啶碱的脱除方法,本发明通过对草酸溶液、硫酸溶液、高锰酸钾溶液的用量进行限定,可以在其用量最小的范围内达到最好的脱除效果。
3.本发明提供的混合酚中吡啶碱的脱除方法,通过对异丙基苯甲醇对第三中间产物进行混合,在精馏过程中有助于轻组分物质的脱除以及降低有机氮的含量,可以进一步提高精制混合酚的纯度,其经过精馏后的纯度可达99.9%以上。
通过控制高锰酸钾溶液与对异丙基苯甲醇的体积比,可以使其充分发挥高锰酸钾溶液与对异丙基苯甲醇的协同作用,提高酚类产品的纯度。
4.本发明提供的混合酚中吡啶碱的脱除方法,该方法通过第一反应温度、时间进行控制,可以有效的发挥草酸溶液脱除含有一个杂原子的多环类含氮化合物的作用;
该方法通过第二反应温度、时间进行控制,可以有效的发挥硫酸溶液脱除含有一个杂原子的多环类含氮化合物,或者含有两个以上的含氮杂原子的化合物的有机物的作用;
该方法通过第三反应温度、时间进行控制,可以有效的发挥高猛酸钾溶液脱除含硫杂原子及微量含氮杂原子有机物的作用。
5.本发明提供的混合酚中吡啶碱的脱除方法,该方法可通过加入不同的共沸剂,可以控制脱除杂质的程度,提高装置的效能。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案,下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图是本发明的一些实施方式,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例4中混合酚中脱除吡啶碱的工艺流程图;
图2是本发明实施例5中精制混合酚得到的苯酚的液相色谱图;
图3是本发明实施例5中精制混合酚得到的邻甲酚的液相色谱图
附图标记:
1-第一反应器;2-第二反应器;3-第三反应器;4-脱水塔;5-脱渣塔。
具体实施方式
提供下述实施例是为了更好地进一步理解本发明,并不局限于所述最佳实施方式,不对本发明的内容和保护范围构成限制,任何人在本发明的启示下或是将本发明与其他现有技术的特征进行组合而得出的任何与本发明相同或相近似的产品,均落在本发明的保护范围之内。
实施例中未注明具体实验步骤或条件者,按照本领域内的文献所描述的常规实验步骤的操作或条件即可进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过市购获得的常规试剂产品。
实施例1
本实施例提供了一种混合酚中吡啶碱的脱除方法,包括以下步骤,
1000ml的混合酚与体积分数为0.01%的15ml草酸水溶液混合,在45℃下反应0.5h,得到第一中间产物,第一中间产物是混合酚与草酸溶液反应后的混合物,包括混合酚与草酸溶液反应形成的高沸点物质,还包括未与草酸溶液反应的其他物质;
然后,将1000ml的第一中间产物与体积分数为2%的1.5ml硫酸水溶液进行混合,在55℃下反应1h,得到第二中间产物,第二中间产物是第一中间产物中未与草酸溶液反应的其他物质与硫酸溶液反应形成的高沸点物质,还包括混合酚与草酸溶液反应形成的高沸点物质以及未与草酸溶液、硫酸溶液反应的其他物质;
将1000ml的第二中间产物与体积分数为2.9%的8ml高锰酸钾水溶液混合,然后在50℃下反应0.5h,得到第三中间产物,第三中间产物是第二中间产物中未与草酸溶液、硫酸溶液反应的其他物质与高锰酸钾溶液反应形成的高沸点物质,还包括混合酚与草酸溶液反应形成的高沸点物质、第一中间产物中未与草酸溶液反应的其他物质与硫酸溶液反应形成的高沸点物质以及未与草酸溶液、硫酸溶液、高锰酸钾溶液反应的其他物质;
将第三中间产物连续输送脱水塔,第三中间产物在脱水塔中脱除轻组分和水份,进入脱渣塔,去除酚渣后得到精制混合酚,该过程的压力为-80Kpa,温度为175℃。
实施例2
本实施例提供了一种混合酚中吡啶碱的脱除方法,包括以下步骤,
将1000ml的混合酚与体积分数为0.1%的15ml的草酸水溶液混合后在60℃下反应0.5h,得到第一中间产物,第一中间产物是混合酚与草酸溶液反应后的混合物,包括混合酚与草酸溶液反应形成的高沸点物质,还包括未与草酸溶液反应的其他物质;
然后将1000ml的第一中间产物与体积分数为1%的1.5ml的硫酸水溶液在50℃下反应1h,得到第二中间产物,第二中间产物是第一中间产物中未与草酸溶液反应的其他物质与硫酸溶液反应形成的高沸点物质,还包括混合酚与草酸溶液反应形成的高沸点物质以及未与草酸溶液、硫酸溶液反应的其他物质;
然后将1000ml的第二中间产物与体积分数为5.8%的5ml的高锰酸钾水溶液在40℃下反应0.5h,得到第三中间产物,第三中间产物是第二中间产物中未与草酸溶液、硫酸溶液反应的其他物质与高锰酸钾溶液反应形成的高沸点物质,还包括混合酚与草酸溶液反应形成的高沸点物质、第一中间产物中未与草酸溶液反应的其他物质与硫酸溶液反应形成的高沸点物质以及未与草酸溶液、硫酸溶液、高锰酸钾溶液反应的其他物质;
将第三中间产物连续输送脱水塔,第三中间产物在脱水塔中脱除轻组分和水份,进入脱渣塔,去除酚渣后得到精制混合酚,该过程的压力为-78Kpa,温度为160℃。
实施例3
本实施例提供了一种混合酚中吡啶碱的脱除方法,其流程见图1,包括以下步骤,
将1000ml的混合酚与体积分数为0.05%的15ml的草酸水溶液混合,在50℃下反应0.5h,得到第一中间产物;
然后将1000ml的第一中间产物与体积分数为1.5%的1.5ml的硫酸水溶液混合,在50℃下反应1h,得到第二中间产物;
1000ml的第二中间产物与体积分数为3.5%的8ml的高锰酸钾水溶液混合后在50℃下反应0.5h,得到第三中间产物;
第三中间产物连续输送脱水塔,第三中间产物在脱水塔中脱除轻组分和水份,进入脱渣塔,去除酚渣后得到精制混合酚,该过程的压力为-75Kpa,温度为150℃。
实施例4
本实施例提供了一种混合酚中吡啶碱的脱除方法,其流程见图1,包括以下步骤,
1000ml的混合酚与体积分数为0.05%的15ml的草酸水溶液混合后,在第一反应器1,50℃下反应0.5h,得到第一中间产物;
然后将1000ml的第一中间产物与体积分数为1.5%的1.5ml的硫酸水溶液混合,在第二反应器2,50℃下反应1h,得到第二中间产物;
将1000ml的第二中间产物、体积分数为3.5%的8ml的高锰酸钾水溶液在第三反应器3混合后,在50℃下反应0.5h,得到第三中间产物,然后将1.6ml的对异丙基苯甲醇加入至第三反应器与第三中间产物进行混合;
将与对异丙基苯甲醇混合后的第三中间产物连续输送至脱水塔4,第三中间产物在脱水塔4中脱除轻组分和水份,进入脱渣5,去除酚渣后得到精制混合酚,该过程的压力为-75Kpa,温度为150℃。
实施例5
本实施例提供了一种混合酚中吡啶碱的脱除方法,包括以下步骤,
将1000ml的混合酚与体积分数为0.08%的10ml的草酸水溶液混合,在45℃下反应0.5h,得到第一中间产物;
然后,将1000ml的第一中间产物与体积分数为1.5%的1.5ml的硫酸水溶液混合,再在50℃下反应1h,得到第二中间产物;
将1000ml的第二中间产物、体积分数为6.34%的8ml的高锰酸钾水溶液混合,在55℃下反应0.45h,得到第三中间产物,然后与0.8ml的对异丙基苯甲醇进行混合;
将与对异丙基苯甲醇混合后的第三中间产物连续输送脱水塔,第三中间产物脱除轻组分和水份后进入脱渣塔,去除酚渣后得到精制混合酚,该过程的压力为-75Kpa,温度为150℃。
对比例1
本对比例提供了一种混合酚中吡啶碱的脱除方法,包括以下步骤,
将1000ml的混合酚与体积分数为0.05%的15ml的草酸水溶液混合,在50℃下反应0.5h,得到第一中间产物;
然后将1000ml的第一中间产物与体积分数为1.5%的1.5ml的硫酸水溶液混合,在50℃下反应1h,得到第二中间产物;
第二中间产物连续输送脱水塔,第二中间产物在脱水塔中脱除轻组分和水份,进入脱渣塔,去除酚渣后得到精制混合酚,该过程的压力为-75Kpa,温度为150℃。
对比例2
本对比例提供了一种混合酚中吡啶碱的脱除方法,包括以下步骤,
将1000ml的混合酚与体积分数为0.05%的15ml的醋酸水溶液混合后在50℃下反应0.5h,得到第一中间产物;
然后,将1000ml的第一中间产物与体积分数为1.5%的1.5ml的磷酸水溶液混合,在50℃下反应1h,得到第二中间产物;
将1000ml的第二中间产物与体积分数为3.5%的8ml的高锰酸钾水溶液在50℃下反应0.5h,得到第三中间产物;
第三中间产物连续输送脱水塔,第三中间产物在脱水塔中脱除轻组分和水份,进入脱渣塔,去除酚渣后得到精制混合酚,该过程的压力为-75Kpa,温度为150℃。
对比例3
本对比例提供了一种混合酚中吡啶碱的脱除方法,包括以下步骤,
将1000ml的混合酚与体积分数为0.05%的15ml的草酸水溶液混合后在50℃下反应0.5h,得到第一中间产物;
然后,将1000ml的第一中间产物与体积分数为1.5%的1.5ml的硫酸水溶液混合,在50℃下反应1h,得到第二中间产物;
将1000ml的第二中间产物与体积分数为3.5%的8ml的重铬酸钾水溶液在50℃下反应0.5h,得到第三中间产物;
第三中间产物连续输送脱水塔,第三中间产物在脱水塔中脱除轻组分和水份,进入脱渣塔,去除酚渣后得到精制混合酚,该过程的压力为-75Kpa,温度为150℃。
对比例4
本对比例提供了一种混合酚中吡啶碱的脱除方法,包括以下步骤,
将1000ml的混合酚与体积分数为4%的15ml的草酸水溶液混合,在50℃下反应0.5h,得到第一中间产物;
然后,1000ml的第一中间产物与体积分数为1.5%的1.5ml的硫酸水溶液混合后,在50℃下反应1h,得到第二中间产物;
将1000ml的第二中间产物与体积分数为3%的8ml的高锰酸钾水溶液混合后,在80℃下反应0.5h,得到第三中间产物;
第三中间产物连续输送脱水塔,第三中间产物在脱水塔中脱除轻组分和水份,进入脱渣塔,去除酚渣后得到精制混合酚,该过程的压力为-75Kpa,温度为150℃。
试验例
本试验例提供了实施例1-5和对比例1-4脱除吡啶碱后精制混合酚的性能测试及测试结果,测试方法如下,测试结果见表1;
酚类产品的取样方法:GB/T 1999-2008焦化油类产品取样方法;
酚类产品中性油和吡啶碱的测定方法:GB/T3711-2008;
酚类产品中水份的测定方法:GB/T11133-2015石油产品、润滑油和添加剂中水含量的测定卡尔费休库伦滴定法;
粗酚中总酚及酚同系物含量的测定方法:GB/T24200-2009粗酚中酚及同系物含量的测定方法;
酚类产品有机氮的测定方法:SH/T0657-20078液态石油烃中痕量氮测定法氧化燃烧和化学发光法;
酚类产品硫含量的测定方法:SH/T0689-2000轻质烃及发动机燃料和其他油品的总硫含量测定方法紫外荧光法。
表1实施例1-5和对比例1-4得到的精制混合酚中各组分的含量
表1,对比例1和实施例3对比,说明高锰酸钾可以脱除混合酚中的含氮杂原子有机物和含硫杂原子,对比例3和实施例3对比,说明,高锰酸钾对混合酚中含氮化合物和含硫化合物的效果优于重铬酸钾;对比例2和实施例3对比,说明草酸和硫酸有助于脱除混合酚中的含氮化合物;对比例4与实施例3对比,说明,本发明通过对草酸、硫酸、高锰酸钾的用量比进行控制,有助于提高混合酚的产品质量,脱除效果好。
表1,说明本发明提供的混合酚中吡啶碱的脱除方法脱除效果好,得到的精制混合酚的颜色稳定,不易变色,脱除效果好,产品质量高。
实施例5制备得到的精制酚通过普通精馏,分别得到苯酚产品和邻甲酚产品,苯酚产品和邻甲酚产品的液相色谱图见图2和图3;色谱条件为:检测器采用FID、FID的检出限≤5×10-10g/s(苯或正十六烷)、色谱柱kr柱(南京工业大学30m×250um×0.4um)、柱箱温度150℃、载气压力8psi、载气流速0.411mL/min、溶剂采用乙醇。
苯酚产品中轻组分的保留时间为6.907min,峰面积为2.0134×10-1,含量为0.02%,苯酚产品中苯酚的保留时间为8.652min,峰面积为1093.687,含量为99.98%;邻甲酚产品中轻组分的保留时间为未出峰,峰面积为0,含量为0.01%,邻甲酚产品中邻甲酚的保留时间为9.527min,峰面积为406.546,含量为99.99%。
显然,上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例,而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引申出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (8)
1.一种混合酚中吡啶碱的脱除方法,其特征在于,包括以下步骤,
混合酚与草酸溶液进行第一反应,得到第一中间产物;
所述第一中间产物与硫酸溶液进行第二反应,得到第二中间产物;
所述第二中间产物与高锰酸钾溶液进行第三反应,得到第三中间产物;
所述第三中间产物经精馏后得到精制混合酚。
2.根据权利要求1所述的脱除方法,其特征在于,所述草酸溶液与所述混合酚的体积比为(1-2):100,其中,所述草酸溶液中草酸的体积分数为0.01-0.1%;
所述硫酸溶液与所述第一中间产物的体积比为(0.1-0.2):100,其中,所述硫酸溶液中硫酸的体积分数为1-2%;
所述高锰酸钾溶液与所述第二中间产物的体积比为(0.5-1):100,其中,所述高锰酸钾溶液中高锰酸钾的体积分数为2.83-6.34%。
3.根据权利要求1或2所述的脱除方法,其特征在于,所述第三中间产物精馏前还包括,将对异丙基苯甲醇与所述第三中间产物进行混合的步骤。
4.根据权利要求3所述的脱除方法,其特征在于,所述高锰酸钾溶液与对异丙基苯甲醇的体积比为1:(0.05-0.3)。
5.根据权利要求1所述的脱除方法,其特征在于,所述第一反应的温度为40-60℃,时间为0.4-0.6h。
6.根据权利要求1所述的脱除方法,其特征在于,所述第二反应的温度为40-60℃,时间为0.8-1.2h。
7.根据权利要求1所述的脱除方法,其特征在于,所述第三反应的温度为40-60℃,时间为0.4-0.6h。
8.根据权利要求1所述的脱除方法,其特征在于,所述精馏的温度不高于180℃;压力为-80~-70Kpa。
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